DE2228333A1 - Verfahren zur herstellung von gegebenenfalls substituierten 2-butin-4-olen - Google Patents

Verfahren zur herstellung von gegebenenfalls substituierten 2-butin-4-olen

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    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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    • C07C33/04Acyclic alcohols with carbon-to-carbon triple bonds
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Description

  • Verfahren zur Herstellung von gegebenenfalls substituierten 2-Butin-4-olen Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von gegebenenfalls substituierten 2-Butin-4-olen durch Umsetzen von einem Aldehyd oder einem Keton in Gegenwart von alkalischen Kondensationsmitteln in einem mit Wasser nicht mischbaren Lösungsmittel mit Allen oder einem Allen enthaltenden Gasgemisch.
  • Die Herstellung von 2-Butin-4-olen durch Umsetzen von Aldehyden und Ketonen mit Propin in Gegenwart von alkalischen Kondensationsmitteln ist bekannt.
  • Ferner ist aus der deutschen Offenlegungsschrift 1 955 843 bekannt, daß man Propin und Allen dadurch gegenseitig umwandeln kann, daß man das Propin und Allen enthaltende Gas mit einer Katalysatorlösung in Berührung bringt, die aus einem dipolaren aprotischen Lösungsmittel mit einer Dielektrizitätskonstanten oberhalb von 10 und einem Hydroxid oder Alkoxid eines Alkalimetalls mit einer Ordnungszahl höher als 10 besteht.
  • Es wurde gefunden, daß man 2-Butin-4-ole der Formel I in der R1 und R2 für Wasserstoff, einen gesättigten oder ungegesättigten, verzweigten oder unverzweigten aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 20, vorzugsweise 2 bis 13 C-Atomen, einen cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 5 oder 6 C-Atomen im Ring oder einen Phenylrest steht, oder R1 und R2 zusammen- einen Alkylenrest mit 4 bis 6 C-Atomen bedeuten, auf sehr vorteilhafte Weise herstellen kann, wenn man einen Aldehyd oder ein Keton der Formel II in der R1 und R2 die qben angegebene Bedeutung haben, in Gegenwart von einem Alkalihydroxid, Alkalialkoholat, Alkaliamid oder metallischem Lithium als alkalischem Kondensationsmittel in einem mit Wasser praktisch nicht mischbaren Lösungsmittel mit einer Dielektrizitätskonstanten kleiner als 10 bei Temperaturen von 0 bis 500C mit Allen oder einem Allen enthaltenden Gasgemisch umsetzt.
  • Es war überraschend, daß Allen unter den genannten Reaktionsbedingungen zu 2-Butin-4-olen umgesetzt werden kann, da es einerseits bekannt ist, daß für die gegenseitige Umwandlung von Propin und Allen gemäß der deutschen Offenlegungsschrift 1 955 843 das Vorhandensein ganz bestimmter aprotischer Lösungsmittel erforderlich ist und da andererseits in der deutschen Offenlegungsschrift 1 668 399 angegeben wird, daß sich Allen selbst bei Behandlung mit einer Dispersion von Natrium oder von Natrium enthaltendem Lithium relativ inert verhält, während Propin in die entsprechende Propinylalkalimetall-Verbindung überführt wird. Ferner wird in der letztgenannten Offenlegungsschrift angegeben, daß reines metallisches Lithium unter den Reaktionsbedingungen selbst mit Propin nicht reagiert.
  • Für die Umsetzung zu 2-Butin-4-olen kann reines Allen verwendet werden. Mit besonderem Vorteil verwendet man Je doch das bei der thermischen Spaltung von gesättigten Kohlenwasserstoffen anfallende Gemisch aus Allen und Propin, das nur durch sehr auf wendige Destillationsverfahren in Allen und Propin zu trennen wäre. Eine aufwendige Reinigung des Allen-Propingemisches ist nicht erforderlich, da ohne Nachteile auch solche Gasgemische erfindungsgemäß eingesetzt werden können, die neben Allen und Propin noch weitere Kohlenwasserstoffe, Olefine oder Diolefine enthalten.
  • Als Aldehyde oder Ketone kommen Verbindungen der Formel II in der R1 und R2 jeweils für Wasserstoff, einen gesättigten oder ungesättigten, verzweigten oder unverzweigten aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 20 C-Atomen, einen cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 5 oder 6 C-Atomen im Ring oder einen Phenylrest stehen, oder R1 und R2 zusammen einen Alkylenrest mit 4 bis 6 C-Atomen bedeuten, in Betracht. Von besonderem Interesse sind Aldehyde oder Ketone, in denen R1 für Wasserstoff oder einen gesättigten Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 4 C-Atomen steht und R2 die für R1 und R2 obengenannte Bedeutung hat. Genannt seien beispielsweise: Acetaldehyd, Propionaldehyd, Isobutyraldehyd, Citronellal, Aceton, Methyläthylketon, Methylisobutylketon, 2-Methylhepten-1 -on-6, 2-Methylhepten-2-on-6, Geranylaceton oder Hexahydrofarnesylaceton.
