DE68920293T2 - Heterocyclische Dispersionsfarbstoffverbindungen, ihre Herstellung und ihre Verwendung zum Färben oder Bedrucken hydrophober Fasern. - Google Patents
Heterocyclische Dispersionsfarbstoffverbindungen, ihre Herstellung und ihre Verwendung zum Färben oder Bedrucken hydrophober Fasern.Info
- Publication number
- DE68920293T2 DE68920293T2 DE68920293T DE68920293T DE68920293T2 DE 68920293 T2 DE68920293 T2 DE 68920293T2 DE 68920293 T DE68920293 T DE 68920293T DE 68920293 T DE68920293 T DE 68920293T DE 68920293 T2 DE68920293 T2 DE 68920293T2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- group
- compound according
- dyeing
- radical
- methyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims description 28
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 title claims description 22
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 title claims description 13
- 239000000835 fiber Substances 0.000 title claims description 6
- 239000000986 disperse dye Substances 0.000 title description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 3
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 title description 2
- 239000002657 fibrous material Substances 0.000 claims description 22
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 16
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 15
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 claims description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 9
- -1 methylenedioxy group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 7
- IWYDHOAUDWTVEP-UHFFFAOYSA-N R-2-phenyl-2-hydroxyacetic acid Natural products OC(=O)C(O)C1=CC=CC=C1 IWYDHOAUDWTVEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 6
- 229960002510 mandelic acid Drugs 0.000 claims description 6
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims description 6
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000005745 ethoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 4
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims description 4
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims description 4
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 13
- QBYIENPQHBMVBV-HFEGYEGKSA-N (2R)-2-hydroxy-2-phenylacetic acid Chemical compound O[C@@H](C(O)=O)c1ccccc1.O[C@@H](C(O)=O)c1ccccc1 QBYIENPQHBMVBV-HFEGYEGKSA-N 0.000 description 10
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 7
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 7
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 6
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 6
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 6
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 5
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 5
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 5
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- CGLKPUBPBKMGPZ-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(2-butoxyethoxy)phenyl]-2-hydroxyacetic acid Chemical compound CCCCOCCOC1=CC=C(C(O)C(O)=O)C=C1 CGLKPUBPBKMGPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IDCBOTIENDVCBQ-UHFFFAOYSA-N TEPP Chemical compound CCOP(=O)(OCC)OP(=O)(OCC)OCC IDCBOTIENDVCBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 2
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N biphenyl-2-ol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1Cl RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BEZSMLMGCULTKV-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(3-ethoxypropoxy)phenyl]-2-hydroxyacetic acid Chemical compound CCOCCCOC1=CC=C(C(O)C(O)=O)C=C1 BEZSMLMGCULTKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZSXEZOLBIJVQK-UHFFFAOYSA-N 2-methylsulfonylbenzoic acid Chemical compound CS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O BZSXEZOLBIJVQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YHXHKYRQLYQUIH-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxymandelic acid Chemical compound OC(=O)C(O)C1=CC=C(O)C=C1 YHXHKYRQLYQUIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRWDHRZYOYDXTG-UHFFFAOYSA-N 5-hydroxy-3-phenyl-3h-1-benzofuran-2-one Chemical compound C12=CC(O)=CC=C2OC(=O)C1C1=CC=CC=C1 BRWDHRZYOYDXTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N Betaine Natural products C[N+](C)(C)CC([O-])=O KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical group C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-O N,N,N-trimethylglycinium Chemical compound C[N+](C)(C)CC(O)=O KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- NEMILKQVENVWAX-UHFFFAOYSA-L OS(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+] Chemical compound OS(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+] NEMILKQVENVWAX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 125000005196 alkyl carbonyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002168 alkylating agent Chemical group 0.000 description 1
- 229940100198 alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N ammonium persulfate Chemical compound [NH4+].[NH4+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012935 ammoniumperoxodisulfate Substances 0.000 description 1
- 239000002280 amphoteric surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- 229960003237 betaine Drugs 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- KXZJHVJKXJLBKO-UHFFFAOYSA-N chembl1408157 Chemical compound N=1C2=CC=CC=C2C(C(=O)O)=CC=1C1=CC=C(O)C=C1 KXZJHVJKXJLBKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- MGNZXYYWBUKAII-UHFFFAOYSA-N cyclohexa-1,3-diene Chemical group C1CC=CC=C1 MGNZXYYWBUKAII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- NNICRUQPODTGRU-UHFFFAOYSA-N mandelonitrile Chemical compound N#CC(O)C1=CC=CC=C1 NNICRUQPODTGRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 1
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 235000010292 orthophenyl phenol Nutrition 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRKICGRDRMAZLK-UHFFFAOYSA-L persulfate group Chemical group S(=O)(=O)([O-])OOS(=O)(=O)[O-] JRKICGRDRMAZLK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- FAQJJMHZNSSFSM-UHFFFAOYSA-N phenylglyoxylic acid Chemical compound OC(=O)C(=O)C1=CC=CC=C1 FAQJJMHZNSSFSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000005871 repellent Substances 0.000 description 1
- 125000005920 sec-butoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000010025 steaming Methods 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 239000004758 synthetic textile Substances 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- UGNWTBMOAKPKBL-UHFFFAOYSA-N tetrachloro-1,4-benzoquinone Chemical compound ClC1=C(Cl)C(=O)C(Cl)=C(Cl)C1=O UGNWTBMOAKPKBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D493/00—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system
- C07D493/02—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D493/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
- Die vorliegende Erfindung betrifft heterocyclische Verbindungen, ihre Herstellung und ein Verfahren zum Färben oder Bedrucken hydrophober Fasermaterialien mit ihnen. Präziser betrifft die vorliegende Erfindung Verbindungen aus der Gruppe der Benzodifuranone, die zum Färben oder Bedrucken hydrophober Fasermaterialien verwendet werden können, zum Beispiel solcher wie Polyesterfasern und Fasermaterialien, die dasselbe enthalten, in roter Farbe.
