DE2559221A1 - Neue kosmetische mittel auf der grundlage von sulfoxydderivaten des cysteamins - Google Patents
Neue kosmetische mittel auf der grundlage von sulfoxydderivaten des cysteaminsInfo
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Description
PATENTANW ALT
PROF. DR. DR. .·.
DR.-ING. WOLFRAM BUNTE 2559221
DR. WERNER KINZEBACH
O-eOOO MÜNCHEN 4O. BAUERSTRASSE 22 · FERNRUF >Οββ>
37 88 83 · TELEX 0213208 ISAR D
POSTANSCHRIFT: D-BOOO MÜNCHEN 43. POSTFACH 78Ο
Münchenι den 30. Dezember 1975
M/16
L ■ OEEAL
14» rue Royale,
75008 Paris/FRANKREICH
Neue kosmetische Mittel auf der Grundlage von Sulfoxydderivaten des Cysteamins
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Mittel zur Bekämpfung des fettigen und unästhetischen Aussehens des Haares, sowie
Mittel zur Verbesserung des Aussehens der Haut, wobei diese Mittel topisch oder oral verwendet werden können.
Es wurden bereits zahlreiche Substanzen zur Behandlung von fettigen Haaren, sowie zur Behandlung des unästhetischen Aussehens
der Haut vorgeschlagen, wobei unter diesen Substanzen
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die Verwendung bestimmter Derivate des Cysteamins bereits bekannt war.
Die Anmelderin hat insbesondere die Verwendung von Derivaten des Cysteamins der nachfolgenden Formel:
R - S - CH2 - CH2 - NH - R» (I)
worin:
R für: -CH0 - CCHC,
-CH2 - COOH,
-C(C6H5J5
oder einen Kohlenwasser st off rest mit bis zu 20 Kohlenstoffatomen»
der gesättigt oder ungeästtigt» linear oder verzweigt ist und der ein oder mehrere Alkoholfunktionen tragen
kann, von denen eine endständig sein kann, steht, und worin R1 entweder ein Wasserstoff atom oder einen Rest -COR" oder
-SO2R" bedeutet, worin R" einen niedrigen Alkylrest oder einen
Arylrest bedeutet, vorgeschlagen.
Obgleich sich diese Mittel für die Behandlung fettiger Haare und des unästhetischen Aussehens der Haut als ausgezeichnete
Mittel erwiesen haben» wurde festgestellt» daß ihre Anwendung einerseits aufgrund des schwefelartigen Geruchs» der sich
nach der Anwendung dieser Mittel auf dem Haar oder auf der Haut entwickelt, und andererseits aufgrund einer leichten
Reizung, die durch bestimmte, der oben angegebenen Formel I entsprechende Verbindungen hervorgerufen wird, eingeschränkt
ist.
Um diese verschiedenen Nachteile zu vermeiden, wurden erfindungsgemäß
umfangreiche Untersuchungen vorgenommen, die zu der überraschenden Erkenntnis führten, daß-durch Oxidation
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■bestimmter und nur dieser Derivate des Cysteamins es möglich
ist» die Nachteile vollständig zu unterdrücken» welche die bislang bekannten Derivate des Cysteamins aufweisen,
während gleichzeitig eine ausgezeichnete Aktivität hinsichtlich der Verminderung des fettigen Aussehens des Haars und
der Haut bewahrt wurde.
Im Zuge der erfindungsgemäß durchgeführten Untersuchungen
konnte auch die Erkenntnis gesichert werden» daß lediglich bestimmte Oxidationsderivate es erlauben» die zuvor genannten
Nachteile zu unterdrücken.
In der Tat können die Thioäther, wie die Derivate des Cysteamins der obigen Formel I durch gezielte Oxidation entweder
zur Bildung von Sulfoxyden oder zur Bildung von SuI-fonen führen. Erfindungsgemäß wurde überraschend festgestellt, daß allein die Verbindungen des Sulfoxydtyps zu den
gewünschten Ergebnissen führen.
Bei den Oxidationsderivaten des Sulfontyps wurde festgestellt,
daß sie eine Aktivität aufweisen, die der der entsprechenden Thioäther oder Sulfoxyde beträchtlich unterlegen ist.
Die vorliegende Erfindung betrifft somit als neues industrielles Produkt ein Mittel zur Behandlung von fettigen ,
Haaren und der Haut» wobei dieses Mittel in einem geeigneten Träger mindestens eine aktive Verbindung enthält» die
der nachfolgenden Formel II entspricht:
R1-S-CH2-CH2 - NH-R2 · (HX)n (II)
O ·
worin:
R1 einen Rest der nachfolgenden Gruppe darstellt:
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M/16 327 T
(i) CH-^ Λ
(ii) -CH3
OH
(iii) -CH2-CH2-
(iv) -CH2-CH-CH2-OH
OH
OH
(ν) -CH2-CH=CH2
^^OR,
(vi) -CHp-CH ~y
"^-OR-
wobei R, einen niedrigen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen
bedeutet!
η die Bedeutungen null oder 1 besitzt»
und wenn η für null steht, R0 den Rent -C-NH0 darstellt,
und wenn η für 1 steht, R2 ein Wasserstoffatom bedeutet,
und worin HX eine Mineralsäure oder organische Säure darstellt.
Unter den verschiedenen Mineralsäuren oder organischen Säuren, die verwendet werden können, kann man insbesondere
die folgenden aufzählen, ohne daß diese Aufzählung limitativ wäre:
Die Mineralsäuren, wie Chlorwasserstoffsäure, Bromwasserst
off säure oder Schwefelsäure,
und die organischen Säuren, wie Weinsäure, Nikotinsäure, Apfelsäure, Glutaminsäure, Salicylsäure, Fumarsäure,
5-Amino-3-thiahexandisäure oder 5-Pyrrolidon-2-carboneäure.
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Unter den Verbindungen, die in den erfindungsgemäßen Mitteln
verwendet werden können» kann man insbesondere die nachfolgenden Verbindungen nennen:
2-Benzylsulfinyläthylammonium-hydrochlorid,
2-Methylsulfinyläthylammonium-hydrochlorid» 2-Methylsulfinyläthylammonium-malat»
2-Benzylsulfinyläthylammonium-tartrat»
2-(ß-Hydroxy-äthylsulfinyl)-äthylharnstoff,
2-Methylsulfinyläthylharnstoff,
2-(2,3-Dihydroxypropylsulfinyl)-äthylharnstoff,
2-Benzylsulfinyläthylharnstoff,
2-Benzylsulfinyläthylainmonium-5-ajnino-3-thiahexandioat,
2-Methylsulfinyläthylammonium-5-amino-3-thiahexandioat,
2-(2»2· -Dime thoxyäthyleulf inyl) -äthylatnmonium-malat,
2-(2,2'-Diäthoxyäthylsulfinyl)-äthylammonium-malat»
2-(2,3-Dihydroxypropylsulfinyl)-äthylammonium-hydrochloridt
2-Methylsulfinyläthylammonium-nikotinat» 2-Methylsulfinyläthylammonium-salicylat»
2-Benzylsulfinyläthylammonium-nikotinat» 2-Benzylsulfinyläthylammonium-salicylat»
2-Allyl-sulfinyläthylharnstoff,
2-Methylsulfinyläthylammonium(5- )-pyrrolidon(2- )-carboxylat»
2-Benzylsulfinyläthylammonium(5-)-pyrrolidon(2- )-carboxylat,
2-(2,2·-Diäthoxyäthylsulfinyl)-äthylharnstoff und
2-(2,2'-Dimethoxyäthylsulfinyl)-äthylharnstoff.
Die vorliegende Erfindung betrifft insbesondere kosmetische
Mittel zur Bekämpfung des fettigen und unästhetischen Aus-
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Μ/16 327 *
sehens des Haars» wobei diese Mittel mindestens eine aktive
Verbindung der obigen Formel II» beispielsweise in Suspension oder in Lösung in Wasser» in einem Alkohol (wie beispielsweise
Äthanol oder Isopropanol) einer wäßrig-alkoholischen Lösung» einem Öl» einer Emulsion» einer Creme oder
einem Gel» enthalten.
Die Konzentration an aktiven Verbindungen liegt erfindungsgemäß im allgemeinen zwischen 0»1 und 10 i» und vorzugsweise
zwischen 1 und 3 #.
