DE2209210C3 - Verfahren zur Herstellung echter Färbungen oder Drucke auf synthetischen Fasermaterialien - Google Patents
Verfahren zur Herstellung echter Färbungen oder Drucke auf synthetischen FasermaterialienInfo
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Description
in welcher A eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
die durch Hydroxy-, Alkoxy-, Phenoxy- und/oder Acyloxygruppen substituiert sein kann, und B einen Naphthylrest oder einen
Phenylrest, der durch Halogenatome, Alkyl- und/ oder Alkoxygruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
Trifluormethyl-, Cyan-, Nitro-, Carboalkoxy-. Acetyl-, Benzoyl- und/oder Phenylgruppen
substituiert sein kann (die Alkoxygruppen enthalten hierbei 1 bis 4 Kohlenstoffatome), bedeutet.
2. Verfahren nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Verwendung von Farbstoffen der allgemeinen
Formel
NO2
R—O—CH,
-CH2-O-A
CO-NH2
L-N=N-CH-CO-NH-B
L-N=N-CH-CO-NH-B
in welcher R ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder die
Acetyl-, Propionyl- oder Benzoylgruppe, und B einen Naphthylrest oder einen Phenylrest, der
durch Halogenatome, Alkyl- und/oder Alkoxygruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Trifluormethyl-,
Cyan-, Nitro-, Carboalkoxy-, Acetyl-, Benzoyl- und/oder Phenylgruppen substituiert sein
kann (die Alkoxygruppen enthalten hierbei 1 bis 4 Kohlenstoffatome), darstellt.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man Celluloseester- oder
Polyesterfasern färbt oder bedruckt.
Es wurde gefunden, daß man wertvolle, echte Färbungen oder Drucke auf synthetischen Fasermaterialien
herstellen kann, indem man die genannten Fasermaterialien mit Farbstoffen der allgemeinen
Formel 1
CO-NH2
(D
in welcher A eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, die durch Hydroxy-, Alkoxy-, Phenoxy-
und/oder Acyloxygruppen substituiert sein kann,
und B einen Naphthylrest oder einen Phenylrest, dei
durch Halogenatome, Alkyl- und/oder Alkoxygnip pen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Trifluormethyl-Cyan-,
Nitro-, Carboalkoxy-, Acetyl-, Benzoyl- und, oder Phenylgruppen substituiert sein kann (die Alk
oxygruppen enthalten hierbei 1 bis 4 Kohlenstoff atome), bedeutet, behandelt Als Acylgruppen seier
beispielsweise die Acetyl-, die Propionyl- und di« Benzoylgruppe genannt
Bevorzugt gelangen Farbstoffe der allgemeiner Formel 2
NO2
R-O-CH7-CH,
CO-NH2
-N=N-CH-CO-NH-B
-N=N-CH-CO-NH-B
in welcher R ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder die Acetyl-,
Propionyl- oder Benzoylgruppe darstellt und in welcher B die genannten Bedeutungen hat, zur Verwendung.
Die Farbstoffe können auch in Mischung untereinander oder mit anderen Farbstoffen verwendei
werden.
Die Herstellung der verfahrensgemäß verwendeten neuen Farbstoffe erfolgt auf prinzipiell bekannte Weise, indem eine Diazokomponente der allgemeinen Formel 3, bevorzugt der allgemeinen Formel 4
Die Herstellung der verfahrensgemäß verwendeten neuen Farbstoffe erfolgt auf prinzipiell bekannte Weise, indem eine Diazokomponente der allgemeinen Formel 3, bevorzugt der allgemeinen Formel 4
rv r· u r\—j7 \
NH,
beispielsweise in mineralsaurer Lösung oder Suspension mit Nitrit diazotiert wird und mit einer Azokomponente
der allgemeinen Formel 5
H2N-OC-CH2-CO-NH-B (5)
beispielsweise in schwach alkalischer, neutraler oder saurer Lösung oder Suspension, gekuppelt wird.
Farbstoffe, bei denen R in der genannten allgemeinen Formel 2 die Bedeutung einer Acylgruppe
besitzt, können erhalten werden, indem Farbstoffe, bei denen R in der allgemeinen Formel 2 ein Wasserstoffatom
bedeutet, in bekannter Weise mit einer entsprechenden Säure oder einem geeigneten Säurederivat,
wie dem Säurechlorid oder Säureanhydrid, acyliert werden.
