JPS5857548B2 - 合成ポリアミド繊維材料の染色法 - Google Patents
合成ポリアミド繊維材料の染色法Info
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- JPS5857548B2 JPS5857548B2 JP52088460A JP8846077A JPS5857548B2 JP S5857548 B2 JPS5857548 B2 JP S5857548B2 JP 52088460 A JP52088460 A JP 52088460A JP 8846077 A JP8846077 A JP 8846077A JP S5857548 B2 JPS5857548 B2 JP S5857548B2
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は金属を含まない2又はそれ以上の酸性染料によ
って合成ポリアミド繊維材料を染色するための方法に関
する。
って合成ポリアミド繊維材料を染色するための方法に関
する。
本方法は式
式中R7は炭素原子数12−22のアルキルおよび/ま
たはアルケニル基を表わし、 R2は水素および/またはメチルを表わし、mはOまた
は1を表わし、 nは2または を表わし、 X、yおよび2は正の整数を表わし、モしてX+ y
+ zの総計は10−30の数を表わす、の化合物およ
び式 %式%() 式中R3は全部で12−22の炭素原子を有し、1個も
しくはそれ以上のアルキル基によって置換されているフ
ェニル基を表わし、 Bは一〇−5O2−および/または−SO3を表わし、 Xは水素もしくはアンモニウム、アルカリ金属、アルカ
リ土類金属、各々の場合にアルキル基中(こ1〜4個の
炭素原子を有する七ノー、ジーもしくはトリーアルキル
アンモニウムイオンを表わすか、またはシクロヘキシル
アンモニウムイオンを表わす、 の化合物を含んでいる染色液を用いることを特徴とする
。
たはアルケニル基を表わし、 R2は水素および/またはメチルを表わし、mはOまた
は1を表わし、 nは2または を表わし、 X、yおよび2は正の整数を表わし、モしてX+ y
+ zの総計は10−30の数を表わす、の化合物およ
び式 %式%() 式中R3は全部で12−22の炭素原子を有し、1個も
しくはそれ以上のアルキル基によって置換されているフ
ェニル基を表わし、 Bは一〇−5O2−および/または−SO3を表わし、 Xは水素もしくはアンモニウム、アルカリ金属、アルカ
リ土類金属、各々の場合にアルキル基中(こ1〜4個の
炭素原子を有する七ノー、ジーもしくはトリーアルキル
アンモニウムイオンを表わすか、またはシクロヘキシル
アンモニウムイオンを表わす、 の化合物を含んでいる染色液を用いることを特徴とする
。
式Iの化合物が基づいている未オキシアルキル化アミン
は好ましくは天然の脂肪酸から誘導され、光分に生物分
解性である。
は好ましくは天然の脂肪酸から誘導され、光分に生物分
解性である。
あげることができるそのようなアミンの例はドデシルア
ミン、テトラデシルアミン、ヘキサデシルアミン、オク
タデシルアミン、エイコシルアミンおよびドコンルアミ
ン、そしてまた式 (CH3−(CH2)7−CH2−,12=CH−NH
2のアミン、ならびにパルミトオレイルアミン、オレイ
ルアミン、リノリルアミン、リルニルアミン、エイコセ
ニルアミンおよびトコセニルアミンおよびそれらの混合
物である。
ミン、テトラデシルアミン、ヘキサデシルアミン、オク
タデシルアミン、エイコシルアミンおよびドコンルアミ
ン、そしてまた式 (CH3−(CH2)7−CH2−,12=CH−NH
2のアミン、ならびにパルミトオレイルアミン、オレイ
ルアミン、リノリルアミン、リルニルアミン、エイコセ
ニルアミンおよびトコセニルアミンおよびそれらの混合
物である。
式Iがアルキル−アルキレンジアミンに基づくとき、後
者は例えばN−オクタデシル−プロピレン−1,3−ジ
アミンまたはN−オレイル−エチレン−1,2−ジアミ
ンである。
者は例えばN−オクタデシル−プロピレン−1,3−ジ