  • Als basische Kondensationsmittel kommen insbesondere die Hydroxide, Alkoholate und Amide von Natrium und Kalium in Betracht.
  • Auch metallisches Lithium kann verwendet werden. Ganz besonders vorteilhaft läßt sich das erfindungsgemäße Verfahren mit Natrium-oder Kaliumalkoholaten von primären oder sekundären Alkoholen mit 4 bis 8 C-Atomen durchführen, da diese Alkoholate besonders wirtschaftlich aus wäßrigen Alkalilaugen durch azeotrope Destillation mit den nur begrenzt wasserlöslichen Alkoholen gewonnen werden können. Die alkalischen Kondensationsmittel werden im allgemeinen in Mengen von etwa 0,2 bis 1,5 Mol, vorzugsweise 0,3 bis 1,0 Mol pro Mol Aldehyd oder Keton verwendet.
  • Bei Verwendung von kaliumhaltigen Kondensationsmitteln und Tetrahydrofuran als Lösungsmittel genügt sogar die Verwendung kataly tischer Mengen, d. h. Mengen von etwa 0,2 bis 0,5 Mol an Kondensationsmittel pro Mol Aldehyd oder Keton.
  • Als praktisch nicht mit Wasser mischbare Lösungsmittel mit einer Dielektrizitätskonstanten kleiner als 10 kommen aliphatische oder aromatische Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Toluol, Xylol, Dialkyläther, wie Diäthyläther, cyclische Äther, wie Tetrahydrofuran, Hexamethylenoxid und Dioxan sowie die Acetale niederer aliphatischer Aldehyde, wie die Diacetale von Formaldehyd oder Acetaldehyd mit aliphatischen Alkoholen mit 1 bis 4 C-Atomen in Betracht. Auch Gemische der genannten Lösungsmittel können verwendet werden. Insbesondere seien als Lösungsmittel genannt: Tetrahydrofuran und cyclische Äther vom Typ des Tetrahydrofurans sowie Formaldehyddibutylacetal, Formaldehyddiisobutylacetal; Acetaldehyddiäthylacetal, Acetaldehyddibutylacetal, Acetaldehyddiisobutylacetal, Dioxan. Die organischen Lösungsmittel verwendet man im allgemeinen in Mengen von etwa 3 bis 15> vorzugsweise 5 bis 10 Volumenteilen pro Volumenteil Aldehyd oder Keton.
  • Die organischen Lösungsmittel dürfen keine freien Hydroxylgruppen oder Aminogruppen enthalten, da dadurch die Wirksamkeit der basischen Kondensationsmittel herabgesetzt wird.
  • Andererseits ist es bei Verwendung von extrem schwer löslichen bzw. schwer suspendierbaren Kondensationsmitteln - wie beispielsweise den Alkalihydroxiden - von Vorteil, geringe Mengen einer hydroxylgruppenhaltigen Verbindung als Lösungsvermittler zu dem Reaktionsgemisch zu geben. Als Lösungsvermittler kommen besonders ein- oder mehrwertige Alkohole mit 1 bis 5 C-Atomen, wie Methanol, {ethanol, Isobutanol, Athylenglykol oder Glycerin in Betracht. Die Lösungsvermittler verwendet man im allgemeinen in, Mengen von 0,5 bis 5 Volumenteilen pro 100 Volumenteilen des Lösungsmittels.
  • Zur Durchführung des Verfahrens wird im allgemeinen zunächst eine Suspension des alkalischen Kondensationsmittels in dem gewählten Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch mit Allen oder dem Allen enthaltenden Gasgemisch gesättigt und dann bei Temperaturen von 0 bis 5000, vorzugsweise 10 bis 300C, der Aldehyd oder das Keton langsam unter weiterem Durchleiten des Gases oder Gasgemisches eingetragen. Die das Reaktionsgemisch verlassenden Abgase werden aufgefangen und gegebenenfalls dem Prozeß wieder zugeführt.
  • Nach beendetem Eintragen des Aldehyds oder Ketons wird das Reaktionsgemisch mit Wasser versetzt und die sich bildenden Phasen voneinander getrennt. Die organische Phase wird neutralisiert und anschließend destilliert. Zum Neutralisieren verwendet man beliebige anorganische oder organische Säuren, die das Reaktionsprodukt nicht chemisch verändern. Beispielsweise seien genannt: Ameisensäure, Essigsäure, Adipinsäure und Schwefelsäure.
