DE2324817A1 - Disazofarbstoffe - Google Patents
DisazofarbstoffeInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/04—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a triazine ring
- C09B62/08—Azo dyes
- C09B62/09—Disazo or polyazo dyes
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Description
PATENTANWÄLTE
DR.-ING. H. FINCKE DIPL.-ING. H. BOHR DIPL.- ING. S. STAEGER
DR.-ING. H. FINCKE DIPL.-ING. H. BOHR DIPL.- ING. S. STAEGER
Fernrufi '26 60 60
Bankverbindung
Bayer. Vereinibank Mönchen, Konto 620404
..MÜNCHEN O1 MOIIorilraße 31
23212 - Dr.K/E
Mappe No.
ICI Case Dd.25075
IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES LIMITED London, Großbritannien
Disazofarbstoffe
Priorität: 24« Mai 1972 - Großbritannien
Die Erfindung bezieht sich auf Disazoverbindungen, die
sich zum Färben von Cellulosetextilmaterialien in grüne Farbtöne eignen und mit denen nahezu schwarze Farbtöne
aufgebaut werden können.
In der GB-PS 876 923 sind Azofarbstoffe beschrieben-, die
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als in Wasser löslich machende Gruppen mindestens zwei Gruppen der Formel CO2H und/oder SO,H und weiterhin einen
2-Halogeno-4-amino-1 , 3,.5-triazinrest enthalten, der mit
seiner 6-Stellung über eine Aminobrücke an den Rest einer
Diazokomponente der Benzolreihe gebunden ist, wobei die Aminogruppe, die an der 4-Stellung des Triazinkerns gebunden
ist, eine NHp-Gruppe oder der Rest eines Amins
ist, welches höchstens 12 Kohlenstof£atome und, sofern
ein aromatischer Ring anwesend ist, auch eine Gruppe der Formel COpH und/oder SO^H enthält.
Es wurde nunmehr gefunden, daß Farbstoffe der Formel
worin eines der Symbole A und A für H und das andere für SO^H steht, besonders wertvolle Reaktivfarbstoffe für
Cellulose textilmaterialien sind, welche matte grüne Farbvtöne mit einer außergewöhnlichen Kombination von Eigenschaften
ergeben, nämlich eine gute Echtheit gegenüber Waschen und licht, eine hohe Färbekraft, eine hohe Fixierung
und Substantivitat, sowie eine gute Löslichkeit, so
daß ein guter Aufbau in tiefe Farbtöne erhalten werden kann.
Die Farbstoffe der Formel (1) können dadurch erhalten werden, daß man Cyanurchlorid in beliebiger Reihenfolge
mit einer äquimolekularen Menge Sulfanil- oder Metanilsäure
und einer halben molekularen Menge einer Disazover-
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bindung der Formel
SO,H
SO,H
(2)
die selbst durch Kuppeln von 1,8-Aminonaphthol~3,6-disulfonsäure
mit 2 Molen einer diazotierten 4-lTitroanilin-2-sulfonsäure
und anschließende Reduktion oder durch Kuppeln von 1,8-Aininonaphthol-3!(6-disulfonsäure mit 2 Mol
einer diazotierten 4-Acetylaminoanilin~2~sulfonsäure erhalten
werden kann, kondensiert und anschließend hydrolysiert.
Die neuen Reaktivfarbstoffe eignen sieh zum Färbenwon
Cellulosetextilmaterialienρ beispielsweise lextilmaterialien,
die natürliche oder regenerierte Cellulose enthalten, wie z.B. Baumwolle, Leinen und Viskoserayon. Zum Färben solcher
Materialien werden die neuen Farbstoffe vorzugsweise, entweder durch Bedrucken oder insbesondere durch ein Färbeverfahren,
auf das Cellulosetextilmaterial gemeinsam mit einer Behandlung mit einem säurebindenden Mittel, wie. z.B.
Ätznatron, Natriumcarbonat,--silicat oder-bicarbonat aufgebracht, welches auf das Material vor, während oder nach
dem Aufbringen des Farbstoffs angewendet werden kann. Wenn die neuen Farbstoffe in dieser ¥eise aufgebracht werden,
dann reagieren sie mit der Cellulose und ergeben dunkelgrüne Farbtöne mit einer vorzüglichen Echtheit gegenüber
Waschen. Sie sind wegen ihres hohen Anteils, der auf dem Material aufzieht, insbesondere wenn sie aus salzhaltigen
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Färbebädern aufgebracht werden, und wegen ihrer niedrigen Überfärbung auf benachbartes ungefärbtes Material während
eines Waschversuchs bemerkenswert.
