DE2102559A1

DE2102559A1 - Neue Imidverbindungen, Verfahren zu deren Herstellung, sowie ihre Anwendung als Kraftstoffzusatzmittel

Info

Publication number: DE2102559A1
Application number: DE19712102559
Authority: DE
Inventors: Bernard Sillion Bernard Gaudemans Gabriel de Grenoble Isere Haemmerle (Frankreich)
Original assignee: Institut Francais du Petrole des Carburants et Lubrifiants, Rueil Mal maison, Entrepnse de Recherches et d Activites Petroheres Elf, Paris, (Frankreich)
Priority date: 1970-01-21
Filing date: 1971-01-20
Publication date: 1971-08-26
Also published as: JPS5617346B1; DE2102559C2; BE761180A; GB1303584A; CA962275A; FR2076639A5; US3804852A; NL7100791A

Description

DR. GERHARD RATZtL SedenhemierSfr. 36 α· Tel. (0621)406315

PATENTANWALT Poitieh.ekkonto. Frankfurt/M. Nr. 8293

Bank· Otutidi· Bank Mannheim Nr. 72/0006« Til«gr.-Cod«i Gtrpat

INSTITUT J¹RANOAIS DU PETROLE DES CARBURANTS ET LUBRIi¹IANTS 1 & 4, Avenue de Bois Preau 92 RUEIL MALMAISON / FRANKREICH

und

ENT REPRISE DE RECHERCHES ET D'ACTIVITES PETROLIERES-ELI¹ 7, Rue Nelaton
75 P A R I S / PRANKREICH

Neue Imidverbindungen, Verfahren zu deren Herstellung, sowie ihre An· als Kraftstoffzusatzmittel

Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf neue organische Verbindungen, die sich sehr gut als Kraftstoffzusatz mittel eignen.

Genauer gesagt bezieht sich vorliegende Erfindung auf die Schaffung neuer Imid-Verbindung, sowie auf Produkte, die man durch partielle oder totale Neutralisation der vorgenannten Verbindungen mittels Alkylphosphorsäuren gewinnt.

Die vorliegende Erfindung bezieht sich ferner auf die Verwendung dieser neuen Verbindungen und ihrer Neutralisationsprodukte als Zusatzstoffe (Additive) mit Detergens-

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wirkung, Anti-Vereisungawirkung sowie mit Antikorrosionswirkung für Kraftstoffe (Treibstoffe, Motorentreibstoffe) und insbesondere für solche Kraftstoffe, die durch Funken gezündet werden (z. B. Zündkerzen-Zündung). Die Erfindung betrifft ferner die Verwendung dieser neuen Imidverbindungen in Vergesellschaftung mit Mineralölen als Zusatzmittel (Additive) für Kraftstoffe (Verbrennungskraftstoffe), wobei diese eben genannten Zusatzmittel außer den hervorragenden Detergenseigenschaften, den Anti-Vereisungseigenschaften und Anti-Korrosionseigensohaften, die bereits genannt wurden, außerdem sehr gute Reinigungseigenschaften besitzen.

Schließlich bezieht sich die Erfindung auch auf Kraftstoffe (Verbrennungskraftstoffe), die zumindest eines der geoffenbarten Additive enthält.

Es ist bekannt, daß die Verwendung von Kraftstoffen auf der Basis mineralischer Benzine (Gasolin) insbesondere in den Motoren von Kraftfahrzeugen (Automobilen) bezüglich des Vergasers mehrere Probleme mit sich bringt. Es ist ferner bekannt, daß auf verschiedenen Teilen des Vergasers in beträchtlichem Umfang Ablagerungen stattfinden, die für Aussetzerscheinungen und ein Festfressen des Motors, insbesondere des Motors von Automobilien verantwortlich zu machen sind, was besonders im städtischen Verkehr und/oder bei hoher Außentemperatur der Fall ist.