Die Herstellung der Azokomponenten der genannten Formel 5 kann beispielsweise durch partielle
Hydrolyse von Cyanacetaniliden der Formel 6
NC-CH2-CO-NH-B (6)
durch konzentrierte Schwefelsäure bei Raumtemperatur geschehen.
In den Formeln 3, 4, 5 und 6 besitzen A, B und R die weiter oben genannten Bedeutungen.
Als synthetische Fasermaterialien kommen beispielsweise solche aus Celluloseestern, Polyestern,
Polyolefinen, Polyamiden, Polyurethanen und PoIyacrylnitrilen in Betracht. Bevorzugt sind von den
genannten synthetischen Fasermaterialien für das vorliegende Färbe- und Druckverfahren solche aus
Celluloseestern, wie Celluloseacetat und Cellulosetriacetat, insbesondere jedoch solche aus Polyestern,
wie Polyäthylenterephthalat. Die synthetischen Fasermaterialien können auch in Mischung untereinander
oder mit natürlichen Fasermaterialien, wie Cellulosefasern oder Wolle, vorliegen. Ferner können sie in
verschiedenen Verarbeitungszuständen, wie beispielsweise als Kammzug, Flocke, Fäden, Gewebe oder
Gewirke, vorliegen.
Die Applikation der erfindungsgemäß verwendeten Farbstoffe, die in prinzipiell bekannter Weise vorgenommen
wird, erfolgt in der Regel aus wäßriger Dispersion, kann jedoch auch aus organischen Lösemitteln
vorgenommen werden. Die Dispergierung der Farbstoffe kann beispielsweise durch Mahlung in
Gegenwart eines Dispergiermittels, wie beispielsweise des Kondensationsproduktes aus Formaldehyd und
einer Naphthalinsulfonsäure, erfolgen.
Im übrigen richten sich die Färbebedingungen weitgehend nach der Art der synthetischen Fasermaterialien
und deren Verarbeitungszustand.
Beispielsweise erfolgt das Färben von geformten Gebilden aus Celluloseacetat in einem Temperaturbereich
von 75 bis 85°C. Cellulosetriacetatfasern werden bei Temperaturen zwischen etwa 90 und 125" C
gefärbt.
Das Aufbringen der Farbstoffe auf Polyamidfasermaterialien geschieht im Temperaturbereich zwischen
etwa 90 und 1200C. Für das Färben von Fasermaterialien
aus Polyestern benutzt man die hierfür bekannten Methoden, indem man die Ware in Gegenwart
von Carriern, wie o- oder p-Phenylphenol, Methylnaphthalin oder Methylsalicylat, bei Temperaturen
um 100 bis etwa 130° C färbt, oder ohne Anwendung von Carriern bei entsprechend höheren
Temperaturen, z.B. zwischen 120 und 140°C, färbt. Außerdem kann man bei der Durchführung des vorliegenden
Verfahrens auf den genannten Fasermaterialien auch so verfahren, daß die Farbstoffe durch
Klotzen mit oder ohne Verdickungsmittel, ζ. Β. Tragant-Verdickung, aufgebracht werden und durch
Hitzeeinwirkung, beispielsweise durch Dampf oder Trockenhitze während etwa V2 bis 30 Minuten bei
Temperaturen im Bereich von etwa 100 bis 23O°C, fixiert werden. Das so gefärbte Material wird dann
zur Verbesserung der Reibechtheit zweckmäßig von oberflächlich anhaftendem Farbstoff befreit, beispielsweise
durch Spülen oder eine reduktive Nachbehandlung. Diese reduktive Nachbehandlung erfolgt
im allgemeinen bei 60 bis 1200C in einer wäßrige Natronlauge, Natriumdithionit und ein nichtionogenes
Waschmittel, ζ. B. ein Äthylenoxid-Phenol-Additionsprodukt, enthaltenden Flotte.
Zur Färbung von synthetischen Fasermaterialien aus organischen Lösungsmitteln kann man beispielsweise
so verfahren, daß man bei Raumtemperatur oder darüber, vorzugsweise bei etwa 70 bis etwa
1300C, gegebenenfalls unter Druck, den Farbstoff
aus der Lösung auf die Faser aufziehen laßt oder so, daß man in einer kontinuierlichen Arbeitsweise Gewebe
oder Gewirke mit einer Farbstofflösung imprägniert, trocknet und einer kurzzeitigen Hitzeeinwirkung,
beispielsweise bei Temperaturen von etwa 180
bis etwa 210°C unterwirft.