- Von Dispersionsfarbstoffen, die zum Färben oder Bedrucken hydrophober Fasermaterialien verwendet werden können, sind in wachsendem Maße verlangt worden: das Aufweisen viel besserer Färbbarkeit sowie die Fähigkeit, gefärbte oder bedruckte Erzeugnisse zu ergeben, die ausgezeichnet in verschiedenen Echtheitseigenschaften sind, um dem Trend des Verbrauchers zu Kleidung höherer Qualität Rechnung zu tragen. Als Reaktion auf einen solchen Trend, den zugefügten Wert gefärbter oder bedruckter Erzeugnisse aus hydrophoben Fasern oder hydrophoben faserhaltigen Fasermaterialien zu vergrößern, werden diese häufig verschiedenen Nachappreturbehandlungen unterworfen wie: weichmachender Appretur, antistatischer Appretur, griffigkeitserhöhender Appretur und ähnlicher. Jedoch treffen diese Nachappreturbehandlungen, die gewöhnlich bei relativ hohen Temperaturen durchgeführt werden, auf Probleme der Farbauswaschung, so daß die gefärbten oder bedruckten Erzeugnisse in ihren Naßechtheitseigenschaften beeinträchtigt werden, insbesondere in solchen wie Waschechtheit.
- Bisher zielten viele Versuche, einen roten Dispersionsfarbstoff zu entwickeln, der geeignet ist, gefärbte oder bedruckte Erzeugnisse in ausgezeichneter Waschechtheit zu ergeben, in erster Linie auf Azoverbindungen ab, so daß viele Azoverbindungen dafür vorgeschlagen worden sind. Jedoch genügen jene bekannten Azoverbindungen noch nicht der Lösung des Problems, daß die Waschechtheit gefärbter oder bedruckter Erzeugnisse nach den Appreturbehandlungen ausgeprochen schlecht wird.
- JP-A-60-152567, 52-109526 und 56-122869 offenbaren verschiedene Verbindungen aus der Gruppe der Benzodifuranone, die zum Färben oder Bedrucken hydrophober Fasermaterialien verwendet werden können. Jedoch sind die Verbindungen aus der Gruppe der Benzodifuranone, die ausdrücklich in diesen Anmeldungen offenbart werdend ebenfalls unzureichend, um sowohl der Färbbarkeit als auch den Echtheitseigenschaften gleichzeitig zu genügen und warten immer noch auf Verbesserungen.
- Heteropolycyclische aromatische Verbindungen, die zwei fünfatomige heterocyclische Ringe kondensiert an einen zentralen Cyclohexadienring umfassen und ihre Verwendung zum Färben synthetischen Textilmaterials sind ebenfalls in den Europäischen Patentanmeldungen EP-A-252 406, EP-A-146 269, EP- A-033 583 und EP-A-182 507 offenbart.
- Es ist die Aufgabe der vorliegenden Erfindung, Dispersionsfarbstoffverbindungen mit ausgezeichneten Farbstoffeigenschaften zum Färben oder Bedrucken hydrophober Fasermaterialien, insbesondere solcher wie Polyesterfasermaterialien, zur Verfügung zu stellen, die gleichzeitig geeignet sind, gefärbte oder bedruckte Erzeugnisse ausgezeichneter Echtheitseigenschaften wie Lichtechtheit, Sublimationsechtheit und Naßechtheit, insbesondere solcher wie Waschechtheit, zu ergeben.
