CH619262A5 - - Google Patents

Download PDF

Info

Publication number
CH619262A5
CH619262A5 CH163477A CH163477A CH619262A5 CH 619262 A5 CH619262 A5 CH 619262A5 CH 163477 A CH163477 A CH 163477A CH 163477 A CH163477 A CH 163477A CH 619262 A5 CH619262 A5 CH 619262A5
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
carbon atoms
radicals
activator
per
compound
Prior art date
Application number
CH163477A
Other languages
English (en)
Inventor
Jean-Pierre Schirmann
Bernhard Dubreux
Michel Bakes
Serge Yvon Delavarenne
Marie-Christine Daude-Lagrave
Original Assignee
Ugine Kuhlmann
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ugine Kuhlmann filed Critical Ugine Kuhlmann
Publication of CH619262A5 publication Critical patent/CH619262A5/fr

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C235/00Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
    • C07C235/88Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups further acylated
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/39Organic or inorganic per-compounds
    • C11D3/3902Organic or inorganic per-compounds combined with specific additives
    • C11D3/3905Bleach activators or bleach catalysts
    • C11D3/3907Organic compounds
    • C11D3/3917Nitrogen-containing compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C237/00Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups
    • C07C237/52Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups further acylated

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)

Description

La présente invention concerne une composition de blanchiment dans laquelle un a-acyloxy, N-acylamide agit comme activateur pour percomposés minéraux et organiques et plus particulièrement comme activateur de l'eau oxygénée, de ses produits d'addition avec des substances organiques telles l'urée et la dicyclohexylamine, ainsi que de ses persels minéraux tels les perborates, percarbonates et perphosphates.
L'action de solutions aqueuses de percomposés comme agents d'oxydation et de blanchiment ne devient effective qu'à des températures supérieures à 70°C et, de préférence, comprises entre 80 et 100°C.
La technique antérieure décrit de nombreux produits présentant la propriété d'agir comme activateurs de percomposés, c'est-à-dire permettant d'obtenir une action oxydante ou de blanchiment plus rapide que celle que l'on observe habituellement, ou encore de développer cette action dans des conditions de température beaucoup plus douces que celles qu'il est nécessaire de mettre en œuvre en leur absence, tous ces composés se caractérisant par le fait qu'ils possèdent une ou plusieurs fonctions per hydrolysables.
Dans le domaine du blanchiment, un certain nombre de composés activateurs ont connu un début de développement commercial. La littérature sur ce sujet fait mention principale-
R2
I
Ri—C—O—C—i
» 1
O R3
c—N— C-
II I II
O R4 O
-Rs dans laquelle Ri, R4 et Rs, identiques ou différents, sont choisis parmi H, les radicaux alkyle linéaires ayant de 1 à 11 atomes de carbone, les radicaux alkyle ramifiés et cycloalkyle ayant de 3 à 12 atomes de carbone, les radicaux hydrocarbonés 35 ayant de 6 à 12 atomes de carbone et comportant au moins un noyau benzénique; R2 et R3, sont choisis parmi H, les radicaux alkyle linéaires ayant de 1 à 11 atomes de carbone, les radicaux alkyle ramifiés et cycloalkyle ayant de 3 à 12 atomes de carbone, les radicaux hydrocarbonés ayant de 6 à 12 atomes de 40 carbone et comportant au moins un noyau benzénique, les radicaux alkylène linéaires et ramifiés ayant de 2 à 11 atomes de carbone; ces radicaux pouvant être éventuellement substitués par des groupements fonctionnels tels les groupements hydroxy, chloro, bromo, fluoro, iodo, nitro, alcoxy, amino, 45 carbonyle, nitrile, ester, carboxamide ou éther.
A titre purement illustratif, des exemples d'a-acyloxy, N-acylamides constituant des activateurs pour percomposés sont l'acétoxy-2-N-acétyl acétamide, l'acétoxy-2-N-acétyl-propionamide,
