DE2034921B - Verfahren zur Herstellung von 1,8-Naphthalaldehydsäure - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 1,8-NaphthalaldehydsäureInfo
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Description
3 4
Methyläthylketon sowie andere wasserlösliche Ketone Die Ausbeute an 1,8-Naphthalaldehydsäure beträgt
verwenden. 23 g (87 % der Theorie).
Normalerweise wird die ausgeschiedene 1,8-Naph- . .
thalaldehydsäure mit Wasser gewaschen, man kann Beispiel 4
aber diese Operation mit einem anderen dazu geeig- 5 In den im Beispiel 1 beschriebenen Reaktor bringt
neten Lösungsmittel, zum Beispiel Butylalkohol, aus- man 20 g Azenaphthylen, 60 g Wasser, 200 ml Azeton
führen. ein und setzt 20 g Bariumhydroxid zu. Ozonisierung
Um ein reineres Produkt zu erhalten, wird und Behandlung der Reaktionsprodukte führt man wie
1,8-Naphthalaldehydsäure der Umkristallisation aus im Beispiel 1 durch. Die Ausbeute an 1,8-Naphthal-Benzol
oder Toluol unterzogen. Der Schmelzpunkt io aldehydsäure beträgt 24,2 g (92% der Theorie),
des umkristallisierten Produktes beträgt 169 bis 170° C. . .
Aus der vorliegenden Beschreibung ist ersichtlich, Beispiels
daß das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung In den im Beispiel 1 beschriebenen Reaktor bringt von 1,8-Naphthalaldehydsäure in der Industrie des- man 20 g Azenaphthylen, 60 g Wasser, 200 ml Azeton, wegen einfach und ohne jede Gefahr zu realisieren ist, 15 10 g Bariumhydroxid ein. Ozonisierung und Behandweil die sich bei Ozonisierung bildenden explosiven lung der Reaktionsprodukte führt man wie im Beispiel 1 Peroxidverbindungen direkt im Reaktionsgemisch in durch. Die Ausbeute an 1,8-Naphthalaldehydsäure Gegenwart von Erdalkalihydroxid zersetzen. Infolge- beträgt 22,4 g (85% der Theorie),
dessen entfällt die Operation der Ausscheidung der- . .
selben, und der ganze Prozeß wird dadurch vereinfacht. 20 B e 1 s ρ 1 e l ο
Außerdem ermöglicht die Erfindung, die Ausbeute an Man ozonisiert 20 g Azenaphthylen in 200 g Endprodukt im Vergleich zu dem bekannten Verfahren Methylalkohol in Gegenwart von 20 g Bariumbeinahe zu verdoppeln. hydroxid. Die Reaktionsprodukte behandelt man wie
des umkristallisierten Produktes beträgt 169 bis 170° C. . .
Aus der vorliegenden Beschreibung ist ersichtlich, Beispiels
daß das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung In den im Beispiel 1 beschriebenen Reaktor bringt von 1,8-Naphthalaldehydsäure in der Industrie des- man 20 g Azenaphthylen, 60 g Wasser, 200 ml Azeton, wegen einfach und ohne jede Gefahr zu realisieren ist, 15 10 g Bariumhydroxid ein. Ozonisierung und Behandweil die sich bei Ozonisierung bildenden explosiven lung der Reaktionsprodukte führt man wie im Beispiel 1 Peroxidverbindungen direkt im Reaktionsgemisch in durch. Die Ausbeute an 1,8-Naphthalaldehydsäure Gegenwart von Erdalkalihydroxid zersetzen. Infolge- beträgt 22,4 g (85% der Theorie),
dessen entfällt die Operation der Ausscheidung der- . .
selben, und der ganze Prozeß wird dadurch vereinfacht. 20 B e 1 s ρ 1 e l ο
Außerdem ermöglicht die Erfindung, die Ausbeute an Man ozonisiert 20 g Azenaphthylen in 200 g Endprodukt im Vergleich zu dem bekannten Verfahren Methylalkohol in Gegenwart von 20 g Bariumbeinahe zu verdoppeln. hydroxid. Die Reaktionsprodukte behandelt man wie
Zur Illustration des erfindungsgemäßen Verfahrens im Beispiel 1. Die Ausbeute an 1,8-Naphthalaldehyd-
werden konkrete Beispiele seiner Ausführung ange- 25 säure beträgt 20,5 g (78 % der Theorie).
führt. n . . , _
Beispiel 1 Man ozonisiert Azenaphthylen analog Beispiel 6,
jedoch im Medium von 200 g Äthylalkohol. Die
In einen mit Rührwerk, Kühler und Gasleitungsrohr 30 Ausbeute an 1,8-Naphthalaldehydsäure beträgt 21g
versehenen Reaktor bringt man 20 g Azenaphthylen, (80 % der Theorie).
