DE2030256C3 - Motortreibstoffe mit verbessertem Korrosionsschutz - Google Patents
Motortreibstoffe mit verbessertem KorrosionsschutzInfo
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Description
R4 55
worin R2 einen verzweigten oder unverzweigten £ _
Alkylrest mit 4 bis 20 C-Atomen bezeichnet, R3 eine a>
κ (υ'π Κ υΚ)
Alkyl- oder Oxyalkylgruppe mit höchstens 4 60 ' „
C-Atomen, R4 gleich R3 oder Wasserstoff sein kann υ
und η 2 oder 3 bedeutet, ausgedrückt wird.
in der R einen Alkyl-, Phenyl-, Alkylphenyl- und/oder
65 Alkylcyelohexylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen in
der Alkylkette, die verzweigt oder unverzweigt und
Die Erfindung betrifft Motortreibstoffe mit verbes- gegebenenfalls halogeniert sein kann, Ri gleich R odei
sertem Korrosionsschutz bestehend aus den Motor- Wasserstoff und η gleich Null oder 1 ist, entweder mit
einem Alkylamin mit insgesamt mindestens 6 Kohlen- unterdrücken und die Bildung derartiger Ablagerungen
stoifatomen der Formel zu verhindern. .. . ,. ., , „
Die in den erfindungsgemaßen Motortreibstoffen P} enthaltenen Zusätze werden hergestellt, indem man die
/ 5 sauren Phosphorsäureester mit einem Amin neutrality
R2-Υ—(CH2)„—N " giert. Hierbei kann auch ein Gemisch verschiedener
\ Ester mit einem oder mehreren Aminen zu geeigneten
R4 Ammoniumsalzen umgesetzt werden. Die Neutralisa
tion kann durch Einrühren des Amins in die vorgelegte
worin R2 einen verzweigten oder unverzweigten ι ο substituierte Phosphorsäure erfolgen. Es ist auch
Alkylrest mit 2 bis 20 C-Atomen bezeichnet, R3 eine möglich, die Partialester nur mit 40 bis 100 Mol-% der
Alkyl- oder Oxyalkylgruppe mit höchstens 4 C-Atomen, äquivalenten Menge Amin umzusetzen.
Ri gleich R3 oder Wasserstoff sein kann, -Y- für Zusätze dieser Art verhindern schon in geringer
Ri gleich R3 oder Wasserstoff sein kann, -Y- für Zusätze dieser Art verhindern schon in geringer
Sauerstoff, eine Dosierung eine Korrosion auf Blei und Zink, ohne aber
15 Buntmetalle anzugreifen. Auch bei korrodierend wir-
_rn-NH- —NH-cn— oder kenden Kraftstoffbestandteilen bleibt eine vollkomme-
w l n ' l n ^υ ne Inhibierung der Metalle erhalten. Ahnlich zu anderen
—N— Gruppe ■ Phosphorsäurepartialester-Aminsalzen zeigen die erfin-
I dungsgemäßen Zusätze in Verbindung mit bekannten
R6 2o Vereisungsschutzmitteln, wie Polyglykolen oder Glyko-
läthern, bereits in geringen Konzentrationen einen deutlich erkennbaren synergistischen Effekt im Versteht,
wobei R6 eine Alkyl- oder Hydroalkylgruppe mit 1 eisungsschutz.
bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet und η 1, 2 oder 3 sein Unerwünschte Nebenerscheinungen, wie erhöhte
kann, oder mit einem Amin der Formel 25 Emulgierneigung, oder eine mögliche Auswaschbarkeil
der Zusätze mit Wasser sind bei den erfindungsgemäß
N zusammengesetzten Kraftstoffen nicht erkennbar. Sie
// \ zeigen außerdem den unerwarteten Vorteil, daß sich
CH2 keine unlöslichen Hydrolyseprodukte abscheiden.
