DE1619526A1 - Faerbepraeparate zur Erzeugung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen auf Textilmaterial aus aromatischen Polyestern oder Triacetylcellulose - Google Patents
Faerbepraeparate zur Erzeugung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen auf Textilmaterial aus aromatischen Polyestern oder TriacetylcelluloseInfo
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Description
10. -la± 1967" Or.Uü/lii
3?ärbepräparate zur Erzeugung von wässerunlöslichen Azofarbstoffen
auf Textilmaterial aus aromatischen Polyestern oder
Triacetylcellulose ·
Zusatz zu Patent ...... 4 CPateatänmeldung £ 49 Ί23 .IVcy8 m)
Gegenstand des Patentes ..».... (Patentanmeldung W 49
IlTc/8 m) sind Fäfbepräparate zur Erzeugung;-"V0it
löslichen Azofarbstoffen auf üDexfeilmaterial aus aromatischen
Polyestern oder !TriacetyiGelluldse, die durch eihen Gehalt ·
an a) einem Arylamid der 2,3-Oxjnaphthoesäure, b) e-inem
4-Aminoazobenzol, e) einem wasserlöslichen Kondensations-*
produkt aus einer aromatischen Os^nrerbindung und einer aroma-p*
tischen oj -Hethansulf onsäure und d) Wasser· gekennzeiQhnet sind.
In weiterer Ausgestaltung dieses Erfindungsgedankens wurde nun
gefunden» daß auch solche Färbepräparate zur Erzeugung
von wasaerunlösliQhen Azof arb stoffen^ auf fexfeilmaterial aus
"bad original - 2 r
aromatischen Polyestern oder Triacetylcellulose verwendet
werden können, die a) ein Arylamid der 2,3-Oxynaphthoesaure,
b) ein Aminobenzol der allgemeinen Formel I
(I)
worin R eine Nitro-, Alkylsulfon-, Arylsulfon^Alkylsulfonylamino-,
Arylsulf onylamino-', eine gegebenenfalls substituierte Sulfonsäureamide
oder Garbonsäureamidgruppe oder eine Aeylaminogruppe bedeutet und der Benzolkern außerdem noch. Halogen—
atome, Alkyl- oder Alkoxygruppen enthalten kann, c) ein
wasserlösliches Kondensationsprodukt aus einer aromatischen Oxyverbindung und einer aromatischen m -Methansulf onsäure
und d) Wasser enthalten.
Die Färbepräparate der vorliegenden Erfindung sind !Teige
oder Pasten, die aus etwa 10 bis 3® Gewichtsprozent eines
Arylamids der 2,3*Qxy»sphthoesäure und etwa 10 "bis 30%
eines Aminobenzols der Formel I in etwa äquimolaren Kengen sowie aus etwa 6 — 2© Gewichtsprozent eines wasserlöslichen
Kondensationsproduktes aus einer aromatischen Oxyverbindung und einer aromatischen CJ -Methaasulf onsäure land Wasser bestehen
und das Arylamid der 2,3-Oxynaphthoesäure und das
Aminobenzöl in feinverteilter Form (teilchengröße kleiner
als 0,002 mm) enthalten.
Um ein Gefrieren bei Cemperaturen unterhalb 00C zu vermeiden,
können die Färbepräparate zusätzlich noch einen niederen aliphatischen Polyalkohol, wie beispelsweise Äthylenglykol ,
oder Glyzerin, enthalten. Zur Vermeidung von Schimmelbefall
gibt man den Präparaten außerdem noch geringe Mengen eines-Fungizids,
beispielsweise Pentachlorphenoliiatrium, au.
Störendes Schäumen bei der Herstellung kann durch. Zugabe
wasserunlöslicher Phosphorsäureester, die gegebenenfalls '
mit wasserlöslichen organischen Lösungsmitteln verdünnt
sind,verhindert werden* Derartige Verbindungen bzw. Gemische sind aus dem DEP 724755 bekannt. Besonders wirkungsvoll
ist ein. Gemisch aus etwa 60 Teilen Triisobutylphosphat und etwa 40 Teilen Isobutylalkohol.
