DE2833013A1 - Neue aluminium-schwefelverbindung, verfahren zu ihrer herstellung und mittel, die diese verbindung enthalten - Google Patents

Neue aluminium-schwefelverbindung, verfahren zu ihrer herstellung und mittel, die diese verbindung enthalten

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DE2833013A1
DE2833013A1 DE19782833013 DE2833013A DE2833013A1 DE 2833013 A1 DE2833013 A1 DE 2833013A1 DE 19782833013 DE19782833013 DE 19782833013 DE 2833013 A DE2833013 A DE 2833013A DE 2833013 A1 DE2833013 A1 DE 2833013A1
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camphor
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Claude Dr Ing Bouillon
Georges Rosenbaum
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LOreal SA
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Description

J. RBITSTÖTTBR W. KINZEBACH
PROF. DR. DR. DIPL. ING. DR. PHIL. DIPL. CHKM.
W. BUNTE (1958-1976) K. P. HÖLLER
DR. INO. DR. RBR. NAT. DIPL. CIIBM.
TBLEFOM: (OSO) 37 GB 83 TELBXl E21620S ISAR D
BAUERSTRASSGi 22. 8000 MONCHBN
27. Juli 1978 M/19 177
L1OREAL
14, rue Royale
F-75008 Paris, Frankreich
Neue Aluminium-Schwefelverbindung, Verfahren zu ihrer Herstellung und Mittel, die diese Verbindung enthalten
POSTANSCHRIFT! POSTFACH 780, D-SOOO MÜNCHEN 43
909807/0860
M/19 177
Die Erfindung betrifft eine neue Aluminium-Schwefel-Verbindung, Verfahren zu deren Herstellung und kosmetische und pharmazeutische Mittel, die diese Verbindung enthalten.
Die Anmelderin hat bereits in ihrer französischen Patentschrift Nr. 72.34794 die Verwendung schwefelhaltiger Ammonium salze vorgeschlagen, welche antimikrobielle Eigenschaften haben, wobei diese Verbindungen hauptsächlich in Deodorant-Antiperspirant-Mitteln, Antischuppenmitteln sowie in Körperpflegemitteln und insbesondere in der Frauenhygiene verwendet werden.
Das Anwendungsfeld dieser Verbindungen, welche zwar eine ausgezeichnete Wirksamkeit hatten, war aber durch ihre , schlechte Löslichkeit in Wasser und Alkohol begrenzt.
, Die vorliegende Erfindung betrifft ein neues schwefelhaltiges Aluminiumsalz, das eine bessere Löslichkeit sowie eine ausge-
: zeichnete Wirksamkeit aufweist und nun die Verwirklichung
einer großen Anzahl kosmetischer und pharmazeutischer Mittel
erm licht.
Die vorliegende Erfindung betrifft insbesondere Aluminiumtris-(N-oxy-pyridinthiolat) der Formel:
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Die Verbindung liegt in Form eines weißlichen Pulvers vor; ihr Molekulargewicht ist für C15H13N3O3S3Al = 405.
Die Verbindung ist ausgezeichnet wirksam gegen gram-positive Bakterien, wie Staphylococcus Aureus, Bacillus Subtilis und Micrococcus Luteus; gramnegative Bakterien, wie Escherichia
CoIi, Klebsieila Pneumoniae und Pseudomonas Aeruginosa; ι .. ■
gegen Hefen, wie Saccharomyces Cerevisiae und Candida Lipolytica, sowie gegen Schimmelpilze, wie Aspergilus Niger und Penicillium Notaturn.
Die Erfindung betrifft auch das Verfahren zur Herstellung von Aluminium-tris-(N-oxy-pyridinthiolat) gemäß dem nachstehenden Reaktionsschema:
CH.
CH.
O - Al I
- 0 - CH
CH
+ 3 HO - CH'
CH3
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Dabei setzt man Aluminiumisopropylat (2) mit drei Moläquivalenten Pyridin-N-oxyd-2-thiol (1) um. Die Reaktion erfolgt in einem wasserfreien Lösungsmittel, vorzugsweise ausgewählt unter aromatischen Kohlenwasserstoffen, wie Benzol oder Toluol, chlorierten Lösungsmitteln, wie Dichloräthan oder Chloroform, und Alkoholen, wie Isopropanol.
Bei diesem Verfahren muß man nicht erhitzen, aber durch mäßiges Erwärmen, im allgemeinen auf zwischen 20 0C und 100 0C kann man die Reaktionszeit verkürzen.