60 g Wasser, 200 ml Azeton und 35 g Kalzium- . 10
hydroxid ein. Durch die erhaltene Suspension wird e 1 s ρ 1 e
danach der 2 bis 5 % Ozon enthaltende Sauerstoff bei 20 g Azenaphthylen werden analog Beispiel 6,
Raumtemperatur unter kräftigem Rühren durchge- 35 jedoch im Medium von 200 g Propylalkohol ozoni-
lassen. Peroxidprodukte sind im Reaktionsgemisch siert. Die Ausbeute an 1,8-Naphthalaldehydsäure
nicht vorhanden (Gehalt am aktivem Sauerstoff in beträgt 21,5 g (85% der Theorie).
Gewichtsprozent = 0). Der Niederschlag wird ab- . . . q
filtriert, zur Entfernung der Spuren von Azenaphthy- Beispiel y
len mit Azeton gewaschen und mit 10%iger wäßriger 40 Azenaphthylen wird analog Beispiel 6, jedoch im
Salzsäurelösung behandelt. Die niedergeschlagene Medium von 200 g Butylalkohol ozonisiert. Die Aus-
1,8-Naphthalaldehydsäure wird abfiltriert, zur Ent- beute an 1,8-Naphthylaldehydsäure beträgt 22,4 g
fernung von Spuren der Salzsäure mit Wasser ge- (85% der Theorie),
waschen und aus Benzol umkristallisiert. Schmelzpunkt . . . „
des umkristallisierten Produktes ist 169 bis 17O0C. Die 45 B e 1 s ρ 1 e 1 iu
Ausbeute an 1,8-Naphthalaldehydsäure beträgt 24,5 g In den im Beispiel 1 beschriebenen Reaktor bringt
(98% der Theorie). man 20 g Azenaphthylen, 20 g Wasser, 200 g Butylalkohol
und 20 g Kalziumhydroxid ein. Das Gemisch
Beispiel 2 wird durchgerührt.
50 Durch die erhaltene Suspension wird der 5% Ozon
Man ozonisiert Azenaphthylen analog Beispiel 1, enthaltende Sauerstoff durchgelassen, bis die Absorp-
jedoch in Gegenwart von 35 g Bariumhydroxid. Die tion des Ozons beendigt ist.
Reaktionsmasse wird wie im Beispiel 1 behandelt. Der Niederschlag wird abfiltriert und mit heißem
Die Ausbeute an Naphtlulaldehydsäure beträgt 94% Butylalkohol zur Entfernung von Azenaphthylender
Theorie. 55 spuren gewaschen. Die nachfolgende Behandlung der
_ . it Reaktionsprodukte wird analog dem Beispiel 1 vorge-
Beispiel i nommen. Die Ausbeute an 1,8-Naphthalaldehydsäure
Man ozonisiert Azenaphthylen analog Beispiel 1, beträgt 23,6 g (90% der Theorie),
jedoch in Gegenwart von 35 g Magnesiumhydroxid. In allen angeführten Beispielen sind keine Reak-Die
Reaktionsmasse wird wie im Beispiel 1 behandelt. 60 tionsperoxidprodukte nachgewiesen worden.
Claims (4)
1. Verfahren zur Herstellung von 1,8-Naphth'al- Azenaphthylen derart zu vervollkommnen, daß man
aldehydsäure durch Ozonisierung von Azenaph- 5 das Endprodukt ohne Ausscheidung explosiver Perthylen
in einem organischen Lösungsmittel, da- oxidprodukte erhält und damit den Prozeß großdurch
gekennzeichnet, daß man die technisch realisierbar macht.
Ozonisierung in Gegenwart von 0,5 bis 1,5 Gewichts- Gemäß der Erfindung wurde die gestellte Aufgabe
teilen Erdalkalihydroxid je Gewichtsteile Azenaph- gelöst durch ein Verfahren zur Herstellung von
thylen a) im Medium eines niederen aliphatischen io 1,8-Naphthalaldehydsäure durch Ozonisierung von
Alkohols, gegebenenfalls im Gemisch mit Wasser, Azenaphthylen in einem organischen Lösungsmittel,
oder b) im Medium eines niederen aliphatischen das dadurch gekennzeichnet ist, daß man die Ozo-Ketons
mit Wasser durchführt, die Feststoffe ab- nisierung in Gegenwart von 0,5 bis 1,5 Gewichtsteilen
trennt, diese zur Entfernung des Erdalkalihydroxids Erdalkalihydroxid je Gewichtsteile Azenaphthylen
mit Salzsäure behandelt und die zurückbleibende 15 a) im Medium eines niederen aliphatischen Alkohols,
1,8-Naphthalaldehydsäure zur Entfernung von gegebenenfalls im Gemisch mit Wasser, oder b) im
Salzsäurespuren wäscht. Medium eines niederen aliphatischen Ketons mit
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekenn- Wasser durchführt, die Feststoffe abtrennt, diese zur
zeichnet, daß man die Ozonisierung im Medium Entfernung des Erdalkalihydroxids mit Salzsäure
von Wasser und einem niederen aliphatischen 2c behandelt und die zurückbleibende 1,8-Naphthal-Alkohol
im Gewichtsverhältnis 1:10 durchführt. aldehydsäure zur Entfernung von Salzsäurespuren
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekenn- wäscht.
zeichnet, daß man die Ozonisierung im Medium Nach einer bevorzugten Ausführungsform führt
von Wasser und einem niederen aliphatischen man die Ozonisierung im Medium von Wasser und
Keton im Gewichtsverhältnis 1:2 bzw. 3 durch 25 einem niederen aliphatischen Alkohol im Gewichts-
führt. verhältnis 1:10 durch.
