DE1644352C3

DE1644352C3 - Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung

Info

Publication number: DE1644352C3
Application number: DE1644352A
Authority: DE
Inventors: Wolfgang Dr. Oberwil Basel Groebke; Curt Dr. Basel Mueller
Original assignee: Sandoz AG
Current assignee: Sandoz AG
Priority date: 1965-07-12
Filing date: 1966-06-23
Publication date: 1975-05-28
Also published as: BE680762A; CH470453A; GB1143811A; US3398136A; DE1644352B2; DE1644352A1

Description

diazoliert und mit einer Verbindung der allgemeinen Formel

kuppelt, wobei in den Formeln R₁, R₂, R,, R₄, R₅, R₍, und A die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzen.
3. Verfahren zum Färben, Klotzen oder Bedrucken von Fasern oder Fasermaterial aus voll- oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen mit Farbstoffen der Formel I gemäß Anspruch 1.

l's wurde gefunden, daß sich die Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel

R| R4 ρ

R₂ χ O V N -N -\ O V-N

CO R, ¹^'

orin R₁ Wasserstoff. Chlor. Brom. Nitro. A!!;ylsu!foyl. Phenylsulfonyl. Benzylsulfonyl. Aminosulfonyl Jcr Oimcthylaminosulfonyl. R_; Nitro. Alkylsulfonyl. hcnylsulfonyl. Benzylsulfonyl, Dimethylaminosulfonyl. Aminocarbonyl oder Methoxycarbonyl. R, Wasserstoff. Methyl. Methoxy. Formylamino, Alkylcarbonylamino. Chloralkylcarbonylamino. Alkoxycarbonylamino. Phenoxycarbonylamino. Methyisulfonyl-

»mino, Alk ylamino oder Alkoxypropylamino, R₄ WasjerstofT, Alkyl oder Alkoxy und R₅ und R₆ unabhängig voneinander Alkyl, das gegebenenfalls Chlor, Brom, Hydroxyl, Cyan, Methoxy, Acetyl, Formyloxy, Acetoxy, Chloracetoxy, Acetoxyacetoxy, Alkoxycarbonyl. Propoxycarbonyl oder Alkoxycarbonyloxy als Su'bttituenten trägt, sind und der Kern A gegebenenfalls eine Methyl- oder Methoxygruppe trägt, wobei die /Ulcyl- und Alkoxyreste 1 oder 2 Kohlenstoffatome enthalten, ausgezeichnet zum Färben oder Bedrucken von Fasern oder Fasermaterialien aus voll- oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen StofTen eignen.

Die Herstellung der erfindungsgemäßen Farbstoffe ist dadurch gekennzeichnet, daß man ein Arnin der allgemeinen Formel

(11)

diazotiert und mit einer Verbindung der allgemeinen Formel:

(in)

35

kuppelt, wobei in den Formeln R₁, R₂, R₃, R₄, R₅, R_h und A die vorstehend angegebene Bedeutung haben.

Im allgemeinen kuppelt man in saurem, gegebenenfalls gepuffertem Medium unter Kühlen, beispielsweise bei Temperaturen zwischen 0 und 5° C.

Generell sind die Farbstoffe der vorliegenden Erfindung, weil sie vor allem außerordentlich sublimierecht und damit thermofixiercchl sind, insbesondere für die in letzter Zeit immer aktuelleren kontinuierlichen Färbeverfahren, bei denen die Farbstoffe durch kurzzeitiges Erhitzen auf Temperaturen bis 23O°C fixiert werden, geeignet. Auf diesem Anwendungsgebiet «so übertreffen die neuen Farbstoffe die strukturähnlichen, bekannten Farbstoffe sehr deutlich.

Die in der USA.-Patentschrift 2 317 365 beschriebenen, den crfindungsgcmäßen Farbstoffen nächstvergleichbarcn Verbindungen,die an Stelle der erfindungsgemäßen Benzoylgruppc eine Valeroylgruppe in der Diazokomponente enthalten, sind auf die in der genannten Patentschrift beschriebenen Weise nicht herstellbar.

