DE68920293T2 - Heterocyclische Dispersionsfarbstoffverbindungen, ihre Herstellung und ihre Verwendung zum Färben oder Bedrucken hydrophober Fasern. - Google Patents
Heterocyclische Dispersionsfarbstoffverbindungen, ihre Herstellung und ihre Verwendung zum Färben oder Bedrucken hydrophober Fasern.Info
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Description
- Die vorliegende Erfindung betrifft heterocyclische Verbindungen, ihre Herstellung und ein Verfahren zum Färben oder Bedrucken hydrophober Fasermaterialien mit ihnen. Präziser betrifft die vorliegende Erfindung Verbindungen aus der Gruppe der Benzodifuranone, die zum Färben oder Bedrucken hydrophober Fasermaterialien verwendet werden können, zum Beispiel solcher wie Polyesterfasern und Fasermaterialien, die dasselbe enthalten, in roter Farbe.
- Von Dispersionsfarbstoffen, die zum Färben oder Bedrucken hydrophober Fasermaterialien verwendet werden können, sind in wachsendem Maße verlangt worden: das Aufweisen viel besserer Färbbarkeit sowie die Fähigkeit, gefärbte oder bedruckte Erzeugnisse zu ergeben, die ausgezeichnet in verschiedenen Echtheitseigenschaften sind, um dem Trend des Verbrauchers zu Kleidung höherer Qualität Rechnung zu tragen. Als Reaktion auf einen solchen Trend, den zugefügten Wert gefärbter oder bedruckter Erzeugnisse aus hydrophoben Fasern oder hydrophoben faserhaltigen Fasermaterialien zu vergrößern, werden diese häufig verschiedenen Nachappreturbehandlungen unterworfen wie: weichmachender Appretur, antistatischer Appretur, griffigkeitserhöhender Appretur und ähnlicher. Jedoch treffen diese Nachappreturbehandlungen, die gewöhnlich bei relativ hohen Temperaturen durchgeführt werden, auf Probleme der Farbauswaschung, so daß die gefärbten oder bedruckten Erzeugnisse in ihren Naßechtheitseigenschaften beeinträchtigt werden, insbesondere in solchen wie Waschechtheit.
- Bisher zielten viele Versuche, einen roten Dispersionsfarbstoff zu entwickeln, der geeignet ist, gefärbte oder bedruckte Erzeugnisse in ausgezeichneter Waschechtheit zu ergeben, in erster Linie auf Azoverbindungen ab, so daß viele Azoverbindungen dafür vorgeschlagen worden sind. Jedoch genügen jene bekannten Azoverbindungen noch nicht der Lösung des Problems, daß die Waschechtheit gefärbter oder bedruckter Erzeugnisse nach den Appreturbehandlungen ausgeprochen schlecht wird.
- JP-A-60-152567, 52-109526 und 56-122869 offenbaren verschiedene Verbindungen aus der Gruppe der Benzodifuranone, die zum Färben oder Bedrucken hydrophober Fasermaterialien verwendet werden können. Jedoch sind die Verbindungen aus der Gruppe der Benzodifuranone, die ausdrücklich in diesen Anmeldungen offenbart werdend ebenfalls unzureichend, um sowohl der Färbbarkeit als auch den Echtheitseigenschaften gleichzeitig zu genügen und warten immer noch auf Verbesserungen.
- Heteropolycyclische aromatische Verbindungen, die zwei fünfatomige heterocyclische Ringe kondensiert an einen zentralen Cyclohexadienring umfassen und ihre Verwendung zum Färben synthetischen Textilmaterials sind ebenfalls in den Europäischen Patentanmeldungen EP-A-252 406, EP-A-146 269, EP- A-033 583 und EP-A-182 507 offenbart.
