DE2353987C3 - Verfahren zur Isolierung leichtlöslicher basischer Oxazin- und Phenazinfarbstoffe - Google Patents

Verfahren zur Isolierung leichtlöslicher basischer Oxazin- und Phenazinfarbstoffe

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DE2353987C3 DE2353987A DE2353987A DE2353987C3 DE 2353987 C3 DE2353987 C3 DE 2353987C3 DE 2353987 A DE2353987 A DE 2353987A DE 2353987 A DE2353987 A DE 2353987A DE 2353987 C3 DE2353987 C3 DE 2353987C3
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Description

R, . An
anwendet, in der
R Wasserstoff oder die Gruppe — NRi R2, in
weicher Ri und Ri unabhängig voneinander für Wasserstoff, eine niedere Alkyl-,
Alkenyl- oder eine Phenyl-Gruppe stehen, Rj Wasserstoff, die Methyl- oder eine AIk-
oxy-Gruppe bedeuten,
Ri für Wasserstoff steht oder zusammen mit
Rj einen aromatischen Rest bildet,
R5 und Rbunabhängig voneinander Wasserstoff oder
eine niedere Alkyl- oder Alkenyl-Gruppe, R? Wasserstoff, die Methyl- oder eine Alkoxy-
gruppe,
X Sauerstoff oder die Gruppe
N-R8
in der Re für Wasserstoff, eine niedere Alkyl-, Alkenyl- oder eine Phenyl-Gruppe steht und
An<-> ein Anion, vorzugsweise ein Chloridion, bedeuten.
3. Verfahren gemäß Anspruch I und 2, dadurch
gekennzeichnet, daß es zur Isolierung von leichtlös- 45 bewährt, in der liehen Ojtazin-Farbstoffen der Formel
Bei der Herstellung basischer Oxazin- und Phenazinfarbstoffe bereitet die Isolierung der Verbindungen deshalb häufig große Schwierigkeiten, da viele dieser Farbstoffe außerordentlich leicht in Wasser oder polaren organischen Lösungsmitteln, den für ihre Herstellung bevorzugten Medien, löslich sind. Die Zugabe der üblichen zum Aussalzen von basischen Farbstoffen verwendeten Mittel, wie Kochsalz und Natriumsulfat, zu den Reaktionslösungen ist wirkungslos. Man hat deshalb die leichtlöslichen Oxazin- und Phenazinfarbstoffe als schwerlösliche Zinkdoppelsalze bzw. Trichlorozinkatsalze ausgefällt. Diese Form der Isolierung hat jedoch erhebliche Nachteile. So bereitet z. B. die Herstellung von Flüssig-Einstellungen dieser Farbstoffe in Wasser oder polaren organischen Lösungsmitteln wegen der Schwerlöslichkeit der Zinkdoppelsalze in diesen Medien große Schwierigkeiten und ist nurdurch den Einsatz besonderer Lösungsmittel oder durch Entfernen des Zinks möglich. Außerdem stellen die Zinksalze im Abwasser eine erhebliche Umweltbelastung dar.
Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß man leichtlösliche basische Oxazin- und Phenazinfarbstoffe aus ihren Lösungen dadurch in hohen Ausbeuten ausfäiien kann, daß man diesen Lösungen Harnstoff oder Thioharnstoff zusetzt.
Die Erfindung betrifft daher ein Verfahren zur Isolierung leichtlöslicher basischer Oxazin- und Phenazinfarbstoffe; das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man die Farbstoffe aus den sie enthaltenden Lösunjo gen durch Zugabe von Harnstoff oder Thioharnstoff ausfällt.
Das erfindungsgemäße Verfahren hat sich besonders bei der Isolierung basischer Oxazin- und Phenazinfarbstoffe der Formel
An '
R5
verwendet wird, in der
Ri, Ri, R), R5, Re, R7 und An< »die in Anspruch 2 angegebene Bedeutung haben.
4. Verfahren gemäß Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man Harnstoff bzw. Thioharnstoff in einer solchen Menge anwendet, daß mindestens I Mol Harnstoff bzw, Thioharnstoff auf 1 Mol Farbstoffe entfallt.