so l'acétoxy-2-N-acétyl butyramide,
l'acétoxy-2-N-acétyl isobutyramide,
l'acétoxy-2-méthyl-2 acétyl butyramide, l'acétoxy-2-isobutyl-2-N-acétylpropionamide, l'acétoxy-l-N-acétyl-cyclohexane carboxamide. 55 Une façon particulièrement avantageuse de mettre en œuvre les activateurs consiste à les ajouter au percomposé à raison d'environ 0,33 mole par mole de percomposé à activer. Cependant, selon les besoins, on pourra opérer avec un défaut ou un excès d'activateur avec un rapport molaire activateur sur per-60 composé compris de préférence entre 0,1 et Ì0.
Les compositions selon l'invention peuvent être utilisés dans tous les cas où un percomposé est mis en œuvre pour obtenir ime action oxydante ou de blanchiment, par exemple dans le blanchiment des fibres textiles, des huiles, graisses et cires, les 65 traitements des cheveux et de la peau en cosmétologie, la passivation des surfaces métalliques, les techniques de purification, de désinfection et de stérilisation.
L'addition de ces activateurs au percomposé ou à une for
3
619262
mulation contenant un ou plusieurs percomposés, par exemple une poudre de lessive, permet d'obtenir un effet de blanchiment ou d'oxydation plus rapide à température donnée, elle permet également d'obtenir un même effet de blanchiment en opérant à température plus bass.
Par exemple, en présence de perborate de sodium en milieu lessiviel, les activateurs permettent d'obtenir à des températures comprises entre 30 et 50°C ime action de blanchiment sensiblement équivalente à celle obtenue en leur absence à des températures élevées de l'ordre de 80°C.
Les exemples suivants illustrent l'invention.
Exemple 1
Dans un compartiment d'un bain-marie AHIBA (G VI B) porté à 40°C on a placé 250 ml d'une solution aqueuse contenant 5 g par litre de la poudre à laver ayant la composition ci-dessous:
Composition
%en de la poudre poids
Na2Si03
5,34
Na2S04
7,25
Na2CÛ3
2,65
Na2HP04
0,96
Na4P207
3,99
NasPsOio
30,41
NaPOs
11,92
H2O
18,9
Surfactants
14
Azurant, divers qsp
100
10
et 1,7 g par litre de perborate tétrahydraté. Dans l'autre compartiment des récipients on a placé la même solution additionnée en outre d'acétoxy-2,N acétyl acétamide à la concentration de 1 g par litre. Dans chacun des compartiments on a placé une pièce de tissus de coton «Empa» imprégné de salissures de vin normalisées provenant du laboratoire de Saint-Gall (Suisse).
Après 15 mn de lavage à 40°C, on a rincé les tissus sous un courant d'eau froide et on les a séchés à température ambiante.
Le pouvoir de blanchiment est défini par la différence entre les indices de blanc (mesurés à l'aide d'un spectrophotomètre «ELREPHO» CARL ZEISS - filtre no. 6) avant et après le lavage, rapportée en pourcentage a un blanc maximum de 100.
15
Blanchiment % =
variation de blanc 100-blanc initial
X 100
On a obtenu les résultats suivants: Blanchiment sans activateur = 40,7 % Blanchiment avec activateur = 58,1 %
25
Exemple 2 à 14 On opère dans les mêmes conditions que pour l'exemple 1 ci-dessus mais en faisant varier la nature des tâches, la tempé-30 rature et l'activateur. Les résultats sont donnés dans le tableau ci-après.
Tableau récapitulatif des résultats obtenus
N° de l'exemple
Nature des tâches
Température de lavage
°c
Activateur
%
de blanchiment
Formule
Concentration en g/1
Sans
Activateur
Avec
Activateur
2
Vin
40
Acétoxy-2-N-acétylacétamide
0,5
39,9
56,1
3
Vin
40
Acétoxy-2-N-acétylacétamide
2
39,7
62,7
4
Vin
40
Acétoxy-2-N-acétylpropionamide
1
39,9
57,3
5
Vin
40
Acétoxy-2-N-acétylisobutyramide
1
39,9
57
6
Vin
30
Acétoxy-2-N-acétylacétamide
1
38,1
54
7
Vin
30
Acétoxy-2-N-acétylpropionamide
1
38,1
49,9
8
Vin
20
Acétoxy-2-N-acétylacétamide
1
31,7
45,2
9
Vin
20
Acétoxy-2-N-acétylpropionamide
1
31,7
41,1
10
Thé
20
Acétoxy-2-N-acétylacétamide
1
44
56,2
11
Thé
40
Acétoxy-2-N-acétylacétamide
0,5
44,4
53,2
12
Thé
40
Acétoxy-2-N-acétylacétamide
2
44,4
63,4
13
Thé
40
Acétoxy-2-N-acétylpropionamide
1,08
45,3
54,4
14
Thé
40
Acétoxy-2-N-acétylisobutyramide
1,17
45,3
52,5
B

Claims (6)

  1. 619 262
    2
    REVENDICATIONS 1. Composition de blanchiment, caractérisée en ce qu'elle comprend un percomposé et, comme activateur de percom-posé, un a-acyloxy N-acylamide de formule:
    R2
    nHrrr o R3 O R4 O
    dans laquelle Ri, R4 et Rs, identiques ou différents, sont choisis parmi H, les radicaux alkyle linéaires ayant de 1 à 11 atomes de carbone, les radicaux alkyle ramifiés et cycloalkyle ayant de 3 à 12 atomes de carbone, les radicaux hydrocarbonés ayant de 6 à 12 atomes de carbone et comportant au moins un noyau benzénique; R2 et R3 sont choisis parmi H, les radicaux alkyle linéaires ayant de 1 à 11 atomes de carbone, les radicaux alkyle ramifiés et cycloalkyle ayant de 3 à 12 atomes de carbone, les radicaux hydrocarbonés ayant de 6 à 12 atomes de carbone et comportant au moins un noyau benzénique, les radicaux alkylène linéaires et ramifiés ayant de 2 à 11 atomes de carbone; ces radicaux étant non substitués ou substitués.
  2. 2. Composition selon la revendication 1, caractérisée en ce que, dans la formule de l'activateur, les substituants des radicaux mentionnés sont des groupements hydroxy, chloro, bromo, fluoro, iodo, nitro, alcoxy, amino, carbonyle, nitrile, ester, carboxamide ou éther.
  3. 3. Composition selon la revendication 1 ou 2, caractérisée en ce que le percomposé consiste en peroxyde d'hydrogène ou ses composés d'addition.
  4. 4. Composition selon la revendication 3, caractérisée en ce que le rapport molaire activateur sur percomposé est compris entre 0,1 et 10.
  5. 5. Composition selon la revendication 4, caractérisée le rapport molaire activateur sur percomposé est égal à environ 0,33.
  6. 6. Utilisation de la composition selon la revendication 1 dans une poudre de lessive.
    ment d'hétérocycles poly-N acétylés du type hydantoines, glycolurils, benzimidazoles et dicétopipérazines. Cependant, ce développement ne s'est pas poursuivi car ces substances pré-• sentent le défaut majeur d'être instables vis-à-vis de l'humidité s ambiante et de s'hydrolyser spontanément, perdant ainsi rapidement leur propriété d'activateur. De plus, ces produits nécessitent des précautions spéciales pour être stockés, manipulés ou additionnés à d'autres ingrédients tels que ceux intervenant par exemple dans la composition habituelle d'ime 10 poudre de lessive. Diverses solutions ont été proposées pour pallier ce défaut: enrobage, conditionnement séparé, addition de produits desséchants... mais n'ont pas donné satisfaction, soit qu'elles posent des problèmes techniques de mise en pratique, soit qu'elles conduisent à une augmentation considérable is du prix de revient de la matière active.
    Il existe donc un besoin industriel de disposer d'activateurs pour percomposés qui soient stables dans le temps à l'état solide dans des conditions normales de stockage et de conditionnement.
    20 La présente invention répond à un tel objet et fournit une composition de blanchiment comprenant un percomposé et, comme activateur pour percomposé, un a-acyloxy, N-acyl-amide de formule:
    25
CH163477A 1976-02-10 1977-02-10 CH619262A5 (fr)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR7603580A FR2340983A1 (fr) 1976-02-10 1976-02-10 Activateurs pour percomposes

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CH619262A5 true CH619262A5 (fr) 1980-09-15

Family

ID=9168942

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH163477A CH619262A5 (fr) 1976-02-10 1977-02-10

Country Status (16)

Country Link
US (1) US4221675A (fr)
JP (1) JPS5297912A (fr)
BE (1) BE850735A (fr)
BR (1) BR7700802A (fr)
CA (1) CA1094793A (fr)
CH (1) CH619262A5 (fr)
DE (1) DE2705047C3 (fr)
DK (1) DK53877A (fr)
FR (1) FR2340983A1 (fr)
GB (1) GB1565422A (fr)
IE (1) IE44222B1 (fr)
IT (1) IT1072747B (fr)
LU (1) LU76720A1 (fr)
NL (1) NL7701350A (fr)
NO (1) NO146670C (fr)
SE (1) SE7701451L (fr)

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4436726A (en) 1980-12-15 1984-03-13 Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. N-Acylpeptide compound, processes for the preparation thereof and the pharmaceutical compositions
AU9173582A (en) * 1982-01-05 1983-07-14 Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. N-acyl peptide
US4634551A (en) * 1985-06-03 1987-01-06 Procter & Gamble Company Bleaching compounds and compositions comprising fatty peroxyacids salts thereof and precursors therefor having amide moieties in the fatty chain
GB8415909D0 (en) * 1984-06-21 1984-07-25 Procter & Gamble Ltd Peracid compounds
US4964870A (en) * 1984-12-14 1990-10-23 The Clorox Company Bleaching with phenylene diester peracid precursors
US4959187A (en) * 1986-11-06 1990-09-25 The Clorox Company Glycolate ester peracid precursors
US5112514A (en) * 1986-11-06 1992-05-12 The Clorox Company Oxidant detergent containing stable bleach activator granules
US4778618A (en) * 1986-11-06 1988-10-18 The Clorox Company Glycolate ester peracid precursors
US5002691A (en) * 1986-11-06 1991-03-26 The Clorox Company Oxidant detergent containing stable bleach activator granules
US5269962A (en) 1988-10-14 1993-12-14 The Clorox Company Oxidant composition containing stable bleach activator granules
DE4016980A1 (de) * 1990-05-25 1991-11-28 Hoechst Ag Ureidoperoxicarbonsaeuren, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung
US6117357A (en) * 1996-07-29 2000-09-12 The Procter & Gamble Company Unsymmetrical acyclic imide bleach activators and compositions employing the same
US6291413B1 (en) 1997-11-10 2001-09-18 The Procter & Gamble Company O-substituted N,N-diacylhydroxylamine bleach activators and compositions employing the same
IT201600070454A1 (it) 2016-07-06 2016-10-06 3V Sigma Spa Attivatori di composti perossigenati

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2290881A (en) * 1940-07-22 1942-07-28 Emulsol Corp Halogeno-carboxylic amides
US2477816A (en) * 1947-09-05 1949-08-02 Hoffmann La Roche Benzil-acid derivative and process for the manufacture thereof

Also Published As

Publication number Publication date
CA1094793A (fr) 1981-02-03
IT1072747B (it) 1985-04-10
US4221675A (en) 1980-09-09
DE2705047C3 (de) 1980-07-31
NO146670B (no) 1982-08-09
IE44222L (en) 1977-08-10
IE44222B1 (en) 1981-09-09
BR7700802A (pt) 1977-10-11
NL7701350A (nl) 1977-08-12
LU76720A1 (fr) 1978-10-18
NO146670C (no) 1982-11-17
NO770429L (no) 1977-08-11
JPS5297912A (en) 1977-08-17
GB1565422A (en) 1980-04-23
FR2340983B1 (fr) 1979-07-20
DK53877A (da) 1977-08-11
DE2705047A1 (de) 1977-08-18
SE7701451L (sv) 1977-08-11
BE850735A (fr) 1977-07-26
DE2705047B2 (de) 1979-11-29
FR2340983A1 (fr) 1977-09-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4128494A (en) Activators for percompounds
CH619262A5 (fr)
JP4837733B2 (ja) 強化された酵素適合性を有する有機触媒
US5463115A (en) Sulfonimines as bleach catalysts
US5753599A (en) Thiadiazole dioxides as bleach enhancers
KR950003427B1 (ko) 저온표백조성물
US3969257A (en) Washing and bleaching composition containing bleach, activator and a nitrilotricarboxylic acid compound
EP0186052A1 (fr) Procédé d'activation du peroxyde d'hydrogène dans des bains de lavage ou de désinfection
US5760222A (en) Thiadiazole dioxide derived oxaziridines as bleaching compounds
US5652207A (en) Phosphinoyl imines for use as oxygen transfer agents
EP0922090A2 (fr) N-acylimines utilises comme catalyseurs d'agent de blanchiment
JP2009516045A (ja) 安定した放臭剤系
CA1088954A (fr) Activateurs pour percomposes
CA1084256A (fr) Activateurs phosphores pour percomposes
JP4813551B2 (ja) 強化酵素適合性を有する有機触媒
EP0206959A2 (fr) Procédé de blanchiment de linge domestique dans un cycle de lavage
EP1038946A2 (fr) N-Acylimine comme catalysateurs de blanchiment
US3982891A (en) Bleaching and detergent compositions having imide activator and peroxygen bleach
EP0140799B1 (fr) Nouvelles compositions pour le blanchiment alcalin des textiles
BE897905A (fr) Composition de blanchiment et de lavage à base d'un peroxyacide
EP0182693B1 (fr) Perfectionnement aux procédés de blanchiment oxydant réalisés en milieu acide
GB1480405A (en) Activators for inorganic per-compounds
US5429768A (en) Grignard reaction intermediates as bleach catalysts
RU2413757C2 (ru) Чистящая композиция, содержащая органический катализатор с улучшенной совместимостью с ферментами
BE603768A (fr)

Legal Events

Date Code Title Description
PL Patent ceased