DE2129425C3 - Verfahren zur Herstellung von Fettsäureäthanolamiden - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von FettsäureäthanolamidenInfo
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Description
35
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Fettsäureäthanolamiden durch Umtetzung
von Fettsäuren oder Fettsäureestern mit Äthanolamin bei erhöhter Temperatur und in Gegenwart
katalytischer Mengen von alkalischen Verbin- «düngen.
In Folge ihrer besonderen Eigenschaften, wie Wasch- und Reinigungswirkung, Schaumverbesserung
Und -Stabilisierung, Viskositätserhöhung, Benetzung und Emulgierung, Schutzkolloidwirkung und Rückfettung
besitzen die Fettsäureäthanolamide ein breites Anwendungsgebiet. Sie werden daher in Shampoos,
in kosmetischen oder pharmazeutischen Emulsionen, als Farbstoffdispergatoren für die Färbung von Haar,
von Polyäthylen und Polyvinylchlorid, als Seifen- 5«
zusatzmittel, die den Glanz der Seife erhöhen, die Rißbildung vermeiden und das Ranzigwerden verhindern
sollen, und als Disemulgatoren verwendet. Weitere Anwendungsgebiete sind die Textilindustrie, die
Kunststoffverarbeitung, die Flotation, die Chemischreinigung und die Metallverarbeitung.
Nach dem Stand der Technik kann man zur Herstellung von Fettsäureäthanolamiden von der freien Fettsäure,
vom Ester, Säurechlorid oder -anhydrid ausgehen, das man mit einem Monoäthanolamin oder
Diethanolamin umsetzt. In der Technik verwendet man ausschließlich Fettsäure oder -ester. Man geht im
allgemeinen so vor, daß man die eine Komponente vorlegt und die andere zutropfen läßt. Anschließend
erhitzt man auf 130 bis 180 C und treibt pro Mol Säure ein Mol Wasser, bzw. bei F.insatz des Fetlsäurcesters
ein Mol Alkohol, ab. Man erhält stets etwa folgendes Gemisch:
R-CO O CH2 CH2 NH2 Il
5 bis 30 Gewichtsprozent
R-CO O CH2 CH2 NH CO R, III
im folgenden als »Difettsäureesteramid« bezeichnet
(R = CnH2n,! η - IC ·■·. 20)
sowie: Mono- bzw. Diäthanolamin, salzartig gebundene Fettsäure, freie Fettsäure,
Wasser bzw. Methanol,
in Bruchteilen von Gewichtsprozenten.
Wasser bzw. Methanol,
in Bruchteilen von Gewichtsprozenten.
Die Zusammensetzung ist bei der Herstellung aller Fettsäureäthanolamide qualitativ etwa gleich, jedoch
schwankt der Gehalt an Difettsäureesteramid zwischen 5 und 30 Gewichtsprozent. Dies hängt davon ab,
welche Mengen an Monoäthanolamin zusammen mit dem entstehenden Wasser bzw. Methanol entweichen.
Da die beiden oben angegebenen Nebenprodukte II und III bei der Weiterverarbeitung stören, nicht abgetrennt
werden können und zudem noch die Ausbeuten in empfindlicher Weise vermindern, ist man bemüht,
ihre Menge möglichst weit herabzusetzen.
Es ist bekannt, daß man zu diesem Zweck bereits das Äthanolamin in gewissem Überschuß eingesetzt
hat (vgl. M. Schick, Nonionic Surfactants, 1967, S. 214, vorletzter Absatz). Jedoch erhält man mit
einem Überschuß an Äthanolamin von bis zu etwa 0,3 Molprozent, wie ihn die Literatur vorschreibt
(C. A. 56, 3581b [1962J; USA.-Patentschriften 3 257 437, Spalte 2, vorletzter Absatz; 3 257 436,
Spalte 3, letzter Absatz), nur Ausbeuten an erwünschtem Amid von 80 bis 90 Gewichtsprozent, je nach der
Art der eingesetzten Fettsäure bzw. des -esters.