c) R5—C I 30 Bevorzugte saure Phosphorsäurepartialester der
CH2 Formel a) sind primäre und sekundäre Ester von
/ verzweigtkettigen aliphatischen Alkoholen, insbesonde-
N re von Oxoalkoholen einer Kettenlänge von 9 bis 13
I C-Atomen. Aber auch geradkettige Alkohole lassen sich
R3 35 zur Herstellung solcher Phosphorsäureester durch
Umsetzung von Alkoholen mit Phosphorpentoxid
in der R3 die oben angegebene Bedeutung hat und R5 ein verwenden, wenn zur Neutralisation verzweigtkettige
verzweigter oder unverzweigter Alkylrest mit 6 bis 24 Amine eingesetzt werden. Vorzugsweise soll also
Kohlenstoffatomen ist, erhalten worden sind. mindestens eine der zur Salzbildung benötigten
Die erfindungsgemäß eingesetzten Aminsalze von 40 Komponenten eine verzweigte Kette aufweisen. Aber
Phosphorsäurepartialestern unterscheiden sich hinsieht- auch Phenylphosphonsäure, Hexylphosphonsäure, saure
lieh der chemischen Konstitution und der zur Salzbil- Dinonylphenylphosphorsäureester und saure Alkylester
dung verwendeten Aminkomponenten, abgesehen von der phosphorigen Säure sind zur Neutralisation mit
Unterschieden in der Struktur der ebenfalls zur entsprechenden Aminen geeignet.
Salzbildung eingesetzten Phosphorsäurepartialester, 45 Geeignete Amine der Formel b) sind vorzugsweise von den Additiven gemäß der GB-PS 10 01 470, da dort sekundäre und tertiäre Alkyloxypropylamine oder ausschließlich primäre Amine zur Salzbildung verwen- Alkyloxyäthylamine mit einer Alkylkette von mindedet werden. stens 6 C-Atomen, beispielsweise Hexyloxypropylme-
Salzbildung eingesetzten Phosphorsäurepartialester, 45 Geeignete Amine der Formel b) sind vorzugsweise von den Additiven gemäß der GB-PS 10 01 470, da dort sekundäre und tertiäre Alkyloxypropylamine oder ausschließlich primäre Amine zur Salzbildung verwen- Alkyloxyäthylamine mit einer Alkylkette von mindedet werden. stens 6 C-Atomen, beispielsweise Hexyloxypropylme-
Auch gegenüber der DT-AS 12 37 837 werden thyl- und -dimethylamin, Octyl-, Isooctyl-, Isononyl-,
erfindungsgemäß andere Phosphorsäurepartialester- 50 Decyl-, Lauryl-, Myristyl-, Palmityi- und Oleyloxypro-
und Aminkomponenten verwendet pylmono- und -dimethylamin. Auch entsprechende
Durch den Einsatz der erfindungsgemäß spezifizier- N-substituierte Äthyl-, Isopropyl- oder Butylamine
ten Aminsalze von Phosphorsäurepartialestern wird der haben sich zur Neutralisation als geeignet erwiesen,
überraschende Vorteil erzielt, daß keine Korrosion von Ebenfalls die durch Umsetzung von Äthylenimin mit
Nichteisenmetallen, insbesondere Blei, das bei Fahr- 55 Fettalkoholen erhältlich und nachträglich alkylierten
zeugtanks (in Verbleiung) häufig verwendet wird, Alkyloxyäthylamine können als Aminkomponenten
erfolgt. Dieser überraschende erfindungsgemäße Effekt Verwendung finden, beispielsweise Lauryloxyäthylisotritt
dann besonders deutlich hervor, wenn der propylamin.