Anschließend wird der Wirkstoff durch Einengen des Lösungsmittels bei verringertem Druck isoliert.
Die Erfindung betrifft auch kosmetische und pharmazeutische Mittel, welche als aktiven Wirkstoff Aluminium-tris-(N-oxypyridinthiolat) der Formel (I) enthalten.
Der erfindungsgemäße aktive Wirkstoff wird vorzugsweise allein, gegebenenfalls mit Mischung mit anderen aktiven Bestandteilen, insbesondere zusammen mit Aluminium-tri-(campher-10-sulfonat) verwendet.
Es wurde sogar gefunden, daß man durch Kombination von
Aluminium-tris-(N-oxy-pyridinthiolat) mit Aliminium-tri-(campher-10-sulfonat) die Löslichkeit des erfindungsgemäßen Wirkstoffs noch erhöhen kann.
Gibt man etwa 3 % Aluminium-tri-(campher-10-sulfonat) zu, so kann man die Löslichkeit von Aluminium-tris-(N-oxypyridinthiolat) verdoppeln.
Der erfindungsgemäße Wirkstoff kann allein oder in Kombination mit anderen Wirkstoffen, insbesondere Aluminium-tri-(campher-10-sulfonat), in eine Vielzahl von kosmetischen oder in therapeutische Mittel aufgenommen werden, welche entweder für
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hygienische Zwecke oder zur Behandlung von Warmblütern (einschließlich des Menschen), sowie zur topischen als auch zur oralen Verabreichung bestimmt sind. Der erfindungsgemäßeaktive Wirkstoff kann insbesondere in Deodorants, Desinfektionsmitteln, zur Körperhygiene bestimmten antiseptischen Mitteln, Mitteln für die Intimhygiene, die Hygiene des Haarbodens und ganz allgemein zur Pflege der gesamten Körperhaut und Behaarung; in Antischuppenmitteln, Antiaknemitteln, Antipilzmitteln verwendet werden. Im allgemeinen kann die erfindungsgemäße Verbindung in allen Mitteln enthalten sein, welche zur Vorbeugung oder Behandlung jeglicher pathologischer Erscheinungen gedacht sind, bei denen Mikroorganismen im Spiel sind, beispielsweise Pityriasis, Onyxis, Intertrigo, Dermatomycose, Dermatophytose, Impetigo, infizierter Dermatose, Fußpilz, Pruritus infektiösen Ursprungs, Hyperhidrosis oder Parasitose.
Der erfindungsgemäße Wirkstoff kann auch als Konservierungsmittel verwendet werden.
Die zur topischen Anwendung bestimmten erfindungsgemäßen Mittel enthalten im allgemeinen 0,01 bis 10 Gew.-%, vorzugsweise 0,05 bis 3 Gew.-% des erfindungsgemäßen Wirkstoffs.
Diese zur topischen Anwendung bestimmten Mittel können in verschiedener Form, insbesondere als flüssiges Shampoo, Trockenschampoo, Lotion, Creme, Milch, Stift, Puder, Seife,· Gel, Salbe oder als alkoholischer, trockener oder pulverförmiger Spray vorliegen.
Die Cremes stellen vorzugsweise "öl-in-Wasser"-Emulsionen dar, welche zu-10 bis 50 % aus öl und~90 bis 50 % aus Wasser bestehen.
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Zu den Ölen, welche für die Ölphase der Emulsionen verwendet werden können, gehören insbesondere:
Kohlenwasserstofföle, wie Paraffinöl, Purcellinöl, Perhydrosqualen und Lösungen von mikrokristallinem Wachs in Ölen,
tierische oder pflanzliche Öle, wie Süßmandelöl, Avocadoöl, Calophyllum-Öl, Lanolin, Ricinusöl, Pferdeöl, Schweineöl und Olivenöl,
Mineralöle, bei denen die Destillation bei Atmosphärendruck bei eti
endet,
bei etwa 250 0C beginnt und in der Größenordnung von 410 °C
gesättigte Ester, insbesondere Isopropylpalmitat, Alkylmyristate, wie Isopropyl-, Butyl- und Cetyl-myristate, Hexadecylstearat, Äthylpalmitat, Triglyceride von Octansäuren und Decansäuren und Cetylricinoleate.
Man kann in der öligen Phase auch Siliconöle verwenden, welche in anderen ölen löslich sind, wie Dimethylpolysiloxan, Methyl-phenylpolysiloxan und das Silicon-Glycol-Polymerisat.
