DE2412785A1

DE2412785A1 - Verfahren zum weisstoenen stickstoffhaltiger fasermaterialien und fasermaterialien aus cellulose

Info

Publication number: DE2412785A1
Application number: DE2412785A
Authority: DE
Inventors: Guenther Dr Boehmke; Armin Brueggemann; Klaus Friedrich Dr Lehment; Wolfgang Dr Moldenhauer
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1974-03-16
Filing date: 1974-03-16
Publication date: 1975-10-09
Also published as: JPS50126982A; NL7503099A; CH603882B5; DE2412785B2; CH329975A4; ES435631A1; BE826673A; BR7501509A; IT1034308B; GB1453261A; CH590331A5; FR2264120A1

Description

Bayer AktiengeselLschaft 2 a 12 7 8 5

Zentralbereich Patente, Marken und Lizenzen

Mi/Bre 509 Leverkusen, Bayerwerk

IS. Mte 197*

Verfahren zum Weißtönen stickstoffhaltiger Fasermaterialien und Fasermaterialien aus Cellulose

Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zum Weißtönen stickstoffhaltiger Fasermaterialien und Fasermaterialien aus Cellulose in Gegenwart Von 1-2 SO^M-Gruppen aufweisenden Fettamin-Oxalkylierungsprodukten.

Unter diesen Fettamin-Oxalkylierungsprodukten.werden Verbindungen der Formel

I I
(CH₂-CH-O)_n-(CH₂-CH-O)_1n-Y

R-N. ί

in der

R einen CiQ-Cr^-Alkyl- oder einen C,Q-C₂₂-

Alkenylrest,
R^ und R₂ unabhängig voneinander Wasserstoff oder eine

Methylgruppe,
die Summe n+m eine Zahl von 4 - 100, vorzugsweise eine

Zahl von 20 - 60,

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Wasserstoff oder eine -SO,M-Gruppe, in der M für H, Alkali-, Erdalkali-, oder Ammonium steht, einen C^-C^-Alkylrest, die Gruppierung

-CH₂-

-,CHx -SO₃M

■4 ρ ^R5 q

in der R, und

unabhängig voneinander für Wasserstoff oder eine Hydroxygruppe stehen, und die Summe p+q eine Zahl von 1-3 ist, oder die Gruppierung

-(CH₂-CH-O)_n-(CH₂-CH-O)_1n-Y "bedeuten,

sowie deren Quaternierungsprodukte verstanden, mit der Maßgabe, daß pro Molekül 1-2 SOJi-Gruppen enthalten sind.

Die Quaternierungsprodukte werden in bekannter Weise aus den Verbindungen der Formel I durch Umsetzung mit den üblichen Quaternierungsmitteln erhalten.

Besonders bewährt haben sich unter den Verbindungen der Formel solche der Formel

R-N'

.(CH₂-CH-O)_n-(CH₂-CH-O)_1n-H

II

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und deren Quaternierungsprodukte der Formel

(CH₂-CH-O)_n-(CH₂-CH-O)_1n-H

i. CH₂-CR-OH-SO₃M

III

in der

R, R₁, R₂, R,, R₁-, m, n, p, q und M die vorstehend genannte Bedeutung haben, und

Rg eine gegebenenfalls durch eine Hydroxy- oder Oarbonamidgruppe substituierte CL-Cg-Alkylgruppe, einen Benzylrest oder die Gruppierung

I₁ rt₂
-(CH₂-CH-O)_n-(CH₂-CH-O)_1n-H

und

X" ein Anion bedeuten.

Für R seien als C₁₀-C₂₂-Alkylreste beispielsweise der Dodecyl-, Tetradecyl-, Hexadecyl-, Octadecyl- und der Docosylrest, als C₁₀-C₂₂-Alkenylreste der Tetradecenyl-, Hexadecenyl- und Octadecenylrest genannt.

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Für M kommen als Alkaliatome insbesondere das Natrium- oder Kaliumatom, als Erdlakaliatome das Magnesium- und Calciumatom und als Ammoniumgruppe die Amoniumgruppe selbst und die sich vom ,Mono-, Di- oder Triäthanolamin ableitenden Ammoniumgruppen in Betracht.