Kraftstoff das in Europa allgemein in Gefrierpunkt Insbesondere sind tert. Amine, in denen als langketti-
erniedrigenden Vereisungshemmstoffen benutzte Di- 60 ger Alkylrest eine Alkyloxypropylgruppe vorhanden ist,
propylenglykol enthält. Dabei bildet sich regelmäßig ein und die als weitere Substituenten Äthanol- oder
Bodensatz aus Korrosionsprodukten, der im prakti- Isopropanolgruppen aufweisen, geeignete tertiäre Amischen
Fahrbetrieb häufig zu Verstopfungen der ne im Sinne dieser Erfindung. Hierzu zählen beispiels-Vergaserdüsen
führt, das Kraft-Luft-Verhältnis ändert weise
und damit entscheidend die Zusammensetzung der 65
und damit entscheidend die Zusammensetzung der 65
Abgase eines Ottomotors verschlechtert. Demgegen- Lauryloxypropyldiisopropanolamin,
über bewirken die erfindungsgemäßen Additive, Korro- Lauryloxypropyldiäthanolamin,
sionen auch in Gegenwart von Dipropylenglykolen zu 2-Äthylhexyloxypropyldiisopropanolamin,
Decyloxypropyldiisopropanolamin und/oder Zusatz D ist eine Mischung aus 38 Gewichtsteilen des
Cocoyloxypropyldimethylamin bzw. oben angeführten Tridecylphosphorsäurepartialesters
Lauryloxypropylmorpholin. mit 62 Gewichtsteilen eines Kondensationsproduktes
aus 208 kg (1 Mol) destillierter gehärteter Kokosfettsäu-
AIs basische Komponente der Formel b) lassen sich 5 re einer Säurezahl 269 mit 162 kg (lMol) N,N-Bis-hyaber
auch solche Produkte verwenden, die aus einem droxyäthylpropylendiamini das durch Auskreisen von
asymmetrisch N-substituienen Diamin, beispielsweise 18 kg (1 Mol) Wasser durch Xylol bei Siedetemperatur
Hydroxyäthyläthylendiamin, Hydroxypropyläthylendi- des Lösungsmittels, anschließender Filtration und
amin, Dimethyläthylendiamin, Bis-hydroxyäthylpropy- Abdestillieren des Lösungsmittels im Vakuum gewonlendiamin
durch Umsetzung mit einer äquimolaren io nen wurde.
Menge Fettsäure erhalten werden. Geeignete Amide Zusatz E wurde als Mischung aus 70 kg eines
sind beispielsweise Kondensationsprodukte aus einem handelsüblichen l-Hydroxyäthyl-2-heptadecenylimid-MoI
N-Hydroxypropyltrimethylendiamin, N,N-Diäthyl- azolins und 30 kg des oben angeführten Tridecylphostrimethylendiamin,
N, N-Bis-hydroxyisopropyltrimethy- phorsäurepartialesters hergestellt,
lendiamin und 1 Mol einer Fettsäure wie Cocosfettsäurc, 15 Zusatz F ist eine Mischung aus 38 Gewichtsteilen ölsäure oder Laurinsäure. Des weiteren gelangt man saurem Diphenylphosphorsäurepartialester und 62 durch Kondensation von gegebenenfalls N-monosubsti- Gewichtsteilen Myristyloxypropylisopropanolamin. tuierten Diaminen wie Hydroxyäthylendiamin mit Das saure Diphenylphosphat wurde nach bekannten Fettsäuren zu Imidazolinen (Formel c)), die ebenfalls zur Methoden aus Phosphoroxychlorid und Phenol und Herstellung von Korrosionsschutzmitteln für die erfin- 20 Hydrolyse des Diphenylphosphoroxychlorids hergedungsgemäßen Treibstoffe geeignet sind. Die Verbin- stellt,
düngen der Formel a) können folgendermaßen hergestellt werden: Beispiel 1
