DE2633615A1 - Verfahren zum faerben von synthetischen polyamid-fasermaterialien - Google Patents

Verfahren zum faerben von synthetischen polyamid-fasermaterialien

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Description

Bayer Aktiengesellschaft
Zentralbereich Patente, Marken und Lizenzen
5090 Leverkusen, Bayerwerk Mi/AB
Verfahren zum Färben von synthetischen Polyamid-Fasermaterialien
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zum Färben von synthetischen Polyamid-Fasermaterialien mit metallfreien Säurefarbstoffen.
Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man eine Färbeflotte verwendet, die Verbindungen der Formel
(CH2-CH-O-) H
ι η
(CH2-CH-O-)χΗ R2
(CH--CH-O-) H
Δ Ζ
(D
worin
R1
für einen Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 12-22 Kohlenstoffatomen,
Le A 17 331
709885/0128
R für Wasserstoff und/oder Methyl, m für 0 oder 1,
η für 2 oder 3 und
die Summe von χ + y + ζ für eine Zahl von 10-30 stehen,
und Verbindungen der Formel
R3-B-X
(ID
worin
R-,
enthält.
für einen Alkylrest mit 12-22 Kohlenstoffatomen und/oder für einen insgesamt 12-22 Kohlenstoffatome aufweisenden, durch einen oder mehrere Alkylreste substituierten Phenyl- oder/und Napthylrest,
für -0-SO2- und/oder -SO- und für Wasserstoff oder ein Ammonium-, Alkali-, Erdalkali-, Mono-, Di- oder Trialkylammonium- oder Hydroxyalkylaitimonium-Ion mit jeweils 1-4 Kohlenstoffatomen im Alkylrest oder für ein Cyclohexylammonium-Ion stehen,
Die den kationaktiven Verbindungen der Formel I zugrundeliegenden nxchtoxalkylierten Amine leiten sich vorzugsweise von natürlichen Fettsäuren ab und sind biologisch vollständig abbaubar.
Als Beispiele für derartige Amine seien genannt: Dodecyl-, Tetradecyl-, Hexadecyl-, Octadecyl-, Eicosyl- und Docosyl-Amin, ferner das Amin der Formel /ÜH,-(CH_) -CHoi7 = CH-NH« sowie Palmitooleyl-, Oleyl-, Linolyl-, Linolenyl-, Eicosenyl- und Docosenylamin und deren Gemische.
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Sofern der Formel I ein Alkyl-alkylendiamin zugrunde liegt, handelt es sich beispielsweise um ein N-Octadecylpropylendiamin-1,3 oder ein N-Oleyl-äthylendiamin-1,2. Bevorzugt eignen sich Amine, die sich von technischen Talgfettsäuren ableiten, also vorwiegend aus Mischungen von Palmitylamin, Stearylamin, Oleylamin und Linolylamin bestehen.
Die Oxalkylierungsprodukte der Formel I werden in bekannter Weise durch Alkoxylierung der Monoamine oder Diamine mit Äthylenoxid (R2 = H) und/oder Propylenoxid (R2 = CH ) gewonnen, wobei zwecks Erzielung einer ausreichenden Wasserlöslichkeit der Äthylenoxidanteil gegenüber dem Propylenoxidanteil überwiegt. So können die Amine entweder nur mit Äthylenoxid oder beispielsweise zunächst mit Propylenoxid und anschließend mit Äthylenoxid umgesetzt werden.
Die Verbindungen der Formel I sind beispielsweise in den Patentschriften beschrieben, die in N. Schönfeld "Surface Active Ethylene Oxide Adducts" (1969) S. 95-99 genannt werden.
Die Anzahl der Alkylenoxideinheiten je Mol Ausgangsamin richtet sich nach der Art des Amins und muß von Fall zu Fall durch Vorversuche ermittelt werden. Vorzugsweise kommen auf 1 Mol Monoamin oder Diamin 12-22 Mol Alkylenoxid zur Einwirkung.