Für Rg seien als gegebenenfalls durch eine Hydroxy- oder eine Carbonamidgruppe substituierte C^-Cg-Alkylreste beispielsweise der Methyl-, Äthyl-, i-Propyl-, sec.-Butylrest, die Carbonamidome thyl-, 2-Hydroxyäthyl- und die 1-Hydroxypropyl-(2)-Gruppe genannt.

Als Anion X" kommen insbesondere Halogenidionen, wie das Chlorid-, Bromid-, Jodidion, die Anionen saurer Alkylschwefelsäureester, wie das Methylsulfat- und Äthylsulfation, und das Toluolsulfonsäureion in Betracht.

Die Oxalkylierungsprodukte der Formel I bzw. ihre Quaternierungsprodukte sind nach verschiedenen, an sich bekannten Reaktionen erhältlich, z.B. durch Sulfatieren oxäthylierter Fettamine mit Chlorsulfonsäure, Schwefelsäure oder Amidosulfonsäure, wobei je Mol oxäthylierten Fettamins 1-2 Mol Sulfatierungsmittel verwendet werden, und das Sulfatierungsprodukt gegebenenfalls anschließend quaterniert wird. Ferner werden alkoxylierte N-Alkyl-aminoäthansulfonsäuren beispielsweise dadurch hergestellt, daß man Fettamine mit dem Natriumsalz der Hydroxyäthansulfonsäure bei 250⁰C umgesetzt und das erhaltene Natriumsalz der N-Alkylaminoäthansulfonsäure in bekannter Weise mit Alkylen-• oxiden, wie Äthylen- oder Propylenoxid, umsetzt. Das Alkoxylierungsprodukt kann anschließend nach bekannten Verfahren mit Quaternierungsmitteln wie Alkylhalogeniden, z.B. Methyljodid, Isopropylbromid, Chloracetamid, 2-Chloräthanol, 2-Chlorä"thansulfonsäure, 2-Bromäthansulfonsäure, 3-Chlor-2-hydroxypropansulfonsäure und Benzylchlorid, oder Dialkylschwefelsäureester, z.B. Dimethylsulfat quaterniert werden Ein bevorzugtes Verfah-

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ren zur Herstellung der Quaternierungsprodukte besteht darin, Fettamine oder N-Alkyl-fettamine mit Alkylenoxiden umzusetzten und die erhaltenen Alkoxylierungsprodukte anschließend durch Umsetzung mit halogenalkänsulfonsauren Salzen, z.B. dem Natriumsalz der Chloräthansulfonsäure, der Bromathansulfonsäure oder der 1-Chlor-2-hydroxypropansulfonsäure, zu quaternieren. Die Herstellung quaternierter Oxalkylierungsprodukte des N-Alkyltaurins ist beispielsweise in der belgischen Patentschrift 566 I67 beschrieben.

Besonders geeignete Verbindungen der Formel (I) sind in der folgenden Tabelle angegeben.

Le A 15 573 - 5 -

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cd

I

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Als Weißtöner kommen Sulfonsäuregruppen enthaltende ¥eißtöner der Stilbenreihe anfrage. Davon sind Derivate der Bis triazinyl- und Bistriazolyl-amino-stilben-disulfonsaure und der Bisstilbendisulfonsaure besonders zu nennen. Als Beispiele dieser Weißtöner seien Verbindungen der folgenden Formeln genannt.

worm

CH=CH

^S03^X SO₃X

IV

H, Alkali, Erdalkali, Ammonium, Hydroxyalkylammonium und

R₁, R₂, R₃ und R₄ NH₂; NH-CH₃, NH-C₂H₅, N(CH₃J₂; N(C₂H₅)₂,

NH-CH₂-CH₂-OH, NH-CH₂-CH₂-CH₂-OH,
N(CH₂-CH₂-OH)₂, N(CH₂-CH₂-CH₂-OH)₂,
NCH₃-CH₂-CH₂OH, NH-CH₂-CH₂-O-Ch₂-CH₂-OH, NH-CH₂-CH₂-SO₃H, OH, OCH₃, 0CH(CH₃)₂,
0-CH₀-CH₀-O-CH,, έΓ~\

-CH

COOR

SO,H

O₂CH₂-CH₂-OH

SO₃H

bedeuten,.
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-T-

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■*.

H, Alkali, Erdalkali, Ammonium und CH₃, #~\ _/ ^3"^S03^{H bedeuten oder}

mit Rp und R, mit R, zu einem Benzolring zusammenge- ^ schlossen sein können, sowie

CH = CH

VI

worin X

H, Alkali, Erdalkali, Ammonium und H, CH₃, C₂H₅ bedeuten.