F.s ist besonders vorteilhaft, die so erhaltenen neuen Farbstoffe mit orange bis blauer Nuance vor ihrer Verwendung in bekannter Weise in Farbsloffpräparatc übeizuführen. Dazu werden sie zerkleinert, bis die Teilchengröße im Mittel etwa 0,01 bis 10 Mikron und insbesondere etwa 0,1 bis 5 Mikron beträgt. Das 6j Zerkleinern kann in Gegenwart von Dispergiermitteln oder Füllmitteln erfolgen. Beispielsweise vrird der ßctrocknete Farbstoff mit einem Dispergiermittel, gegebenenfalls in Gegenwart von Füllmitteln, gemahlen oder in Pastenform mit einem Dispergiermittel geknetet und hierauf im Vakuum oder durch Zerstäuben getrocknet. Mit den so erhaltenen Präparaten kann man, nach Zugabe von mehr oder weniger Wasser, in sogenannter langer oder kurzer Flotte färben, klotzen oder bedrucken.

Beim Färben in langer Flotte wendet man im allgemeinen bis zu etwa 20 g Farbstoff im Liter an, beim Klotzen bis zu etwa 150 g im Liter, vorzugsweise 0,1 bis 100 g im Liter, und beim Drucken bis zu etwa 150 g im Kilogramm Druckpaste. Das Flottenverhältnis kann innerhalb weiter Grenzen gewählt werden, z. B. zwischen etwa 1:3 und 1 : 200, vorzugsweise zwischen 1 :3 und 1 :80.

Die Farbstoffe ziehen aus wäßriger Suspension ausgezeichnet auf Formkörper aus vollsynthetischen oder halbsynthetischen hochmolekularen Stoffen auf. Besonders geeignet sind sie zum Färben, Klotzen oder Bedrucken von Fasern, Fäden oder Vliesen, Geweben oder Gewirken aus linearen, aromatischen Polyestern sowie aus Cellulose^¹/2-acetat oder Cellulosetriacetat. Auch synthetische Polyamide, Polyolefine, Acrylnitrilpolymerisationsprodukte und Polyvinylverbindungen lassen sich mit ihnen färben.

Besonders wertvolle Färbungen werden auf linearen, aromatischen Polyestern erhalten. Diese sind im allgemeinen Polykondensationsprodukte aus Terephthalsäure und Glykolen, besonders Äthylenglykol.

Man färbt nach an sich bekannten Verfahren. Polyesterfasern können in Gegenwart von Carriern bei Temperaturen zwischen etwa 80 und 125° C oder in Abwesenheit von Carriern unter Druck bei etwa 100 bis 140C nach dem Ausziehverfahren gefärbt werden. Ferner kann man sie mit den wäßrigen Dispersionen der neuen Farbstoffe klotzen, foulardieren oder bedrucken und die erhaltene Imprägnierung bei etwa 140 bis 230 C fixieren, z. B. mit Hilfe von Wasserdampf oder Luft. Im besonders günstigen Temperaturbereich zwischen 180 und 220° C diffundieren die Farbstoffe schnell in die Polyesterfaser ein und sublimieren nicht wieder, auch wenn man diese hohen Temperaturen längere Zeit einwirken läßt. Dadurch wird das lästige Verschmutzen der Färbeapparaturen vermieden. CeI-lulose-2V₂-acetat färbt man vorzugsweise zwischen ungefähr 65 und 80 C und Cellulosetriacetat bei Temperaturen bis zu etwa 115 C. Der günstigste pH-Bereich liegt zwischen 2 und 9 und besonders zwischen 4 und 8.

Meist gibt man die üblichen Dispergiermittel zu, die vorzugsweise anionisch oder nichtionogen sind und auch im Gemisch miteinander verwendet werden können. Etwa 0,5 g Dispergiermittel je Liter Farbstoffzubereitung sind oft genügend, doch können auch größere Mengen, z. B. bis zu etwa 3 g im Liter, angewandt werden. 5 g übersteigende Mengen ergeben meist keinen weiteren Vorteil. Bekannte anionische Dispergiermittel, die für das Verfahren in Betracht kommen, sind beispielsweise Kondensationsprodukte aus Naphthalinsulfonsäuren und Formaldehyd, insbesondere Dinaphthalmethadisulfonate, Ester von sulfonierter Bernsteinsäure, Türkischrotöl und Alkalisalzc von Schwefelsäureestern der Fettalkohole, z. B. Natriumlaurylsulfat, Natriumcetylsulfat, Sulfitcelluloseablauge bzw. deren Alkalisalze, Seifen oder Alkalisu I fate von Monoglyceriden von Fettsäuren. Beispiele bekannter und besonders geeigneter nichtionogener Dispergiermittel sind Anlagerungsprodukte von etwa

3 bis 40 Mol Äthylenoxid an Alkylphenole, Fettalkohole oder Fettamine und deren neutrale Schwefelsäureester.