- Die vorliegende Erfindung stellt heterocyclische Verbindungen der folgenden Formel (I) bereit,
- worin A und B jeweils unabhängig ein Wasserstoffatom, ein C&sub1;- C&sub4;-Alkyl- oder ein C&sub1;-C&sub4;-Alkoxyrest sind; Y ein Wasserstoffatom, ein C&sub1;-C&sub4;-Alkyl-, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxyrest oder ein Rest der Formel -O-R&sub2;-X-R&sub1; ist, oder Y und B zusammengenommen eine Methylendioxygruppe bilden; R¹ ein C&sub1;-C&sub4;-Alkyl-, Phenyl- oder C&sub3;- oder C&sub4;-Alkenylrest ist; R² eine Ethylengruppe, substituiert mit einer Methyl-, Methoxymethyl- oder Ethoxymethylgruppe, eine Propylengruppe, unsubstituiert oder substituiert mit einer Hydroxyl-, C&sub1;-C&sub4;-Alkylcarbonyloxy- oder Methylgruppe, oder ein C&sub4;-C&sub8;-Alkylenrest, unsubstituiert oder substituiert mit einem Hydroxyl-, C&sub1;-C&sub4;-Alkylcarbonyloxy- oder C&sub1;-C&sub4;-Alkoxyrest ist und X ein zweiwertiger -O-, -S-, -SO-, -SO&sub2;- oder -NR³- Rest ist, in dem R³ ein Wasserstoffatom oder ein C&sub1;-C&sub4;-Alkylrest ist; mit der Maßgabe, daß wenn
- X eine Gruppe -O- oder -S- ist, und
- Y und B zusammen nicht die Gruppe -O-CH&sub2;-O- sind, und
- R² die Gruppe -(CH&sub2;)&sub3;- ist,
- R¹ ein C&sub1;-C&sub4;-Alkylrest sein muß.
- Die vorliegende Erfindung stellt auch ein Verfahren zur Herstellung der heterocyclischen Verbindungen der Formel (I) zur Verfügung, was die Umsetzung einer Mandelsäure der nachstehenden Formel (II),
- worin A, X, R¹ und R² die vorstehend angegebene Bedeutung haben, mit einer Verbindung der nachstehenden Formel (III) umfaßt,
- worin B und Y die vorstehend angegebene Bedeutung haben, gefolgt von einer milden Oxidation.
- Die vorliegende Erfindung stellt weiterhin ein Verfahren zum Färben oder Bedrucken hydrophober Fasermaterialien zur Verfügung, welches das Inkontaktbringen der Fasermaterialien mit der heterocyclischen Verbindung der Formel (I) umfaßt.
- In der vorstehenden Formel (I) schließt der durch A oder B wiedergegebene Alkylrest zum Beispiel eine Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-, i-Propyl- und n-Butylgruppe ein, und der dadurch wiedergegebene Alkoxyrest schließt zum Beispiel eine Methoxy-, Ethoxy-, n-Propoxy-, n-Butoxy- und sek-Butoxygruppe ein.
- In der vorliegenden Erfindung ist A vorzugsweise ein Wasserstoffatom, eine Methyl- oder Methoxygruppe, stärker bevorzugt ein Wasserstoffatom, und B ist vorzugsweise ein Wasserstoffatom oder ein Alkoxyrest, wie eine Methoxy- oder Butoxygruppe, stärker bevorzugt ein Wasserstoffatom.
- Die durch Y wiedergegebenen Alkyl- und Alkoxyreste schließen jene durch Beispiele vorstehend erläuterten Reste für die Symbole A und B ein. In der vorliegenden Erfindung ist Y vorzugsweise ein Wasserstoffatom, eine Methylgruppe, ein Alkoxyrest, wie eine Methoxy- oder Butoxygruppe, ein C&sub1;-C&sub4;- Alkoxy-C&sub2;- oder C&sub3;-Alkoxyrest, welcher durch -O-R²-X-R¹- wiedergegeben wird, und zum Beispiel eine Methoxypropoxy- und Methylendioxygruppe, die zusammen mit B gebildet wird, einschließt. Von diesen ist das besonders bevorzugte Y das Wasserstoffatom.
- Im Hinblick auf die Symbole R¹ und R² sind die bevorzugten Ausführungsformen wie folgt;
- a. R² ist Ethylen substituiert mit einer Methyl-, Methoxymethyl- oder Ethoxymethylgruppe, und R¹ ist eine C&sub1;-C&sub4;- Alkyl-, insbesondere Methyl- und Ethylgruppe.
- b. R² ist unsubstituiertes Propylen, und R¹ ist ein C&sub1;-C&sub3;-Alkylrest, wie eine Methyl-, Ethyl- und n-Propyl-, besonders bevorzugt eine Ethylgruppe.
- c. R² ist eine Propylengruppe, substituiert mit einer Hydroxyl- oder Methylgruppe, und R¹ ist eine C&sub1;-C&sub3;-Alkyl-, wie eine Methyl-, Ethyl- und n-Propylgruppe, oder ein C&sub3;- oder C&sub4;- Alkenyl-, wie ein Alkylrest.
- d. R² ist ein unverzweigter C&sub4;-C&sub8;-Alkylenrest, unsubstituiert oder substituiert mit einem Wasserstoffatom, einem C&sub1;-C&sub4;-Alkylcarbonyloxy- oder C&sub1;-C&sub4;-Alkoxyrest, und R¹ ist ein C&sub1;-C&sub3;-Alkylrest wie eine Methyl-, Ethyl- und n- Propylgruppe.
- Von diesen sind a und b besonders bevorzugt.
- Von den durch X wiedergegebenen zweiwertigen Gruppen ist -O- besonders bevorzugt.
- Die heterocyclische Verbindung der Formel (I) kann in einer per se bekannten Weise hergestellt werden, zum Beispiel durch Umsetzung der Mandelsäure der Formel (II) mit der Verbindung der Formel (III), gefolgt von milder Oxidation. Die Reaktion kann ohne weiteres in einem Lösungsmittel bei einer Temperatur von etwa 50ºC bis etwa 150ºC durchgeführt werden.