Das erfindungsgemäße Verfahren zum Weißtönen kann kontinuierlich oder diskontinuierlich durchgeführt werden. Durch Zusatz der Verbindungen I wird das mit einem Weißtoner bei Anwendung nach bekannten Verfahren erreichbare Weißmaximum stark erhöht. Diese Tatsache ist besonders vorteilhaft für Weißtöner, die bei einfachen Applikationsmethode.n wie dem Klotz-Trocknungsverfahren üblicherweise nicht ihr volles Weißmaximum erreichen, da sie zur vorzeitigen Vergrünung neigen. Die erhaltenen Weißtönungen zeichnen sich außerdem durch einen verbesserten Weißgrad und erhöhte Brillanz aus.

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Es.wurde weiterhin gefunden, daß der Zusatz der Verbindungen I zu Weißtönerflotten eine stabilisierende Wirkung auf die Weißtönerlösung im sauren und neutralen Milieu ergibt, insbesondere bei Anwesenheit von Salzen, beispielsweise aus der Alkali- und Erdalkalireihe. Diese Eigenschaft ist besonders von Interesse bei Weißtönern, welche empfindlich gegen Salze und/oder Härtebildnern sind.

Ebenso ermöglichen die Produkte I zum Teil den Einsatz von Weißtönern im sauren Milieu ohne Trübung der Flotte, wie das sonst beispielsweise mit dem Weißtöner der Formel IV (R^,R, = Phenylamino, Rp,R, = Amino) beim Weißtönen von Polyamid unter Zusatz von stabilisiertem Hydrosulfit der Fall ist.

Weiterhin wurde gefunden, daß sich die Hilfsmittel I für die Herstellung von Flüssigformierungen von Weißtönern des Stilbentyps eignen, die anstelle von Pulvermarken im erfindungsgemäßen Verfahren eingesetzt werden können.

Aus der deutschen Patentschrift 1 206 296 ist bekannt, Weißtöner der Bis-triazinylamino-stilben-disulfonsäure-Reihe als flüssige Einstellung herzustellen. Hierbei werden z.B. die Alkalisalze dieser Weißtöner durch Zusatz eines in Wasser leicht löslichen organischen Lösungsvermittlers in wäßrige Lösung gebracht. Durch Verwendung dieser Flüssigeinstelllungen wird jedoch keine Verbesserung des Weißgrades erreicht.

Aus den britischen Patentschriften 986 338 und 1 000 825 ist es bekannt, die Sulfonsäuregruppen enthaltende Weißtöner durch Umsetzung mit organischen Basen in leicht lösliche Salze zu überführen und in dieser Form den Färbeflotten zuzusetzen. Mit diesen Färbeflotten werden jedoch nicht die vorstehend beschriebenen Verbesserungen erzielt.

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Für die Formierung kann es je nach Weißtöner-Typ von Vorteil sein, daß das Produkt entweder in Form der freien Säure oder in Form eines Alkali- oder des Ammoniumsalzes eingearbeitet wird.

Hierbei werden beispielsweise 10-60 Teile der Verbindung I oder einer Mischung von Verbindungen I zusammen mit etwa 5 30 Teilen eines der Weißtöner unter Zusatz von 0-50 Teilen Wasser und/oder 0-50 Teilen eines hydrophilen organischen Lösungsmittels eingesetzt.

Als Lösungsmittel können verwendet werden: niedere Alkohole wie Propanol oder Isopropanol, mehrwertige Alkohole wie Äthylenglykol, Propylenglykol, Butylenglykol oder Glycerin, Ätheralkohole wie Athylenglykolmonome thyl-, -monoäthyl-, -monopropyl- oder -monobutyläther, Dipropylenglykol, verschiedene nicht hochmolekulare Polyglykole, ebenso Carbonsäureamide wie Formamid oder Dimethylformamid. Desgleichen können statt einzelner dieser Verbindungen Gemische derselben verwendet werden. Weiterhin ist es häufig von Vorteil, anorganische oder organische Säure wie Salzsäure oder Essigsäure der Formierung zuzugeben. Bei der Formierung kann es je nach Art des eingesetzten Weißtöners, Hilfsmittels oder Lösungsmittelgemisches zweckmäßig sein, bei Temperaturen zwischen 20 und ca. 100⁰C zu arbeiten. Vorwiegend wird zwischen 30 und 60⁰C gearbeitet.