Diese Bildung von Ablagerungen wird noch durch die Verwendung von aneich bekannten Absaugvorrichtungen, die beispielsweise unter der Fachbezeiohnung "Positive Crankcase Ventilation" (POV) bekannt sind und die eine Reduzierung der Luftverschmutzung zum Ziel haben, verstärkt.

Der Fachmann weiß ferner, daß sich auf den metallischen Wänden des Vergasers bei bestimmten Feuchtigkeits- und Temperaturbedingungen der Außenluft Eiskristalle bilden und dort auch haften bleiben. Diese Eiskristalle können sich in einer solchen

Menge anhäufen, daß eine Verstopfung der Zuführungsmündung auf

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- Blatt 3 -

dem Niveau der Drosselklappe des Vergasers stattfindet.

Schließlich ist es auch bekannt, daß sich das Wasser im Benzin auflöst und damit Korrosionserscheinungen an den Metallteilen des Motors hervorruft.

Bei Benzin oder Gasolin gilt die Regel, daß der Siedepunktsbereich von Kohlenwasserstoff - Kraftstoffen für Motoren, die durch Funken gezündet werden, im allgemeinen zwischen 30 und 200° C liegt.

Man hat nun bereits versucht, die oben geschilderten Nachteile dadurch zu verringern, daß man den Benzinen im allgemeinen in sehr geringen Konzentrationen, d.h. in der Größenordnung von 50 Gewichtsteilen pro 1 Million Gewichtsteile Benzin, verschiedene Zusatzstoffe hinzugegeben hat, deren Aufgabe es sein soll, die Bildung von Ablagerungen im Vergaser (Detergenswirkung), ferner das Anhaften von Eiskristallen an den metallischen Wänden (Anti-Vereisungswirkung) zu verhindern und einen Schutzfilm auf den verschiedenen Metallteilen des Motors zu entwickeln bzw. zu bilden (Anti-Korrosionswirkung).

Um diese verschiedenen Effekte in einem einzigen Molekül zu kombinieren, hat man ferner bereits vorgeschlagen, als Additive verschiedene organische Verbindungen zu verwenden, die generell sowohl einen oder mehrere lineare Anteile, die in den Benzinen löslich sind, als auch einen oder mehrere polare Anteile,beinhalten·

Es wurde nun überraschenderweise eine neue Klasse von organischen, stickstoffhaltigen Verbindungen gefunden, die in Lösung in den Kraftstoffen gegenüber dem nächstkommenden Stand der !Technik sprunghaft verbesserte Detergens-Eigenschaften, Anti-Vereisungseigenschaften und Anti-Korrosionseigenschaften besitzen und die darüber hinaus noch weitere fortschrittlichen Merkmale aufweisen, die weiter unten geoffenbart werden.

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- Blatt 4 -

Diese erfindungsgemäßen Verbindungen entsprechen der folgenden allgemeinen Formel:

(D

(CHJ - NH--. R

2'n

in welcher Formel der Kohlenwasserstoffring ein Cyclohexan-Ring, ein aromatischer Ring, ein dihydroaromatischer-Ring oder ein tetrahydroaromatischer Ring sein kann, R.» Rp» ^3 und R, jeweils getrennt ein Wasserstoffatom oder ein gesättigter oder nichtgesättigter, linear gebauter oder verzweigter Kohlenwasserstoffrest sein kann, wobei die Anzahl der Kohlenstoffatome in den Resten R₁ bis R. insgesamt gezählt, 0-30 betragen kann; die Reste R. und R₄ können ferner miteinander verbunden sein unter Bildung einer bicyclischen Verbindung; die Gesamtheit der Reste R. - R. kann dann 1 oder 2 Kohlenstoffatome beinhalten; η bedeutet eine ganze Zahl von 2 bis einschließlich 10, m stellt eine ganze Zahl von 0 bis einschließlich 10 und R einen gesättigten oder nichtgesättigten einwertigen aliphatischen, linear gebauten oder verzweigten Kohlenwasserstoffrest dar, der 1 bis 30 Kohlenstoffatome besitzen kann.

