DE2209247B2 - Verfahren zur Herstellung echter Färbungen oder Drucke auf synthetischen Fasermaterialien - Google Patents
Verfahren zur Herstellung echter Färbungen oder Drucke auf synthetischen FasermaterialienInfo
- Publication number
- DE2209247B2 DE2209247B2 DE2209247A DE2209247A DE2209247B2 DE 2209247 B2 DE2209247 B2 DE 2209247B2 DE 2209247 A DE2209247 A DE 2209247A DE 2209247 A DE2209247 A DE 2209247A DE 2209247 B2 DE2209247 B2 DE 2209247B2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- phenyl
- parts
- fiber materials
- dyes
- dye
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/32—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing a reactive methylene group
- C09B29/325—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing a reactive methylene group free of acid groups
- C09B29/327—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing a reactive methylene group free of acid groups containing NCCH2CON-aryl, NCOCH2CON-aryl, ROC-CH2CON-aryl
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
- D06P1/90—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using dyes dissolved in organic solvents or aqueous emulsions thereof
- D06P1/908—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using dyes dissolved in organic solvents or aqueous emulsions thereof using specified dyes
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
- D06P3/34—Material containing ester groups
- D06P3/36—Material containing ester groups using dispersed dyestuffs
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
- Y10S8/92—Synthetic fiber dyeing
- Y10S8/921—Cellulose ester or ether
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
- Y10S8/92—Synthetic fiber dyeing
- Y10S8/922—Polyester fiber
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
- Y10S8/92—Synthetic fiber dyeing
- Y10S8/927—Polyacrylonitrile fiber
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
- Y10S8/92—Synthetic fiber dyeing
- Y10S8/928—Polyolefin fiber
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
- Y10S8/938—Solvent dyes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
R—O—A—Ο
NO2
R—Ο—Α—
CN
N=N-CH
CO-X—B
in welcher A eine geradkettige oder verzweigte Alkylengruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
die durch cine Hydroxy-, Methoxy-, Äthoxy- oder Phenoxygruppe substituiert sein kann, B einen
Naphthylrest oder einen Phenylrest, der durch Fluor-, Chlor- oder Bromatome, Alkyl- und/oder
Alkoxygruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Trifluormethyl-, Cyan-, Carboalkoxy-, Nitro-, Acetyl-,
Benzoyl- und/oder Phenylgruppen substituiert sein kann, R ein Wasserstoffatom oder die
Acetyl-, Propionyl- oder Benzoylgruppe und X die NH-Gruppe oder eine direkte Bindung bedeutet.
2. Verfahren nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Verwendung von Farbstoffen der allgemeinen
Formel
CO-X-B'
in welcher R ein Wasserstoffatom oder die Acetyl-, Propionyl- oder Benzoylgruppe, B' einen Naphthylrest
oder einen gegebenenfalls durch Chlor- oder Bromatome und/oder Alkylgruppen mit 1 bis
4 Kohlenstoffatomen substituierten Phenylrest und X die NH-Gruppe oder eine direkte Bindung
darstellt.
3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, gekennzeichnet durch die Verwendung von Farbstoffen
der allgemeinen Formel
ΝΟ,
HO-CH2-CH2-O
CN
mit Farbstoffen der allgemeinen
NO2
CN
N=N—CH
N=N—CH
CO-X—B
N=N-CH
CO-X-B'
in welcher B' einen Naphthylrest oder einen gegebenenfalls durch Chlor- oder Bromatome und/
oder Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituierten Phenylrest und X die NH-Gruppe
oder eine direkte Bindung darstellt.
4. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man Celluloseester- oder
Polyesterfasern färbt oder bedruckt.
Es wurde gefunden, daß man wertvolle, echte Färbungen oder Drucke auf synthetischen Fasermaterialien
herstellen kann, indem man die genannten in welcher A eine geradkettige oder verzweigte
Alkylengruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen^ die durch eine Hydroxy-, Methoxy-, Äthoxy- oder Phenoxygruppe
substituiert sein kann, B einen Naphthylrest odei einen Phenylrest, der durch Fluor-, Chloroder Bromatome, Alkyl- und/oder Alkoxygruppen
mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Trifiuormethyl-, Cyan-,
Carboalkoxy-, Nitro-, Acetyl-, Benzoyl- und/oder Phenylgruppen substituiert sein kann, R em Wasserstoffatom
oder die Acetyl-, Propionyl- oder Benzoylgruppe und X die NH-Gruppe oder eine direkte
Bindung bedeutet, behandelt.
