DE2513801A1 - Neue fluorierte indazolderivate und verfahren zu ihrer herstellung - Google Patents
Neue fluorierte indazolderivate und verfahren zu ihrer herstellungInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/54—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D231/56—Benzopyrazoles; Hydrogenated benzopyrazoles
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Description
DR. BERG DIPL.-ING. STAPF
DIPL.-ING. SCHWABE DR. DR. SANDMAIR o n Λ
Lb1JoUl
8 MÜNCHEN 86, POSTFACH 8602 45
Dr. Berg Dipl.-Ing Stapf und Partner, 8 München 86, P. O. Box 860245
Ihr Zeichen Unser Zeichen 8 MÜNCHEN 80 % "1 j X. *
Yourref. Ourref. Maueritircherstraße45 «· Λ Γ.ύΓΖ
PRODUITS CHIMIQUES UGINE KUHLMANN Paris / Frankreich
"Neue fluorierte Indazolderivate und Verfahren zu ihrer Herstellung"
Erfinder: Victor DUPRE, Jacques PECHMEZE
und Robert SUREAU
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Verbindungen, die als Zwischenprodukte zur Herstellung von Farbstoffen
und von pharmazeutischen Produkten verwendbar sind; sie können weiterhin als Herbicide Verwendung
finden.
509840/1090
- 2 E 184 C/Dossier 155.C.
(089) 9« 82 72 Tetejrimme: BERGSTAPFPATENT München Banken: Bayerische Vereinsbank München 453100
987043 TELEX: 0524560 BERGd Hypo-Bank München 3»2623
98 3310 Postscheck München 653 43 - SOt
— 2 —
Diese Verbindungen weisen die allgemeine Formel
Diese Verbindungen weisen die allgemeine Formel
(D
auf, worin der Kern A durch Nitro-, Amino-, Alkyl-, Alkoxygruppen oder Chlor- oder Bromatome substituiert
sein kann.
Sie können in einfacher Weise aus 2-(2.2.2-Trifluoräthyl)-anilinen
der allgemeinen Formel
CH0CF-,
(II)
hergestellt werden, worin der Kern A, wie oben angegeben, substituiert sein kann. Das Verfahren besteht
darin, daß man diese Amine diazotiert und das erhaltene Diazoderivat cyclisiert.
Die Diazotierung kann nach an sich bekannten Verfahren durchgeführt werden, beispielsweise mittels einem Salz
der salpetrigen Säure in wäßriger Lösung in Gegenwart einer verdünnten Mineralsäure. Die Cyclisierung in ein
Indazolderivat bewirkt man durch Erhitzen der Lösung
des Diazoderivats, die man vorausgehend beispielsweise
-3-
509840/1090
mit einem Alkalimetallacetat oder -phosphat puffert.
Man kann die Diazotierung weiterhin in einem Eisessigmedium bei Raumtemperatur durch Zugabe einer wäßrigen
konzentrierten Lösung von Alkalimetallnitrit bewirken. Die Cyclisierung erfolgt von selbst im Verlauf einer
variablen Zeit von etwa einigen Stunden bis 3 Tagen.
Bestimmte substituierte Derivate der Formel I, im besonderen die nitrierten und halogenierten Derivate,'
können durch Nitrierung oder Halogenierung des vorausgehend hergestellten 3-Trifluormethylindazols gebildet
werden.
Die 2-(2.2.2-Trifluoräthyl)-aniline der Formel (II) sind als solche neue Produkte. Sie bilden den Gegenstand der
von der Anmelderin am gleichen Tag eingereichten Anmeldung "Trifluoräthylaniline".
Bestimmte Verbindungen der Formel (I) sind als selektive Herbicide besonders wertvoll. Diese Selektivität
äußert sich unter anderem gegenüber Gramineaen und Cucurbitaceaen. Die Behandlung erfolgt vorzugsweise nach dem
Keimen mittels wäßrigen Dispersionen mit Dosisen von 1 bis 2 kg/ha.
In den nachfolgenden Beispielen, die nur der Erläuterung dienen, ohne die Erfindung einzuschränken, beziehen sich
Teile auf das Gewicht, es sei denn, daß dies anders 5098A0/1090
- lX -
angegeben ist.