Um die Retention der öle zu begünstigen, kann die ölige Phase auch Wachse enthalten, wie beispielsweise Carnaubawachs, Candelillawachs, Bienenwachs, mikro-kristallines Wachs und Ozokerit.
Zur Herstellung der erfindungsgemäßen Cremes kann man auch Fettalkohole, wie Stearylalkohol, Cetylalkohol, 2-Octyl-1-dodecanol, oxyäthylierte Fettalkohole und Propylenglycol. verwenden.
Liegen die erfindungsgemäßen Mittel in Form von Stiften vor, so bestehen diese aus geschmolzenen Wachsen in welche in
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Form einer Emulsion eine wässrige alkoholische . oder wässrig-alkoholische Lösung oder Suspension des oben definierten Wirkstoffs aufgenommen ist.
; Man kann in die Wachse auch eine bestimmte Menge von Ölen j oder Fettalkoholen aufnehmen. Im allgemeinen kann man für die Herstellung der Stifte die gleichen Wachse, Öle.und Fettalkohole verwenden wie oben für die Cremes beschrieben.
Die Emulgiermittel können für diesen Typ von Mittel herkömmliche Emulgiermittel, insbesondere Fettamide, wie Kokosfettsäuremonoäthanolamid, Stearinsäurediäthanolamid, etc. sein.
Die in Pulverform vorliegenden erfindungsgemäßen Mittel enthalten Talkum oder andere entsprechende Substanzen, sowie eine gewisse Menge Fettkörper, damit der erhaltene Puder agglomerieren kann.
Die erfindungsgemäßen Mittel können auch in Aerosolform vorliegen; es können alkoholische Sprays, trockene oder. Pulver-, sprays sein. Bei dieser Ausführungsform beträgt der Anteil an aktivem Wirkstoff zwischen 0,01 und 5 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Aerosolmittels. .
Die in Aerosolform vorliegenden alkoholischen Sprays enthalten außer dem Wirkstoff einen wasserfreien Alkohol, wie Äthanol oder Isopropanol und ein oder mehrere Treibmittel, wie fluorchlorierte Kohlenwasserstoffe, niedrige Kohlenwasserstoffe, Kohlendioxyd, Distickstoffoxyd und/oder Stick- '. stoff. Man kann auch Methylenchlorid zufügen.
\ Die als Trockenspray vorliegenden erfindungsgemäßen Mittel | enthalten außer dem Wirkstoff und dem unter Druck verflüssigten Treibmittel, Talkum oder ähnliche Substanzen zusammen mit ■ einer gewissen Menge Fettkörper, wie ölen oder Fettalkoholen. ;
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Die zur topischen Anwendung gedachten erfindungsgemäßen Mittel können selbstverständlich auch andere herkömmliche Bestandteile, wie Penetrationsmittel, Parfüms, Farbstoffe oder Verdickungsmittel, enthalten.
Die zur oralen Verabreichung bestimmten erfindungsgemäßen Mittel können in verschiedener Form vorliegen, insbesondere als Tabletten, Dragees, Kapseln, Pillen, Pulver, Granulat, Gelkapseln, Bolus, Arzneimitteltrank, Suspension oder Lösung und enthalten den aktiven Wirkstoff vorzugsweise in einer Menge zwischen 0,01 und 80 %.
Die orale Verabreichung kann entweder zur Heilung, oder, in geringeren Dosen, auch zur Vorbeugung erfolgen. Die Einzeldosis an aktivem Wirkstoff kann zwischen 0,001 und 200 mg/kg je nach der Art des Tieres oder der zu behandelnden Person und der Art der Infektion liegen.
Wenn die erfindungsgemäßen Mittel in fester Form vorliegen sollen, wird der Wirkstoff zu einem feinen Pulver zermahlen, das man mit einem herkömmlicher Weise für pharmazeutische oder tiermedizinische Zwecke verwendeten Verdünnungsmittel mischt. Dazu gehören Stärke, Lactose, Talkum, Magnesiumstearat, , pflanzliche Gummistoffe, Pektin, Dextrin, Agar-Agar, Calciumphosphat, Kaolin und/oder Bentonit.
Gewünschtenfalls kann man auch ein Süßmittel, beispielsweise Zucker, oder eine aromatische Essenz beifügen. Die Tabletten , oder Kapseln können auch auf herkömmliche Weise überzogen sein, wobei der überzug nicht im Magensaft sondern in der Darmflüssigkeit löslich ist.
