DE1793740C3 - Quaternäre Ammoniumverbindungen - Google Patents
Quaternäre AmmoniumverbindungenInfo
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Description
CH2-C11H5
C11H5-CH2
worinX für einen Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht, Z ein beliebigesAnion bedeutet, dessen Wenig
keit der Ladung des Kations entspricht, B für eine
oder
—CHi-Gruppe
-CH2-N-CH2-GrUpPe
A steht, in der X die obige Bedeutung besitzt und A ein Wasserstoffatom oder eine Benz) !gruppe ist.
Gegenstand der Erfindung sind wasserlösliche, quaternäre Ammoniumverbindungen der allgemeinen Formel
C11H5-CH2
X CH2-C11H5
N—CH,—(B)-CH2-N
C11H5-CH2
worin X für einen Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht und Z ein beliebiges Anion bedeutet,
dessen Wertigkeit der Ladung des Kations entspricht, B für eine
—CH,-Gruppe
CH2-C11H5
-CH2-N-CH2-GrUpPe
A
A
steht, in der X die obige Bedeutung besitzt und A ein Wasserstoffatom oder eine Benzylgruppe ist.
Vorzugsweise besitzen die erfindungsgemäßen quaternären Ammoniumverbindungen ein Molekulargewicht
zwischen 464 und etwa 40 000.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen besitzen gute Affinität zum Fasermaterial und beeinflussen das
Aufziehen der basischen Farbstoffe in günstiger Weise. Im Gegensatz zu bekannten Mitteln erzeugen sie in
wäßrigen Lösungen wesentlich geringere Mengen an störendem Schaum. In Färbebädern bewirken sie ein
verlangsamtes Aufziehen der basischen Farbstoffe auf das Fasermaterial und sind zur Regulierung der
Aufziehgeschwindigkeit basischer Farbstoffe beim Färben von Polyacrylnitrilfasern oder -fäden vorzüglich
geeignet. Im Vergleich zu Handelspräparaten ähnlicher Zusammensetzung (bei einem von diesen wurde als
»chemische Charakteristik« angegeben: »Lösung eines quaternären Ammoniumsalzes«, während das andere
Dimethyl-benzyl-lauryl-ammoniumchlorid darstellt), mit denen Vergleichsversuche durchgeführt wurden, ergaben
die erfindungsgemäßen Ammoniumverbindungen bei ihrer Anwendung als Retardiermittel einen bedeutend
regelmäßigeren Aufzug des Farbstoffes auf das Substrat während der gesamten Färbedauer.
Wie bereits ausgeführt, ist darüber hinaus festzustellen,
daß die erfindungsgemäßen Ammoniumverbindungen bedeutend weniger schäumen als die bekannten
handelsüblichen Retardiermittel, was insbesondere bei kontinuierlichen Färbeverfahren einen wesentlichen
Vorteil darstellt.
Die erfindungsgemäßen Ammoniumverbindungen können in Form reiner Verbindungen oder als
technische Gemische angewandt werden.
Als Peralkylierungsmittel zur Herstellung der erfindungsgemäßen quaternären Ammoniumverbindungen
sind beispielsweise Alkylhalogenide· und Alkylsulfate,
die Alkylreste mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen aufweisen, geeignet, beispielsweise n-Hexyljodid, n-Butylbromid,
Methylbromid, Äthyljodid, Diäthylsulfat und insbesondere Dimethylsulfat.
Die erfindungsgemäßen Ammoniumverbindungen sind bei Zimmertemperatur Flüssigkeiten hoher Viskosität
oder zähe klebrige Pasten oder feste kristalline Stoffe. Sie sind in Alkohol-Wasser-Gemischen, wie z. B.
IO
fcopropanol-Wasser-Gemisch, oder in Wasser unter den beim Färben mit basischen Farbstoffen üblichen
Bedingungen löslich.
Die folgenden Beispiele dienen zur veiteren Erläutefutig
der vorliegenden Erfindung.
In diesen Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen
find in Celsiusgraden angegeben.
Zu einer auf 8O0C erwärmten Lösung von 74 Teilen
(1 Mol) Trimethylendiamin in 125 Teilen Wasser werben
unter Rühren 506 Teile (4 Mol) Benzylchlorid tugetropft. Die Innentemperatur des Reaktionsgemiiches
soll dabei nicht über 1000C ansteigen.
Nach dem Zutropfen rührt man noch 90 Minuten bei 90 bis 95°C und versetzt dann mit 533 Teilen einer
30%igen Natriumhydroxidlösung (4 Mo1 NaOH).