  • Bei der Destillation dieser organischen Phase werden die in dem Lösungsmittel noch gelösten Mengen an unumgesetztem Allen oder Allen enthaltenden Gasgemischen wiedergewonnen.
  • Aus der wäßrig alkalischen Phase können durch Umsetzen mit primären oder sekundären Alkoholen mit 4 bis 8 C-Atomen und an schließendes azeotropes Destillieren die als alkalische Kondensationsmittel verwendbaren Alkalialkoholate, dieser nur begrenzt.
  • wasserlöslichen Alkohole gewonnen werden.
  • Die Umsetzung des Aldehyds oder Ketons mit Allen oder dem Allen enthaltenden Gasgemisch kann auch unter erhöhtem Druck durchgeführt werden. Diese Arbeitsweise ist von Vorteil, wenn das Lösungsmittel nur eine geringe Löslichkeit für das Allen oder das Allen enthaltende Gasgemisch aufweist, was z. B. bei Xylol oder Toluol der Fall ist. In den meisten Fällen Jedoch ist ein Arbeiten unter erhöhtem Druck nicht notwendig.
  • Mit Hilfe des erfindungsgemäßen Verfahrens ist es möglich, die Butinole der Formel I auf einfache und wirtschaftliche Weise aus dem als Nebenprodukt bei der Herstellung von Butadien anfallenden Allen oder Allen enthaltenden Gasgemischen und Carbonylverbindungen herzustellen.
  • Die Umwandlung von Allen zu Propin und die Reaktion des Propins mit der Carbßonylverbindung erfolgt im gleichen Reaktionsmedium.
  • Die Aufarbeiatvung des Reaktionsgemisches nach erfolgter Umsetzung ist außerordentlich einfach, da die verwendeten Lösungsmittel mit dem zum Reaktionsgemisch zugesetzten Wasser nicht mischbar sind. Durch diese einfache Aufarbeitungsmöglichkeit werden Abwasser- und damit Umweltschutzprobleme vermieden. Weiterhin lassen sich die erfindungsgemäß verwendeten Lösungsmittel leicht und restlos von den gebildeten Acetylenalkoholen abtrennen, wodurch sehr reine Acetylenalkohole erhalten werden, was bei Lösungsmitteln wie Dimethylsulfoxid und N-Methylpyrrolidon beispielsweise nicht der Fall ist.
  • Die hergestellten Butinole der Formel I haben als Zwischenprodukte für organische Synthesen, als Schlaf- und Beruhigungsmittel sowie als Riechstoffe Interesse gefunden. Insbesondere das aus 2-Methylhepten-2-on-6 oder 2-Methylhepten-l-on-6 mit Allen oder Allen enthaltenden Gasen hergestellte 2,6-Dimethyl-2-nonen-7-in-6-ol bzw. 2,6-Dimethyl-l-nonen-7-in-6-ol zeigen gute Riechstoffeigenschaften.
  • Die in den folgenden Beispielen genannten Teile sind Gewichtsteile.
  • Beispiel 1 Die Suspension von 112 Teilen Kaliumisobutylat in 67 Teilen Xylol wird unter Rühren in 1600 Teilen Tetrahydrofuran verteilt und die erhaltene Suspension eine Stunde lang bei Temperaturen von etwa 250C mit reinem Allen gesättigt. Es werden dabei etwa 150 Teile Allen gelöst.
  • Im Verlauf von 4 Stunden werden unter weiterem Durchleiten von Allen bei Temperaturen von 25 bis 300C 252 Teile 2-Methyl-lhepten-6-on eingetragen. In einer Tiefkühlanlage werden 24 Teile Abgas aufgefangen. Das Abgas hat folgende Zusammensetzung: 84 % Propin und 16 % Allen.
  • Nach erfolgtem Eintragen des Ketons werden 100 Teile Wasser zum Reaktionsgemisch gegeben. Es bilden sich 120 Teile einer wäßrigen 43%igen Kalilauge, die wieder zur Herstellung von Kaliumisobutylat verwendet werden können.
  • Die gebildete organische Phase wird durch Zugabe von 2 Teilen Ameisensäure neutralisiert und anschließend destilliert. Bei dieser Destillation wird-das im Lösungsmittel gelöste, nicht umgesetzte Allen-Propin-Gemisch aufgefangen. Man erhält 276 Teile 2,6-Dimethyl-l-nonen-7-in-6-ol mit einem Siedepunkt Kp8 = 99°C und 31 Teile unumgesetztes 2-Methyl-1-hepten-6-on. Die Ausbeute beträgt 94,5 ffi der Theorie, bezogen auf umgesetztes 2-Methyl-1-hepten-6-on.