Liegt das Mittel in Form von Kapseln oder Gelkapseln vor, \
so wird der Wirkstoff von einer pharmazeutisch verträglichen Hart- oder Weichgelatine-Hülle umschlossen. |
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Die Lösungen oder Suspensionen des aktiven Wirkstoffs können in Wasser, einem Alkohol, wie Äthanol, Propylenglycol, Glycerin, Sorbit, A-thyldiglycol, Butyldiglycol, Pyrrolidon, N-Alkylpyrrolidon und/oder Ν,Ν-Dialkylacetamid formuliert sein.
Als flüssige Verdünnungsmittel kann man pflanzliche öle, wie Erdnußöl, Olivenöl, Maisöl oder Sesamöl verwenden.
Die Arzneimitteltränke können in fester Form vorliegen, und"müssen dann vor der Verabreichung in Wasser gelöst werden, sie können auch oberflächenaktive Mittel enthalten, welche die Bildung einer Lösung oder einer Emulsion begünstigen.
Der erfindungsgemäße Wirkstoff kann auch als Futtermittelzusatz bei Tierfutter verwendet werden.
In diesem Fall ist der aktive Wirkstoff Nahrungsmitteln beigemengt, wie insbesondere Soja-, Baumwoll-, Leinsamen- und/ oder Sonnenblumen-Preßkuchen; Maisglutenmehl; Mais-, Weizen-, Fisch-, Citrusfrucht- und/oder Knochenmehl; Kalkerde, gemahlenen Austern- oder Eierschalen; feinstem Sojamehl, löslichen Melasseextrakten, Nebenprodukten von Mühlen, etc. Bei dieser Ausfuhrungsform ist der aktive Wirkstoff in dem Nahrungsmittel im allgeienen in einer Menge von 1 bis 2 Gew.-ppm enthalten. Wird der Wirkstoff zuvor verdünnt, so kann die Konzentration in der Vormischung von 0,1 bis 20 Gew.-% ausmachen.
Wird Aluminium-tri-(campher-10-sulfaont) in Mischung mit dem erfindungsgemäßen Wirkstoff verwendet, so macht es zwischen 0,05 und 30 % aus.
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Die nachstehenden Beispiele für die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindung sowie die verschiedenen Anwendungsbeispiele sollen die Erfindung näher erläutern, ohne sie jedoch einzuschränken.
Herstellung von Aluminium-tris-(N-oxypyridinthiolat) (I)
Man löst 20,4 g (0,1 Mol) Aluminiumisopropylfat in 200 ml Dichloräthan und gibt dann unter Rühren 38,1 g (0,3 Mol) Pyridin-N-oxyd-2-thiol zu. Nach Beendigung der exothermen Reaktion (etwa 1/4 Stunde) erhitzt man 2 Stunden zum Rückfluß, engt dann bei verringertem Druck zur Trockne ein und erhält dabei 40,3 g des gewünschten Wirkstoffs in Form eines weißen Pulvers (theoretische Menge: 40,5 g). Analyse Al berechnet: 6,66 %
gefunden: 6,70 %
Herstellung von Aluminium-tri-(campher-10-sulfonat)
3 Al
Man gibt unter kräftigem Rühren 69,6 g (0,3 Mol) Campher-10-sulfonsäure zu einer Lösung von 20,4 g (0,1 Mol) Aluminiumisopropylat in 200 ml wasserfreiem Isopropanol. Man rührt dann etwa 30 Minuten weiter und erhitzt die Reaktionsmischung dann 90 Minuten zum Rückfluß. Das Lösungsmittel wird bei verringertem Druck in einem Rotationsverdampfer eingeengt und der erhaltene Feststoff wird im Trockenofen bei 115 Gewichtskonstanz getrocknet.
C bis zur
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Man erhält so 72 g eines weißen Feststoffs mit kristallinem Aussehen (theoretisch erwartete Menge 72 g).
Analyse: Al berechnet: 3,74 %
gefunden: 3,70 %
Herstellungsbeispiele
Beispiel 1
Man stellt erfindungsgemäß eine desodorierende Lotion mit Antischuppen- und antiseptischer Wirkung her, indem man folgende Bestandteile mischt:
Aluminium-tris-(N-oxy-pyridinthiolat) 0,05 g
Aluminium-tri-(campher-IO-sulfonat) 0,1 g
Menthol 0,05 g
Äthanol 50 g
mit Wasser auffüllen auf 100 g
Trägt man dieses Mittel auf schuppiges Haar 15 Tage lang täglich auf, so stellt man eine Verringerung der Schuppenbildung fest.