Die neuen Färbepräparate besitzen eine sehr gute Lagerbe ständigkeit. Durch einfaches Einrühren in Wasser, das
gegebenenfalls noch Färbehilfsmittel enthält, werden
gebrauchsfertige Dispersionen erhalten, welche die Farbstoff komponenten in sehr feiner Verteilung enthalten. Diese
Dispersionen besitzen eine sehr gute Haltbarkeit, so daß auch beim Arbeiten in engen Flottenverhäitnissen der Farbstoff ansatz in einer Portion dem Färbebad zugegeben und
auf die bei Verwendung von pulverf örmigen Färbepräparaten erforderlichen Nachsätze verzichtet werden kann. Infolge
der Teig— bzw. Pastenform der neuen Färbepräparate sind
diese außerdem wesentlich besser zu handhaben als die üblichen Färbepräparate.
Die Färbepräparate der vorliegenden Erfindung enthalten ein
in der Eisfarbentechnik gebräuchliches Arylamid der 2,3-Oxynaphthoesäure,
das frei von SuIfonsäure- oder Carbonsäuregruppen
ist, beispielsweise l-(2' ,3V--0xynaphthoylamino)-2-methylbenzol,
2,3-Oxynaphthoylaminobenzo1, 1»(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-äthoxybenzol,
l-(2' ,3'-0xynaplithoylamino)-4-methoxybenzol,
l-(2' ,3 · -Oxynaphthoylamino )-4-methy!benzol,
1-(2 ·, 3 * -Oacynaphthoylamino) -2-methoxybenzol, 1- ( 2 ·, 3' -Oxynapithoylamino)-2,5-dimethoxybenzol,
l-(2',^'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl-4-methoxybenzol,
l-(2',3' -Oxynaphthoylamino")-2-metho2y-5-chlorbenzol
oder 1-C21,3l-Oxynaphthoylamino)-2-methyl-4-chlDrbenzol^
sowie ein von SuIfonsäure- oder Garbonsäuregruppen freies Aminobenzol der Formel I. Ferner enthalten sie ein wasserlösliches
Kondensationsprodukt aus einer aromatischen Oxyverbindung und einer aromatischenio-Methansülfonsäure, beispielsweise
ein Kondensationsprodukt aus einem 4,4' -Dioxydiphenylmethan
und einer !
■" ■ 1098 217 70.8 7 BAD OfiJGiNÄL -4-
I— co— Sulfomethyl—2—oxynaphthalin— sulfonsäure, wie es
nach dem Verfahren des deutschen Patentes 426 424 erhältlich ist, oder ein Kondensationsprodukt, das durch Umsetzung von
Formaldehyd mit einem Kresol, Xylenol oder Resorzinmonoalkyläther oder deren Gemischen und einem Alkalisulfit und
anschließend mit einer Sulfomethyl-oxynaphthalinsulfonsäure, beispielsweise nach dem Verfahren in Fiat Final Report
Ho. 1013|erhalten wird, sowie Wasser.
Die Herstellung der vorliegenden Färbepräparate erfolgt
zweckmäßig durch Vermählen oder Verkneten des Aminobenzols und des Arylamids der 2,3-Öxynaphthoesäure mit
dem Kondensationsprodukt aus der aromatischen Oxyverbindung und der aromatischen υ -Methansulf onsäure in
Gegenwart von Wasser.
Die Verwendung der Färbepräparate zum Färben von Textilmaterial aus aromatischen Polyestern oder Triacetylcellu—
lose erfolgt durch Verdünnen mit Wasser und Eintragen in
ein 85 — 90°C warmes Färbebad, das gegebenenfalls einen Carrier enthalt. Anschließend wird dann in der üblichen
Weise gefärbt, indem man bei 95 - 100°C oder unter Druck bei 110 - 120°C grundiert, alsdann diazotiert und nachbehandelt.