Die Erfindung wird durch das folgende Beispiel näher erläutert, worin die Teile in Gewicht ausgedrückt sind.
22 Teile 4-N"itroanilin~2-sulfonsäure werden in 225 Teilen
Wasser mit 75 bis 8G0C aufgelöst, und die heiße lösung wird
in ein gerührtes Gemisch aus 100 Teilen Eis und 30 Teilen konzentrierter'Salzsäure geschüttet»; Das Gemisch
wird bei einer Temperatur von O bis 10 C gerührt,
und dann werden 21 Teile einer 35 $-igen wäßrigen Natriumnitritlösung
während 5 Minuten zugegeben. Die erhaltene Suspension wird 30 Minuten gerührt, und dann wird die
überschüssige salpetrige Säure durch Zusatz von Sulfaminsäure zerstört.
Dann wird eine Aufschlämmung von 31,9 Teilen 1-Amino-8~
naphthol-3,6-disulfonsäure in 200 Teilen Wasser zur obigen
Suspension zugegeben und das erhaltene Gemisch wird 2 Stunden bei 0 bis 50C und bei pH 1,5 bis 2,0 gerührt. Der
pH wird dann durch Zusatz von wäßriger Itznatronlösung
auf 7 angehoben.
Dann wird ein weiteres Äquivalent diazotierter 4-Nitro'-anilin-2-sulfonsäure
(hergestellt W£e oben) während
15 Minuten zugegeben, wobei der pH durch Zusatz von wäßriger
Ätznatronlösung auf 7 bis 8 gehalten wird. Das Reaktionsgemisch wird dann eine weitere Stunde bei pH
7 bis 8 gerührt.
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Dann wird ausreichend Salz zugegeben, um.eine Konzentration
von 20 i» (G/V) zu erzielen, und der ausgefallene
Farbstoff wird abfiltriert, 5-mal mit 100 Teilen 20^-iger
Kochsalzlösung gewaschen, trockengepreßt und bei 400C
getrocknet.
66 Teile der Mnitrodisazoverbindung werden in 1130 Teilen
Wasser mit pH 7 bis 8 und bei einer Temperatur von 40+2°0
aufgelöst. Dann wird eine Lösung von 62,5 Teilen Natriumsulfid-nonahydrat
in 200 Teilen Wasser portionsweise während 5 Minuten zugegeben, und das Gemisch wird weitere
15 Minuten gerührt, um die Reduktion zu Ende zu bringen.
Der pH wird durch Zusatz von konzentrierter Salzsäure auf 5 eingestellt,und die lösung wird filtriert, um den
ausgefallenen Schwefel zu entfernen. Diö Filtrate werden
bei .Raumtemperatur gerührt und bis auf 20 $ (G/V) ausgesalzt,
worauf sich der allmähliche Zusatz von konzentrierter Salzsäure anschließt, um den pH auf 3,5 einzustellen.
Die Ausfällung wird abfiltriert, 5-mal mit 100 Teilen einer 20 $-igen Kochsalzlösung gewaschen, trockengepreßt
und im Vakuum bei 400O getrocknet.
8,5 Teile Cyanurchlorid werden als Lösung in 40 Teilen Aceton bei einer Temperatur von 0 bis 100C zu einem gerührten
Gemisch von 100 Teilen Eis und Wasser zugegeben, wobei eine feine Suspension erhalten wird. Hierauf wird
eine Lösung von 7,5 Teilen Anilin-3-sulfonsäure in 75 Teilen
Wasser mit pH 7 und mit 0 bis 100C während 15,Minuten
zu der Suspension zugegeben, wobei der pH durch Zusatz
einer 8 $-igen wäßrigen Natriumhydroxydlösung auf
5 bis 7 gehalten wird. Das Gemisch wird weitere 30 Minuten
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bei pH 5 bis 7 gerührt uiid vom überschüssigen Cyanurchlorid
abfiltriert. Das Volumen des Filtrats wird durch Zusatz von Wasser auf 300 Teile eingestellt.