Die erfindungsgemäßen Mittel für das Haar können die zuvor durch die allgemeine Formel definierten aktiven Verbindungen
entweder allein oder in Mischung untereinander oder auch in Mischung mit anderen» für die Bekämpfung des fettigen
und unästhetischen Aussehens der Haare bereits bekannten Verbindungen» enthalten.
Die erfindungsgemäßen Mittel für Haare können auch Bestandteile» wie Durchdringungsmittel oder Parfüms enthalten, die
im allgemeinen in der Kosmetik verwendet werden.
Die vorliegende Erfindung betrifft auch ein Verfahren zur Behandlung von fetten Haaren zur Verbesserung ihres Aussehens»
wobei dieses Verfahren im wesentlichen dadurch gekennzeichnet ist» daß man das wie oben definierte haarkosmetische
Produkt durch Massieren auf die Kopfhaut aufbringt .
Die erfindungsgemäßen kosmetischen Mittel können auch die Form eines Trockenshampoos in Form eines Pulvers oder eines
Aerosols annehmen» das kein oberflächenaktives Mittel enthält und zur Anwendung auf trockene Haare bestimmt ist. Bei
der Anwendung wartet man nach dem Aufbringen eine gewisse Zeit und bürstet dann einfach das Haar.
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Die erfindungsgemäßen Mittel können auch in Form von Lacken oder Lotionen für Wasserwellungen vorliegen, die mindestens
eine aktive Verbindung in einem geeigneten kosmetischen Träger in Kombination mit mindestens einem gebräuchlichen
kosmetischen Harz enthalten.
Unter den brauchbaren kosmetischen Harzen kann man insbesondere nennen: das Polyvinylpyrrolidon, die Copolymeren
aus Polyvinylpyrrolidon/Vinylacetat, die Copolymeren aus
Vinylacetat und einer ungesättigten Carbonsäure, wie Crotonsäure, die von der Polymerisation von Vinylacetat,
Crotonsäure und einem Acryl- oder Methacrylester herrührenden
Copolymeren» die von der Copolymerisation von Vinylacetat und einem Alkylvinyläther herrührenden Copolymeren,
die aus der Copolymerisation von Vinylacetat, Crotonsäure und einem Vinylester einer Säure mit langer Kohlenstoffkette
oder einem Allyl- oder Me thaIylostor einer Säure mit 1UHqOr
Kohlenstoffkette herrührenden Copolymeren, die aus der Copolymerisation
eines ungesättigten Alkohols und einer Carbonsäure mit kurzer Kohlenstoffkette, einer ungesättigten
Säure mit kurzer Kohlenstoffkette und mindestens einem Ester mit langer Kohlenstoffkette herrührenden Copolymeren
und die von der Polymerisation mindestens eines ungesättigten Esters und mindestens einer ungesättigten Säure herrührenden
Copolymeren.
In einer besonderen Ausführungsform können die in den erfindungsgemäßen
Mitteln enthaltenen kosmetischen Harze Seitenketten aufweisen, auf denen sich eine Thiolfunktion
befindet.
Die in diesen Mitteln in Form eines Lacks oder einer Lotion
für Wasserwellungen enthaltenen kosmetischen Harze können auch aus gefärbten Polymeren gebildet sein» d.h. aus PoIy-
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meren» die in ihrer makromolekularen Kette Farbstoffmoleküle
enthalten» die es erlauben, dem Haar eine besondere Färbung oder Tönung zu verleihen.
Diese Mittel können auch Direktfarbstoffe enthaltenf die
eine Färbung oder eine Tönung des Haars hervorrufen sollen. Sie können auch gebräuchliche Bestandteile für kosmetische
Mittel enthalten, die zur Fixierung des Haars in einem bestimmten Zustand bestimmt sind, wie Durchdringungsmittel,
kationische Verbindungen, quaternäre Ammoniumsalze, Vitamine, Proteine, mehr oder weniger hydrolysierte Peptide, Derivate
des Amidons oder der Cellulose, oberflächenaktive Mittel, Farbstoffe, Parfüms und dergleichen.
Die zur Herstellung derartiger Typen von Mitteln brauchbaren kosmetischen Träger können durch klassische Mischungen
gebildet sein, welche zur Herstellung von Lacken und Lotionen für Wasserwellungen oder auch für Frisiermittel gebraucht
werden.
Die kosmetischen Mittel können auch durch eine alkoholische oder wäßrig-alkoholische Lösung der aktiven Verbindung und
des Harzes zur Bildung einer Wasserwell-Lotion gebildet sein.
Die alkoholische oder wäßrig-alkoholische Lösung der aktiven Verbindung kann auch mit einer geeigneten Menge an unter
Druck verflüssigtem Treibgas gemischt und in einen Aerosolbehälter konditioniert sein und einen sogen. Haarlack darstellen
.
Bei diesen Typen von Mitteln in Form von Wasserwell-Lotionen
oder Lacken liegt die Konzentration an aktiver Verbindung im allgemeinen zwischen 0,1 und 10 #, jedoch vorzugsweise
zwischen 1 und 3 #» während die Konzentration an Harz vorzugsweise
zwischen 0,1 und 10 Gew.-5&, liegt.
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Diese Typen von Mitteln erlauben die Durchführung eines Behandlungsverfahrens
für fette Haare unter gleichzeitiger Durchführung einer Wasserwell-lotion» wobei dieses Verfahren
im wesentlichen dadurch gekennzeichnet ist, daß man das Mittel, welches die aktive Verbindung in Kombination mit
einem üblichen kosmetischen Harz enthält, in Höhe der Haarwurzeln und auf die Kopfhaut aufbringt, trocknen läßt, oder
die Haare vor dem Trocknenlassen auf Wasserwellwickler aufwickelt.
Die erfindungsgemäßen kosmetischen Mittel können auch in Form von Behandlungsshampoos mit flüssigem, klarem, opakem
oder perlmuttisiertem oder Greme- oder Gelauseehen vorliegen
und sie erlauben die wirksame Bekämpfung des fettigen und unästhetischen Aussehens des Haars.
Diese Mittel in Form von Shampoos sind im wesentlichen dadurch gekennzeichnet, daß sie in Kombination mindestens ein
anionisches, kationisches, nicht-ionisches oder amphotäres Detergens mit mindestens einer wie zuvor definierten aktiven
Verbindung der Formel II enthalten.
Unter den anionischen Detergentien kann man insbesondere
nennen: die Alkylsulfate» die Alkyläthersulfate, die Alkylpolyäthersulfate,
die Alkylsulfonate (bei denen die Alkylgruppen
8 bis 18 Kohlenstoffatome aufweisen), die sulfatierten Monoglyceride, die sulfonierten Monoglyceride, die
sulfatierten Alkanolamide, die sulfonierten Alkanolamide»
die Fettsäureseifen, die Monosulfosuccinate von Fettalkoholen,
die Kondensationsprodukte von Fettsäuren mit Isäthionsäure, die Kondensationsprodukte von Fettsäuren mit Methyltaurin,
die Kondensationsprodukte von Fettsäuren mit Sarcosin, die Kondensationsprodukte von Fettsäuren mit einem Proteinhydrolysat.
Unter den kationischen Detergentien kann man insbesondere nennen: die quaternären Ammoniumverbindungen mit
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langer Kette, die Ester von Fettsäuren und Aminoalkoholen, die Polyätheramine.
Unter den nicht-ionischen Detergentien kann man insbesondere nennen: die Ester von Polyolen und Zuckern, die Kondensationsprodukte
von Äthylenoxyd mit Fettsäuren, Fettalkoholen, Alkylphenolen mit langer Kette, Mercaptanen mit
langer Kette, Amiden mit langer Kette, die polyhydroxylierten Fettalkoholpolyäther oder die amphotären Detergentien,
wie die Derivate des Asparagine, die Kondensationsprodukte der Monochloressigsäure mit Imidazolinen, die Alkylaminopropionate,
die Betainderivate oder die Aminoxyde.
Diese Mittel in Form von Shampoos enthalten im allgemeinen 0,1 bis 10 #, jedoch vorzugsweise 1 bis 3 # an wie zuvor
definierten aktiven Verbindungen. Sie enthalten auch beispielsweise 4 bis 20 56, jedoch vorzugsweise 5 bis 10 Gew.-56
an Detergentien in Lösung in einem wäßrigen Milieu.