- Bevorzugt für die Oxidation verwendbare Oxidationsmittel schließen Chloranil, Persulfate, Wasserstoffperoxid und ähnliche ein.
- Die Mandelsäure der Formel (II) kann in einer Weise hergestellt werden, die zum Beispiel in System Nr. 1106/H410-411, Band 10 von Beilsteins Handbuch der Organischen Chemie und der erweiterten Auflage davon beschrieben ist. Gemäß der Beschreibung kann man in Gegenwart eines säurebindendes Mittels eine 4-Hydroxymandelsäure der nachstehenden Formel (II)a,
- worin A die vorstehend angegebene Bedeutung hat, und Q ein Wasserstoffatom oder ein C&sub1;-C&sub4;-Alkylrest ist, und ein Alkylierungsmittel der nachstehenden Formel (II)b,
- R¹ - K - R² - (II)b
- worin R¹, R² und X die vorstehend angegebene Bedeutung haben und L ein abspaltbarer Rest, wie ein Halogenatom oder ein Arylsulfonyloxyrest ist, miteinander reagieren lassen, falls notwendig gefolgt von der Hydrolyse der Esterbindung.
- In einer anderen Ausführungsform kann die Mandelsäure (II) auch durch Umsetzung eines Benzaldehyds der nachstehenden Formel (II)c,
- worin R¹, R², X und A die vorstehend angegebene Bedeutung haben, mit Natriumnydrogensulfit und Natriumcyanid und nachfolgender Hydrolyse des so erhaltenen Mandelsäurenitrils hergestellt werden, oder durch Reduktion einer Phenylglyoxylsäure der nachstehenden Formel (II)d,
- worin R¹, R², X und A die vorstehend angegebene Bedeutung haben.
- Die Verbindung der Formel (III) kann in einer Weise hergestellt werden, die zum Beispiel in Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 30 (1897) 124-131 derart beschrieben ist, daß man eine Mandelsäureverbindung der nachstehenden Formel (III)a,
- worin A und Y die vorstehend angegebene Bedeutung haben, und Hydrochinon in einem sauren Medium, wie 73%iger Schwefelsäure unter Erhitzen reagieren läßt. Auf diese Weise kann die Ausgangsverbindung der Formel (III)a in einer der Herstellung der Verbindung (II) ähnlichen Weise hergestellt werden.
- Die heterocyclischen Verbindungen der Formel (I) gemäß der vorliegenden Erfindung können zum Färben oder Bedrucken hydrophober Fasermaterialien, insbesondere solcher wie Polyesterfasermaterialien, verwendet werden. Bei der Verwendung der vorliegenden heterocyclischen Verbindung auf diesem Gebiet können die Verbindungen (I) in einem wäßrigen Medium mittels Naphthalinsulfonsäure/Formaldehyd-Kondensat, Ligninsulfonsäure oder ähnlichem fein pulverisiert werden. Dadurch wird eine flüssige Farbstoffdispersion erhalten. Die flüssige Farbstoffdispersion kann wie vorliegend zum Färben oder Bedrucken von Fasermaterialien verwendet werden. Oder sie kann, zum Beispiel mit einem Zerstäubungstrockner zur Überführung in Pulverform, getrocknet werden.
- Das Färben kann durchgeführt werden mit einer Hochtemperaturfärbemethode, bei der Fasermaterialien in ein wäßriges Farbstoffbad getaucht und auf eine Temperatur von 105ºC oder höher erhitzt werden, vorzugsweise auf 110ºC bis 140ºC unter erhöhtem Druck, einer Färbebeschleunigerfärbemethode, bei der das Färben in Gegenwart eines Färbebeschleunigers wie o-Phenylphenol, Trichlorbenzol und ähnlichen bei einer relativ hohen Temperatur, zum Beispiel der Temperatur kochenden Wassers, durchgeführt wird, oder einer Thermosolmethode, bei der die Fasermaterialien mit einer wäßrigen Farbstoffdispersion aufgeklotzt und bei einer Temperatur von 150ºC bis 230ºC für 30 bis 60 Sekunden trocken erhitzt werden.
- Das Bedrucken kann durchgeführt werden durch Mischen der wäßrigen Farbstoffdispersion mit einer geeigneten Druckträgerpaste, um eine Farbpaste zu erhalten, Bedrucken der Fasermaterialien mit der Farbpaste und nachfolgender Dämpferpassage oder Thermosolbehandlung der bedruckten Fasermaterialien.
- Weiterhin können die Fasermaterialien auch durch eine Lösungsmittelfärbemethode gefärbt werden, bei der ein organisches Lösungsmittel, wie Trichlorethylen, Perchlorethylen und ähnliches als Färbemittel verwendet wird.
- Die so erhaltenen gefärbten oder bedruckten Erzeugnisse können, wenn erwünscht, Nachappreturbehandlungen in einer üblichen Weise unterworfen werden, wie weichmachender Appretur, wasserabweisender Appretur, griffigkeitserhöhender Appretur, antistatischer Appretur oder hygienischer Appretur.