Als Lösemittel für das Abziehverfahren seien beispielsweise
mit Wasser nicht mischbare Lösemittel mit Siedepunkten zwischen etwa 40 und etwa 170'C
genannt, wie etwa die aliphatischen Halogenkohlenwasserstoffe, wie Methylenchlorid, Trichloräthan, Trichlorethylen,
Perchloräthylen oder Trifluortrichloräthan. Insbesondere für ein kontinuierliches Färbeverfahren
kommen auch mit Wasser mischbare Lösemittel, wie beispielsweise Alkohole oder Dimethylformamid,
in Betracht. Die Lösemittel können natürlich auch als Mischungen vorliegen und weitere Lösemittel
lösliche Hilfsmittel, wie beispielsweise Oxalkylierungsprodukte von Fettalkoholen, Alkylphenolen
und Fettsäuren, enthalten.
Zur Herstellung von Drecken auf synthetischen Fasermaterialien, beispielsweise solchen aus Polyestern,
Polyamiden, oder Cellulosetriacetat, können die erfindungsgemäß anzuwendenden Farbstoffe in
Form wasserhaltiger Zubereitungen angewandt werden, die neben dem feinverteilten Farbstoff geeigneten
Verdickungsmittel und Fixierbeschleuniger enthalten können. Die Fixierung erfolgt beispielsweise nach
dem Drucken und Trocknen durch Dämpfen bei Atmosphärendruck oder unter erhöhtem Druck bis zu
2,5 atü während 10 bis 60 Minuten. Ebenso kann man die Fixierung durch die Einwirkung von Heißluft
von etwa 160 bis etwa 210° C während 30 Sekunden
bis 10 Minuten bewirken.
Mit den erfindungsgemäß zu verwendenden neuen Farbstoffen werden gelbe Färbungen und Drucke
mit hervorragenden Echtheiten erzielt. Besonders hervorzuheben sind die guten Lichtechtheiten und
die außergewöhnlich hohen Thermofixierechtheiten.
Den erfindungsgemäß verwendeten Farbstoffen strukturell nächstvergleichbar sind die in der USA-Patentschrift
3 252968 beschriebenen, die als Pigmente, beispielsweise für den Pigmentdruck anwendbar
sind. Auf synthetischen Fasermaterialien besitzen diese bekannten Farbstoffe jedoch praktisch kein
Ziehvermögen, so daß sie für das Färben und Bedrucken derartiger Materialien völlig unbrauchbar
sind. Es ist daher als außerordentlich überraschend zu erachten, daß die erfindungsgemäß verwendeten
Farbstoffe auc -ynthetischen Fasermaterialien ein
sehr gutes ,'/Jh.srmögen besitzen und farbstarke
Färbungen υ.-.! :>ucke mit sehr guten Echtheitseigenschaii
>'-ii ■ --l>~n.
Gegenübe 1 "( aus Beispiel 1 der britischen
Patentschrift 1003 946 bekannten Azofarbstoff 1 - Amino - 2 - nitro - 4 - methoxybenzol —♦ Benzimidazolyl-2-acetamid
zeichnen sich die erfindungsgemäß angewandten Farbstoffe nächst vergleichbarer Struktur
durch eine wesentlich bessere Sublimierechtheit beim Färben von Polyäthylenglykolterephthalatfasern
aus.
Die in den Beispielen genannten Teile sind, sofern nicht anders vermerkt, Gewichtsteile. Raumteile verhalten
sich zu Gewichtsteilen wie Liter zu Kilogramm unter Normalbedingungen. Prozentangaben beziehen
sich auf Gewichtsprozente.
10 Teile Polyestergarn werden in ein 6O0C warmes
Färbebad gegeben, das aus 300 Teilen enthärtetem
Wasser, 0,3 Teilen des feinverteilten Farbstoffs der tetem Wasser und 0,2 Teilen des Farbstoffs der For-Formel
7 mel 8
NO,
HO-CH2-CH2—
(7)
H3C-C-O-CH2-CH2-O
O
O
CONH2
-N=N-CH-CO-NH-/ \
1 Teil eines handelsüblichen Carriers, wie etwa o-Phenylphenol,
und 0,5 Teilen Ammoniuusulfat besteht.