Die wie zuvor definierten Shampoos können darüber hinaus die in der Kosmetik üblichen Bestandteile, wie Parfüms und
Farbstoffe, enthalten. Sie körnen auch Verdickungsmittel, wie Fettsäurealkanolamide» kationische Polymere, wie die
quaternisierten Copolymeren des Vinylpyrrolidon, die
kationischen Cellulosepolymeren und dergleichen, Derivate der Cellulose, wie Carboxymethyl- oder Hydroxymethylcellulose,
Ester von Polyolen mit langer Kette, Naturgummis ..., enthalten, so daß sie in Form einer Creme
oder eines Gels vorliegen.
Diese Shampoos können auch in Form von Pulvern vorliegen, die entweder auf die benetzten Haare aufgebracht oder in
einem bestimmten Volumen Wasser vor dem Waschen der Haare solubilieiert werden.
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Diese Mittel in Form von Shampoos können auch Farbstoffe zum Färben der Haare enthalten.
Die Mittel in Form von Shampoos erlauben die Durchführung eines Verfahrens zur Bekämpfung des fettigen und unästhetischen
Aussehens des Haars» wobei dieses Verfahren im wesentlichen dadurch gekennzeichnet istt daß man auf das gegebenenfalls
zuvor benetzte Haar eine geeignete Menge eines wie zuvor definierten Shampoos aufbringt» die Kopfhaut während
einer Zeit in der Größenordnung von einer bis zu mehreren Minuten massiert und das Haar spült.
Im allgemeinen erhält man ein befriedigendes Ergebnis» indem
man ein allwöchentliches Shampoonieren durchführt» wodurch das fettige Aussehen des Haars vermindert und in bestimmten
Fällen unterdrückt wird» während gleichzeitig die normale Pflege des Haars sichergestellt wird.
Erfindungsgemäß wurde ebenfalls festgestellt» daß die wie zuvor definierten aktiven Verbindungen zusammen mit einem
geeigneten kosmetiechen Träger auf die Haut angewendet werden
können» um ihr Aussehen zu verbessern.
Derartige» auf die Haut anwendbare Mittel liegen vorzugsweise in Form von Cremes, Milch» Gels, dermatologischen Massen
oder Aerosolschaum, vor. Diese Mittel können auch in
Form von wäßrigen oder wäßrig-alkoholischen Lösungen vorliegen.
Sie enthalten im allgemeinen 0,1 bis 5 # an wie zuvor definierten
aktiven Verbindungen. Diese Mittel können darüberhinaus alle üblichen Bestandteile» wie Fettkörper, Emulgiermittel,
Konservierungsmittel, Parfüms, Farbstoffe» Wachse, enthalten. Sie können auch gefärbte Pigmente enthalten, die
es erlauben, die Epidermis zu färben und die Hautmängel zu maskieren.
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Diese auf die Haut anwendbaren Mittel erlauben auch die Durchführung eines Verfahrens zur Verbesserung des Aussehens
der Haut, wobei dieses Verfahren dadurch gekennzeichnet ist, daß man ein wie zuvor definiertes Mittel auf
diejenigen Teile der Epidermis aufbringt, die man behandeln will.
Die wie zuvor definierten aktiven Verbindungen erlauben die Herstellung von Mitteln zur Bekämpfung fetter Haare
und des unästhetischen Aussehens der Haare auf oralem Weg.
Eine derartige Behandlung von fettigen Haaren weist zahlreiche Vorteile auf, und sie erlaubt insbesondere die Behandlung
von fettigen Haaren, ohne daß man Produkte auf die Kopfhaut aufbringen muß, wodurch insbesondere bei
weiblichen Personen eine Verwirrung der Frisur vermieden wird.
Diese oralen Mittel enthalten im allgemeinen die aktive Verbindung in einer Konzentration zwischen 0,01 und 50 %»
jedoch vorzugsweise zwischen 5 und 25 %. Die aktiven Verbindungen
können in einem flüssigen Nahrungsmittel, wie
einer wäßrigen oder wäßrig-alkoholischen Lösung, die gegebenenfalls aromatisiert ist, gelöst werden.
Die aktiven Verbindungen können auch in einen festen, einnehmbaren
Excipienten eingebracht werden und beispielsweise in Form von Granulat, Pillen, Kompretten oder Dragees,
vorliegen. Sie können auch in ein flüssiges Nahrungsmittel (liquide alimentaire) in Lösung gebracht werden, das in
einnehmbaren Kapseln konditioniert ist.
Die anmeldungsgemäß durchgeführten Versuche haben gezeigt, daß die erfindungsgemäßen aktiven Verbindungen keinerlei
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Toxizität aufweisen.
Die Verwendung der erfindungsgemäßen oralen Mittel wird somit
der freien Verfügung des Verbrauchers überlassen, jedoch wird stets geraten, diese Mittel während aufeinanderfolgenden
Zeiträumen zu 15 Tagen mit einer Unterbrechung von 15 Tagen, in Dosen in der Größenordnung von 100 mg pro
24 Stunden, zu gebrauchen.
Diese oralen Mittel erlauben die Durchführung eines Verfahrens zur Bekämpfung des fettigen und unästhetischen Aussehens
der Haare, wobei dieses Verfahren dadurch gekennzeichnet ist, daß man ein die aktive Verbindung enthaltendes
Mittel in einem einnehmbaren Träger oral verabreicht.
Beispiel 1
Man stellt erfindungsgemäß eine Lotion für täglichen Gebrauch
zur Behandlung von fettigen Haaren her, indem man die nachfolgenden Bestandteile vermischt:
2-Methylsulfinyläthylharnstoff 0,2 g
Äthylalkohol zu 50°,
soviel wie erforderlich auf 100 ml
Parfüm 0,1 g
Farbstoff 0,1 g.
Durch Anwendung dieses Mittels stellt man eine beträchtliche Verminderung des fettigen Aussehens der Haare fest.
In diesem Beispiel kann die aktive Verbindung vorteilhaft durch dieselbe Menge an 2-Allylsulfinyläthylharnstoff ersetzt
werden.
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M/16 327 Αψ
Beispiel 2
Man stellt ein Mittel zur oralen Verabreichung in Form von
Tropfen her, indem man die nachfolgenden Bestandteile mischt:
2-Benzylsulfinyläthylammonium-hydrochlorid 1 g
Glycerin 40 g
Äthylalkohol 30 g
Wasser, soviel wie erforderlich auf 100 g
Zitronenweingeistlösung,
(soviel wie erforderlich zum Aromatisieren).
Nach einer Behandlung von 15 Tagen stellt man fest, daß die orale
Verabreichung dieses Mittels zu einer beträchtlichen Verbesserung des Aussehens der Kopfhaut und der Paare führt.
Man stellt eine Kapillarlotion für fette Haare her, indem man die nachfolgenden Bestandteile mischt:
Kaliziumpantothenat . 0,5 g
2 -Methylsulf inyläthylaimnonium-malat 0,3 g
Parfüm 0,1 g
Äthylalkohol zu 40°, :
soviel wie erforderlich auf 100 ml.
In diesem Beispiel kann das Methylsulfinyläthylammoniummalat
durch dieselbe Menge an 2-Methy1sulfinyläthy1ammonlumnikotinat
oder -sallcylat ersetzt werden.
Man stellt Trinkampullen für die Behandlung von fettigen Haaren her, indem man die nachfolgenden Bestandteile mischt:
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M/16 327 /Γ
2-Benzylsulfinyläthylammonium-tartrat 50 mg
Glucose 300 mg
Wasser, soviel wie erforderlich auf 5 ml
Orangensaft
(soviel wie erforderlich zum Aromatisieren).
Die orale Verabreichung dieses Produkts zu zwei Ampullen pro Tag während 15 Tagen an eine Person, welche fettes Haar aufweist,
erlaubt eine wesentliche Verbesserung des Zustande
der Kopfhaut und des Aussehens des Haars.
der Kopfhaut und des Aussehens des Haars.
Man stellt erfindungsgemäß eine Kapillarlotion zur Verwendung nach dem Shampoonieren für benetzte Haare vor dem Durchführen
der Wasserwell-lotion her, indem man die nachfolgenden
Bestandteile mischt:
Copolymeres aus Vinylacetat/Polyvinylpyrrolidon ... 1,5 g
2-Benzylsulfinyläthylammonium-hydrochlorid 1 g
Parfüm 0,1 g
Äthylalkohol zu 25°,
soviel wie erforderlich auf 100 ml.