- Die vorliegende heterocyclische Verbindung der Formel (I) kann durch Fakten derart gekennzeichnet werden, daß hydrophobe Fasermaterialien, insbesondere solche wie Polyesterfasermaterialien, in einer üblichen Weise unter Verwendung der vorliegenden Verbindung (I) gefärbt oder bedruckt werden können, man dadurch gefärbte oder bedruckte Erzeugnisse von leuchtender roter Farbe mit ausgezeichneten Echtheitseigenschaften, wie Lichtechtheit, Sublimationsechtheit und Naßechtheit erhält, und diese Echtheitseigenschaften sogar durch nachträgliche Hitzebehandlung und Nachappreturbehandlungen nicht beeinträchtigt werden können. Zum Beispiel können die Fasermaterialien unter Verwendung einer hohen Farbstoffkonzentration gefärbt werden, um gefärbte Erzeugnisse von tiefer Farbe (z.B. JIS 2/1 Tiefe) zu erhalten, und die Waschechtheit dieser Erzeugnisse ist widerstandsfähig, so daß sie sogar nach den Hitzebehandlungen der gefärbten Erzeugnisse auf einem höheren Niveau als dasjenige von mit vorhandenen roten Dispersionsfarbstoffen gefärbten Erzeugnissen gehalten werden kann. In Anbetracht der Tatsache, daß ein Standard für die Waschechtheit strenger gefaßt worden ist, um dem aktuellen Stand des hohen Anspruchs der Verbraucher zu entsprechen, ist die Widerstandsfähigkeit wesentlich.
- Die vorliegende heterocyclische Verbindung der Formel (I) kann auch durch hervorragende Färbbarkeit gekennzeichnet werden, wie Färbekraft und Farbaufbau, so daß gefärbte oder bedruckte Erzeugnisse von tiefer Farbe leicht erhalten werden können, insbesondere durch die Hochtemperaturfärbemethode. Weiter kann die vorliegende Verbindung in Kombination mit anderen Farbstoffen verwendet werden, um das Färbeverhalten zu verbessern und eine Vielfalt von Farben zu erhalten.
- In Anbetracht der charakteristischen Merkmale, die vorstehend beschrieben sind, kann die heterocyclische Verbindung der vorliegenden Erfindung vorteilhaft verwendet werden, insbesondere zum Färben von Kleidung wie Sportkleidung, die normalerweise in einer tiefen Farbe gefärbt werden und hervorragende Waschechtheit haben muß, weil man sie wieder und wieder waschen wird.
- Die vorstehende Erfindung wird detailliert veranschaulicht bezüglich der nachstehenden Beispiele, die nur veranschaulichend aber nicht begrenzend für den Umfang der vorliegenden Erfindung sind. In den Beispielen sind die Teile Gewichtsteile.
- Ein Gemisch aus 4-(2-n-Butoxyethoxy)-mandelsäure (2,82 Teile) und 5-Hydroxy-2-oxo-3-phenyl-2,3-dihydrobenzofuran (2,26 Teile) wurde für 9 Stunden in einem Lösungsmittelgemisch aus Essigsäure (38 Teile) und Schwefelsäure (2 Teile) bei 110ºC belassen. Danach wurde Ammoniumperoxodisulfat (2,34 Teile) zu dem Reaktionsgemisch gegeben. Das so erhaltene Gemisch wurde für eine weitere Stunde bei 110ºC belassen, danach auf Raumtemperatur abgekühlt und dann in Eiswasser gegossen. Die hergestellten Kristalle wurden auf einem Filter gesammelt, gewaschen und getrocknet, wobei eine Verbindung der nachstehenden Formel erhalten wurde.
- Als maximale Absorptionswellenlänge (λmax) der Verbindung in Dimethylformamid wurde 502 nm ermittelt.
- Die im Vergleichsbeispiel 1 erhaltene Verbindung (0,1 Teile) wurde in einem wäßrigen Medium mittels Naphthalinsulfonsäure/Formaldehyd-Kondensat (3,0 Teile) fein pulverisiert. Die so erhaltene Farbstoffdispersion wurde zur Pulverbildung getrocknet.
- Polyestergewebe (10 Teile, Tetron Jersey, ein Erzeugnis von Teijin Limited, Japan) wurde in ein Farbstoffbad, das das Pulver (0,6 Teile) enthielt, getaucht. Das Färben wurde für 60 Minuten bei 130ºC bis 135ºC unter erhöhten Drücken fortgeführt. Das gefärbte Gewebe wurde bei 85ºC für 10 Minuten in einer Lösung von Natriumhydroxid (3 Teile) und einem Betainamphoteren oberflächenaktiven Mittel (3 Teile) in Wasser (3000 Teile) einer Reduktionswäschebehandlung unterworfen, mit Wasser gewaschen und dann getrocknet. Dabei wurde ein gefärbtes Produkt von leuchtender roter Farbe, ausgezeichneter Lichtechtheit, Sublimationsechtheit und Naßechtheit erhalten.