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Beispiel
Man stellt erfindungsgemäß eine desodorierende Creme her, indem man folgende Bestandteile mischt:
Cetyl-stearylalkohol, oxyäthyliert
mit 15 Mol Äthylenoxyd 10g
Cetylalkohol . 2 g
Walrat 2 g
Vaselineöl 5 g
Süßmandelöl 1 g
natürliche Rosmarinessenz 0,2 g
natürliche Lavendelessenz 0,3 g
Geraniumessenz 0,1 g
Aluminium-tris-(N-oxy-pyridinthiolat) 0,15 g
mit Wasser auffüllen auf 100 g
Trägt man diese Creme regelmäßig auf, so wird die Bildung unangenehmer Gerüche verhindert.
Beispiel
Man stellt erfindungsgemäß eine desodorierende Creme für die Fußpflege her, indem man folgende Bestandteile mischt:
autoemulgierbares Glycerinstearat 6 g
Stearinsäure 2 g
Ricinusöl 2 g
Vaselinöl . 5 g
Isopropylmyristat 3 g
Allantoin 0,3 g
Campher 0,3 g
Menthol - 0,2 g
Aluminium-tris-(N-oxy-pyridinthiolat) 0,6 g
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Aluminium-tri-(campher-10-sulfonat) 2,4 g
mit Wasser auffüllen auf 100 g
Beispiel
Man stellt erfindungsgemäß eine Emulsion mit desodorierender und antiseptischer Wirkung her, welche durch Rollstifte aufgetragen wird, indem man folgende Bestandteile mischt:
Laurylyalkohol, oxyäthyliert mit 2 bis 3 Mol
Äthylenoxyd 0,5 g
Vaselineöl 2,5 g
Lanolin 1g
höhere Fettalkohole (50/50 Mischung von
Stearyl- und Cetylalkoholen) 1,5 g
Weizenstärke 2g
Aluminium-tris-(N-oxy-pyridinthiolat) 0,1 g
Aluminium-tri-(campher-10-sulfonat) 0,1 g
mit Wasser auffüllen auf 100 g
Beispiel 5
Man stellt erfindungsgemäß eine desodorierende Milch her, indem man folgende Bestandteile mischt:
Magnesiumläurylsulfat 20 g
kolloidales Siliciumdioxyd 6g
C14 bis C18 Fettsäureglyceride 5g
Aluminium-tris-(N-oxy-pyridinthiolat) 0,2 g
mikroverkapseltes Parfüm 20 g
Milchpulver, soviel wie erforderlich für · 100 g
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Beispiel
Man stellt erfindungsgemäß eine Körpermilch mit desodorierender und antiseptischer Wirkung für die trockene Haut her, indem man folgende Bestandteile mischt:
Aluminium-tris-(N-oxy-pyridinthiolat) 0,5 g
Aluminium-tri-(campher-10-sulfonat) 2 g
Keratin-Proteolysat 10 g
d-1 Norvalin 0,5 g
wässriges Plazentaextrakt 5 g
Natriumalginat ' 0,5g
Vaselineöl 5 g
Lanolin 1 g
polyoxyäthylierter Oleinalkohol 5 g
mit Wasser auffüllen auf 100 g
Beispiel 7
Man stellt erfindungsgemäß einen schützenden und desinfizierenden Spray her, indem man folgende Bestandteile mischt:
Äthyl-p-amino-benzoat 0,5 g
Äthylhexyl-adipat 10,3 g Weizenkeimöl 1 g
Azulen 0,10 g
Aluminium-tris-(N-oxy-pyridinthiolat) 0,05 g
Aluminium-tri-(campher-10-sulfonat) 0,1 g
Äthanol 80 g
Diese Mischung konditioniert man dann zusammen mit CO~ in einer Aerosolbome, so daß sich ein Innendruck von 8 bar ergibt.
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Beispiel 8
Man stellt erfindungsgemäß einen Puderspray zur Fußpflege her, indem man folgende Bestandteile mischt:
Aluminium-tris-(N-oxy-pyridinthiolat) 2 g
Titanoxyd 5 g
Kaolin . 5 g
Lavendelessenz 1 g
mit Talkum (20 μ) auffüllen auf 100 g
10g dieses Mittels füllt man in einen Aerosolbehälter zusammen mit 54 g Trichlorfluormethan und 36 g Dichlordifluormethan .
