DE2229127A1 - Azofarbstoff - Google Patents

Azofarbstoff

Info

Publication number
DE2229127A1
DE2229127A1 DE19722229127 DE2229127A DE2229127A1 DE 2229127 A1 DE2229127 A1 DE 2229127A1 DE 19722229127 DE19722229127 DE 19722229127 DE 2229127 A DE2229127 A DE 2229127A DE 2229127 A1 DE2229127 A1 DE 2229127A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
azo dye
prodn
esp
yellow
polyethylene terephthalate
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE19722229127
Other languages
English (en)
Other versions
DE2229127B2 (de
DE2229127C3 (de
Inventor
Winfried Dr Kruckenberg
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Priority to DE19722229127 priority Critical patent/DE2229127C3/de
Priority claimed from DE19722229127 external-priority patent/DE2229127C3/de
Priority to CH853873A priority patent/CH582733A5/xx
Priority to JP6596573A priority patent/JPS4952220A/ja
Priority to GB2834273A priority patent/GB1424448A/en
Publication of DE2229127A1 publication Critical patent/DE2229127A1/de
Publication of DE2229127B2 publication Critical patent/DE2229127B2/de
Application granted granted Critical
Publication of DE2229127C3 publication Critical patent/DE2229127C3/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/06Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
    • C09B29/08Amino benzenes
    • C09B29/0805Amino benzenes free of acid groups
    • C09B29/0807Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group
    • C09B29/0808Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group unsubstituted amino group
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/06Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
    • C09B29/08Amino benzenes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

  • Azofarbstoff Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist der Azofarbstoff der Formel sowie dessen Herstellung und Verwendung zum Färben von hydrophoben Fasermaterialien.
  • Der neue Farbstoff wird erhalten, indem man 2-Chlor-4-nitranilin diazotiert und auf m-Benzoylaminoanilin kuppelt.
  • Die Kupplung erfolgt in an sich bekannter Weise im sauren, wäßrigen oder. organisch-wäßrigen Medium, gegebenenfalls in Anwesenheit eines säurebindenden Mittels, vorzugsweise Natriumacetat.
  • Der neue Farbstoff eignet sich zum Färben und Bedrucken von hydrophoben Fasermaterialien, z.B. solchen aus synthetischen Celluloseestern und aromatischen Polyestern, insbesondere solchen aus Polyäthylenterephtalat.
  • Die Färbung auf synthetischen Polyesterfasern sind besonders wertvoll, indem sie sich durch gute Allgemeinechtheiten auszeichnen.
  • Beispiel a) 17,2 g 2-Chlor-4-nitranilin werden bei 40 - 500C in 90 g konzentrierter Schwefelsäure gelöst. Dann wird die Lösung auf 5 0C abgekühlt, 17 cm3 Nitrosylschwefelsäure zugegeben (110 cm3=42 g Nitrit), eine Stunde gerührt und auf amidosulfonsäurehaltiges Eiswasser gegossen. Zu dieser Diazollösung wird zu g 21,1 gm-3enzoylaminoanilin in 100 cm3 Methanol gelöst bei 00C bis 5 0C zugetropft. Dann wird 2 Stunden nachgerührt und danach mit 30 %iger Natriumacetatlösung auf pH 2,5 gestellt. Nach weiterem zweistündigen Rühren wird abgesaugt und neutral gewaschen. Der so dargestellte Farbstoff stellt in getrockneter Form ein rotes Pulver dar.
  • b) 0,05 g des gut dispergierten Farbstoffes werden bei 40-500C in 1 Ltr. Wasser eingetragen, daß außerdem 2 g eines Kondensationsproduktes aromatischer Sulfonsäuren, und 5 g eines aromatischen Carbonsäureesters enthält und durch Zugabe von Essigsäure auf einen pH-Wert von 4,5 - 5 eingestellt ist.
  • In dieses Bad geht man mit 10 g eines Gewebes aus Polyestermaterial. Man erhöht die Temperatur des Färbebades im Verlauf von 20 Minuten auf 85°C, verweilt 20 Minuten bei dieser Temperatur und bringt die Flotte anschließend zum Kochen.
  • Nach einer Kochdauer von etwa 60 bis 90 Minuten ist der Färbeprozeß beendet. Man erhält eine gelbstichig rote Färbung mit guter Sublimier- und Lichtechtheit.