18,9 Teile 2-(2.2.2-Trifluoräthyl)-anilin löst man in 700 Vol.Teilen Eisessig. Man gießt auf einmal in diese
Lösung unter gutem Rühren 14 Vol.Teile 50^ige wäßrige
Hatriumnitritlosung. Die Temperatur der Masse erhöht sich von 20° auf 27°C Man rührt bei Raumtemperatur
etwa 15 Stunden weiter, wonach das Diazoderivat-Zwischenprodukt
vollständig verschwunden ist. Man entfernt mittels Destillation unter Vakuum einen großen Teil der
Essigsäure, wobei man das Volumen auf etwa 100 Teile bringt. Man gießt dann unter Rühren in 160 Teile kaltes
Wasser. Den gebildeten 3-Trifluormethylindazol-Niederschlag
filtriert und wäscht man mit Wasser: Schmelzpunkt des Rohprodukts 98°C. Für die Analyse führt man die Umkristallisierung
in kochendem Wasser durch. Man erhält weiße Nadeln; Schmelzpunkt 1040C (auf der Kofier-Bank);
Trockengewicht nach der Umkristallxsierung 11,4 Teile.
Analyse fur | G8I | y | I2F | j · | H | 2 | ,69 | 6 15 | ,05 | F | % | 30, | 6 |
Errechnet: | O | % | 51 | ,6 | 2 | ,88 | 15 | ,1 | 30, | 3 | |||
Gefunden: | 51 | ,6 | 2 | ,98 | 15 | ,2 | 30, | 6 | |||||
51 | ,7 | ||||||||||||
Das 2-(2.2.2-Trifluoräthyl)-anilin erhält man auf die
folgende Weise:
509840/1090
465 Teile Anilin und 237 Teile l-Chlor-2.2.2-trifluoräthan
erhitzt man 6 Stunden auf 250 bis 255°C in einem Autoklaven aus nichtrostendem Stahl. Nach Abkühlen gießt
man den Inhalt des Autoklaven in 1000 Vo. Teile 2N Schwefelsäure und unterwirft das deutlich saure Gemisch einer
Wasserdampfdestillation. Das Destillat bildet eine organische Schicht als Niederschlag, die man in 500 VoI.-Teilen
Benzol löst. Diese Benzollösung extrahiert man mit 4 χ 100 Teilen N Salzsäure. Die mit einer Natriumhydroxidlösung
alkalinisierte wäßrige Phase extrahiert man wieder mit Benzol. Nach Trocknen und Verdampfen des
Benzols erhält man 62 Teile weißen Peststoff, der nach Umkristallisieren in Hexan einen Schmelzpunkt von 49°C
hat. Die IR- und KMR-Spektren bestätigen, daß es sich um 2-(2.2.2-Trifluoräthyl)-anilin handelt.
11 Teile 4-Nitro-2-(2.2.2-trifluoräthyl)-anilin löst man in 350 Vol. Teilen Eisessig. Man gibt auf einmal unter
Rühren zu dieser Lösung von 15°C 7 Vol. Teile einer 50?igen Natriumnitritlösung. Man rührt 3 Stunden bei
Raumtemperatur und läßt dann ruhen, bis das Diazoderivat verschwunden ist. Man verdampft die Essigsäure unter
reduziertem Druck praktisch zur Trockne und nimmt den Rückstand mit 28 Teilen Wasser auf. Man filtriert
den Feststoff, wäscht und trocknet. Nach Umkristallisieren in einem Gemisch von 1/1 Methanol/Wasser erhält
- 6 509840/1090
man 7,4 Teile 3-Trifluormethyl-5-nitroinaazol; Schmelzpunkt
167°C.
Analyse für CgH4F5N5O2
Errechnet: C $> 41,56 H £ 1,73 N # 18,13 F # 24,68
Gefunden: 41,7 1,92 17,7 24,5
Das KMR-Spektrum bestätigt, daß es sich um das in 5-Stellung
nitrierte Produkt handelt, das frei von Isomeren ist.
Das 4-Nitro-2-(2.2.2-trifluoräthyl)-anilin stellt man
wie folgt her:
Man löst 35 Teile 2-(2.2.2-Trifluoräthyl)-anilin in Vol.Teilen Eisessig. Man gibt 40 Teile Essigsäureanhydrid
zu und erhitzt 2 Stunden auf 110 C. Das Produkt, das kräftig durch Abkühlen auskristallisiert, filtriert,
wäscht und trocknet man. Man erhält 34 Teile 2-(2.2.2-Trifluoräthyl)-acetanilid;
Schmelzpunkt 187°C.
