DE2253582A1

DE2253582A1 - Verfahren zum faerben von synthetischen fasermaterialien aus organischen loesemitteln

Info

Publication number: DE2253582A1
Application number: DE2253582A
Authority: DE
Inventors: Walter Birke; Franz Schoen; Willi Dipl Chem Dr Steckelberg
Original assignee: Hoechst AG
Current assignee: Hoechst AG
Priority date: 1972-11-02
Filing date: 1972-11-02
Publication date: 1974-05-16
Also published as: FR2205598B1; BE806905A; CH1526973A4; CH572124B5; FR2205598A1; JPS4975878A; GB1449238A; CA986656A; IT999145B; US3961885A

Description

FARBWERKE HOECHST AG vormals Meister Lucius & Brüning

Aktenzeichen: HOE 72/P

Datum: 7/f./lO,lL ' Dr.Mü/Ha

Verfahren zum Färben von synthetischen Fasermaterialien aus organischen Lösemitteln

Es wurde gefunden, daß man Textilmaterialien, die aus synthetischen Fasern bestehen oder solche enthalten, aus organischen Lösemitteln kontinuierlich färben kann, indem man die genannten Fasermaterialien mit organischen Farbflotten, die Farbstoffe der Formel (I)

^Rl

R-O-A-X

CN
N-CH-CO-Y-B (1)

enthalten, in welcher R einen geradkettigen oder verzweigten Alkylcarbonylrest mit 4 bis etwa 18 Kohlenstoffatomen, X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, Y eine direkte Bindung oder die NH-Gruppe, A eine geradkettige oder verzweigte Alkylengruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, die durchleine Methoxy-, A'thoxy- oder Phenoxygruppe oder den Rest R substituiert sein kann, B einen Phenylrest, der durch Fluor-, Chlor- oder Bromatome, Alkyl- und/oder Alkoxygruppen mit 1 bis etwa 4 Kohlenstoffatomen, Trifluormethyl-, Cyan-, Carboalkoxy-, Nitro-, Acetyl-, Benzoyl- und/oder Phenylgruppen substituiert sein kann, oder einen Naphthylrest, R* ein Wasserstoffatom oder die Nitrogruppe, R₀ ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom oder die Methylgruppe bedeuten, imprägniert und anschließend zur Fixierung der Farbstoffe einer Hitzebehandlung unterwirft.

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Bevorzugt zur Anwendung gelangen Farbflotten, die Farbstoffe der Formel (2)

R-O-CH₂-CH₂-O^ Τ"«= N-CH-CO-Y-B (2)

enthalten, in welcher B, R und Y die weiter oben genannten Bedeutungen haben.

Die Herstellung der verfahrensgemäß zur Anwendung gelangenden Farbstoffe geschieht auf bekannte Weise, indem Farbstoffe, die den genannten Formeln (1) und (2) entsprechen, mit der Maßgabe jedoch, daß R ein Wasserstoffatom darstellt, mit der Carbonsäure der Formel (3)

R-OH (3)

in welcher R die weiter oben genannte Bedeutung hat, oder vorzugsweise mit einem funktioneilen Derivat davon, wie beispielsweise dem Säureanhydrid oder einem Säurehalogenid, wie dem Säurebromid oder vorzugsweise dem Säurechlorid, bei Temperaturen zwischen etwa 20 C und 100 C, zweckmäßigerweise in einem inerten organischen Lösungsmittel und gegebenenfalls in Gegenwart eines säurebindenden Mittels acyliert. Als säurebindendes Mittel wird vorzugsweise Pyridin, ein Pyridinbasengemisch, Chinolin oder auch ein niedermolekulares Trialkylamin, wie beispielsweise das Triäthylamin, verwendet. Bei Verwendung eines Halogenids der Säure dir genannten Formel (3) ist es vorteilhaft, dem Veresterungsgemisch ein säurebindendes Mittel zuzusetzen. Als inerte organische Lösungsmittel kommen beispielsweise Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Methylenchlorid, Trichloräthylen, Chlorbenzol, Brorabenzol, Ketone, wie beispielsweise Aceton, Methyläthylketon, Methylisobutylketon, ferner Äther, wie beispielsweise Diäthylather, Diisopropyläther, Dioxan,

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1,2-Dimethoxyäthan, Methoxy- oder Jithoxybenzol sowie SuIfolan (Tetramethylensulfon) in Betracht.