Das wasserunlösliche Amin scheidet sich ab und wird abgetrennt. Durch Umkristallisation aus Äthanol erhält
man es in kristalliner Form mit einem Schmelzpunkt von 40 bis 410C (nicht korrigiert). 434 Teile (1 Mol) des
so erhaltenen Amins werden in 525 Teilen Benzol gelöst und auf Siedetemperatur des Benzols erhitzt. Unter
Rühren werden 252 Teile (2 Mol) Dimethylsulfat züge- :s
geben und 4 bis 5 Stunden bei Rückflußtemperatur des Benzols gehalten. Die entstehende quaternäre Verbindung
ist in Benzol unlöslich und scheidet sich als zähe Flüssigkeit ab. Das überstehende Benzol wird a'_>dekantiert,
das Reaktionsprodukt vom festgehaltenen Benzol durch Vakuumdestillation (etwa 20 Torr und 70 bis
8O0C) befreit. Es entsteht eine braune, sehr zähe Masse.
Das entstandene Produkt (Ammoniumverbindung Nr. 1) ist in Wasser-Isopropanol(l : 1) löslich. Es besitzt
ein vorzügliches Rückhaltevermögen für basische Farbstoffe beim Färben von Polyacrylnitrilfasern.
103 Teile (1 Mol) Diäthylentriamin werden in 250 Teilen Wasser gelöst und auf 80 bis 900C erhitzt. Zu dieser
Lösung werden 569 Teile (4,5 Mol) Benzylchlorid zugetropft. Die Temperatur des Reaktionsgemisches
soll 1000C nicht überschreiten. Nachdem man 90 Minuten
bei 90 bis 1000C gerührt hat, versetzt man mit 600 Teilen einer 30%igen Natriumhydroxidlösung
(4,5 Mol NaOH) und rührt noch weitere 15 Minuten.
Das in Wasser unlösliche Reaktionsprodukt wird abgetrennt und im Vakuum von etwa 15 Torr bei 100° C
getrocknet.
Das Reaktionsprodukt ist eine braune zähe Flüssig-
508 Teile (1 Mol) des so erhaltenen Amins werden auf 60 bis 65°C erwärmt. Unter Rühren werden 290 Teile
Dimethylsulfat in etwa 30 bis 40 Minuten zugetropft. Die Temperatur steigt beim Zutropfen an und soll ss
100°C nicht überschreiten. Etwa 15 Minuten nach dem
Zutropfen wird das Reaktionsprodukt pastig-dick. Es werden 66 Teile Isopropanol zugegeben und 2 Stunden
bei 85 bis 9O0C gerührt. Danach werden weitere 66 Teile
Isopropanol eingerührt und unter Rühren auf Zimmertemperatur abgekühlt.
Das quaternierte Produkt (Ammoniumverbindung Nr. 3) wird in lsopropanol-Wasser gelöst, es besitzt gute
Retardiereigenschaften. Die Qdaternisierung mit Dimethylsulfat
kann auch in einem inerten Lösungsmittel wie Benzol, in einer Menge von etwa 500 bis 1000 Teilen
je Mol des zu quaternisierenden Amins, ausgeführt Versuchsbericht
Aufziehkurven
Aufziehkurven
A!s Substrat für das Färben nach der Aufziehmethode wird vorgeschrumpftes Polyacrylnitril-Garn verwendet;
das Vorschrumpfen erfolgt durch Behandeln des Polyacrylnitrilgarnes für 10 Minuten, in der Nähe der
Kochtemperatur, mit einer wäßrigen Lösung, die 1,0 g/l p-Octylphenyldecaäthylenglykol und 0,5 g/l Ameisensäure
enthält, anscnließend wird heiß gespült und getrocknet
Teile vorgeschrumpftes Polyacrylnitrilgarn in Form von Strängen werden in 5000 Teilen einer
Färbeflotte folgender Zusammensetzung gegeben:
1,0 Teile eines Farbstoffpräparates, daß zu 20% aus dem Farbstoff der Formel
O NHCH,
ι
O NH-CH3CH2-CH2-NiCH.,).,
und zu 80% aus Glaubersalz besteht.
2,0 Teile Essigsäure
2,0Teile Natriumacetat
10,5 Teile kalziniertes Natriumsulfat
(vor der Zugabe des Retardiermittels beträgt der
pH-Wert 4,2) und χ Teile Retardiermittel.
In 15 Minuten wird die Flottentemperatur von 900C
zur Siedetemperatur gebracht, wonach 60 Minuten lang kochend gefärbt wird.
In definierten Zeitintervallen werden Proben des Färbebades entnommen, deren Farbstoffgehalte anschließend
colorimeirisch bestimmt werden.