Wenn die Kohlenstoffatomanzahl des Restes R weniger als 5 beträgt, ist die Anzahl der Kettenelemente

vorzugsweise erhöht und beträgt beispielsweise 5 bis 10.

In der folgenden Zusammenstellung werden spezifische Beispiele der erfindungsgemäßen Verbindungen genannt, bei denen der Koh-

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- Blatt 5 -

lenwasserstoffring des Imid-Teila substituiert ist oder nichtsubstituiert ist und der Rest R, die Zahlen η und m des Amin-Teils jeweils im einzelnen angegeben sind:

Nlfl R

Oyclohexylen

Oyclohexylen Oyclohexylen

P'henylen Phenylen

Phenylen Dihydro-1,2-phenylen Dihydro-1,2-phenylen Dihydro-1,2-phenylen Tetrahydro-1,2 3,6-phenylen Tetrahydro-1,2 3,6-phenylen Totrahydro-1, '',^-phenyl en A ο πιο t hy 1 e η

Methyl üthyl

H Methyl

Dodecy]

Methyl ropyl

4ethyl 2 Sutenyl

H H

H H R .

H Äthyl

:ethyl| H

H H H H H

H I : 1 Q S Ö 3

H H

H ropyl

H H

H H H

9-Oetaöeoenyl-(Oleyl)

Hexyl-1

Octadecyl-1 (Stearyl)

9-0ctadecenyl-

Daäecyl-1 (Lauryl)

Eieosyl-1 Hexyl-1

9-Octadecenyl-

Octadecyl-1

9-Octadeoenyl-

H. J!ethy3 Octadecyl-1

Doä€?cyl-1

i /1*8

	-	- Blatt 6 -	Methyl	—	Octadeoyl-1	1	1	4	»
Endodimethyler 3-6-cyclohexy-		Methyl
len			H		9-Octadecenyl-i		3
Endomethylen	H
3,6-tetrahydrc							'J
5,2,3,6-pheny-
len
Endodimethyler					1
3,6-tetrahydrc
1,2,3,6-pheny-		Me thy}		Oota<3ecyl-1
len	Methyl

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- Blatt 7 -

Die erfindungsgemäßen neuen Verbindungen lassen sich beispielsweise auf folgende Art und Weise herstellen:

a) Durch Umsetzung einer ortho-Dicarboxylverbindung der allgemeinen Formel

^Rl COOH

VV

ICOOR

in welcher der Ring ein aromatischer Ring, ein dihydroaromatischer Ring, ein tetrohydroaromatischer Ring oder ein Cyclohexanring sein kann, ferner die Substituenten R₁, R₂, R, und R^ die oben angegebene Bedeutung besitzen, R^ einen linear gebauten oder verzweigten aliphatischen Rest mit beispielsweise 1 bis 12 Kohlenstoffatomen oder einen Phenylrest, der gegebenenfalls substituiert ist, darstellt und die Pfeile die Möglichkeit einer Isomerie anzeigen,

oder b) durch Umsetzung eines Anhydrids einer ortho-Carbonsäure der allgemeinen Formel

in der sie allgemeinen Symbole die oben angegebene Bedeutung besitzen.

1098 35/1682 originai

- Blatt 8 -

mit zumindest einer mono-primären aliphatischen Polyaminverbindung der allgemeinen Formel:

R -P NH - (CH,) -U NH.

in der R, η und m die oben angebene Bedeutung besitzen.