Der pH-Wert des Färbebades wird mit Essigsäure auf 5 bis 5,5 eingestellt. In 30 bis 60 Minuten wird
die Temperatur auf Kochtemperatur getrieben und 90 Minuten bei dieser Temperatur gefärbt. Anschließend
wird das Gewebe entnommen, gespült und während 20 Minuten bei 80 bis 90 C in einem Bad reduktiv
nachbehandelt, das im Liter 6 Teile Natronlauge (38 Be), 4 Teile Natriumdithionit und 1 Teil eines
nichtionogenen Waschmittels enthält. Schließlich wird das gefärbte Gewebe gespült und getrocknet.
Man erhält eine gelbe Färbung mit sehr guten Echtheitseigenschaften, insbesondere einer guten
Licht- und Thermofixierechtheit und hoher Farbausbeute. Auf die gleiche Weise wird ein Material aus
Celluloseacetat gefärbt, wobei man vorteilhaft im Färbebad einen pH-Wert von 6 bis 6,5 einstellt. Die
reduktive Nachbehandlung kann jedoch entfallen
Der Farbstoff der Formel 7 kann wie folgt erhalten werden.
39,6 Teile 3 - Nitro - 4 - amino - β - hydroxy - äthoxybenzol
werden in 400 Teilen Wasser und 120 Teilen 5n-Salzsäure heiß gelöst und nach dem Gießen auf
2000 Teile Eiswasser mit 40 Raumteilen einer 5 n-Natriumnitritlösung diazotiert.
45,5 Teile der Azokomponente Malonsäure-amid-2'-nitro-anilid
werden in 800 Teilen Wasser und 54 Raumteilen einer 33%igen wäßrigen Natronlauge
bei Raumtemperatur gelöst und nach Zugabe von
2 Teilen eines nichtionogenen Emulgators, wie dem Umsetzungsprodukt von Oleylalkohol und 30 Mol
Älhylenoxid, unter Rühren durch schnelle Zugabe von 40 Raumteilen Eisessig wieder in feinverteilter
Form ausgefällt. Anschließend wird die Diazolösung zugegeben und mit 2n-Natronlauge ein pH-Wert
von etwa 6,5 eingestellt.
Der ausgeschiedene Farbstoff wird durch Filtration und Waschen isoliert. Er kann getrocknet werden
oder in Form des wasserhaltigen Filterrückstandes unter Zuhilfenahme von handelsüblichen
Dispergiermitteln, wie etwa einem Kondensationsprodukt aus Formaldehyd und einer Naphthalinsulfonsäure,
in eine feinverteilte Form gebracht werden.
10 Teile Polyestergewebe werden in ein 500C warmes
Färbebad gegeben, das aus 400 Teilen enthär-CONH2
is in feinverteilter Form besteht.
Der pH-Wert des Färbebades wird mit Ammoniumsulfat und Essigsäure auf 5 bis 5,5 eingestellt.
In 40 bis 60 Minuten wird die Temperatur auf 1300C
getrieben. Bei dieser Temperatur wird 1 Stunde gefärbt. Das gefärbte Material wird anschließend, wie
im Beispiel 1 beschrieben, nachbehandelt und fertiggestellt.
Man erhält eine gelbe Färbung mit hervorragenden Echtheitseigenschaften und hoher Farbstärke.
Zu ähnlichen Ergebnissen gelangt man, wenn man statt Polyestergewebe ein Gewebe aus Cellulosetriacetatfasern verwendet und die Färbung bei einer Temperatur von 1100C vornimmt.
Zu ähnlichen Ergebnissen gelangt man, wenn man statt Polyestergewebe ein Gewebe aus Cellulosetriacetatfasern verwendet und die Färbung bei einer Temperatur von 1100C vornimmt.
Färbungen mit gleich guten Echtheiten werden auch erhalten, wenn man Polyestergarn 30 Minuten
bei 120^C in einer geschlossenen Apparatur mit dem Farbstoff der Formel 8 aus Perchloräthylen färbt.
Der Farbstoff der Formel 8 wird erhalten, wenn man den trockenen Farbstoff der Formel 7, der wie
im Beispiel 1 beschrieben dargestellt werden kann, mit Acetanhydrid acyliert, beispielsweise in benzolischer
Lösung unter Erwärmen.