Die Proben wurden in folgenden Abständen entnommen:
bei 95° C
bei Kochbeginn
10 Minuten nach Kochbeginn
20 Minuten nach Kochbeginn
30 Minuten nach Kochbeginn
60 Minuten nach Kochbeginn.
Die colorimetrische Bestimmung erfolgte bei 610 nm gegen Wasser. Die in den Kurven auf der Ordinatenachse
angegebenen Prozentzahlen des aufgezogenen Farbstoffes wurden einer zuvor erstellten Eichkurve
entnommen.
Die Retardiermittel wurden in 2 Konzentrationen verglichen: X= 0,75 (Tabelle 1) und ,Y = 1,0 (Tabelle
2).
In den Tabellen bedeutet
In den Tabellen bedeutet
in Prozent des eingesetzten Farbstoffes, der auf die
laser aufgezogen ist,
t Färbedauer in Minuten
t Färbedauer in Minuten
Retardiermittel I: Produkt gemäß Beispiel B des Stammpatentes 16 43 526 (Spalte 4, Zeilen 45 ff.) in
Form von Lösung enthaltend 19% Aktivsubstanz und insgesamt 43% Trockensubstanz, Retardiermittel II: Dimethyl-benzyl-lauryl-ammoniumchlorid
Retardiermittel III: Handelsübliches quaternäres
Retardiermittel III: Handelsübliches quaternäres
5 ^ 6
Ammoniumsalz mit 2 quaternären N-Atomen und 2 hierauf das Gesamtvolumen (Schaum + Flüssigkeit)
höhermolekularen (Fett)-Resten (Cu bis C22). sofort abgelesen.
Die Aufziehkurven beim Färben des Polyacrylnitril- Es wurde je eine Doppelbestimmung bei Raumtem-
Textilmaterials mit dem genannten basischen Farbstoff peratur und bei 70°C durchgeführt,
in Gegenwart des Retardiermittels I verlaufen über den 5 Essigsäure 0,8 g/l 1
gesamten Färbebereich annähernd linear, d.h., die Na-Acnat
0,8g/l [ Lösungen
Baderschöpfung und die Farbstoffaufnahme erfolgen Retardiermittel 0,5 g/l J
gleichmäßig über die ganze Färbezeit (geradliniger
Verlauf der Aufziehkurve in den beiden graphischen Raum- 70" C
Darstellungen). 10 temperatur
Die Baderschöpfung bzw. Farbstoffaufnahme beim
Färben in Gegenwart der geprüften bekannten Retardiermitteil 160 ml 177 ml
Produkte erfolgt nicht linear, d. h., in einem bestimmten Retardiermittel Il 200 ml 191ml
Temperaturbereich zieht der Farbstoff rasch auf. Die Redardiermittel III 209 ml 248 ml
Aufziehkurve beim Färben in Gegenwart der bekannten 15
Produkte erfährt, im Vergleich zu einer Färbekurve Aus dem Vergleich des Schaumverhaltens der
ohne Retardiermittel, nur eine Verschiebung nach geprüften Retardiermittel ist klar ersichtlich, daß das
einem höheren Temperaturbereich (S-förmige Aufzieh- erfindungsgemäß zu verwendende Retardiermittel 1
kurve in einem Diagramm, bei dem die Farbstoffmenge bedeutend weniger schäumt als die verglichenen
im Färbebad gegen die Färbezeit aufgetragen ist). 20 bekannten Produkte, was zum Beispiel bei kontinuierlichen
Färbeverfahren (z.B. im Jigger) von besonderem
Schaum-Verhalten Vorteil ist-
Die übrigen, unter die allgemeine Formel des
Je 100 ml der nachstehenden Lösungen wurden in Anspruchs der vorliegenden Anmeldung fallenden
250-ml-Schüttelzylinder 40mal kräftig geschüttelt und 25 Verbindungen zeigen eine vergleichbare Wirkung.
Hierzu 2 Blatt Zeichnungen
Claims (1)
- ι -* 2Patentanspruch:Wasserlösliche, quaternäre Ammoniumverbindungen der allgemeinen FormelC11H5 CH2X CH2-C11H5N—CH,—(B)-CH2-N
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH1862966A CH484319A (de) | 1966-12-28 | 1966-12-28 | Verfahren zum Färben von Polyacrylnitril-Textilmaterial mit basischen Farbstoffen |
CH1862966 | 1966-12-28 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1793740A1 DE1793740A1 (de) | 1973-04-26 |
DE1793740B2 DE1793740B2 (de) | 1976-03-04 |
DE1793740C3 true DE1793740C3 (de) | 1976-10-21 |
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