DE2442105A1 - Verfahren zur herstellung von sulfonsaeurefluoriden - Google Patents
Verfahren zur herstellung von sulfonsaeurefluoridenInfo
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Description
Case 1-8973/+
DEUTSCHLAND
DEUTSCHLAND
Verfahren zur Herstellung von Sulfonsäurefluoriden
.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Sulfonsäurefluoriden der
Formel
R einen geradkettigen oder verzweigten AMcyl- oder Cycloalkylrest
darstellt, dadurch gekennzeichnet, dass man
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Thioverbindungen der Formel
R - S - X
R die- angegebene Bedeutung hat und X Wasserstoff oder der Rest - S - R ist,
mit Stickstoffdioxyd oder Distickstofftetroxyd in Gegenwart von flüssigem Fluorwasserstoff umsetzt.
Es ist bereits bekannt, Thiole zu oxydieren, z.B.
mit Wasserstoffsuperoxyd, Natriumhypochlorit, Jod, Kupfer(II)-
chlorid oder dem Sauerstoff der Luft. Man erhält als Reaktionsprodukte
Dialkyldisulfide entsprechend der folgenden Reaktionsgleichung: . .
2RSH + J0 + 2NaOH >R-S-S-R + 2NaJ + 2H9O.
Oxydiert man mit stärkeren Oxydationsmitteln wie Salpetersäure, Crom(VI)oxyd, Kaliumpermanganat oder Brom, so erhält
man höheroxydierte Produkte, vorzugsweise die entsprechenden Sulfonsäuren
HNO-RSH + 3[O] ^ RSO3H
Es ist ferner bekannt, Thiole mit Chlor oder Brom zu den entsprechenden Sulfochloriden bzw. Sulfobromiden zu oxydieren
HX Cone.
RSH + X0 ) RSO0X X = Cl, Br.
RSH + X0 ) RSO0X X = Cl, Br.
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J.H. Simmons und R.E. McArthur beschreiben in Industrial
and Engineering Chemistry 3£» 364 (1947) die Oxydation von
organischen Verbindungen mit molekularem Sauerstoff in flüssigem Fluorwasserstoff. Benzol lässt sich unter milden
Bedingungen zu Phenol oxydieren, während unter den gleichen Bedingungen z.B. Cyclohexan und n-Heptan zu Kohlenstoff und
Wasser oxydiert werden.
Nicht bekannt ist dagegen die Oxydation von organischen Thioverbindungen wie Thiolen oder Disulfiden
in flüssigem Fluorwasserstoff als Reaktionsmedium und Stickstoffdioxyd
oder Distickstofftetroxyd als Oxydationsmittel, die den Gegenstand der vorliegenden Erfindung bilden.
Das erfindungsgemässe Verfahren katin durch folgendes
Reaktionsschema dargestellt werden:
6 RSH + 2 NO0 >
3 RSSR + N0O + 3 H0O.
2 2 2
3 RSSR + 15 NO 0 -I- 6 HF » 6 RSO 0 F +15 NO + 3 H 0O
6 RSH + 17 NO0 + 6 HF 4 6 RSO0F + N0O + 15 NO + 6 Ho0 .
2 2 2 2
Geeignete Thiole, die als Ausgangsverbindungen in erfindungsgemässse Oxydation eingesetzt werden, sind geradkettige
oder verzweigte Alkylthiole mit 1 bis 18, vorzugsweise 4 bis 14 Kohlenstoffatomen. Besonders bevorzugt sind Alkylthiole
mit 6 bis 12, bzw. *8 bis 10 Kohlenstoffatomen, wie z.B.
n-Hexyl-oder n-Dodecyl bzw. n-Octyl^n-Nonyl-.n-Decyl.tert.-Octyl-
oder tert.-Nonylthiole. Von Interesse sind ferner Cycloalkylthiole
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mit 5 oder 6 Ringkohlens toff at omen,, wie z.B. Cyclopentyl- oder
Cyclohexylthiol.
Wie aus dem Reaktionsschema hervorgeht, können
neben den Thiolen die entsprechenden Disulfide und gegebenenfalls auch deren weitere Oxydationsprodukte wie Sulfoxyde
und Sulfone als Ausgangsmaterialien in das erfindungsgemässe Verfahren eingesetzt werden. Die Sulfone sind durch direkte
Oxydation von Thiolen mit Distickstofftetroxyd nicht zugänglich, können aber durch andere bekannte Verfahren hergestellt
werden.
Die Oxydationsmittel Stickstoffoxyd und Distickstofftetroxyd stehen im Gleichgewicht gemäss folgender
Beziehung
V**=* 2NO2 ·
Distickstofftetroxyd wird bei -10,30C fest und
siedet unter Normaldruck bei etwa +210C.
