DE2047025C3 - Wasserlösliche 1 zu 1-Kupferkomplex-Disazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung zum Färben oder Bedrucken von nativen oder regenerierten Cellulosefaser«, Leder, Wolle, Seide, Polyamid- oder Polyurethanfasern - Google Patents

Wasserlösliche 1 zu 1-Kupferkomplex-Disazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung zum Färben oder Bedrucken von nativen oder regenerierten Cellulosefaser«, Leder, Wolle, Seide, Polyamid- oder Polyurethanfasern

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DE2047025C3 DE19702047025 DE2047025A DE2047025C3 DE 2047025 C3 DE2047025 C3 DE 2047025C3 DE 19702047025 DE19702047025 DE 19702047025 DE 2047025 A DE2047025 A DE 2047025A DE 2047025 C3 DE2047025 C3 DE 2047025C3
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    • C09B62/503—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring the reactive group being an esterified or non-esterified hydroxyalkyl sulfonyl or mercaptoalkyl sulfonyl group, a quaternised or non-quaternised aminoalkyl sulfonyl group, a heterylmercapto alkyl sulfonyl group, a vinyl sulfonyl or a substituted vinyl sulfonyl group, or a thiophene-dioxide group
    • C09B62/507—Azo dyes
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Description

in welcher A einen Phenyl- oder Naphthylrest bedeutet, der noch durch Methoxy, Methyl oder Carboxy substituiert sein kann, B einen Naphthylenrest darstellt, dessen komplexbildendes Sauerstoffatom in ortho-Stellung zur Azogruppe steht und der noch durch Amino, Acetylamino oder Benzoylamino substituiert sein kann, C und C noch durch Methyl, Äthyl, PropyU Methoxy oder Äthoxy und Carboxy substituiert sein können, m für eine Zahl von I bis 6 steht, ρ eine Zahl von 1 bis 3 darstellt, Y den Vinylsulfonylrest oder einen Rest der Formel
-SO2-CH2-CH2-Z
darstellt, in welcher Z die Hydroxygrupppe oder einen üblichen anorganischen oder organischen, alkalisch abspaltbaren Rest bedeutet, die Sulfongruppen an A, B, C und/oder C gebunden sind und die Gruppen Y sich an A und/oder C gebunden befinden.
Z Verfahren zur Herstellung der in Anspruch 1 genannten und definierten Farbstoffe, dadurch
20
JO
gekennzeichnet, daß man ein Mol eines Aminoazofarbstoffes der Forme! (2)
in welcher A, C und C die in Anspruch 1 genannten Bedeutungen haben und A, C und C noch Sulfongruppen und A und C noch Gruppen der Formel Y enthalten können und X für ein Wasserstoffatom, eine Hydroxygruppe oder eine niedere Alkoxygruppe steht, diazotiert und mit einer Kupplungskomponente der Formel (3)
H-B-OH
in welcher B die in Anspruch 1 genannten Bedeutungen hat und noch durch Sulfongruppen substituiert sein kann, kuppelt, wobei man die Ausgangskomponenten der Formeln (2) und (3) so auswählt, daß der entstehende Disazofarbstoff außer 1 bis 6 Sulfonsäuregruppen 1 bis 3 Substituenten der Gruppe Y enthält, und die so erhaltenen Disazofarbstoffe mit einem kupferabgebenden Mittel umsetzt, und im Falle, daß Z für die Hydrcxygruppe steht, diese gegebenenfalls mit Schwefelsäure oder mit einer Schwefeltrioxid abgebenden Verbindung verestert.
3. Verwendung der in Anspruch 1 genannten definierten Farbstoffe zum Färben oder Bedrucken von nativen oder regenerierten Cellulosefasern, Leder, Wolle, Seide, Poiyamid- oder Polyurethanfasern.