R Wasserstoff oder vorzugsweise die Gruppe
— NR1R2, in welcher
Ri und R2 unabhängigvoneinanderfürWassersloff.eine
niedere Alkyl-, Alkenyl- oder eine Phenyl-An )0 gruppe stehen;
R3 Wasserstoff, die Methyl- oder eine Alkoxy-
Gruppe bedeuten;
R4 vorzugsweise für Wasserstoff steht oder zu
sammen mit Rj einen aromatischen Rest
bildet;
Rs und R6 unabhängig voneinander Wasserstoff oder
eine niedere Alkyl- oder Alkenyl-Gruppe;
R7 Wasserstoff, die Methyl- oder eine Alkoxy-
gruppe,
X vorzugsweise Sauerstoff oder die Gruppe
N-Rg
in der Re für V/asserstoff, eine niedere Alkyl-, Alkenyl- oder eine Phenyl-Gruppe steht, und AnI 1 ein Anion, vorzugsweise ein Chloridion, bedeuten.
Für Ri. R2. Ri. Re und Rs seien beispielsweise eenanni:
Als niedere Alkylgruppen Ci-C4-Alkylgruppen, wie die Methyl-, Äthyl-, η-, i-Propyl- und η-, i- und t-Butyl-G'ruppe;
als Alkenylgruppen Ca-Cs-Alkenylgruppen, wie der Vinyl-, Allyl-, Propen-(l)-yl-Rest
Für Rj und Rz kommen als Alkoxygruppen vor allem Ci-CU-Alkoxygruppen, wie die Methoxy- oder Äthoxygruppe, in Betracht.
Als aromatische Reste, die R3 und R-t miteinander bilden können, seien vor allem anellierte Benzol- und Naphthalinringe genannt
Die Phenylgruppen und Benzol- bzw. Naphthalinringe können ihrerseits durch nichtionische und/oder Carboxylgruppen substituiert sein.
Nichtionische Substituenten im Sinne der Erfindung sind die in der Farbstoffchemie üblichen nichtdissoziierenden Substituenten, wie
Halogen, Alkyl-, Cycloalkyl-, Hydroxy-,
Alkoxy-, Aralkoxy-, Cycloalkoxy-, Aryloxy-,
Acyloxy-, Acylalkoxycarbonyl-,
Air.inocarbonyl-, Nitril-, Amino-,
Alkylamino-, Dialkylamino-, Acylamino-,
AminosulfonyJ-, Mercapto-, Alkylmercapto-
und Arylrnercapto-Gruppen.
Das erfindungsgemäße Verfahren kann in der Weise ausgeführt werden, daß man den die Farbstoffe enthaltenden — vorzugsweise noch warmen — Reaktionslösungen nach Beendigung der Kondensationsreaktion Harnstoff oder Thioharnstoff zusetzt und die Reaktionsmischung dann noch für eine gewisse Zeit, die von der Kristallisationsfähigkeit des Farbstoffes abhängt und zwischen 10 Minuten und 15 Stunden betragen kann, bei Temperaturen von 0 bis etwa 200C nachrühren läßt.
Der Harnstoff bzw. Thioharnstoff wird in einer Menge angewendet, daß mindestens I Mol Harnstoff bzw. Thioharnstoff auf 1 Mol Farbstoff entfällt; vorzugsweise werden 3—15 Mol Harnstoff bzw. Thioharnstoff auf 1 Mol Farbstoff eingesetzt.
Als Lösungsmittel werden bei der Herstellung der basischen Oxazin- und Phenazinfarbstoffe vor allem polare organische Lösungsmittel, wie Alkohole, z. B. Methanol, Äthanol, Propanole oder Butanole, Ketone, z. B. Methylethylketon, ferner Dimethylformamid, Dimethylacetamid, Acetonitril oder Sulfolan verwendet. Diese Reaktionsmedien können bis etwa 30 Gew.-% Wasser, bezogen auf das Lösungsmittel, enthalten.
Mit Hilfe des erfindungsgemäßen Verfahrens gelingt es, die leichtlöslichen basischen Oxazin- und Phenazinfarbstoffe nicht nur in hohen Ausbeuten, sondern auch in hoher Reinheit abzuscheiden.
Aus den erfindungsgemäß isolierten Farbstoffsalzen lassen sich durch Zugabe von Wasser stabile konzentrierte Lösungen herstellen. Diese konzentrierten Lösungen, die mit Wasser in jedem Verhältnis mischbar sind, ermöglichen eine vereinfachte Anwendung der Farbstoffe in der Textil- oder Papierindustrie.
