DE2256239A1 - Quaternaere oberflaechenaktive verbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung bei der herstellung von papier - Google Patents
Quaternaere oberflaechenaktive verbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung bei der herstellung von papierInfo
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Description
Patentanwälte
Dipl.-Ing.P.Wirth, Dr.V.Schmied-Kowaizik, 2256239
Dipl.-Ing.G.Dannenberg, Dir.P.Weinhold,
Dr.D.Gudel
6 Frankfurt/Main, 13. Nov. 1972 Gr.Eschenheimer Str. 39
Case 1225
Mo och Domsjö AB, Örnsköldsvik 1, Schweden
Quaternäre oberflächenaktive Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung bei der Herstellung von Papier
Die Erfindung betrifft neue quaternäre oberflächenaktive Verbindungen,
die sich besonders gut eignen für die Herstellung von Cellulose oder Papier mit einer geringen mechanischen Festigkeit
und einer hohen Weichheit sowie ein Verfahren su ihrer Herstellung.
Es ist bekannt, daß durch die Behandlung einer feuchten Cellulosepulpe
mit einem oberflächenaktiven Mittel vor oder während der
Herstellung der Cellulosepulpe auf einer Trocknungs- oder Papier-
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maschine die Bindung zwischen den Fasern der Cellulose vermindert
wird. Auf diese Weise erhält man Cellulose oder Papier mit einer
verbesserten Weichheit und einer geringeren mechanischen Festigkeit! was beispielsweise dann erwünscht ist, wenn die Cellulose
zu einer flockigen Schicht (fluff) zerfasert werden soll. Zu füt
diesen Zweck geeigneten oberflächenaktiven Mitteln gehören u.a. quaternäre Mono- und Dialkylammoniumverbindungen mit mindestens
12 Kohlenstoffatomen in mindestens einer Alkylkette. Verbindungen dieses Typs sind in der US-Patentschrift 3 395 708 beschrieben.
Man nimmt an, daß der spezielle Effekt von kationischen oberflächenaktiven Mitteln darauf zurückzuführen ist, daß die hydrophilen
kationischen Teile von den negativ geladenen Cellulosefaser!! angezogen
werden, während die hydrophoben Teile exponiert werden}
wodurch die Oberfläche der Fasern hydrophob gemacht wird. Die Bindung zwischen den Cellulosefasern wird vermindert und die Zerfaserung
zu einer flockigen Schicht wird dadurch erleichtert. Eine stark hydrophile Cellulosepulpe weist jedoch nach der Behandlung
mit kationischen oberflächenaktiven Mitteln mehr hydrophobe Eigenschaften
auf als die entsprechende nicht-behandelte; Cellulosepulpe.
Wenn die Cellulose oder das Papier bestimmt ist für die Herstellung von stark absorbierenden Produkten, wie z.B. Sanitärprodukten,
ist es nicht erwünscht, daß sie hydrophob gemacht werden, da dadurch die Absorptionsfähigkeit verringert wird. In diesen
Fällen muß die Benetzbarkeit durch Zusatz eines Benetzungsmittels verbessert werden, das wegen der geringen Affinität der
Cellulose gegenüber diesen Benetzungsmitteln vorzugsweise dem geformten Blatt in einem getrennten technischen Arbeitsgang zugesetzt
werden muß.
Es wurde nun überraschend gefunden, daß Cellulose oder Papier mit einer verbesserten Weichheit und einer geringen mechanischen Festig-
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keit bei gleichzeitiger Beibehaltung ihrer guten hydrophilen Eigenschaften
dadurch erhalten werden kann, daß man eine oberflächenaktive» quaternär® Verbindung eines neuen Typs zusetzt, die sowohl
kationische als auch nicht-ionische hydrophile Gruppen enthält·
Die erfindungsgemäßen oberflächenaktiven kationischen Verbindungen
haben die allgemeine Formell .
R*-0-(CJL O) -CH0-CH(OH)-CH9 ^
2 4 n^ 2 2\
Rn-0(C2H40)n -CH2-CH(OH)-CH2
worin bedeuten!
R und R unabhängig voneinander Kohlenwasserstoff gruppen mit
8 bis 22 Kohlenstoffatomen,
R und R unabhängig voneinander Methyl», Äthyl- oder Hydroxy-
Kthylgruppent _ ■
n. und n« unabhängig voneinander ganze Zählern von 0 bis 10 und
X ein Anion·
Im Vergleich zu den bisher verwendeten, kationischen oberflächenaktiven
Verbindungen verleihen die erfindungsgemäßen Verbindungen Cellulose oder Papier eine beträchtlich bessere Benetzbarkeit
bei etwa gleicher Weichheit und mechanischer Festigkeit»
Im allgemeinen
kann man sagen, daß mit einer zunehmenden Anzahl von Äthylenglykoleinheiten
die Benetzbarkeit zunimmt, während der Einfluß auf die Bindungen zwischen den Fasern etwas abnimmt» Auf analoge Weise
werden die Zwischerifaserblndungen durch eine zunehmende Anzahl von
Kohlenstoffatomen in den Substituenten R und R positiv und die Benetzbarkeit negativ beeinflußt. Durch Variieren der Anzahl der
T TT * ·
Kohlenstoff atome in R und R und der Anzahl der Äthylenglykoleinheiten
ist es daher möglich, die für den jeweiligen spezifischen
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Verwendungszweck günstigste Kombination von Benetzbarkeit und Zwischenfaserbindungseigenschaften zu erzielen. Besonders gute
Eigenschaften in beiderlei Hinsicht werden mit Verbindungen erhalten,
in denen R und R unabhängig voneinander Kohlenwasserstoffgruppen mit 14 bis 20 Kohlenstoffatomen und R und R unabhängig
voneinander Methyl- oder Äthylgruppen und n. und n~ ganze
Zahlen von 2 bis 6 bedeuten.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen sollten der feuchten Cellulose-
o em pulpe nach der Ligninentfernung (Delignifizierung) oder/Bleichen
vor oder während der Verformung zu kontinuierlichen Bahnen auf einer CeILuIosemaschine oder einer Papiermaschine zugesetzt werden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen werden vorzugsweise in Form einer wässrigen Lösung mit einer Konzentration von 1 bis 15 % an
aktiver Substanz verwendet. In dieser Lösung können auch die Viskosität herabsetzende Mittel, wie Äthanol oder der Äthyläther von
Diäthylenglykol oder nichtionische oberflächenaktive Mittel, wie z.B. Addukte von Äthylenoxyd oder Propylenoxyd und aliphatischen
Alkoholen oder Alkylphenolen,enthalten sein, die zu-gesetzt werden,
um die Wiederbenetzbarkeit der Cellulose (Zellfaser) oder des Papiers zu verbessern. Die Menge des Zusatzes variiert in Abhängigkeit
von dem gewünschten Effekt, normalerweise beträgt sie jedoch 0,2 bis 2, vorzugsweise 0,1 bis 1,0 %, bezogen auf das
Trockengewicht der Cellulose. Die mit den erfindungsgemäßen Verbindungen behandelte Cellulose oder das behandelte Papier können
für verschiedene Zwecke verwendet werden. Die Cellulose kann zu einer sogenannten flockigen Schicht (fluff) zerfasert werden und
sie kann in dieser Form in verschiedene Hygieneprodukte eingearbeitet werden. Außerdem können die erfindungsgemäßen Verbindungen
zur Herstellung eines solchen Papieres verwendet werden, bei dem die Weichheit von großer Bedeutung ist, wie z.B. bei Toilettenpapier
und Seidenpapier,und von Papier, das in verschiedenen Tex-
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tilersatzmaterialien enthalten ist für Bettlaken, Handtücher,
Tischtücher, Kleider usw.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können dadurch hergestellt
werden, daß man in an sich bekannter Weise 1 bis/Mol Äthylenoxyd
mit 1 Mol eines Alkohols mit 12 bis 22 Kohlenstoffatomen umsetzt.