Beispiel
Man stellt erfindungsgemäß antiseptisches heilendes Talkum her, indem man folgende Bestandteile mischt:
Magnesiumstearat 5 g
Zinkoxyd 5 g
Borsäure 2 g
Undecylensäure 0,2 g
Aluminium-tris-(N-oxy-pyridinthiolat) 3 g
mit Talkum auffüllen auf 100 g
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Beispiel 10
Man stellt erfindungsgemäß ein desodorierendes und antisep-
: tisches Mittel her, mit dem zur Frauenhygiene bestimmte l Gewebe getränkt werden, indem man folgende Bestandteile mischt:
: Aluminium-tris-(N-oxy-pyridinthiolat) 0,1 g
: Aluminium-tri-(campher-10-sulfonat) 0,1 g
Äthanol ■ 70 g
beliebiges Parfüm 1 g
ι mit Wasser auffüllen auf 100 g
Beispiel 11
Man stellt erfindungsgemäß eine Anti-Akne Milch her, indem man folgende Bestandteile mischt:
Cetylstearylalkohol, polyoxyäthyliert Cetylalkohol
tert.-Butyl-hydroxyanisol Stearinsäure
Mineralöl
Pflanzenöl
Polyoxyäthyliertes Derivat Isopropylmyristat
beliebiges Parfüm
5-Amino-3-thia-hexandicarbonsäure Aluminium-tris-(N-oxy-pyridinthiolat)
Aluminium-tri-(campher-10-sulfonat) 3 g
Triäthanolamin soviel wie erforderlich für pH 4,2
mit Wasser auffüllen auf 100 g
2,6 g g
2,6 g g
0,01 g
1,6 g
6,85 g
1,3 g
0,26 g
4,5 g
0,3 g
1
0,7
909807/0860
M/19177 - 21 - 28330Ί3
Beispiel 12
Man stellt erfindungsgemäß eine Antiakne-Creme her, indem man folgende Bestandteile mischt:
Cetylalkohol 7 g
Mineralöl 5 g
Stearinsäure 2 g
polyoxyäthyliertes Sorbit-Derivat 16 g
Allantoin 0,3 g
Azulen 0,1 g
Aluminium-tris-(N-oxy-pyridinthiolat) 0,7 g
Aluminium-tri-(campher-10-sulfonat) 3 g
mit Wasser auffüllen auf 100 g
Trägt man diese Creme regelmäßig abends auf, so stellt man eine Besserung der Haut und das Verschwinden der Aknepickel fest.
Beispiel 13
Erfindungsgemäß stellt man Tabletten gegen Infektionen durch Keime oder Parasiten her, indem man folgende Bestandteile mischt:
Lactose , 150 mg
Gummi arabicum 100 mg
Stärke 100 mg
Aluminium-tris-(N-oxy-pyridinthiolat) 10 mg
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Beispiel 14
Man stellt erfindungsgemäß eine Lotion zur täglichen Anwendung gegen Schuppen oder Parasiten her, indem man folgende Bestandteile mischt:
Aluminium-tris-(N-oxy-pyridinthiolat) 0,1 g
Aluminium-tri-(campher-10-sulfonat) 0,2 g
Parfüm 0,1 g
Farbstoff 0,1 g
mit 50 %-igem Äthylalkohol auffüllen auf 100 ml
Beispiel 15
Man stellt erfindungsgemäß eine antiseptische Creme her, indem man folgende Bestandteile mischt:
Aluminium-tris-(N-oxy-pyridinthiolat) 0,2 g
Aluminium-tri-(campher-10-sulfonat) 0,2 g
Glycolstearat 1 g
Cetylalkohol 4 g
Polyoxyäthylenstearat zu 20 Mol Äthylenoxyd 6 g
Isopropylpalmitat 10 g
Calophyllum-öl 1 g
Parfüm nach Belieben
mit sterilem, entmineralisiertem Wasser
auffüllen auf 100 g
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Beispiel 16
Man stellt erfindungsgemäß einen dermatologischen Stift her, indem man folgende Bestandteile mischt:
Aluminium-tris-(N-oxy-pyridinthiolat) 0,1 g
"Igepön A", Natrxumalkansulfonat (GAF) 81,5 g
Lantrol, flüssige Lanolinfraktion (Malstrom) 12 g
Perhydrosqualen 2g
Titandioxyd 2g
Parfüm 2,5g
Beispiel 17
Man stellt erfindungsgemäß eine antiseptische Hautlotion her, indem man folgende Bestandteile mischt:
Aluminium-tris-(N-oxy-pyridinthiolat) 0,7 g
Aluminium-tri-(campher-10-sulfonat) 2,5 g
! Äthylalkohol 13 ml
Polyäthylenglycol 10g j Parfüm nach Belieben
lösliche Farbstoffe nach Belieben
mit entmineralisiertem, sterilem Wasser auffüllen auf 100 g
90 9807/0860
Beispiel 18
Man stellt erfindungsgemäß ein flüssiges Antischuppen-Shampoo her, indem man folgende Bestandteile mischt:
Laurylalkohol, polyglyceriniert mit 4 Mol
Glycerin 15 .g
quaternisiertes Vinylpyrrolidon-
copolymerisat (Gafquat 755 von GAF) 0,4 g
Aluminium-tris-(N-oxy-pyridinthiolat) 0,5 g
Aluminium-tri-(campher-10-sulfonat) 1 g
polyoxyäthyliertes Alkylamin, unter der
Bezeichnung Ethomeen 18/15 vertrieben
(Rhone Progil) 0,8 g
Milchsäure bis pH 5
Parfüm nach Belieben
mit Wasser auffüllen auf 100 ml
Trägt man dieses Shampoo regelmäßig ein- bis zweimal pro Woche auf, so kann man die Schuppenbildung wesentlich verringern.