In diesem Beispiel kann das 2-Benzylsulfinyläthylammoniumhydrochlorid
durch das Benzyläthylammonium-nikotinat oder
-salicylat ersetzt werden.
-salicylat ersetzt werden.
Man stellt erfindungsgemäß Tropfen zur oralen Verabreichung
her, indem man die nachfolgenden Bestandteile mischt:
- 15 -
6 Q S L: ;i ό / 0 8 8 3
M/16 327 *
2-(ß-Hydroxyäthylsulfinyl)-äthylharnstoff 0,75 g
Glycerin 40 g
Äthylalkohol 30 g
Wasser, soviel wie erforderlich auf 100 g
Zitronenweingeistlösung
(soviel wie erforderlich zum Aromatisieren).
Bei oraler Verabreichung dieses Mittels zu 10 Tropfen/Tag während 4 Wochen an eine Person, die fettiges Haar besitzt,
wird der Zustand der Kopfhaut und das Aussehen der Haare wesentlich verbessert.
Man stellt erfindungsgemäß eine Creme für fette Haut her, indem man die nachfolgenden Bestandteile mischt:
2-(2,2'-Diäthoxyäthylsulf inyl)-äthylharnstoff 1,5g
quaternäre Ammoniumverbindung 0,3 g
Glykolstearat 1 g
Cetylalkohol 4 g
Polyoxyäthylenstearat zu 20 Äthylenoxyd 6 g
iBopropylpalmitat 10 g
Calophyllumöl 1 g
Konservierungsmittel (Parahydroxybenzoate) 0,3 g
Parfüms, soviel wie erforderlich
entmineralisiertes, steriles Wasser,
soviel wie erforderlich auf 100 g.
Bei täglicher Anwendung dieser Creme stellt man eine beträchtliche
Verbesserung des fettigen Aussehens der Haut fest.
In dieser Creme kann die aktive Verbindung vorteilhaft durch dieselbe Menge an 2-(2,2'-Dimethoxyäthylsuifinyl)-äthylharnstoff
ersetzt werden.
- 16 -
60982 S/088 3
Man Btellt erfindungsgemäß Dragees für orale Verabreichung
her» indem man die nachfolgenden Bestandteile mischt:
her» indem man die nachfolgenden Bestandteile mischt:
2-(2,3-Dihydroxypropylsulfinyl)-äthylharnstoff 50mg
Lactose 300 mg
Gummiarabikumpulver 100 mg
einfacher Sirup, soviel wie erforderlich auf 500 mg.
Diese Dragees erlauben bei einer Einnahme von 2 bis 3/Tag
während 15 Tagen eine Verbesserung des fettigen Aussehens
des Haars.
während 15 Tagen eine Verbesserung des fettigen Aussehens
des Haars.
Man stellt erfindungsgemäß eine Milch für fette Haut her»
indem man die nachfolgenden Bestandteile mischt:
indem man die nachfolgenden Bestandteile mischt:
2-Nfethyi mil f inyi-äthyl ammoni nm-5-nminn-3-
dioat 0,5 g
vernetzte Polyacrylsäure» unter der Bezeichnung
"Carbopol 934" bekannt 0,375 g
Isopropylester von Lanolinfettsäuren 1 g
oxyäthyleniertes Lanolin 2,5 g
oxyäthylenierter Cetylstearylalkohol 3 g
substituiertes Alkylamid 2 g
Triäthanolamin,
soviel wie erforderlich für pH 8
Methyl-para-hydroxybenzoat .· 0,1 g
Propyl-para-hydroxybenzoat 0,1 g
Wasser, soviel wie erforderlich auf ....... i....... 100 ml.
- 17 -
609829/0883
Beispiel 10
Man stellt erfindungsgemäß Trinkampullen her, indem man die nachfolgenden Bestandteile mischt:
2-Allylsulfinyläthylharnstoff 250 mg
Glucose 300 mg
Wasser, soviel wie erforderlich auf 5 ml
Orangensaft
(soviel wie erforderlich zum Aromatisieren).
Bei oraler Verabreichung dieses Produkts zu 2 Ampullen/Tag während 15 Tagen an eine Person, die aufgrund der Hypersekretion
von Sebum fettes Haar besitzt, erhält man eine wesentliche Verbesserung dea Zustande der Kopfhaut und des Aussehens
der Haare.
Beispiel 11
Man stellt erfindungsgemäß ein Pulvershampoo her, indem man die nachfolgenden Bestandteile mischt:
Natriumlaurylsulfat 40 g
Kondensationsprodukt von Koprafettsäuren mit ·
Natrium!socyanat, unter der Handelsbezeichnung
11HOSTAPON K.A." von der Ste. HOECHST vertrieben .. 39; g
2-Benzylsulfinyläthylharnstoff 2,5 g
Parfüm 1 g
Beispiel 12
Man stellt erfindungsgemäß Dragees zum Einnehmen her, mit der jeweils folgenden Zusammensetzung:
-18 -
609829/0883
M/16 327
2-Methylsulfinyläthylammonium-malat 50 mg
Lactose 300 mg
Gummiarabicum-Pulver 100 mg
einfacher Sirup» soviel wie erforderlich auf .... 500 mg.
Diese Dragees führen bei der Einnahme zu 2 Dragees/Tag auf anhaltende Weise zu einer Verringerung des fettigen Aussehens
des Haares.
Beispiel 13
Man stellt erfindungsgemäß ein fluides Frisiergel her, das täglich verwendet werden kann, indem man die nachfolgenden
Bestandteile mischt:
2-(2,2·-Dirnethoxyäthylsulfinyl)-äthylammonium-
malat 0,4 g
Copolymeres aus Polyvinylpyrrolidon/Vinylacetat 2 g
oxyäthyleniertes Lanolin 1 g
Polyäthylenglykol 300 5 g
Methyl-para-hydroxybenzoat 0,1 g
Propyl-para-hydroxybenzoat ,.... 0,1 g
Parfüm 0,1 g
Triäthanolamin,
soviel wie erforderlich für pH 8
Wasser, soviel wie erforderlich für 100 ,· ml.
Beispiel 14
Man stellt erfindungsgemäß eine dermatologische Masse her, indem man die nachfolgenden Bestandteile mischt:
2-Methylsulfinyläthylharnstoff 2 g
Igepon:
Natriumalcansulfonat (GAP) Igepon A 80 g
Lantrol:
flüssige Fraktion von Lanolin (MALMSTROM) 12 g
- 19 -
B08S29/0883
Purcellinöl:
verzweigte Fettsäureester (DRAGOCO) 2 g
chloriertes Antiseptikum 0,5 g
Titandioxid 2 g
Parfüm 2,5 g
Beispiel 15
Man stellt erfindungsgemäß eine Milch für fette Haut her, indem man die nachfolgenden Bestandteile mischt:
2-Benzylsulfinyläthylammonium-tartrat 2 g
vernetzte Polyacrylsäure, unter der Bezeichnung
"CARBOPOL 934" vertrieben 0,375 g
Isopropylester von Lanolinfettsäure
oxyäthyleniertes Lanolin
oxyäthylenierter Cetylstearylalkohol
substituiertes Alkylamid
Triäthanolamin,
soviel wie erforderlich für pH 8
Methyl-para-hydroxybenzöat
Propyl-para-hydroxybenzoat
Wasser, soviel wie erforderlich auf
Beispiel 16
Man stellt erfindungsgemäß Knabbergranulat her» indem man
die nachfolgenden Bestandteile mischt:
2 (ß-Hydroxyäthylsulfinyl) äthylhamstoff 2,5 g
Saccharose 200 g
Limonensirup 50 g
Dieses zu einem Teelöffel zweimal pro Tag verabreichte Granulat führt zu einer bemerkenswerten Abnahme, des fettigen Zustande
der Kopfhaut und der Haare.
- 20 -
6 0 9 8 2 3/0883
1 | g |
2,5 | g |
3 | g |
2 | g |
0,1 | g |
0,1 | g |
100 | g |
Beispiel 17
Man stellt erfindungsgemäß die nachfolgende Lösung her» indem man die nachfolgenden Bestandteile mischt:
Poly-(vinylpyrrolidon vinylacetat)-harzι unter der
Handelsbezeichnung "E 335" von Ste. GENERAL ANILIN
vertrieben 10 g
Handelsbezeichnung "E 335" von Ste. GENERAL ANILIN
vertrieben 10 g
2-Benzylsulfinyläthylharnstoff 0,5 g
Methylcellosolve 2 g
absoluter Alkohol» soviel wie erforderlich auf 100 g
Zur Herstellung eines Lacks für fettige Haare konditioniert man 30 g der zuvor genannten Lösung in einen Aerosolbehälter»
der 49 g Trichlorfluormethan und 21 g Dichlordifluormethan
enthält.
enthält.
