DE1444702C - Azoreaktivfarbstoffe und Verfahren zur Herstellung dieser Farbstoffe - Google Patents
Azoreaktivfarbstoffe und Verfahren zur Herstellung dieser FarbstoffeInfo
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Description
Die Erfindung betrifft Azoreaktivfarbstoffe und ein Verfahren zur Herstellung dieser Azofarbstoffe, insbesondere
Naphthalinmonoazotriazin-Farbstoffe, welche zum Färben von Cellulosetextilien wertvoll sind.
In der deutschen Patentschrift 1213 940 ist ein Verfahren zur Herstellung neuer Monoazofarbstoffe
beschrieben, die in Form der freien Säuren die allgemeine Formel
(SO3H),
(1)
haben, in der R ein Wasserstoffatom oder einen 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthaltenden Alkylrest, X ein
Chlor- oder Bromatom, Y einen höchstens 13 Kohlenstoffatome enthaltenden Substituenten, welcher mit
dem Triazinring direkt oder durch ein Sauerstoff-, Schwefel- oder Stickstoffatom verbunden ist, Z und
Z', die gleich oder verschieden sein können, jedes ein Wasserstoffatom oder eine Sulfonsäuregruppe bedeuten
und η einen Wert von 0, 1 oder 2 hat, mit der Maßgabe, daß die Monoazofarbstoffe mindestens
drei Sulfonsäuregruppen enthalten.
Erfindungsgemäß wurde festgestellt, daß die Azofarbstoffe, der vorgenannten Formel, in der einer der
Reste Z und Z' ein Wasserstoffatom und der andere Rest eine Sulfonsäuregruppe bedeutet und Y eine
o-Carboxyanilinogruppe ist, die eine zweite Carboxyl- oder eine Sulfonsäuregruppe enthält, besonders wertvolle
Eigenschaften haben, da sie nicht nur Färbungen mit Echtheit gegen Hypochloritbleiche und Waschen
selbst nach längerer Lagerung in feuchter Atmosphäre besitzen, sondern weil die neuen Farbstoffe, in denen
Y, Z und Z' die vorgenannte Bedeutung haben, auch zu sehr stark blaustichigroten Farbtönen aufziehen.
Dementsprechend betrifft die Erfindung Azoreaktivfarbstoffe und ein Verfahren zur Herstellung dieser
Farbstoffe entsprechend der vorgenannten allgemeinen Formel (1), in der R, X und η die angegebene Bedeutung
haben, einer der Reste Z und Z' ein Wasserstoffatom und der andere Rest eine Sulfonsäuregruppe bedeutet
und Y eine o-Carboxyphenylaminogruppe ist, die
. eine zweite Carboxylgruppe oder eine Sulfonsäuregruppe enthält.
Beispiele für Gruppen Y sind 2-Carboxy-5-suIfo- anilino-, l-Carboxy^-suIfoanilino- und 2,5-Dicarb-
oxyanilinogruppen. Bevorzugt werden diejenigen Farb stoffe, in denen' R ein Wasserstoffatom ist.
Die neuen Azofarbstoffe können durch Konden sation oder durch Kupplung hergestellt werden, z. B.
durch Kondensation von 1 Mol Cyanurchlorid oder Cyanurbromid mit 1 Mol einer Aminoazoverbindung
der allgemeinen Formel
SO3H
HO NHR
(SO3H)n
in der R ein Wasserst.offatom oder einen substituierten
oder" unsübstituierten Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
und einer der Reste Z und Z' ein Wasserstoffatom und der andere eine Sulfonsäuregruppe
bedeutet und· η einen Wert von 0,1 oder 2 hat, und mit
1 Mol einer Anthranilsäure, welche eine zweite Carboxylgruppe oder eine Sulfonsäuregruppe enthält.
Die Kondensation verläuft in zwei Stufen, die in beliebiger Reihenfolge durchgeführt werden können.