Von den einsetzbaren ortho-Dicarbonsäureverbindungen seien die folgenden beispielhaft genannt ϊ

ortho-Phthalsäureanhydrid, tetrahydro-ortho-Phthalsäureanhydrid, iMethyliaäiqu.ffiäureanhydrid, Methyl-3-endomethylen-tetrahydroortho-Phthalsäure,^a^1£nyl-3-endodiemethylen-tetrahydro-ortho-Phthalsäure-Anhydrid» Butenyltetrahydro-ortho-Phthalsäureanhydrid und Methyltetrahydro-ortho-Phthalsäureanhydrid.

Von den einsetzbaren mono-primären Polyaminen seien beispielsweise die folgenden genannt:

Oleylamin, Stearylamin, Laurylamin, N-Oleylpropandiamin, N-Stearylpropandiamin, N-Laurylpropandiamin.

Oder auch die handelsüblichen Produkte, die vorwiegend aus den genannten Aminen bestehen*

Die Kondensationsreaktion der Dicarboxylverbindung mit dem oder den mono-primären Polyaminen kann durch Umsatz der im wesentlichen äquimolekularen Mengen dieser Verbindungen sowohl im Trockenen als auch in einem Lösungsmittel erfolgen· Man arbeitet vorteilhafterweise in ehern solchen Lösungsmittel, das

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- Blatt 9 -

fähig ist, mit Wasser ein azeotropisches Gemisch zu bilden. Die azeotropische Abführung des Wassers sichert den Fortgang der Reaktion im Sinn der Bildung des gewünschten Imids. Von den einsetzbaren Lösungsmitteln seien insbesondere die folgenden genannt:

Benzol, Toluol und die Xylole, ebenso wie deren Gemische, denVorteil besitzen, in die Kraftstoffkomposition einzutreten«

Es wurde ferner gefunden, daß die Vermehrung der polaren Gruppen, die man durch Vergesellschaftung von stickstoffhaltigen Verbindungen der Formel (1) mit Verbindungen vom Typ der Alkylphosphorsäure, erreicht, die Löslichkeit des Additivs in Gemischen aromatischer Lösungsmittel beträcltlich erhöht und gewisse vorerwähnte positiven Effekte, insbesondere den Antivereisungseffekt_; noch verstärkt.

Die Erfindung bezieht sich also auch auf Verbindungen, die aus der Neutralisation einer Verbindung dei* Formel (1) mit zumindest" einer Alky!phosphorsäure, ergeben, wie dies durch die folgende Gleichung dargestellt ist:

+ % (R¹O) P-OH

in der. IL, R₂, R,, R₁., R, η und m die gleiche Bedeutung besitzen, wie oben angegeben; R¹ bedeutet einen aliphatischen linear gebauten oder verzweigten Kohlenwasserstoffrest, dessen Kohlenstoffanzahl vorzugsweise zwischen 8 und 18 variiert; ρ und ζ bedeuten ganze Zahlen, die so ausgewählt.sind, daß die Summe QH-Funktionen der Säuren höchstens gleich der Anzahl der

ORIGINAL INSPECTED

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- Blatt 1o -

Aminfunktionen ist, die In der stickstoffhaltigen Verbindung vorhanden sind.

Von den einzusetzenden Alkylphosphorsäuren sind die folgenden besonders vorteilhaft:

Gemische von Monoalkyl- und Dialkyl-Phosphorsäuren, die man durch Einwirkung von Phosphorsäureanhydrid auf einen Alkohol oder ein Gemisch von aliphatischen, linear gebauten oder verzweigten Alkoholen erhält.

Die Reaktion kann nach folgender Gleichung ablaufen:

3 ROH + P,O_C—> (R¹O), POOH + (R¹O) P (OH), (UI) 2 5 &

wobei R¹ einen linear gebauten oder verzweigten Alkylrest darstellt, dessen Kohlenstoffatomanzahl vorzugsweise zwischen 8 und 18 variiert. Die Auswahl des zu verwendenden Alkohols wird dabei von der Überlegung geleitet, daß es erwünscht 1st, eine Kraft stoff-Komposition zu erhalten, die gegenüber wässriger α Extraktion resistent ist. Die Verwendung von verzweigten Alkoholen wie beispielsweise von Äthylhexy!alkohol ist zur Erreichung dieses Ziels empfehlenswert.