Hierauf wird eine lösung von 14,3 Teilen der Triaminodisazoverbindung
in 400 Teilen Wasser mit pH 7 gerührt und auf eine Temperatur Von 40 bis 450C erhitzt. Dann
werden 275 Teile (=2,0 M/M) -der lösung des letzten Absatzes zugegeben und das Gemisch wird 2 Stunden bei
40 bis 450C gerührt, wobei der ρΉ durch Zusatz einer
wäßrigen 8 $-igen Natriumhydroxydlösung auf 6,5 bis 7,0
gehalten wird.
Der Farbstoff wird durch Aussalzen auf 10 $ (G/V) mit
Natriumchlo:
getrocknet.
Natriumchlorid isoliert, filtriert und bei 400C im Vakuum
Der dunkelgrüne Farbstoff enthält 1,95 Atome hydrolysierbares Chlor je Molekül. Wenn er gemeinsam .mit einem
säurebindenden Mittel auf ein Cellulosetextilmaterial aufgebracht wird, dann ergibt der Farbstoff starke dunkelgrüne
Farbtöne, die eine vorzügliche Echtheit gegenüber ' Waschen, gute Überfärbungseigenschaften und eine gute
Echtheit gegenüber Licht besitzen.
Die bei der Herstellung des obigen Farbstoffs verwendete Triaminodisazofarbstoffbase kann auch, aber in niedriger
Ausbeute, dadurch erhalten werden, daß man 4-Aminoacetanilid-3-sulfonsäure
als Diazokomponente verwendet und daß man hierauf die Bisacetylaminodisazoverbindung
hydrolysiert.
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Der durch Verwendung von' Anilin-4-sulfonsäure anstelle
von Anilin-3-sulfonsäure erhaltene Farbstoff "besitzt
sehr ähnliche Eigenschaften.
Patentansprüche;
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Claims (3)
1. DisazoVerbindung der Formel
worin eines der Symbole A und A für H und das andere für SO5H steht.
2. Verfahren zur Herstellung der Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Cyanurchlorid
in beliebiger Reihenfolge mit einer äquimolekularen Menge Sulfanil- oder Metanilsäure und mit einer halben molekularen
Menge einer. Bisazoverbindung der Formel
OH NH.
NH.
N « H
kondensiert.
3. Verwendung der Verbindung nach Anspruch 1, zum Färben von Cellulosetextilmaterialien, wobei eine Behand
lung mit einem säurebindenden Mittel vorgenommen wird.
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Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB2445472 | 1972-05-24 | ||
| GB2445472A GB1387925A (en) | 1972-05-24 | 1972-05-24 | Colouration process |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2324817A1 true DE2324817A1 (de) | 1973-12-06 |
| DE2324817B2 DE2324817B2 (de) | 1976-12-30 |
| DE2324817C3 DE2324817C3 (de) | 1977-08-18 |
Family
ID=
Also Published As
| Publication number | Publication date |
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| JPS5218839B2 (de) | 1977-05-24 |
| CA982118A (en) | 1976-01-20 |
| CH735973A4 (de) | 1977-08-15 |
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| IT987456B (it) | 1975-02-20 |
| FR2185661A1 (de) | 1974-01-04 |
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| CH600032B5 (de) | 1978-06-15 |
| PL86386B1 (de) | 1976-05-31 |
| FR2185661B1 (de) | 1976-11-12 |
| AU463102B2 (en) | 1975-07-17 |
| ES415108A1 (es) | 1976-02-16 |
| GB1387925A (en) | 1975-03-19 |
| NL153930B (nl) | 1977-07-15 |
| DD104546A5 (de) | 1974-03-12 |
| DE2324817B2 (de) | 1976-12-30 |
| CS161984B2 (de) | 1975-06-10 |
| JPS4950022A (de) | 1974-05-15 |
| NL7306745A (de) | 1973-11-27 |
| TR18116A (tr) | 1976-09-30 |
| PH10942A (en) | 1977-10-05 |
| BE799842A (fr) | 1973-11-21 |
| AU5588173A (en) | 1974-11-21 |
| ZA733177B (en) | 1974-06-26 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
| E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 |