Mit Hilfe der verfahrensgemäß anzuwendenden Farbstoffe gelingt es, beim Färben aus organischen Lösemitteln auf synthetischen Fasermaterialien Färbungen zu erzielen, die sich durchhohe Farbstoffausbeute, sehr guten Aufbau sowie durch hervorragende Echtheiten, insbesondere sehr gute Thermofixier-, Wasch-, Reib-und Lichtechtheiten auszeichnen. Ein weiterer Vorteil der verfahrensgemäß zu verwendenden Farbstoffe ist ihre hohe Löslichkeit in organischen Lösemitteln, wie beispielsweise in Alkoholen und insbesondere halogenierten Kohlenwasserstoffen, wodurch das Färben gegebenenfalls auch ohne Verwendung von Lösungsvermittlern durchgeführt werden kann.

Die bevorzugt zur Anwendung gelangenden Farbflotten enthalten die besonders wertvollen Farbstoffe der genannten Formel (2), mit denen man zu besonders licht- und thermofixierechten Färbungen gelangt.

Gemische der verfahrensgemäß zu verwendenden Farbstoffe liefern mitunter eine^!bessere Farbausbeute als die einzelnen Farbstoffe und zeigen mitunter auch eine bessere Löslichkeit im organischen Medium*

Als synthetische Fasermaterialien kommen solche aus hochmolekularen Polyamiden, Polyolefinen, Polyacrylnitrilen, außerdem aus Polyurethanen, Polyvinylchloriden, Polyvinylaeetaten sowie Cellulose-2-1/2-acetat und Cellulosetriacetat, insbesondere jedoch solche aus hochmolekularen Polyestern, wie Polyäthylenterephthalat, infrage. Die genannten Texti!materialien können auch in Mischungen untereinander oder in Mischung mit natürlichen Fasern wie Cellulosefasern oder Wolle verwendet werden.

Die Fasermaterialien können in allen für eine kontinuierliche Arbeitsweise geeigneten Verarbeitungszuständen vorliegen, wie beispielsweise Kabel, Kammzug, Fäden, Garne, Gewebe, Gewirke oder "Non-Wovens" Artikel.

FARBWERKE HOECHST AG vor.i.als Meistei Lucius & Brünlng

HOE 72/F 337 .

Zur Eingabe vom 30. November 1972 ZZOJ 0 ö C

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Für das vorliegende Verfahren komme.n als organische Lösemittel solche in Betracht, deren Siedepunkte unter Norraa!bedingungen nicht über 150⁰C liegen, beispielsweise aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie die Siedegrenzenbenzine (DIN 51 631 /I. 59), aliphatische Ilalogenkohlenwasserstoffe, wie Methylenchlorid, Dichloräthan, Trichloräthan, Tetrachloräthan, Didhlorfluormethan, Dichlortetrafluoräthan und Octafluorcyclobutan, aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Toluol und Xylol, aromatische Halogenkohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzol und Fluorbenzol. Besonders geeignet sind Trichlorfluormethan, 1,2,2-Trichlor-l,1,2-trifluor-äthan, Tetrachloräthylen, Trichloräthylen und 1,1,1-Trichloräthan.

Ferner kommen als Lösemittel beispielsweise Alkohole in Betracht, vorzugsweise aliphatische Alkohole mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen. Als vorteilhaft erweisen sich Gemische verschiedener Lösemittel. Besonders geeignet sind beispielsweise Gemische aus halogenieren, aliphatischen Kohlenwasserstoffen und aliphatischen Alkoholen.

Zur Herstellung der Klotzflotten werden die Farbstoffe im Lösemittel bzw. Lösemittelgemisch durch Rühren, gegebenenfalls durch Erwärmen gelöst. Die Farbstoffe können dabei in verschiedener Form vorliegen, beispielsweise in stellinittelfreier Form, als konzentrierte Lösung in einem erfindungsgemäßen Lösemittel bzw. Lösemittelgemisch oder in zubereiteter Form unter Verwendung von lösemittellöslichen Hilfsmitteln, wie beispielsweise Oxalkylierungsprodukten von Fettalkoholen, Alkylphenolen, Fettsäuren und Fettsäureamiden.