Bei regelmäßiger Anwendung dieses Lacks bei fettigen Haaren wird deren fettiges Aussehen nach und nach vermindert.
Dieser Lack besitzt ebenfalls alle Qualitäten eines guten
Haarlacks.
Haarlacks.
Beispiel 18
Man stellt erfindungsgemäß ein perlmuttisierendes Flüssig-
shampoo her» indem man die nachfolgenden Bestandteile mischt:
Zu 2,2 Mol Äthylenoxyd oxyäthyleniertes Natrium-
laurylsulfat 9 g
Natriummonolaurylsulfosuccinat 1 g
Polyäthylenglykoldistearat 2 g
Laurindiäthanolamid 2 g
2-(2»3-Dihydroxypropylsulfinyl)-äthylammonium-
hydrochlorid 3 g
Parfüm 0,3 g
Wasser, soviel wie erforderlich auf ......· 100 g.
- 21 -
6Q9Ö2S/0883
Beispiel 19
Man stellt erfindungsgemäß ein Cremeshampoo her, indem man die nachfolgenden Bestandteile mischt:
Natriumlauryl sulfat 12 g
Kondensationsprodukt von Koprafettsäuren mit
Methyltaurin» eine unter der Bezeichnung
"HOSTAPON CT." von Ste'. HOECHST vertriebene Paste 40 g
Laurinmonoäthanolamid 2 g
Glycerinmonostearat 4 g
2-(2,2l-Diäthoxyäthylsulfinyl)-äthylammonium-
malat .. 1,5 g
Parfüm 0,2 g
Milchsäure,
soviel wie erforderlich für pH 6,5
Wasser, soviel wie erforderlich auf 100 g.
In diesem Beispiel kann die aktive Verbindung durch 2 g 2-Benzylsulfinyl-äthylammonium-(-5)-pyrrolidon-(-2) carboxylat
ersetzt werden.
Beispiel 20
Man stellt erfindungsgemäß eine Behandlungslotion für Haut her, indem man die nachfolgenden Bestandteile mischt:
2-Methylsulfinyläthylammonium-hydrochlorid ....... 2 g
Benzalkoniumchlorid 0,2 g
Äthylalkohol 13 ml
Polyäthylenglykol '... 10 g
Parfüm, soviel wie erforderlich
lösliche Farbstoffe, soviel wie erforderlich entmlneralisiertes, steriles Wasser,
soviel wie erforderlich auf 100 g
- 22 -
609829/0883
Beispiel 21
Man stellt eine Creme für fettige Haare her, indem man die
nachfolgenden Bestandteile mischt:
nachfolgenden Bestandteile mischt:
Polyoxyäthyleniertes Stearat (Myr 49) 3 g
Glycerinmonostearat 4 g
Cetylalkohol 7 g
Vaselineöl 8 g
Isopropylmyristat 5 g
2-Benzylsulfinyläthylharnstoff 8 g
Methyl-para-hydroxybenzoat 0,3 g
Lösung von 1 ?6 vernetzter Polyacrylsäure» unter der
Handelsbezeichnung "Carbopol 941" von BP GOODRICH
vertrieben * 40 g
Triäthanolamin,
soviel wie erforderlich für pH 6»5
Wasser» soviel wie erforderlich auf 100 g.
Diese Creme wird nach dem Shampoonieren auf die Kopfhaut aufgebracht.
Man massiert etwas, läßt ungefähr 15 Minuten verweilen und spült dann.
In diesem Beispiel kann die aktive Verbindung vorteilhaft durch
die gleiche Menge an 2-Allylsulfinyläthylharnstoff ersetzt
werden.
werden.
Beispiel 22
Man stellt erfindungsgemäß ein klares Plüssigshampoo her, indem man die nachfolgenden Bestandteile mischt:
Polyoxyäthylenierter Laurinalkohol
(zu 12 Mol Äthylenoxyd) 13 g
Kopradiäthanolamid 4 g
quaternisiertee Copolymeres aus Vinylpyrrolidon,
unter der Bezeichnung "Gafquat 755" von der. Pa. GAP
vertrieben · 0,4 g
unter der Bezeichnung "Gafquat 755" von der. Pa. GAP
vertrieben · 0,4 g
- 23 -
6098 2 9/0883
2-Methylsulfinyläthylammonium-malat 1,5 g
Milchsäure»
soviel wie erforderlich für pH 5
Parfüm
Wasser, soviel wie erforderlich auf 100 ml.
Beispiel 23
Man stellt ein flüssiges Shampoo (das vor dem endgültigen
Spülen 5 Minuten verweilen soll) her, indem man die nachfolgenden Bestandteile mischt:
Spülen 5 Minuten verweilen soll) her, indem man die nachfolgenden Bestandteile mischt:
Polyglycerinierter Laurylalkohol
(zu 4- Mol Glycerin) 15 g
quaternisiertes Copolymeres aus Vinylpyrrolidon,
unter der Bezeichnung "Gafquat 755" von der Fa. GAP
vertrieben 0,4 g
unter der Bezeichnung "Gafquat 755" von der Fa. GAP
vertrieben 0,4 g
2-Methylsulfinyläthylharnstoff 3 g
Polyäthoxyliertes Alkylamin,
unter der Bezeichnung "Ethomeen 18/15" von
RHONE PROGIL vertrieben 0,8 g
Milchsäure,
soviel wie erforderlich für pH 6
Parfüm
Wasser, soviel wie erforderlich auf 100 ml,
Man stellt eine Lotion her, indem man die nachfolgenden Bestandteile
mischt:
2-BenzylBulfinylathylamroonium-5-amlno-3-thiah.e3ca.n-
dioat .· 2 g
Hyamin 10 X:
Diisobutylcresoxyäthoxyäthyldimethylbenzylammonium-
chlorid 0,3 g
Salicylsäuren .' 0,2 g
Polyäthylenglykol-tertio-dodecylthioäther ' 0,1 g
- 24 -
609829/088
Miranol C2M (Hydroxyäthylcarboxymethyl-^-alkylimidazolinium)
10 g
Parfüm, soviel wie erforderlich
entmineralisiertes» steriles Wasser»
soviel wie erforderlich auf 100 g,
Beispiel 25
Man stellt eine Maske für fette Haut her» indem man die nachfolgenden
Bestandteile mischt:
2-Methylsulfinyl-äthylammonium-5-amino-3-thiahexan-
dioat 1 g
Gelatine 1 g
Tragantgummi 1 g
Bent onit ■ „ 4 g
Kaolin 26 g
Titandioxid 2 g
Kampfer 0,04 g
Farbstoff, soviel wie erforderlich
Parfüm, soviel wie erforderlich
Parfüm, soviel wie erforderlich
entmineralisiertes» steriles Wasser,
soviel wie erforderlich auf 100 g.
Man stellt eine Maske zur Behandlung fettiger Haut her» indem
man die nachfolgenden Bestandteile mischt:
2-Methylsulf inyläthylammonium-malat 0» 5 g
oxyäthyleniertes Lanolin 5 g
Cetylalkohol 2 g
selbst-emulgierbares Äthylenglykolstearat 7 g
Vaseline Codex 5 g
Kaolin 10 g
Titanoxid 8 g
Konservierungsmittel 0,3 g
Wasser, soviel wie erforderlich auf 100 g.
- 25 -
6 098 2 9/0883
Beispiel 27
Man stellt eine lotion zur Bekämpfung des fettigen Aussehens des Gesichts her» indem man die nachfolgenden Bestandteile
mischt:
2-(ß-Hydroxyäthylsulfinyl)-äthylharnstoff 1 g
Äthylalkohol 16 g
Methyl-para-hydroxybenzoat 0» 1 g
Propyl-para-hydroxybenzoat .. 0,1 g
Parfüm, soviel wie erforderlich
Farbstoff, soviel wie erforderlich
Wasser, soviel wie erforderlich auf 100 g.