lendiamin und 1 Mol einer Fettsäure wie Cocosfettsäurc, 15 Zusatz F ist eine Mischung aus 38 Gewichtsteilen ölsäure oder Laurinsäure. Des weiteren gelangt man saurem Diphenylphosphorsäurepartialester und 62 durch Kondensation von gegebenenfalls N-monosubsti- Gewichtsteilen Myristyloxypropylisopropanolamin. tuierten Diaminen wie Hydroxyäthylendiamin mit Das saure Diphenylphosphat wurde nach bekannten Fettsäuren zu Imidazolinen (Formel c)), die ebenfalls zur Methoden aus Phosphoroxychlorid und Phenol und Herstellung von Korrosionsschutzmitteln für die erfin- 20 Hydrolyse des Diphenylphosphoroxychlorids hergedungsgemäßen Treibstoffe geeignet sind. Die Verbin- stellt,
düngen der Formel a) können folgendermaßen hergestellt werden: Beispiel 1
In einem kühl- und heizbaren Rührkessel werden
60 kg (0,3 Mol) Tridecylalkohol (Cn-Oxoalkohol) 25 Probebleche der Abmessung 100 χ 20 χ 1 mm wer·
vorgelegt und unter Rühren und Stickstoffatmosphäre den einzeln in einem 300 ml Erlenmeyer-Kolben mit
mit 14 kg (0,1 Mol) Phosphorpentoxid portionsweise so Schliff eingelegt und mit 200 g Kraftstoff, dem 0,1
vermischt, daß eine Temperatur unter 700C - notfalls Volumprozent Wasser zugegeben wurde, Übergossen,
unter Kühlen - während der Reaktion eingehalten Der Kolben wurde anschließend mit einem Gasstopfen
wird. Nach Umsetzung der gesamten Menge Phosphor- 30 verschlossen. Die Bleche wurden vorher mit Stahlwolle
pentoxid wird das Gemisch aus Mono- und Dialkylpar- 0 so lange bearbeitet, bis eine blanke Oberfläche
tialester der Phosphorsäure nach ca. 1 bis 2 Stunden auf vorhanden war, und anschließend mit Petroläther
60 bis 700C gehalten und anschließend heiß filtriert. getränkter Watte abgerieben. Der zu allen Versuchen
„ , „ , . „ verwendete Kraftstoff hatte folgende Daten:
Herstellung der erfindungsgemäßen Zusätze A bis E ^
Zur Herstellung des erfindungsgemäßen Zusatzes A werden 60 Gewichtsteile Lauryloxypropyldiisopropanolamin,
das aus 1 Mol Lauryloxypropylamin bei 18O0C
unter Stickstoff mit 2 Mol Propylenoxid hergestellt wurde, mit 40 Gewichtsteilen des oben angeführten 40
Tridecylphosphorsäurcpartialesters bei 1000C vermischt.
Zusatz B erhält man aus 55 Gewichtstcilcn eines oxäthylierten Lauryloxypropylamins und 45 Gewichts- ι
teilen des oben angeführten Tridecylphosphorsäurepar- 45 tialesters. Das Lauryloxypropyldiäthanolamin wurde
analog der Aminkomponente Beispiel A hergestellt.
Zusatz C ist ein Aminsalz aus 42 Gewichtstcilen
Isononylphosphorsäurepartialester mit 58 Gewichtsteilen Cu-Cie-Alkyloxypropyldimethylamin. Der lsononyl- so Aromaten 40,5% phosphorsäureester wurde analog dem Tridecylphos·
Isononylphosphorsäurepartialester mit 58 Gewichtsteilen Cu-Cie-Alkyloxypropyldimethylamin. Der lsononyl- so Aromaten 40,5% phosphorsäureester wurde analog dem Tridecylphos·
phorsäureester aus Isononanol und Phosphorpentoxid Die einzelnen Korrosionsinhibitoren wurden mi
hergestellt Das tert. Amin wurde durch Methylierung 20 ppm (0,002 Gewichtsprozent) zudosiert. Nach 7tägi
des Ci2-Cie-Alkyloxypropylamins mit Methylchlorid gern Stehen ohne Kraftstoffwechsel wurde dit
gewonnen. 55 Gewichtsänderung der Bleche in mg bestimmt:
Tabelle 1
kupfer
Kraftstoff + Zusatz aus 349 g n-Butylamin und 162OgTH- + 1.8*) -0,6 +1,0 -0,5
decylphosphorsäurepartialester nach DAS 12 53 509*··)
·) Sichtbarer Belag der Bleche. „.,,„„»„«», J , . .
