DE2404511B2 - Quaternaere ammoniumsalze von 1,3,5- tris-dialkylaminoalkyl-hexahydro-s-triazinen und deren anwendung als retarder - Google Patents
Quaternaere ammoniumsalze von 1,3,5- tris-dialkylaminoalkyl-hexahydro-s-triazinen und deren anwendung als retarderInfo
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Description
R1—N—R1
wobei die verschiedenen Reste R1 unabhängig voneinander einen geradkettigen oder verzweigten,
gegebenenfalls hydroxylsubstituierten Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, oder zwei mit einem
gemeinsamen Stickstoffatom verbundene Reste R1 gemeinsam mit diesem einen Heterocyclus mit 4 bis
7 Kohlenstoffatomen bedeuten, die Reste
R2 unabhängig voneinander für cyclische, geradkettige oder verzweigte, gesättigte oder olefinisch ungesättigte, gegebenenfalls hydroxylsubstituierte Alkylreste mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen stehen, die durch Ätherbrücken unterbrochen sind, oder gegebenenfalls chlor- oder alkylsubstituierte Phenyl- oder Benzylgruppen mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen in dem Alkylsubstituenten sind, die Reste
R3 Wasserstoffatome oder Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Z gegebenenfalls substituierte, insbesondere hydroxylsubstituierte oder durch Äther- oder Estergruppen unterbrochene Alkylenreste mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen,
X ein organisches oder anorganisches Anion und
η eine Zahl von 1 bis 3 bedeutet.
R2 unabhängig voneinander für cyclische, geradkettige oder verzweigte, gesättigte oder olefinisch ungesättigte, gegebenenfalls hydroxylsubstituierte Alkylreste mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen stehen, die durch Ätherbrücken unterbrochen sind, oder gegebenenfalls chlor- oder alkylsubstituierte Phenyl- oder Benzylgruppen mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen in dem Alkylsubstituenten sind, die Reste
R3 Wasserstoffatome oder Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Z gegebenenfalls substituierte, insbesondere hydroxylsubstituierte oder durch Äther- oder Estergruppen unterbrochene Alkylenreste mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen,
X ein organisches oder anorganisches Anion und
η eine Zahl von 1 bis 3 bedeutet.
2. Anwendung von Verbindungen gemäß Anspruch 1 in Mengen von 0,003 bis 1,5%, bezogen auf
das Fasergewicht, als Retarder beim Färben von anionischen Polyacrylnitrilfasern mit basischen
Farbstoffen.
1. Äußerst langsames Aufheizen der Färbeflotte.
Die Nachteile lie?en auf der Hand: durch Zeitverlust bedingte Unwirtschaftlichkeit; auch
Unsicherheit.
2. Steuerung des Färbeprozesses unter Vorausberechnung
einer Temperatur, bei der das Textilgut unter definierter Baderschöpfungsgeschwindigkeit
gefärbt wird (DT-AS 16 19 376). Dieses Verfahren ist technisch aufwendig und erfordert besonders
κι qualifiziertes Personal.
3. Mitverwendung von Egalisiermitteln, die das Ausgleichvermögen erhöhen und dabei nur einen
geringen Einfluß auf das Ziehvermögen der Farbstoffe besitzen (DT-PS 11 48 971). Es handelt
υ sich hierbei um quaternäre Ammoniumverbindungen
ohne Fettalkylreste. Diese haben den Nachteil daß sie bei hellen Nuancen wenig wirksam sind.
4. Mitverwendung sogenannter »Retarder«, die die Aufziehgeschwindigkeit der Farbstoffe herabset
zen. Es handelt sich um quaternäre Ammoniumsalze, die mindestens einen Fettalkylrest mit 8 bis 25
Kohlenstoffatomen enthalten (DT-AS 10 90171 10 92 878 und 16 43 526). Die bisher bekannter
Retarder dieser Art sind in ihrer Wirksamkeit nichl voll befriedigend.
Der Erfindung lag daher die Aufgabe zugrunde Retarder zu entwickeln, die die Nachteile der bisher
bekannten überwinden.
Es wurde nun gefunden, daß diese Aufgabe in idealer Weise gelöst wird durch die quaternären Ammoniumsalze,
wie sie in obigem Anspruch 1 definiert sind.
Diese Verbindungen können dadurch hergestellt werden, daß man Hexahydrotriazine der allgemeiner
Formel II
R1
R1
R3
CH /
N N
I I
CH CH
'\N/
'\N/
R1
R1
R1
R3
Die Erfindung betrifft spezielle, von Tris-aniinoalkylderivaten
des Hexehydrotriazins abgeleitete quaternäre Ammoniumsalze als Retarder beim Färben von
anionischen Polyacrylnitrilfasern mit basischen Farbstoffen.