Beim Klotzen und Bedrucken wird man die üblichen Verdickungsmittel verwenden, z. B. modifizierte oder nicht modifizierte natürliche Produkie, beispielsweise Alginate, Britischgummi, Gummi arabicum, Kristallgummi, Johannisbrotkernmehl, Tragant, Carboxymethylcellulose, Hydroxyäthylcellulose. Stärke oder synthetische Produkte, beispielsweise Polyacrylamide oder Polyvinylalkohole.

Die erhaltenen Färbungen sind außerordentlich echt, z.B. hervorragend thermofixier-, sublimicr-, plissier-, rauchgas-, überrärbe-, trockenreinigungs-, chlor- und naßecht, z. B. wasser-, wasch- und schweißecht. Ätzbarkeit und Reserve von Wolle und Baumwolle sind gut. Hervorragend ist die Lichtechtheit, selbst in hellen Tönen, so daß die neuen Fai ostoffe auch als Mischungskomponenten für die Herstellung pastellfarbener Modetöne sehr geeignet sind. Die Farbstoffe sind bei Temperaturen bis zu mindestens 220⁰C und besonders bei 80 bis 140⁰C verkoch- und reduktionsbeständig. Diese Beständigkeit wird weder durch das Flottenverhältnis noch durch die Gegenwart von Färbebeschleunigern ungünstig beeinflußt.

Die blauen Vertreter eignen sich in Kombination mit geringen Mengen roter Farbstoffe zur Herstellung billiger, licht-, wasch-, schweiß-, chlor-, sublimier-, plissier- und thermofixierechter sowie ätzbarer mar ineblauer Färbungen und zusammen mit roten und gelben Farbstoffen zur Herstellung echter Schwarzfärbungen.

Die in den Beispielen genannten Teile sind Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.

35

Beispiel 1

Zu 155 Teilen Schwefelsäure fügt man bei 70° 7 Teile Natriumnitrit und anschließend bei 20° 100 Teile Eisessig und 28,7 Teile l-Amino-2-benzoyl-4,6-dinitrobenzol. Nach 2 Stunden wird die Diazoniumsalzlösung einer Lösung aus 37 Teilen 5-Acelylamino - 2 - äthoxy - 1 - [N.N - diacetoxyäihylamino]-benzol und 5 Teilen Aminosulfonsäure in 30 Teilen Eisessig und 100 Teilen Eiswasser zugesetzt. Man beendet die Kupplung durch Zugabe von Natriumacetat bis zum pH-Wert 4. Der erhaltene Farbstoff wird abgesaugt, säurefrei gewaschen und getrocknet. Nach Umkristallisation aus einem Chloroform-Alkohoigemisch schmilzt er bei 104° und färbt Polyesterfasern in blauen Tönen mit guten Echtheiten.

Beispiel 2

Man bereitet eine Diazoniumsalzlösung nach den Angaben im Beispiel 1 und gießt diese in eine Lösung von 34 Teilen l-[N,N-Diacetoxyäthyl-amino]-3-propionylamino-benzol und 5 Teilen Aminosulfonsäure in 60 Teilen Eisessig und 100 Teilen Eiswasscr. Die Kupplungsreaktion wird durch Zugabe von Natriumacetal bis zum pH-Wert 4 beendet. Der Farbstoff wird abgesaugt, säurefrei gewaschen und getrocknet. Nach Umkristallisation aus einem Dioxan-Alkoholgcmisch schmilzt er bei 181° und färbt Polyesterfasern in violetten Tönen mit guten Echtheiten.

Die in der folgenden Tabelle genannten Farbstoffe der Formel 1 werden in der in den Beispielen 1 und 2 angegebenen Weise hergestellt.