Man stellt erfindungsgemäß eine Lotion für fettige Haut her, indem man die nachfolgenden Bestandteile mischt:
2-Benzylsulf inyl-äthylammonium-malat 0,5 g
50 ?6ige Pyrrolidoncarbonsäure 3 g
Neopurcellin-hydrosoluble:
verzweigte Ester von polyäthoxylierten Fettsäuren
(zu 4 Mol Äthylenoxyd) 0,5 g
Parfüm, soviel wie erforderlich
Konservierungsmittel 0,2 g
Wasser, soviel wie erforderlich auf 100 g.
Das 2-Benzylsulfinyläthylammonium-malat kann vorteilhaft durch
dieselbe Menge an 2-Me thylsulfinyl-äthylammonium-(-5)-pyrrolidon-(-2)-carboxylat
ersetzt werden.
- 26 -
609829/0 883
HERSTELLUNGSBEISPIELE
Eine Lösung von 16,7 g 2-Benzylthioäthylamin in 100 ml Ieopropanol,
das 5 ml Ameisensäure enthält, wird unter Rühren auf O0C gekühlt; anschließend gibt man langsam 10 ml Wasserstoffperoxid
zu 110 Volumina zu. Die Mischung wird 12 Std. bei normaler Temperatur stehengelassen und dann konzentriert
und mit einer Mischung aus Äthanol und Äther, die mit gasförmiger Chlorwasserstoffsäure gesättigt ist, behandelt. Der
gebildete weiße Niederschlag (19 g) wird abgesaugt. Man kristallisiert ihn dann aus Äthanol.
Weiße Kristalle, die bei 1920C schmelzen.
Analyse CgH, | 14 C1 | NOS: | CHN | S | ,59 ,79 |
ber.: gef.: |
49,19 6,42 6,37 49,12 6,14 6,50 |
14 14 |
|||
BEISPIEL 2 | • | ||||
Herstellung | von | 2-Methylsulfinyl-äthylammonium-malat | |||
Man gibt 5,5 ml 30 %-iges Wasserstoffperoxid zu einer
Suspension von 11,25 g 2-Methylthioäthylammonium-malat in
50 ml Methanol. Während dieser Zugabe wird die Temperatur auf 300C abgesenkt. Die erhaltene Lösung wird 4 Std. gerührt.
Durch Zugabe von Äthanol unter Abkühlen wird das gebildete SuIfoxyd ausgefällt. Man erhält 11,2 g eines weißen Produkts,
das bei 1060C schmilzt.
- 27 -
609823/0883
M/16 327 | NO6S: | ber.: | S | fr | 6 | H | 5 | 25592 | 21 |
Analyse C^H15 | gef.: | 6 | ,26 | 5 | |||||
C | ,05 | N | S | ||||||
34 | ,84 | ,80 13 | ,29 | ||||||
34 | ,95 | ,85 13 | ,10 | ||||||
Eine Lösung von 1,82 g 2-Methylthioäthylamin in 20 ml Chloroform
wird mit 2 ml Wasserstoffperoxid zu 110 Volumina gerührt. Man läßt die Exothermizität der Reaktion sich entwickeln. Sobald
sie beendet ist, stellt man die Abwesenheit des Peroxids fest und konzentriert zur Trockene. Den öligen Rückstand behandelt
man mit einer gesättigten Lösung von gasförmiger Chlorwasserstoffsäure in Äthanol. Das Produkt wird durch Zugabe
von Äther ausgefällt.
Weiße Kristalle, die bei 1240C schmelzen.
Analyse C5H10Cl NOS:
C H NS
ber. | : | 25 | ,10 | 6, | 97 | 9 | ,75 | 22 | ,29 |
gef. |
•
• |
24 | ,84 | 7, | 19 | 9 | ,58 | 22 | ,17 |
Herstellung.von 2-Benzylsulfinyl-äthylamτnonium-5--amino-3-thiahexan-dioat
Eine Lösung von 200 g 2-Benzylsulfinyl-äthylamin-hydrochlorid
(im obigen Beispiel 1 beschrieben) in Methanol wird mit einer Lösung von 66 g 85 tigern Kaiiumhydroxid in Methanol behandelt.
Man verdünnt die Mischung mit Chloroform, filtriert den Niederschlag aus Kaliumchlorid ab und konzentriert das FiI-trat
zur Trockene. Das zurückgebliebene öl (180 g) löst man in 1 Ltr. Methanol. Die erhaltene Lösung wird zum Kochen ge-
- 28 -
609829/0883
bracht, und man gibt 179 g 5-Amino-3-thiahexandisäure unter
gutem Rühren zu. Die kochende Lösung wird filtriert. Das Produkt wird durch Abkühlen kristallisiert.
Weiße Kristalle, die bei 1480C schmelzen.
Analyse 0^H22 N2OcS2:
C HNS
ber.: 46,39 6,11 7,72 17,69 gef.: 46,10 6,08 7,71 17,62
Zu einer Lösung von 2-Benzylthioäthylharnstoff (0,03 Mol) in
12 ml Ameisensäure gibt man 3 ml Wasserstoffperoxid zu 110 Volumina. Die Lösung wird 2 Std. gerührt, während man sie
bei 300C hält und dann unter vermindertem Druck konzentriert.
Das zurückgebliebene öl, das mit Äther aufgenommen ist, verfestigt
sich. Das erhaltene Produkt (4,8 g) wird in Acetonitril kristallisiert. Schmelzpunkt - 1100C. '
Analyse C10H1, N2O2S:
CHNS.
ber.: 53,07 6,23 12,37 14,16 <f>
gef.: 53,17 6,07 12,44 14,07 £
Man gibt langsam 3 ml Wasserstoffperoxid zu 110 Volumina in
eine gutgerührte Lösung von 20 Mol 2-Methylthioäthylharnstoff
in einer Mischung aus Äthanol und Ameisensäure. Die erhaltene Lösung wird 2 Std. gerührt und anschließend unter vermindertem
- 29 -
6098 2 9/0883
Druck konzentriert. Den Eindampfrückstand kristallisiert man
aus Äthylacetat.
Weiße Kristalle, die bei 880C schmelzen (Ausbeute 85 #).
Analyse:
CHNS
ber.: | 31 | ,98 | 6 | ,71 | 18, | 65 | 21 | ,34 | * |
gef.: | 31 | ,85 | 6 | ,87 | 18, | 57 | 21 | ,29 | |
Zu einer Lösung von 1,6 g 2-Allylthioäthylharnstoff in
Äthanol, das etwas Ameisensäure enthält, gibt man 1,2 cm
Wasserstoffperoxid zu 110 Volumina, während man abkühlt. Nach 12-stündigem Stehenlassen wird die Lösung im Vakuum
konzentriert und der Bückstand durch eine Mischung aus Isopropanol und Äther aufgenommen.
Man erhält ein weißes Pulver, das bei 66°C schmilzt (Ausbeute = 59 *).
Analyse CgH12 N2O2S:
CHNS
ber.: | 40 | ,88 | 6, | 86 | 15 | ,89 | 18, | 19 |
gef.: | 40 | ,60 | 6, | 67 | 15 | ,96 | 18, | 22 |
Herstellung von 2-Methylsulfinyläthylammonium-5-amino--3-thiahexandioat
Diese Verbindung wird nach derselben Arbeitsweise wie in Beispiel
4 beschrieben, hergestellt.
- 30 -
609829/0883
Man erhält ein weißes» sehr hygroskopisches Produkt.
Analyse CgH18 N2OcS:
CHNS
ber.: | 33, | 55 | 6, | 33 | 9 | ,78 | 22, | 39 |
gef.: | 33» | 55 | 6, | 57 | 9 | .59 | 22, | 38 |
Herstellung von 2-(2,2 »-Diäthoxyäthylsulf inyl )-äthylaumnoniummalat
Biese Verbindung wird nach derselben Arbeitsweise wie in Beispiel 2 beschrieben hergestellt.
Man erhält dae gewünschte Produkt in Form eines farblosen Öls
mit einer Ausbeute von 91 Ί».
Analyse C1OHpCN | O8S: C H |
N | S |
ber.: 41,97 7,33 gef.: 41,80 7,49 |
4,07 3,90 |
9,33 * 9,15 i» |
|
BEISPIEL 10 | |||
Herstellung von hydrochlorid |
2-(2,3-Dihydroxypropylsulfinyl)-äthylammonium- |
Diese Verbindung wird nach derselben Arbeitsweise wie in Beispiel 1 beschrieben hergestellt.