Bevorzugte Verbindungen der Formel I sind solche der Formeln
(CH2-CH2-O-J2H
"N \ (CH2-CH2-O-)χΗ
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mit Z + X=10-20 und R. = C. 2-C18-Alkyl oder-Alkenyl, und
JCH9-CH9-O-) H CH ) -N y
2 n
(IV) H
mit X + Y + Z = 10-20 Ri= Ci2~C18~Alkyl oder "Alkenyl und η = 2 oder 3.
Als Beispiele sind die folgenden Verbindungen zu nennen:
- (CH2) -J-CH2I2 ^CH-N
/CH3- {CH2)1-CE272 ^CH-N-CH2-CH2-CH2-N CZ"(CH2-CH2-O-)
CH3- (CH2) 1 ^CH2-N-CH2-CH2-CH2-N C ZTCH2-CH2-O-) (CH2-CH2-O-)4H
CH3 CH3- (CH2) 7-CH=CH- (CH2) 7-CH2-N-<ZCH2-CH-O-
CH3- (CH2) 7-CH=CH- (CH2) -y-
Als Beispiele für den Rest R- der anionaktiven Verbindungen II seien genannt: der Dodecyl-, Tridecyl-, Tetradecyl-, Pentadecyl-, Hexadecyl-, Octadecyl-, Eicosyl-, Docosyl-, Oleyl-, Linoyl-, Linolenyl- und Docosenyl-Rest sowie der Tetradecylbenzol-, Dodecylbenzol-, Nonylbenzol- und Di-nbutyl-naphthalin-Rest.
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Der für R stehende Phenyl- oder Naphthylrest kann durch 1-3 Alkylgruppen substituiert sein.
Bevorzugte anionaktive Verbindungen der Formel II sind solche der Formel
(V)
R2 für einen unsubstituierten Alkylrest mit 10-14 C-Atomen steht.
Als Beispiele sind die folgenden Verbindungen zu nennen: Dodecylsulfonsäure, Tetradecylsulfonsäure, Octadecylsulfonsäure, Eicosylsulfonsäure sowie die aus C12-C22-Kogasin durch Sulfochlorierung oder Sulfoxydation erhältlichen technischen Gemische von Paraffinsulfonsäuren, ferner die Monoschwefelsäureester von Laurylalkohol, Cetylalkohol, Stearylalkohol, Behenylalkohol, Oleylalkohol und Linolylalkohol, ferner Tetradecylbenzolsulfonsäure, Dodecylbenzolsulfonsäure, Nonylbenzolsulfonsäure und Di-n-butyl-naphthalinsulfonsäure sowie die Salze der vorstehenden Säuren mit Ammoniak, Natrium, Kalium, Magnesium, Calcium, Äthylamin, Propylamin, Butylamin, Diäthylamin, Dipropylamin, Diisopropylamin, Monoäthanolamin, Diäthanolamin, Triäthanolamin und Cyclohexylamin.
Die Komponenten der Formeln I und II werden der Färbeflotte im allgemeinen in einem molaren Verhältnis von 0,6 : 1 bis 1 : 0,6, vorzugsweise von 0,8 : 1 bis 1 : 0,8 in einer Gesamtmenge von insbesondere 0,1 bis 5 Teilen pro 1000 Teile Färbeflotte zugesetzt. Dies entspricht etwa einer Menge von 0,4 - 3 % bezogen auf das Färbegut.
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Die optimal wirksamen Mengen können in Abstimmung mit dem pH-Wert durch Vorversuche leicht ermittelt werden.
Das Färben der synthetischen Polyamid-Fasermaterialien erfolgt vorzugsweise nach dem Ausziehverfahren. Dazu wird das Färbegut in eine auf etwa 40 C erwärmte wäßrige Flotte, die die erfindungsgemäß zu verwendenden Produkte der Formel I und II und einen oder mehrere Farbstoffe enthält und mit Essigsäure auf etwa pH 4,5 - 6 eingestellt wurde, gebracht. Anschließend wird die Temperatur des Färbebades im Verlauf von etwa 30 Minuten auf annähernd 100 C gesteigert und dann das Färbebad so lange auf dieser Temperatur gelassen, bis es weitgehend erschöpft ist. Man kann den Farbstoff aber auch erst nachträglich dem Färbebad zusetzen, z.B. dann, wenn die Temperatur des Bades auf etwa 60 C gestiegen ist.