Man führt nach und nach, ohne die Temperatur von O0G zu
überschreiten, 32,6 Teile des Acetylderivats in 90 Vol.
Teile Schwefelsäure von 66 Be ein. Man gibt unter Rühren
6,5 Teile Salpetersäure (d = 1,52) zu, ohne O0G zu überschreiten, rührt 1 Stunde bei dieser Temperatur,
dann 2 Stunden, wobei man die Temperatur auf etwa 20°c ansteigen läßt. Man gießt über 5OO Teile gestoßenes Eis.
-7-
509840/1090
Man filtriert den Niederschlag, wäscht bis zur Neutralität und trocknet und erhält auf diese Weise 37 Teile
4-Nitro-2-(2.2.2-trifluoräthyl)-acetanilid, das man zur Analyse in Essigsäure umkristallisiert; Schmelzpunkt
238°C.
Das KMR-Spektrum bestätigt, daß es sich um das in 4-Stellung
nitrierte isomerenfreie Derivat handelt. Man erhitzt am Rückfluß 53 Teile dieses nitrierten Derivates
in einem Gemisch von 300 Vol. Teilen 2 N Salzsäure und 150 Vol. Teilen Äthanol bis zur vollständigen Lösung.
Man kühlt und macht die Lösung durch Zugabe von wäßrigem Natriumhydroxid alkalisch und extrahiert dann mit
Äther. Nach Verdampfen erhält man 43,8 Teile 4-Nitro-2-(2.2.2-trifluoräthyl)-anilin,
das, nach Umkristallisation in Toluol, einen Schmelzpunkt bei 101 C aufweist.
Man führt, ohne 5°C zu überschreiten, 18,6 Teile 3-Trifluormethylindazol,
wie im Beispiel 1 beschrieben, in 30 Vol. Teile Schwefelsäure von 660Be ein. Man führt
nach und nach in die erhaltene Lösung unter Rühren und ohne 5°C zu überschreiten 20 Teile SuIfonitronsäure
mit 3356 HNO, ein. Man rührt eine weitere Stunde bei
5°C und gießt dann in 200 Teile eines 1/1 Gemischs von gestoßenem Eis und Wasser. Man filtriert, wäscht bis
zur Neutralität und trocknet. Man erhält nach Umkristalli-
- 8 509840/1090
sieren ein Produkt, das bei 16O°C schmilzt. Das KMR-Spektrum
zeigt, daß es sich um ein Gemisch von 86% 5-Nitroderivat, das mit dem von Beispiel 2 identisch
ist, mit 14$ 3-Trifluormethyl-7-nitroindazol handelt.
Analyse für CgH11F5N5O2
Errechnet: C % 41,56 H % 1,73 N % I8,l8 P % 24,68
Gefunden : 4l,6 1,61 18,4 25,2
Man unterwirft der katalytischen Reduktion durch Wasserstoff in Gegenwart eines Katalysators auf der Basis von
Palladium eine Lösung von 23,1 Teilen 2-Trifluormethyl-5-nitroindazol
in 150 Teilen Methanol. Die Reduktion bewirkt man bei Raumtemperatur. Wenn kein weiterer Wasserstoff
mehr absorbiert wird, treibt man den Alkohol aus und kristallisiert den festen Rückstand in Wasser um. Man erhält
auf diese Weise 3-Trifluormethyl-5-aminoindazol; Schmelzpunkt 152°C.
Analyse für
Errechnet: C % 47,76 H % 2,98 N % 20,88 F % 28,38
Gefunden: 47,6 2,85 20,9 27,9
^7,7 3,11I .20,9 28,3
Man löst 18 Teile 2-(2.2.2-Trifluoräthyl)-4-bromanilin
in 490 Vol. Teilen Eisessig. Man gibt auf einmal zu die-
-9-509840/1090
_ 9 —
ser Lösung unter gutem Rühren bei 15°C eine Lösung von 4,9 Teilen Natriumnitrit in 11,9 Teilen Wasser. Nach 3
Stunden verdampft man die Essigsäure und nimmt den Rückstand mit 40 Teilen Wasser wieder auf, filtriert, wäscht
und trocknet. Man erhält auf diese Weise 18 Teile 3-Trifluormethyl-5-bromindazöl.