Basische Farbstoffe ziehen beim Färben in langer Flotte auf anionische Polyacrylnitrilfasern oder Acrylnitril
enthaltende Polymerfasern mit sauren Gruppen unegal auf, wenn Temperatur- und Konzentrationsunterschiede im Färbeapparat bestehen. Es genügen
bereits geringste Differenzen, da die Aufziehgeschwindigkeit kationischer Farbstoffe äußerst temperaturabhängig
ist. Man hat bisher verschiedene Wege beschriften, um diese Gefahren der Unegalität zu
überwinden. Es sind dies:
R1
R1
wobei R1, R3 und Z die oben angegebene Bedeutung
haben, mit entsprechenden üblichen Quaternierungsmitteln unter den für Quaternierungsreaktionen üblicher
Bedingungen umsetzt.
Die Herstellung der als Ausgangsprodukte einzusetzenden 1,3,5-Tris-(ü)-dialky laminoalkyl)-hexahydrotiazine
der Formel II erfolgt nach bekannten Methoder durch Umsetzung von asymmetrischen entsprechend
dialkylierten Alkylendiaminen mit äquimolaren Menger eines aliphatischen Aldehyds.
Die erfindungsgemäßen Ammoniumsalze werder erhalten, wenn man die entsprechenden Hexahydrotriazine,
gegebenenfalls in Gegenwart von polaren hochsiedenden Lösungsmitteln, beispielsweise Dimethylformamid,
mit den üblichen Quaternierungsmittelr
wie Benzylchlorid, Laurylchlorid, Stearylchlorid usw.
oder Alkylenoxiden in Gegenwart von Säure bei 20 bis 1500C umsetzt und durch Wahl des entsprechenden
Molverhältnisses in die Mono-, Bis- und Trisquaternärsalze überführt, wobei bei Molverhältnissen unter 1 :3
auch Mischungen der entsprechenden Quaternärsalze entstehen können und eventuell auch nicht umgesetztes
Triazin zurückbleibt
Mischungen werden auch erhalten, wenn man gleichzeitig oder nacheinander verschiedene Quaternierungsmittel
einsetzt
Besonders vorteilhaft ist es, die resultierenden Quaternärsalze I, deren wäßrige Lösungen gewöhnlich
schwach bis stark trüb (in Abhängigkeit vom Alkylierungsmittel und Alkylierungsgrad) sind, durch Säuren,
bevorzugt schwache Säuren, wie z. B. Ameisensäure, neutral bzw. schwach sauer zu stellen, wobei klare, gut
verdünnbare Lösungen entstehen.
R1 in den Formeln I und II enthält vorzugsweise 1 bis
4 Kohlenstoffatome, R2 in Formel I enthalten vorzugsweise 10 bis 18 Kohlenstoffatome. Als Anion X sind das
Bromid- und vor allem das Chlorid- und das Methosulfatanion bevorzugt.
Neben den erfindungsgemäß zu verwendenden quaternären Ammoniumverbindungen können die beim
Färben mit basischen Farbstoffen üblichen Badzusätze zugegen sein, beispielsweise Salze, wie Natriumsulfat,
-chlorid oder -acetat, oder Säuren, wie Essigsäure, oder auch Pufferlösungen.
Die zu verwendenden quaternären Ammoniumverbindungen können in Form reiner Verbindungen oder
als technische Gemische angewandt werden. Ebenfalls können sie für sich allein oder in Kombination mit
geeigneten oberflächenaktiven Verbindungen, wie beispielsweise den oberflächenaktiven Anlagerungsprodukten
von Äthylenoxid an Fettamine, Fettalkohole oder Alkylphenole angewendet werden. Die Menge der
zu verwendenden quaternären Ammoniumverbindungen hat sich nach den jeweils vorliegenden färberischen
sehen Verhältnissen zu richten, z. B. nach der Art und Menge der basischen Farbstoffe und nach dem
Charakter und dem Verarbeitungszustand des zu färbenden Fasermaterials. Sie beträgt 0,003 bis 1,5,
vorzugsweise 0,04 bis 0,4% des Warengewichtes und kann dem Färbebad vor dem Einsatz oder im Laufe des
Färbens zugegeben werden. Es ist auch möglich, das Fasermaterial mit den quaternären Verbindungen
vorzubehandeln. Das zu färbende Fasermaterial kann in beliebiger Form, z. B. als lose Fasern, als Garn oder als
Gewebe vorliegen.