Fluorwasserstoff dient als Reaktionsmedium und als Reagenz zur Sulfoneäurefluoridbildung. Es hat einen
Schmelzpunkt von -83,1°C und siedet bei +19,50C unter Normaldruck.
In die Reaktion wird 50 bis 1007oiger, vorzugsweise 75 bijs 1007oiger oder besonders bevorzugt 80 bis 85/Oiger
Fluorwasserstoff eingesetzt, wobei der Rest auf 100% Wasser ist.
Die Siedepunkte in Abhängigkeit von der Zusammensetzung der verschiedenen HF/H^O-Gemische bei Normaldruck
sind in der folgenden Tabelle angegeben:
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C | 1 | 05 | |
C | |||
Siedepunkt | C | ||
66° | |||
47° | |||
29° | |||
ClBA-GElGY AG
HF
70%
70%
80%
90%
(Ulimanns Enzyklopädie der technischen ChemieV7 >3 .Auf 1.1956)
90%
(Ulimanns Enzyklopädie der technischen ChemieV7 >3 .Auf 1.1956)
Durch die physikalischen Daten des Fluorwasserstoffs bzw. der Gemische Fluorwasserstoff/Wasser und des. Stickstoffdioxyds
bzw. Distickstofftetroxyds wird der mögliche Temperaturbereich fUr die Oxydation bei Normaldruck vorgegeben. Er liegt
zweckmässig zwischen -10° und +75°C, insbesondere zwischen +10° und +400C oder bevorzugt zwischen +10 und +300C. Arbeitet man
unter Druck, so ist z.3. der Bereich zwischen Normaldruck und etv7a 10 bar oder vorzugsweise bis etwa 4 bar geeignet. Gibt man
den Druck als Fartialdruck des Fluorwasserstoffs an, so ist es besonders zweckmässig, unter dem 2- bis 3fachen Fartialdruck des
Fluorwasserstoffs zu arbeiten.
Die Reaktionszeit kann etwa. 1 bis 10, vorzugsweise etwa 1 bis 5 Stunde betragen. · ■ · - "
Gegebenenfalls ist es auch möglich, als Reaktionsmedium zusätzlich Lösungsmittel zu verwenden, die gegenüber
Fluorwasserstoff und Stickstoffdioxyd bzw. Distickstofftetroxyd inert sind. Solche Lösungsmittel sind z.B. perfluorierte oder perchlorierte niedermolekulare Kohlenwasserstoffe.wie
z.B. Tetrachlorkohlenstoff oder Trichlortrifluoräthan.
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Die Molverhältnisse zwischen den einzelnen Reaktionskomponenten können dem Reaktionsschema entnommen werden. Tatsächlich
arbeitet man jedoch mit einem grossen Ueberschuss an Fluorwasserstoff, da dieser gleichzeitig das Reaktionsraedium
bildet. Es ist ferner auch vorteilhaft, das als Oxydationsmittel verwendete Stickstoffdioxyd (bzw. Distickstofftetroxyd)
in einem Ueberschuss bis zu etwa 30%, bezogen auf die stöchiometrische Menge, einzusetzen.
Ani Ende der Reaktion, welche man an einem starken Ueberschuss von braunen Stickstoffdioxyddämpfen in den Abgasen
erkennen kann, bildet das Reaktionsgemisch vorzugsweise ein Zweiphasensystem. Die obere Phase, die die Hauptmenge des
Reaktionsprodukts enthält, wird abgetrennt, während die untere Phase (hauptsächlich Fluorwasserstoff und Verunreinigungen) mit
einem organischen Lösungsmittel extrahiert wird, um weiteres Reaktionsprodukt zu gewinnen. Durch Destillation, vorzugsweise
unter vermindertem Druck, kann das rohe Reaktionsprodukt gereinigt werden.
Die Konzentration des Fluorwasserstoffs, die während
der Reaktion, z.B. durch die Verdünnung mit Reaktionswasser oder auch durch die Entfernung von Fluorwasserstoff,
zusammen mit den Abgasen, abnehmen kann, sollte möglichst nicht unter 75% absinken, da zum einen die Hydrolyse des
. gebildeten Sulfofluorides zu Sulfonsäure in einem verdlinnteren Milieu als etwa 80% rasch zunimmt undzum anderen das Reaktionsgefäss
verstärkter Korrosion ausgesetzt wird. Rostfreier Stahl
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ClBA-GEIGY AG
ist gegen 75 bis I007oigen Fluorwasserstoff bei Temperaturen
unter 50° C weitgehend stabil.