Ein Polyester-Cellulose-Mischgewebe wird bei 25 bis 30c C mit einer Färbeflotte, die mit Essigsäure auf
einen pH-Wert von 5 bis 5,5 eingestellt ist und die 10 g pro 1 des feinverteilten Farbstoffs der Formel 9
HO-CH2-CH2-O^fV
CONH2
-N=N-CH-CO-NH-/
-N=N-CH-CO-NH-/
enthält, imprägniert.
Anschließend wird bei Temperaturen zwischen 100
und 1100C getrocknet. Die Fixierung erfolgt durch
Trockenhitze während 30 bis 90 Sekunden bei 190 bis 2300C. Schließlich wird, wie im Beispiel 1 beschrieben,
reduktiv nachbehandelt und fertiggestellt.
Man erhält eine gelbe Färbung mit ausgezeichneten
Echtheitseigenschaften, insbesondere einer sehr guten Sublimierechtheit. Ähnlich hochwertige Färbungen
werden erhalten, wenn man in der beschriebenen Weise Färbungen von Cellulosetriacetatfasermaterialien
vornimmt.
Der Farbstoff der Formel 9 wird erhalten, wenn man als Azokomponente 43,5 Teile Malonsäure-amid-
3'-chIoranilid einsetzt und im übrigen, wie im Beispiel
1 beschrieben, verfährt.
Ein Polyestergewebe wird mit einer Druckfarbe, die auf 1000 Teile außer einem handelsüblichen Verdickungsmittel,
wie etwa Alginat und Stärkeälher, sowie weiteren üblichen Zusätzen, 200 Teile eines
wäßrigen Farbstoffpräparates, das zu 10% den feinverteilten Farbstoff der Formel 10
NO2
CH,-C —Ο —CH,-CH,-O
im Beispiel 3 beschrieben dargestellt werden kann, mit Acetanhydrid acetyliert.
Ein Gewebe aus Polyesterfasern wird mit einer Druckfarbe gemäß dem Beispiel 4. die jedoch als
Farbstoff den Farbstoff di;r Formel 11
IO H3C-O-CH2-CH2-O
CO-NH2
L N=N-CH-CO-NH
L N=N-CH-CO-NH
CONH,
Cl
N=N-CH-CO- NH-<f~7 (10)
N=N-CH-CO- NH-<f~7 (10)
(Π)
enthält, bedruckt und getrocknet.
Anschließend wird durch Heißluft während 60 Sekunden bei 2000C fixiert.
Der Druck wird gespült, in einem Bad, das Natriumdithionit
und Natronlauge enthält, reduktiv nachbehandelt, in einem weiteren Bad, das ein nichtionogenes
Waschmittel, wie das Kondensationsprodukt aus Nonylphenol und 10 Mol Äthylenoxid enthält,
nachgereinigt, abermals gespült und getrocknet.
Man erhält einen gelben Druck von hoher Farbstärke und mit ausgezeichneten Echtheitseigenschaften,
insbesondere hervorragender Thermofixierechtheit. Ähnlich gute Ergebnisse werden erzielt, wenn
die Fixierung während 20 Minuten mit Druckdampf von 2 atü vorgenommen wird.
Verwendet man statt Polyestergewebe ein Gewebe aus Cellulosetriacetalfasern, wobei die reduktive Nachbehandlung
entfällt, so erhält man gleichfalls farbstarke Drucke mit sehr guten Echtheitseigenschaften.
Der Farbstoff der Formel 10 wird erhalten, wenn man den trockenen Farbstoff der Formel 9, der wie
enthält, bedruckt und getrocknet.
Die Fixierung wird durch Dämpfen bei Almosphärendruck
während 30' Minuten vorgenommen
Nach der Reinigung und dem Trocknen erhält man einen rotstichiggelbcn Druck mit hoher Farbstärke
und guten Echtheilseigenschaften.
Ebenso erhält man wertvolle Drucke, wenn man statt eines Gewebes aus Polyesterfasern ein solches
aus Celluloseacetatfasern verwendet.
Der Farbstoff der Fonmel 11 wird erhalten, wenn
man als Diazokomponente 42,4 Teile 3-Nitro-4-amino-ff-methoxy-äthoxybenzol
und als Azokompo nente 43,5 Teile Malonsäure-amid-2'-chlor-anilid verwendet
und im übrigen wie im Beispiel 1 beschriebet verfährt.