アミンまたはN−オレイル−エチレン−1,2−ジアミ
ンである。
好ましい適当なアミンは工業用牛脂脂肪酸から誘導され
るもの、すなわちおもにパルミチルアミン、ステアリル
アミン、オレイルアミンおよびリノリルアミンからなる
ものである。
るもの、すなわちおもにパルミチルアミン、ステアリル
アミン、オレイルアミンおよびリノリルアミンからなる
ものである。
式■のオキシアルキル化生成物は公知の方法でエチレン
オキシド(R2二H)および/またはプロピレンオキシ
ド(R2= CH3)によるモノアシンまたはジアミン
のアルコキシル化(こよって得る。
オキシド(R2二H)および/またはプロピレンオキシ
ド(R2= CH3)によるモノアシンまたはジアミン
のアルコキシル化(こよって得る。
そして水への適当な溶解性を遠戚するために、エチレン
オキシドの割合はプロピレンオキシドのそれよりも大き
い。
オキシドの割合はプロピレンオキシドのそれよりも大き
い。
ゆえに、アミンはエチレンオキシドだけと、あるいは例
えば最初にプロピレンオキシドと、そして次にエチレン
オキシドと反応させることができる。
えば最初にプロピレンオキシドと、そして次にエチレン
オキシドと反応させることができる。
式■の化合物は例えばN、シエーンフエルド(Scn8
nfeid)、「表面活性エチレンオキシドアダクト(
Surface Active EthyleneOx
ide Adducts)J、(1969)、95−9
9頁に述べられている特許明細書に記載されている。
nfeid)、「表面活性エチレンオキシドアダクト(
Surface Active EthyleneOx
ide Adducts)J、(1969)、95−9
9頁に述べられている特許明細書に記載されている。
出発アミンlm0Iあたりのアルキレンオキシド単位の
数はアミンの性質(こ依存し、各々の特定の場合に対し
て予備実験によって決定せねばならなし)。
数はアミンの性質(こ依存し、各々の特定の場合に対し
て予備実験によって決定せねばならなし)。
好ましくは、アルキレンオキシド12−22m o I
をモノアミンまたはジアミン1 molに作用させる。
をモノアミンまたはジアミン1 molに作用させる。
化合物■中の基R3ζこ対してあげることができる例は
テトラデシルベンゼン、ドデシルベンセンおよびノニル
ベンゼン基である。
テトラデシルベンゼン、ドデシルベンセンおよびノニル
ベンゼン基である。
R3を表わすフェニル基は1〜3のアルキル基によって
置換することができる。
置換することができる。
弐■の好ましい化合物は式
式中R2は10〜14個のC原子を有する未置換のアル
キル基を表わす、 のものである。
キル基を表わす、 のものである。
次の化合物を例としてあげることができる。
テトラテンルベンゼンスルホン酸、ドデンルベンゼンス
ルホン酸オよびノニルベンゼンスルホン酸、ならびに上
記の酸のアンモニア、ナトリウム、カリウム、マグネン
ウム、カルシウム、エチルアミン、プロピルアミン、ブ
チルアミン、ジエチルアミン、ジプロピルアミン、ジイ
ソプロピルアミン、モノエタノールアミン、ジェタノー
ルアミン、トリエタノールアミンおよびンクロヘキシル
アミンとの塩。
ルホン酸オよびノニルベンゼンスルホン酸、ならびに上
記の酸のアンモニア、ナトリウム、カリウム、マグネン
ウム、カルシウム、エチルアミン、プロピルアミン、ブ
チルアミン、ジエチルアミン、ジプロピルアミン、ジイ
ソプロピルアミン、モノエタノールアミン、ジェタノー
ルアミン、トリエタノールアミンおよびンクロヘキシル
アミンとの塩。
式IおよびHの成分は染色液1,000部あたりとくに
0.1〜5部の全量で一般に0.6:1〜1:0.6、
そして好ましくは0.8:1〜1:0.8のモル比で染
色液に加える。
0.1〜5部の全量で一般に0.6:1〜1:0.6、
そして好ましくは0.8:1〜1:0.8のモル比で染
色液に加える。
これは染色すべきものに対してほぼ0.4〜8%の量に
対応する。
対応する。
最適の効果を示す量はpl(値Oこよって予備実験によ
って容易に決定することができる。
って容易に決定することができる。