Bevorzugt zur Anwendung gelangen Farbstoffe der allgemeinen Formel 2
NO2 CN
CO-X-B'
in welcher R und X die vorstehend genannten Bedeutungen haben und B' einen Naphthylrest oder
einen gegebenenfalls durch Chlor- oder Bromatome und/oder Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
substituierten Phenylrest bedeutet
Von den Farbstoffen der genannten Formel 2 gelangen besonders vorteilhaft solche zur Anwendung,
in denen R ein Wasserstoffatom darstellt und die somit der allgemeinen Formel 3
40 HO-CH2-CH2-O
45
CO-X-B'
entsprechen.
Die Farbstoffe können auch in Mischung untereinander oder mit anderen Farbstoffen verwendet
werden.
Die Herstellung der verfahrensgemäß verwendeten Farbstoffe der Formeln 1, 2 und 3 erfolgt auf prinzipiell
bekannte Weise, indem beispielsweise eine Diazokomponente der allgemeinen Formel 4
55 HO — A —
NH2
60 bevorzugt das 3-Nitro-4-amino-^-hydroxyphenetol der
Formel 5
NO2
ru r'u —r»—<r ^
HO-CH2-CH2-O
NH2 (5)
beispielsweise in mineralsaurer Lösung oder Suspen-
beispielsweise in mineralsaurer Lösung oder Suspen-
«on mit Nitrit diazotirrt wird und mit einer Azokomponente
der allgemeinen Formel 6, bevorzugt der allgemeinen Formel 7,
CN
CH2 (6)
CO—X-B
CN
CH2 O)
CO—X —B'
beispielsweise in schwach alkalischer, neutraler oder saurer Lösung oder Suspension, gekuppelt wird.
Sofem R in dem Farbstoffen der genannten Formern 1 oder 2 die Acetyl-, Propionyl- oder Benzoylgruppe
darstellen soll, schließt sich eine Acylierung mit einer entsprechenden Säure oder einem geeigneten Säurecii-rivat,
wie dem Säurechlorid oder dem Säureinhydrid,
in bekannter Weise an. In den Formeln 4, 6 und 7 besitzen A, B, B' und X die weiter oben genannten
Bedeutungen.
Als synthetische Fasermaterialien kommen beispielsweise solche aus Celluloseestern, Polyestern,
Polyamiden, Polyurethanen, Polyolefinen und PoIyacrylnitrilen
in Betracht. Bevorzugt sind von den genannten synthetischen Fasermaterialien für das
vorliegende Färbe- und Druckverfahren solche aus Celluloseestern, wie Celluloseacetat und Cellulosetriacetat,
insbesondere jedoch solche aus Polyestern, wie Polyäthylenterephthalai. Die synthetischen Fasermaterialien
können auch in Mischung untereinander oder mit natürlichen Fasermaterialien, wie Cellulosefasern
oder Wolle, vorliegen. Ferner können sie in verschiedenen Verarbeitungszuständen, wie beispielsweise
als iiammzug. Flocke, Fäden, Gewebe oder Gewirke, vorliegen.
Die Applikation der verfahrensgemäß verwendeten Farbstoffe, die in prinzipiell bekannter Weise vorgenommen
wird, erfolgt in der Regel aus wäßriger Dispersion, kann jedoch auch aus organischen Lösemitteln
vorgenommen werden. Die Dispergierung der Farbstoffe kann beispielsweise durch Mahlen in
Gegenwart eines Dispergiermittels, wie beispielsweise des Kondensationsprodukts aus Formaldehyd
und einer Naphthalinsulfonsäure, erfolgen.
Im übrigen richten sich die Färbebedingungen weitgehend nach der Art der synthetischen Fasermatenalien
und deren Verarbeitungszustand.