Es wurde nun gefunden, daß man Fettsäureäthanolamid-Gehalte
des entstandenen Umsetzungsgemischs bis zu 99 Gewichtsprozent erzielen kann, wenn man
bei der Umsetzung von Fettsäure oder Fettsäureestern mit Äthanolaminen bei erhöhter Temperatur und in
Gegenwart von alkalischen Katalysatoren in einer erbten Reaktionsstufe 2 Mol einer 10 bis 20 Kohlenstoffatome
enthaltenden Fettsäure bzw. des Esters und 1 bis 1,2 Mol Äthanolamin bei 80 bis 150, vorzugsweise
100 bis 150 C so lange aufeinander einwirken läßt, bis sich das Difettsäureesteramid wenigstens annähernd
vollständig gebildet hat, danach in einer zweiten Reaktionsstufe ein weiteres Mol Äthanolamin
zugibt und bei 140 bis 160 C ausreagieren läßt.
Da mit der Dampfphase, die aus Wasser oder Alkohol bestehen kann, stets eine kleine Menge
Äthanolamin entweicht, enthält das Reaktionsgemisch nach einiger Zeit einen Unterschuß an der zur Bildung
des Difettsäureesteramids notwendigen Menge Äthanolamin. Dem kann man vorbeugen, indem man in der
ersten Stufe von vornherein eine etwas größere Menge an Äthanolamin zugibt, und zwar etwa 0,1 bis 0,2 Mol
bei l.aboransätzen, bei größeren Ansätzen etwas weniger, d. h. also insgesamt 1,1 bis 1,2 Mol.
Vorzugsweise wird man jedoch die gleiche Menge Äthanolamin, die mit der Dampfphase entweicht, dem
Reaktionsgemisch kontinuierlich wieder zugeben. Zur Bestimmung dieser Menge wird das Kondensat der
Dampfphase auf seinen Gehalt an Äthanolamin in regelmäßigen Zeitabsländen titriert. An Hand der
erhaltenen Kurve kenn dann die ständig mit der
Dampfphase entweichende Menge an Äthanolamin dem Reaktionsgemisch während der ersten Stufe
kontinuierlich wieder zugegeben werden.
Die kompensierende Zugabe des Athanolamins in der ersten Stufe kann selbstverständlich auch in
annähernd kontinuierlicher Weise, also in Form häufigen absatzweisen (intermittierenden) Zusatzes vorgenommen
werden; dies ist jedoch nicht die eigentlich optimale Ausführungsform.
Man erhält dann ein Gemisch, in dem zu jedem Zeitpunkt der Reaktion das Molverhälinis von Fettsäure
bzw. -ester zu Äthanolamin !wenigstens) annähernd 2: 1 beträgt.
Selbstverständlich gilt eine solche Titraiionskurve,
deren Entstehen oben beschrieben wurde, jeweils nur für die Umsetzung einer bestimmten Säure bzw.
Esters bei bestimmter Temperaturfiihrung und in einer bestimmten Apparatur.
Als Fettsäuren bzw. deren Ester lassen sich einsetzen:
Caprin-, Laurin-, Myristin-, Palmitin-, Stearin-, Arachinsäure, ferner die ungesättigten Fettsäuren wie
z. B. öl- oder Linolsäure.
Als Katalysatoren lassen sich einsetzen: Natriummelhylat,
Natronlauge, Fettsäure-Na-Salz in Mengen von 0,8 bis 1,8 Mol Na pro 100 Mol Fettsäure. Die
Reaktionstemperatur wird wie üblich zu Anfang ein wenig oberhalb des Siedepunkts der abdestillierenden
Komponente gehalten, um starkes Schäumen zu vermeiden; bei Estern etwa bei 80 bis 100 C, bei Säuren
etwa bei 130 bis 140 C. Wenn Methanol oder Wasser weitgehend abgedampft ist, wird die Temperatur auf
etwa 150 C gesteigert.