Das Aufbringen der Farbstofflösungen erfolgt am zweckmäßigsten durch Foulardieren, kann jedoch auch durch andere Imprägnierverfahren, wie Besprühen, Pflatschen oder Tauchen, geschehen.

Das Imprägnieren wird vorzugsweise bei Raumtemperatur vorgenommen, es ist jedoch möglich, auch bei niederen oder höheren Temperaturen zu arbeiten.

Das mit der Färbeflotte behandelte Textilmaterial wird vor der

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Farbstoffixierung vorzugsweise getrocknet, was beispielsweise durch Warmluft, Durchsaugen eines inerten Gases (wie Stickstoff) oder Luft oder durch Anwendung von überhitzten Dämpfen, wie beispiels- . weise Wasserdampf oder Lösemitteldampf, beziehungsweise unter Anwendung von Vakuum erfolgen kann.

Danach werden die Farbstoffe durch Anwendung erhöhter Temperaturen, beispielsweise durch Heißluft, Trockenhitze, Wasser- oder Lösemittel-Dampf fixiert.

Die Fixiertemperaturen sind faserabhängig und liegen im allgemeinen bei Klotzverfahren, zwischen 100°C und 240°C. Die Hitzebehandlung kann in überhitztem Wasserdampf oder in Dämpfen organischer Lösemittel erfolgen. Die Fixierung kann ferner aus geschmolzenen Metallen, Paraffinen, Wachsen, Oxalkylierungsprodukten von Alkoholen oder Fettsäuren oder in eutektischen Gemischen von Salzen vorgenommen werden. Vorzugsweise erfolgt jedoch die Fixierung durch Trockenhitze, d.h. nach dem sogenannten Thermosol-Verfahren.

Es ist auch möglich, Trocknung und Hitzebehandlung in einem Arbeitsgang vorzunehmen.

Die beim Trocknen bzw. Fixieren erhaltenen Lösemitteldämpfe werden im allgemeinen in geeigneten Anlagen zurückgewonnen.

Die zurückgewonnenen Lösemittel können dann wieder für das beschriebene Färbeverfahren eingesetzt werden.

Nach dem Fixieren der Farbstoffe wird gegebenenfalls der unfixierte Farbstoffanteil durch eine geeignete Nachbehandlung entfernt, wodurch eine Verbesserung der Gebrauchsechtheiten erzielt werden kann. Diese Nachbehandlung wird vorzugsweise im gleichen, zum Färben verwendeten organischen Lösemittel durchgeführt, kann jedoch auch in anderen organischen Lösemitteln oder in wässrigen Flotten nach bekannter Arbeitsweise erfolgen.

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Beispiel 1

6 Gewichtsteile des Farbsotffs der Formel

NO₂ CN

CH₀-(CH₀)--COO-CII₀-CH₀-O / ^-N=N-CH-CO-/ JZb Δ Δ \ / \

werden in 1000 Volumenteilen Perchloräthylen bei Raumtemperatur gelöst. Mit dieser Flotte wird ein Gewebe aus Polyesterfasern auf einem Foulard mit einem Abquetscheffekt von 80 % (Gewicht der Klotzflotte, bezogen auf das Gewicht der Ware) geklotzt. Anschließend wird das Gewebe in einer geeigneten Anlage getrocknet und dann 1 Minute bei 200 C thermosoliert. Man erhält eine echte Gelbfärbung.

Ein ähnliches Ergebnis kann erzielt werden, wenn anstelle von Perchloräthylen die gleiche Menge Trichloräthylen verwendet wird,

Der Farbstoff kann erhalten werden, indem man den Farbstoff der Forme1

NO« CN

HO-CH₂-CH₂-O-

in Chloroform löst und durch Erhitzen mit einem Säurechlorid der Forme1

in Gegenwart von Pyridin in bekannter Weise acyliert.

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Beispiel 2

Je 8 Gewicht steile· der Farbstoffe der Formeln

CH₃-(CH₂)g-

2 CN N= N-CH-CO-

CN

OCH,

- N=N-CII-CO-NH-

werden In 1000 Volumenteilen der azeotropen Mischung aus 49,5 % Methylenchlorid und 50,5 % 1,2,2-Trifluortrichloräthan bei 25°C gelöst. Mit dieser Färbeflotte wird ein Gewebe aus PolyeBterfasern auf einem Foulard geklotzt. Der Abquetscheffekt beträgt etwa 80 %. Anschließend wird die Ware getrocknet und 1 Minute bei 210°C thermosoliert. Man erhält eine echte Gelbfärbung.

Die Farbstoffe können erhalten werden, ,indem man den Farbstoff der Formel

HO-CH₂-CH₂-O-

2 CN N=N-CH-CO-

in Toluol löst und durch Erhitzen mit dem Säurechlorid der Formel

CH₃-(CH₂)₈-CH-Cl

in Gegenwart von Chlnolin in bekannter Weise acyliert und den Farbstoff der Formel NO^ CN

HO-CH₂-CH₂-O-

N-CH-CO-NH

40iS2Q/0li3

in entsprechender Weise mit dem Säurechlorid der Formel

CII₃- (CHg)₄-CQ-Cl
acyliert.

Beispiel 3

6 Gewichtsteile des Farbstoffes der Formel

N0„ CN Cl

CH₃- (CH₂)^COO-CH₂-CH₂-O- ( VN=N-CH-CO-NH-

werden in lOOO Volumenteilen Methylenchlorid bei Raumtemperatur gelöst. Mit dieser Flotte wird ein Gewebe aus Polyesterfasern auf einem Foulard mit einem Abquetscheffekt von 65 % geklotzt. Anschließend wird die Ware getrocknet, 1 Minute bei 21O°C thermosoliert und 5 Minuten im gleichen Lösemittel kalt nachgewaschen, Es resultiert eine echte Gelbfärbung.

Der Farbstoff kann erhalten werden, indem man den Farbstoff der Forme1

NO₂ CN

-HH₀-CH₉-O- /t\_N =N-CH-CO-NH-

HO Un ""O

in bekannter Weise mit dem Säurechlorid der Formel

)₄-CO-Cl

acyliert.

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Beispiel 4

5 Gewichtsteile des Farbstoffes der Formel

NO₂ CN

CHo-(CH₀)O-COO-CH₀-CH₀-O- / Y-N=N-CH-CO-NH-

d Δ Ο Δ Δ \ /

werden in lOOO Volumenteilen des in Beispiel 2 angeführten Lösemittel-Gemisches beiRaumtemperatur gelöst. Mit dieser Flotte wird ein Gewebe aus Polyesterfasern auf einem Foulard mit einem Abquetscheffekt von 80 % geklotzt. Die Ware wird anschließend getrocknet und 1 Mim echte Gelbfärbung.

trocknet und 1 Minute bei 210 C thermosoliert. Man erhält eine

Der Farbstoff kann, wie in Beispiel 3 beschrieben, erhalten werden, indem man mit einem Säure chlorid der Formel

CH₃-(CH₂)g-CO-Cl

acyliert.

Beispiel 5

4 Gewichtsteile des Farbstoffes der Formel

CH₃-(CH₂) ₆-C00-CH₂-CH₂-0-/ VjI=N-CH-CO-NH

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? ? 5 3 5 8 2

werden in 1000 Volumenteilen einer Mischung aus 70 Vol. % Perchloräthylen und 30 Vol. % Methanol bei Raumtemperatur gelöst. Mit dieser Flotte wird ein Gewebe aus Polyesterfasern auf einem Foulard geklotzt. Der Abquetscheffekt beträgt etwa 70 %. Anschließend wird das Gewebe getrocknet und 1 Minute bei 210 C thermosoliert. Man erhält eine echte Gelbfärbung.

Der Farbstoff kann in bekannter Weise durch Acylierung des Farbstoffs der Formel

CjN HO-CH₂-CH₂-O- // \_N=N-CH-CO-NH-/

mit dem Säurechlorid der Formel

CH„-(CH_o)_ß-C0-Cl

in benzolischer Lösung unter Zugabe von Triäthylamin als säurebindendes Mittel hergestellt werden.

Beispiel 6

5 Gewichtsteile des in Beispiel 5 beschriebenen Farbstoffes und 10 Gewichtsteile des Farbstoffes der Formel

CN CH₃- (CH₂) J₀-COO-CH₂-CH₂-O- ί \-N-*N-CH-CO-

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werj&en in 1000 Volumenteilen Perchloräthylen bei etwa 25°C gelöst, Mit dieser Flotte werden Gewebe aus Polyester-, Polyamide-! Polyamide,6- und Cellulosetriacetatfasern auf einem Foulard geklotzt. Die Abquetscheffekte liegen, je nach Gewebeart, zwischen 65 und 80 %. Nach dem Klotzen werden die Gewebe getrocknet, 1 Minute bei 190°C (Polyamid und Cellulosetriacetat ) bzw. 21O°C (Polyester) thermosoliertund 5 Minuten in Perchloräthylen kalt nachgewaschen. Man erhält in allen Fällen echte Gelbfärbungen. Der oben an zweiter Stelle angegebene Farbstoff kann, wie in Beispiel 2 beschrieben, erhalten werden, indem man mit einem Säurechlorid der Formel

CH₃-(CH₂)₁₀-Co-Cl

acyliert.

Beispiel 7

3 Gewichtsteile des Farbstoffes der Formel

NO₂ CN CH₃-(CH₂) ₈-COO-CH₂-CH₂-O-/~\_N=^i-CH-CO-NH-/ \_ QH₃

werden in 1000 Volumenteilen 1,1,1-Trichloräthan bei 30°C gelöst. Diese Flotte wird durch Foulardieren auf ein Gewebe aus Polyesterfasern aufgebracht. Der Abquetscheffekt beträgt etwa 65 %. Nach dem Klotzen wird die Ware getrocknet und 1 Minute bei 210 C thermosoliert. Man erhält eine echte Gelbfärbung. Der Farbstoff wird, wie in Beispiel 5 beschrieben, erhalten, indem man mit dem Säurechlorid der Formel

,. . ^CH3-acyliert. *

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Beispiel 8

6 Gewichtsteile des Farbstoffes der Formel

CH₃-(CH₂)₆ -COO-CH₂-CiI₂-O-

OCH

-CH-CO-NH₁

werden in 1000 Volumenteilen Perchloräthylen bei Raumtemperatur gelöst. Mit dieser Flotte wird ein Mischgewebe aus 67 % Polyesterfasern und 33 % Baumwolle auf einem Foulard mit einem Abquetscheffekt von 85 % geklotzt. Nach dem Klotzen wird das Gewebe getrocknet und 1 Minute bei 21O°C thermosoliert. Anschließend wird die Färbung in einer Mischung aus 50 Vol. % Methylenchlorid und 50 Vol. % 1,2,2-Trifluortrichloräthan 5 Minuten kalt nachgewaschen. Man erhält eine echte Gelbfärbung auf dem Polyesteranteil des Mischgewebes.

Der Farbstoff kann durch Acylierung des Farbstoffes der Formel

p₃

CjN

HO-CH₂-CH₂-O-

N-CH-CO-NH

mit dem Säurechlorid der Formel

in Toluol unter Zusatz von Pyridin hergestellt werden.

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- 13 -

Beispiel 9

8 Gewichtsteile des Farbstoffes der Formel

. CN CH₃-(CII₂) 2-COO-CH₂-CH₂-O-/ X-N=N-CH-CO-"

werden in 1000 Volumenteilen Äthanol bei 25 C gelöst. Mit dieser Flotte wird ein Gewebe aus Polyesterfasern auf einem Foulard mit einem Abquetscheffekt von 40 % geklotzt, anschließend getrocknet und 1 Minute bei 210 C thermosoliert. Man erhält eine echte Gelbfärbung.

Der Farbstoff kann durch Acylierung des Farbstoffes der Formel

CN HO-CH₂-CH₂-O- f ^X>_N=^N-CH-CO.

mit dem Anhydrid der Formel

CH₃-(CHg)₂-COO-CO-(CH₂)₂-CH₃

in bekannter Weise hergestellt werden.

Beispiel 10

12 Gewichtsteile des Farbstoffes der Formel

CN

^CH3-<^CH2>4-C00-CH₂-CH₂-0

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??53582

werden in 1000 Volumenteilen Perchloräthylen bei Raumtemperatur gelöst. Mit dieser Klotzflotte werden Gewebe aus Polyesterfasern, Polyamide- und Polyamid6,6-Fasern, Cellulose-2 1/2-und Cellulosetriacetatfasern, Garn aus Polyvinylchloridfasern und Kammzug aus Polypropylenfasern auf einem Foulard geklotzt. Die Abquetscheffekte liegen, je nach.Materialart, zwischen 65 und 90 %. Nach dem Klotzen wird getrocknet und 30 Minuten bei 102 -103⁰C gedämpft. Anschließend werden die Färbungen in Perchloräthylen kalt nachgewaschen. Man erhält in allen Fällen echte Gelbfärbungen.

Der Farbstoff kann, wie in Beispiel 9 beschrieben, unter Verwendung des Säurechlorids der Formel

CT₃(CHg)₄-CO-Cl
als Acylierungsmittel hergestellt werden.

Beispiel 11

7 Gewichtsteile des Farbstoffes der Formel

CH₃-(CH₂) Q-COO-CH₂-CH₂-O- /XjJ=N-

werden in 1000 Volumenteilen Perchloräthylen bei Raumtemperatur gelöst und durch Foulardieren auf ein Gewebe aus Polyesterfasern aufgebracht. Der Abquetscheffekt beträgt 80 %. Nach dem Klotzen wird die Ware getrocknet und 1 Minute bei 2lO°C thermosoliert.

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Man erhält eine echte Gelbfärbung.

Der Farbstoff kann, wie in Beispiel 8 beschrieben, jedoch unter Verwendung des Säurechlorids der Formel

CH₃- (CII₂ )₈-C0-Cl

hergestellt werden.

Beispiel 12

5 Gewichtsteile des Farbstoffes der Formel

; ^l cn

CH₃-(CH₂)₆-COO-CH₂-CH₂-O-/ \—N=N-CH-CO-NH

werden in 1000 Volumenteilen Perchloräthylen bei 25 C gelöst. Mit dieser Flotte wird ein Gewebe aus Polyesterfasern auf einem Foulard mit einem Abquetscheffekt von 80 % geklotzt. Anschließend wird die Ware getrocknet, 1 Minute bei 210°C thermosoliert und 5 Minuten in Perchloräthylen kalt nachgewaschen. Man erhält eine echte Gelbfärbung.

Ein ähnliches Ergebnis kann erzielt werden, wenn die Farbstofffixierung anstatt durch eine Heißluftbehandlung durch einen Dämpfprozess erfolgt (30 Minuten bei 102°C-103°C in Wasserdampf

ο
oder 10 Minuten bei 150 C in überhitztem Perchloräthylendampf).

Der Farbstoff kann, wie in Beispiel 3 beschrieben, jedoch unter Verwendung des Säurechlorids der Formel

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CH₃-(CH₂)₆-CO-Cl

hergestellt werden.

Beispiel 13

7 Gewichtsteile des Farbstoffes der Formel

f°2 CN

nil f /"ixt \ rr\f\ ΓΊΙ CXJ f\ // \ W XT ΓΊΙ ΓΤ\ MM // \ί ΓΊΙ

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werden in 1000 Volumenteilen Perchloräthylen bei 25 C gelöst. Mit dieser Flotte wird ein Gewebe aus Polyesterfasern auf einem Foulard mit einem Abquetscheffekt von 80 % geklotzt, anschließend getrocknet und 1 Minute bei 210 C thermosoliert.

ι
Es resultiert eine echte Gelbfärbung.

Der Farbstoff kann, wie in Beispiel 5 beschrieben, jedoch unter Verwendung des Säurechlorids der Formel

CH₃-(CHg)₄-CO-Cl

hergestellt werden.

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Beispiel 14

7 Gewichtsteile des Farbstoffes der Formel

NO₂ CjN CH₃- (CHg)₄-COO-CH₂-CH₂-O- /Λ_Ν₌.N-CH-GO-/

werden in 1000 Volumenteilen Perchloräthylen bei 25°C gelöst. Mit dieser Flotte wird ein Gewebe aus Polyesterfasern foulardiert. Der Abquetscheffekt beträgt 80 %.. Anschließend wird das Gewebe getrocknet und 1 Minute bei 210 C thermosoliert. Man erhält eine echte Gelbfärbung.

Ein ähnliches Ergebnis wird erzielt, wenn anstelle von Perchloräthylen die gleiche Volumenmenge Methanol verwendet wird. Der Abquetscheffekt beträgt hierbei 40 %.

Der Farbstoff kann, wie in Beispiel 1 beschrieben, jedoch unter Verwendung des Säurechlorids der- Formel

CH₃-(CH₂)₄-C0-Cl
hergestellt werden.

In der nachfolgenden Tabelle sind weitere verfahrensgemäß anwendbare Farbstoffe der Formel (1)

.CN R-O-A-X &_' ^ N=N-CH-C0-y-B (1)

genannt, die nach den weiter oben genannten Färbevorschriften gelbe bis orange Färbungen auf Polyesterfasern ergeben.

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Claims

Patentansprüche

1. Verfahren zum kontinuierlichen Färben von Textilmaterialien, die aus synthetischen Fasern bestehen oder solche enthalten, aus organischen Lösemitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man die genannten Fasermaterialien mit organischen Farbflotten, die Farbstoffe der Formel (1)

R-O-A-X

-N=N-CH-CO-Y-B (1)

enthalten, in welcher R einen geradkettigen oder verzweigten Alkylcarbonylrest mit 4 bis 18 Kohlenstoffatomen, X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, Y eine direkte Bindung oder die NH-Gruppe, A eine geradkettige oder verzweigte Alkylengruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, die durch eine Klethoxy- Äthoxy- oder Phenoxygruppe oder den Rest R substituiert sein kann, B einen Phenylrest, der durch Fluor-, Chlor- oder Bromatome, Alkyl- und/oder Alkoxygruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Trifluormethyl-, Cyan-, Carboalkoxy-, Nitro-, Acetyl-, Benzoyl- und/oder Phenylgruppen substituiert sein kann^ oder einen Naphthylrest, R- ein Wasserstoffatom oder die Nitrogruppen und Rg ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom oder die Methylgruppe bedeuten, imprägniert und anschließend einer Hitzebehandlung unterwirft.

2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Fasermaterialien mit organischen Farbflotten imprägniert, die Farbstoffe der Formel (2)

R-O-CH₀-CH₀-O-/ Vy_N—=N-CH-CO-Y-B (2)

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₀₀ y

enthalten, in welcher B, R undYdie in Anspruch 1 genannten Bedeutungen haben.

3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2 , dadurch gekennzeichnet, daß Geraische der genannten Farbstoffe verwendet werden.

4. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 3 , dadurch gekennzeichnet, daß als organische Lösemittel halogenierte Kohlenwasserstoffe verwendet werden.

5. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß als organische Lösemittel aliphatische Alkohole verwendet werden.

6. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß als organische Lösemittel Geraische aus halogenierten aliphatischen Kohlenwasserstoffen und aliphatischen Alkoholen verwendet werden. /

7. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis6, dadurch gekennzeichnet, daß die Färbungen in organischen Lösemitteln nachbehandelt werden.

8. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß zur Nachbehandlung das gleiche Lösemittel bzw. Lösemittelgemisch verwendet wird, das beim Färben eingesetzt wurde.

9. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß als Textilmaterial Polyesterfasermaterial verwendet wird*

40 98 2 0/0983

10. Die nach Ansprüchen 1 bis 9 gefärbten Texti!materialien,»

11, Verwendung von Farbstoffen der Formel

Ak

n=N-CH-CO-Y-B
^R2

in welcher R einen geradkettigen oder verzweigten Alkylcarbonylrest mit 4 bis 18 Kohlenstoffatomen, X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, Y. eine direkte Bindung oder die NH-Gruppe, A eine geradkettige oder verzweigte Alkylengruppe mit 1 biö 4 Kohlenstoffatomen, die durch eine Methoxy-, Äthoxy- oder Phenoxygruppe oder den Rest R substituiert sein kann, B einen Phenylrest, der durch Fluor-, Chlor- oder Bromatome, Alkyl- und/oder Alkoxygruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Trifluormethyl-, Cyan-, Carboalkoxy-, Nitro-, Acetyl-, Benzoyl- und/oder Phenylgruppen substituiert sein kann_?oder einen Naphthylrest, R- ein Wasserstoffatom oder die Nitrogruppe, R„ ein Wasserstoff-, Chloroder Bromatom oder die Methylgruppe bedeuten, zum Färben von Texti!materialien, die aus synthetischen Fasern bestehen oder solche enthalten, aus organischen Lösemitteln.

409820/0933