Beispielsweise erfolgt das Färben von geformten Gebilden aus Celluloseacetat in einem Temperaturbereich
von etwa 75 bis etwa 85' C. Cellulosetriacetatfasern werden bei Temperaturen zwischen etwa 90
und etwa 125 C gefärbt. Das Aufbringen der Farbstoffe aus Polyamidfasermaterialien geschieht im Temperaturbereich
zwischen etwa 90 und etwa 1200C. Für das Färben von Fasermaterialien aus Polyestern
benutzt man die hierfür bekannten Methoden, indem man die Ware in Gegenwart von Carriern, wie o- oder
p-Phenylphenol, Methylnaphthalin oder Methylsalicylat,
bei Temperaturen um 100 bis etwa 130° C färbt, oder ohne Anwendung von Carrieren bei entsprechend
höheren Temperaturen, z. B. zwischen etwa 120 und etwa 1400C, färbt. Außerdem kann man bei der
Durchführung des vorhegenden Verfahrens auf den genannten Fasermaterialien auch so verfahren, daß
die Farbstoffe durch Klotzen mit oder ohne Verdickungsmittel, beispielsweise Tragant- Verdickung,
aufgebracht werden und durch Hitzeeinwirkung, beispielsweise durch Dampf oder Trockenhitze während
etwa 1I2 bis 30 Minuten bei Temperaturen im Bereich
von etwa 100 bis etwa 2300C, fixiert werden. Das so gefärbte Material wird dann zur Verbesserung der
ίο Reibechtheit zweckmäßig von oberflächlich anhaftendem
Farbstoff befreit, beispielsweise durch Spülen oder eine reduktive Nachbehandlung. Diese reduktive
Nachbehandlung erfolgt im allgemeinen bei etwa 60 bis etwa 120° C in einer wäßrige Natronlauge, Natriumdithionit
und ein nichtionogenes Waschmittel, z. B. ein Äthylenoxyd-Phenol-Additionsprodukt enthaltenden
Flotte.
Zur Färbung νου synthetischen Fasermaterialien
aus organischen Lösemitteln kann man beispielsweise so verfahren, daß man bei Raumtemperatur oder
darüber, vorzugsweise bei etwa 70 bis efwa 13O0C,
gegebenenfalls unter Druck, den Farbstoff aus der Lösung auf die Faser aufziehen läßt, oder so, daß man
in einer kontinuierlichen Arbeitsweise Gewebe oder Gewirke mit einer Farbstofflösung imprägniert, trocknet
und einer kurzzeitigen Hitzeeinwirkung, beispielsweise bei Temperaturen von etwa 180 bis etwa 210 C
unterwirft. Als Lösemittel für das Ausziehverfahren seien beispielsweise mit Wasser nicht mischbare
Lösemittel mit Siedepunkten zwischen etwa 40 und etwa 170 C genannt, wie etwa die aliphatischen
Halogenkohlenwasserstoffe, wie Methylenchlorid, Trichloräthan, Trichloräthylen, Perchloräthylen oder
Trifluortrichloräthan. Insbesondere für ein kontinuierliches Färbeverfahren kommen auch mit Wasser
mischbare Lösemittel, wie beispielsweise Alkohole oder Dimethylformamid, in Betracht. Die Lösemittel
können natürlich auch als Mischungen vorliegen und weitere in Lösemitteln lösliche Hilfsmittel, wie beispielsweise
Oxalkylierungsprodukte von Fettalkoholen, Alkylphenolen und Fettsäuren, enthalten.
Zur Herstellung von Drucken auf synthetischen Fasermaterialien, beispielsweise solchen aus Polyestern,
Polyamiden oder Cellulosetriacetat, können die erfindungsgemäß anzuwendenden Farbstoffe in
Form wasserhaltiger Zubereitungen angewandt werden, die neben dem feinverteilten Farbstoff geeignete
Verdickungsmittel und Fixierbeschleuniger enthalten können. Die Fixierung erfolgt beispielsweise nach dem
Drucken und Trocknen durch Dämpfen bei Atmosphärendruck oder unter erhöhtem Druck bis zu
2,5 atü während 10 bisi 60 Minuten. Ebenso kann man
die Fixierung durch die Einwirkung von Heißluft von etwa 160 bis etwa 2100C während 30 Sekunden
bis 10 Minuten bewirken.
Mit den erfindungsgemäß zu verwendenden Farbstoffen werden gelbe Färbungen und Drucke mit hervorragenden
Echtheiten erhalten. Insbesondere zeichnen sich die nach dem vorliegenden Verfahren erhaltenen
Färbungen und Drucke durch sehr gute Lichtechtheiten und Farbausbeuten und eine hohe
Sublimierechtheit aus.
Gegenüber Färbungen und Drucken, die mit nächstvergleichbaren Farbstoffen der USA.-Patentschrift
2211339 und der schweizerischen Patentschrift 407 368
erzielt werden können, zeichnen sich die verfahrensgemäß erhältlichen !Färbungen und Drucke durch
wesentlich überlegene färberische Eigenschaften aus,
von denen insbesondere das bessere Ziehvermögen auf Polyesterfasennaterialien und bessere Echtheitseigenschaften, wie Lichtechtheit und Thermofixierechtheit,
genannt seien.