Man erhält weiße Nadeln, die bei 1570C (Methanol) schmelzen.
Analyse C5-H1 c Cl N 0,S:
5 15 3 CHNS
ber.: 29,48 6,92 6,87 15,74 1>
gef.: 29,29 6,96 7,04 15,95 #
- 31 -
6098 2 9/0883
BEISPIEL· 11
Herstellung von 2-Methylsulfinyl-äthylammonium-nikotinat
Zu einer bei normaler Temperatur gerührten Lösung von 5 χ 10~5 Mol 2-Methylsulfinyläthylamin in 5 cm5 Äthanol gibt
man eine äquimolare Menge an Nikotinsäure in Lösung in demselben Volumen Äthanol.
Man rührt 1 Std. und konzentriert dann das Reaktionsmilieu unter vermindertem Druck. Das so erhaltene öl wird mit
Äther, der mit einigen Tropfen Äthanol versetzt wurde» aufgenommen.
Nach der Kristallisation des Produkts wird es abgesaugt und über Phosphorsäureanhydrid und unter vermindertem Druck getrocknet.
Man erhält auf diese Weise ein weißes Produkt, das bei 940C
schmilzt.
Analyse CnH14N2O5S:
CHNS
ber.: 46,93 6,12 12,16 13.92 $
gef.: 46,67 6,25 11,87' 14,14 $
Diese Verbindung wird unter denselben Bedingungen wie in Beispiel 11 beschrieben» erhalten.
Das erhaltene öl wird in Äthylacetat kristallisiert.
Man erhält ein weißes Produkt, das bei 108-0C schmilzt.
- 32 -
603829/0883
Analyse C10H15NO4S:
CHNS
ber.: 48,96 6,16 5,71 13,07 %
gef.: 48,77 6,13 5,82 12,99 %
Diese Verbindung wird nach denselben Bedingungen wie in Beispiel 11 oben beschrieben, erhalten.
Man erhält weiße Kristalle mit Schmelzpunkt 1080C (Äthanol/
Äther).
Analyse C15H18N2O5S:
CHN
ber.: | 58, | 80 | 5, | 92 | 9, | 14 | 10, | 46 |
gef.: | 58, | 65 | 5, | 87 | 9, | 15 | 10, | 40 |
Diese Verbindung wird unter denselben Bedingungen wie in Beispiel 11 beschrieben, erhalten.
Man erhält weiße Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 1120C
(Acetonitril).
Analyse C16H194
C H . N
ber.: | 59 | ,79 | 5 | ,95 | 4 | ,35 | 9, | 97 |
gef.: | 59 | ,89 | 5 | ,93 | 4 | ,41 | 10, | 09 |
- 33 -
6GJc Jä/0883
3f
Herstellung von 2-(2,3-DihydroxypropylBuli'inyl)-äthylharnstoff
Man gibt langsam zu einer wäßrigen Lösung von Kallumcyanat (5 x 10-3) eine Lösung von 5 x 10~5 2-(2,3-Dihydroxypropylsulfinyl)-äthylamin-hydrochlorid
in Wasser. Diese Mischung wird 1 Std. bei einer Temperatur unterhalb -50C gerührt,
anschließend wird sie unter vermindertem Druck konzentriert,
Den Rückstand nimmt man in Methanol auf und filtriert. Das Filtrat wird eingedampft und der Rückstand wird in einer
Mischung aus Isopropanol und Acetonitril kristallisiert.
Auf diese Weise erhält man weiße Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 1020C.
Analyse C6H14N2O4S:
C HNS
ber.: | 34, | 37 | 6, | 71 | 13 | ,32 | 15 | ,25 |
gef.: | 34, | 29 | 6, | 78 | 13 | ,28 | 14 | ,99 |
Die obigen Beispiele dienen lediglich zur Erläuterung der Erfindung und besitzen keinerlei einschränkenden Charakter.
Die durchgeführten Versuche haben gezeigt, daß die DLO der Verbindungen der Formel II (Dosis lethalis 0 $: maximale,
einmal verabreichte Dosis, die keinerlei Mortalität hervorruft) im allgemeinen größer oder gleich 3 g/kg bei der
Ratte und der Maus ist.
Zum Vergleich beträgt die DLO von S-Benzylcysteamin-hydrochlorid
400 mg/kg bei der Maus und 500 mg/kg bei der Ratte,
- 34 -
609629/0 8 83
M/16 327
und die DLO von S-Methylcysteamin-hydrochlorid beträgt
1,5 gAg bei der Ratte und der Maus.
Hieraus kann man ableiten» daß die aktiven erfindungsgemäßen Verbindungen aufgrund ihrer beträchtlichen Unschädlichkeit
eine größere Gebrauchssicherheit als die entsprechenden Thioäther aufweisen.
Versuche zur Aktivität hinsichtlich der Verminderung des fettigen Aussehens
Der Grad an Epidermis-Lipiden wurde nach Behandlung von Tieren (Ratten) mit den untersuchten Verbindungen bestimmt;
diese Tiere litten unter Seborrhoe aufgrund einer mangelhaften Ernährung gemäß der von G. Aubin et Coil. Parf.Corns.
Sav. France, Band 1, Nr.8, 1971» beschriebenen Methode.
Untersuchte Produkte
C6H5-CH2-S-CH2-CH2-NH2, HCl
C6H5-CH2-S-CH2-CH2-NH2, HCl
0
C6H5-CH2 -
, HCl
0 0
(C)
Epidermis-Lipide in μg/cm (Mittelwerte)
Normale Tiere |
seborrhoeische Tiere |
seborrhoeische Tiere» behandelt mit: |
B | C |
1580 | 2007 | A | 1507 | 2069 |
1531 |
- 35 -
6 ü 9 H t Π / 0 8 8 3
Wie man feststellen kann, führt die Behandlung der seborrhoeischen
Tiere mit (B) zu einer Abnahme des Gehalts an Epidermis-Lipiden um 25 #» d.h. einem Wert» der mit dem von
(A) beinahe identisch ist; im Gegensatz hierzu erhöht die Behandlung mit (C) diesen Gehalt um ungefähr 3 #.
Im Hinblick auf die nicht vorhandene Toxizität von Verbindung (B) und ihre ausgezeichnete Aktivität wird das
Interesse leicht verständlich, das ihre Verwendung in den topischen und oralen Mitteln mit sich bringt.
Die vorliegende Erfindung betrifft auch als neues industrielles Produkt die Verbindungen der Formel II.
Diese Verbindungen werden ausgehend von den entsprechenden Thioäthern durch.Einwirkung von Wasserstoffperoxid in einem
lösungsmittel oder einer Mischung von Lösungsmitteln, die ausgewählt sind unter Wasser, einem niedrigen Alkohol,
Ameisensäure, Essigsäure oder einem chlorierten Kohlenwasserstoff, wie Chloroform, erhalten. Die Reaktionstemperatur
liegt meistens zwischen -5 und 500C.