- Das gefärbte Produkt wurde in ein Klotzbad, das ein Weichmachungsappreturmittel (10 g/l, Sumitex Weichmacher LK-1, ein Erzeugnis von Sumitomo Chemical Co., Ltd., Japan) und ein antistatisches Agens (5 g/l, Sumistat F-1, ein Erzeugnis von Sumitomo Chemical Co., Ltd., Japan) enthielt, getaucht, gleichförmig bis zu einer Aufnahme von 80% ausgepreßt, wieder in das gleiche Klotzbad wie vorstehend getaucht, bis zum gleichen Grad wie vorstehend ausgepreßt, bei 80ºC für 2 Minuten vorgetrocknet und dann für eine Minute einer Wärmebehandlung bei 170ºC ausgesetzt. Das so nachappretierte gefärbte Erzeugnis zeigte ausgezeichnete Waschechtheit.
- Die im Vergleichbeispiel 1 erhaltene Verbindung (1,3 Teile) wurde mittels Ligninsulfonsäure (3,7 Teile) fein pulverisiert. Zu der so erhaltenen Dispersion wurden heißes Wasser (35 Teile) und eine Halbemulsionspaste (60 Teile) der nachstehenden Zusammensetzung gegeben.
- O/W Emulsion 300 Teile
- Grundpaste (12% Maypro Gummi) 694 Teile
- Natriumchlorat 4 Teile
- Weinsäure 2 Teile
- Polyestergewebe (Tetron tropical, ein Erzugnis von Teijin Limited in Japan) wurde mit der vorstehend erhaltenen Druckpaste bedruckt, vorgetrocknet und für 7 Minuten bei 170ºC unter Atmosphärendruck dekatiert. Das bedruckte Gewebe wurde in dieser Reihenfolge unterworfen: einer Reduktionswäschebehandlung, Waschen mit Wasser sowie weichmachenden und antistatischen Appreturen in einer zum Vergleichsbeispiel 2 ähnlichen Weise. Das so erhaltene bedruckte Erzeugnis roter Farbe zeigte ausgezeichnete Licht-, Sublimations- und Naßechtheit, insbesondere Waschechtheit.
- Das Vergleichsbeispiel 1 wurde mit der Maßgabe, daß 4-(3-Ethoxypropoxy)mandelsäure (2,67 Teile) anstelle von 4-(2- n-Butoxyethoxy)mandelsäure verwendet wurde, wiederholt. Dabei wurde eine Verbindung der nachstehenden Formel erhalten (λDMFmax 503 nm).
- Unter Verwendung dieser Verbindung wurde das Vergleichsbeispiel 2 wiederholt, wobei ein gefärbtes Produkt erhalten wurde, das ausgezeichnet ist in Lichtechtheit, Sublimationsechtheit und Naßechtheitseigenschaften, insbesondere ausgezeichnet in Waschechtheit.
- In einer dem Vergleichsbeispiel 1 ähnlichen Weise wurden entsprechende Verbindungen, wie in der nachstehenden Tabelle aufgeführt, erhalten. Diese Verbindungen können zum Färben von Polyestergeweben verwendet werden, wobei gefärbte Erzeugnisse ausgezeichneter Waschecbtheit erhalten werden. Tabelle Beispiel fortgesetzt
Claims (11)
1. Heterocyclische Verbindung der Formel
worin A und B jeweils unabhängig ein Wasserstoffatom, ein C&sub1;-
C&sub4;-Alkylrest oder C&sub1;-C&sub4;-Alkoxyrest sind; Y ein
Wasserstoffatom, ein C&sub1;-C&sub4;-Alkylrest, ein C&sub1;-C&sub4;-Alkoxyrest oder
ein Rest der Formel -O-R²-X-R¹ ist, oder Y und B
zusammengenommen eine Methylendioxygruppe bilden; R¹ ein C&sub1;-C&sub4;-
Alkylrest, eine Phenylgruppe oder ein C&sub3;- oder C&sub4;-Alkenylrest
ist; R² eine Ethylengruppe, substituiert mit einer Methyl-,
Methoxymethyl- oder Ethoxymethylgruppe, eine Propylengruppe,
unsubstituiert oder substituiert mit einer Hydroxyl-, C&sub1;-C&sub4;-
Alkylcarbonyloxy- oder Methylgruppe, oder ein C&sub4;-C&sub8;-Alkylenrest,
unsubstituiert oder substituiert mit einem Hydroxyl-, C&sub1;-C&sub4;-
Alkylcarbonyloxy- oder C&sub1;-C&sub4;-Alkoxyrest ist; und X ein
zweiwertiger -O-, -S-, -SO-, -SO&sub2;- oder -NR&sub3;- Rest ist, in
welchem R&sub3; ein Wasserstoffatom oder ein C&sub1;-C&sub4;-Alkylrest ist;
mit der Maßgabe, daß
wenn
X eine Gruppe -O- oder -S- ist, und
Y und B zusammen nicht die Gruppe -O-CH&sub2;-O- Gruppe sind, und
R² die Gruppe -(CH&sub2;)&sub3;- ist,
R¹ ein C&sub1;-C&sub4;-Alkylrest sein muß.