··) Trldooylphosphorsäurepartlalostersalz mit einem 2-Amlno-(Ct4-Cii)alkan. Das Amin· wurde aus einem mitsprechende
Dichte d'i | 0,749 |
(DlN 51 757) | |
Siedcanalysc'760 Torr | 32 bis 202° C |
(DIN 51 751) | |
Übergang bis 1000C | 54 Volumprozent |
Dampfdruck nach Rcid | 0,705 kp/cm' |
(DIN 51 754) | |
Bleigehalt | 0,59 g Pb/I |
η ROZ | 100,2 |
(DlN 51 756) | |
Zusammensetzung nach FlA, | DIN51 791: |
Paraffine, Naphthene | 54,0% |
Olefine | 5,5% |
Fortsetzung
Blei Elektrolyt- Rcinzink Messing
kupfer
Kraftstoff + Zusatz aus 1 Mol Partialphosphorsäureester +2,4*) +2,3*) +1,2 -0,8
des Tridecylalkohols und 1,1 Mol N-Lauryldiaminoäthan
nach DAS 12 37 837
Kraftstoff + Zusatz aus 45 g Dimethylcocoylamin und +1,9 -0,5 +0,6 -0,4
55 g Isononanolphosphorsäurepartialester
Zusatz A(+ Kraftstoff)
Zusatz B(+ Kraftstoff)
Zusatz C (+ Kraftstoff)
Zusatz D(+ Kraftstoff)
Zusatz E(+ Kraftstoff)
Zusatz F(+ Kraftstoff)
*) Sichtbarer Belag der Bleche.
Zusatz B(+ Kraftstoff)
Zusatz C (+ Kraftstoff)
Zusatz D(+ Kraftstoff)
Zusatz E(+ Kraftstoff)
Zusatz F(+ Kraftstoff)
*) Sichtbarer Belag der Bleche.
Die Versuchsreihe zeigt einen gegenüber dem Stande ren Angriff auf die anderen Prüfbleche aus Kupfer, Zink
der Technik deutlich verbesserten Schutz der Bleibleche und Messing,
durch die erfindungsgemäßen Zusätze ohne erkennba-
durch die erfindungsgemäßen Zusätze ohne erkennba-
Beisρiel 2
In einer Testausführung nach Beispiel 1 werden die ren und zusätzlich das als Antiicing-Mittel bekannt«
Bleche mit demselben Kraftstoff Übergossen, der 0,1 ya Dipropylenglykol enthielt.
Volumprozent Wasser, 20 ppm der Korrosionsinhibito- Gewichtsänderung der Prüfbleche in mg:
Volumprozent Wasser, 20 ppm der Korrosionsinhibito- Gewichtsänderung der Prüfbleche in mg:
+ 0,4 | ±0 | -0,3 | -0,2 |
+ 0,5 | -0,1 | -0,3 | -0,3 |
+ 0,3 | -0,2 | + 0,1 | -0,2 |
+ 0,9 | -0,2 | ±0 | -0,2 |
+ 0,6 | -0,7 | + 0,3 | -0,5 |
+ 0,6 | -0,4 | -0,2 | -0,2 |
Blei Elektrolyt- Reinzink Messing
98,5%ig kupfer (70/30)
-9,2·*) | + 1,5 | + 8,4 | + 1,2 |
-4,4**) | + 1,7 | -4,2·) | + 1,2 |
-3,0·*) | + 0,6 | -0,4 | -I.I |
-0,5 | ±0 | -0,2 | -0,4 |
-0,8 | + 0,3 | -0,3 | -0,7 |
-0,7 | + 0,2 | -0,3 | -0.5 |
Kraftstoff + 0,06 Gcw.-% Dipropylenglykol Kraftstoff + 0,06 Gcw.-% Antiicing-Mischung nach
DBP 1149 569')
Kraftstoff + 0,06 Gcw.-% Dipropylenglykol + 20 ppm Zusatz nach DAS 12 64 1402)
Kraftstoff + 0,06 Gew.-% Dipropylenglykol + 20 ppm Zusatz. A
Kraftstoff + 0,06 Gcw.-% Dipropylenglykol + 20 ppm Zusatz B
Zusatz C
*) Gclbgrauer Belag.
