DE1644275C3 - Verfahren zu/ Herstellung von wasserlöslichen Monoazofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zu/ Herstellung von wasserlöslichen Monoazofarbstoffen

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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft die Herstellung neuer wasserlöslicher Monoazofarbstoffe.
Es ist bekannt, zum Färben von Fasern, die Hydroxylgruppen aufweisen, insbesondere Cellulosemateriaben wie Baumwolle und Viskosereyon, Farbstoffe zu verwenden, die Gruppen enthalten, die dazu befähigt sind, in Gegenwart von säurebindenden Mitteta mit den Hydroxylgruppen des Substrats zu reagieren. Für diesen Zweck werden die Farbstoffe aus wäßrigen Lösungen oder als wäßrige Druckpasten aufgebracht Jedoch fixiert wegea einer Nebenreaktion, bei welche die reaktive Gruppe des Farbstoffe mit Wasser anstatt dem Cellulosemolekül reagiert, ein beträchtlicher Teil des Farbstoffs nicht auf der Faser.
> Es muß also ein Überschuß an Farbstoff verwendet werden. Außerdem müssen die Färbungen oder Drucke gründlich mit siedenden Seifenlösungen gewaschen werden, um nicht umgesetzten Farbstoff zu entfernen. Die Verschwendung an Farbstoff und die zusätzliche
ι Arbeit verteuert die Färbebehandlung, insbesondere, wenn tiefe Farbtönungen erforderlich sind.
Die vorliegende Erfindung betrifft nunmehr die Herstellung von wasserlöslichen Monoazofarbstoffen, welche eine bemerkenswert hohe Fixierung auf der Faser zeigen, und bei welchen die Auswaschbehandlungen beträchtlich vermindert werden können. Es wurde gefunden, daS solche Eigenschaften bei gewissen Monoazofarbstoffen auftreten, die wenigstens einen Benzolkern aufweisen, der in p-Stellung zueinander zwei Aminogruppen trägt, von denen jede ihrerseits eine in bestimmter Weise substituierte Chlortriazingruppe trägt, wobei aber wenigstens drei solche substituierte Aminogruppen im Molekül vorliegen.
Monoazo*,.,
CI
N=*
Cl
oind^g def Formel "" h°
bedeUten' Wdches dadurch gekennzeichnet ^
· Cm_, H2
(2)
W-."2p-, NH-C...H,,.,
worin A, m,» und ρ die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, mit 3 Molteilen einer Reaktionslcomnonent*
5 1 644 275
der Formel α
N Vn
/ \ 		>—R
Cl
oder daß man eine Azoverbindung der Formel
Cl
(2a)
NHCn_,H2n_,
worin R, A, ei und η die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, mit 2 Molteilen der Reaktionskomponente (2a) umsetzt oder daß man eine Azoverbindung der Formel
Cl
worin R, A und m die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, mit 1 Molteil der Reaktionskomponente (2 a) umsetzt
Die Behandlung der Azoverbindung mit der Verbindung der Formel (2 a) kann zweckmäßig dadurch durchgeführt werden, daß eine wäßrige Lösung der Azoverbindung mit einer wäßrigen Suspension oder Lösung der Verbindung der Formel 2 a gerührt wird. Die Temperatur der Reaktion kann von 0 bis 1000C schwanken und muß unter ausreichender Berücksichtigung einer Nebenreaktion gewählt werden, bei welcher Wasser mit der Verbindung der Formel 2 a reagiert
Die als Ausgangsmaterial verwendeten Azoverbindungen der Formel 2 können beispielsweise erhalten werden durch Kupplung von entsprechenden aromatischen Diazoniumverbindungen der Benzol- oder Naphthalinreihen, die eine Acetylaminogruppe enthalten, mit einer Kupplungskomponente der Formel
(5)
NH'CHH2H
Die Azoverbindungen der Formel 3 können durch Kondensation eines aromatischen Diaminsder Formel
40 NH2-A-NH2
mit 1 Mol einer Verbindung der Formel 2a, Diazotieren des erhaltenen aromatischen Monoamine und Kuppeln der erhaltenen Diazoniumverbindung mit einer Kupplungskomponente der Formel 5 erhalten werden.
Die Azoverbindungen der Formel 4 können durch Kondensation eines aromatischen Diamine der Formel 6 mit 1 Mol einer Verbindung der Formel 2a, Diazotieren des erhaltenen aromatischen Monoamins und Kuppeln der erhaltenen Diazoniumverbindung mit einer Kupplungskomponente der Formel
55
NH
und Hydrolyse der entstandenen Verbindung.
Alternativ kann ein Monoacylderivat einer Kupplungskomponente der Formel 5 verwendet werden, wobei die erhaltene Azoverbindung zur Entfernung der Acylgruppe hydrolysiert wird.
Cl
erhalten werden
A
N R
Die Kupplungskomponenten der Formel 7 können erhalten werden, indem ein Diamin der Formel
mit 1 Mol einer Verbindung der Formel 2 a erhalten werden.
Bei einer Modifikation des erfindungsgemäßen to Verfahrens werden die Farbstoffe der Formel 1 dadurch hergestellt, daß man die Azoverbindung mit 1 Molteil an Cyanurchlorid für jede in der Azoverbindung vorliegende Aminogruppe umsetzt und das erhaltene Produkt mit 1 Molteil m- oder p-Sulfoanilin, 2-Methyl-4- oder -5-sulfoanilin, 3,5-Disulfoanilin oder 2-Carboxy-5-sulfoanilin für jede so eingeführte 2,4-Dichlor-s-triazingruppe umsetzt
Die neuen Azofarbstoffe können durch übliche Arbeitsweisen zur Isolierung von wasserlöslichen Farbstoffen, z.B. durch Sprühtrocknen oder durch Ausfällen des Farbstoffs in Form seines Natriumsalzes mittels Zugabe von Natriumchlorid zum Reaktionsmedium und Abültrieren und Trocknen des erhaltenen Niederschlags isoliert werden.
Die neuen erfindungsgemäß erhältlichen Azofarbstoffe sind wertvoll zur Färbung von Cellulosetextilmaterialien, wie Baumwolle, Leinen und Viskosereyon. Zur Färbung der Cellulosetextilmaterialien können die neuen Azofarbstoffe entweder durch ein Färbe- oder ein Druckverfahren, vorzugsweise in Verbindung mit einer Behandlung mit einem säurebindenden Mittel, wie Natriumcarbonat oder -bicarbonat, oder einer Substanz, wie Natriumtrichloracetat, die beim Erhitzen ein säurebindendes Mittel freisetzt, aufgebracht werden, wobei diese Behandlung vor, während oder nach dem Aufbringen des Farbstoffs angewandt wird. Bei dieser Anwendung auf Cellulosematerialien ergeben die neuen Azofarbstoffe Farbtönungen, welche ausgezeichnete Echtheit gegen Naß- behandlungen, wie Waschen, besitzen, und zeichnen sich durch besondere Wirksamkeit aus, mit welcher der Farbstoff mit dem Cellulosemolekül reagiert
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung. Alle Teile sind Gewichtsteile.
Beispiel 1
16 Teile des Dinatriumsalzes der Triaminoazoverbindung, die durch Kupplung von diazotierter 6-Acetylamino-2-ammonaphthalin-4,8-disulfonsäure mit m-Aminoacetanilid in saurem Medium und anschließender Hydro zur Abspaltung der Acetylarainogruppen erhalten ist, werden in 200 Teilen Wasser gelöst, and die Lösung wird zu einer Lösung von 36 Teilen des Natriumsalzes von 2,4-Dichlor-6-(3'-salfophenyiamino)-s-triazm in 200 Teilen Wasser und 13S Teilen Aceton gegeben. Das Gemisch wird S Stunden bei 45 bis 50°C erhitzt, wobei der pH-Wert durch Zugabe einer 10%igen wäßrigen Lösung von Natriumcarbonat bei 7 gehalten wird. Das Gemisch wird mit 10% Kaliumchlorid behandelt, filtriert und der Rückstand auf dem Fiter dann getrocknet
Die so erhaltene Farbstoffzusaminensetzung enthält 3 Atome hydrorysierbares Chlor je Molekül Bei der Anwendung auf Cellulosetextilmaterialien in Verbindung nth einer Behandlung nut einem säurebindenden Mittel hat der Farbstoff eine ausgezeichnete Bindung and ergibt rötüchgelbe Schattierungen nut sehr guter Echtheit gegen Waschen und Licht. Wenn beispielsweise Viskosereyon bei einem Verhältnis vor Flüssigkeit zu Ware von 30:1 bei 8O0C in Gegenwart von 30 bis 45 g/l an Salz 30 Minuten lang behandeil wird und danach 10 g/l Natriumcarbonat zugegeben werden und das Färben 2 Stunden fortgesetzt wird, werden etwa 95% des Farbstoffes fixiert.
Beispiel 2
6-Acetylamino-2-naphthylamin-4,8-disulfonsäure wird mit 1 Molanteil an m-Phenylendiamin in saurem Medium gekuppelt, und die Acetylaminogruppe wird durch Hydrolyse mit Salzsäure in die Aminogruppe überführt. Eine Lösung von 12 Teilen des Dinatriumsalzes der so erhaltenen Triaminomonoazoverbindung in 200 Teilen Wasser wird allmählich bei 0 bis 5° C zu einer Suspension von 14,0 Teilen Cyanurchlorid in 120 Teilen Aceton, 50 Teilen Wasser und 50 Teilen Eis gegeben. Das Gemisch wird 3 Stunden bei 0 bis 5°C gerührt und dann durch Zugabe von 30 Teilen einer 10%igen wäßrigen Natriumcarbonatlösung auf pH 7,0 neutralisiert. Eine Lösung von 16,8 Teilen des Natriumsalzes von 2-Methyl-5-sulfoanilin in 100 Teilen Wasser wird zum obigen Gemisch zugefügt und letzteres bei 45 bis 500C 3 Stunden gerührt, wobei der pH-Wert durch Zugabe einer 10%igen wäßrigen Lösung von Natriumcarbonat bei 7 gehalten wird.
Die so erhaltene Farbstoffzusammensetzung enthält 2,87 Atome hydrolysierbares Chlor im Molekül. Beim Aufbringen auf Cellulosetextilmaterialien in Verbindung mit einem säurebindenden Mittel hat der Farbstoff ausgezeichnete Fixierung und ergibt rötlichgelbe Farbtöne mit sehr guter Echtheit gegen Waschen und Licht.
Beispiel 3
Eine Lösung von 3,9 Teilen des Natriumsalzes von Metanilsäure in 50 Teilen Wasser wird tropfenweise unterhalb 5° C zu einer Suspension von 3,7 Teilen Cyanurchlorid in 40 Teilen Aceton und 40 Teilen Wasser gegeben. Das Gemisch wird 1 Stunde unterhalb 5"C gerührt und der pH-Wert der Lösung wird durch allmähliche Zugabe von 10%iger wäßriger Lösung von Natriumcarbonat bei 7 gehalten. Eine Lösung von 2£ Teilen m-Phenylendiamin in 150 Teilen Wasser wird tropfenweise zugefügt. Das Gemisch wird V2 Stunde auf 30° C erwärmt, wobei der pH-Wert der Lösung durch Zugabe von 10%iger wäßriger Natriumcarbonatlösung bei 7 gehalten wird.
Eine Lösung von 4^2 Teilen des Natriumsalzes von 13-Phenylendiamin-4-sulfonsäure in SO Teilen Wasser wird tropfenweise zu einer Suspension von 3,7 Teilen Cyanurchlorid in 40 Teilen Aceton und 40 Teilen Wasser gegeben. Das Gemisch wird 1 Stunde unterhalb 5°C gerührt, wobei der pH-Wert der Lösung durch allmähliche Zugabe von 10%iger wäßriger Natriumcarbonatlösung bei ? gehalten wird. Zu dem Gemisch werden dann IO Teile 2 η-wäßrige Natriumnitritlösung and anschließend 6 Teile konzentrierte Salzsäure gegeben. Das Gemisch wird 30 Minuten bei 0 bis 5° C geröhrt, and dann wird der Überschuß von salpetriger Säure durch Zagabe von Snlfaminsänre entfernt Das Gemisch wird unter raschem Rühren unterhalb 5° C zu der Lösung von l-(4'-Cblor-6'-metanflmo-r^'^'-triazin-2'-ylamino)-3-aminobenzoI gegeben, and dann wird der oH-Wert durch ail-
mähliche Zugabe von 10%iger wäßriger Natriumcarbonatlösung auf 6 erhöht. Das Gemisch wird 2 Stunden gerührt, bis die Kupplung beendet ist.
Eine Lösung von 6,0 Teilen des Dinatriumsalzes von Anilin-3,5-disulfonsäure in 60 Teilen Wasser wird unterhalb 5° C zu einer Suspension von 3,7 Teilen Cyanurchlorid in 40 Teilen Aceton und 40 Teilen Wasser gegeben. Das Gemisch wird 1 Stunde unterhalb 5° C gerührt, wobei der pH-Wert der Lösung durch allmähliche Zugabe von 10%iger wäßriger Natriumcarbonatlösung bei 7 gehalten wird. Zu dieser Lösung wird die Monoazosuspension gegeben. Das Gemisch wird 2 Stunden bei 40° C erhitzt, wobei der pH-Wert der Lösung durch allmähliche Zugabe von 10%iger wäßriger Natriumcarbonatlösung bei 7 gehalten wird. Der Farbstoff wird durch Zugabe von 90 Teilen Natriumchlorid ausgefällt und durch Filtrieren isoliert. Der Filterkuchen wird mit 50 Teiler Aceton gewaschen und getrocknet.
Der Farbstoff enthält 3,6 Atome hydrolysierbares Chlor je Molekül. Bei der Anwendung auf Celluloses textilmaterialien in Verbindung mit einer Behandlung mit einem säurebindenden Mittel ergibt der Farbstofi orange Farbtönungen mit guter Echtheit gegen Waschen und Licht.
In der folgenden Tabelle sind die Farbtönungen
ίο weiterer neuer Farbstoffe gemäß der Erfindung angegeben, die wie im Beispiel 1 beschrieben durch Kondensieren der in der ersten Spalte aufgeführten Polyaminoazoverbindungen mit der in der zweiten Spalte der Tabelle aufgeführten heterocyclischen Ver-
15 bindung (B) unter Verwendung von einem Molanteil letzterer für jede in der Polyaminoazoverbindung vorliegende Aminogruppe erhalten sind.
Beispiel
10
11
12
13
14
15
16
Polyaminoazoverbindung
6-Amino-2-(2',4'-diaminophenylazo)-naphthalin-4,8-disulfonsäure desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
2',3,4'-Triamino-6-sulfo-1,1 '-azobenzol
desgl.
desgl.
2',4,4'-Triamino-6-sulfo-1,1 '-azobenzol
desgl.
6-Amino-2-(2',4'-diaminophenylazo)-naphthalin-4,8-disulfonsäure 6-Amino-2-(2',4'-diamino-3'-methylphenylazo)-naphthalin-4,8-disulfonsäure
6-Amino-2-(2'-amino-4'-N-methylaminophenylazo)-naphthalin-4,8-disulfonsäure
Heterocyclische Verbindung (B)
2,4-Dichlor-6-(4'-sulfophenylamino)-s-triazin
2,4-Dichlor-6-(2'-methyl-5'-sulfophenyI-amino)-s-triazin
2,4-Dichlor-6-(2'-methyl-4'-sulfophenylamino)-s-triazin
2,4-Dichlor-6-(2'-carboxy-4'-sulfophenylamino)-s-triazin
2,4-Dichlor-6-(3',5'-disulfophenylamino)-s-triazin
2,4-Dichlor-6-(3'-sulfophenylamino)-s-triazin
2,4-Dichlor-6-(4'-sulfophenylamino)-s-triazin
2,4-Dichlor-6-(3',5'-disulfophenylamino)-s-triazin
2,4-DichIor-6-(3'-sulfophenylamino)-s-triazin
2,4-Dichlor-6-(2'-methyl-5'-sulfophenylamino)-s-triazin
2,4-Dibrom-6-(3'-sulfophenylamino)-s-triazin
2,4-Dichlor-6-(3'-sulfophenylamino)-s-triazin
desgl.
Farbtönung
Rötlichgelb Rötlichgelb Rötlichgelb Rötlichgelb Rötlichgelb Rötlichgelb Rötlichgelb Rötlichgelb Rötlichgelb Rötlichgelb Rötlichgelb Rötlichgelb Rötlichgelb

Claims (1)

  1. Patentansprüche:
    1. Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Monoazofarbstoffen der allgemeinen Formel
    worin R für einen m- oder p-Sulfoanilino-, 2-Methyl-4- oder -5-sulfoanilino-, 3,5-Disulfoanilino- oder 2-Carboxy-5-sulfoanilinorest steht, A für einen Monosulfo-1,3- oder 1,4-phenylen- oder ^S-Disulfo-^o-naphthylenrest steht,»!, η und ρ ganze Zahlen von höchstens 6 bedeuten, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Azoverbindung der Formel
    Cm_1H2lB_l
    NH
    worin A, m, η und ρ die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, mit 3 Molteile« einer Reaktionskomponente der Formel
    oder daß man eine Azoverbindung der Formel
    CI
    N V-NH-A-N=N^fA-NH · C^1H11-J
    ■=N
    NH- Cn-,
    worin R, A, m und η die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, mit 2 Molteilen der Reaktionskomponente (2a) umsetzt oder daß man eine Azoverbindung der Formel
    N V-NH- A-N=N-/^
    Γ
    NH-
    worin R, A und m die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, mit 1 Molteil der Reaktionskomponente (2 a) umsetzt.
    Z Abänderung des Verfahrens nach Anspruch 1 dadurch gekennzeichnet, daß man die Azoverbindung mit 1 Molteil an Cyanaurchlorid für jede in der Azoverbindung vorliegende Aminogruppe umsetzt und das erhaltene Produkt mit 1 Molteil m- oder p-Sulfoanilin, 2-Methyl-4- oder -5-suIfoanilin, 3,5-Disulfoanilin oder 2-Carboxy-5-sulfo anilin für jede so eingeführte 2,4-Dichlor-s-triazingnippe umsetzt.
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