Das erfindungsgemäße Verfahren eignet sich zum Weißtönen von Cellulose und stickstoffhaltigen Fasermaterialien wie synthetischen Polyamiden, z.B. Hexame thylendiadipat oder Poly -£,-caprolactam, und natürlichen Polyamiden wie Wolle und Seide.

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Beispiel 1

1 g des Weißtöners der Formel IY (R₁, R₅ = Diäthanolamino, R₂, R. = p-Sulfophenylamino) wird in 1 liter Wasser gelöst und nach Zusatz von 3 "bzw. 5 g des nachstehend beschriebenen Produktes A ein Baumwollpopeline-Streifen foulardiert (Abquetscheffekt 80$) und bei 100° 0 getrocknet. Es resultieren brillante leicht rotstichige Weißtönungen. Weißgrade nach Berger (vgl. Dr. A. Berger »Die Farbe», Band 8, 1959, Heft 4 - 6) : 127,4 (mit 3 g) bzw. 128,4 (mit 5 g). Ein vergleichsweise behandelter Baumwollstreif^en ohne Zusatz des Hilfsmittels ergibt nach dem oben angegebenen Verfahren ein wesentlich stumpferes, grünliches Weiß.

Weißgrad 120,5

Ein gleich gutes Weiß wie oben wird erhalten, wenn man Weißtöner und Hilfsmittel zuvor zu einer homogenen Flüssigformierung einstellt und 10 g/l Färbebad zufügt.·

Die Formierung wird hergestellt durch Lösen von 1 Teil des Weißtöners als Natriumsalz mit 3 Teilen des Produktes A nach Zu- . satz von 6 Teilen vollentsalztem Wasser unter Rühren bei 5O⁰C.

Beispiel 2

1 gdes Weißtöners der Formel IV (R^,R, = Diäthanolamino, Rg₁R.= m-Sulfophenylamino) wird analog Beispiel 1 mit 3 g/l des Produktes B foulardiert und getrocknet. Weißgrad 128,2. Ohne Zusatz des Hilfsmittels Weißgrad 124,6.

Die gleichen Effekte werden erzielt, wenn man 8 g/l einer Formierung einsetzt, welche folgendermaßen hergestellt wird:

1 Teil des Weißtöners als Natriumsalz wird mit 3 Teilen Produktes B unter Zusatz von 4 Teilen vollentsalztem Wasser bei 60 8O⁰C gelöst.

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Ah.

Beispiel 3

1 g des Weißtöners der Formel IV (R₁ ,R^ = Methoxy, R₂^ = Phenylamino) werden analog Beispiel 1 mit 1,3 g des Produktes C foulardiert und getrocknet.

Weißgrad 121,5; ohne Zusatz des Hilfsmittels Weißgrad 119,4.

Die gleichen Effekte werden erhalten, wenn man 10 g der folgenden Formierung einsetzt: 1 Teil des Weißtöners als Natriumsalz wird mit 1,3 Teilen des Produktes C unter Zusatz von 5,2 Teilen DMF und 2,5 Teilen vollentsalztem Wasser bei 70 - 80⁰C gelöst.

Beispiel 4

0,6, 1,2, 1,8 und 2,4 g des Weißtöners der Formel V ( Phenyl, Rp,Ra = H) als Natriumsalz werden jeweils unter Zusatz der 3,5-fachen Menge an Produkt A in 1 Liter Wasser gelöst. Baumwollpopelinestreifen werden hierin wie unter Beispiel 1 angegeben foulardiert und getrocknet. Vergleichsweise werden wirkstoffgleiche Lösungen des Weißtöners ohne Zusatz des Hilfs mittels foulardiert.

Weißgrad der Muster

(bei Zusatz des Hilfsmittels)

Weißgrad der Muster (ohne Zusatz des Hilfsmittels)

0,6	g/l	122,1
1,2	g/l	125,2
1,8	g/l	125,8
2,4	g/l	125,2

115,4 108,2 105,2 104,8

Die gleichen Effekte werden erreicht, wenn man wirkstoffgleiehe Mengen des Weißtöners der folgenden formierung einsetzt:

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1 Teil des kristallisierten Na-Salzes des Weißtöners wird in 3,5 Teilen des Produktes A unter Zusatz von 1,8 Teilen vollentsalztem Wasser, 1,5 Teilen Glykolmonoäthyläther und 0,15 Teilen Eisessig bei 50 - 60⁰C gelöst.