- 36 -
609829/0883
Claims (1)
- PATENTANSPRÜCHE1. Mittel zur Behandlung von fettigem Haar oder der Haut, dadurch gekennzeichnet, daß es in einem geeigneten Träger mindestens eine aktive Verbindung der nachfolgenden Formel IIR1 - S - CH2 - CH2 - NH - R2, (HX)n (II) 6enthält, worin:R1 einen der nachfolgenden Reste darstellt:(i) -CH2-^ (ii) -CH3 (iii) -CH2-CH2-OH(iv) -CHg-CH-CH2-OH OH(v) -CHg-CH = CHg(vi) -CH9-CH 3 ,^OR3worin R, einen niedrigen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen bedeutet, η die Bedeutungen null oder 1 besitzt, wobei» wenn η für null steht, R^ den Rest -C-NH,- 37 -609829/0883darstellt, und wenn η für 1 steht» Ep e^n Wasserstoffatom bedeutet, und worin HX eine Mineralsäure oder organische Säure darstellt.2. Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es sich bei der mit HX bezeichneten Mineralsäure oder organischen Säure um Chlorwasserstoffsäure, Bromwasserstoff säure, Schwefelsäure, Weinsäure, Nikotinsäure, Apfelsäure, Glutaminsäure, Salicylsäure» Fumarsäure, 5-Amino-3-thiahexandisäure oder 5-Pyrrolidon-2-carbonsäure, handelt.3. Mittel gemäß einem der Ansprüche 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß es sich bei den aktiven Verbindungen um die folgenden handelt:2-Benzylsulfinyläthylammonium-hydrochlorid» 2-Methylsulfinyläthylammonium-hydrοChlorid, 2-Methylsulfinyl-äthylammonium-malat, 2-Benzylsulfinyläthylammonlum-tartrat, 2-(ß-Hydroxyäthylsulfinyl)-äthylharnstoff, 2-Methylsulfinyläthylharnstoff,2-(2,3-Dihydroxypropylsulfinyl)-äthylharnstoff, 2-Benzylsulfinyläthylharnst οff,2-Benzylsulfinyläthylammonium-5-amino-3-thia-hexandioat, 2-Methylsulfinyläthylanmonium-5-amino-3~thia-hexandioat, 2-(2,2·-Dimethoxyäthylsulfinyl)-äthylammonium-malat, 2- (2,2·-Diäthoxyäthylsulfinyl)-äthylammonium-malat, 2-(2,3-Dihydroxypropylsulfinyl)-äthylammonium-hydrochlorid, 2-Methylsulfinyläthylammonium-nikotinat, 2-Methylsulfinyläthylammonium-salicylat, 2-Benzylsulfinyläthylammonium-nikotinat» 2-Benzylsulfinyläthylammonium-salicylat, 2-Allylsulfinyläthylharnstoff,2-Methylsulfinyläthylammonium-(5- )-pyrrolidon-(2-)-carboxylat·2-Benzyl sulf inyl äthyl ammonium-(5- ) -pyrrolidon- (2-)-carboxylat,-- 38 609829/08832-(2,2·-DiäthoxyäthylsulfInyl)-äthylharnstoff und 2-(2,2·-Dimethoxyäthyleulfinyl)-äthylharnstoff.4. Mittel gemäß einem der vorhergehenden Ansprüche» dadurch gekennzeichnet» daß die aktive Verbindung im Mittel in einer Konzentration zwischen 0,1 und 10 #, insbesondere zwischen 1 und 3 Gew.-^, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels, vorliegt.5. Mittel gemäß einem der vorhergehenden Ansprüche» dadurch gekennzeichnet, daß es sich bei dem Träger um einen kosmetischen Träger, insbesondere um alkoholische lösungen, wäßrige oder wäßrig-alkoholische Lösungen und/ oder Suspensionen» Cremes, Gels, Emulsionen, Öle, ein Gas oder eine Mischung von unter Druck verflüssigtem Treibgas, sowie um irgendeinen anderen, in der Kosmetik üblicherweise verwendeten Träger, handelt.6. Mittel gemäß Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß die alkoholischen oder wäßrig-alkoholischen Lösungen mit Äthanol oder Isopropanol hergestellt sind.7. Mittel gemäß einem der vorhergehenden Ansprüche in Form von Shampoos, dadurch gekennzeichnet, daß es auch ein Detergens des anionischen, kationischen, nicht-ionischen oder amphotären Typs enthält. :8. Mittel gemäß Anspruch 7» dadurch gekennzeichnet, daßes 4 bis 20 #, insbesondere 5 bis 10 Gew.-^ an Detergens enthält.9· Mittel gemäß einem der Ansprüche 1 bis 6 in Form von Lacken oder Wasserwell-Lotionen, dadurch gekennzeichnet» daß es auch ein kosmetisches Harz enthält.10. Mittel gemäß Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet» daß es 0,1 bis 10 Gew.-^ an kosmetischem Harz enthält.- 39 -609829/088311. Mittel gemäß einem der Ansprüche 1 bis 1Oi dadurch gekennzeichnet» daß es auch andere Bestandteile» insbesondere Durchdringungsmittel» Parfüms, Farbstoffe, bakterizide Mittel» fungizide Mittel oder Verdickungsmittel» enthait.12. Mittel gemäß einem der Ansprüche 1 bis 6» dadurch gekennzeichnet, daß es 0,1 bis 5 & aktive Verbindung enthält und in Form eines auf die Haut anwendbaren Mittels, insbesondere in Form von Creme, Milch, Gel» dermatologischer Masse oder Aerosolschaum, vorliegt.13. Verfahren zur Behandlung von fetten Haaren und von Haut, dadurch gekennzeichnet, daß man je nach dem Fall mindestens ein Mittel gemäß einem der Ansprüche 1 bis 12 auf das Haar oder auf die Haut aufbringt.14. Mittel gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß es 0,01 bis 50 #, insbesondere 5 bis 25 i» aktive Verbindung enthält und daß es sich beim Träger entweder um einen flüssigen Excipienten, insbesondere wäßrige oder wäßrig-alkoholische Lösungen, die gegebenenfalls aromatisiert sind, oder um ein flüssiges Nahrungsmittel, das in einnehmbare Kapseln konditioniert ist» oder um einen einnehmbaren, festen Excipienten handelt» der üblicherweise zur Herstellung von Granulat» Pillen» Kompretten oder Dragees» verwendet wird.15. Verfahren zur Behandlung von fetten Haaren und von Haut, dadurch gekennzeichnet» daß man mindestens ein Mittel gemäß Anspruch 14 oral verabreicht.16. Verfahren gemäß Anspruch 15, dadurch gekennzeichnet» daß man das Mittel während aufeinanderfolgenden Zeiträumen von 15 Tagen mit einer Unterbrechung von 15 Tagen zu- 40 -609829/08 8 3100 mg/24 Std., verabreicht.j'17.) Neue Verbindungen, dadurch gekennzeichnet» daß sie der allgemeinen Formel II:R1 - S - CH2 - GH2 - NH - R2, (HX)n (II) 6entsprechen, worin:R1 einen der nachfolgenden Reste bedeutet: (i)(ü) -C(iii) -CH2-CH2-OH(iv) -CH2-CH-CH2-OH
OH(v) -CH2-CH=CH2
(vi) -worin R, einen niedrigen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen bedeutet, η die Bedeutungen null oder 1 besitzt, wobei, wenn η für null steht, R0 den Rest -C-NH0 darstellt, und, Owenn η für 1 steht, R2 ein Wasserstoffatom bedeutet, und worin HX für eine Mineralsäure oder eine organische Säure steht.18. Verbindungen gemäß Anspruch 17t dadurch gekennzeichnet, daß es sich bei der mit HX bezeichneten Mineralsäure oder organischen Säure um Chlorwasserstoffsäure, Bromwasserstoffsäure, Schwefelsäure, Weinsäure, Nikotinsäure, Äpfelsäure, Glutaminsäure, Salicylsäure, Fumarsäure, 5-Amino-3-thiahexandisäure oder 5-Pyrrolidon-2-carbonsäure, handelt.- 41 -609829/0883M/16 327 IQ19. Verbindungen gemäß Anspruch 17t nämlich2-Benzylsulfinyläthylammonium-hydrochlorid» 2-Methylsulfinyläthylammonium-hydrochlorid, 2-Methylsulfinyläthylaramonium-malat, 2-Benzylsulfinyläthylammonium-tartrat» 2-(ß-Hydroxyäthylsulfinyl)-äthylharnstoff, 2-Methylsulfinyläthylharnstoff, 2-(2,3-Dihydroxypropylsulfinyl)-äthylharnstoff, 2-Benzylsulfinyläthylharnstoff, 2-Benzylsulfinyläthylaπmonium-5-amino-·3-thiahexandioat, 2-Methyl8ulfinyläthylaπlmoniuIn-5-amino-3-thiahexandioat» 2-(212'-Dirnethoxyäthylsulfinyl)-äthylammonium-malat > 2-(2,2'-Diäthoxyäthylsulfinyl)-äthylammonium-malat»2-(2,3-Dihydroxypropylsulfinyl)-äthylammonium-hydrochlorid,2-Methylsulfinyläthylammonium-nilcotinat» 2-Methylsulfinyläthylammoniuni-salicylat, 2-Benzylsulfinyläthylammonium-nikotinat, 2-Benzylsulfinyläthylammonium-sallcylat» 2-Allylsulfinyläthylharnstoff,2-Methylsulfinyläthylammonium(5-)-pyrrolidon-(2-)-carboxylat,2-Benzylsulfinyläthylammonium-(5-)-pyrrolidon-(2-)-carboxylat,2-(2,2·-Diäthoxyäthylsulfinyl)-äthylharnstoff und 2- ( 2,2·-Dimethoxyäthylsulfinyl)-äthylharnstoff.- 42 -609829/0883
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