Eier dabei erhaltene Alkoholpolyäthylenglykoläther wird dann mit Epichlorhydrin zu dem entsprechenden Chlorglyceryläther umgesetzt,
der mit einem sekundären Amin der allgemeinen Formel
R111E17NH
in der R und R unabhängig voneinander Methyl-, Äthyl-' oder
Hydroxyäthylgruppen bedeuten, .
umgesetzt wird unter Bildung einer quaternären Verbindung in Form-ihres Chloridsalzes. Gewünschtenfalls kann das Chloridion
auf an sich bekannte Weise gegen andere Anionen ausgetauscht werden, beispielsweise durch Zugabe eines Natriumsalzes mit einer
höheren Löslichkeitskonstante als Natriumchlorid oder durch Ionenaustausch in einem Anionenatsstauscher. Beispiele für derartige andere
Anionen als das Chloridion sind Hydroxyl-, Bromid-, Methylsulfat-, Acetat-, Sulfat-, Carbonat-, Citrat- und Tartrationen und
unter diesen sind die monovalenten Ionen bevorzugt. Die Umsetzung von Äthylenoxyd zu dem Alkohol wird auf an sich bekannte Weise in
Gegenwart eines Alkalikatalysators, vorzugsweise Natriumhydroxyd, durchgeführt.
Die Umsetzung zwischen dem Äthylenoxydaddukt und dem Epichlorhydrin
wird bei erhöhter Temperatur von etwa 100 bis 150°C und in Gegenwart eines Katalysators durchgeführt. Von den Katalysatoren haben
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sich insbesondere SnCl,, BF« und HClO, als besonders geeignet
erwiesen, da sie eine schnelle und leicht kontrollierbare Reaktion
bewirken, es können aber auch andere saure Katalysatoren, wie z.B. Toluolsulfonsäure und Schwefelsäure, verwendet werden.
Um eine vollständige Umsetzung der alkoholischen Verbindung zu erzielen, wird im allgemeinen das Epichlorhydrin im überschuss
zugegeben. Die Quaternisierung des sekundären Amins mit dem Chlorglyceryläther wird in Gegenwart von Alkali, im allgemeinen
Natriumhydroxyd, bei einer Temperatur von etwa 100 bis etwa 150 C durchgeführt. Die Umsetzung wird im allgemeinen in Gegenwart
eines organischen Lösungsmittels mit einem Siedepunkt von mindestens 60°C durchgeführt. Beispiele für geeignete organische
Lösungsmittel sind u.a. Methanol, Äthanol und der Äthyläther von Diäthylenglykol.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können auch auf anderem Wege als nach dem vorstehend beschriebenen Verfahren hergestellt werden.
Der Chlorglyceryläther kann beispielsweise mit Ammoniak oder mit einem primären Amin mit einem Substituenten für Methyl, Äthyl
oder Hydroxyäthyl umgesetzt und dann mit beispielsweise Methyl-
oder Äthylchlorid oder mit Dimethyl- oder Diäthylsulfat quaternisiert
werden. Dieses Verfahren ist jedoch komplizierter als das zuerst beschriebene Verfahren und es umfaßt mehr Reaktionsstufen
und führt zur Bildung \tn mehr Nebenprodukten und einer geringeren
Gesamtausbeute.
Bei den zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen verwendbaren
Alkoholen mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen kann es sich
sowohl um synthetische als auch um natürliche Alkohole handeln. Die natürlichen Alkohole, d.h. die sogenannten Fettalkohole, werden
im allgemeinen hergestellt durch Reduktion von Fettsäureestern
oder Fettsäuren, die aus Pflanzenölen, wie z.B. Kokosnußöl, PaIm-
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öl, Sojaöl, Leinsamenöl, Maisöl oder Rizinusöl, und tierischen
Ölen oder Fetten^ wie z.B. Fischöl, Walöl, Talg oder Schweineschmalz,
erhalten werden. Beispiele für geeignete Fettalkohole sind folgende: Octylalkohol, Decylalkohol, Laurylalkohol,Myristylalkohol,
Cetylalkohol, Stearylalkohol, Eicosylalkohol, Ole0ylalkohol
und Eicosenylalkohol. Die synthetischen Alkohole werden vorzugsweise nach dem Ziegler-Verfahren oder nach dem Oxo-Verfahren
hergestellt. Die meisten der nach dem Oxo-Verfahren hergestellten Alkohole weisen eine mehr oder weniger verzweigte Kette auf, so
daß sie in einer großen Anzahl von Isomeren auftreten können. Die physikalischen Eigenschaften dieser Alkohole ähneln sehr denjenigen
der geradkettigen primären Alkohole. Beispiele für sekundäre Amine, die in dem erfindungsgemäßen Verfahren verwendet werden
können, sind Dimethylamin, Diäthylamin, Diäthanolamin, Methylamin
und Methylhydroxyäthylamin, die alle im Handel erhältlich sind.
Beispiele für verwendbare primäre Amine sind Methyl-, Äthyl- und
Hydroxyäthylamin.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert, ohne jedoch darauf beschränkt zu sein.
In ein mit Heiz- und Rühreinrichtungen und einem Rückflußkühler
versehenes Reaktionsgefäß wurden 2 Mol einer von Talgfett abgeleiteten Alkoholmischung (16 bis 20 Kohlenstoffatome in der Alkylkette)
eingeführt. Mit der Alkoholmischung wurden in Gegenwart von Alkali als Katalysator 12 Mol Äthylenoxyd umgesetzt. Dann wurde
das dabei erhaltene Äthylenoxydaddukt mit 2,2 Mol Epichlorhydrin bei einer Temperatur von etwa 125°C 150 Minuten lang umgesetzt.
Während dieser Umsetzung wurden 6 g SnCl, als Katalysator verwendet. Das zurückbleibende Epichlorhydrin wurde durch Vakuumbehandlung
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entfernt und auf diese Welse erhielt man ein Reaktionsprodukt In
Form einer blaßgelben, viskosen Flüssigkeit. In einen Autoklaven mit einer Rühr- und Heizeinrichtung wurden 1,8 Mol des obigen
Reaktionsprodukts, 250 g Äthanol, In dem 0,9 Mol Diinettiylsmin gelöst worden waren, 50 g Natriumhydroxyd und 30 g Wasser eingeführt. Die Mischung wurde drei Stunden lang bei 125 C In dem Autoklaven gehalten, danach wurde das restliche Dlraethylamln durch
Durchleiten von Stickstoffgas entfernt. Das Reaktionsprodukt war
eine schwach beige Substanz, die ein quaternäres AmIn der folgenden Formel in einer Menge von 89 1
[Talg •(OCH2CH2)6OCH2CH(OH)CH2]2N(CH3)2C1
und ein tertiäres Amin in einer Menge von 7 X enthielt, jeweils
bezogen auf den theoretischen Amlngehalt. Diese quaternäre Verbindung wird nachfolgend als Verbindung A bezeichnet.
Die nachfolgend angegebenen Verbindungen B bis E wurden nach dem
gleichen Verfahren wie die Verbindung A hergestalltι
YSi^iB-BBS-S1 Reaktionsprodukt von 2 Mol Talgfettalkohol, 4 Mol
Äthylenoxyd, 2 Mol Epichlärhydrin und 1 Mol Dlmethylamin. Es hat
die folgende Strukturformel
[Talgot?-(OCH2CH2)2OCH2CH(OH)CH2]2N(CH3)2C1
Verbindung^Ci Reaktionsprodukt von 2 Öol Laurylalkohol, 8 Mol
Äthylenoxyd, 2 Mol Epichlorhydrin und 1 Mol Dime thy lamin, es hat
die Strukturformel
eingegangen nm
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Verbindung D: Reaktionsprodukt von 2 Mol Eicosylalkohol, 20 Mol
Äthylenoxyd, 2 Mol Epichlorhydrin und 1 Mol Dimethylamin, es hat
die Strukturformel
[Eicosyl-(0-CH9CH9)1-OCH9CH(OH)CH9]9N(CHj 9C1
Verbindung E: Reaktionsprodukt von 2 Mol Octadecy!alkohol, 8 Mol
Äthylenoxyd, 2 Mol Epichlorhydrin und 1 Mol Methylhydroxyäthylamin,
es hat die Strukturformel
[C18H37-(O-CH2CH2)4OCH2CH(OH)CH2]2NCH3-C1
CH2CH2OH
0,5 Mol eines der Produkte A bis G, von denen die Verbindungen A bis E in den obigen Beispielen 1 bis 5 beschrieben sind, während
es sich bei den Produkten F und G um zwei Produkte handelt, die bestehen aus Dioctadecyldimethylammoniumchlorid, einem handelsüblichen
Zusatz zur Herstellung einer flockigen Schicht (fluff)> und einem Reaktionsprodukt von 2 Mol Octylalkohol, 2 Mol Epichlorhydrin
und 1 Mol Dimethylamin mit der Strukturformel
CH3
,-0-CH2CH(OH)CH2I2NCl %
CI
wurden einer wässrigen, gebleichten Nadelholzsulfatpulpenaufschlämmung
mit einem Pulpengehalt von 2 % zugegeben» Aus der Pulpe wurden
handgeformte Blätter auf übliche Ifeise hergestellt, die nach
dem Trocknen auf ihre mechanische Festigkeit (leißfaktor gemäß SCAN»P24t68) und ihre Vasserabsbrption (gemäß Klemm SCAN»?-13χ 64)
untersucht wurden« Die dabei erhaltenen Ergtbnisea sind in der
folgenden Tabelle I zusammengestellt.
- ίο -
| • | Tabelle I |
Wasserabsorption
(ml nach 10 Hinuten) |
| Zusatz | Reifl-Faktor | 105 |
| _ | 18,0 | 98 |
| A | 7,8 | 65 |
| B | 6,7 | 95 |
| C | 9,9 | 89 |
| D | 8,4 | 82 |
| £ | 45 | |
| F | 7,0 | 73 |
| 6 | 8,0 | |
Aus den vorstehenden Ergebnissen geht hervor, daß dl« Cellulose
mit den erflndungsgemäßen Zusätzen A bis 6 und 0 beträchtlich
bessere Wasserabsorptionseigenschaften beibehält als wenn die
nahe^erwandte Verbindung F verwendet wird, während dl· mecha-T -sehe Festigkeit im Vergleich zu dem Kontrollversuch stark verbessert wird und gleichwertig mit derjenigen ist, die bei Verwendung der bekannten Verbindung erhalten wird. Bezüglich der
Verbindung F wurde überraschenderweise gefunden, daß die in bezug
auf die Wasserabsorptionseigenschaften schlechteste erfindungsgemäße Verbindung, nfthmlich die Verbindung B, der Cellulose beträchtlich bessere Wasserabsorptionseigenschaften und damit einen
besseren Reizfaktor verleiht. Dies zeigt, daß die erfindungsgemäßen
Verbindungen den bisher verwendi
liehen Struktur überlegen sind.
hergestellt. In der Maschinenbütte vor der Maschine wurden jeweils
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0,15 bzw. 0,5 Gew.-%, bezogen auf die Menge der trockenen CeI-lulose,
eines der- Produkte A, B und F zugegeben. Die getrockneten Pulpen wurden in einer Trockenzerfaserungsmaschine mit einer mit
Dornen versehenen Walze trocken zu Gelluloseflocken zerfasert. Der
Energieverbrauch in kWh/t Pulpe wurde bestimmt, wobei der Energieverbrauch einer Pulpe ohne Zusatz auf 100 % festgesetzt wurde,
und die zum gründlichen Durchfeuchten von 4 cm · 4 cm großen Oberflächenstücken des Pulpenblattes beim Schwimmen auf Wasser erforderliche
Zeit wurde mit dem entsprechenden Wert der Pulpe ohne einen Zusatz verglichen. Die dabei erhaltenen Ergebnisse sind in
der folgenden Tabelle II zusammengestellt.
| Produkt | Menge des Zusatzes |
| A | 0,15 |
| A | 0,5 |
| ' B | 0,15 |
| B | 0,5 |
| F | 0,15 |
| F | 0,5 |
| Relativer Energie verbrauch (%) |
Benetzungszeit (Sekunden) |
| 100 | 2,0 |
| 57 | 3,3 |
| 35 | 3,3 |
| 57 | 2,2 |
| 32 | 6,6 |
| 62 | 7,5 |
| 32 | 25,0 |
Aus den vorstehenden Ergebnissen geht hervor, daß bei Verwendung
von A, B oder F keine beträchtlichen Unterschiede hinsichtlich des Energieverbrauchs auftraten. Andererseits wurde die Wasser-
absorptionsfähigkeit durch die Verbindung F stark vermindert. Die
erfindungsgemäßen Verbindungen A und B verkürzten daher im Vergleich zu der Verbindung F die Benetzungszeit beträchtlich.
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Claims (12)
1. Quaternäre oberflächenaktive Verbindungen, gekennzeichnet durch
die allgemeine Formel
R -0-(C0H.O) -CH0-CH(OH)-CH0
v 2 4 7n. 2 v ' 2
RIi:-0-(CoH,0) -CH0-CH(OH)-CH9
z if n2 ζ ζ
worin bedeuten:
R und R unabhängig voneinander Kohlenwasserstoffgruppen mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen,
R und R unabhängig voneinander Methyl-, Äthyl- oder HydroxyäthyIgruppen,
n1 und no unabhängig voneinander ganze Zahlen mit einem Durchschnittswert
von 0 bis 10 und X ein Anion.
2. Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in der in Anspruch 1 angegebenen allgemeinen Formel R und R
unabhängig voneinander Kohlenwasserstoffgruppen mit 14 bis
Kohlenstoffatomen, R und R unabhängig voneinander Methyloder Äthylgruppen, n. und no einen durchschnittlichen Wert von
2 bis 6 und X ein monovalentes Anion bedeuten.
3. Verbindungen nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß R
IV
und R Methylgruppen bedeuten,
und R Methylgruppen bedeuten,
4. Verbindungen nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet,
daß in der allgemeinen Formel R und R von ehern Fettalkohol
abgeleitete Gruppen bedeuten.
3 0 9 8 2 1/1215
5. Verbindungen nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekenn-
I II zeichnet, daß in der allgemeinen Formel R und R von ei
synthetischen Alkohol abgeleitete^Gruppen bedeuten.
6. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen nach den Ansprüchen
1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß man zu 1 Mol eines Alkohols mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen in der Kohlenwasserstoff
kette 1 bis 10 Mol Äthylenoxyd zugibt, das dabei erhaltene Äthylenoxydaddukt mit Epichlorhydrin umsetzt unter
Bildung des entsprechenden Ghlorglyceryläthers und diese GIycerylverbindung
mit einem sekundären Arain der allgemeinen Formel umsetzt
III IV °
in der R und R unabhängig voneinander Methyl-, Athyl-
oder Hydroxyäthylgruppen bedeuten,
unter Bildung eines quaternären Ammoniumchlorids, in dem das Chloridion gewünschtenfalls auf an sich bekannte Weise gegen
ein anderes Anion ausgetauscht werden kann,
7. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß man 2 bis 6 Mol Äthylenoxyd mit 1 Mol eines Alkohols mit 14 bis
20 Kohlenstoffatomen in der Kohlenwasserstoffkette umsetzt.
8. Verfahren nach den Ansprüchen 6 und 7, dadurch gekennzeichnet,
daß man ein sekundäres Amin der allgemeinen Formel verwendet:
R11V7NH
in der R und R unabhängig voneinander Methyl- und Äthylgruppen
bedeuten. .
9. Verfahren nach den Ansprüchen 6 bis 8, dadurch gekennzeichnet,
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daß man als Alkohol einen Fettalkohol verwendet.
10. Verfahren nach den Ansprüchen 6 bis 8, dadurch gekennzeichnet,
daß man als Alkohol einen synthetischen Alkohol verwendet.
11. Verwendung der Verbindungen nach den Ansprüchen 1 bis 5 vor oder während der Herstellung von Cellulose (Zellstoff) oder
Papier aus einer Cellulosepulpe zur Herabsetzung der mechanischen Festigkeit der Cellulose oder des Papiers und/oder
zur Verbesserung seiner Weichheit bei gleichzeitiger Beibehaltung seiner guten hydrophilen Eigenschaften.
zur Verbesserung seiner Weichheit bei gleichzeitiger Beibehaltung seiner guten hydrophilen Eigenschaften.
12. Verwendung nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, daß man die Verbindungen nach den Ansprüchen 1 bis 5 in einer Menge
von 0,02 bis 2, vorzugsweise von 0,1 bis 1 %, bezogen auf das
Trockengewicht der Pulpe, zugibt.
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