DE1212237B - Verfahren zur Herstellung eines wasser-unloeslichen gelben Monoazofarbstoffes - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines wasser-unloeslichen gelben MonoazofarbstoffesInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
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C 09 b
Deutsche Kl.: 22a-1
1 212 237
F32773IVc/22a
16. Dezember 1960
10. März 1966
F32773IVc/22a
16. Dezember 1960
10. März 1966
In der graphischen Industrie sind für die Herstellung
gelber Druckfarben in steigendem Maße an Stelle der seit langem bekannten wasserunlöslichen
gelben Monoazofarbstoffe auf Basis der Kupplungsprodukte ■ diazotierter Nitraniline bzw. Toluidine
mit Acetessiganiliden die zwar weniger lichtechten, aber viel farbstärkeren wasserunlöslichen gelben
Disazofarbstoffe auf Basis Benzidin getreten, da die Farbstärke der vorstehend genannten bekannten
gelben Monoazofarbstoffe zu wünschen übrig ließ. Die bekannten gelben Disazofarbstoffe auf Basis
Benzidin haben jedoch den großen Nachteil, daß sie eine sehr hohe ölaufnahme besitzen, wodurch
die Herstellung farbintensiver gelber Druckfarben durch deren damit verbundene schlechte Fließbarkeit,
die besonders bei hohem Pigmentgehalt der Druckfarben auftritt, begrenzt ist. In der Druckfarbenindustrie
sind daher weiterhin solche gelben Monoazofarbstoffe des herkömmlichen Typs begehrt, die
eine hohe Farbstärke aufweisen. Ferner ist es ^o wünschenswert, daß solche gelben Pigmentfarbstoffe
grünstichige Nuancen zeigen und im Gegensatz zu den bisher bekannten Farbstoffen dieses Typs
Drucke von hohem Glanz ergeben.
Aus der britischen Patentschrift 587 259 ist ein Verfahren zur Herstellung gelber wasserunlöslicher
Monoazofarbstoffe bekannt, wobei diazotiertes Ni-Verf ahren zur Herstellung eines wasserunlöslichen
gelben Monoazofarbstoffes
Anmelder:
Farbwerke Hoechst Aktiengesellschaft
vormals Meister Lucius & Brüning, Frankfurt/M.
Als Erfinder benannt:
Dr. phil. Oskar Braun, Frankfurt/M.- Nied;
Dr.-Ing. Gottfried Bändel, Frankfurt/M.- Höchst;
Dr. rer. nat. Ernst August Theiling,
Hof heim (Taunus)
tranilin oder dessen diazotierte Halogen-, Alkyl- oder Alkoxysubstitutionsprodukte mit l-(Acetoacetylamino)-2-methyl-3-chlorbenzol
gekuppelt werden.
Es wurde nun gefunden, daß man einen neuen gelben wasserunlöslichen Monoazofarbstoff mit ausgezeichneten
färberischen Eigenschaften herstellen kann, indem man l-Amino-2-nitro-4-chlorbenzol
diazotiert und mit l-(Acetoacetylamino)-2-methyl-4-chlorbenzol
zum Farbstoff der Formel
NO2
CH3
Cl
= N-CH-CO-NH
CO
Cl
kuppelt. Die Kupplung erfolgt zweckmäßig in Gegenwart eines oberflächenaktiven Produktes. An
geeigneten oberflächenaktiven Mitteln seien beispielsweise genannt:
Anionaktive Produkte, wie beispielsweise die Salze höhermolekularer Alkylsulfonamidoessigsäuren, die
gegebenenfalls noch geringe Mengen an höhermolekularen Kohlenwasserstoffen enthalten, oder
alkylnaphthalinsulfonsaure Salze, ferner kationaktive Produkte, wie beispielsweise quaternäre Ammoniumsalze,
wie Dimethylbenzyldodecylammoniumchlorid, oder Ester von Fettsäuren von Alkylolaminen, wie
beispielsweise der Monoester aus Triäthanolamin und ölsäure, und ferner nichtionogene Produkte,
wie beispielsweise Fettalkoholpolyglykoläther, Alkylnaphtholpolyglykoläther
oder Fettsäurepolyglykolester.