Beispiel 5

20mg des Weißtöners der Formel IV (R₁ ,R, = Phenylamino, R₂J^/,. = Amino) werden in 1 Liter Wasser unter Zusatz von 3 g/l Natriumsulfat und 80 mg des Produktes C gelöst. In dieser Flotte wer den 10 g Baumwollnessel 30 Minuten bei 50°C behandelt, anschließend wird kurz in kaltem Wasser gespült und bei 100⁰C getrocknet. Vergleichsweise wird ein Baumwollnessel unter gleichen Bedingungen, jedoch ohne das Hilfsmittel behandelt.

Weißgrad (bei Zusatz von Produkt C) = 147,5 Weißgrad (ohne Zusatz) = 144,5

Entsprechende Befunde werden erhalten, wenn 180 mg folgender Formierung eingesetzt werden:

1 Teil des Weißtöners als Säure wird in 4 Teilen des Produktes C, 2,3 Teilen Wasser, 1,5 Teilen Glykolmonomethyläther und 0,2 Teilen Eisessig gelöst.

Beispiel 6

30 mg des Weißtöners des Beispiels 5 und 120 mg des Produktes C (bzw, 270 mg der unter Beispiel 5 beschriebenen Formierung) werden unter Zusatz von 2 g eines stabilisierten Hydrosulfit-Bleichmittels in 1 Liter Wasser gelöst. In dieser Flotte wird 10 g einer Polyamid 6-Wirkware 30 Minuten bei 85⁰C behandelt. Anschließend wird gespült und bei 100⁰C getrocknet. Vergleichsweise wird Polyamid 6-Wirkware ohne Hilfsmittel, unter sonst gleichen Bedingungen behandelt.

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Weißgrad (bei Zusatz des Produktes C) = 155,3 Weißgrad (ohne Zusatz) · = 152,6

Beispiel 7

26 mg des Weißtöners des Beispiels 4 werden zusammen mit 875 mg des Produktes D (bzw. 200 mg der unter Beispiel 4 angegebenen Formierung) unter Zusatz von 2 g eines stabilisierenden Hydrosulfit-Bleichmittels in 1 Liter Wasser gelöst und die Lösung auf pH 4,5 mit Essigsäure eingestellt. In dieser Flotte wird 10g Polyamid 66 (texturiert) entsprechend Beispiel 6 behandelt.

"Vergleichsweise wird Polyamid 66 (texturiert) ohne das Hilfsmittel unter sonst gleichen Bedingungen behandelt.

Weißgrad (bei Zusatz des Produktes D) = 157,8 Weißgrad (ohne Zusatz) = 153,4

Beispiel 8

In eine Lösung von 20 g/l Natriumchlorit (100 %ig) und 25 g/l Natriumnitrat, welche auf pH 4 gestellt wurde, wird 30 g der unter Beispiel 4 beschriebenen Weißtönerformierung gelöst. Die Flotte ist mehrere Stunden lang stabil.

Wird in dieser Salzlösung die wirkstoffgleiche Menge des Weißtöners ohne Zusatz des Produktes A gelöst, fällt die Flotte sofort aus.

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Herstellung von Produkt A:

100 Teile stearylaminoäthansulfonsaures Natrium, das durch. Erhitzen äquimolarer Mengen Stearylamid und ß~Hydroxyäthansulfonsäure auf 225 - 250° G hergestellt worden war (siehe US-PS 2 658 072), wurden in Gegenwart von 0,7 Teilen Kaliumhydroxid mit 330 Teilen Äthylenoxid umgesetzt.

Herstellung von Produkt B:

100 Teile stearylaminoäthansulfonsaures Natrium wurden wie unter Produkt A beschrieben mit 660 Teilen Äthylenoxid umgesetzt.

Herstellung von Produkt 0;

100 Teile des Produktes A wurden mit 9,3 Teilen 2-Chloräthanol 5 Stunden auf 120° G erhitzt und auf diese Weise quaterniert.