Das Ende der ersten Reaktionsstufe ist erreicht, wenn sich das Difettsäureestcramid annähernd vollständig
gebildet hat. Dies läßt sich durch Bestimmung der Säurezahl und der Basenzahl in der Blase feststellen.
Die Werte für die Basenzahl sollen etwa bei 6 bis 8 liegen, die Säurezahl möglichst gegen 0 gehen.
Nach Beendigung der ersten Stufe gibt man ein weiteres Mol Monoäthanolamin hinzu. Es setzt sich
nun bei einer Reaktionstemperatur zwischen 140 und 160 C Monoäthanolamin mit dem Difettsäureesteramid
um und es entsteht praktisch quantitativ das erwünschte Fettsäureäthanolamid. Von einer derartigen
Arbeitsweise wird gemäß dem Stand der Technik bislang abgeraten (vgl. USA-Patentschrift 3 257 436,
Spalte 4, Zeilen 36 bis 41). Die zweite Stufe ist meist nach 3 bis 4 Stunden heendet. (Die Verseifungszahl
erreicht Werte um 10, weil nur das Difettsäureesteramid verseifbar ist, das Amid aber nur sehr wenig.)
Die Reaktionstemperatur der zweiten Stufe sollte nicht zu hoch gewählt werden, da die Reaktionsprodukte
mit zunehmender Temperatur dunkler werden.
Die erfindungsgemäße Herstellungsweise läßt sich nach bisher erhaltenen Ergebnissen nicht sinnvoll auf
die Umsetzung von Fettsäuren oder -estern mit Diäthanolamin anwenden. In diesen Fällen ist die
Esterbildung bevorzugt und das Amid bildet sich in geringerem Ausmaß als im 1-Stufen-Verfahren.
Durch die gemäß dem Stand der Technik zur Herstellung von Fettsäureäthanolamiden bislang angewandten
einstufigen Verfahren konnten nur erheblich geringere Ausbeuten erzielt werden, wobei die erhaltenen
Produkte auch nicht so hell und geruchsarm anfielen wie gemäß dem Verfahren der Erfindung.
Zur Erläuterung der vorliegenden Erfindung und des damit zu erzielenden technischen Fortschritts sollen
folgende Beispiele dienen:
400 g Laurinsäure (2 Mol) wurden in einem mit Rührer, Rückflußkühler und Thermometer versebenen
Dreihalskolben mit 15 ml einer 11,7 %igen methanolischen Natriummethylatlösung und sodann
bei etwa 60 bis 70 C in geschmolzenem Zustand mit 6Ig(I Mol) Monoäthanolamin versetzt, wobei die
Reaktionstemperatur auf 80 bis 90 C anstieg. Durch Erhitzen bis auf 150 C wurden in 5 Stunden etwa
30 ml Wasser abgespalten. Anschließend wurden weitere 61 g Monoäthanolamin (1 Mol) zugefügtaind
der Rest noch 8 Stunden auf 150 C gehalten.
Die Zusammensetzung des Reaktionsprodukts war:
Laurinsäureäthanolamid 96,0%
Laurinsäureaminoäthylester 0,5%
ON-Dilauroyläthanolamidester .... 1,0%
Monoäthanolamin 0,3%
freie oder gebundene Fettsäure 1,8%
Jodfarbzahl (in geschmolzenem
Zustand) 2 bis 4
kein Amingeruch
Zum Vergleich wurden Laurinsäure und Monoäthanolamin von vornherein im Molverhältnis 1 : 1
umgesetzt.
550 g Laurinsäure (2,74 Mol) wurden in einem Dreihalskolben mit Rührer, RückfluBkühler und
Thermometer geschmolzen und dazu eine Lösung von 10 ml 11,7 %iger Na-Methylatlösung in 167 g (2,74
Mol) Monoäthanolamin zugetropft. Die Temperatur stieg dabei von 60 C auf 110 C. Dann wurde die
Temperatur auf 140 C gesteigert und innerhalb von 6V2 Stunden 46 ml Wasser und 10 ml Methanol
ausgekreist.