Durch das erfindungsgemässe Verfahren werden SuI-fonsäurefluoride
aus den entsprechenden Thiolen bzw. gegebenenfalls anderen Ausgangsprodukten direkt zugänglich, was bisher
nicht möglich war, da man ζ.B. zunächst die entsprechenden
Sulfonsäurechloride herstellen musste.
Die erfindungsgemäss erhaltenen Sulfonsäurefluoride
sind wertvolle Zwischenprodukte, die aufgrund ihrer reaktiven SuIfofluoridgruppierung mit einer Vielzahl anderer Verbindungen
reagieren können. Durch elektrochemische Fluorierung können sie ferner in die entsprechenden Perfluoralkylsulfonsäurefluoride
überführt werden, die als Basis für Oleophobier- und Hydrophobiermittel verwendet werden können.
In den nachfolgenden Beispielen wird der Gegenstand der Erfindung weiter erläutert, ohne ihn jedoch darauf
zu beschränken. ·
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Herstellung von n-Oktansulfofluorid
Als Reaktionsgefäss wird ein Kolben aus Polypropylen
verwendet. Das Einleitung.srohr flir das Distickstofftetroxyd
ist ebenfalls aus Polypropylen oder aus V 4A-Stahl, der mit Polytetrafluoräthylen Überzogen ist. Der Propellerrllhrer
und das zur Temperaturmessung verwendete Thermoelement sind ebenfalls aus V 4A-Sfahl.
Die Absorption der Abgase (Stickoxyde) erfolgt an 10%ige wässrige Natriumhydroxydlösung. Es ist ferner zu
beachten, dass es sich bei Fluorwasserstoff und Distickstofftetroxyd um starke Haut- und Atmungsgifte handelt.
In das Reaktionsgefäss werden 350 g Flusssäure (73%) vorgelegt und auf 5 bis 10° C in einem Eisbad
gekühlt. Man leitet unter Rühren 250 g Fluorwasserstoffgas
(98%) so unter das FlUssigkeitsniveau der vorgelegten Flusssäure
ein, dass die Temperatur nicht liber +100C steigt und
praktisch kein Fluorwasserstoffgas entweicht. Man erhält 600 g Flusssäure (83,3%). Anschliessend gibt man 200 g
n-Oktylthiol (96%, 1,32 Mol) unter RUhren hinzu. Es bildet
sich eine Emulsion, in die unter gutem Rühren etwa 225 g Stickstoffdioxyd (4,85 Mol, 30%iger Ueberschuss Über den
theoretischen Wert) während 4 bis 5 Stunden so eingeleitet werden, dass die Temperatur 25° C nicht übersteigt. Das
Ende der Oxydation wird an einem starken Ueberschuss von
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NC>2-Dämpfen in den Abgasen erkannt. Anschliessend wird noch
etwa eine halbe Stunde gerührt. Das Reaktionsgemisch bildet zwei Phasen, wovon die untere Flüsssäure-Schicht (etwa 600 g) ,
abgetrennt wird. Sie enthält etwa 570 g Flusssäure (78,4%) und weitere Bestandteile und wird einmal mit etwa 500 ml
n-Heptan extrahiert. Das Extrakt wird bei Normaldruck destilliert. Der Rückstand (etwa 23 g) wird mit dem gewaschenen Rohprodukt
vereinigt und destilliert. Die obere Schicht (etwa 230 g) wird
mal mit' je 200 ml Eiswasser gewaschen, wobei jedesmal die untere wässrige Schicht getrennt wird. Es werden so total
260 g Rohprodukt (OeI) (ca. 87% Rohausbeute) erhalten.
Das Rohprodukt wird in einem Destillierkolben mit ausreichender Rektifizierkolonne (z.B. Vigreux-Kolonne,
60 cm lang) eingefüllt '. Unter einem Druck von 20 mbar werden
bei steigender Badtemperatur verschiedene Fraktionen erhalten.
Fraktion | Bad 0C |
Destillations- temp . 0C |
g | Ausbeute d |
°/ /O .Th. |
1 | bis 140 | bis 120 | 20 | (20%ig)* | 1,5 |
2 | 140-170 | 120-125 | 225 | (98%ig) | B5 |
Rückstand | 170 | - | 15 | (5-10%ig) | 0,5 |
* Gehalt an Oktansulfofluorid, gas-chromatographisch bestimmt
Die Gas-Chromatographie wird an einer stationären
Phase aus Kieselgur, das mit 14% Phenylsilicon beladen ist, durchgeführt.