- Es ist die Aufgabe der vorliegenden Erfindung, Dispersionsfarbstoffverbindungen mit ausgezeichneten Farbstoffeigenschaften zum Färben oder Bedrucken hydrophober Fasermaterialien, insbesondere solcher wie Polyesterfasermaterialien, zur Verfügung zu stellen, die gleichzeitig geeignet sind, gefärbte oder bedruckte Erzeugnisse ausgezeichneter Echtheitseigenschaften wie Lichtechtheit, Sublimationsechtheit und Naßechtheit, insbesondere solcher wie Waschechtheit, zu ergeben.
- Die vorliegende Erfindung stellt heterocyclische Verbindungen der folgenden Formel (I) bereit,
- worin A und B jeweils unabhängig ein Wasserstoffatom, ein C&sub1;- C&sub4;-Alkyl- oder ein C&sub1;-C&sub4;-Alkoxyrest sind; Y ein Wasserstoffatom, ein C&sub1;-C&sub4;-Alkyl-, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxyrest oder ein Rest der Formel -O-R&sub2;-X-R&sub1; ist, oder Y und B zusammengenommen eine Methylendioxygruppe bilden; R¹ ein C&sub1;-C&sub4;-Alkyl-, Phenyl- oder C&sub3;- oder C&sub4;-Alkenylrest ist; R² eine Ethylengruppe, substituiert mit einer Methyl-, Methoxymethyl- oder Ethoxymethylgruppe, eine Propylengruppe, unsubstituiert oder substituiert mit einer Hydroxyl-, C&sub1;-C&sub4;-Alkylcarbonyloxy- oder Methylgruppe, oder ein C&sub4;-C&sub8;-Alkylenrest, unsubstituiert oder substituiert mit einem Hydroxyl-, C&sub1;-C&sub4;-Alkylcarbonyloxy- oder C&sub1;-C&sub4;-Alkoxyrest ist und X ein zweiwertiger -O-, -S-, -SO-, -SO&sub2;- oder -NR³- Rest ist, in dem R³ ein Wasserstoffatom oder ein C&sub1;-C&sub4;-Alkylrest ist; mit der Maßgabe, daß wenn
- X eine Gruppe -O- oder -S- ist, und
- Y und B zusammen nicht die Gruppe -O-CH&sub2;-O- sind, und
- R² die Gruppe -(CH&sub2;)&sub3;- ist,
- R¹ ein C&sub1;-C&sub4;-Alkylrest sein muß.
- Die vorliegende Erfindung stellt auch ein Verfahren zur Herstellung der heterocyclischen Verbindungen der Formel (I) zur Verfügung, was die Umsetzung einer Mandelsäure der nachstehenden Formel (II),
- worin A, X, R¹ und R² die vorstehend angegebene Bedeutung haben, mit einer Verbindung der nachstehenden Formel (III) umfaßt,
- worin B und Y die vorstehend angegebene Bedeutung haben, gefolgt von einer milden Oxidation.
- Die vorliegende Erfindung stellt weiterhin ein Verfahren zum Färben oder Bedrucken hydrophober Fasermaterialien zur Verfügung, welches das Inkontaktbringen der Fasermaterialien mit der heterocyclischen Verbindung der Formel (I) umfaßt.
- In der vorstehenden Formel (I) schließt der durch A oder B wiedergegebene Alkylrest zum Beispiel eine Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-, i-Propyl- und n-Butylgruppe ein, und der dadurch wiedergegebene Alkoxyrest schließt zum Beispiel eine Methoxy-, Ethoxy-, n-Propoxy-, n-Butoxy- und sek-Butoxygruppe ein.
- In der vorliegenden Erfindung ist A vorzugsweise ein Wasserstoffatom, eine Methyl- oder Methoxygruppe, stärker bevorzugt ein Wasserstoffatom, und B ist vorzugsweise ein Wasserstoffatom oder ein Alkoxyrest, wie eine Methoxy- oder Butoxygruppe, stärker bevorzugt ein Wasserstoffatom.