Beispiel 19
Man stellt erfindungsgemäß Granulat zum Kauen her, das gegen Parisiten oder Mikrobeninfektionen hilft, indem man folgende Bestandteile mischt:
Saccharose 200 g
Zitronensirup 50 g
Aluminium-tris-(N-oxy-pyridinthiolat) 0,4 g
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Μ/1-9 177 - 25 -
Beispiel 20
Man stellt erfindungsgemäß Antiparasiten- und antiseptische Dragees zum Schlucken her, indem man folgende Bestandteile mischt:
Aluminium-tris-(N-oxy-pyridinthiolat) 5 mg
Lactose 300 mg
Gummi arabicum Pulver 100 mg
einfacher Sirup bis auf 500 mg
Verabreicht man täglich zwei dieser Dragees, so kann man alle Arten von Parasitose wirksam behandeln.
B e dks ρ i e 1 21
Man stellt erfindungsgemäß einen antiseptischen Stift her, indem man folgende Bestandteile mischt:
Natriumisäthionat- und Kokosfettsäurenester R COO CH2 CH2 SO3 Na 74 g
(R = Fettsäurederivat mit 12 bis 18
Kohlenstoffatomen)
Lanolin- und Lecithin-Derivate , 23 g
Aluminium-tris-(N-oxy-pyridinthiolat) 1 g
909807/0860
M/19 177 - 26 -
Beispiel 22
Man stellt erfindungsgemäß ein Pulvershampoo gegen Schuppen und Parasiten her, indem man folgende Bestandteile mischt:
Natriumlaurylsulfat 50 g
Natriumisäthionat- und Kokosfettsäurenester der Formel R COO CH2 CH- SO3 Na,
worin R für C^-C17 Reste steht 41 g
Aluminium-tris-(N-oxy-pyridinthiolat) 5 g
Parfüm nach Belieben 1 g
Zum Zeitpunkt der Anwendung wird das Pulver in einer 10-fachen Gewichtsmenge Wasser gelöst.
Beispiel 23
Man stellt erfindungsgemäß ein flüssiges Antischuppen-Shampoo her, indem man folgende Bestandteile mischt:
Laurylalkohol, polyoxyäthyliert mit
12 Mol Äthylenoxyd 13 g
Kokosfettsäurediäthanolamid 4 g
quaternisiertes Vinylpyrrolidon-Copolymerisat
(Gafquat 755) 0,4 g
Aluminium-tris-(N-oxy-pyridinthiolat) 0,3 g
Milchsäure, soviel wie erforderlich für pH 5
Parfüm nach Belieben
mit Wasser auffüllen auf 100 ml
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Beispiel 24
Man stellt erfindungsgemäß eine pflegende Maske her, indem man folgende Bestandteile mischt:
oxyäthyliertes Lanolin 5 g
Cetylalkohol 2 g
autoemulgierbares fithylenglycolstearat 7 g
Vaselin Codex 5 g Kaolin 10g
j Titanoxyd 8 g
< Aluminium-tris-(N-oxy-pyridinthiolat) 0,15 g
mit Wasser auffüllen auf 100 g
Beispiel 25
Man stellt erfindungsgemäß ein anti-mycotisches und Antiakne-Gel her, indem man folgende Bestandteile mischt:
Polymethacrylsäure, unter der Handelsbezeichnung Carbopol 940 vertrieben 1,5 g
Aluminium-tris-(N-oxy-pyridinthiolat) 0,9 g
Aluminium-tri-(campher-10-sulfonat) 3,2 g
Propylenglycol 5 g
Triäthanolamin soviel wie erforderlich für pH 5
mit Wasser auffüllen auf 100 g
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Claims (18)

  1. Patentansprüche
    : j. Aluminium-tris-(n-oxy-pyridinthiolat) der nachstehenden Formel I:
    S-Al-S
  2. 2. Verfahren zur Herstellung der Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in einem wasserfreien Lösungsmittel Aluminiumisopropylat mit drei Moläquivalenten Pyridin-N-oxyd-2-thiol umsetzt.