合成ポリアミド繊維材料は好ましくは吸尽法によって染
色する。
色する。
この目的のため、染色すべき製品は、約4000にあた
ためられ、本発明Qこ従って用いられるべき式Iおよび
■の生成物ならびに2種もしくはそれ以上の染料を含ん
でおり、そのpHを酢酸(こよって約4.5〜6に調節
した水性液Iこ加える。
ためられ、本発明Qこ従って用いられるべき式Iおよび
■の生成物ならびに2種もしくはそれ以上の染料を含ん
でおり、そのpHを酢酸(こよって約4.5〜6に調節
した水性液Iこ加える。
次に染浴の温度を約30分間かすて約100℃に上げ、
次Oこ大部分吸尽されるまで染浴をこの温度に保つ。
次Oこ大部分吸尽されるまで染浴をこの温度に保つ。
しかしながら、例えば浴の温度が約60’CGこ上昇し
たときに、続いて染浴に染料を加えることもまた可能で
ある。
たときに、続いて染浴に染料を加えることもまた可能で
ある。
本発明の方法で用いるべき酸性染料は染料の非常に広い
範ちゅう、例えばアブ染料、アントラキノン染料または
トリフェニルメタン染料の範ちゅうGこ属してもよい。
範ちゅう、例えばアブ染料、アントラキノン染料または
トリフェニルメタン染料の範ちゅうGこ属してもよい。
スルホン酸基を含んでいる金属を含まない酸性染料を好
ましく 用いる。
ましく 用いる。
あげることができる染料の例はC,1,アシド・イエロ
ー49、C,1,アシド・イエロー197、C,1,ア
シド・レッド337、C,1,アシド・ブルー40、C
,1,アシド・フルー・62、C,1,アシド・ブラウ
ン248、C,1,アシド・イエロー135、C,1,
アシド・レッド266、C1■、アシド・ブルー25、
C,1,アンド・オレンジ116、C,I。
ー49、C,1,アシド・イエロー197、C,1,ア
シド・レッド337、C,1,アシド・ブルー40、C
,1,アシド・フルー・62、C,1,アシド・ブラウ
ン248、C,1,アシド・イエロー135、C,1,
アシド・レッド266、C1■、アシド・ブルー25、
C,1,アンド・オレンジ116、C,I。
アシド・レッド299およびC,,1,アシド・ブルー
264である。
264である。
これらの必称はカラー インデックス(ColourI
ndex)、第3版、(1971羊)、第1巻fこ与え
られたデータに関する。
ndex)、第3版、(1971羊)、第1巻fこ与え
られたデータに関する。
本発明はまた、その存在下で本発明の方法を行う薬剤;
こ関する。
こ関する。
本薬剤は式Iおよび■の化合物を含み、そしてさら2こ
適宜、例えば柔軟剤1.湿潤剤、静電防止剤、均染剤の
ような染(30こ′J6いて普通用いられる助剤、また
は例えば水酸fヒナl−IJウム溶液、酢酸、酢酸ナト
リウム、リン酸−ナトリウムまたはリン酸ニナトリウム
、そしてとくに水のようにpHを目的の値に調節するた
めの化合物を含んでもよい。
適宜、例えば柔軟剤1.湿潤剤、静電防止剤、均染剤の
ような染(30こ′J6いて普通用いられる助剤、また
は例えば水酸fヒナl−IJウム溶液、酢酸、酢酸ナト
リウム、リン酸−ナトリウムまたはリン酸ニナトリウム
、そしてとくに水のようにpHを目的の値に調節するた
めの化合物を含んでもよい。
本薬剤は化合物Iおよび■を例えば0.6:1〜1:0
.6、好ましくは0.8:1〜1:0.8のモル比で含
む。
.6、好ましくは0.8:1〜1:0.8のモル比で含
む。
本発明の方法によって、例えばε−カプロラクタム、ヘ
キサメチレンジアミンアジペートまたはω−アミノウン
デカン酸から製造したフィラメント、織布およびニット
のような非常に多様なタイプの合成ポリアミド繊維材料
につ′、/1て染色物を得ることが可能であり、これら
の染色物は高い均一性1.繊維の均一な滲透、良好な堅
牢性、そしてなかでもドレイン効果の低下が抜群である
。
キサメチレンジアミンアジペートまたはω−アミノウン
デカン酸から製造したフィラメント、織布およびニット
のような非常に多様なタイプの合成ポリアミド繊維材料
につ′、/1て染色物を得ることが可能であり、これら
の染色物は高い均一性1.繊維の均一な滲透、良好な堅