- Die durch Y wiedergegebenen Alkyl- und Alkoxyreste schließen jene durch Beispiele vorstehend erläuterten Reste für die Symbole A und B ein. In der vorliegenden Erfindung ist Y vorzugsweise ein Wasserstoffatom, eine Methylgruppe, ein Alkoxyrest, wie eine Methoxy- oder Butoxygruppe, ein C&sub1;-C&sub4;- Alkoxy-C&sub2;- oder C&sub3;-Alkoxyrest, welcher durch -O-R²-X-R¹- wiedergegeben wird, und zum Beispiel eine Methoxypropoxy- und Methylendioxygruppe, die zusammen mit B gebildet wird, einschließt. Von diesen ist das besonders bevorzugte Y das Wasserstoffatom.
- Im Hinblick auf die Symbole R¹ und R² sind die bevorzugten Ausführungsformen wie folgt;
- a. R² ist Ethylen substituiert mit einer Methyl-, Methoxymethyl- oder Ethoxymethylgruppe, und R¹ ist eine C&sub1;-C&sub4;- Alkyl-, insbesondere Methyl- und Ethylgruppe.
- b. R² ist unsubstituiertes Propylen, und R¹ ist ein C&sub1;-C&sub3;-Alkylrest, wie eine Methyl-, Ethyl- und n-Propyl-, besonders bevorzugt eine Ethylgruppe.
- c. R² ist eine Propylengruppe, substituiert mit einer Hydroxyl- oder Methylgruppe, und R¹ ist eine C&sub1;-C&sub3;-Alkyl-, wie eine Methyl-, Ethyl- und n-Propylgruppe, oder ein C&sub3;- oder C&sub4;- Alkenyl-, wie ein Alkylrest.
- d. R² ist ein unverzweigter C&sub4;-C&sub8;-Alkylenrest, unsubstituiert oder substituiert mit einem Wasserstoffatom, einem C&sub1;-C&sub4;-Alkylcarbonyloxy- oder C&sub1;-C&sub4;-Alkoxyrest, und R¹ ist ein C&sub1;-C&sub3;-Alkylrest wie eine Methyl-, Ethyl- und n- Propylgruppe.
- Von diesen sind a und b besonders bevorzugt.
- Von den durch X wiedergegebenen zweiwertigen Gruppen ist -O- besonders bevorzugt.
- Die heterocyclische Verbindung der Formel (I) kann in einer per se bekannten Weise hergestellt werden, zum Beispiel durch Umsetzung der Mandelsäure der Formel (II) mit der Verbindung der Formel (III), gefolgt von milder Oxidation. Die Reaktion kann ohne weiteres in einem Lösungsmittel bei einer Temperatur von etwa 50ºC bis etwa 150ºC durchgeführt werden.
- Bevorzugt für die Oxidation verwendbare Oxidationsmittel schließen Chloranil, Persulfate, Wasserstoffperoxid und ähnliche ein.
- Die Mandelsäure der Formel (II) kann in einer Weise hergestellt werden, die zum Beispiel in System Nr. 1106/H410-411, Band 10 von Beilsteins Handbuch der Organischen Chemie und der erweiterten Auflage davon beschrieben ist. Gemäß der Beschreibung kann man in Gegenwart eines säurebindendes Mittels eine 4-Hydroxymandelsäure der nachstehenden Formel (II)a,
- worin A die vorstehend angegebene Bedeutung hat, und Q ein Wasserstoffatom oder ein C&sub1;-C&sub4;-Alkylrest ist, und ein Alkylierungsmittel der nachstehenden Formel (II)b,
- R¹ - K - R² - (II)b
- worin R¹, R² und X die vorstehend angegebene Bedeutung haben und L ein abspaltbarer Rest, wie ein Halogenatom oder ein Arylsulfonyloxyrest ist, miteinander reagieren lassen, falls notwendig gefolgt von der Hydrolyse der Esterbindung.