··) Gelber Belag und Bodensat/ aus Korrosionsprodukten.
■) 22,5 Volumprozent Dipropylenglykol,
22,5 Volumprozent Trlpropylenglykol,
15 Volumprozent Äthyldiglykol,
10 Volumprozent Methylpyrrolidon, 5 Volumprozent Monopropylenglykol,
15 Volumprozent Dimethylformamid,
10 Volumprozent Isobutanol.
>) Zusatz aus 1620 g Tridocylphosphorsüurepariinlester und 174 g n-Butylamln.
>) Zusatz aus 1620 g Tridocylphosphorsüurepariinlester und 174 g n-Butylamln.
technischen Portschritt im Korrosionsverhalten bei Beispiel 3
Anwesenheit der erfindungsgemäßen Korrosionsinhibi- Zur Untersuchung der Emulsionsneigung der mit de
toren gegenüber dem Stand der Technik. Selbst in 6J orfindungsgemißen Inhibitoren versetzteS Kraftstoff
erkennbar. durchgeführt In Verschärfung des Prüfverfahrens wir
12
tier Test bei gleicher Wasserphase 6 χ wiederholt,
bevor eine Beurteilung erfolgt. Die Zugabemenge des Additives beträgt wiederum 20 ppm. Die Beurteilung
der Trennschicht erfolgt nach den Richtlinien dieser Norm.
Beurteilung der Trennschicht
Kraftstoff allein Kraftstoff + Zusatz 3, Tabelle III der DAS 12 37
[vgl. Anmerkung **) zu Tabelle 1]
Kraftstoff + Zusatz aus 349 g n-Bulyiamin und 1620 g Tridecyl-
phosphorsäurepartialester nach DAS 12 53 [vgl. Anmerkung ***) zu Tabelle 1]
Kraftstoff + Zusatz aus 1 Mol Tridecylphosphorsäurepartialestcr
und 1,1 Mol N-Lauryldiaminoäthan nach DAS 12 37 Kraftstoff + Zusatz B, Spalte 7 der DAS 12 51
Kraftstoff + Zusatz von 3-Aminopropyläther von tetraäthoxyliertem
Nonylphenol nach DAS 12 89 356 [vgl. Tabelle 111 (5)]
Kraftstoff + Zusatz einer Mischung aus 65 Gewichtsteilen Äthylhexanalphosphorsäurepartialester/Oleylaminopropylamin
und 35 Gewichtsteilen Tridecylphosphorsäurepartialester/Äthylbutylamin
nach DT-OS 18 11 927
Kraftstoff + Zusatz A Kraftstoff + Zusatz B Kraftstoff + Zusatz D
t bis 4
Emulsionsbildung 4
Emulsionsbildung 4
Die Anwesenheit der erfindungsgemäßen Inhibitoren Kraftstoffes. Hydrolyseproduktc der erfindungsgcmä-
bewirkt, im Gegensatz zu denjenigen des Standes der ßen Zusätze in Form unlöslicher Ausfüllungen tretcr
Technik, keine Erhöhung der Emulsionsneigung bzw. nicht auf. Verschlechterung des Wasserabscheidevermögens des
Claims (5)
- Patentansprüche:1, Motortreibstoffe mit verbessertem Korrosionsschutz bestehend aus den Motortreibstoffen und flblichen bekannten Zusätzen sowie O1OOOl bis 1 Gew."% Aminsalzen von Phosphorsäurepartialesiern, dadurch gekennzeichnet, daß die Aminsalze von Phosphorsäurepartialestern durch Neutralisation von Verbindungen der FormelIla) R-(O)n-P-OR1OHίο"5in der R einen Alkyl-, Phenyl-, Alkylphenyl- und/oder Alkylcyclohexylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen in der Alkylkette, die verzweigt oder unverzweigt und gegebenenfalls halogeniert sein kann, Ri gleich R oder Wasserstoff und η gleich Null oder 1 ist, entweder mit einem Alkylamin mit insgesamt mindestens 6 Kohlenstoffatomen der Formelworin R2 einen verzweigten oder unverzweigten Alkylrest mit 2 bis 20 C-Atomen bezeichnet, R3 eine Alkyl- oder Oxyalkylgruppe mit höchstens 4 C-Atomen, R4 gleich R.3 oder Wasserstoff sein kann, — Y — für Sauerstoff, eine35 —CO—NH-, —NH-CO— oder—N— GruppeR6steht, wobei Rt eine Alkyl- oder Hydroxyalkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet und π 1,2 oder 3 sein kann, oder mit einem Amin der Formel45R5-CCH2