Die in dem erfindungsgemäßen Verfahren zu verwendenden sauren Farbstoffe können den verschiedensten Farbstoffklassen angehören, z.B. der Klasse der Azo-, Anthrachinon- oder Triphenylmethan-Farbstoffe. Bevorzugt werden metallfreie Säurefarbstoffe mit einer Sulfonsäuregruppe ver wendet .
Als Farbstoffbeispiele seien genannt:
C.I. Acid Yellow 49
CI. Acid Yellow 197
C.I. Acid Red 337
CI. Acid Blue 40 CI. Acid Blue 62 CI. Acid Brown 248 CI. Acid Yellow 135
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C.I. Acid Red 266
C.I. Acid Blue 25
C.I. Acid Orange 116
C.I. Acid Red 299
C.I. Acid Blue 264
Diese Bezeichnungen beziehen sich auf die Angaben in Colour Index, 3. Aufl. (1971) Bd. 1.
Gegenstand der Erfindung sind außerdem Mittel, in deren Gegenwart das erfindungsgemäße Verfahren durchgeführt wird. Die Mittel enthalten die Verbindungen der Formeln I und II und können gegebenenfalls weitere in der Färberei übliche Hilfsmittel wie Weichmacher, Netzmittel, Antistatika, Glättemittel oder Verbindungen zur Einstellung des gewünschten pH-Wertes wie Natronlauge, Essigsäure, Natriumacetat, Mono- oder Di-natriumphosphat, und insbesondere Wasser enthalten.
Die Mittel enthalten die Verbindungen I und II beispielsweise im molaren Verhältnis von 0,6:1 bis 1:0,6, vorzugsweise von 0,8:1 bis 1:0,8.
Mit Hilfe des erfindungsgemäßen Verfahrens gelingt es, Färbungen auf synthetischen Polyamidfasermaterialien der verschiedensten Art, wie Fäden, Geweben und Gewirken, die beispielsweise aus S-Caprolactam, Hexamethylendiaminadipat oder aus 6?-Aminoundecansaure hergestellt sind, zu erzielen, die sich durch eine hohe Egalität, gleichmäßige Durchfärbung der Faser, gute Echtheiten und vor allem durch einen herabgesetzten Draineffekt auszeichnen.
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Das neue Verfahren kann besonders vorteilhaft bei Kombinationsfärbungen mit mehreren metallfreien Säurefarbstoffen verwendet werden. Dabei wird eine Angleichung von unterschiedlichen Aufziehgeschwindigkeiten der einzelnen Farbstoffe erreicht.
Die verschiedenen Affinitäten der einzelnen Säurefarbstoffe gegenüber den Polyamid-Fasermaterialien führen bei Kombinationsfärbungen zu starken Unegalitäten, nicht reproduzierbaren Farbtönen und mangelhaften Echtheiten. Außerdem wird das Aufziehverhalten durch das jeweilige Mischungsverhältnis der zu kombinierenden Farbstoffe beeinflußt.
Faseraffine Färbebadpräparate gewährleisten hier keine Abhilfe. Andererseits ist dem Fachmann bekannt, daß farbstoffaffine Hilfsmittel zur Ausbildung von Farbstoff/Hilfsmittel-Addukten neigen, die eine Fixierung des Farbstoffes an der Faser verhindern und u.a. als Ursache für den Draineffekt angesehen werden müssen.
Es wurde überraschenderweise gefunden, daß bei Kombinationsfärbungen mit Hilfe des neuen Verfahrens ein Angleichen der Aufziehkurven der einzelnen Säurefarbstoffe unabhängig von der jeweiligen Badtemperatur und unabhängig vom jeweiligen Mengenverhältnis, d.h. ein Ton-in-Ton-Aufziehen während des gesamten Temperaturverlaufes erreicht und der Draineffekt stark vermindert wird.
Bei den angegebenen Teilen handelt es sich um Gewichtsteile.