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	R₁	Br	_R	Rj	CH.,	Fortsetzung	H	R₅	Rh	-C₂H₅	Substituenten
Bei		— NOj			CH₃	_R	H			desgl.	an A
spiel	— NO,	-SO₂CH₃	-NHC₂H₅		H	— CHjCHjCN	desgl.
58	— NO,"	desgl.	desgl.	— OC₂H₅	desgl.	desgl.
59	— NOj	desgl.	— NHCOCH.,	— OC₂H₅	desgl.	-CH₂CH₂OCOCH₃
60	— NO,	desgl.	desgl.	-OCH₃	desgl.	desgl.
61	— NO,	— NO,	desgl.	— OCH₃	-CH₂CHjOCOCH₃	desgl.	4' — CH.,
62	— NO,	— NO,	desgl.	-OC₂H₅	desgl.	desgl.	4 -CH.,
63	— NOj	— NO,	— NHCOC₂H,	— OC₂H₅	desgl.	desgl.	4 -OCH.,
64	-NO₂	— NO,	desgl.	-OCH₃	desgl.	desgl.	4 — OCH,
65	— NO₂	— NO₂	-NHCOCH₃	-OC₂H₅	desgl.	-CH₂CHjCOOC₃H-
66	-NO₂	-NOj	-NHCOCjH₅	— OC₂H₅	desgl.	-CH₂CH₂OCOCH₃
67	— NOj	-NOj	desgl.	- OCH,	-CHjCHjCOOC₃H₇	desgl.
68	-NO₂	— NO,	-NHCOCjH₅	-CH₃	-CH₂CHjOCOCH₃	desgl.
69	-NO₂	— NO,	— NHCOCH₃	-CH₃	desgl	desgl.
70	— NOj	— NOj	desgl.	— OCH.,	desgl.	-CH₂CH₂CN
71	— NOJ	-NOj	desgl.	— OCH₃	desgl.	-CH₂CH₂COOCH,
72	— NO,	— NO,	— NHCOCjH,	-OC₂H₅	desgl.	desgl.
73	— NO,	— NO,	— NHCOCH,CH,CI	-OC₂H₅	-CH₂CHjCOOCH₃	— CHjCHjCOOCH.,
74	— NOj	— NO,	— NHCOCH₃	-OC₂H₅	desgl.	— CH₂CHjOCOCHjOC OCH,
75	— NO,	— NO,	— NHCH₂CHjCHjOCH₃	-OCjH₅	-CH₂CH₂COOCH₃	desgl.
76	-NO₂	— NOj	-NHCHjCH₂CH₂OC₂H₅	-OCjH₅	-CH₂CH₂OCOCH₂OCOCh₃	desgl.
77	— NOj	-NO₂	— NHCOOCH₅	— OCjH,	desgl.	desgl.
78	— NO,	— NOj	-NHCOCH₃	-OCjH₅	desgl.	-CH₂CH₂OCOCHjCI
79	— NOj	— NO,	desgl.	— OCjH,	desgl.	-CHjCHjCOCH₃
80	Br	— NO,	desgl.	— OCjH₅	-CH₂CHjOCOCHjCI	-CH₂CH₂OCOCH₃
81	Br	— NO,	desgl.	-OCH₃	— CHjCH₂COCH₃	desgl.
82	Br	— NOj	desgl.	— OCH,	-CHjCHJOCOCH₃	desgl.
83	Br	-NOj	desgl.	-OCjH₅	desgl.	desgl.
84	Br	— NOj	desgl.	-OCjH₅	desgl.	desgl.	4 --CH₃
85	Br	— NOj	-NHCO-CH₃	— OCH₃	desgl.	desgl.	4· CH.,
86	Cl	— NO;	desgl.	— OCH₃	desgl.	desgl.	4 - OCH₁
87 J	Cl	NO,	desgl.	-OC₂H₅	desgl.	desgl.	4 - OCH₃
88	Cl	NOj	desgl.	-OC₂H₅	desgl.	desgl.	4 - OCH₁
89	Cl	NOj	desgl.	— OCH₃	desgl.	desgl.	4 - CH₁
90	Cl	NOj	-NHCOC₂H₅	— OCH.,	desgl.	desgl.	4 CH,
91	Cl	NO;	desgl.	-OCjH₅	desgl.	desgl.
92	Cl	NO;	desgl.	H	desgl.	desgl.
	Br	NOj	desgl.	— OC₂H₅	desgl.	CH₂CH₂COOC₁H-
94	Cl	NO₃	desgl.	-OC₂H,	desgl.	desgl.
95	Cl	NO,	desgl.	— OC₂H₅	-CHjCHjCOOC₃H-	-CH₂CH₂OCOCH,
96	Br	NO,	desgl.	-OC₂H₅	desgl.	desgl.
97		NO,	-CH₂CH₂OCOCH,
98	NOj	desgl.
99

Fortsetzung

Bei

R,

Br

3eispiel
Nr.

R₁

Br

CH₃

-SO₂N

CH₃

-SO₂NH₂

NO₂

R₂

NO,

_/CH₃

-SO₂N'

_R

H

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R,

R₄

OC₂H₅

R..

R₅

desgl.

Subsliluenten

R-

spiel

Cl

105

Br

NO₂

desgl.

-CH₃

-OC₂H₅

-CH₂CH₂OCOCH₃

an A

-CH₂CH₂OCOCH₃

100

Cl

H

NO₂

desgl.