Die Neutralisationsreaktion des Imids der Formel (1) kann derart durchgeführt werden, daß man die AlkylphosphorsäureCbzw. Säuren) in eine Lösung des genannten Imids in einem aromatischen Lösungsmittel eingibt und sodann das Reaktionsgemisch etwa 1 Stunde auf einer mittleren Temperatur von etwa 10 bis 10O⁰C hält.

10 9835/168 2.

OWGlNAt

- Blatt 11-

Erfindungsgemäss werden die Imide der Formel (1), die als solche oder in partiell oder total durch Alkylphosphorsäuren neutralisierter Form vorliegenden Kraftstoff-Kompositionen in Konzentrationen von 10 bis 250 und vorzugsweise von 10 bis 100 Gewichtsteilen pro 1 Million Gewichtsteile Kraftstoff-Komposition hinzugegeben, wobei keinerlei Beeinträchtigung des Kraftstoffs festzustellen ist· und zwar auch dann nicht, wenn diese Zugabe bei niedriger Temperatur durchgeführt wird. Diese erflndungsgemässen Verbindungen können ohne Nachteile auch mit anderen üküichen Additiven vergesellschaftet sein«

Es wurde ferner gefunden, daß die Imide der Formel (1), die man in einem Kraftstoff in Vergesellschaftung mit einer geringeren ^enge zumindest eines Mineralöls, verwendet, eine zusätzliche Wirkung als Reinigungs-Additiv besitzen. Man verwendet daher beispielsweise 50 bis 2000 ppm eines Mineralöls, beispielsweise eines Naphtenöls und 10 bis 250 ppm zumindest einer Verbindung der Formel (1).

Das Wesen vorliegender Erfindung wird nun weiterhin anhand der folgenden Ausführungsbeispiele erläutert, die in keiner Weise begrenzend wirken sollen.

Beispiel 1:

In einen Dreihalskolben, der mit einer Dean- und Stark-Vorrichtung, einem Thermometer und einer Zuführung für Inertgas ausgerüstet ist, gibt man ein Gemisch aus 16,3 g N-Oley!propylendiamin (0,05 Mol), 7,6 g Tetrahydro-ortho-Phthalsäureanhydrid (0,05 Mol) und 60 ml eines Gemische aus Toluol und Xylol im Volumverhältnis 5O/5O. Man erhitzt das Reaktionsgemisch sodann mehrere Stunden am Rückfluß, bis man durch azeotropisches Ver-

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- Blatt 12-

dampfen etwa 1 ml Wasser fortgeführt hat· Sodann kühlt man die Lösung ab und stellt durcn Zugabe des vorgenannten Lösungsmittelgemiahs das Volumen derart ein, daß man über eine tritationsfähige N-(01eylamino-3-propyl) tetrahydro-ortho-phthalimid-Lösung verfügt.

Beispiel 2:

Zu der gemäß Beispiel 1 hergestellten Lösung gibt man 8,8 g eines äquimolekularen Gemischs aus Mono- und Dioctylphosphorsäure, was 0,05 Hydroxy!äquivalenten entspricht. Die Zugabe wird derart durchgeführt, daß die Temperatur des Gemischs stets unterhalb 65⁰C bleibt. Sodann wird das Reaktionsgemisch unter gleichzeitigem Rühren eine Stunde auf etwa 8O⁰C erhitzt. Man erhält hierdurch ein öliges Produkt, das man durch Zugabe eines Gemischs aus Toluol und Xylol im Volumverhältnis 5O/5O auf ein bestimmtes Volumen einstellt, so daß man über eine titrationsfähige Lösung verfügt.