60 g l-Amino-4-benzolsulfonylaminobenzol, 60 g 1-(2',3I-0xynaphthoylamino)-2-äthoxybenzol,
30 g eines Kondensationsproduktes aus Formaldehyd, einem Gemisch aus gleichen Teilen
m- und p-Kresol, Natriumsulfit sowie 1-oi—sulfomethyl-2-oxynaphthalin-6-sulf
ο saurem Natrium, 0 ^gPentachlorphenol-Natrium,
0,5 g Triisobutylphosphat-Isobutanol-Gemisch und 199 g Wasser werden gut verrührt und dann in einer Trommelmühle aus Porzellan
(Inhalt 0,9 Liter) mit 600 g Porzellankugeln (0 5-20 am)
ca. 100 Stunden auf einem Rollstuhl gerollt. Man erhält eine gießbare Dispersion, die 34,5% Farbstoff komponenten enthält
und auf Polyesterfasern eine bordorote Färbung ergibt.
109821/2087 ^d oriqiNAL
~5~
Beispiel 2 - . ■ ; -': ::::":~
150 g l-Amiho-2~methöxybenzöl-5-su^
150 g l*-(2' r3 l-Oxynaphthoylamino)-2-methoxybenzol>
75 g einest Kondensatiönsproduktesaus' Formaldehyd^einem: Ge*
misch aus gleichen Teilen;ja-; und p-Kresol* Natriumsulfit
sowie i- α?-sulfomethyl-^-oxTnaphthalin^e-sulfosaurem
Natrium, 1 g Pentachlorphenol-Natrium, 1 g Triisbbütylphosphat-ISöbutanol^Gemisehund
325 g V/asser werden gut verrührt und dann in einer mit Gummi ausgekleideten eisernen Rollmühle mit 17ΟΟ g Steatitkugeln (0 18 mm) ca.100
Stunden auf einem Rollstuhl gerollt. Man erhält eiö-egießbare
Sispersion, die 42^7% Färbstoffkomponenten enthältund
auf Polyesterfasern eine rote Färbung ergibt. ;
Beispiel 3 / : V
40 g l-Amixiö^-nitro-^—ehlorbenzol, 80 g 2s3-Oxynaphthoyl·*
aminobenzol, 30 g eines Kondensationsproduktes aus JOrm·-
aldehyd, einem Gemisch aus m- und p-Kresol ("yerhältniö
56 ι 44)* Natriumsulfit sowie 2-(bzw. 4) -»ία-sulfomethylil-035Tiaphthalih-5-sulfö
saurem Nätriiim, 0,5 g PentadAorphenols-Natrium,
1 g Triisobutylphospat-lsoprbpanolgemisch
und 200 g Vasser werden mit einem Schnellauf enden Zahnscheibenrührer
verrührt und dann durch halbstühdiges Mahlen in einer diskontinuierlich arbeitenden Rührwerkskugelmühle
(Mahltopfinhalt 1 Liter), die mit 1 kg Biliquarzitperlen
(0 0,5 ώ 3»0 mm) beschickt 1sty fein verteilt. Die Dispersion
enthalt 34,3% Farbstoff komponenten und ergibt: auf /Polyesterfasern eine rote Färbung, //
12 kg l-Amino-3-nitrobenzol, 12 kg l-(2·,3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxy-benzol,
5»2 kg eines Kondensationsproduktes
aus Formaldehyd, einem Gemisch aus gleichen Teilen m- und p-Kresol, Natriumsulfit sowie l-0J-suifomethyi-2-O3Eynaphthalin-6-sulfοsaurem
Natrium, 1,2 kg dibutylnaphthalin-sulfosaures
109821/7087 - 6 -
Natrium, 0,12 kg Pentachlorphenol-Natrium, 0,24· kg Triisobutylphosphat-Isobutanol-Gemisch,
9»6 kg Äthylenglykol und 19»64 kg
Wasser werden gut vorgemischt und dann kontinuierlich über eine 5-Ilter-Rührwerkskugelmühle gegeben. Der Produktablauf
wird ins Anrührgefäß zurückgeführt. Nach etwa 20 Stunden Mahlzeit
ist die geforderte Feinverteilung erreicht. Der gießbare
Teig enthält 40% Färbstoffkomponenten und ergibt auf Polyesterfasern
eine orangerote Färbung.
In ähnlicher Weise können Färbepräparate folgender Zusammensetzung
erhalten werden:
a) 28,1 Gewicht st eile l-(2* ,3l-Oxynaphthoylamino)-2-methoxy-.benzol,
11,9 Gewichtstelle l~Amino-2-methoxy-4-nitrobenzol,
8,3 Gewichtstelle eines Kondensationsproduktes aus Formaldehyd,
einem Gemisch aus etwa gleichen Teilen m— und p-Kresol, Natriumsulfit
sowie l-sulfomethyl-2-oxynaphthalin-6-sulf ο saurem
Natrium, 0,2 Gewichtsteile Triisobutylphosphat-Isobutanol-Gemisch,
0,2 Gewichtsteile Pentachlorphenol-Natrium, 17,3 Gewichtsteile Ithylenglykol, 34 Gewichtsteile Wasser.
b) 28,1 Gewicht st eile 1- ( 2 ·, 3r -Oxynaphthoylamino ) 72-me thoxybenzol,
11,9 Gewicht steile l-AminQ-2-metho2y*-4-nitrobenzol,
8,3 Gewichtsteile eines Kondensationsproduktes aus Formaldehyd, einem Gemisch aus etwa gleichen Teilen m— und p-Kresol, Natrium—
sulfit sowie 1-sulf omethyl—2-oxynaphthalin-6-sulf osaurem ;
Natrium, 0,2 Gewichtsteile Triisobutylphosphat-IsobutanolT
Gemisch, 0,2 Gewichtsteile Pentachlorphenol-Natrium, 2o Gewichtsteile Glycerin und 31t3 Gewichtsteile Wasser.
c) 28,1 Gewichtsteile 1-(2· ,^'-Oxynaphthoylamino^^-methoxybenzol,
11,9 Gewicht steile l-Amino-2-meth,oxy-5-nitrobenzol,
9,3 Gewicht st e ile e ine s Kondensationsprodukte s - aus Formaldehyd,
einem Gemisch aus etwa gleichen Teilen m- und p-Kresol, Natriumsulfit sowie l«sulfomethyl-2-oxynapb.thalin-6-sulfosaurem
Natrium, 0,2 Gewichtsteile Triisobutylphosphat-Isobutanol-Gemisch,
0,2 Gewicht steile Pentachlorphenol-Natrium, 50,3 Gewichtsteile Wasser.
109821/2087 . - 7 -
d) 28,1 "Gewichtsteile l-(2' ,J'-OxynaphthGylamino^^-methoxybenzol,
Il Gewiclit steile l-AiEino^-methyl-^-nitrobenzol, 10
Gewiclit steile eines Kondensationsproduktes aus Formaldehyd,
einem Gemisch aus etwa gleichen Teilen m- und p-Kresol, Natriumsulf
it sowie 1-sulf omethyl^-öxynaphthalin-e-sulfOsaürem Natrium,
0,2 Gewichtsteile TriisobutylphOsphat-isobutanolgemisch,
0,2 Gewicht st eile Pentachlorpheno !-Natrium, 50,5 Gewichtsteile
Wasser. ' „
e) 18,3 Gewichtsteile l-(2',3l-0xynaphtoylamino)-2-methoxy-5-chlorlienzol,
16,7 Gewicht steile l-Amino-2-^methoxybenzo l-5~
su-lfonsäure-n-butylamind, 9 Gewichtsteile eines Eondensations-
etwa Produktes aus Formaldehyd, einem Gemisch aus/gleichen Teilen
m- und p-Kresol, Batriumsulfit sowie l-sulfomethyl-2-oxynaphthalin-6,8-disulfοsaurem
Natrium, 0,2 Gewichtsteile Pentachlorphenol-Natrium,
0,5 Gewichtsteile Triisobutylphosphat-Isobutanol-Gemisch,
55,3 Gewichtsteile Wasser.
f) 20 Gewichtsteile l-(2',3l-Oxynaphthoylamino)-2,5-dimethoxybenzol,
15 Gewichtsteile l-Amino^-methylbenzol^-sulfonsäuredimethylamid,
12,0 Gewichtsteile eines Kondensationsproduktes aus Formaldehyd, m—Kresol, Natriumsulfit sowie sulfomethyl-1—
oxynaphthalin-8-sulfοsaurem Natrium, 0,2 GewichtsteileTriisobutylphosphat-Isobutanolgemisch,
52,8 Gewicht steile Wasserβ
g)17,5 Gewichtsteile 1—(2f,3*-Oxynaphthoylamino)—4—methylbenzol,
17,5 Gewichtsteile 1-^Amino—2—methoxybenzol—5—äthyl—
sulfon, 12 Gewichtsteile eines Kondensationsproduktes aus
Formaldehyd, 3-Methoxyphenol, Natriumsulfit sowie 1-sulfomethyl-2-oxynaphthalin-6-sulfοsaurem
Natrium, 0,2 Gewichtsteile Triisobutylphosphat-Isobutanol-Gemisch, 0,2 Gewichtsteile
Pent achlorphehol—Natrium, 52 »6 Gewicht st eile Wasser.
k) 17,5 Gewichtsteile; l-(2',J'—CJxynaphtoylamino^-methylbenzol,
17,5 Gewicht st eile l-Amino^-methoxybenzol^-benzy 1-sulfon,
9 Gewichtsteile eines Kondensationsproduktes aus
Formaldehyd, einem Gemisch aus gleichen Teilen4-Oxy-l,2-
109821/?n«7
dimethylbenzo! und 5-Oxy-l,3-dimethy !benzol, Natriumsulfit sowie
l-sulfomethyl-2-oxynaphtlialin-6-sulfosaurem Natrium, 0,2
Gewichtsteile Triisobutylphosphat-Isobutanol-Gemisch, 0,2 Gewichtsteile Pentachlorphenol-Natrium, 55»6 Gewichtsteile
Wasser.
i) 26,7 Gewicht st eile l-(2' ,3l-0xynaphthoylamino)-2-methoxybenzol,
13,3 Gewichtsteile l-Amino-2-nitro-4--methy !benzol,
6,7 Gewichtsteile eines Kondensationsproduktes aus Formaldehyd,
einem Gemisch aus etwa gleichen Teilen m- und p-Kresol,
Natriumsulfit sowie l-sulfomethyl^-oxynaphthalin-ö-sulfosaurem
Natrium, 0,2 Gewichtsteile Pentachlorphenol-Natrium, 20 Gewichtsteile Glycerin, 33,1 Gewichtsteile Wasser.
k) 16 Gewichtsteile l-(2' ,3.'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxybenzol,
14 Gewichtsteile 2-Amino-diphenylsulfon, 8 Gewichtsteile eines Kondensationsproduktes aus Formaldehyd, einem
Gemisch aus etwa gleichen Teilen m- und p-Kresol, Natriumsulfit sowie l-sulfomethyl^-oxynaphthalin-ö-sulf ο saurem
Natrium, o,2 Gewichtsteile Pentachlorphenol-Natrium, 0,5 Gewichtsteile Triisobutylphosphat-Isobutanol-Gemisch,
61,3 Gewichtsteile Wasser.
1) 15 Gewichtsteile l-(2',3'-0xynaphthoylamino)-4-methoxybenzol,
18,3 Gewicht steile l-Amino^-methoxybenzol^-carbonsäureamid,
9 Gewichtsteile eines Kondensationsproduktes aus Formaldehyd, einem Gemisch aus gleichen Teilen 4-0xy-l,2-dimethy!benzol
und 5-Oxy-l,3-dimethy!benzol, Natriumsulfit
sowie l-sulfomethyl-2-o3qynaphthalin-6-sulf ο saurem Natrium,
0,2 Gewichtsteile Pentachlorphenol-Natrium, 0,2 Gewichtsteile Triisobutylphosphat-Isobutanol-Gemisch, 57,3 Gewichtsteile
Wasser.
m) 16,7 Gewicht steile 1-(2',3·-Oxynaphthoylamino)-2-methylbenzol,
16,7 Gewichtsteile l-Amino-2-methyl-4-benzoylamino-5-chlorbenzol,
11 Gewichtiteile eines Kondensationsproduktes aus Formaldehyd, m-Kresol, Natriumsulfit sovde sulfomethyl-l-
- 9 -. ■ 10 9821/7087
1619528
^ 0,2 GewichtsteilePenta-
chlorphenol-iratrium, 0,2 Gewicht steile Triisobutylpho^hät-lsQ-but
anol--Gemisch, 16,7 Gewicht st eile Glyko 1, 38,5 Gewicht s·*-
teile Wasser, , ; ^
n) 16,7 Gewicht steile 2,3-Oxynaplitlioylaniinobenzol, 16,7
Gewiciitsteile 1—Amino^2,;4^imet3i3rl~5"beiizo7laminobenzöl,
6,7 Gewielitsteile eines HioiidensätlonsprocLuktes aus Formaldehyd, einem Gemisch aus gleichen Teilen 4-0sy~l,2-dimethylbeinzol
und ^-Oxy-l,3-*diaiethylbenzol, Natriumsulf it
sowie l-sulfometh3rl-2-oxynaphthalin-·β-·sulfosaurem Uatrium,
0,2 Gewicht steile Pentachlorphenöl-Hatrium, 0,2 Gewichtsteile Triisobutylphosphat-Isobutanol-Gemiseh, 59»5 Gewichtsteile Wasser. : T;-~_ /':■■■_ ;
o) 28,1 Gewicht steile l-(2* i3'-Qi7naphthoylamiÄo)-2^^^
benzol, 11,9 Gewichtsteile l-Ämino-2-methoxy--4--nitrobenzöl,
6,7 Gewichtsteile eines Kondensationspröduktes aus Formaldehyd, einem Gemisch aus gleichen Teilen 4-0^y^l,2-dimethyl
benzol und 5-0xy-l,3-dimethylben^ol, Hatriumsulfit sowie
l-suifomethyl^-oxynaphthalin-ö-sulfosaurem KatriuiiL, 0,2
Gewichtsteile Pentachlorphenol-Iiatrium, 0,2 Gewichtsteile
Triisobutylphosphat-Isobutä^ol-Gemisch, 16,7 Gewichtsteiie
Äthylenglyfcol, 36,2 Gewichtsteile Wasser.
Claims (2)
1619528
Pate nt ansprüche
QS) Färbepräparate zur Erzeugung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen
auf Textilmaterial aus aromatischen Polyestern oder Triacetylcellulose in Abänderung des Patentes .......
(Patentanmeldung F 4-9 123 ITc/8 m), gekennzeichnet durch
einen Gehalt an a) einem Arylamid der 2,3—Oxynaphthoesäure,
b) einem Aminobenzol der allgemeinen Formel
worin R eine Nitro—, Alkylsulfon—, Arylsxilfon—, Alkyl sulfonyl—
amino-, Arylsulfonylamino-, eine gegebenenfalls substituierte SuIf onsäureamid— oder Garbonsäureamidgruppe oder eine Acyl—
aminogruppe bedeutet und der Benzo !kern außerdem noch Halogen—
atome, Alkyl- oder Alkoxygruppen enthalten kann» c) einem
wasserlöslichen Kondensationsprodukt aus einer aromatischen Qxyverbindung und einer aromatischen ω -Hethansulf onsäure
und d) Wasser^
2) Färbepräparate gemäß Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen
zusätzlichen Gehalt an einem niederen aliphatischen PoIyalkohol.
1098 21/208 7 *
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