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Beispiel 1
Ein Gewirk, das aus Polyhexamethylenadipat-Filamentfäden besteht, wird im Flottenverhältnis 1:15 in ein Bad gebracht, das im Liter 0,8 g eines Säurefarbstoffs der Formel
1 g eines Säurefarbstoffs der Formel
0,52 g einer Mischung aus 77 Teilen Stearylaminopolyglykoläther (20 Mol Äthylenoxid) und 23 Teilen Dodecylbenzolsulfonsäure enthält (Molverhältnis von kationischer zu anionischer Verbindung 1:1,06) und mit Essigsäure auf pH 5 eingestellt ist. Man beginnt die Färbung bei 40°C, erhöht die Temperatur des Bades allmählich auf 98° und färbt 1 Stunde bei dieser Temperatur. Es ist festzustellen, daß die beiden Farbstoffe gleichzeitig auf das Fasermaterial aufziehen. Man erhält eine vollkommen gleichmäßige Grünfärbung .
Ein gleich gutes Ergebnis wird erzielt, wenn man anstelle der Mischung aus Stearylaminopolyglykoläther und Dodecylbenzol-
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sulfonsäure
a) 0,52 g einer Mischung aus 76,7 Teilen einer Verbindung der Formel
CH3- (CH2) ^1 8-CH2-N CZT(CH2-CH2-O-) ^J2 und 23,3 Teilen einer Verbindung der Formel
(Molverhältnis von kationischer zu anionischer Verbindung 1:0,8)
oder
b) 0,52 g einer Mischung aus 79,5 Teilen einer Verbindung der Formel
/CH3- (CH2) 7-CH2-72 > CH-N H /"(CH2-CH2-O-) 1OH72
9,3 Teilen n-Dibutyl-naphthalinsulfonsäure 9,3 Teilen Dodecylbenzolsulfonsäure und 1,9 Teilen Natriumhydroxid (Molverhältnis von kationischer Komponente zu anionischer Komponente zu NaOH 0,8:1:0,5) verwendet.
Beispiel 2
Ein Stapelfasergarn aus polymerem &-Caprolactam wird als Kreuzzwickel im Flottenverhältnis von 1:10 in ein Färbebad eingebracht, welches im Liter 1,5 g des Säurefarbstoffs C.I. No. 17070 (Colour Index, 3. Aufl. (1971) Bd. 4), 0,5 g
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einer Mischung aus 64,6 g Gewichtsteilen der Verbindung der Formel
C18H37-N-CH2-CH2-CH2-N-
(CH2-CH2-O-JxH (CH2-CH2-O-) H χ + y + ζ =
21,4 Gewichtsteile Dodecylbenzolsulfonsäure, 0,4 Teile Natriumhydroxid (Molverhältnis von kationischer Komponente zu anionischer Komponente zu NaOH 1:1:0,16) und 13,6 Teile Wasser enthält und mit Essigsäure auf pH 4,5 eingestellt ist. Die Färbung wird bei 40° begonnen. Man erhöht die Temperatur des Bades dann allmählich auf 98° und hält das Bad etwa 1 1/2 Stunden bei dieser Temperatur. Es wird eine vollkommen gleichmäßige Rotfärbung erhalten. Das Färbebad ist nach 1 1/2 Stunden Färbedauer erschöpft. Die Färbung ist echt und blutet während des Abkühlens nicht aus.
Ein gleich gutes Ergebnis wird erzielt, wenn man anstelle der genannten Mischung
a) 0,43 g einer Mischung aus 77,7 Teilen einer Verbindung der Formel
/CH3- (CH2) 7-CH272> CH-N -CH2-CH2-CH2-N
(CH2-CH2-O-)6H
und 22,3 Teilen Dodecylbenzolsulfonsäure (Molverhältnis von kationischer zu anionischer Komponente 1:1),
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- 11 -
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b) 0,45 g einer Mischung aus 70 Teilen einer Verbindung der Formel
CH3- (CH2) 10_ 1 Q-CH2-N-CH2-CH2-N C ^"(CH2-CH2-O-)
14.7 Teilen Tetradecylsulfonsäure,
14.8 Teilen Dodecylbenzolsulfonsäure und 0,5 Teilen Natriumhydroxid.
(Molverhältnis kationischer Komponente zu anionischen Komponenten zu NaOH 0,9:1:0,25)
oder
c) 0,45 g einer Mischung aus 75 Teilen einer Verbindung der Formel
(CH3- (CH2) 7-CH=CH- (CH2) 7-CH2-N-CH2-CH2-CH2-N
und 25 Teilen DodecylbenzolsuTfonsäure (Molverhältnis von kationischer zu anionischer Komponente 1:1) verwendet.