牢性、そしてなかでもドレイン効果の低下が抜群である
。
本新規方法はいくつかの金属を含まない酸比染料lこよ
るコンビネーション染色に対してとくに有利に用いるこ
とができる。
るコンビネーション染色に対してとくに有利に用いるこ
とができる。
この場合に、個々の染料の異なった吸収速度の大体の一
様化が達成される。
様化が達成される。
コンビネーション染色において、ポリアミド繊維材料に
対する個々の酸性染料の異なった親和性は高度の不均染
性、再現性のない色調、不充分な堅牢性に導く。
対する個々の酸性染料の異なった親和性は高度の不均染
性、再現性のない色調、不充分な堅牢性に導く。
さらに、吸収特性は組み合わすべき染料の特定の混合比
によって影響を受ける。
によって影響を受ける。
繊維に対して親和性を示す染浴配合物はこの場合4こ救
済策を与えない。
済策を与えない。
他方、染料に対して親和性を示す助剤が染料/助剤アダ
クトを形成し、染料の繊維への固定を妨げる傾向があり
、なかでもドレイン効果の原因とみなされねばならない
ことは当業者に公知である。
クトを形成し、染料の繊維への固定を妨げる傾向があり
、なかでもドレイン効果の原因とみなされねばならない
ことは当業者に公知である。
驚くべきことに、コンビネーション染色物の場合に、個
々の酸性染料に対する吸収曲線の大体の一様性が特定の
浴温によらず、特定の量比によらず、全温度プログラム
の間に達成されること、すなわち新規の方法によって′
ノリラド・シェード吸収が達成され、ドレイン効果が著
しく減少することが見いだされている。
々の酸性染料に対する吸収曲線の大体の一様性が特定の
浴温によらず、特定の量比によらず、全温度プログラム
の間に達成されること、すなわち新規の方法によって′
ノリラド・シェード吸収が達成され、ドレイン効果が著
しく減少することが見いだされている。
示された部は重量部である。
実施例 1
液比1:15を用いて、ポリへキサメチレンアジペート
フィラメントからなるニットを11あたり式 の酸性染料1gおよびステアリルアミノポリグリコール
エーテル(エチレンオキシド20mol)77部とドデ
シルベンゼンスルホン酸23部の混合物(式Iの化合物
と式■の化合物のモル比、1: 1.06 ) 0.5
2M9を含み、そのpHを酢酸で5に調節した浴中(こ
入れる。
フィラメントからなるニットを11あたり式 の酸性染料1gおよびステアリルアミノポリグリコール
エーテル(エチレンオキシド20mol)77部とドデ
シルベンゼンスルホン酸23部の混合物(式Iの化合物
と式■の化合物のモル比、1: 1.06 ) 0.5
2M9を含み、そのpHを酢酸で5に調節した浴中(こ
入れる。
染色は40℃で開始し、浴の温度はだんだんと98°に
上げ、染色はこの温度で1時間行う。
上げ、染色はこの温度で1時間行う。
2種の染料は同時Oこ繊維材料によって吸収されるごと
がわかる。
がわかる。
完全に均一な緑色の染色物を得る。
の化合物79.5部とn−ジブチルナフタリンスルホン
酸9.3部、ドデシルベンゼンスルホン酸9.3部およ
び水酸化ナトリウム1.9部の混合物(式Iの成分、ア
ニオン性成分、NaOHのモル比、0.8 : 1 :
0.5 ) 0.52.9をステアリルアミノポリグ
リコールエーテルとドデシルベンゼンスルホン酸の混合
物のかわりに用いるときに得る。
酸9.3部、ドデシルベンゼンスルホン酸9.3部およ
び水酸化ナトリウム1.9部の混合物(式Iの成分、ア
ニオン性成分、NaOHのモル比、0.8 : 1 :
0.5 ) 0.52.9をステアリルアミノポリグ
リコールエーテルとドデシルベンゼンスルホン酸の混合
物のかわりに用いるときに得る。
実施例 2
液比1:10を用いて、ポリマー状ε−カプロラクタム
のステープルファイバー・ヤーンをマフの形で、11あ
たり酸性染料C,I、/16.17,070(カラー・
インデックス、第3版(1971年)、第4版)1.5
.9および式 の化合物64.6重量部、ドデシルベンゼンスルホン酸
21.4重量部、水酸化すI−IJウム0.4部(式I
の成分、式■の成分、NaOHのモル比、1:1:0.