Gegenüber dem aus Beispiel 2 der britischen Patentschrift 1 003 946 bekannten Farbstoff 1-Amino-2-nitrobenzol—»•Benzimidazolyl-2-acetonitril
zeichnen sich die verfahrensgemäß angewandten Farbstoffe beim Färben von Polyäthylenterephthalatfasern durch
eine bessere Sublimierechtheit aus.
Die in den Beispielen genannten Teile sind, sofern nicht anders vermerkt, Gewichtsteile, Raumteile verhalten
sich zu Gewichtsteilen wie Liter zu Kilogramm unter Normalbedingungen. Prozentangaben beziehen
sich auf Gewichtsprozente.
B ei spi e1 1
10 Teile Polyestergarn werden in ein 6O0C warmes
Färbebad gegeben, das aus 300 Teilen enthärtetem Wasser, 0,3 Teilen des feinverteilten Farbstoffs der
Formel
NO
1 Teil eines handelsüblichen Carriers, wie beispielsweise o-Phcnylphenol, und 0,5 Teilen Ammoniumsulfat
besteht.
Anschließend wird der pH-Wert des Färbebades mit Essigsäure auf pH 5 bis 5,5 gestellt. Innerhalb von
30 bis 60 Minuten wird die Temperatur auf Kochtemperatur getrieben und dann 90 Minuten bei dieser
Temperatur gefärbt. Darauf wird das Gewebe dann in einem Bad reduktiv nachbehandelt, das im Liter
6 Teile Natronlauge (38° Be), 4 Teile Natriumdithionit und 1 Teil eines nichtionogenen Waschmittels enthält.
Schließlich wird das so gefärbte Gewebe gespült und getrocknet.
Man erhält eine gelbe Färbung von sehr guten Echtheitseigenschaften, insbesondere einer guten Licht-
und Thermofixierechtheit, und hoher Farbausbeute. Auf die gleiche Weise wird ein Fasermaterial aus
Cellulosetriacetat gefärbt, wobei man vorteilhaft im Färbebad einen pH-Wert von 6 bis 6,5 einstellt. Die
reduktive Nachbehandlung kann jedoch entfallen. Der vorstehend genannte Farbstoff kann wie folgt
hergestellt werden: 39,6 Teile 3-Nitro-4-amino-/<-hydroxy-äthoxybenzol
werden in 400 Teilen Wasser und 120 Teilen 2n-Salzsäure heiß gelöst und nach dem
Gießen auf 2000 Teile Eiswasser mit 40 Raumteilen einer 5n-Natriumnitritlösung diazotiert
29,6 Teile der Azokomponente a-Cyanoacetophenon werden in 800 Teilen Wasser und 54 Raumteilen
einer 33%igen wäßrigen Natronlauge bei Raumtemperatur gelöst und nach Zugabe von 2 Teilen eines
nichtionogenen Emulgators, wie etwa dem Umsetzungsprodukt von Oleylalkohol mit 30 Mol Äthylenoxid,
unter Rühren durch schnelle Zugabe von 40 Raumteilen Eisessig wieder in fein verteilter Form
ausgefällt. Dann wird die Diazolösung zugegeben und mit 2n-Natronlauge ein pH-Wert von 6,5 eingestellt.
Der ausgeschiedene Farbstoff wird durch Filtration und Waschen isoliert. Er kann getrocknet werden oder
in Form des wasserhaltigen Filterrückstands unter Zuhilfenahme von handelsüblichen Dispergiermitteln,
wie etwa einem Kondensationsprodukt aus Formaldehyd und einer Naphthalinsulfonsäure, in eine
feinverteilte Form gebracht werden.
10 Teile Polyestergewebe werden in ein 50° C warmes
Färbebad gegeben, das aus 400 Teilen enthärtetem Wasser und 0,2 Teilen des Farbstoffs der Formel
H3C-C- Ο—CH2-CH2-O
Il
ο
^ CN
V-N=N-CH-CO-
in einer feinverteiJten Form besteht.
Der pH-Wert des Färbebades wird mit Ammoniumsulfat und Essigsäure auf pH 5 bis 5,5 eingestellt. In
40 bis 60 Minuten wird die Temperatur auf 130° C getrieben. Bei dieser Temperatur wird 1 Stunde gefärbt.
