DE1644168C3 - - Google Patents

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DE1644168C3
DE1644168C3 DE19511644168 DE1644168A DE1644168C3 DE 1644168 C3 DE1644168 C3 DE 1644168C3 DE 19511644168 DE19511644168 DE 19511644168 DE 1644168 A DE1644168 A DE 1644168A DE 1644168 C3 DE1644168 C3 DE 1644168C3
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DE
Germany
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dye
superpolyamide
monoazo dye
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DE19511644168
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DE1644168B2 (de
DE1644168A1 (de
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Heinz Dr. 5090 Leverkusen Haubrich
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Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/34—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
    • C09B29/36—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

25
Es wurde gefunden, daß man einen wertvollen, neuen gelben Dispersionsfarbstoff erhält, wenn man diazoliertes 2,4,5-Trichloranilin mit 2-Phenylindol kuppelt. Die Kupplung der Ausgangskomponenten erfolgt auf an sich bekannte Weise, bevorzugt in saurer wäßriger Lösung oder Suspension bei Temperaturen von 0 bis !00C. Nach erfolgter Kupplung kann der entstandene Farbstoff aus dem Kupplungsgemisch leicht, z. B. durch Filtration abgetrennt v/erden, da er in Wasser nur wenig löslich ist.
Der erhaltene Farbstoff entspricht der Formel
40
Cl
H
(und eignet sich sehr gut zum Färben und Be-
Beispiel
196,5 g 2,4,5-Trichloranilin werden in 1000 g Schwcfelsäuremonohydrat gelöst und langsam durch Zugabe von 69 g Natriumnitrit diazotiert. Nach halbstündigem Rühren gießt man auf Eis. Zu der so erhaltenen Diazolösung fügt man eine Lösung von 194 g 2-Phenylindol in 450 g Schwefelsäure. Nun wird der pH-Wert der Lösung durch Zugabe von Natronlauge oder Natriumacetat auf 1,8 bis 2 erhöht. Nach Beendigung der Reaktion hat sich der Farbstoff in Form von dunklen Kristallen abgeschieden. Es wird abgesaugt, neutral gewaschen und bei 50 bis 6O0C getrocknet.
In ein Färbebad von 41. das 4 g eines emulgicrcnd wirkenden Polyglykoläthers, 0,4 g des gut dispergierten Farbstoffs sowie 1;6 g eines Carriers, beispielsweise Benzoesäure, und 20 g Diammoniumphosphat enthält, werden 25 g synthetische Superpolyamidfasern bei 50" C eingebracht. Man erhitzt innerhalb 30 Minuten zum Kochen und färbt weiter ll/2 bis 2 Stunden bei dieser Temperatur. Die Färbung wird anschließend 20 Minuten bei 703C alkalisch nachgewasehen, gespült und getrocknet. Man erhält eine tiefe klare licht- und waschechte gelbe Färbung.

Claims (3)

  1. Patentansprüche:
    1, Monoazofarbstoffder Formel
    N=N-C
  2. 2. Verfahren zur Herstellung des wasserunlöslichen Monoazofarbstoffes gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man diazotiertes 2,4,5-Trichloranilin mit 2-Phenylindol kuppelt.
  3. 3. Verwendung des Monoazofarbstoffes aus Anspruch 1 zum Färben und Bedrucken hydrophober Materialien.
    drucken von Gebilden, z. B. Fasern und Geweben aus» hydrophoben Materialien, insbesondere solchen aus aromatischen Polyestern, z. B. Polyäthylenterephthalaten und synthetischen Superpolyamiden. Die auf solchen Gebilden erhaltenen Färbungen zeichnen sich durch eine hohe Lichtechtbeit und eine gute Waschechtbeii aus.
    Der erfindungsgemäße Farbstoff zeigt gegenüber nächstvergleichbaren Farbstoffen der Beispiele 5 und
    ίο 12 der belgischen Patentschrift 568 846 den Vorteil der besseren Löslichkeit in Benzylalkohol, was beispielsweise dessen Verwendung zur Herstellung von Kugelschreiberpasten ermöglicht, bzw. den Vorteil der besseren Lichtechtheit auf Superpolyamid-Fasermaterialien.
    Weiterhin übertrifft er den Farbstoff des Beispiels 2 der USA.-Patentschrift 1835 393 hinsichtlich der Farbstärke und der Wasserecbthei* (gemäß DIN 54 006) von Superpolyamid-Färbungen.
    Da diese Vorteile am Einreichungstag nicht voraussehbar waren, sind sie als überraschend zu bezeichnen.
DE19511644168 1951-01-28 1951-01-28 Verfahren zur Herstellung eines wasserunloeslichen Monoazofarbstoffes Granted DE1644168A1 (de)

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DEF0049875 1966-08-05

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DE1644168B2 DE1644168B2 (de) 1974-05-16
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DE4422293A1 (de) 1994-06-25 1996-01-04 Cassella Ag Monoazoindolfarbstoffe

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DE1644168B2 (de) 1974-05-16
DE1644168A1 (de) 1971-02-18

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