  • Beispiel 2 In die Suspension von 112 Teilen Kaliumisobutylat in 67 Teilen Xylol und 1600 Teilen Tetrahydrofuran wird bei 200C ein Gasgemisch eingeleitet, welche außer anderen Kohlenwasserstoffen, Olefinen und Butadien 44 % Allen und 22 ffi Propin enthält. Nach l-stündigem Sättigen der Suspension mit dem Gasgemisch beginnt man unter weiterem Einleiten des Gasgemisches 252 Teile 2-Methyl-2-hepten-6-on einzutragen. Das Eintragen wird in 3 Stunden beendet. Die Reaktionstemperatur wird während des Einleitens auf 20C gehalten.
  • Das Reaktionsgemisch wird anschließend mit 100 Teilen Wasser versetzt, die gebildete wäßrige Kalilauge abgetrennt, die organische Phase durch Zugabe von 1 Teil Schwefelsäure neutralisiert und anschließend destilliert. Man erhält 268 Teile 2,6-Dimethyl-2-nonen-7-in-6-ol mit einem Siedepunkt Ko 5 = 65 bis 660C und 22 Teile unumgesetztes 2-Methyl-2-hepten-6-on Die Ausbeute betrugt 88,5 % der Theorie, bezogen auf 2-Methyl-2-hepten-6-on.
  • Beispiel 3 In die Mischung von 7 Teilen Lithiumschnitzeln und 500 Teilen Tetrahydrofuran wird unter Rühren reines Allen eingeleitet. Die Temperatur der Mischung steigt dabei anfangs auf etwa 450C an, fällt dann aber wieder ab. Unter gleichzeitigem -Einleiten von weiterem Allen-werden in die Mischung bei 20 bis 300C im Verlauf von 4-8 Stunden 126 Teile 2-Methyl-2-hepten-6-on eingetragen.
  • Insgesamt werden 120 Teile Allen eingeleitet. Das Reaktionsgemisch wird mit 20 Teilen Wasser versetzt. Die abgetrennte organische Phase wird neutralisiert und destilliert. Bei der Destillation erhält man 138 Teile 2,6-Dimethyl-2-nonen--7-in-6-ol mit einem Siedepunkt Kp8 = 97°C und einem Brechungsindex nD 25 = 1,4685 und praktisch' kein unumgesetztes 2-Methyl-2-hepten-6-on.
  • Die Ausbeute an 2,6-DimethyI-2-noen-7-in-6-ol beträgt 83 % der Theorie.
  • Die bei der Destillation in einer Tiefkübivorlage wiedergewonnenen 80 Teile Gasgemisch bestehen zu 60 % aus Allen, zu 7 % aus Propin und zu 33 % aus Propylen.

Claims (5)

  1. Patentansprüche
    Verfahren zur Herstellung von 2-Butin-4-olen der Formel I in der R1 und R2 für Wasserstoff, einen gesättigten oder ungesättigten, verzweigten oder unverzweigten aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 2G C-Atomen, einen cycloaliphatischen Kohlenwasserstorfrest mit 5 oder 6 C-Atomen im Ring oder einem Phenylrest steht, odr R1 und R2 zusammen einen Alkylenrest mit 4 bis. 6 C-Atomen bedeuten, dadurch.gekennzeichnet, daß man einen Aldehyd oder ein Keton der Formel II in der R1 und R2 die oben ailg-egebene Bedeutung haben, in Gegenwart von einem Alkalihydroxid Alkalialkoholat, Alkaliamid oder metallischen Lithium als a3kalischem Kondensationsmittel in einem mit Wasser praktisch nicht mischbaren Lösungsmittel mit einer Dielektrizitätskonstanten kleiner als 10 bei Temperaturen von 0 bis 50°C mit Allen oder einem Allen enthaltenden Gasgemisch umsetät.
  2. 2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man einen Aldehyd oder ein Keton der Formel XP, in der R1 für Wasserstoff oder einen gesätwigten Kohlenwasserstoff mit 1 bis 4 C-Atomen steht und R2 die im Anspruch 1 für R1 und R2 genannte Bedeutung hat, mit Allen oder einem Allen enthaltenden Gasgemisch umsetzt.
  3. 3. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Tetrahydrofuran oder einen cyclischen Äther vom Typ des Tetrahydrofurans als Lösungsmittel verwendet.
  4. 4. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eiti Kaliumalkoholat von einem Alkohol mit 4 bis 8 C-Atomen als Alkalialkoholat verwendet.
  5. 5. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man dem mit Wasser praktisch nicht mischbaren Lösungsmittel geringe Mengen an ein- oder mehrwertigen Alkoholen mit 1 bis 5 C-Atomen zusetzt.
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