Nach Umkristallisieren in 80 Teilen Wasser und 20 Teilen Äthanol hat das Produkt einen Schmelzpunkt von 168 bis
169 C. | f> 36 | 3Ν | H % | 1 | ,51 | N $ | 10, | 56 |
Analyse für CQHZ | 37 | ,23 | 1 | ,75 | 10, | 8 | ||
Errechnet: C j | ,0 | |||||||
Gefunden: | ||||||||
Das 2-(2.2.2-Trifluoräthyl)~4-bromanilin stellt man in
der folgenden Weise her:
Ein Gemisch aus 21,7 Teilen 2-(2.2.2-Trifluoräthyl)-acetanilid,
9 Teilen wasserfreiem Natriumacetat, 200 Teilen Eisessig und 16 Teilen Brom rührt man 2 Stunden
bei Raumtemperatur, dann 15 Minuten bei 40°C und schließlich eine Stunde bei 600C. Nach Abkühlen gießt man die
Lösung in 500 Teile Wasser. Man filtriert, wäscht und
trocknet den Niederschlag des erhaltenen 2-TrifItaa?äthyl-4-bromacetanilids;
Ausbeute 23 Teile; Schmelzpunkt 216°C.
Dieses Produkt bringt man 6 Stunden lang in 200 Teilen
-10-
509840/1090
2N Salzsäure und 100 Teilen Äthanol zum Kochen. Nach
Abkühlen macht man das Gemisch alkalisch durch Zugabe von 70 Vol.Teilen 30#iger Ätznatronlauge und extrahiert
den Niederschlag mit Äther. Nach Verdampfen des Lösungsmittels erhält man 19 Teile 2-(2.2.2-Trifluoräthyl)-4-bromanilin,
das man in Hexan umkristallisiert; Schmelzpunkt 100 bis 1010C.
Man löst 4,7 Teile 3-Trifluormethylindazol in 10 Vol.
Teilen Dimethylformamid, dann nach und nach in dieser
Lösung unter gutem Rühren bei Raumtemperatur 4 Teile Brom., Die Temperatur erreicht 45°C. Man behält das Rühren 3 Stunden bei, gießt dann über 200 Teile Eiswasser.
Es trennt sich ein Öl ab, das sich nach und nach auskristallisiert. Man filtriert, wäscht gründlich und
trocknet unter Vakuum.
Man kristallisiert das Produkt in Ligroin (Siedepunkt 70 bis 1000C) um. Man erhält ein Produkt mit einem
Schmelzpunkt bei 164°C. Es enthält nach Gas-Flüssigkeitschromatographie 91,2^ 3-Trifluormethyl-5-bromindazol,
das mit der in .Beispiel 5 beschriebenen Verbindung identisch ist, und 8,6# 7-Bromisomeres.
Man arbeitet wie im Beispiel 6, ersetzt aber das Brom
-11-. 509840/109 0·
durch eine äquivalente Menge Chlor und erhält nach ähnlicher Behandlung eine chlorierte Zubereitung aus
92,9# S-Chlor-J-trifluormethylindazol, 2,2% 7-Chlorisomeres
und 4,7$ 3-Trifluormethyl-indazol-Ausgangsmaterial.
Schmelzpunkt 164 G.
Analyse für CgH^Cl F5N
Errechnet: C % 43,55 H % 1,83 N^ 12,7
Gefunden: 43,65 1,69 12,95
-Patentansprüche- -12-
509840/ 1090
Claims (4)
- Patentansprüche :worin der Kern A durch Nitro-, Amino-, Alkyl-, Alkoxygruppen oder durch Chlor- oder Bromatome substituiert sein kann.
- 2. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen gemäß Anspruch 1, wozu man ein Anilin der allgemeinen Formelworin der Kern A durch Nitro-, Amino-, Alkyl-, Alkoxy gruppen oder durch Chlor- oder Bromatome substituiert sein kann, diazotiert und das erhaltene Diazoderivat cyclisiert.509840/1090
- 3. Verwendung der Verbindungen gemäß Anspruch 1 als Zwischenprodukte zur Herstellung von Farbstoffen und pharmazeutischen Produkten.
- 4. Verwendung der Verbindungen gemäß Anspruch 1 als Herbizide.509840/1090ORIGINAL INSPEt)TEO
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