2. Verbindung gemäß Anspruch 1, worin A, B und Y jeweils
ein Wasserstoffatom sind.
3. Verbindung gemäß Anspruch 2, worin -X- die
zweiwertige Gruppe -O- ist.
4. Verbindung gemäß Anspruch 3, worin R² ein C&sub4;-C&sub8;-
Alkylenrest mit der in Anspruch 1 angegebenen Bedeutung ist.
5. Verbindung gemäß Anspruch 3, worin R² eine
Ethylengruppe, substituiert mit einer Methyl-, Methoxymethyl-
oder Ethoxymethylgruppe ist.
6. Verbindung gemäß Anspruch 3, worin R² eine
Propylengruppe, substituiert mit einer Hydroxyl- oder
Methylgruppe ist.
7. Verbindung gemäß Anspruch 3, worin R² eine
unsubstituierte Propylengruppe und R¹ ein C&sub1;-C&sub4;-Alkylrest sind.
8. Verbindung gemäß Anspruch 7, worin R¹ eine Methyl-,
Ethyl- oder n-Propylgruppe ist.
9. Verfahren zur Herstellung einer heterocyclischen
Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 7, welches die
Umsetzung einer Mandelsäureverbindung der Formel (II),
worin A, X, R¹ und R² die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung
haben, mit einer Verbindung der Formel (III),
worin B und Y die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben,
gefolgt von einer milden Oxidation, umfaßt.
10. Verfahren zum Färben oder Bedrucken hydrophober
Fasermaterialien, welches den Kontakt der Fasermaterialien mit
einer heterocyclischen Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1
bis 7 umfaßt.
11. Hydrophobes Fasermaterial, gefärbt oder bedruckt nach
dem Verfahren von Anspruch 9.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30562588 | 1988-12-01 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE68920293D1 DE68920293D1 (de) | 1995-02-09 |
| DE68920293T2 true DE68920293T2 (de) | 1995-05-24 |
Family
ID=17947386
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE68920293T Expired - Lifetime DE68920293T2 (de) | 1988-12-01 | 1989-09-22 | Heterocyclische Dispersionsfarbstoffverbindungen, ihre Herstellung und ihre Verwendung zum Färben oder Bedrucken hydrophober Fasern. |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5077416A (de) |
| EP (1) | EP0371223B1 (de) |
| KR (1) | KR960014748B1 (de) |
| DE (1) | DE68920293T2 (de) |
| ES (1) | ES2065358T3 (de) |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5212313A (en) * | 1988-10-03 | 1993-05-18 | Imperial Chemical Industries Plc | Polycyclic dyes |
| JP2900509B2 (ja) * | 1989-05-11 | 1999-06-02 | 住友化学工業株式会社 | 複素環式化合物およびそれを用いて疎水性繊維材料を染色または捺染する方法 |
| US5286881A (en) * | 1990-01-12 | 1994-02-15 | Sumitomo Chemical Company Limited | Process for producing benzodifuranone compounds useful for dyeing or printing hydrophobic fiber materials |
| KR920009932A (ko) * | 1990-11-09 | 1992-06-25 | 모리 히데오 | 헤테로고리 분산 염료 화합물, 이의 제조방법 및 이들을 사용한 소수성 섬유의 염색 또는 날염 방법 |
| GB9126351D0 (en) * | 1990-12-21 | 1992-02-12 | Ici Plc | Mixed crystal dyes |
| GB9126996D0 (en) * | 1991-01-08 | 1992-02-19 | Ici Plc | Polycyclic dyes |
| GB9112831D0 (en) * | 1991-06-14 | 1991-07-31 | Ici Plc | Preparation of polycyclic dyes |
| DE4140152A1 (de) * | 1991-12-05 | 1993-06-09 | Cassella Ag, 6000 Frankfurt, De | Verfahren zur herstellung thermomigrierechter faerbungen |
| JP3139191B2 (ja) * | 1992-11-12 | 2001-02-26 | 住友化学工業株式会社 | ベンゾジフラノン系化合物含有組成物およびそれを用いる疎水性材料の着色方法 |
| JP3170917B2 (ja) * | 1992-12-22 | 2001-05-28 | 住友化学工業株式会社 | ベンゾジフラノン含有組成物及びそれを用いる疎水性材料の着色方法 |
| JPH0762258A (ja) * | 1993-08-26 | 1995-03-07 | Sumitomo Chem Co Ltd | ベンゾジフラノン含有赤色着色性組成物及びそれを用いる疎水性材料の着色方法 |
| GB0024440D0 (en) * | 2000-10-05 | 2000-11-22 | Basf Ag | Polycyclic dyes |
| US6492533B1 (en) * | 2001-09-18 | 2002-12-10 | Milliken & Company | Bismethine benzodifuranone derivative colorants |
| CN102924961B (zh) * | 2012-11-20 | 2014-03-26 | 江苏德旺化工工业有限公司 | 一种分散红的制备方法 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4122087A (en) * | 1976-03-10 | 1978-10-24 | Imperial Chemical Industries Limited | Benzodipyrrole dyestuffs |
| GB1568231A (en) * | 1976-03-10 | 1980-05-29 | Ici Ltd | Substituted 2,6-dioxo-2,6-dihydrobenzo (1:2-b; 4:5-6')-difuran or dipyrrole dyestuffs |
| DE3161141D1 (en) * | 1980-02-04 | 1983-11-17 | Ici Plc | Dyestuffs comprising two 5-membered heterocyclic nuclei fused to a central cyclohexadiene nucleus, processes for their preparation and their use for colouring synthetic textile materials |