Die in den folgenden Beispielen angegebenen Teile sind, sofern nichts anderes angegeben, Gewichtsteile.
Beispiel 1
16,5 Teile 3-DiäthylaminophenoI werden in 90 Teilen Äthanol 96% gelöst und auf 700C erwärmt. In diese Lösung werden innerhalb einer Stunde 25,8 Teile 3-Äthoxy-4-nitroso-phenyI-diäthylammoniumchlorid eingetragen. Nach einstündigem Rühren bei 700C wird die Lösung mit 30 Teilen Harnstoff versetzt und dann 5 Stunden bei 0 bis 10° C gerührt. Der Farbstoff wird abgesaugt,
mit 20 Teilen Äthanol 96% gewaschen und 500C im Vakuum getrocknet Der Farbstoff fällt in sehr guter Ausbeute an. Er ist sehr leicht wasserlöslich.
Beispiel 2
Zu einer Lösung von l6,5Teilen3-Diäthylaminophenol in 90 Teilen isopropanol wird bei 8O0C eine Lösung von 3-Äthoxy-4-nitroso-phenyl-diäthylammoniumchlorid in 90 Teilen Isopropanol innerhalb von 2 Stunden gegeben. Nach einstündigem Rühren bei 80°C wird die Reaktionslösung mit 25 Teilen Thioharnstoff versetzt und 2:Stunden beiObislO°CgerührtDerFarbstoffwirdwiein Beispiel 1 beschrieben aufgearbeitet. Er fällt in sehr guter Ausbeute an.
Beispiel 3
In die auf 700C erwärmte Lösung von 12,3 Teilen 2-Amino-4-hydroxytoluol in 185 Teilen Äthanol 99,5% werden innerhalb einer Stunde 24,5 Teile 3-Methoxy-4-nitroso-phenyl-diäthylammoniumchlorid und 12 Teile Wasser eingetragen. Nach einstündigem Erwärmen der Reaktionsmischung auf 700C werden 45 Teile Harnstoff zugesetzt. Anschließend wird der Ansatz vie in Beispiel I beschrieben aufgearbeitet.
Wurde anstelle der 123 Teile 2-Amino-4-hydroxytoluol die äquivalente Menge 2-Amino-4-eyanäthylamino-toluol eingesetzt, so werde der entsprechende Phenazin-Farbstoff erhalten.
Nach der gleichen Arbeitsweise wurden die in folgenden Tabellen aufgeführten Farbstoffe isoliert.
Cl'
Beispiel Nr.
R,
R,
K,.
R-
4 CH, CH, H CH, CH, H
5 C2H, C2H, H H C2H5 CH,
6 C2H, C2H, H H C2H4CN CH,
Fortsetzung
Nr. R
C2H5
C2H,
C2H5
C2H5
CH3
C2H5
C2H5
QH5-
CH5
Η;
C2H5
CH5
CH5
C2H5
CH3
CHj H
H.,
H H H H
CHj
CH3
CHj
CHj
H CH3
CHj
H C2H5
CHj
H H H
CH4CN C2H4CN CHj
QH5
CH4CN CH3
CH4CN C2H5
OCH3
CH3
CH3
OCH3
CH3
CH,
Tabelle
Cl
Beispiel Nr. R, R
16 H
17 NH2
18 N(C2H5I2
Tabelle 3
R,
Dcispiel Nr κ, R, R, Be R, R,, R- R»
19 C2H, C2H, Il H H CH, H
20 C2H, C2H, H H H CH, C2H,
21 C2H, C2H, H H H CH, QH,
22 CH, CH, CH, H H CH, QH,
23 CH, CH, H H C2H, CH3 QH5
i s ρ i e I 24
50 Ieile des gemäl.1 Beispiel 1 hergestellten Farbstoffes werden in 50 Teilen Wasser bei Raumtemperaiur !clöst. Man erhalt eine stabile, hochkonzentrierte Farbstofflösune.

Claims (2)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Isolierung leichtlöslicher basischer Oxazin- und Phenazinfarbstoffe aus ihren Lösungen, dadurch gekennzeichnet, daß man die Farbstoffe durch Zugabe von Harnstoff oder Thioharnstoff zu den Lösungen ausfällt
2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man es zur Isolierung leichtlöslicher Oxazin- und Phenazinfarbstoffe der Formel
DE2353987A 1973-10-27 1973-10-27 Verfahren zur Isolierung leichtlöslicher basischer Oxazin- und Phenazinfarbstoffe Expired DE2353987C3 (de)

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