Das Reaktionsprodukt hatte folgende Zusammensetzung.
Laurinsäuremonoäthanolamid 88,1 %
Laurinsäureaminoäthylester 1,6%
ON-Dilauroyläthanolamidester .... 7,6%
Monoäthanolamin 0,9%
salzartig gebundene Fettsäure 1.0%
Jodfarbzahl (in geschmolzenem Zustand): 15 bis 20
starker Amingeruch
856 g Laurinsäuremethylester (4 Mol) wurden in einem Dreihalskolben mit Rührer, Rückflußkühler
und Thermometer mit 15 ml 1 l,7%iger methanolischer Natriummethylatlösung versetzt und dann bei 70 C
122 g (2 Mol) Monoäthanolamin zugegeben. Dann wurde die Temperatur allmählich auf 100'C gesteigert
und diese so lange gehalten, bis etwa 70 ml Methanol abgedampft waren. Dies dauerte etwa 6 Stunden.
Anschließend wurde noch 10 Stundein bei 130 bis 140 C nachgerührt. Nach einer weiteren Zugabe von
122 g (2 Mol) Monoäthanolamin wurde nochmals 4 Stunden bei 140 C gerührt, wobei kein Methanol
mehr gebildet wurde.
Das Reaktionsprodukt hatte folgende Zusammensetzung:
Laurinsäuremonoäthanolamid 99,0%
Laurinsäureaminoäthylester <0,l %
NO-Dilauroyläthanolamidester ....
<0,5%
Monoäthanolamin 0,3%
Monoäthanolamin 0,3%
salzartig gebundene und freie Fettsäure 0.3 "„
Jodfarbzahl (geschmolzen) 2 bis 4
kein Amingeruch
Zum Vergleich wurden 856 g (4 Mol) Laurisäuremethylester
mit 244 g (4 Mol) Monoäthanolamin im Beisein von 15 ml 11.7%iger Natriummethylatlösung
kondensiert. Die Reakiionstemperatur betrug etwa 150 C. Die Reaktionszeit bis zum vollständigen Umsatz
betrug 6 Stunden, wobei etwa 70 ml Methanol ausgekreist wurden.
Das Reaktionsprodukt halte folgende Zusammensetzung:
Laurinsäuremonoäthanolamid 88,0%
Laurinsäureaminoäthy!ester 3.1 %
NO-Dilauroylälhanolamides'cr .... 8.0%
Morroällianolamin 0,66%
salzartig gebundene und freie Fettsäure 0,5%,
Jodfarbzahl (geschmolzen) 10 bis 15
starker Aminceruch
17350 g Ölsäure (61,5 Mol) wurden mit 1880 g Monoäthanolamin (30.8 Mol) und 500 ml ll.7%iger
Natriummethylatlösung in einem 40 I fassenden Rührgefäß auf 150 bis 160 C erhitzt und unter Einleiten
eines schwachen Stickstoffstroms 14(X) g Wasser und Methanols (aus der Katalysatorlösung) aufgefangen.
Nach 8 Stunden wurden weitere 1880 g Monoäthanolamin
(30,8 Mol) zugegeben und nochmals 8 Stunden bei 150 bis 160 C weiter erhitzt.