| GB2068402A (en) * | 1980-02-04 | 1981-08-12 | Ici Ltd | Dyestuffs Comprising Two 5- Membered Heterocyclic Nuclei Fused to a Central Cyclohexadiene Nucleus |
| GB2103231A (en) * | 1981-07-27 | 1983-02-16 | Ici Plc | Dyestuffs comprising two 5- membered heterocyclic nuclei fused to a central cyclohexa-1,4-diene nucleus |
| GB8429169D0 (en) * | 1983-12-16 | 1984-12-27 | Ici Plc | Hetero-polycyclic aromatic compound |
| GB8429170D0 (en) * | 1984-11-19 | 1984-12-27 | Ici Plc | Hetero-polycyclic aromatic compound |
| DE3623156A1 (de) * | 1986-07-10 | 1988-01-14 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung polycyclischer verbindungen |
| GB8823158D0 (en) * | 1988-10-03 | 1988-11-09 | Ici Plc | Polycyclic dyes |
-
1989
- 1989-09-15 US US07/408,064 patent/US5077416A/en not_active Expired - Lifetime
- 1989-09-22 ES ES89117511T patent/ES2065358T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1989-09-22 DE DE68920293T patent/DE68920293T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1989-09-22 EP EP89117511A patent/EP0371223B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1989-09-29 KR KR1019890014013A patent/KR960014748B1/ko not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US5077416A (en) | 1991-12-31 |
| EP0371223B1 (de) | 1994-12-28 |
| EP0371223A1 (de) | 1990-06-06 |
| DE68920293D1 (de) | 1995-02-09 |
| ES2065358T3 (es) | 1995-02-16 |
| KR960014748B1 (ko) | 1996-10-19 |
| KR900009878A (ko) | 1990-07-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE68920293T2 (de) | Heterocyclische Dispersionsfarbstoffverbindungen, ihre Herstellung und ihre Verwendung zum Färben oder Bedrucken hydrophober Fasern. | |
| DE69020640T2 (de) | Disperse Benzodifuranonfarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung zum Färben oder Bedrucken von hydrophoben Fasern. | |
| DE1644370A1 (de) | Verfahren zur Herstellung in Wasser schwer loeslicher Farbstoffe | |
| DE2318294C3 (de) | Monoazoverbindungen | |
| CH523957A (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen | |
| DE1644129C3 (de) | Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe und Verfahren zum Färben von Polyesterfasern | |
| DE2929848A1 (de) | Farbstoffmischungen | |
| CH638551A5 (de) | Monoazofarbstoffe und verfahren zu deren herstellung. | |
| DE2300592A1 (de) | Nitroanthrachinone | |
| EP0027930B1 (de) | Wasserunlösliche Azlactonfarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung zum Färben oder Bedrucken von synthetischen Fasermaterialien | |
| DE1644653A1 (de) | Farbstoffe der Anthrachinonreihe,ihre Herstellung und Verwendung | |
| DE68922062T2 (de) | Dispersionsmonoazofarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung. | |
| DE1944800C3 (de) | Verfahren zum Färben synthetischer Polyesterfasern mit wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen | |
| DE2234465C3 (de) | Farbstoffmischungen und Verfahren zum Färben und Bedrucken von Polyesterfasermaterialien | |
| AT209459B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Farbstoffen der Porphinreihe | |
| AT239741B (de) | Verfahren zum Fixieren von Pigmenten auf Fasermaterialien und Flächengebilden | |
| AT239743B (de) | Verfahren zur Herstellung naßechter Färbungen und Drucke auf Cellulosematerialien | |
| AT234627B (de) | Verfahren zum Fixieren von Pigmenten auf Fasermaterial und Flächengebilden | |
| DE2137023C (de) | Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| DE2849995A1 (de) | Monoazofarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung | |
| DE1644653C (de) | Farbstoffe der Anthrachinonreihe, ihre Herstellung und Verwendung | |
| DE1947303A1 (de) | Verfahren zum Faerben und Bedrucken von natuerlichen und synthetischen Polyamidfasern | |
| DE2634361A1 (de) | Azocumarin- beziehungsweise azoiminocumarinverbindungen und verfahren zur herstellung derselben und p-azophenylcyanacetanilide und verfahren zur herstellung derselben sowie verfahren zum faerben von textilien | |
| DE1644380C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
| JPH0314876A (ja) | 複素環式化合物およびそれを用いて疎水性繊維材料を染色または捺染する方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8363 | Opposition against the patent | ||
| 8327 | Change in the person/name/address of the patent owner |
Owner name: SUMITOMO CHEMICAL CO. LTD., TOKIO/TOKYO, JP |