5 0 9 811/119 4
InfrarotSpektrum:3,43, 3,52a CHo(CH9) CH0-
7,33, 8,33^ -SO2F
5.86/t R-CO-R (Verunreinigung)
Kernresonanzspektrum: (Lösungsmittel: Deuterochloroform)
0,9 S Triplett
1,0-1,8iMultiplett 26 3,3i Multiplett -CH2SO2F 2,1 5 · -CH2CO-(Verunreinigung)
1,0-1,8iMultiplett 26 3,3i Multiplett -CH2SO2F 2,1 5 · -CH2CO-(Verunreinigung)
Gemäss Beispiel 1 werden
20 g (0,125 Mol) tert.-Nonylthiol und
23 g (0.5 Mol) Stickstoffdioxyd in
125 ml Flusssäure (80%ig)
zur Reaktion gebracht. Die Reaktionstemperatur soll 300C
nicht überschreiten. Man erhält eine braungefärbte homogene
Lösung, die mit Aether extrahiert wird. Die gaschromatographisch bestimmte Ausbeute beträgt etwa 30% d.Th. (bezogen
auf tert.-Nonylthiol).
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Gemäss Beispiel 1 werden 23.2 g (0.2 Mol) 'Cyclohexylthiol und 27 g (0.6 Mol) Stickstoffdioxyd in
100 ml Flusssäure (80%ig) .
zur Reaktion gebracht. Die Reaktionstemperatur soll 300C
nicht Überschreiten. Nach Beendigung der Reaktion bildet"
sich ein Zweiphasensystem. Die obere Phase wird abgetrennt, die untere Phase wird mit Benzol extrahiert. Die Benzolphase
wird dann destilliert und das verbleibende OeI mit der Hauptmenge des Produkts vereinigt.
Rohausbeute: 19 g OeI.
Die gaschromatographische Analyse ergibt neben Verunreinigungen die folgenden Hauptprodukte:
^6H11 ^ Ausgangsprodukt
C6H11 S02F Endprodukt
C^H, ,-S-S-C^H,-, Disulfid, Zwischenprodukt der
Oxydation.
Die Ausbeute an C6H11SO2F, bezogen auf das Disulfid, beträgt
etwa 60 bis 70%.
Das Disulfid wird zum Vergleich durch Oxydation von
Cyclohexylthiol mit Jod hergestellt:
Zu 22,2 g Cyclohexylthiol in 100 ml 15%iger Natriumhydroxyd-
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lösung wird unter RUhren soviel Jod hinzugegeben, bis sich
das Jod im Reaktionsgemisch nicht mehr entfärbt. Die Reaktionstemperatur beträgt 20&C.
Ausbeute: 18,2 g (~ 80% d.Th.)
Dieses Disulfid kann ebenfalls zur Herstellung des Cyclohexylsulfonsäurefluorides verwendet werden.
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Claims (11)
1. Verfahren zur Herstellung von Sulfonsäurefluoriden der Formel
R SO2F
worin ·
R einen geradkettigen oder verzweigten Alkyl- oder Cyclo-
alkylrest darstellt,
dadurch gekennzeichnet, dass man Thioverbindungen der Formel
dadurch gekennzeichnet, dass man Thioverbindungen der Formel
R-S-X
R die angegebene Bedeutung hat und X Wasserstoff oder der Rest -S-R ist,
mit Stickstoffdioxyd oder Distickstofftetroxyd in Gegenwart von flüssigem Fluorwasserstoff umsetzt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man Thiole der Formel
R1-S-H
verwendet,
worin
worin
R1 Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen oder Cycloalkyl '
mit 5 oder 6 Ringkohlenstoffatome bedeutet.
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ClBA-GEIGY AG . _ 14 _
3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man Thiole mit 4 bis 14, vorzugsweise 6 bis 12 Kohlenstoffatomen
verwendet.
4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass man Thiole mit 10 bis 12 Kohlenstoffatomen verwendet.
5. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet,
dass man Cyclopentylthiol oder Cyclohexylthiol verwendet.
6. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man 50 bis 100%igen, vorzugweise 75 bis 100%igen
Fluorwasserstoff verwendet.
7. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass man 80 bis 85%igen Fluorwasserstoff verwendet.
8. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
dass man Stickstoffdioxyd oder Distickstofftetroxyd in stöchiometrischen
Mengen oder im Ueberschuss bis zu etwa 307», bezogen auf die stöchiometrische Menge, verwendet.
9. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzung in einem Temperaturbereich von -10° bis
+750C, vorzugweise von +10 bis +400C erfolgt.
10. Verfahren nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzung in einem Temperaturbereich von +10 bis 3O0C
erfolgt,
11. Die gemäss dem Verfahren nach einem der Ansprüche
bis 10 hergestellten Sulfonsäurefluoride.
509811/1194
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8130 | Withdrawal |