CH255in der R3 die oben angegebene Bedeutung hat und R5 ein verzweigter oder unverzweigter Alkylrest mit 6 bis 24 Kohlenstoffatomen ist, erhalten worden sind. - 2. Motortreibstoffe nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Phosphorsäurepartialester der FormelR—O—P-OR1OHin der R einen Alkylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise 8 bis 16 Kohlenstoffatomen, in der Alkylkette, die verzweigt oder unverzweigt sein kann, vorzugsweise einen verzweigten Alkylrest mit 8 bis 16 Kohlenstoffatomen bedeutet, und Ri gleich R oder Wasserstoff sein kann, entspricht und das Amin durch die FormelR2-Y-(CH2Jn-Nworin R2 einen verzweigten oder unverzweigten Alkylrest mit 4 bis 20 C-Atomen bezeichnet, R3 eine Alkyl- oder Oxyalkylgruppe mit höchstens 4 C-Atomen, R4 gleich R3 oder Wasserstoff sein kann, -Y- für Sauerstoff, eine -CO-NH- oder -NH-Gruppe steht, und π 1, 2 oder 3 bedeutet, ausgedrückt wird.
- 3. Motortreibstoffe nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Phosphorsäurepartialester der FormelIlR-O-P-OR1
OHin der R einen Alkylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise 8 bis 16 Kohlenstoffatomen, in der Alkylkette, die verzweigt oder unverzweigt sein kann, vorzugsweise einen verzweigten Alkylrest mit 8 bis 16 Kohlenstoffatomen bedeutet und Ri gleich R oder Wasserstoff sein kann, entspricht, und das Amin durch die FormelR2-O-(CH2Jn-Nworin R2 einen verzweigten oder unverzweigten Alkylrest mit 6 bis 20 C-Atomen bezeichnet, R3 eine Alkyl- oder Oxyalkylgruppe mit höchstens 4 C-Atomen, R4 gleich R3 oder Wasserstoff sein kann, und η 2 oder 3 bedeutet, ausgedrückt wird. - 4. Motortreibstoffe nach" Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Phosphorsäurepartialester der FormelR—O—P-OR1
OHin der R einen Alkylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise 8 bis 16 Kohlenstoffatomen, in deir Alkylkette, die verzweigt oder unverzweigt sein kiinn, vorzugsweise einen verzweigten Alkylrest mit 8 bis 16 Kohlenstoffatomen bedeutet und Ri gleich R-^ 3 43dcr Wasserstoff sein kann, entspricht und das Amin treibstoffen und üblichen bekannten Zusätzen sowieiurcndie bormei OOÜO1 bis , Gew _o/o Aminsalzen von Phosphorsäure-N partialestern./' \ Zur Erleichterung des Anfahrens von Kraftfahrzeu- <v CH 5 gen m'1 Ottomotoren unter naßkalten Bedingungen ist ,* P —Q I 2 es heute üblich, den Treibstoffen sogenannte Antiicing- \ CH Addiiives - Zusätze, welche die Eisbildung verhindern \. / 2 oder verringern - zuzugeben. Bevorzugt verwendet N werden hierzu benzinlösliche Glykole, Polyglykole, ι ίο Alkylpolyglykoläther und deren Gemische (DT-PS R 1019 126, 12 36 853, 1128 700 und 1149 569). Die 3 Einführung verbleiter Tanks in der Automobil-Herstel-, lung ließ erkennen, daß derartige Treibstoffgemische in der R3 die oben angegebene Bedeutung hat und R5 bei Anwesenheit von