Mit anionischen Polyacrylnitrilfasern sind Fasern aus
Polyacrylnitril und vor allem aus Acrylnitrilcopolymerisaten mit mindestens 50, vorzugsweise 80 bis 98
Gewichtsprozent Acrylnitril gemeint, die — gegebenenfalls neben üblichen Comonomeren wie Acrylamid,
Acrylester, Methacrylester, Vinylester, Vinylchlorid usw. — anionische Gruppen tragende Comonomere
einpolymerisiert enthalten, beispielsweise olefinisch ungesättigte Carbonsäuren wie Acrylsäure, Methacrylsäure,
ferner olefinisch ungesättigte Sulfonsäuren.
Unter Umständen genügt auch der durch Hydrolyse eines geringen Anteils der Niltrilgruppen entstandene
Gehalt des Polyacrylnitril an Carboxylgruppen.
Unter basischen Farbstoffen sind z. B. Farbstoffe der Di- und Triarylmethanreihe, der Indolyl- und Diindolylarylmethanreihe,
Oxazin-, Thiazin-, Diazin-, Thiazol-, Xanthen-, Acridin-, Chinolin-, Chinophthalon-, Indoün-
und Cyaninfarbstoffe sowie die basischen Azo- und
Azomethinfarbstoffe zu verstehen. Die Farbstoffe sind beispielsweise im »American Dyestuff-Reporter«
(1954), Seite 432-433, ferner in der US-Patentschrift Nr. 27 16 655 und den britischen Patentschriften
7 85 988 und 7 91 932 beschrieben.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen haben folgende Vorteile gegenüber den bisher bekannten Retardcrn
zum Färben von PAC-Fasern:
1. Infolge höherer Wirksamkeit wesentlich geringere Anwendungsmengen, um gleiche Egalität zu
erhalten wie mit den bisher verwendeten Retardern.
2. Da die erforderliche Anwendungskonzentration an kationaktivem Egalisiermittel gering ist, besteht
keine Gefahr der Faserblockierung, d. h. es ist nicht zu befürchten, daß z. B. zum Nuancieren nachgesetzter
Farbstoff nicht mehr auf die Faser in der üblichen Färbezeix aufzieht. Bei den bekannten
Retardertypen wie Lauryl-dimethyl-benzyl-ammoniumchlorid
ist diese Gefahr gegeben.
Die Prozentangaben in den folgenden Beispielen beziehen sich auf das Gewicht des Färbegutes. Teile sind
Gewichtsteile.
a) Herstellung von l,3,5-Tris-(3-dimethylamiropropyl)-hexahydrotriazin(IIl)
jo Zu 240 Teilen einer 37,5prozentigen wäßrigen
Formaldehydlösung werden unter Rühren und Wasserbadkühlung 306 Teile N,N-Dimethylaminopropylamin
bei 15 bis 35° C in 35 Minuten zugetropft. Anschließend wird noch 30 Minuten nachgerührt. Das Wasser wird bei
einer Sumpftemperatur von 52 bis 1200C und 100 Torr
abdestilliert. Die Hochvakuumdestillation des Rückstandes liefert 30OgIII = 87,8% der Theorie.
Kpi: 155 bis 159°C; wasserklare Flüssigkeit,
/1«:. 1,4757.
Kpi: 155 bis 159°C; wasserklare Flüssigkeit,
/1«:. 1,4757.
b) Quatemierung
III und Benzylchlorid (1 :2,8)
171 Teile l,3,5-Tris-(3-dimethylaminopropyl)-hexahydrotriazin (III) werden in 348 Teilen Dimethylformamid
gelöst. Bei 12O0C werden unter Stickstoff und Rühren 177 Teile Benzylchlorid zugetropft und 5 Stunden bei
120-130°C gerührt Die Lösung des entstandenen Quaternärsalzes in Dimethylformamid ist schwach
braun gefärbt.
so Analyse: Cl-: 7,0% (Theorie 7,13%).
Die retardierende Wirkung wird nach folgender Färbevorschrift geprüft:
c) Färbevorschrift
10 Teile anionisch modifiziertes Polyacrylnitril-Hochbauschgarn
werden in 600 Teile eines auf 850C erwärmten Färbebades gegeben, das 0,02 Teile des
aktionischen Farbstoffes der Formel
CH3SO4"
0,1 Teil Eisessig, 0,02 Teile Na-Acetat und variable
Mengen Retarder enthält. Die Temperatur des Färbebades wird mit einer Aufheizgeschwindigkeit von
0,33°C/min auf Kochtemperatur erhitzt. Es wird ermittelt, wieviel Retarder benötigt wird, damit der
Farbstoff in 50 min zu 98% auf die Faser aufzieht. Ohne Retarder zieht der Farbstoff in 20 min auf die Fasern auf.