Das Reaktionsprodukt war (für ein Ölsäuredcrivat) sehr hell und bestand aus:
ölsäuremonoäthanolamid 96,0%
ölsäureaminoäthylester < 1.0%
ON-Dioleyläthanolamidester
< 1.0%
Monoäthanolamin 0,8 %
salzartig gebundene Fettsäure 2.8%
Jodfarbzahl (geschmolzen) 20 bis 30
kein Amingeruch
Zum Vergleich wurden 17350 g Ölsäure (61,5 Mol) mit 3760 g Monoäthanolamin (61,5 Mol), also im
Molverhältnis 1:1, und 500 ml II,7%iger Natriummethylatlösung unter den gleichen Reaktionsbedingungen
wie oben umgesetzt. Die abgedampfte Wasser- und Methanolmenge betrug 1360 g. Die Reaktion
dauerte 7 Stunden. Das Reukiionsprodukt war dunkelbraun
und bestand aus:
Ölsäurenionoälhanolamid 79,4%
Öisäureaminoätli\ lesler 3,7%,
ON-Dioieylälhanolamidester 13,3%
Monoälhanolamin 0,1 %
salzartig gebundene !'eltsäure 4,0%
Jodfarbzahl (geschmolzen) 40 bis 60
starker Amingerueh
H e ι s ρ i c! 4
578 g Stearinsäure (2 Mol) wurden in einem Dreihalskolben mil Rührer. Rückfluiikühler und Thermometer
geschmolzen, mit 15 ml einer 11,7 %igen Na-
!riummethylallösuni! versel/l und anschließend 61 g
(1 Mol) Monoäthanolamin zugegeben. Durch i:rhilzcn bis auf 150 C wurden in 5 Stunden etwa 32 ml Wasser
abgespalten. Das mit dem Wasser abdcstillicrte Monoäthanolamin wurde titrimetrisch bestimmt und die
gefundene Menge (etwa 4 g) in der Reaktionsmischung ergänzt.
Nach Zugabe weiterer 61 g (1 Mo!) Monoäthanolamin wurde nochmals 6 Stunden bei 150 C gerührt.
Hierbei ging kein Wasser mehr über. Das Reaktionsprodukt hatte folgende Zusammensetzung:
Stearinsäurcmonoäthanolamid . . .
Stearinsäureaminoath) !ester
ON-Disiearoyläthanolamidestcr .
Monoäthanolamin
salzartig gebundene Stearinsäure. .
Jodfarbzahl (geschmolzen)
kein Amingeruch
99,0%
<0,l%
<0,5%
0,3%
0,2%
2 bis 4
Zum Vergleich wurden 578 g Stearinsäure (2 Mol), in oben beschriebenen Apparaten unter gleichen
Reaktionsbedingungen sofort mit 2 Mol Monoäthanolamin (·■■■- 122 g) versetzt, und in 5 Stunden etwa
30 ml Wasser abgespalten. Das auf diese Weise hergestellte Produkt hatte folgende Zusammensetzung:
Stearinsäuremonoäthanolamid 85,1 %
Stearinsäureaminoäthylcster 4,2%
ON-Dislearoyläthanolamidester ... 8,7%
Monoäthanolamin 0,8 %
salzarliggebundene Stearinsäure.... 1,2%
Jodfarbzahl (geschmolzen) 10 bis 15
starker Amingeruch
Claims (3)
1. Verfahren zur Herstellung von Fettsäureäthanolamiden
durch Umsetzung von Fettsäuren oder Fettsäureestern mit Äthanolamin bei erhöhter
Temperatur und in Gegenwart von alkalischen Katalysatoren, dadurch gekennzeich-
n e t, daß man in einer ersten Stufe 2 Mol einer 10 bis 20 Kohlenstoffatome enthaltenden Fettsäure
bzw. des Esters und 1 bis 1,2 Mol Monoäthanolamin bei Temperaturen von 80 bis 150 C so lange
aufeinander einwirken läßt, bis sich das Difettsäureesteramid wenigstens annähernd vollständig
gebildet hat, danach in einer zweiten Stufe ein weiteres Moi Äthanolamin zugibt und bei 140 bis
160 C ausreagieren läßt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die erste Stufe bei 100 bis
150 C durchführt. *o
3. Verfahren zur Herstellung von Fettsäureäthanolamiden nach Anspruch 1 oder 2, dadurch
gekennzeichnet, daß man in der ersten S?ufe 2 Mol der Fettsäure bzw. des F.sters mit 1 Mol Monoäthanolamin
in der Weise zur Umsetzung bringt, daß man die gleiche Menge Monoäthanolamin, welche während der Umsetzung mit der Dampfphase
entweicht, dem Reaktionsgemisch kontinuierlich wieder zufügt.
30
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