  3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man als wasserfreies Lösungsmittel Benzol, Toluol, Dichloräthan, Chloroform und/oder Isopropanol verwendet.
  4. Verfahren nach einem der Ansprüche 2 oder 3, dadurch gekennzeichnet, daß man auf eine Temperatur zwischen etwa 20 °C und 100 0C erhitzt.
  5. 5. Kosmetisches Mittel, dadurch gekennzeichnet, daß es in einem geeigneten kosmetischen Träger eine ausreichende
    90980 7/0860
    M/19 177
    Menge des Wirkstoffes des Anspruchs 1, oder hergestellt nach einem der Verfahren der Ansprüche 1 bis 4 enthält.
  6. 6. Mittel nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß der aktive Wirkstoff in einer Menge zwischen 0,01 und 10 Gew.-ü, vorzugsweise zwischen 0,05 und 3 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels, enthalten ist.
  7. 7. Mittel nach einem der Ansprüche 5 und 6, dadurch gekennzeichnet, daß es in Mischung mit dem Wirkstoff Aluminiumtri-(campher-10-sulfonat) enthält.
  8. 8. Mittel nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß das Aluminium-tri-(campher-10-sulfonat) in einer Menge zwischen 0,05 und 30 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels, enthalten ist.
  9. 9. Mittel nach einem der Ansprüche 5 bis 8, dadurch gekennzeichent, daß es in Form eines flüssigen Shampoos, eines Trockenshampoos, als Lotion, Creme, Milch, Stift, Puder, Seife, Gel, Salbe, oder als alkoholischer, trockener oder pulverförmiger Spray vorliegt.
  10. 10. Mittel nach einem der Ansprüche 5 bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß es darüber hinaus kosmetische Bestandteile, wie Penetrationsmittel, Parfüms, Farbstoffe oder Verdickungsmittel enthält.
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    ί μ/19 177
  11. 11. Mittel zur Verwendung als Pharmakon oder in der Tier-
    medizin, dadurch gekennzeichnet, daß es in einem geeigneten Träger eine ausreichende Menge des Wirkstoffs des Anspruchs 1, oder erhalten nach einem Verfahren der Ansprüche 2 bis 4, enthält.
  12. 12, Mittel nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, daß der aktive Wirkstoff in einer Menge zwischen 0,01 und 80 Gew.~ %■/ bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels, enthalten ist. .
  13. 13. Mittel nach einem der Ansprüche 11 und 12, dadurch gekennzeichnet, daß es in Dosen von 0,001 bis 200 mg/kg verabreichbar ist.
  14. 14. Mittel nach einem der Ansprüche 11 bis 13, dadurch gekennzeichnet, daß es in Mischung mit dem aktiven Wirkstoff Aluminium-tri-(campher-10-sulfonat) enthält.
  15. 15. Mittel nach Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, daß das Aluminium-tri-(campher-10-aulfonat) in einer Menge zwischen 0,05 und 30 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels, enthalten ist.
  16. 16. Mittel nach einem der Ansprüche 11 bis 15, dadurch gekennzeichnet, daß es in Form von Tabletten, Dragees, Kapseln, Pillen, Pulver, Granulat, Gelkapseln, Bolus, Arzneimitteltrank, Suspension öder Lösung'vorliegt.
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  17. 17. Futtermittel, dadurch gekennzeichnet, daß sie in einem Nahrungsmittelträger als Zusatz eine ausreichende Menge Wirkstoff des Anspruchs 1, oder erhalten nach einem Verfahren eines der Ansprüche 2 bis 4, enthalten.
  18. 18. Futtermittel nach Anspruch 17, dadurch gekennzeichnet, daß der aktive Bestandteil in einer Gewichtsmenge zwischen 1 und 2000 ppm enthalten ist.
    909807/0860
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