Wasser Anlaß zu erhöhten ein (un-)verzweigter Alkylrest mit 6 bis 24 ,5 Korrosionen sind. Insbesondere Treibstoffe, welche Di-Kohlenstoff atomen, vorzugsweise 11 bis 17 Kohlen- und Tripropylenglykol enthalten, korrodieren bei Stoffatomen, ist, ausgedruckt wird. Anwesenheit von Feuchtigkeit Blei zu voluminösen - 5. Motortreibstoffe nach Anspruch 1, dadurch Oxidationsprodukten, die zu Verstopfungen der Vergekennzeichnet, daß der Phosphorsäurepartialester gaserdüsen führen. Von der Kraftfahrzeugindustrie wird zu 40 bis 60 Mol-%, vorzugsweise 45 bis 55 Mo!-%, 20 mithin die Forderung erhoben, daß Kraftstoffe gegen der Formel verbleite Oberflächen inaktiv sein und gleichzeitigdieses Metall gegen die Einwirkung von Wasser0 schützen sollen.Il Aus den DT-PS 12 53 509 und 12 64 140 ist es&i) R O P — OH 25 bekannt, Phosphorsäurepartialester von Ci3-Oxoalko-1 holen, welche mit niederen primären Aminen wie OH Elutylamin, ganz oder teilweise neutralisiert wurden, alsVereisungsschutz in Treibstoffen und Korrosionsschutzin der R einen Alkylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffato- mittel für Zink zu verwenden. Diese Inhibitoren zeigen men, vorzugsweise 8 bis 16 Kohlenstoffatomen, in 30 aiber, selbst in hohen Zugabemengen, keine zufriedender Alkylkette, die verzweigt oder unverzweigt sein stellende Wirkung auf Blei oder verbleite Bleche, kann, vorzugsweise einen verzweigten Alkylrest mit Außerdem greifen derartige Aminsalze Buntmetalle an, 8 bis 16 Kohlenstoffatomen bedeutet, entspricht und was als Nebenwirkung unerwünscht ist, da Teile aus zu 60 bis 40 Mol-%, vorzugsweise 55 bis 45 Mol-%, diesen Konstruktionsmetallen in der Treibstoffzufühder Formel 35 rung und im Vergaser der Kraftfahrzeuge immervorhanden sind.0 Außerdem begünstigen diese bekannten Zusätze die Il Emulsionsneigung bzw. verschlechtern das Wasserab-a\ R—ο—P — OR scheidungsvermögendes Kraftstoffes.1 40 Die DT-AS 12 37 837 sowie die GB-PS 10 01470 OH beschreiben die Verwendung von quaternären Ammoniumsalzen, hergestellt aus Aminen bzw. substituierten Aminen und partiell veresterter Phosphorsäure, alsin der R einen Alkylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffato- Kraftstoffzusatz. Die Erfindung hat sich die Aufgabemen, vorzugsweise 8 bis 16 Kohlenstoffatomen, in 45 gestellt, Motortreibstoffe zur Verfügung zu stellen,der Alkylkette, die verzweigt oder unverzweigt sein welche nicht die Nachteile der vorstehend beschriebe-kann, vorzugsweise einen verzweigten Alkylrest mit nen Treibstoffe aufweisen und einen verbesserten8 bis 16 Kohlenstoffatomen bedeutet, entspricht, und Korrosionsschutz, insbesondere gegenüber Nichteisen-das Amin durch die Formel metallen, ergeben.50 Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß bei Motor-R treibstoffen der eingangs geschilderten Gattung da-/ 3 durch gelöst, daß die Aminsalze von Phosphorsäurepar-jj\ R ο (CH ) N tialestern durch Neutralisation von Verbindungen der
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DE2030256B2 DE2030256B2 (de) | 1976-12-02 |
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