16)と水13.6部の混合物0.59を含み、そのp
Hを酢酸で4.5に調節した染浴に入れる。
のステープルファイバー・ヤーンをマフの形で、11あ
たり酸性染料C,I、/16.17,070(カラー・
インデックス、第3版(1971年)、第4版)1.5
.9および式 の化合物64.6重量部、ドデシルベンゼンスルホン酸
21.4重量部、水酸化すI−IJウム0.4部(式I
の成分、式■の成分、NaOHのモル比、1:1:0.
16)と水13.6部の混合物0.59を含み、そのp
Hを酢酸で4.5に調節した染浴に入れる。
染色は40℃で開始する。
次に浴の温度をたんたんと98°に上げ、浴をこの温度
(こ約1%時間保つ。
(こ約1%時間保つ。
完全に均一な赤色の染色物を得る。
染浴は13部時間の染色時間の後吸尽させる。
染色物は堅牢で、冷却の間に流れ出ない。
の化合物77.7部とドデシルベンゼンスルホン酸22
.3部(式Iの成分と式■の成分のモル比、1:1)の
混合物0.439 の化合物70部、テトラデシルスルホン酸14.7部、
ドテシルベンゼンスルホン酸14.8部および水酸化ナ
トリウム0.5部の混合物(式Iの成分、式■の成分、
NaOHのモル比、0.9:1:0.25)0.4!1
1 の化合物75部とドデシルベンゼンスルホン酸25部の
混合物(式Iの成分とアニオン性成分のモル比、1:1
)0.4!11を上記の混合物のかわりに用いるときに
得る。
.3部(式Iの成分と式■の成分のモル比、1:1)の
混合物0.439 の化合物70部、テトラデシルスルホン酸14.7部、
ドテシルベンゼンスルホン酸14.8部および水酸化ナ
トリウム0.5部の混合物(式Iの成分、式■の成分、
NaOHのモル比、0.9:1:0.25)0.4!1
1 の化合物75部とドデシルベンゼンスルホン酸25部の
混合物(式Iの成分とアニオン性成分のモル比、1:1
)0.4!11を上記の混合物のかわりに用いるときに
得る。
もしも酸性染料C,1,462,045、・62,05
5または62,125(カラー・インデックス、第3版
、(1971年)、第4巻)を本染料のかわり(こ用い
るならば、良好な堅牢性を有する均一な汗色の染色物を
得る。
5または62,125(カラー・インデックス、第3版
、(1971年)、第4巻)を本染料のかわり(こ用い
るならば、良好な堅牢性を有する均一な汗色の染色物を
得る。
上記の青色染料はまた実施例1の第一の染料とともに用
いることができる。
いることができる。
その場合には均一な緑色染色物を得る。
実施例 3
液比に20を用いて、ε−アミノカプロラクタムから製
造した繊維から作った布を11あたり実施例1の第一の
染料0.:111実施例1の第二の染料0.1′:F6
よび酸性染料C,1,涜17,070(カラー・インデ
ックス、第3版(1971年)、第4巻)0.22.!
?を含んでいる染浴に入れる。
造した繊維から作った布を11あたり実施例1の第一の
染料0.:111実施例1の第二の染料0.1′:F6
よび酸性染料C,1,涜17,070(カラー・インデ
ックス、第3版(1971年)、第4巻)0.22.!