4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekenn- Ferner ist es zweckmäßig, daß man die Ozonisiezeichnet,
daß man als Keton Azeton oder Methyl- rung im Medium von Wasser und einem niederen
äthylketon verwendet. aliphatischen Keton im Gewichtsverhältnis bzw.
30 1:2 bis 3 durchführt.
Vorzugsweise verwendet man als Keton Azeton oder
j Methyläthylketon.
Andere Mineralsäuren sind für die Abtrennung
unbrauchbar. Schwefelsäure beispielsweise bildet mit
35 Erdalkalihydroxid einen unlöslichen Niederschlag, was
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung die Abscheidung des Endproduktes erschwert. Salpeter-
von 1,8-Naphthalaldehydsäure. 1,8-Naphthalaldehyd- säure greift die Apparatur an und verschlechtert die
säure kann leicht in Naphthalsäure und Naphthal- Qualität der 1,9-Naphthalaldehydsäure.
säureanhydrid umgewandelt werden, die in der Pro- Die ausgeschiedene 1,8-Naphthalaldehydsäure wird
duktion synthetischer Harze und echter Farbstoffe 40 zur Entfernung von Salzsäurespuren gewaschen und
für verschiedene Fasern sowie bei der Herstellung von dann, wenn es notwendig ist, umkristallisiert. Man
Weichmachern eine breite Anwendung finden. Die führt den Prozeß bei Raumtemperatur und Atmos-
aus der Naphthalsäure hergestellten Weichmacher phärendurck durch. Die Reaktion ist selektiv und
besitzen eine hohe Wärmebeständigkeit und geringe verläuft nach folgendem Schema:
Flüchtigkeit. 45
Flüchtigkeit. 45
Es ist ein Verfahren zur Herstellung von 1,8-Naph- \ \ /
thalaldehydsäure durch Ozonisierung von Azenaph- O3
thylen bekannt ( C a 11 i g h a η R., Tarker M., Me(OH)
Wilt M. J., Org. ehem. 26, 1370, 1961; v/ /" ' 2 \
Call igh an R., Tarker M., Wilt M. J., 50 1
Org. ehem. 27, 765, 1962). CHO COOH
Man führt den Prozeß im Medium von Tetrachlormethan oder Butylalkohol bei unter Null liegenden wo Me ein Erdalkalimetallatom bedeutet.
Temperaturen durch. Die Reaktion verläuft unter Das Erdalkalihydroxid wird verwendet, um die bei Bildung explosiver Peroxidprodukte: Alkoxyhydro- 55 Ozonisierung von Azenaphthylen sich bildenden peroxide, Ozonide, polymere Peroxide. Diese Peroxid- Peroxidverbindungen zu zersetzen. Als Erdalkaliprodukte werden durch eine spezielle Behandlung mit hydroxid kann man Barium-, Kalzium- oder Magne-Eisessig und Kaliumiodid während 10 bis 12 Stunden siumhydroxid verwenden.
Temperaturen durch. Die Reaktion verläuft unter Das Erdalkalihydroxid wird verwendet, um die bei Bildung explosiver Peroxidprodukte: Alkoxyhydro- 55 Ozonisierung von Azenaphthylen sich bildenden peroxide, Ozonide, polymere Peroxide. Diese Peroxid- Peroxidverbindungen zu zersetzen. Als Erdalkaliprodukte werden durch eine spezielle Behandlung mit hydroxid kann man Barium-, Kalzium- oder Magne-Eisessig und Kaliumiodid während 10 bis 12 Stunden siumhydroxid verwenden.
ausgeschieden und zersetzt, und die sich gebildete Die Ozonisierung von Azenaphthylen ist im Medium
1,8-Naphthalaldehydsäure wird isoliert, wobei die 60 eines niederen aliphatischen Alkohols, zum Beispie!
Ausbeute 49,9 Gewichtsprozent der Theorie ausmacht. Äthyl-, Methyl-, Propyl-, Butylalkohol oder im
Das genannte Verfahren ist mehrstufig, Verfahrens- Wasser-Alkohol-Medium, d. h. im Gemisch des getechnisch
komplizieU und schließt den Prozeß der nannten Alkohols mit Wasser, durchzuführen. In
Ausscheidung explosiver Produkte ein, was die diesem Falle ist es erwünscht, das Gewichtsverhältnis
Anwendung dieses Verfahrens in der Industrie be- 65 von Wasser zu Alkohol 1:10 einzuhalten. Wenn die
schränkt. Ozonisierung im Wasser-Keton-Medium durchgeführt
Das Ziel der vorliegenden Erfindung bestand in der wird, kann das Gewichtsverhältnis bzw. 1:2 bis 3
Beseitigung der genannten Nachteile. betragen. Als aliphatisches Keton kann man Azeton,
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