- In einer anderen Ausführungsform kann die Mandelsäure (II) auch durch Umsetzung eines Benzaldehyds der nachstehenden Formel (II)c,
- worin R¹, R², X und A die vorstehend angegebene Bedeutung haben, mit Natriumnydrogensulfit und Natriumcyanid und nachfolgender Hydrolyse des so erhaltenen Mandelsäurenitrils hergestellt werden, oder durch Reduktion einer Phenylglyoxylsäure der nachstehenden Formel (II)d,
- worin R¹, R², X und A die vorstehend angegebene Bedeutung haben.
- Die Verbindung der Formel (III) kann in einer Weise hergestellt werden, die zum Beispiel in Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 30 (1897) 124-131 derart beschrieben ist, daß man eine Mandelsäureverbindung der nachstehenden Formel (III)a,
- worin A und Y die vorstehend angegebene Bedeutung haben, und Hydrochinon in einem sauren Medium, wie 73%iger Schwefelsäure unter Erhitzen reagieren läßt. Auf diese Weise kann die Ausgangsverbindung der Formel (III)a in einer der Herstellung der Verbindung (II) ähnlichen Weise hergestellt werden.
- Die heterocyclischen Verbindungen der Formel (I) gemäß der vorliegenden Erfindung können zum Färben oder Bedrucken hydrophober Fasermaterialien, insbesondere solcher wie Polyesterfasermaterialien, verwendet werden. Bei der Verwendung der vorliegenden heterocyclischen Verbindung auf diesem Gebiet können die Verbindungen (I) in einem wäßrigen Medium mittels Naphthalinsulfonsäure/Formaldehyd-Kondensat, Ligninsulfonsäure oder ähnlichem fein pulverisiert werden. Dadurch wird eine flüssige Farbstoffdispersion erhalten. Die flüssige Farbstoffdispersion kann wie vorliegend zum Färben oder Bedrucken von Fasermaterialien verwendet werden. Oder sie kann, zum Beispiel mit einem Zerstäubungstrockner zur Überführung in Pulverform, getrocknet werden.
- Das Färben kann durchgeführt werden mit einer Hochtemperaturfärbemethode, bei der Fasermaterialien in ein wäßriges Farbstoffbad getaucht und auf eine Temperatur von 105ºC oder höher erhitzt werden, vorzugsweise auf 110ºC bis 140ºC unter erhöhtem Druck, einer Färbebeschleunigerfärbemethode, bei der das Färben in Gegenwart eines Färbebeschleunigers wie o-Phenylphenol, Trichlorbenzol und ähnlichen bei einer relativ hohen Temperatur, zum Beispiel der Temperatur kochenden Wassers, durchgeführt wird, oder einer Thermosolmethode, bei der die Fasermaterialien mit einer wäßrigen Farbstoffdispersion aufgeklotzt und bei einer Temperatur von 150ºC bis 230ºC für 30 bis 60 Sekunden trocken erhitzt werden.
- Das Bedrucken kann durchgeführt werden durch Mischen der wäßrigen Farbstoffdispersion mit einer geeigneten Druckträgerpaste, um eine Farbpaste zu erhalten, Bedrucken der Fasermaterialien mit der Farbpaste und nachfolgender Dämpferpassage oder Thermosolbehandlung der bedruckten Fasermaterialien.
- Weiterhin können die Fasermaterialien auch durch eine Lösungsmittelfärbemethode gefärbt werden, bei der ein organisches Lösungsmittel, wie Trichlorethylen, Perchlorethylen und ähnliches als Färbemittel verwendet wird.
- Die so erhaltenen gefärbten oder bedruckten Erzeugnisse können, wenn erwünscht, Nachappreturbehandlungen in einer üblichen Weise unterworfen werden, wie weichmachender Appretur, wasserabweisender Appretur, griffigkeitserhöhender Appretur, antistatischer Appretur oder hygienischer Appretur.