In diesem Beispiel werden 0,008 Teile Retarder benötigt.
Als Vergleich dient der in der deutschen Patentschrift 10 92 878 beschriebenen Retarder der Formel
CH,
C12-14H25_29—N-CH2- CH2-O- CH2- CH2- N—C1, ^4H25 _
CH, CH,
2Cl
Von dieser Verbindung, die als besonders wirksam gilt, werden gemäß der in Beispiel 1 angegebenen
Färbevorschrift 0,022 Teile benötigt.
Beispiel 2
IIIundo-Chlorbenzylchlorid(l :2,8) 2Q
IIIundo-Chlorbenzylchlorid(l :2,8) 2Q
171 Teile III werden in 396 Teilen Dimethylformamid gelöst und mit 225 Teilen o-Chlorbenzylchlorid analog
Beispiel 1 umgesetzt. Die Lösung des entstandenen Quaternärsalzes in Demtehylformamid ist schwachbraun gefärbt und klar.
Analyse: Cl": 5,22% (Theorie: 6,28%).
Von dieser Verbindung werden 0,004 Teile gemäß der Färbevorschrift in Beispiel 1 benötigt.
B e i s ρ i e 1 3 jo
III und p-Chlorbenzylchlorid (1 :2,8)
171 Teile III werden in 396 Teilen Dimethylformamid gelöst und analog Beispeil 1 mit 225 Teilen p-Chlorbenzylchlorid
umgesetzt. Die Lösung des Reaktionsproduk- J5
tes in Dimethylformamid ist schwachbräunlich gefärbt und klar. Analyse des Reaktionsproduktes: Cl-: 6,18%
(Theorie: 6,28%).
Von diesor Verbindung werden 0,004 Teile gemäß Färbevorschrift in Beispiel 1 benötigt. 4(i
Beispiel 4
III und 3,4-Dichlorbenzylchlorid (1 : 2,8)
III und 3,4-Dichlorbenzylchlorid (1 : 2,8)
171 Teile III werden in 445 Teilen Dimethylformamid 4 ■>
gelöst und analog Beispiel 1 mit 274 Teilen 3,4-Dichlorbenzylchlorid umgesetzt. Die Lösung des Reaktionsproduktes
in Dimethylformamid ist klar und schwachbraun gefärbt. Analyse des Reaktionsproduktes: Cl-: 5,50%
(Theorie: 5,58%).
Von der Verbindung werden gemäß Färbevorschrift in Beispiel 1 0,004 Teile benötigt.
Beispiel 5
III und n-Decyl-2-chloräthyl-äther(l : 2,8)
III und n-Decyl-2-chloräthyl-äther(l : 2,8)
342 Teile III werden in 1238 Teilen Dimethylformamid
gelöst. Bei 130° C werden unter Stickstoff und Rühren 896 Teile n-Decyl-2-chloräthyl-äther hinzugetropft
und 8 Stunden bei 13O0C gerührt. Die Lösung des
Reaktionsproduktes in Dimethylformamid ist trüb und schwachbräunlich gefärbt.
Von dem entstandenen Produkt werden gemäß Färbevorschrift in Beispiel 1 0,004 Teile benötigt.
342 Teile III werden in 1558 Teilen Dimethylformamid
gelöst. Bei 1300C werden unter Stickstoff und Rühren 896 Teile n-Decyl-2-chloräthyl-(l)-äther hinzugetropft
und 8 Stunden bei 1300C nachgerührt. Danach
läßt man auf 6O0C abkühlen und quaterniert bei dieser Temperatur mit 320 Teilen Dimethylsulfat 3 Stunden
nach. Die Lösung des Reaktionsproduktes in DMF ist schwachbraun gefärbt und klar.
Von dem entstandenen Produkt werden gemäß Färbevorschrift in Beispiel 1 0,005 Teile benötigt.
Claims (1)
1. Quaternäre Ammoniumsalze von 1,3,5-Tris-dialkylaminoalkylhexahydro-s-triazinen
der allgemeinen Formel I
R3
pi I Di
I CH ι
I / \ I
N—Z—N N —Z —N H—(R2)„ »ΧΙ Il I
R1 R3-CH CH-R3 R1
\N/
I
ζ
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---|---|---|---|
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Also Published As
Publication number | Publication date |
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