Claims (4)

Patentansrüche
1) Azofarbstoff der Formel
2) Verfahren zur Herstellung des Azofarbstoffes der Formel dadurch gekennzeichnet, daß man 2-Chlor-4-nitranilin diazotiert und auf m-Benzoylaminoanilin kuppelt.
3) Verfahren zum Färben und Bedrucken von hydrophoben Fasermaterialien, dadurch gekennzeichnet, daß man den Azofarbstoff des Anspruchs 1 verwendet.
4) Hydrphobe Fasermaterialien, gefärbt und/oder bedruckt mit dem Azofarbstoff des Anspruchs 1.
DE19722229127 1972-06-15 1972-06-15 Monoazofarbstoff, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung Expired DE2229127C3 (de)

Priority Applications (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19722229127 DE2229127C3 (de) 1972-06-15 Monoazofarbstoff, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung
CH853873A CH582733A5 (de) 1972-06-15 1973-06-13
JP6596573A JPS4952220A (de) 1972-06-15 1973-06-13
GB2834273A GB1424448A (en) 1972-06-15 1973-06-14 Dyeing polyester fibres

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19722229127 DE2229127C3 (de) 1972-06-15 Monoazofarbstoff, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE2229127A1 true DE2229127A1 (de) 1974-01-03
DE2229127B2 DE2229127B2 (de) 1975-11-20
DE2229127C3 DE2229127C3 (de) 1976-07-01

Family

ID=

Also Published As

Publication number Publication date
DE2229127B2 (de) 1975-11-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1257313B (de) Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen
DE2833854C2 (de) Neue marineblaue Dispersionsfarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung zum Färben oder Bedrucken von synthetischen Fasermaterialien
DE2229127A1 (de) Azofarbstoff
DE2229127C3 (de) Monoazofarbstoff, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung
EP0066235A2 (de) Neue Färbepräparationen, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung zum Färben und Bedrucken von synthetischen Fasermaterialien
DE1644168C3 (de)
DE1260654B (de) Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen
DE2265443B1 (de) Verfahren zum Faerben von synthetischen Polyamidtextilmaterialien
DE2053079A1 (en) Azo dye - prepd from 2-amino-6-chloro-benzothiazole and n-ethyl - -n-beta-cyanoethyl-meta-toluidine
DE2241465C2 (de) Monoazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
DE1644074B2 (de) Sulfonsäuregruppenhaltige Monoazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und Farbstoffzubereitungen
DE891594C (de) Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen
DE513763C (de) Verfahren zur Herstellung von zum Faerben von Acetylcellulose geeigneten Disazofarbstoffen
AT132389B (de) Verfahren zur Darstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen.
DE921532C (de) Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen
AT158260B (de) Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen.
DE728886C (de) Verfahren zur Herstellung von Kupferkomplexverbindungen substantiver Azofarbstoffe
DE1544566C3 (de) Azofarbstoff, Verfahren zu dessen Herstellung und seine Verwendung
DE2053712A1 (en) Monoazo dyes - prepd from 4-amino benzoic esters and n,n-diethyl n'-benzoyl m-phenylene diamine, for hydrophobic fibres
DE1544382A1 (de) Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes
DE1544373A1 (de) Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffs
DE1419811A1 (de) Monoazofarbstoffe
DE1151334B (de) Verfahren zur Herstellung von metallisierbaren 4-Oxy-5-carboxy-phenyl-2, 2'-dioxyazofarbstoffen
CH258759A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen Monoazofarbstoffes.
CH154708A (de) Verfahren zur Darstellung eines Farbstoffes.

Legal Events

Date Code Title Description
C3 Grant after two publication steps (3rd publication)
E77 Valid patent as to the heymanns-index 1977
EHV Ceased/renunciation