Das gefärbte Material wird anschließend wie im Beispiel 1 beschrieben nachbehandelt und fertiggestellt.
Man erhält eine gelbe Färbung von hervorragenden Echtheitseigenschaften und hoher Farbstärke.
Zu ähnlichen Ergebnissen gelangt man, wenn man statt eines Gewebes aus Polyester ein Gewebe aus
Cellulosetriacetatfasern verwendet und die Färbung bei einer Temperatur von 110° C vornimmt.
Färbungen von gleich guten Echtheitseigenschaften werden auch erhalten, wenn man ein Polyestergarn
30 Minuten bei 120' C in einer geschlossenen Apparatur
mit dem Farbstoff der genannten Formel 6 aus Perchloräthylen färbt.
Der Farbstoff der genannten Formel 9 wird erhalten, wenn man den trockenen Farbstoff der genannten
Formel 8, der wie im Beispiel 1 beschrieben hergestellt werden kann, mit Acetanhydrid acyliert,
beispielsweise in benzolischer Lösung unter Erwarmen.
Ein Polyester-Cellulose-Mischgewebe wird bei 25 bis 30° C mit einer Färbeflotte, die mit Essigsäure auf
einen pH-Wert von 5 bis 5,5 eingestellt ist und die 10 g pro Liter des feinverteilten Farbstoffs der Formel
HO—CH2-CH2-O
N=N-CH-CO—NH
(10)
enthält, imprägniert.
Anschließend wird bei Temperaturen zwischen 100 und UO0C getrocknet. Die Fixierung erfolgt
durch Trockenhitze während 30 bis 90 Sekunden bei 190 bis 2300C. Schließlich wird wie im Beispiel 1
beschrieben reduktiv nachbehandelt und fertiggestellt.
Man erhält eine gelbe Färbung von ausgezeichneten Echtheitseigenschaften, insbesondere sehr guten Sublimier-
und Lichtechtheiten. Ahnlich hochwertige Färbungen werden erhalten, wenn man in der beschriebenen
Weise Färbungen von Triacetatfasermaterialien vornimmt.
Der Farbstoff der genannten Formel 10 wird \yu
im Beispiel 1 beschrieben erhalten, wenn man als Azokomponente 40,8 Teile S-Chlorcyanacetanilid einsetzt.
„ . . . .
Beispiel 4
Beispiel 4
Ein Polyestergewebe wird mit einer Druckfarbe
die auf 1000 Teile außer einem handelsüblichen Verdickungsmittel, wie etwa Alginat oder Stärkeäther
sowie weiteren üblichen Zusätzen 200 Teile eines wäßrigen Farbstoffpräparates, das zu 10% den feinverteilten
Farbstoff der Formel
—ntt ητι r\—-/r
(H)
enthält, bedruckt und getrocknet.
Anschließend wird durch Heißluft während 60 Sekunden
bei 2000C fixiert.
Der Druck wird gespült, in einem Bad, das Natriumdithiomt und Natronlauge enthält, reduktiv
nachbehandelt, in einem weiteren Bad, das ein nichtionogenes Waschmittel wie das Kondensationsprodukt
aus Nonylphenol und 10 Mol Äthylenoxid enthält, nachgereinigt, abermals gespült und getrocknet
Man erhält einen gelben Druck von hoher Färbstärke und ausgezeichneten Echtheitseigenschaften,
insbesondere hervorragender Thermofixierechtheit.
Ahnlich gute Ergebnisse werden erzielt, wenn die Fixierung während 20 Minuten mit Druckdampf von
2 atü vorgenommen wird. 3s
Verwendet man an Stelle eines Polyestergewebes ein Gewebe aus Cellulosetriacetat, wobei die reduktive
Nachbehandlung entfällt, so erhält man gleichfalls farbstarke Drucke von sehr guten Echtheitseigenschaften.
Der Farbstoff der genannten Formel 11 wird wie
im Beispiel 1 beschrieben erhalten, wenn man als Azokomponente 35,5 Teile 4-Methyl-cyanacetanilid
verwendet.
Ein Polyestergewebe wird mit einer Druckfarbe gemäß Beispiel 4, die jedoch als Farbstoff den Farbstoff
der Formel
HO-CH2-CH2-O-/>-N=N—CH-CO—NH
(12)
enthält, bedruckt und getrocknet.
Die Fixierung wird durch Dämpfen bei Atmosphärendruck während 30 Minuten vorgenommen.