Der verfahrensgemäß erhältliche gelbe Monoazofarbstoff zeichnet sich dadurch aus, daß er eine
grünstichige Nuance zeigt und die mit ihm hergestellten Druckfarben eine hohe Farbstärke und
sehr gute Fließbarkeit aufweisen. Ferner zeichnen sich die mit diesem Farbstoff hergestellten Drucke
durch einen hohen Glanz und eine verbesserte Transparenz aus.
Als bemerkenswert ist die Tatsache zu werten, daß der neue Monoazofarbstoff eine erheblich verbesserte
Transparenz zeigt als die bisher bekanntgewordenen grünstichiggelben Vertreter dieses Typs und daß
sich mit ihm Drucke von hohem Glanz erzielen
609 537/366
lassen, während sich unter den bekannten gelben Monoazofarbstoffen dieses Typs bisher kein Vertreter
gefunden hat, der die Herstellung von Drucken mit hohen Glanzeigenschaften gestattet.
Besonders überraschend ist jedoch, daß der verfahrensgemäß erhältliche Monoazofarbstoff dem
aus Beispiel 1 der zitierten britischen Patentschrift 587 259 bekannten isomeren Farbstoff, erhältlich
durch Kuppeln von diazotiertem l-Amino-2-nitro-4-chlorbenzol
mit l-(Acetoacetylamino)-2-methyl-3-chlorbenzol, in seinen färberischen Eigenschaften
eindeutig überlegen ist. So zeichnet sich der neue Monoazofarbstoff gegenüber dem aus der genannten
britischen Patentschrift bekannten isomeren Farbstoff durch einen reineren Farbton, eine wesentlich
grünstichigere Nuance, bessere Lichtechtheit, bessere Lösungsmittelechtheit und durch einen wesentlich
höheren Glanz und eine erhelblich höhere Transparenz der mit ihm hergestellten Drucke aus.
20 Beispiel
172,5 Gewichtsteile 2-Nitro-4-chloranilin werden mit 700 Volumteilen Wasser und 600 Volumteilen
5n-Salzsäure verrührt, dann mit Eis auf 00C abgekühlt
und mit 131 Volumteilen 40gewichtsprozentiger Natriumnitritlösung diazotiert.
Die geklärte Diazolösung läßt man unter gutem Rühren bei 15 0C innerhalb 11^ bis 2 Stunden zu einer
NO2
essigsauren Suspension der Kupplungskomponente zulaufen.
Die Suspension der Kupplungskomponente wird so hergestellt, daß man 234 Gewichtsteile l-(Acetoacetylarnino)-2-methyl-4-chlorbenzol
in 5000 Gewichtsteile Wasser einträgt, mit 53 Gewichtsteilen Natriumhydroxyd löst und nach Zusatz einer
lOgewichtsprozentigen wäßrigen Emulsion von 12 Gewichtsteilen eines durch Halbsulfochlorierung einer
Kohlenwasserstofffraktion mit den Siedegrenzen 220 bis 3200C gewonnenen alkylsulfonamidoessigsauren
Natriums, das noch geringe Anteile nicht umgesetzter Kohlenwasserstoffe enthält, die Kupplungskomponente
durch Einlaufenlassen einer Mischung aus 175 Gewichtsteilen Essigsäure und 175 Gewichtsteilen Wasser ausfällt. Dazu gibt man 160 Gewichtsteile kristallisiertes Natriumacetat.
Nach beendeter Kupplung wird der Farbstoff abfiltriert,
neutral gewaschen und getrocknet.
Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung eines wasserunlöslichen gelben Monoazofarbstoffes, dadurch gekennzeichnet, daß man
l-Amino-2-nitro-4-chlorbenzol diazotiert und mit 1 - (Acetoacetylamino) - 2 - methyl - 4 - chlorbenzol
zum Farbstoff der Formel
N = N-CH-CO-NH
CO
CO
CH3
kuppelt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Kupplung in Gegenwart eines
oberflächenaktiven Produktes durchführt.
In Betracht gezogene Druckschriften:
Britische Patentschrift Nr. 587 259.
Britische Patentschrift Nr. 587 259.
Bei der Bekanntmachung der Anmeldung sind zwei Färbetafeln mit Erläuterungen ausgelegt worden.
537/366 3.66 © Bundesdruckerei Berlin
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