Verwendet man anstelle des Farbstoffs die Säurefarbstoffe C.I. No. 62045, 62055 oder 62125 (Colour Index, 3. Auflage, (1971) Bd. 4), so erhält man gleichmäßige Blaufärbungen mit guten Echtheiten.
Die genannten Blaufarbstoffe können auch gemeinsam mit dem ersten Farbstoff des Beispiels 1 verwendet werden. Es werden dann gleichmäßige Grünfärbungen erhalten.
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Beispiel 3
Ein Gewebe aus Fasern, die aus S -Aminocaprolactam hergestellt sind, wird im Flottenverhältnis 1:20 in ein Färbebad eingebracht, das im Liter 0,2 g des ersten Farbstoffs des Beispiels 1, 0,6 g des zweiten Farbstoffs des Beispiels 1 und 0,22 g des Säurefarbstoffs C.I. No. 17070 (Colour Index, 3. Auflage (1971) Bd. 4) enthält. Die Färbeflotte enthält ferner 0,2 g einer Mischung aus 64,6 Teilen Stearylaminopolyglykoläther (20 Mol Äthylenoxid), 19,0 Teile Dodecylbenzolsulfonat und 16,4 Teile Wasser und ist mit Essigsäure auf pH 5 eingestellt. Man beginnt die Färbung bei 40 , erhöht die Temperatur des Bades allmählich auf 98° und färbt 1 1/2 Stunde bei dieser Temperatur. Die drei genannten Farbstoffe ziehen gleichzeitig auf die Faser. Man erhält eine gleichmäßige Graufärbung, die beim Abkühlen des Färbebades nicht abblutet. Das Gewebe weist eine gute Durchfärbung der Einzelfäden auf.
Ein gleich gutes Ergebnis wird erzielt, wenn man anstelle der Mischung aus Stearylaminopolyglykoläther und Dodecylbenzolsulfonsäure
a) 0,2 g einer Mischung aus 71,7 Teilen einer Verbindung der Formel
CH -(CH2J7-CH=CH-(CH2)7-CH2-N</"(CH2-CH2-O-J5
und 28,3 Teilen Dodecylbenzolsulfonsäure (Molverhältnis von kationischer zu anionischer Komponente 1:0,9),
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b) 0,2 g einer Mischung aus 74,3 Teilen einer Verbindung der Formel
CH-- (CH0)_-CH=CH- (CH0) _-CHo-N <ZßlEn-CÜ -0- (CH0-CH0-O-) 1nH7o
j Δ ι Δ ι Δ Δ Δ Δ IU Δ
12,2 Teilen Dodecylbenzolsulfonsäure und 13,5 Teilen Oleylalkohol-monoschwefelsäureester-Na-Salz (Molverhältnis von kationischer Komponente zu anionischen Komponenten 0,8:1),
c) 0,26 g einer Mischung aus 77,3 Teilen einer Verbindung der Formel
CH3 CH3- (CH2) 4-CH=CH-CH2-CH=CH- (CH3) -7-CH3-N ^CH3-CH-O- (CH2-CH2-O-) 14H72
und 22,7 Teilen Dodecylbenzolsulfonsäure (Molverhältnis von kationischer zu anionischer Komponente 0,65:1),
oder
d) 0,2 g einer Mischung aus 88 Teilen einer Verbindung der Formel
CH3
/CH-- (CH0) -,-CH0 _7- > CH-N<£"( CH0-CH-O-) o- (CH0-CH0-O-) Λ οΗ7
j Δ Ι Δ Δ Δ Δ Δ Δ \ Δ 2
und 12 Teilen Dodecylbenzolsulfonsäure (Molverhältnis von kationischer zu anionischer Komponente 1:0,65) verwendet.