Mit der vorliegenden Erfindung wurden neue wasserlösliche 1 :1-K.upferkomplex-Disazofarbstoffe der Formel (1)
-■(SO,H)„,
(1)
55
gefunden, in welcher A einen Phenyl- oder Naphthylrest bedeutet, der noch durch Methoxy, Methyl oder Carboxy substituiert sein kann, B einen Naphthylenrest darstellt, dessen komplexbildendes Sauerstoffatom in ortho'StellUng zur Azogruppe steht und der noch durch Amino, Acetylamino oder Benzoylamino substituiert sein kann, C und C noch durch Methyl, Äthyl, Propyl, Methoxy oder Äthoxy und Carboxy substituiert sein können, m für eine Zahl von 1 bis 6 steht, ρ eine Zahl von bis 3 darstellt. Y den Vinylsulfonylrest oder einen Rest der Formel
-SO2-CH2-CH2-Z
darstellt, in welcher Z die Hydroxygruppe oder einen übiidien anorganischen oder organischen, alkalisch abspaltbaren Reit bedeutet, die Sulfogruppen an A, B, C und/oder C gebunden sind und die Gruppen Y sich an A und/oder C gebunden befinden.
Als alkalisch abspaltbare anorganische oder organische Reste Z können beispielsweise die folgenden genannt werden: Alkyl- oder Arylsulfonsäureestergruppen, wie die Methylsulfonyloxy- oder die p-ToluolsuIfonyloxygruppe, Acyloxygruppen, wie die Acetoxygruppe oder die 3-SulfobenzoyIoxygruppen, Dialkylaminogruppen, wie die Dimethyl· oder die Diäthylaminogruppe, ferner die Thioschwefelsäureester* Und die Phosphorsäureestergruppe und insbesondere die Schwefelsäure* estergruppe.
Die vorliegende Erfindung betrifft weiterhin ein Verfahren zur Herstellung dieser neuen Farbstoffe, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man ein Mol eines
Aminoazofarbstoffes der Formel (2)
cV
A-N=N
(2)
C C
in welcher A, C und C die obengenannten Bedeutungen ίο haben und A, C und C noch Sulfongruppen und A und C noch Gruppen der Formel Y enthalten können und X für ein Wasserstoffatom, eine Hydroxygruppe oder eine niedere Alkoxygruppe steht, diazotiert und mit einer Kupplungskomponente der Formel (3)
H —B—OH
(3)
15
in welcher B die obengenannten Bedeutungen hat und noch durch Sulfongruppen substituiert sein kann, kuppelt, wobei man die Ausgangskomponenten der Formeln (2) und (3) so auswählt, daß der entstehende Disazofarbstoff außer 1 bis 6 Sulfonsäuregruppen 1 bis 3 Substituenten der Gruppe Y enthält, und die so erhaltenen Disazofarbstoffe mit einem kupferabgebenden Mittel, gegebenenfalls unter den Bedingungen der oxidativen oder entalkylierenden Kupferung, umsetzt und im Falle daß Z für die Hydroxygruppe steht, diese gegebenenfalls mit Schwefelsäure oder mit einer Schwefeltrioxid abgebenden Verbindung verestert
Geeignete metallabgebende Mittel sind beispielsweise die wasserlöslichen Kupfersalze, wie Sulfate, Chloride, Acetate, Formiate und f^lze organischer Sulfonsäuren.
Zur Überführung der nach dein erfr dungsgemäßen Verfahren erhaltenen o.o'-Dihydroxy-disazofarbstoffe, falls X für die Hydroxygruppe steht, in ihre Kupferkomplexverbindungen der Formel (1) läßt man die Umsetzung mit den Kupfersalzen vorteilhaft in schwach saurer, wäßriger Lösung oder in einem organischen Medium, beispielsweise in Formamid, erfolgen.
Bei den verfahrensgemäß intermediär erhältlichen Disazofarbstoffen, die mit X gleich einer niederen Alkoxygruppe eine o-Hydroxy-o'-alkoxy-azogruppierung aufweisen, wird die Metallisierung unter Bedingungen durchgeführt, welche die in ortho-Stellung zur Azogruppe gebundene Alkoxygruppe in eine Hydroxygruppe umwandeln, beispielsweise durch längeres Erhitzen in Abwesenheit von Kupfersalzen und überschüssigem wäßrigem Ammoniak.
Zur Vermeidung von unerwünschten Nebenreaktionen der in den Ausgaagsfarbstoffen der Formel (2) enthaltenen Reaktionsgruppen Y ist es im allgemeinen erforderlich, das jeweils optimale Metallisierungs-Verfahren von Fall zu Fall zu ermitteln.