Herstellung von Produkt J:

100 Teile N-Stearyl-N-methyl-amin werden in Gegenwart von 0,5 Teilen Kaiiumhydroxid bei 130 - 140° C mit 400 Teilen Äthylenoxid umgesetzt. Anschließend wird bei 100° G mit 32 Teilen Amidosulfonsäure sulfatiert. Die Reaktion ist nach 3-4 Stunden beendet. Darauf wird das Produkt 4 Stunden bei 80 - 90° C mit 31 g Ohloracetamid quaterniert.

-!■e A 15 573 - 15 -

98 4 1 /.0 781

Claims

Patentansprüche:

1. Verfahren zum Weißtönen von Cellulose und stickstoffhaltigen Fasermaterialien in Gegenwart von Fettamin-oxalkylierur.gsprodukten, dadurch gekennzeichnet, daß man als Fettaminoxalkylierungsprodukte Verbindungen der Formel

R-N

.(CH₂-CH-O)_n-(CH₂-CH-O)_1n-Y

verwendet, in der

R einen C]₀-C₂₂-Alkyl- oder einen ^cin~^C22~

Alkenylrest,
R₁ und Rp unabhängig voneinander Wasserstoff oder eine

Methylgruppe,
die Summe n+m eine Zahl von 4 ~ -100, vorzugsweise eine

Zahl von 20 - 60,
Y Wasserstoff oder eine -SOJi-Gruppe, in der M für

H, Alkali-, Erdalkali·"·, oder Ammonium steht, R, einen C^-C^-Alkylrest» die Gruppierung

-CH₂- £Η_χ - ^CH_x -S0,M

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•4.

in der R^ und R₁- unabhängig voneinander für Wasserstoff oder eine Hydroxygruppe stehen, und die Summe p+q eine Zahl von 1-3 ist, oder die Gruppierung

-(CH₂-CH-O)^-(CH₂-CH-O)_1n-Y

bedeuten,
oder deren Quaternierungsprodukte.

2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Fettamin-oxalkylierungsprodukte der Formel

.(CH₂-CH-O)_n-(CH₂-CH-O)_1n-H

R-N

'CH₂-CHx

CHx-SO₃M

verwendet, in der R, R^, R₂, R^, R₁-, m, n, p, q und M die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben.

3. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Fettamin-oxalkylierungsprodukte der Formel.

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509841/

R₂

(CH₂-CH-O)_n-(CH₂-CH-O)_1n-H

verwendet_f in der

R, R-, R₂, R*» Rc» πι» η, Ρ» Ο. und M die vorstehend genannte Bedeutung haben, und Rg eine gegebenenfalls durch eine Hydroxy- oder Carbonamidgruppe substituierte Cj-Cg-Alkylgruppe, einen Benzylrest oder die Gruppierung

-(CH₂-CH-O)_n-(CH₂-CH-O)_1n-H

X~ ein Anion bedeuten.

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4. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Weißtöner der Stilbenreihe verwendet.

5. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Weißtöner Derivate der Bistriazinyl- oder Bistriazolylstilben-disulfonsäure oder der Bisstilbendisulfonsäure ver-r wendet.

6. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als stickstoffhaltige Faseumaterialien solche aus synthetischen Polyamiden einsetzt.

7. Mittel zum Weißtönen von Cellulose und stickstoffhaltigen
Fasermaterialien, dadurch gekennzeichnet, daß sie Fettaminoxalkylierungsprodukte der Formel

R₁

R-N

ι ι

(CH₂-OH-O)_n-(CH₂-CH-O)_1n-Y

in der

R einen Cj₀-C₂₂-AlKyI- oder einen C₁Q-

Alkenylrest,
R₁ und Rp unabhängig voneinander Wasserstoff oder eine

Methylgruppe,
die Summe n+m eine Zahl von 4 - 100, vorzugsweise eine

Zahl von 20 - 60,

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■S098A1

Wasserstoff oder eine -SOJM-Gruppe, in der M für H, Alkali-, Erdalkali-, oder Ammonium steht, einen Cj-C^-Alkylrest, die Gruppierung

Hv-/CHv -SO₃M

Vp ^R5 q

in der R# und R,- unabhängig voneinander für Wasserstoff oder eine HydroJcygruppe stehen, und die Summe p+q eine Zahl von 1-3 ist, oder die Gruppierung

-(CH₂-CH-O)_n-(CH₂-CH-O)_1n-Y

bedeuten,

oder deren Quaternierungsprodukte enthalten.

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