Nach der Nachbehandlung und dem Trocknen erhält man einen gelben Druck mit hoher Farbstärke und
guten Echtheitseigenschaften.
Bedruckt man an Stelle des Polyestergewebes ein Celluloseacetatgewebe in der vorstehend beschriebenen
Weise, so erhält man ebenfalls einen wertvollen Druck.
Der Farbstoff der genannten Formel 12 wird wie im
Beispiel 1 beschrieben erhalten, wenn man als Azo- aufgeführt:
komponente 38,4 Teile 2,4-Dimethylcyanacetanilid
verwendet.
In der nachfolgenden Tabelle sind weitere verfahrensgemäß zur Anwendung gelangende Farbstoffe
der allgemeinen Formel 1
R-O-A-O
CN
N=N-CH-CO-X-B (1)
N=N-CH-CO-X-B (1)
Beispid Nr. |
R | H | A | -C2H4- | X | B | Farbton auf Polyesterfasern |
6 | H | C2H4 | -NH- | 2-Methyl-phenyl | Gelb | ||
7 | H | -C2H4- | —NH- | 3-Methyl-phenyl | Gelb | ||
8 | H | C2H4 | —NH- | 4-t-Butyl-phenyl | Gelb | ||
9 | H | C2H4 | —NH- | 4-i- Propyl-phenyl | Gelb | ||
10 | H | -C2H4- | —NH- | 4-Äthyl-phenyl | Gelb | ||
U | H | -C2H4- | -NH- | 2-Chlor-phenyl | Gelb | ||
12 | —NH- | 2-Brom-phenyl | Gelb |
409509/396
3839
Fortsetzung
10
31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48
H H H H H
H H H H H H
H H
H H H
Benzoy!
Bcnzoyl
Benzoyl
Acetyl
Acetyl
Acetyl
Acetyl
Propiony]
Propionyl
Propionyl
Acetyl
Acetyl
-C2H4-
-C2H4-
-C2H4-
C2H4
C2H4—
-C2H4-
-C2H4- -C2H4-
-C2H4-
C2H4 -C2H4-
-C2H4-
-C2H4- -C2H4-C2H4-
-C2M4-
-C2H4-
C2H4
-C2H4- -C2H4-
C2H4
C2H4
C2H4
C2H4 -C2H4-
C2H4 -C2H4-
C2H4 -C2H4-
-C2H4 -CH2
-(CH2),- -CH(CH3)CH2-
-CH2CH(OH)CH2 -CH-CH2
CH2-O-QH5
-CH-CH2-
CH2-OCH3
-CH(CH3)CH2-
—NH-—NH-
—NH-—NH-
-NH- -NH- -NH- -NH-
-NH- -NH- -NH-
-NH- -NH-
-NH-
-NH- -NH -NH -NH-
-NH -NH -NH-
-NH- -NH-
-NH- -NH-
NH-
—NH-
2-Chlor-phenyl
2-Brom-phenyl
4-ChIor-pheny]
4-Methyl-phenyl
2-Brom-phenyl
4-ChIor-pheny]
4-Methyl-phenyl
2-Methy]-5-chlorphenyl
3-Trifluormethylphenyl
2-Nitro-phenyl
Phenyl
Naphlhyl
4-Fluor-phenyl
3-Cyan-phenyl
4-Carboäthoxyphenyl
2-Methoxy-phenyl
4-n-Butoxy-phenyl
2-Äthoxy-phenyI
2-Methoxy-phenyl
4-n-Butoxy-phenyl
2-Äthoxy-phenyI
2-Methoxy-phenyl
4-Nitro-2-methoxyphenyl
4-Trifluonnethyl-2-nitro-phenyl
3-Acetyl-phenyl
3-Benzoyl-phenyl
4-Biphenyl
Phenyl
Phenyl
2-Chlor-phenyl
4-Methy]-phenyl
2,4-Dimethyl-phenyl
2-Nitro-phenyl
3-Cyan-phenyl
Phenyl
2-Chlor-phenyl
2-Methyl-phenyl
3-Methoxy-phenyl
Phenyl
Phenyl
Phenyl
Phenyl
Phenyl
4-Methyl-phenyI
Farbion auf Polyesterfasern
Gelb Gelb Gelb Gelb Gelb
Gelb
Gelb Gelb Gelb Gelb Gelb Gelb
Gelb Gelb Gelb Gelb Gelb
Gelb
Gelb
Gelb
Gelb
Grünstichiggclb
Grünstichiggelb
Grünstichiggclb
Gelb
Gelb
Gelb
Grünstichiggelb
Gelb
Gelb
Gelb
Gelb
Gelb
Gelb
Gelb
Gelb
Gelb
Gelb
Claims (1)
1. Verfahren zur Herstellung echter Färbungen oder Drucke auf synthetischen Fasermaterialien,
gekennzeichnei durch die Verwendung von Farbstoffen der allgemeinen Formel
Fasermaterialien
Formel 1
Formel 1
Priority Applications (13)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
BE795959D BE795959A (fr) | 1972-02-26 | Colorants azoiques et leur application a l'obtention de teintures ou impressions solides sur des matieres fibreuses sythetiques | |
DE2209247A DE2209247C3 (de) | 1972-02-26 | 1972-02-26 | Verfahren zur Herstellung echter Färbungen oder Drucke auf synthetischen Fasermaterialien |
BR731246A BR7301246D0 (pt) | 1972-02-26 | 1973-02-20 | Processo para obtencao de tingimentos ou estampagens firmes em materiais fibrosos sinteticos |