Die Isolierung der nach den beschriebenen Verfahren erhältlichen Metallkomplex-disazofarbstoffe erfolgt durch Aussalzen, beispielsweise mit Natrium- oder Kaliumchlorid, oder durch Sprühtrocknung des Herstellungsgemisches.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe können zum Färben von Textilmaterialien verwendet werden. Sie zeichnen sich durch hohe Farbstärke aus. Für das Färben von Wolle, Seide und Polyamidfasern oder Polyurethanfasern werden sie aus saurem, neutralem oder schwach alkalischem Färbebad angewendet. Sie sind aber besonders wertvoll als »Reaktivfarbstoffe« zum Färben von Baumwolle und anderen natürlichen oder regenerierten Cellulosefasern. Zur Färbung solcher Materialien werden die Farbstoffe nach Druckoder Färbeverfahren in Verbindung mit einer Behandlung mit einem säurebindenden Mittel, wie Natriumhydroxyd, Natriumcarbonat oder Natriumbicarbonat, eingesetzt Nach diesen Verfahren können vor allem Cellulosetextilmaterialien in tiefen Nuancen in marineblauen, grünen, blaustichig grünen bis rotstichig blauen oder ähnlichen Farbtönen gefärbt werden, die wes ^ntlich bessere Beständigkeit gegenüber Waschbehandlungen aufweisen als farbtonmäßig vergleichbare Färbungen mit Direktfarbstoffen. Von den erzielbaren Echtheitseigenschaften sind insbesondere die guten Naß- und Lichtechtheiten sowie die gute Beständigkeit der Färbungen und Drucke in der chemischen Reinigung besonders hervorzuheben.
Insbesondere gegenüber den aus der belgischen Patentschrift 6 86 538 und der US-Patentschrift 34 57 251 sowie aus der französischen Patentschrift 15 84 798 bekannten Kupferkomplex-Disazofarbstoffen mit nächst vergleichbarer Konstitution, die dieselbe Kupplungskomponente, eine konstitutionell ähnliche Mittelkomponente und ebenso konstitutionell sehr ähnliche Diazokomponente besitzen, weisen die ihnen entsprechenden erfindungsgemäßen Farbstoffe in nicht zu erwartender Weise eine deutlich bessere Chlorwasserechtheit nach DIN 54019 und eine wesentlich bessere Lichtechtheit ihrer Färbungen auf Baumwolle auf. Des weiteren besitzen die von der Struktur her nächst vergleichbaren erfindungsgemäßen Farbstoffe gegenüber einem bekanntes Farbstoff aus der US-Patentschrift 34 45 450, der sich von den erfindungsgemäßen Farbstoffen durch eine konstitutionell ähnliche Diazokomponente und Mittelkomponente sowie durch eine strukturell noch als vergleichbar anzusehende Kupplungskomponente unterscheidet ebenso eine nicht zu erwartende, deutlich bessere Chlorwasserechtheit ihrer Färbungen auf Baumwolle.
Beispiel 1
21,1 Gewichtsteile l-Amino-benzoI-4-jS-hydroxyäthylsulfon werden in ein Gemisch aus 200 Volumenteilen Wasser und 25 Volumenteilen konzentrierte Salzsäure eingetragen und bei 0—5°C mit 21 Volumenteilen 5 n-Natriumnitritlösung diazotiert Die erhaltene Lösung wird mit einer Lösung von 13,2 Gewichtsteilen 3-Amino-4-methoxy-to!uol, 60 Volumenteilen verdünnter Salzsäure und 400 Volumenteilen Wasser vereinigt Man stellt mit Natriumcarbonat den pH-Wert 4,5 ein und läßt die Kupplung mit 5-100C ablaufen. Der entstandene Aminoazofarbstoff wird filtriert und mit verdünnter Natriumchloridlösung gewaschen.
Der Aminoazofarbstoff wird in üblicher Weise diazotiert und mit einer neutaiisierten Lösung von 63J Gewichtsteilen 1 -Hydroxy-naphthalin-Si-disulfonsäure (48prozentig) in 200 Volumenteilen Wasser vereinigt. Man läßt die Kupplung bei dem pH-Wert 8 und 10—15°C ablaufen, und isoliert den entstandenen Disazofarbstoff durch Aussalzen mit Kaliumchlorid. Der Farbstoff wird abfiltriert und mit Kaliumchloridlösung gewaschen.