- Die vorliegende heterocyclische Verbindung der Formel (I) kann durch Fakten derart gekennzeichnet werden, daß hydrophobe Fasermaterialien, insbesondere solche wie Polyesterfasermaterialien, in einer üblichen Weise unter Verwendung der vorliegenden Verbindung (I) gefärbt oder bedruckt werden können, man dadurch gefärbte oder bedruckte Erzeugnisse von leuchtender roter Farbe mit ausgezeichneten Echtheitseigenschaften, wie Lichtechtheit, Sublimationsechtheit und Naßechtheit erhält, und diese Echtheitseigenschaften sogar durch nachträgliche Hitzebehandlung und Nachappreturbehandlungen nicht beeinträchtigt werden können. Zum Beispiel können die Fasermaterialien unter Verwendung einer hohen Farbstoffkonzentration gefärbt werden, um gefärbte Erzeugnisse von tiefer Farbe (z.B. JIS 2/1 Tiefe) zu erhalten, und die Waschechtheit dieser Erzeugnisse ist widerstandsfähig, so daß sie sogar nach den Hitzebehandlungen der gefärbten Erzeugnisse auf einem höheren Niveau als dasjenige von mit vorhandenen roten Dispersionsfarbstoffen gefärbten Erzeugnissen gehalten werden kann. In Anbetracht der Tatsache, daß ein Standard für die Waschechtheit strenger gefaßt worden ist, um dem aktuellen Stand des hohen Anspruchs der Verbraucher zu entsprechen, ist die Widerstandsfähigkeit wesentlich.
- Die vorliegende heterocyclische Verbindung der Formel (I) kann auch durch hervorragende Färbbarkeit gekennzeichnet werden, wie Färbekraft und Farbaufbau, so daß gefärbte oder bedruckte Erzeugnisse von tiefer Farbe leicht erhalten werden können, insbesondere durch die Hochtemperaturfärbemethode. Weiter kann die vorliegende Verbindung in Kombination mit anderen Farbstoffen verwendet werden, um das Färbeverhalten zu verbessern und eine Vielfalt von Farben zu erhalten.
- In Anbetracht der charakteristischen Merkmale, die vorstehend beschrieben sind, kann die heterocyclische Verbindung der vorliegenden Erfindung vorteilhaft verwendet werden, insbesondere zum Färben von Kleidung wie Sportkleidung, die normalerweise in einer tiefen Farbe gefärbt werden und hervorragende Waschechtheit haben muß, weil man sie wieder und wieder waschen wird.
- Die vorstehende Erfindung wird detailliert veranschaulicht bezüglich der nachstehenden Beispiele, die nur veranschaulichend aber nicht begrenzend für den Umfang der vorliegenden Erfindung sind. In den Beispielen sind die Teile Gewichtsteile.
- Ein Gemisch aus 4-(2-n-Butoxyethoxy)-mandelsäure (2,82 Teile) und 5-Hydroxy-2-oxo-3-phenyl-2,3-dihydrobenzofuran (2,26 Teile) wurde für 9 Stunden in einem Lösungsmittelgemisch aus Essigsäure (38 Teile) und Schwefelsäure (2 Teile) bei 110ºC belassen. Danach wurde Ammoniumperoxodisulfat (2,34 Teile) zu dem Reaktionsgemisch gegeben. Das so erhaltene Gemisch wurde für eine weitere Stunde bei 110ºC belassen, danach auf Raumtemperatur abgekühlt und dann in Eiswasser gegossen. Die hergestellten Kristalle wurden auf einem Filter gesammelt, gewaschen und getrocknet, wobei eine Verbindung der nachstehenden Formel erhalten wurde.
- Als maximale Absorptionswellenlänge (λmax) der Verbindung in Dimethylformamid wurde 502 nm ermittelt.
- Die im Vergleichsbeispiel 1 erhaltene Verbindung (0,1 Teile) wurde in einem wäßrigen Medium mittels Naphthalinsulfonsäure/Formaldehyd-Kondensat (3,0 Teile) fein pulverisiert. Die so erhaltene Farbstoffdispersion wurde zur Pulverbildung getrocknet.