?を含んでいる染浴に入れる。
染色液はまたステアリルアミノポリグリコールエーテル
(エチレンオキシド20 mol ) 64.6部、ド
デシルベンゼンスルホネート19.0部および水16.
4部の混合物0.2.9を含んでおり、その田は酢酸で
5に調節されている。
(エチレンオキシド20 mol ) 64.6部、ド
デシルベンゼンスルホネート19.0部および水16.
4部の混合物0.2.9を含んでおり、その田は酢酸で
5に調節されている。
染色は40’で開始し、浴の温度はだんたんと98°に
上げ、染色はこの温度で1%時間行う。
上げ、染色はこの温度で1%時間行う。
上記の3種の染料は同時に繊維によって吸収される。
染浴を冷却するとき(こ流れ出さない均一な灰色の染色
物を得る。
物を得る。
布は個々のフィラメントの良好な滲透を示す。
同様に良好な結果は
の化合物1.7部とドデシルベンゼンスルホン酸28.
3部の混合物(式Iの成分と式■の成分のモル比、1
: 0.9) 0.2&、 の化合物74.3部、ドデシルベンゼンスルホン酸12
.2部および硫酸のオレイルアルコール七ノエステルN
a塩13.5部の混合物(式lの成分と弐Hの成分のモ
ル比、0.8 : 1 ) 0.2.9、の化合物77
.3部とドデシルベンゼンスルホン酸22.7部の混合
物(式Iの成分と式■の成分のモル比、0.65 :
1 ) 0.21の化合物88部とドデシルベンゼンス
ルホン酸12部の混合物(式Iの成分と式■の成分のモ
ル比、1 二O,65)0.2.9をステアリルアミノ
ポリグリコールエーテルとドデシルベンゼンスルホン酸
の混合物のかわりに用いるときに得る。
3部の混合物(式Iの成分と式■の成分のモル比、1
: 0.9) 0.2&、 の化合物74.3部、ドデシルベンゼンスルホン酸12
.2部および硫酸のオレイルアルコール七ノエステルN
a塩13.5部の混合物(式lの成分と弐Hの成分のモ
ル比、0.8 : 1 ) 0.2.9、の化合物77
.3部とドデシルベンゼンスルホン酸22.7部の混合
物(式Iの成分と式■の成分のモル比、0.65 :
1 ) 0.21の化合物88部とドデシルベンゼンス
ルホン酸12部の混合物(式Iの成分と式■の成分のモ
ル比、1 二O,65)0.2.9をステアリルアミノ
ポリグリコールエーテルとドデシルベンゼンスルホン酸
の混合物のかわりに用いるときに得る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1式 式中R,は炭素原子数12−22のアルキルおよび/ま
たはアルケニル基を表わし、R2は水素および/または
メチルを表わし、 mは0または1を表わし、 nは2または3を表わし、 X,yおよび2は正の整数を表わし、モしてX+ y
+ zの総計は10−30の数を表わす、の化合物およ
び式 R3− B − X (If)式中R
3は全部で12−22の炭素原子を有し、1個もしくは
それ以上のアルキル基によって置換されているフエニル
基を表わし、 Bは一〇−5O2−および/または一8O3を表わし、 Xは水素もしくはアンモニウム、アルカリ金属、アルカ
リ土類金属、各々の場合(こアルキル基中に1−4個の
炭素原子を有する七ノー、ジーもしくはトリーアルキル
−アンモニウムまたはヒドロキシアルキルアンモニウム
イオンを表わすか、またはシクロヘキシルアンモニウム
イオンを表わす、の化合物を含んでいる染色液を用いる
ことを特徴とする、金属を含まない2またはそれ以上の
酸性染料による合成ポリアミド繊維材料の染色法。 2 染色液1,000部あたり合計で0.1−5部の量
の式Iの化合物および式■の化合物を含んでいる染色液
を用いることを特徴とする特許請求の範囲第1項記載の
方法。 30.6:1〜1:0.6のモル比で式Iの化合物* * および式■の化合物を含んでいる染色液を用いることを
特徴とする特許請求の範囲第1項記載の方法。 4 用いる式Iの成分が式 の化合物であることを特徴とする特許請求の範囲第1項
記載の方法。 ☆☆5 用いる式Iの成分が式 の化合物であることを特徴とする、 間第1項記載の方法。 6 用いる式Iの成分が式 特許請求の範 の化合物であることを特徴とする特許請求の範囲第1項
記載の方法。 7 金属を含まない2種類もしくは3種類の酸性染料に
より染色する特許請求の範囲第1項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
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DE000P26336152 | 1976-07-27 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5314884A JPS5314884A (en) | 1978-02-09 |
JPS5857548B2 true JPS5857548B2 (ja) | 1983-12-20 |
Family
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Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
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Country Status (8)
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---|---|
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JP (1) | JPS5857548B2 (ja) |
BE (1) | BE857147A (ja) |
CA (1) | CA1112812A (ja) |
DE (1) | DE2633615C3 (ja) |
FR (1) | FR2359930A1 (ja) |
GB (1) | GB1576549A (ja) |