-NIlCOOC₂H₅

-CH₃

-OC₂H₅

-CH₂CH₂OCOCH₃

— CH₂CH₂OCOCH₃

101

Br

106

■ Br

H

NO₂

desgl.

H

-OC₂H,

desgl.

-OC₂H₅

desgl.

102

Br

107

H

NO,

desgl.

-NHCOOC₆H₅

H

- OC₂H₅

desgl.

- OC₂H₅

desgl.

103

108

H

desgl.

H

-OC₂H₅

desgl.

-OC₂H₅

desgl.

-CH₂CH₂OCOOCH₃

104

109

H

desgl.

-NHCOCH₂CH₂CI

— NHCOCH₃

-OC₂H₅

desgl.

H

desgl.

-CH₂CH₂OCOCH₃

110

H

desgl.

-NHCOCH₃

H

desgl.

III

H

desgl.

-NHCOCH₃

H

desgl.

112

H

desgl.

-NHCOCH₃

H

-C₂H₅

-CH₂CH₂CN

113

H

-SO₂C₆H₅

-NHCOC₂H₅

H

desgl.

114

H

-SO₂CH₂C₆H₅

-NHCOCH₃

H

-CH₂CH₂OH

desgl.

115

H

NO₂

H

-CH₂CH₂OCOCH₃

desgl.

116

H

NO₂

-NHCOCH₃

-OC₂H,

desgl.

117

-SO₂C₆H₅

NO₂

R3

— NHCOCH₃

- OC₂H₅

desgl.

118

-SO₂CH₂C₆H₅

NO₂

— NHCH₂CH₂CH₂OCH₃

-NHCOCH₃

-OC₂H₅

desgl.

119

H

NO₂

— OC₂H₅

desgl.

120

Br

NO₂

-NHCOCH₃

H

desgl.

121

Br

NO₂

desgl.

- OC₂H₅

-CH₂CH₂COOC₂H₅

122

NO,

NO₂

desgl.

-NHCOCH₃

H

-CH₂CH₂OCOCH₃

123

CN

desgl.

— OCH₃

-OC₂H,

desgl.

124

— SO,C,H,

NO₂

-NHCOCH₃

-OC₂H₅

desgl.

125

-NHCOCH₃

— OC₂H₅

desgl.

H

— NHCOCHj

126

NO₂

- OC₂H₅

desgl.

NO₂

127

-COOCH₃

-OC₂H₅

desgl.

128

— CONH,

H

desgl.

129

-CH₂CH₂COCH₃

desgl.

130

H -CH₂CH₂OCOCH₃

desgl.

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desgl.

Anwcndungsvorschiriflen

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A. 7 Teile des nach Beispiel 1 hergestellten Färb-Stoffs werden mit 4 Teilen dinaphthylmethandisulfonsaurem Natrium, 4 Teilen Natriumcetylsulfat und 5 Teilen wasserfreiem Natriumsulfat in einer Kugelmühle 48 Stunden zu einem feinen Pulver gemahlen. 1 Teil des so erhaltenen Färbepräparates wird mil

ίο wenig Wasser angeteigt und die erhaltene Suspension durch ein Sieb einem 2 Teile Natriumlaurylsulfat in 4000 Teilen Wasser enthaltenden Färbebad zugesetzt. Das Flottenverhältnis beträgt 1 :40. Man gibt nun 100 Teile gereinigtes Polyesterfasermaterial bei 40 bis 50° in das Bad, gibt 20 Teile eines chlorierten Benzols in Wasser emulgicrt zu, erwärml das Bad lamisam auf 100 und färbt 1 bis 2 Stunden bei 95 bis 1θΟ^Γ Die blaugefärbten Fasern werden gewaschen, geseift, erneut gewaschen und getrocknet. Die egale Färbung

ist licht-, überfärbe-, wasch-, wasser-, mecrwasserschweiß-, sublimier-, rauchgas-, thermofixier- und plissierecht.

B. 30 Teile des nach Beispiel 2 hergestellten Farbstoffs, 40 Teile dinaphthylmethandisulfonsaurcs Natrium, 50 Teile Natriumcetylsulfat und 50 Teile wasserfreies Natriumsulfat werden in einer Kugelmühle zu einem feinen Pulver gemahlen.