- Polyestergewebe (10 Teile, Tetron Jersey, ein Erzeugnis von Teijin Limited, Japan) wurde in ein Farbstoffbad, das das Pulver (0,6 Teile) enthielt, getaucht. Das Färben wurde für 60 Minuten bei 130ºC bis 135ºC unter erhöhten Drücken fortgeführt. Das gefärbte Gewebe wurde bei 85ºC für 10 Minuten in einer Lösung von Natriumhydroxid (3 Teile) und einem Betainamphoteren oberflächenaktiven Mittel (3 Teile) in Wasser (3000 Teile) einer Reduktionswäschebehandlung unterworfen, mit Wasser gewaschen und dann getrocknet. Dabei wurde ein gefärbtes Produkt von leuchtender roter Farbe, ausgezeichneter Lichtechtheit, Sublimationsechtheit und Naßechtheit erhalten.
- Das gefärbte Produkt wurde in ein Klotzbad, das ein Weichmachungsappreturmittel (10 g/l, Sumitex Weichmacher LK-1, ein Erzeugnis von Sumitomo Chemical Co., Ltd., Japan) und ein antistatisches Agens (5 g/l, Sumistat F-1, ein Erzeugnis von Sumitomo Chemical Co., Ltd., Japan) enthielt, getaucht, gleichförmig bis zu einer Aufnahme von 80% ausgepreßt, wieder in das gleiche Klotzbad wie vorstehend getaucht, bis zum gleichen Grad wie vorstehend ausgepreßt, bei 80ºC für 2 Minuten vorgetrocknet und dann für eine Minute einer Wärmebehandlung bei 170ºC ausgesetzt. Das so nachappretierte gefärbte Erzeugnis zeigte ausgezeichnete Waschechtheit.
- Die im Vergleichbeispiel 1 erhaltene Verbindung (1,3 Teile) wurde mittels Ligninsulfonsäure (3,7 Teile) fein pulverisiert. Zu der so erhaltenen Dispersion wurden heißes Wasser (35 Teile) und eine Halbemulsionspaste (60 Teile) der nachstehenden Zusammensetzung gegeben.
- O/W Emulsion 300 Teile
- Grundpaste (12% Maypro Gummi) 694 Teile
- Natriumchlorat 4 Teile
- Weinsäure 2 Teile
- Polyestergewebe (Tetron tropical, ein Erzugnis von Teijin Limited in Japan) wurde mit der vorstehend erhaltenen Druckpaste bedruckt, vorgetrocknet und für 7 Minuten bei 170ºC unter Atmosphärendruck dekatiert. Das bedruckte Gewebe wurde in dieser Reihenfolge unterworfen: einer Reduktionswäschebehandlung, Waschen mit Wasser sowie weichmachenden und antistatischen Appreturen in einer zum Vergleichsbeispiel 2 ähnlichen Weise. Das so erhaltene bedruckte Erzeugnis roter Farbe zeigte ausgezeichnete Licht-, Sublimations- und Naßechtheit, insbesondere Waschechtheit.
- Das Vergleichsbeispiel 1 wurde mit der Maßgabe, daß 4-(3-Ethoxypropoxy)mandelsäure (2,67 Teile) anstelle von 4-(2- n-Butoxyethoxy)mandelsäure verwendet wurde, wiederholt. Dabei wurde eine Verbindung der nachstehenden Formel erhalten (λDMFmax 503 nm).
- Unter Verwendung dieser Verbindung wurde das Vergleichsbeispiel 2 wiederholt, wobei ein gefärbtes Produkt erhalten wurde, das ausgezeichnet ist in Lichtechtheit, Sublimationsechtheit und Naßechtheitseigenschaften, insbesondere ausgezeichnet in Waschechtheit.