CH249273D CH249273A4 (de) | 1972-02-26 | 1973-02-21 | |
CH249273A CH559806A (de) | 1972-02-26 | 1973-02-21 | Verfahren zum faerben oder bedrucken von synthetischen fasermaterialien. |
NL7302406A NL7302406A (de) | 1972-02-26 | 1973-02-21 | |
US00334778A US3792972A (en) | 1972-02-26 | 1973-02-22 | Process for the preparation of fast dyeings or prints on synthetic fibrous materials |
GB864473A GB1366268A (en) | 1972-02-26 | 1973-02-22 | Monazo dyestuffs process for their preparation and for the prepa ration of dyeings and prints |
IT20830/73A IT979456B (it) | 1972-02-26 | 1973-02-23 | Procedimento per la preparazione di tinture o stampe solide su mate riali fibrosi sintetici |
AR246754A AR198074A1 (es) | 1972-02-26 | 1973-02-23 | Nuevos colorantes nitrofenolazoicos, composiciones que los contienen y procedimiento para la preparacion de tenidos o estampados solidos sobre materiales de fibras sinteticas |
JP48021409A JPS4893771A (de) | 1972-02-26 | 1973-02-23 | |
CA164,437A CA980059A (en) | 1972-02-26 | 1973-02-23 | Process for the preparation of fast dyeings or prints on synthetic fibrous materials |
FR7306714A FR2173323B1 (de) | 1972-02-26 | 1973-02-26 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2209247A DE2209247C3 (de) | 1972-02-26 | 1972-02-26 | Verfahren zur Herstellung echter Färbungen oder Drucke auf synthetischen Fasermaterialien |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2209247A1 DE2209247A1 (de) | 1973-09-13 |
DE2209247B2 true DE2209247B2 (de) | 1974-02-28 |
DE2209247C3 DE2209247C3 (de) | 1974-10-10 |
Family
ID=5837262
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE2209247A Expired DE2209247C3 (de) | 1972-02-26 | 1972-02-26 | Verfahren zur Herstellung echter Färbungen oder Drucke auf synthetischen Fasermaterialien |
Country Status (12)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3792972A (de) |
JP (1) | JPS4893771A (de) |
AR (1) | AR198074A1 (de) |
BE (1) | BE795959A (de) |
BR (1) | BR7301246D0 (de) |
CA (1) | CA980059A (de) |
CH (2) | CH559806A (de) |
DE (1) | DE2209247C3 (de) |
FR (1) | FR2173323B1 (de) |
GB (1) | GB1366268A (de) |
IT (1) | IT979456B (de) |
NL (1) | NL7302406A (de) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2253582A1 (de) * | 1972-11-02 | 1974-05-16 | Hoechst Ag | Verfahren zum faerben von synthetischen fasermaterialien aus organischen loesemitteln |
DE2254377A1 (de) * | 1972-11-07 | 1974-05-22 | Hoechst Ag | Verfahren zum faerben von synthetischen fasermaterialien aus organischen loesemitteln |
DE2506466C3 (de) * | 1975-02-15 | 1979-07-19 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Emulgiermittel für Färbebeschleuniger auf Basis von Alkylnaphthalinen |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2211339A (en) * | 1939-04-15 | 1940-08-13 | Eastman Kodak Co | Azo compounds and material colored therewith |
CH407368A (de) * | 1964-08-10 | 1966-02-15 | Wilhelm Jun Dr Kraus | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen |
-
0
- BE BE795959D patent/BE795959A/xx unknown
-
1972
- 1972-02-26 DE DE2209247A patent/DE2209247C3/de not_active Expired
-
1973
- 1973-02-20 BR BR731246A patent/BR7301246D0/pt unknown
- 1973-02-21 NL NL7302406A patent/NL7302406A/xx unknown
- 1973-02-21 CH CH249273A patent/CH559806A/de not_active IP Right Cessation
- 1973-02-21 CH CH249273D patent/CH249273A4/xx unknown