Zu 4 Teilen des erhaltenen Färbepräparates in 1000 Teilen 40 bis 50^J warmen Wassers gibt man

100 Teile gereinigtes Polyesterfasermaterial und erwärmt langsam. Man färbt ungefähr 60 Minuten untei Druck bei 130° und erhält nach dem Spülen, Seifen. Spülen und Trocknen eine violette Färbung mit denselben Echtheitseigenschaften, wie die Färbung de;·

Beispiels 1.

C. 20 Teile des nach Beispiel 1 hergestellten Farbstoffs. 55 Teile Sulfitcelluloscablaugepulvcr und 800 Teile Wasser werden in einer Kugelmühle so lange gemahlen, bis die Größe der Farbstoffteilchen unter 1 μ liegt.

Die erhaltene kolloiddisperse Lösung wird mit 25 TeilenÄthylendiglykolmonobutylätherund400Teilen 6%iger Carboxymethylcellulose vermischt. Diese Druckpaste eignet sich sehr gut für den Vigoureux-

druck auf Polyester-Kammzug. Der Druck erfolgi mit Hilfe zweier Walzen (Dehnung 78%), worauf ohne Zwischentrocknung bei 120° gedämpft wird. Mar erhält blaue Drucke von guten Echtheiten.

D. 7 Teile des nach den Angaben im Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffs werden mit 13 Teilen Sulfit· celluloseablaugepulver und 100 Teilen Wasser in einei Kugelmühle gemahlen. Die erhaltene Paste wird durcr Zerstäuben getrocknet.
4 Teile des erhaltenen Färbepräparats werden mil

wenig Wasser angeteigt und durch ein Sieb einerr 4 Teile N - Oleoyl - N' - hydroxyaryl - N' - (3' - sulfo-2' - hydroxypropyl) - äthylendiamin in 4000 Teiler Wasser enthaltenden Färbebad zugesetzt. Man gibi nun 100 Teile Polyamidfasermaterial (Nylon 66) be

20° in das Bad, erwärmt dieses innerhalb 30 Minuter auf 100° und färbt 1 Stunde bei 100°. Die erhaltene violette Färbung wird gespült und getrocknet. Sie isi egal und besitzt gute Licht-, Uberfärbe-. Wasch-Wasser-, Meerwasser-, Schweiß-, Sublimier-, Reib·

und Lösungsmittelechtheiten.

E. Eine wäßrige, feindisperse Suspension aus 30 Teilen des nach den Angaben im Beispiel 2 erhaltener

Farbstoffs. 70Teilen HinnnlitVivlmi.tlianrliciiirni-icaiirpn-

Natrium und 3 Teilen Natriumalgina werden mit Wasser auf JOOO Teile gestellt und gut vermischt. Ein Polyestergewebe wird mit der erhaltenen Klotzflotte bei 20" foulardiert, mit Luft von 60 bis 100° getrocknet und anschließend mit heißer, trockener Luft von 230°

60 Sekunden behandelt. Dann wird das Gewebe gespült, geseift, wieder gespült und getrocknet. Man erhält eine egale und echte, violette Färbung.

In gleicher Weise kann man Fasern aus synthetischen Polyamiden färben.

Claims

Patentansprüche: 1. Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel

R₁ R₄

worin R, Wasserstoff, Chlor, Brom, Nitro, Alkylsulfonyl, Phenylsulfonyl, Benzylsulfonyl, Aminosulfonyl oder Dimethylaminosulfonyl, R₂ Nitro, Alkylsulfonyl, Phenylsulfonyl, Benzylsulfonyl, Dimelhylaminosulfonyl, Aminocarbonyl oder Melhoxycarbonyl, R₃ Wasserstoff, Methyl, Methoxy, Formylamino, Alkylcarbonylamino, Chloralkyicarbonylamino, Alkoxycarbonylamino, Phenoxycarbonylamino, Methylsulfonylamino, Alkylamino oder Alkoxypropylamino, R₄ Wasserstoff, Alkyl oder Alkoxy und R₅ und R₆ unabhängig voneinander Alkyl, das gegebenenfalls Chlor, Brom, Hydroxyl, Cyan, Methoxy, Acetyl, Formyloxy, Acctoxy, Chloracctoxy, Acctoxyacetoxy, Alkoxycarbonyl, Propoxycarbonyl oder Alkoxycarbonyloxy als Substituenten trägt, sind und der Kern A gegebenenfalls eine Methyl- oder Methoxygruppc trägt, wobei die Alkyl- und Alkoxyreste 1 oder 2 Kohlcnstoffalomc enthalten.

35
2. Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbsloffen der im Anspruch 1 angegebenen Formel, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Amin der allgemeinen Formel