Der feuchte Filterkuchen wird in ein Gemisch aus 920 Volumenteilen Wasser, 50 Gewichtsteilen Diäthanolamin, 39 Gewichtsteilen kristallisiertem Kupfersulfat und 50 Gewichtsteilen wäßrigem Ammoniak eingetragen. Sodann wird das Gemisch bei 900C gerührt, bis die
Kupferkomplexbildung beendet ist. Das Produkt wird mit Kaliumchlorid ausgesalzen, abfiltriert gewaschen und im Vakuum bei 80° C getrocknet. Man erhält ein dunkles, salzhaltiges Pulver, welches sich in Wasser mit blauer Farbe löst Der Farbstoff entspricht in Form der freien Saure der Formel
und ergibt auf Baumwolle in Gegenwart von Natriumhydroxyd eine blaue Färbung, die durch Hitzeeinwirkung waschecht fixiert wird.
Beispiel 2
Der nach Beispiel 1 hergestellte Kupferkomplex-disazofarbstoff wird bei 10—20°C in 680 Gewichtsteile
HO3S
SO3H
konzentrierte Schwefelsäure eingetragen. Man rührt das Gemisch 12 Stunden bei 20° C und gibt sodann auf Eispulver. Dann wird mit Natronlauge der pH-Wert 6,5 eingestellt und nach Zugabe von 30 Gewichtsteilen kristallisiertem Natriumacetat 1 Stunde bei 50° C gerührt Der erhaltene Kupferkoimlex-disazofarbstoff, der in Form der freien Säure der Fen mel
HO3S-O-CH2-CH2-SO2
entspricht, wird mit Kaliumchlorid abgeschieden, tbfiltriert und gewaschen. Nach dem Trocknen erhält man eine dunkles Pulver, das sich in Wasser mit blauer Farbe löst das auf Baumwolle in Gegenwart von Natriumhydroxyd kräftige Blaufärbungen ergibt die gegenüber Waschbehandlungen und Lichteinwirkungen sehr beständig sind.
Beispiel 3
35,2 Gewichtsteile des Amino-monoazofarbstoffes der Formel
OCH3 OCH3
NH2
HO-CH2-CH2-SO2
CH3
35
40
werdsn in üblicher Weise diazotiert und mit einer neutralisierten Lösung von 63,3 Gewichtsteilen 1-Hy-
50 CH3 HO3S
SO3H
droxy-naphthalin-3,6-disulfonsäure in 200 Volumenteilen Wasser vereinigt Man läßt die Kupplung bei dem pH-Wert 7 und 10—15°C ablaufen und isoliert den entstandenen Disazofarbstoff durch Aussalzen mit Natriumchlorid. Der Farbstoff wird abfiltriert und mit verdünnter Natriumchloridlösung gewaschen.
Der feuchte Filterkuchen wird in ein Gemisch aus 1350 Volumenteilen Wasser, 110 Gewichtsteilen Diäthanolamin, 35 Gewichtsteilen kristallisiertem Kupfersulfat und 50 Gewichtsteilen wäßrigem Ammoniak eingetragen. Anschließend wird das Gemisch bei 90—95°C bis zur Beendigung der Kupferkomplexbildung gerührt und sodann filtriert Der entstandene Kupferkomplexdisazofarbstoff wird aus dem Filtrat mit 25% Kaliumchlorid (bezogen auf das Volumen der Farbstofflösung) ausgesalzen, abfiltriert mit 25%iger Kaliumchloridlösung gewaschen und getrocknet
Man erhält ein dunkles, salzhaltiges Pulver, welches sich in Wasser mit blauer Farbe löst Der Farbstoff entspricht in Form der freien Säure der Formel
HO-CH2-CH2-SO2
CH3 HO3S
SQ3H
und ergibt auf Baumwolle in Gegenwart von N'atriumhydroxyd und Hitzeeinwirkung blaue Druckmuster, die gegenüber Lichteinwirkung und Waschbehandlungen sehr beständig sind.
65
Beispiel 4
173 Gewichtsteile l*Aminobenzol-4*sulfonsäure werden in einer Mischung aus 150 Gewichtsteilen Eiswasser und 50 Gewichtsteilen konzentrierter Salzsäure mit 17,5
Gewichtsteilen Natriumnitritlösung (40%ig) diazotiert. Zum entstandenen Diazöniumsalz gibt man eine Lösung von 33,1 Gewichtsteilen l-Aminonaphthyi-6-^-hydiOxyäthylsulfon^schwefelsäureester und 6,5 Gewichtsteüen Natriumcarbonat in 250 Gewichtsteüen Wasser. Man ι läßt die Kupplung bei dem pH-Wert 4—5 ablaufen und diazotiert sodann den entstandenen Amino-monoazofarbstoff mit 17,5 Gewichtsteüen Natriumnitritlösung (40%ig). Anschließend werden 30,4 Gewichtsteile ^-Hydroxy^naphthalin-S.ö'disulfonsäure eingestreut und der pH-Wert 5,0 wird durch Zugabe von Natriumcarbonat eingestellt. Nach beendeter Kupplung wird der Disazofarbstoff mit Kaliumchlorid ausgesafzen und
durch Filtration isoliert. Sodann wird der Filterkuchen in 1000 Gewichtsteilen Wasser gelöst und mit einer Lösung von 25 Gewichtsteüen kristallisiertem Kupfersulfat in 100 Volumenteilen Wasser versetzt Bei dem pH-Wert 4,8—5,0 läßt man innerhalb Ίι Stunde 60 Volumenteile Wassersloffperoxyd (10°/oig) einlaufen. Sobald die Bildung des Kupferkomplex-disazofärbstoffes beendet ist, wird das Produkt mit Kaliumchlorid ausgesalzen, abfiltriert und bei 6O0C getrocknet. Man erhält 96 Gewichtsteile eines salzhaltigen dunklen Pulvers, das sich in Wasser mit blauer Farbe löst. Der so hergestellte Farbstoff in Form der freien Säure der Formel
HO3S-<ζ>-Ν=Ν
HO3S-O-CH2-CH2-SO2
Π SO.H
SO3H
und liefert in Gegenwart von Natriumcarbonat blaue Baumwollfärbungen, die gute Waschechtheit und sehr gute Lichtechtheit, besitzen.
Beispiel 5
17,3 Gewichtsteile l-Amino-benzol-4-sulfonsäure werden gemäß Beispiel 5 diazotiert und mit 33,1 Gewichtsteüen 1 -Amino-naphthyl-e-jS-hydroxyäthylsuI-fon-schwefelsäureester gekuppelt. Der entstandene Amino-monoazofarbstoff wird weiterdiazotiert und mit 30,4 Gewichtsteüen l-Hydroxy-naphthalin^.e-disulfonsäure versetzt Man läßt die Kupplung durch Einstreuen von Natriumcarbonat bei dem pH-Wert 5,0 ablaufen und isoliert den violetten Disazofarbstoff durch Aussalzen mit Kaliumchlorid und Filtration. Der Filterkuchen wird in lOGO Volumenteilen Wasser unter Erwärmen gelöst. Man gibt sodann 25 Gewichtsteile kristallisiertes Kupfersulfat, gelöst in 100 Volumenteilen Wasser, zu und läßt bei 40—45°C innerhalb '/2 Stunde 50 Volumenteile Wasserstoffperoxyd (10%ig) einlaufen. Durch Einstreuen von Natriumacetat läßt man die Reaktion bei dem pH-Wert 4,8—5,0 ablaufen. Nach beendeter Kupferung wird der entstandene Kupferkomplex-disazofarbstoff der Formel
N=N
HO3S
HO3S-O-CH2-CH2-SO2
SO3H
SO3H
mit Kaliumchlorid ausgesalzen, abfiltriert und getrocknet. Erhalten werden 86 Gewichtsteile eines salzhaltigen dunklen Pulvers, das sich in Wasser mit blauer Farbe löst und auf Baumwolle in Gegenwart von Natriumcarbonat grflnstichigblaue Druckmuster ergibt die gegenüber Waschbehandlung und Lichteinwirkung sehr beständig sind.
Beispiel 6
28,1 Gewichtsteile l-Aminobenzol-4-^-hydroxyäthyI-sulfon-schwefelsäureester werden in 250 Volumenteilen Wasser neutral gelöst und nach Zugabe von 17,5 Gewichtsteilen 40%iger Natriumnitriilösung in ein Gemisch aus 30 Gewichtsteilen 37%iger Salzsäure und 150 Gewichtsteilen Eis übergeführt Zur entstandenen Suspension des Diazoniumsalzes gibt man eine neutralisierte Lösung von 33,1 Gewichtsteilen 1-Amino-naphthyl-6-/?-hydroxyäthylsuIfon-schwefeIsäureester in 250 Volumenteilen Wasser und läßt das Gemisch 3 Stunden unter Eiskühlung nachrühren. Der entstandene Aminomonoazofarbstoff wird mit Natriumchlorid ausgesalzen, abfiltriert und gewaschen. Der Filterkuchen wird in 750 Volumenteilen Wasser bei 45° C gelöst und nach Zugabe von 17,5 Gewichtsteflen 17,5%iger Natriumnitritlösung in eine Mischung aus 30 Gewichtsteilen 37%iger 6= Salzsäure und 250 Gewichtsteilen Eis eingerührt Nach erfolgter Diazotierung gibt man 30,4 Gewichtsteile 2-Naphthol-3,6-disulfonsäure zu und stellt mit Natriumcarbonat den pH-Wert 5 ein. Nach beendeter Kupplung
wifd der violette Disazöfarbstoff der Formel
HO3S-O-CH2-CH2-SO2-
HOjS-O-CH2-CH2-SO2
10
HO SOjH
N=N
SO3H
mit Kaliumchlorid ausgesalzen, abfiltriert und gewäsehen. Das Produkt wird sodann in 1200 Volumenteilen Wasser von 5O0C gelöst und mit einer Lösung vori 27,5 i 10%igem Wasserstoffperoxyd innerhalb 1 Stunde versetzt, wobei der pH^Wert 4,8—5,1 durch Zugabe von Natriumacetat eingehalten wird. Nach beendeter
g g g
Gewichtstcilen kristallisiertem Kupfersulfat in 150 15 Reaktion wird der entstandene Kupferkomplexdisazo-Volumenteilen Wasser sowie 66 Volumenteilen farbstoff der Formel
HOjS-O-CH2-CH2-SO2
SO3H
HO3S-O-CH2-CH2-SO2 SO3H
mit 10% Kaliumchlorid (bezogen auf das Volumen der Farbstofflösung) ausgesalzen, abfiltriert und getrocknet. Man erhält ein dunkles Pulver, das sich in Wasser mit blauer Farbe löst und aus natriumcarbonat-alkalischer Färbeflotte gedeckte rotstichigblaue Nuancen auf Baumwollgewebe ergibt. Die Färbungen sind gegenüber Chemischreinigung, Waschbehandlungen und Lichteinwirkung sehr beständig.
Beispiele 7-26
In ähnlicher Weise, wie in den vorstehenden Beispielen beschrieben, können die in der nachstehenden Tabelle aufgeführten Farbstoffe hergestellt werden. Sie ergeben auf Cellulosefasermaterialien ebenfalls Färbungen und Drucke der weiter oben aufgeführten guten Echtheitseigenschaften.
Beispiel
Amino-monoazofarbstofT der Formel (2)
Azokomponente der Formel (3) Metall Farbton
2-Amino-l-methoxy-benzol-4-jß-hydroxyäthylsulfon-schwefelsäureester -* 2-Methoxy-5-methyl-anilin l-Amino-l-methoxy-benzol-^-hydroxyäthylsulfon-schwefelsäureester — 2-Methoxy-5-methyl-anilin 2-Amino-l-methoxy-benzol-4-jS-hydroxyäthylsulfon-schwefelsäureester -* 2-Methoxy-5-methyl-anilin 2-Amino-l-methoxy-benzol-4-^-hydroxyäthylsulfon-schwefelsäureester -* i-Methoxy-S-methyl-anilin 2-Amino-l-methoxy-benzol-4-jß-hydroxyäthylsulfon-schwefelsäureester -► 2-Methoxy-5-methyl-anilin l-Amino-benzoI-4-yS-hydroxyäthyIsulfonschwefelsäureester -*
2-Methoxy-5-methyl-anilin
äthylsulfon-schwefelsäureester — l-Methoxy-l-naphthylamin-o-sulfonsäure l-An5ino-benzo!-4-jS-hydroxjfäthyl-si!!forischwefelsäureester -*
2-Methoxy-5-methyl-anilin
l-Hydroxy-naphthalinO^disulfonsäure
l-Amino-8-hydroxy-naphthaiin-2,4-disulfonsäure
2-Acetylamino-8-hydroxynaphthaIin-3,6-disulfonsäure
l-Amino-8-hydroxy-naphthalin-3,6-disuifonsäure
I-Benzoylamino-8-hydroxynaphthalin-4,6-disuIfonsäure
l-Amino-8-hydroxy-naphthalin-4,6-disulfonsäure
l-Amino-8-hydroxy-naphthalin-2,4-disulfonsäure
2-Hydroxy-naphthalin-3,6-d!- sulfonsäure
Cu Marineblau
Cu Blaustichiggrün
Cu Grünstichigblau
Cu Grünstichigblau
Cu Grünstichigblau
Cu Blaustichiggrün
Cu Grün
Cu Blaustichig-
violett
Fortsetzung
Beispiel
Amino-monoazofarbstolTder Formel (2) Azokomponente der Formel (3)
12
Metall Farbton
l-Amino-benzoi-4-^ß-hydroxyäthyl-sulfonphosphorsäureester ->■
^-MethoxyiS-methyi-anilin l-Amino-benzol-4-jö-hydroxyäthylsulfonschwefelsäureester -♦
2-Amino-benzoesäure
' 2-Amino-naphthaliri-4,8-di-03-hydroxyäthylsulfon-schwefelsäureester) -*■ 2,5-Dimethoxyanilin
2-Amino-naphthalin-8-(/?-hydroxyäthylsutfon-schwefeIsäureester)-6-sulfonsäure -
l-Amino-8-hydroxy-naphthalin- Cu Blaugrün
3,6-disulfonsäure
l-Acetylamino-S-hydroxy- Cu Marineblau
naphthalin-3,6-disulfonsäure
l-Hydroxynaphthalin^o-di- Gu Blaugrün
sulfonsäure
l-Naphthol-3,6-disulfonsäure Cu Blau
2-Amino-naphthalin-8-(/?-hydroxyäthylsulfon-schwefelsäurecster^o-sulfonsäure -►
2-Methoxy-5-methyl-anilin l-Naphthylamin-4-sulfonsäureo-jS-hydroxy-äthylsulfon-schwefelsäureester -►
2-Methoxy-5-methyI-anilin 2-Amino-l-methoxy-benzol-4-./^hydroxyiithylsulfon-schwefelsäureester -* 2-Methoxy-anilin
2-Amino-l-methoxy-benzol-4-jß-diäthylamino-äthylsulfon +
I-Methoxy-S-methyl-anilin l-Amino-benzol-4-./Mhiosuirato-äthylsulfon -*
l-Methoxy-S-methyl-anilin 2-Amino-l-methoxy-benzol-4-vinylsulfon -*·
2-Methoxy-5-methyl-anilin B-Amino^-carboxy-henzol-l-^-hydroxyäthylsulfon-schwefelsäureester — 2-M ethoxy-5-methy 1-anil i η 2-Amino-naphthalin-4,8-di-(>S-hydroxyäthyl-sulfon-schwefelsäureester — l-Amino-naphthalin-o^-hydroxyäthylsulfon-schwefelsäureester l-Amino-8-hydroxynaphthalin-2,4-disulfonsäure
i-Naphthol-4,8-disulfonsaure
l-Hydroxy-naphthalinO^-disulfonsäure
l-Hydroxy-naphthalinOjo-disulfonsäure
l-Amino-8-hydroxy-naphthalin-4,6-disulfonsäure
l-Hydroxy-naphthalin-S^-disulfonsäure
l-HydroxynaphthalinO^-disulfonsäure
l-NaphthoM^-disulfonsäure
Cu Dunkelgrün
Cu Biaustichiggrau
Cu Marineblau
Cu Marineblau
Cu Blaustichiggrün
Cu Marineblau
Cu Blau
Cu Grünstichigblau

Claims (1)

  1. Patentansprüche:
    U Wasserlösliche 1 :1-K.upferkompIex-Disazofarbstoffe der Formel
    A-N=
    10
    15
DE19702047025 1970-09-24 1970-09-24 Wasserlösliche 1 zu 1-Kupferkomplex-Disazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung zum Färben oder Bedrucken von nativen oder regenerierten Cellulosefaser«, Leder, Wolle, Seide, Polyamid- oder Polyurethanfasern Expired DE2047025C3 (de)

Priority Applications (11)

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DE19702047025 DE2047025C3 (de) 1970-09-24 1970-09-24 Wasserlösliche 1 zu 1-Kupferkomplex-Disazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung zum Färben oder Bedrucken von nativen oder regenerierten Cellulosefaser«, Leder, Wolle, Seide, Polyamid- oder Polyurethanfasern
CS650071A CS165361B2 (de) 1970-09-24 1971-09-10
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