Die erste Stufe wird vorteilhaft bei einer Temperatur von 0 bis 20° C und die zweite Stufe bei einer Temperatur
von etwa 40 bis 5O0C durchgeführt. Das Reaktionsgemisch
wird vorzugsweise bei einem neutralen oder schwach sauren pH-Wert, d. h. einem pH-Wert
zwischen 5 und 7 während der Kondensation gehalten, indem man z. B. ein säurebindendes Mittel zur Neutralisation
der entstehenden Säure zugibt. Das säurebindende Mittel neutralisiert lediglich diese Säure,
und es kann jedes säurebindende Mittel verwendet werden, sofern es kein unlösliches Salz mit dem Farbstoff
gibt oder es nicht in solcher Menge vorliegt, daß die Reaktionsteilnehmer oder das Reaktionsprodukt
verseift werden.
Beispiele für verwendbare Sulfo- oder Carboxyanthranilsäuren
sind 4- und 'S-Sulfoanthranilsäure
und Aminoterephthalsäure.
Die Aminoazoverbindungen der allgemeinen Formel (2) können ihrerseits durch Diazotieren eines
Amins der allgemeinen Formel
SO3H
(SO3H)n
in der η den Wert 0, 1 oder 2 hat, und Kupplung der erhaltenen Diazoniumverbindung unter alkalischen
Bedingungen (z. B. in Gegenwart von Natriumcarbonat) mit einer Aminonaphtholsulfonsäure der allgemeinen
Formel
HO NHR
HO3S
in der R eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe
mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und einer der
1 444 ;/ÜZ
Reste Z und Z' ein Wasserstoffatom und der andere Rest eine Sulfonsäuregruppe bedeutet, hergestellt
werden.
Beispiele für Amine der Formel (3) sind 2-Naphthylamin-1-sulfonsäure,
2-Naphthylamin-l,5-, -1,6- und -1,7-disulfonsäure und 2-Naphthylamin-l,5,7-trisulfonsäure.
- .
Beispiele für Aminonaphtholsulfonsäuren der Formel
(4) sind 1-Amino-S-naphthol^.o- und -4,6-disulfonsäure
und die entsprechenden N-Methyl-, N-Äthyl- und N-Butylverbindungen. . *■
Die neuen Azofarbstoffe können auch durch Diazotieren eines Amins der Formel (3), in der η einen
Wert von 0,1 oder 2 hat, und Kuppeln der erhaltenen Diazoniumyerbindung mit 1 Mol einer Kupplungskomponente
der allgemeinen Formel ' ,
HO NR--
HO3S
erhalten werden, in der R eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
einer der Reste Z und Z' ein Wasserstoffatom und der andere. Rest eine Sulfonsäuregruppe, X ein
Chlor- oder Bromatom und Y eine o-Carboxyanilinogruppe, die eine zweite Carbonsäuregruppe oder eine
Sulfonsäuregruppe enthält, bedeutet. -
Die Verbindungen der Formel (5) können ihrerseits durch Kondensation von Cyanurchlorid oder Cyanurbromid
mit 1 Mol einer Aminonaphtholsulfonsäure der Formel (4) und mit 1 Mol einer Anthranilsäure,
die eine zweite Carboxylgruppe oder eine Sulfonsäuregruppe enthält, hergestellt werden.
Die Kupplung wird vorzugsweise in schwach alkalischer Lösung, z. B.. in Gegenwart von Natriumcarbonat
durchgeführt. .
Die neuen Monoazofarbstoffe können nach her- ! \ kömmlichen Verfahren zur Abtrennung wasserlös-'-^
licher Farbstoffe, z.B. durch Sprühtrocknung oder durch Ausfällen des Farbstoffes in Form seines
Natriumsalzes durch Zusatz von Natriumchlorid zum Reaktionsmedium und Abfiltrieren und Trocknen
der erhaltenen Fällung gewonnen werden.
Die neuen Monoazofarbstoffe der Erfindung sind wertvoll ζμπι Färben von Cellulosetextilgut, z. B.
Baumwolle, Leinen und Viskosekunstseide. Zum Färben von Cellulosetextilgut kann man die Monoazofarbstoffe
entweder nach einem Färbe- oder einem Druckverfahren, vorzugsweise zusammen mit einer
Behandlung mit einem säurebindenden Mittel, wie •Natriumcarbonat, oder einer Verbindung, wie Natriumbicarbonat,
die beim Erhitzen ein säurebindendes Mittel in Freiheit setzt, aufbringen. Die letztgenannte
Behandlung kann vor, während oder nach dem Aufbringen der Farbstoffe angewandt werden. Beim
Aufbringen auf Cellulosetextilgut liefern die neuen Monoazofarbstoffe blaustichigrote Farbtöne mit ausgezeichneter
Echtheit gegen Hypochloritbleiche, Naßbehandlung, wie Waschen, selbst nach längerer Lagerung
des gefärbten Cellulosetextilguts in feuchter Atmosphäre. Die Farbstoffe können zu sehr starken
Farbtönen aufziehen, welche diese Eigenschaften haben, und die während der üblichen Waschbehandlungen bemerkenswert wenig verfärben.
Die erfindungsgemäß hergestellten Farbstoffe haben auch ausgezeichnete Stabilität in Druckpasten, da nur geringe oder keine Zersetzung der Farbstoffe erfolgt, wenn die Druckpasten vor der Verwendung gelagert werden. Somit tritt nur ein geringer oder überhaupt kein Verlust van Färbekraft der Druckpasten ein.
Die erfindungsgemäß hergestellten Farbstoffe haben auch ausgezeichnete Stabilität in Druckpasten, da nur geringe oder keine Zersetzung der Farbstoffe erfolgt, wenn die Druckpasten vor der Verwendung gelagert werden. Somit tritt nur ein geringer oder überhaupt kein Verlust van Färbekraft der Druckpasten ein.
Im Vergleich mit ähnlichen Farbstoffen, die keine Carbonsäuregruppe in der Orthostellung am Phenylaminorest
aufweisen und wie sie aus der französischen Patentschrift 1 274 494 bekannt sind, ergeben die
Farbstoffe gemäß der Erfindung kräftigere Ausfärbungen, und sie können zu satteren Schattierungen
aufgebaut werden.
Die Erfindung wird durch die nachstehenden Beispiele
weiter erläutert. Teile beziehen sich auf das Gewicht.
30,9 Teile Trinatriumsalz der l-Amino-8-hydroxy-2',7-azonaphthalin-l',3,6-trisulfonsäure,
gelöst in 200 Teilen Wasser, werden innerhalb ^O Mputen
unter Rühren zu einem Gemisch von 9,6 Teilen Cyanurchlorid, 80 Teilen Aceton, 50 Teilen Eis und 100 Teilen
Wasser gegeben. Das Gemisch wird bei einer Temperatur zwischen 0 und 5° C gehalten und 30 Minuten
gerührt. Hierauf wird das Gemisch mit 25 Teilen 10%iger Natriumcarbonatlösung auf pH 7 eingestellt.
Nach beendeter Kondensation der Aminoazoverbindung wird eine Lösung von 14,4 ,Teilen Dinatriumsalz
der 4-Sulfo-2-aminobenzoesäure in 100 Teilen Wasser zum Gemisch gegeben und dieses
auf eine Temperatur zwischen 40 und 50° C 2 Stunden erhitzt. Der pH-Wert des Gemisches wird durch
Zugabe von 30 Teilen 20%iger Natriumcarbonatlösung bei 7 gehalten. Die Lösung wird mit 50 Teilen
Natriumchlorid versetzt, abfiltriert und der Filterrückstand getrocknet.
Der erhaltene Farbstoff enthält 0,92 Atome organisch gebundenes Chlor je vorhandene Azogruppe.
Der Farbstoff färbt Cellulosetextilgut in blaustichigroten Farbtönen mit Echtheit gegenüber Hypochlorit-Bleiche
und Waschen. Weiterhin sind die Färbungen beim Lagern in feuchter Atmosphäre stabil.
Beim Ersatz der 14,4 Teile des im Beispiel 1 ver-. wendeten DinatriumsalzesdeΓ4-Sulfo-2-aminobenzoesäure
durch 14,4 Teile Dinatriumsalze der 5-Sulfo-2-aminöbenzoesäure
erhält man einen Farbstoff mit ähnlichem Farbton und ähnlichen Echtheitseigenschäften.
. ---Beispiel 3
Beim Ersatz der 9,6 Teile des im Beispiel 1 verwendeten
Cyanurchlorids durch 16,5 Teile Cyanurbromid
erhält man einen Farbstoff, der 0,97 Atome organisch gebundenes Brom je vorhandene Azogruppe
enthält und der einen ähnlichen Farbton und ähnliche Färbeeigenschaften besitzt wie der Farbstoff des
Beispiels 1.
In der nachstehenden Tabelle sind weitere Beispiele für erfindungsgemäß hergestellte Farbstoffe angegeben,
die durch Kondensation der in der zweiten Spalte genannten Aminomonoazoverbindung mit der
Claims (1)
- in der dritten Spalte angegebenen Trihalogentriazinverbindyng und Umsetzung der erhaltenen Dihalogentriazinylverbindung mit der in der vierten Spalte angegebenen substituierten Anthranilsäure erhalten /werden. Sämtliche Farbstoffe haben blaustichigrote Farbtöne.
Bei
spielAminoazoverbindung Triazin Substituierte Anthranilsäure > , ■
* ·4 1 -Amino-8-hydroxy-7-(l'-sulfonapth- Cyanurchlorid 4-Sulfq-2-aminobenzoesäure 2'-ylazo)-naphthalin-4,6-disulfon- säure . 5 desgl. desgl. 5-Sulfo-2-aminobenzoesäure 6 desgl. . Cyanurbromid 4-Sulfo-2-aminobenzoesäure 7 1 -Amino-8-hydroxy-7-(r,5'-disulfo- Cyanurchlorid desgl. _ naphth-2'-ylazo)-naphthalin-4,6-di- sulfonsäure 8 desgl. desgl. 2,4-Dicarboxyanilin 9 1 -N-Butylamino-8-hydroxy- desgl. 5-Sulfo-2-aminobenzoesäure 7-(l ',5'-disuIfonaphth-2'-ylazo)- naphthalin-3,6-disulfonsäure 10 l-N-Äthylamino-8-hydroxy- '. desgl. 4-Sulfo-2-aminobenzoesäure 7-(l'-sulfonaphth-2'-ylazo)- naphthalin-3,6-disulfonsäure 11 1 -Amino-8-hydroxy-7-(l ',5'-disulfo- desgl. desgl. naphth-2'-ylazo)-naphthaIin- . 3,6-disulfonsäure 12 desgl. .desgl. Aminoterephthalsäure 13 desgl. desgl. 5-SuIfo-2-arhinobenzoesäure 14 1 -Amino-8-hydroxy-7-(l ',5',7'-tri- desgl. desgl. sulfonaphth-2'-yIazo)-naphthalin- 3,6-disulfonsäure 15 'desgl. desgl. 4-Sulfo-2-amino.benzoesäure Bei s pie 1 16Eine Lösung von 1,72 Teilen Natriumnitrit in 12,5 Teilen Wasser wird unter Rühren zu einer Suspension von 7,13 Teilen 2-Naphthylamino-l,5-disulfonsäure in einer Mischung von 80 Teilen Wasser und 7,5 Teilen konzentrierter Salzsäure gegeben. Die Temperatur des Gemisches wird durch äußere Kühlung zwischen 0 und 5° C gehalten. Das Gemisch wird 10 Minuten gerührt, dann mit Natriumbicarbonat versetzt, bis der pH-Wert des Gemisches 7 erreicht hat, und hierauf wird die Mischung, welche die Diazoniumverbindung enthält, zu einer Lösung von 19,2 Teilen Tetranatriumsalz der Verbindung gegeben, die durch Kondensation von 1 Moläquivalent Cyanurchlorid mit 1 Moläquivalent 1 -Amino-8-naphthol-4,6-disulfonsäure und 1 Moläquivalent 4-Sulfo-2-aminobenzoesäure erhalten wird. Das Gemisch wird 18 Stunden bei 0 bis 5° C gerührt, wobei der pH-Wert durch Zugabe von Natriumcarbonat bei 7 gehalten wird. Nach Zusatz von 70 Teilen Natriumchlorid wird das ausgefällte Produkt abfiltriert und getrocknet.Beim Aufbringen auf Cellulosetextilgut zusammen mit einer Behandlung mit einem säurebindenden Mittel liefert der erhaltene Farbstoff blaustichigrote Farbtöne, die mit dem Farbstoff des Beispiels 4 identisch sind.B e i s ρ i e I 17Eine Lösung von 19 Teilen Dinatriumsalz der 2-(4',6'-Dichlor-s-triazin-2'-yIamino)-5-sulfobenzoe- ■ säure in 300 Teilen Wasser und 50 Teilen Aceton wird unter Rühren zu einer Lösung von 30,9 Teilen Trinatriumsalz der lTAmino-8-hydroxy-2',7-azonaphthalin-l',3,6-trisulfonsäure in 250 Teilen Wasser gegeben und das Gemisch 21I2 Stunden auf 40 bis 45° C erwärmt. Der pH-Wert wird durch Zugabe von 10%iger wäßriger Natriumcarbonatlösung bei 7 gehalten. Nach Zusatz von 100 Teilen Natriumchlorid wird das ausgefällte Produkt abfiltriert und getrocknet. Der erhaltene Farbstoff ist mit dem Farbstoff desC Beispiels 1 identisch."Pateritansprüche: 1. Monoazofarbstoffe der allgemeinen FormelR N-CSO3H HO N-C N1 ·■■ \ -■;-:■,//■·.; Nr=C ι.:,-.:·";. HO3S ' ' " ' " YN = N(SO3H)1,in der R ein 'Wasserstoffätom oder einen 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthaltenden Alkylrest, X ein Chlor- oder Bromatom, Y eine o-Carboxyphenylaminogruppe, die eine zweite Carboxylgruppe oder eine Sulfonsäuregruppe enthält, und einer derReste Z und TJ ein Wasserstoffatom oder der andere Rest eine Sulfonsäuregruppe bedeutet und η den Wert 0, 1 oder 2 hat.2. Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen der allgemeinen FormelSO3HN-C/■ VHO N-C NN = CIO(SO3H),20in der R ein Wasserstoffatom oder einen 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthaltenden substituierten oder unsubstituierten Alkylrest, X ein Chlor- oder Bromatom, Y eine o-Carboxyphenylaminogruppe, die eine zweite Carboxylgruppe oder eine Sulfonsäuregruppe enthält, und einer der Reste Z und Z' ein Wasserstoffatom und der andere Rest eine Sulfonsäuregruppe bedeutet und η den Wert 0, 1 oder 2 hat, dadurch gekennzeichnet, daß man 1 Mol Cyanurchlorid oder Cyanurbromid mit 1 Mol einer Aminoazoverbindung der allgemeinen -FormelSO3HHO NHR35(SO3H),in der R ein Wasserstoffatom oder einen 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthaltenden substituiertenoder unsubstituierten Alkylrest und einer der Reste Z und Z' ein Wasserstoffatom und der andere Rest eine Sulfonsäuregruppe bedeutet und η den Wert O, 1 oder 2 hat, und mit 1 Mol einer Anthranilsäure kondensiert, die eine zweite Carboxylgruppe oder eine Sulfonsäuregruppe enthält, oder indem man ein Amin der allgemeinen FormelSO3HNH2(SO3H)nin der «den Wert 0,1 oder 2 hat, diazo tiert und die erhaltene Diazoniumverbindung mit 1 Mol einer Kupplungskomponente der allgemeinen FormelHO NRHO3Skuppelt, in der R einen substituierten oder unsubstituierten Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, einer der Reste Z und Z' ein Wasserstoffatom und der andere eine Sulfonsäuregruppe, X ein Chloroder ein Bromatom und Y eine o-Carboxyanilinogruppe bedeutet, welche eine zweite Carboxylgruppe oder eine Sulfonsäuregruppe enthält.3. Verwendung der Farbstoffe nach Anspruch 1 zum Färben von Cellulose, dadurch gekennzeichnet, daß das Cellulosematerial mit einem Farbstoff nach Anspruch 1 gefärbt oder bedruckt wird, und zwar in Gegenwart eines säurebindenden Mittels.109 637/52
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