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FI3368507T3 (fi) | 2015-10-28 | 2023-03-21 | Acuitas Therapeutics Inc | Uusia lipidejä ja lipidinanopartikkeliformulaatioita nukleiinihappojen annostelemiseksi |
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KR20230051172A (ko) | 2020-07-16 | 2023-04-17 | 아퀴타스 테라퓨틱스 인크. | 지질 나노 입자에 사용하기 위한 양이온성 지질 |
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---|---|---|---|---|
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NL216405A (ja) * | 1956-06-30 | |||
US3104931A (en) * | 1958-03-11 | 1963-09-24 | Ciba Geigy Corp | Process for dyeing wool |
US3086832A (en) * | 1958-03-21 | 1963-04-23 | Process for finishing dyeings | |
FR1292681A (fr) * | 1961-06-21 | 1962-05-04 | Bayer Ag | Procédé pour teindre des produits ou objets à partir de polyamides |
FR1378695A (fr) * | 1963-01-05 | 1964-11-13 | Sandoz Sa | Procédé permettant d'obtenir des teintures bien unies sur textiles à l'able d'adjnvants spéciaux |
CH465553A (de) * | 1965-09-09 | 1968-06-14 | Ciba Geigy | Verfahren zum Färben von stickstoffhaltigen Textilfasern mit Wollfarbstoffen |
DE1469737A1 (de) * | 1965-09-30 | 1969-01-02 | Bayer Ag | Verfahren zum Faerben von Polyacrylnitrilgebilden |
US3536735A (en) * | 1967-06-27 | 1970-10-27 | Du Pont | Oleophilic anthraquinone red dyes for polypropylene |
CH629368A4 (ja) * | 1968-04-26 | 1973-08-31 | ||
CH438169A4 (ja) * | 1969-03-24 | 1974-02-28 | ||
FR2209006B1 (ja) * | 1972-12-06 | 1976-08-20 | Soprosoie Fa | |
US3957425A (en) * | 1974-04-19 | 1976-05-18 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Concentrated acid red 151 dye-surfactant solution of 15 to 25% |
-
1976
- 1976-07-27 DE DE2633615A patent/DE2633615C3/de not_active Expired
-
1977
- 1977-07-25 IT IT26080/77A patent/IT1082214B/it active
- 1977-07-25 CA CA283,466A patent/CA1112812A/en not_active Expired
- 1977-07-25 JP JP52088460A patent/JPS5857548B2/ja not_active Expired
- 1977-07-25 US US05/818,599 patent/US4121898A/en not_active Expired - Lifetime
- 1977-07-25 GB GB31115/77A patent/GB1576549A/en not_active Expired
- 1977-07-26 BE BE179629A patent/BE857147A/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-07-26 FR FR7722944A patent/FR2359930A1/fr active Granted
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IT1082214B (it) | 1985-05-21 |
CA1112812A (en) | 1981-11-24 |
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FR2359930B1 (ja) | 1983-05-13 |
FR2359930A1 (fr) | 1978-02-24 |
BE857147A (fr) | 1978-01-26 |
JPS5314884A (en) | 1978-02-09 |
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GB1576549A (en) | 1980-10-08 |
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