In der nachfolgenden Tabelle sind weitere erfin dungsgemäß zur Anwendung gelangende Farbstoff!
der allgemeinen Formel il
NO
CO-NH,
N=N-CH-CO-NH-B (1)
aufgeführt:
Beispiel
Nr. |
A | HOC2H4- | B | Phenyl |
6 | HOC2H4- | 3-Trifluormethyl-phenyl | ||
7 | HOC2H4- | 2-Chlor-4-nitro-phenyl | ||
8 | HOC2H4- | 2-Chlor-phenyl | ||
9 | HOC2H4- | 3-Brom-phenyl | ||
10 | HOC2H4- | 4-Fluor-phenyl | ||
11 | CH3COOC2H4- | 2-Chlor-phenyl | ||
12 | CH3COOC2H4- | 3-Cyan-phenyl | ||
13 | CH3COOC2H4- | 4-i- Propyl-phenyl | ||
14 | CH3COOC2H4- | 2-Methyl-phenyl | ||
15 | CH3COOC2H4- | 4-Äthoxy-phenyl | ||
16 | CH3COOC2H4- | o-Naphthyl | ||
17 | CH3COOC2H4- | 4-Biphenyl | ||
18 | CH3OC2H4- | 2-Methoxy-phenyl | ||
19 | CH3OC2H4- | 3-Chlor-phenyl | ||
20 | CH3OC2H4- | 4-t-Butyl-phenyl | ||
21 |
Farbton auf Polyesterfasern
Gelb
Gelb
Gelb
Gelb
Gelb
Gelb
Gelb
Gelb
Gelb
Gelb
Gelb
Gelb
Gelb
Rotstichiggelb
Gelb
Gelb
Fortsetzung
10
27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46
CH3OC2H4 —
CH3OC2H4-C3
H7 0C2n4
C3H7OC2H4-HO-CH-CH2-
CH2-O-C6H5
C2H5OC2H4-C2H5COOC2H4-C2H5COOC2H4-C6H5COOC2H4-C6H5COOC2H4-HOC2H4-HOC2H4-HOCH2
— HOCH2CH(OH)CH2-CH3-CH3-C3H7-CH3-CH3-C2H5-C4H9-C4H9
C2H5-C2H5COOC2H4-C2H5COOC2H4-
CH3OC2H4-CH3OC2H4-
D | Farbton auf | |
O | Polyesterfasern | |
3-Acetyl-phenyl | Gelb | |
4-Benzoyl-phenyl | Gelb | |
4-Fluor-phenyl | Gelb | |
4-Carbäthoxy-phenyl | Gelb | |
Phenyl | Gelb | |
5 | 2-Äthyl-phenyI | Gelb |
3-Chlor-phenyI | Gelb | |
2-Carbobutoxy-phenyl | Gelb | |
3-Cyan-phenyl | Grünstichiggelb | |
2-Trifluormethyl-phenyl | Grünstichiggelb | |
4-Methyl-phenyl | Gelb | |
4-Butoxy-phenyl | Rotstichiggelb | |
3-Acetyl-phenyl | Gelb | |
4-Fluor-phenyl | Gelb | |
2-Methyl-phenyl | Gelb | |
3-Chlor-phenyl | Gelb | |
2-Brom-phenyl | Gelb | |
4-t-Butyl-phenyl | Gelb | |
3- Methoxy-phenyl | Rotstichiggelb | |
2-Carbomethoxy-phenyl | Gelb | |
2-Nitro-phenyl | Gelb | |
2,4,5-TrichIor-phenyl | Gelb | |
2,5-Dimethyl-phenyl | Gelb | |
3-Nitro-phenyl | Gelb | |
4-Trifluormethyl- | Gelb | |
2-nitro-phenyI | ||
2-Nitro-phenyl | Gelb | |
a-Naphthyl | Gelb |
Claims (1)
1. Verfahren zur Herstellung echter Färbungen oder Drucke auf synthetischen Fasermaterialien,
gekennzeichnet durch die Verwendung von Farbstoffen der allgemeinen Formel
CO-NH2
V-N=N-CH-CO-NH-B
V-N=N-CH-CO-NH-B
Priority Applications (14)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
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IN368/CAL/73A IN138660B (de) | 1972-02-26 | 1973-02-19 | |
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