- 1973-02-22 US US00334778A patent/US3792972A/en not_active Expired - Lifetime
- 1973-02-22 GB GB864473A patent/GB1366268A/en not_active Expired
- 1973-02-23 JP JP48021409A patent/JPS4893771A/ja active Pending
- 1973-02-23 IT IT20830/73A patent/IT979456B/it active
- 1973-02-23 CA CA164,437A patent/CA980059A/en not_active Expired
- 1973-02-23 AR AR246754A patent/AR198074A1/es active
- 1973-02-26 FR FR7306714A patent/FR2173323B1/fr not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE2209247C3 (de) | 1974-10-10 |
NL7302406A (de) | 1973-08-28 |
FR2173323A1 (de) | 1973-10-05 |
BE795959A (fr) | 1973-08-27 |
AR198074A1 (es) | 1974-05-31 |
CA980059A (en) | 1975-12-23 |
CH559806B5 (de) | |
IT979456B (it) | 1974-09-30 |
CH559806A (de) | 1975-03-14 |
BR7301246D0 (pt) | 1974-03-14 |
JPS4893771A (de) | 1973-12-04 |
US3792972A (en) | 1974-02-19 |
GB1366268A (en) | 1974-09-11 |
FR2173323B1 (de) | 1976-09-10 |
CH249273A4 (de) | 1974-08-30 |
DE2209247A1 (de) | 1973-09-13 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE1544446B2 (de) | Von Sulfon- und Carbonsäuregruppen freie wasserunlösliche Monoazofarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
DE1644328C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
DE2524481A1 (de) | Verfahren zum faerben von synthetischen fasermaterialien | |
DE2209247B2 (de) | Verfahren zur Herstellung echter Färbungen oder Drucke auf synthetischen Fasermaterialien | |
EP0039054B1 (de) | Wasserunlösliche Azofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
DE2209208C3 (de) | Verfahren zur Herstellung echter Färbungen oder Drucke auf synthetischen Fasermaterialien | |
DE2209210C3 (de) | Verfahren zur Herstellung echter Färbungen oder Drucke auf synthetischen Fasermaterialien | |
DE2225546A1 (de) | Wasserunloesliche azlactonfarbstoffe und verfahren zu ihrer herstellung | |
DE1644352C3 (de) | Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
DE1644373A1 (de) | Monoazofarbstoffe,ihre Herstellung und Verwendung | |
DE2321695C3 (de) | Verfahren zur Herstellung echter Färbungen oder Drucke auf synthetischen Fasermaterialien | |
DE2209209C3 (de) | Verfahren zur Herstellung echter Färbungen oder Drucke auf synthetischen Fasermaterialien | |
DE2044162C3 (de) | Azoverbindungen und ihre Verwendung | |
DE1273729B (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazo-Dispersionsfarbstoffen | |
DE2321695B2 (de) | Verfahren zur herstellung echter faerbungen oder drucke auf synthetischen fasermaterialien | |
DE2101912C3 (de) | In Wasser schwerlösliche Monoazofarbstoffe und deren Verwendung | |
CH249373A (de) | Verfahren zur Darstellung eines neuen Abkömmlings des Pyridins. | |
DE1644249C (de) | In Wasser schwerlösliche Monoazo farbstoffe sowie Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung | |
DE2155866C3 (de) | Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung | |
CH249073A (de) | Wildbachverbauung. | |
CH496770A (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
CH475309A (de) | Verfahren zur Herstellung in Wasser schwer löslicher Azofarbstoffe | |
DE1807763A1 (de) | Wasserunloesliche Monoazofarbstoffe | |
DE1220824B (de) | Verfahren zum Faerben, Klotzen und Bedrucken von Polyesterfasern | |
DE2101912B2 (de) | In wasser schwerloesliche monoazofarbstoffe und deren verwendung |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 | ||
8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |