DE1212237B

DE1212237B - Verfahren zur Herstellung eines wasser-unloeslichen gelben Monoazofarbstoffes

Info

Publication number: DE1212237B
Application number: DEF32773A
Authority: DE
Inventors: Dr Phil Oskar Braun; Dr-Ing Gottfried Bandel; Rer Nat Ernst August Theili Dr
Original assignee: Hoechst AG
Current assignee: Hoechst AG
Priority date: 1960-12-16
Filing date: 1960-12-16
Publication date: 1966-03-10
Also published as: BE611657A; CH399626A; GB1004056A; US3165507A

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND

DEUTSCHES

PATENTAMT

AUSLEGESCHRIFT

IntCL:

Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:

C 09 b

Deutsche Kl.: 22a-1

1 212 237
F32773IVc/22a
16. Dezember 1960
10. März 1966

In der graphischen Industrie sind für die Herstellung gelber Druckfarben in steigendem Maße an Stelle der seit langem bekannten wasserunlöslichen gelben Monoazofarbstoffe auf Basis der Kupplungsprodukte ■ diazotierter Nitraniline bzw. Toluidine mit Acetessiganiliden die zwar weniger lichtechten, aber viel farbstärkeren wasserunlöslichen gelben Disazofarbstoffe auf Basis Benzidin getreten, da die Farbstärke der vorstehend genannten bekannten gelben Monoazofarbstoffe zu wünschen übrig ließ. Die bekannten gelben Disazofarbstoffe auf Basis Benzidin haben jedoch den großen Nachteil, daß sie eine sehr hohe ölaufnahme besitzen, wodurch die Herstellung farbintensiver gelber Druckfarben durch deren damit verbundene schlechte Fließbarkeit, die besonders bei hohem Pigmentgehalt der Druckfarben auftritt, begrenzt ist. In der Druckfarbenindustrie sind daher weiterhin solche gelben Monoazofarbstoffe des herkömmlichen Typs begehrt, die eine hohe Farbstärke aufweisen. Ferner ist es ^o wünschenswert, daß solche gelben Pigmentfarbstoffe grünstichige Nuancen zeigen und im Gegensatz zu den bisher bekannten Farbstoffen dieses Typs Drucke von hohem Glanz ergeben.

Aus der britischen Patentschrift 587 259 ist ein Verfahren zur Herstellung gelber wasserunlöslicher Monoazofarbstoffe bekannt, wobei diazotiertes Ni-Verf ahren zur Herstellung eines wasserunlöslichen gelben Monoazofarbstoffes

Anmelder:

Farbwerke Hoechst Aktiengesellschaft

vormals Meister Lucius & Brüning, Frankfurt/M.

Als Erfinder benannt:

Dr. phil. Oskar Braun, Frankfurt/M.- Nied;

Dr.-Ing. Gottfried Bändel, Frankfurt/M.- Höchst; Dr. rer. nat. Ernst August Theiling,

Hof heim (Taunus)

tranilin oder dessen diazotierte Halogen-, Alkyl- oder Alkoxysubstitutionsprodukte mit l-(Acetoacetylamino)-2-methyl-3-chlorbenzol gekuppelt werden.

Es wurde nun gefunden, daß man einen neuen gelben wasserunlöslichen Monoazofarbstoff mit ausgezeichneten färberischen Eigenschaften herstellen kann, indem man l-Amino-2-nitro-4-chlorbenzol diazotiert und mit l-(Acetoacetylamino)-2-methyl-4-chlorbenzol zum Farbstoff der Formel

NO₂

CH₃

Cl

= N-CH-CO-NH CO

Cl

kuppelt. Die Kupplung erfolgt zweckmäßig in Gegenwart eines oberflächenaktiven Produktes. An geeigneten oberflächenaktiven Mitteln seien beispielsweise genannt:

Anionaktive Produkte, wie beispielsweise die Salze höhermolekularer Alkylsulfonamidoessigsäuren, die gegebenenfalls noch geringe Mengen an höhermolekularen Kohlenwasserstoffen enthalten, oder alkylnaphthalinsulfonsaure Salze, ferner kationaktive Produkte, wie beispielsweise quaternäre Ammoniumsalze, wie Dimethylbenzyldodecylammoniumchlorid, oder Ester von Fettsäuren von Alkylolaminen, wie beispielsweise der Monoester aus Triäthanolamin und ölsäure, und ferner nichtionogene Produkte, wie beispielsweise Fettalkoholpolyglykoläther, Alkylnaphtholpolyglykoläther oder Fettsäurepolyglykolester.

Der verfahrensgemäß erhältliche gelbe Monoazofarbstoff zeichnet sich dadurch aus, daß er eine grünstichige Nuance zeigt und die mit ihm hergestellten Druckfarben eine hohe Farbstärke und sehr gute Fließbarkeit aufweisen. Ferner zeichnen sich die mit diesem Farbstoff hergestellten Drucke durch einen hohen Glanz und eine verbesserte Transparenz aus.

Als bemerkenswert ist die Tatsache zu werten, daß der neue Monoazofarbstoff eine erheblich verbesserte Transparenz zeigt als die bisher bekanntgewordenen grünstichiggelben Vertreter dieses Typs und daß sich mit ihm Drucke von hohem Glanz erzielen

609 537/366

lassen, während sich unter den bekannten gelben Monoazofarbstoffen dieses Typs bisher kein Vertreter gefunden hat, der die Herstellung von Drucken mit hohen Glanzeigenschaften gestattet.

Besonders überraschend ist jedoch, daß der verfahrensgemäß erhältliche Monoazofarbstoff dem aus Beispiel 1 der zitierten britischen Patentschrift 587 259 bekannten isomeren Farbstoff, erhältlich durch Kuppeln von diazotiertem l-Amino-2-nitro-4-chlorbenzol mit l-(Acetoacetylamino)-2-methyl-3-chlorbenzol, in seinen färberischen Eigenschaften eindeutig überlegen ist. So zeichnet sich der neue Monoazofarbstoff gegenüber dem aus der genannten britischen Patentschrift bekannten isomeren Farbstoff durch einen reineren Farbton, eine wesentlich grünstichigere Nuance, bessere Lichtechtheit, bessere Lösungsmittelechtheit und durch einen wesentlich höheren Glanz und eine erhelblich höhere Transparenz der mit ihm hergestellten Drucke aus.

20 Beispiel

172,5 Gewichtsteile 2-Nitro-4-chloranilin werden mit 700 Volumteilen Wasser und 600 Volumteilen 5n-Salzsäure verrührt, dann mit Eis auf 0⁰C abgekühlt und mit 131 Volumteilen 40gewichtsprozentiger Natriumnitritlösung diazotiert.

Die geklärte Diazolösung läßt man unter gutem Rühren bei 15 ⁰C innerhalb 1¹^ bis 2 Stunden zu einer

NO₂

essigsauren Suspension der Kupplungskomponente zulaufen.

Die Suspension der Kupplungskomponente wird so hergestellt, daß man 234 Gewichtsteile l-(Acetoacetylarnino)-2-methyl-4-chlorbenzol in 5000 Gewichtsteile Wasser einträgt, mit 53 Gewichtsteilen Natriumhydroxyd löst und nach Zusatz einer lOgewichtsprozentigen wäßrigen Emulsion von 12 Gewichtsteilen eines durch Halbsulfochlorierung einer Kohlenwasserstofffraktion mit den Siedegrenzen 220 bis 320⁰C gewonnenen alkylsulfonamidoessigsauren Natriums, das noch geringe Anteile nicht umgesetzter Kohlenwasserstoffe enthält, die Kupplungskomponente durch Einlaufenlassen einer Mischung aus 175 Gewichtsteilen Essigsäure und 175 Gewichtsteilen Wasser ausfällt. Dazu gibt man 160 Gewichtsteile kristallisiertes Natriumacetat.

Nach beendeter Kupplung wird der Farbstoff abfiltriert, neutral gewaschen und getrocknet.

Claims

Patentansprüche:

1. Verfahren zur Herstellung eines wasserunlöslichen gelben Monoazofarbstoffes, dadurch gekennzeichnet, daß man l-Amino-2-nitro-4-chlorbenzol diazotiert und mit 1 - (Acetoacetylamino) - 2 - methyl - 4 - chlorbenzol zum Farbstoff der Formel

N = N-CH-CO-NH
CO

CH₃

kuppelt.

2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Kupplung in Gegenwart eines oberflächenaktiven Produktes durchführt.

In Betracht gezogene Druckschriften:
Britische Patentschrift Nr. 587 259.

Bei der Bekanntmachung der Anmeldung sind zwei Färbetafeln mit Erläuterungen ausgelegt worden.