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Claims (8)

Patentansprüche
1. Verfahren zum Färben von synthetischen Polyamid-Fasermaterialien mit metallfreien Säurefarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man Färbeflotten verwendet, die Verbindungen der Formel
R" -(CH2-CH-O-)
R1-N
(CH0-CH-O-) H
• * y
_ N
"(CH0-CH-O-) H
Δ I X
R2
worin
R1 für einen Alkyl- und/oder Alkenylrest mit
12-22 Kohlenstoffatomen,
R2 für Wasserstoff und/oder Methyl, m für 0 oder 1,
η für 2 oder 3 und
die Summe von χ + y + ζ für eine Zahl von 10-30 stehen und Verbindungen der Formel
R_ TS _ V
— D Λ
worin
R- für einen Alkylrest mit 12-22 Kohlenstoffatomen und/oder für einen insgesamt 12-22 Kohlenstoffatome aufweisenden, durch einen oder mehrere Alkylreste substituierten Phenyl- oder/und Naphthylrest,
B für -0-SO2- und/oder -SO- und
X für Wasserstoff oder ein Ammonium-, Alkali-, Erdalkali-, Mono-, Di- oder Trialkylammonium- oder Hydroxyalkylammonium-Ion mit jeweils 1-4 Kohlen-
Le A 17 331 - 15 -
709885/012$
ORIGINAL JNSPECTED
Stoffatomen im Alkylrest oder für ein Cyclohexylammonium-Ion stehen,
enthalten.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Färbeflotten verwendet, die kationaktive und anionaktive Verbindungen in einer Gesamtmenge von 0,1 - 5 Teilen pro 1000 Teile Färbeflotte enthalten.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
man Färbeflotten verwendet, die kationaktive und anionaktive Verbindungen im Molverhältnis 0,6:1 bis 1:0,6 enthalten.
4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichet, daß man als kationaktive Komponente eine Verbindung der Formel
/CH3- (CH2J7-CH2J2 ^CH-Nc /"(CH2-CH2-O-) 1Q H72 einsetzt.
5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als kationaktive Komponente eine Verbindung der Formel
/CH3- (CH2) 7-CH2Z2 ^CH-N-CH2-CH2-CH2-N C /"(CH2-CH2-O-)
einsetzt.
6. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als kationaktive Komponente eine Verbindung der Formel
CH-- (CH0) _-CH=CH- (CH0) --CH0-N ^/"(CH0-CH0-O-) - ^gJn
j ΔΙ Δ Ι Δ Δ Δ 3,02
und das Natriumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure im Molverhältnis 1:0,9 einsetzt.
Le A 17 331 - 16 -
709885/0128
3 26336Ί5
7. Verfahren nach Anspruch 1 zum Färben mit zwei oder drei metallfreien Säurefärbstoffen.
8. Mittel zur Verwendung beim Färben von synthetischen Polyamid-Fasermaterialien, dadurch gekennzeichnet, daß sie Verbindungen der Formel
-(CH5-CH-O-) H
(CH0-CH-O-) H 2z
ι λ y
)n - N-
(CH0-CH-O-) H
R2
worin
R1 für einen Alkyl- und/oder Alkenylrest mit
12-22 Kohlenstoffatomen,
R2 für Wasserstoff und/oder Methyl, m für 0 oder 1 ,
η für 2 oder 3 und
die Summe von χ + y + ζ für eine Zahl von 10-30 stehen, und Verbindungen der Formel
R3-B-X
worin
R-, für einen Alkylrest mit 12-22 Kohlenstoffatomen und/oder für einen insgesamt 12-22 Kohlenstoffatome aufweisenden, durch einen oder mehrere Alkylreste substituierten Phenyloder/und Naphthylrest,
B für -0-SO2- und/oder -SO, und
X für Wasserstoff oder ein Ammonium-, Alkali-, Erdalkali-, Mono-, Di- oder Trialkylammonium- oder Hyd roxyalkylammonium-Ion mit jeweils 1-4 Kohlenstoffatomen im Alkylrest oder für ein Cyclohexylammonium-Ion stehen,
enthalten.
Le A 17 331 - 17 -
709885/0129
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