- In einer dem Vergleichsbeispiel 1 ähnlichen Weise wurden entsprechende Verbindungen, wie in der nachstehenden Tabelle aufgeführt, erhalten. Diese Verbindungen können zum Färben von Polyestergeweben verwendet werden, wobei gefärbte Erzeugnisse ausgezeichneter Waschecbtheit erhalten werden. Tabelle Beispiel fortgesetzt
Claims (11)
1. Heterocyclische Verbindung der Formel
worin A und B jeweils unabhängig ein Wasserstoffatom, ein C&sub1;-
C&sub4;-Alkylrest oder C&sub1;-C&sub4;-Alkoxyrest sind; Y ein
Wasserstoffatom, ein C&sub1;-C&sub4;-Alkylrest, ein C&sub1;-C&sub4;-Alkoxyrest oder
ein Rest der Formel -O-R²-X-R¹ ist, oder Y und B
zusammengenommen eine Methylendioxygruppe bilden; R¹ ein C&sub1;-C&sub4;-
Alkylrest, eine Phenylgruppe oder ein C&sub3;- oder C&sub4;-Alkenylrest
ist; R² eine Ethylengruppe, substituiert mit einer Methyl-,
Methoxymethyl- oder Ethoxymethylgruppe, eine Propylengruppe,
unsubstituiert oder substituiert mit einer Hydroxyl-, C&sub1;-C&sub4;-
Alkylcarbonyloxy- oder Methylgruppe, oder ein C&sub4;-C&sub8;-Alkylenrest,
unsubstituiert oder substituiert mit einem Hydroxyl-, C&sub1;-C&sub4;-
Alkylcarbonyloxy- oder C&sub1;-C&sub4;-Alkoxyrest ist; und X ein
zweiwertiger -O-, -S-, -SO-, -SO&sub2;- oder -NR&sub3;- Rest ist, in
welchem R&sub3; ein Wasserstoffatom oder ein C&sub1;-C&sub4;-Alkylrest ist;
mit der Maßgabe, daß
wenn
X eine Gruppe -O- oder -S- ist, und
Y und B zusammen nicht die Gruppe -O-CH&sub2;-O- Gruppe sind, und
R² die Gruppe -(CH&sub2;)&sub3;- ist,
R¹ ein C&sub1;-C&sub4;-Alkylrest sein muß.
2. Verbindung gemäß Anspruch 1, worin A, B und Y jeweils
ein Wasserstoffatom sind.
3. Verbindung gemäß Anspruch 2, worin -X- die
zweiwertige Gruppe -O- ist.
4. Verbindung gemäß Anspruch 3, worin R² ein C&sub4;-C&sub8;-
Alkylenrest mit der in Anspruch 1 angegebenen Bedeutung ist.
5. Verbindung gemäß Anspruch 3, worin R² eine
Ethylengruppe, substituiert mit einer Methyl-, Methoxymethyl-
oder Ethoxymethylgruppe ist.
6. Verbindung gemäß Anspruch 3, worin R² eine
Propylengruppe, substituiert mit einer Hydroxyl- oder
Methylgruppe ist.
7. Verbindung gemäß Anspruch 3, worin R² eine
unsubstituierte Propylengruppe und R¹ ein C&sub1;-C&sub4;-Alkylrest sind.
8. Verbindung gemäß Anspruch 7, worin R¹ eine Methyl-,
Ethyl- oder n-Propylgruppe ist.
9. Verfahren zur Herstellung einer heterocyclischen
Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 7, welches die
Umsetzung einer Mandelsäureverbindung der Formel (II),
worin A, X, R¹ und R² die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung
haben, mit einer Verbindung der Formel (III),
worin B und Y die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben,
gefolgt von einer milden Oxidation, umfaßt.
10. Verfahren zum Färben oder Bedrucken hydrophober
Fasermaterialien, welches den Kontakt der Fasermaterialien mit
einer heterocyclischen Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1
bis 7 umfaßt.
11. Hydrophobes Fasermaterial, gefärbt oder bedruckt nach
dem Verfahren von Anspruch 9.
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