Beispiel 3:

In die in Beispiel 1 beschriebene Apparatur gibt man ein Gemisch aus 7,¹I g ortho-phthalsäure-Anhydrid (0,05 Mol), 16,3 g N-Oleylpropylendiamin (0,05 Mol) und 60 ml eines Gemischsaus Toluol und Xylol im Volumverhältnis 5O/5O. Man erhitzt die Lösung sodann so lange am Rückfluß,, bis man etwa 1ml Wasser abgeführt hat und stellt die Lösung anschließend mit Hilfe des vorerwähnten Lösungsmittelgemischs auf ein bestimmtes Volumen ein, so daß man über eine titrationsfähige Lösung des N-|01eylainino-3-propyl)-Phthalimids verfügt.

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- Blatt 1 3 -

Beispiel hl

Zu der gemäß Beispiel 3 hergestellten Lösung gibt man 8,8 g eines äquimolekularen Gemischs aus Mono- und Dioctylphosphorsäure, was 0,05 Hydroxyl-Äquivalenten entspricht. Bei dieser Zugabe wird darauf geachtet, daß die Temperatur stets unterhalb 65°C bleibt. Sodann erhitzt man das Reaktionsgemisch eine STunde lang unter Rühren auf 80°Cj man erhält hierdurch ein ölartiges Produkt, das man durch Zugabe eines Gemischs aus Toluol und Xylol im Volumverhäitnis 5O/5O auf ein bestimmtes Volumen einstellt, womit man ein e titrationsfähige Lösung er- W halten hat*

Beispiel 5s

In einen Reaktor eines Fassungsvermögens von 70 Liter, der mit einer Rührvorrichtung und einer Apparatur zur azeotropischen Verdampfung bzw* We^ührung ausgestattet ist-, gibt man 9,088 kg Xylol und 7,380 kg eines Gemisehs, dessen it:-Qntl.iahe Inhaltsstoffe aus lf-Oieylpropandiamin und N-stearyl»propandiamin (Handelsname DINORAM -S) bestehen»

Sodann gibt man 0,1 kg, an Dihydroxy-4,4'-tetratertiärbutyl- M 3»5₈ 3'i 5'-dipheny!methan hlnsu.

Sodann wird die Charge zum. Zwecke Ceν Auflösung des oben erwähnten DIHOEM-S im Xylol auf 35 bis 40°G erhitzt-; anschliessend gibt- man portionenweise 2,9&) kg an Phthalsäureanhydrid hinzu. Das Re akt Ions gemisch wird_fnachdem dieses Zugabe des Phthalsäure anhydr ids beendet ist, aiii Rückfluß sum Sieden gebracht und das Wasser durch aseotropische Verdampfung eliminiert. Nach zweistündigem Sieden am RüskfluÄ ist die R#akt-ion beendet, Man hat hierbei-97 % der theoretischen Wassermsrsge entfernt und er-

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- Blatt 14 -

hält eine Lösung von N-C)leylamino-3-propyl)-phthalimid und N- (Stearylamino-3-propyl)-phthalimid. Diese Lösung besitzt eine Viskosität von 6,2 cSt bei 3O°C; sein Titer beträgt 48,2g/ 100 cm³.

Die Gesamtalkalität entspricht 0,997 Äquivalenten NH pro-Gramm Lösung«

Beispiel 6; Bestimmung der Gütezahl des Vergasers

Man verwendet einen Motor Renault R lö Type 69-7OI, der mit einem Vergaser Solex Type 35 D.I.T.A, 2 ausgestattet ist. Dieser Motor, der mit einem handelsüblichen öl Multigrad 20 W 40 geschmiert wird, wird mit einem Superkraftstoff folgender Z us an? » mensetzung versorgt:

Aromatische Kohlenwasserstoffe 39 %
Olefine 4*

Gesättigte Kohlenwasserstoffe 57 %

Dieser Kraftstoff enthält ferner 0,50 g Blei pro Litsr.

Man läßt diesen Motor 48 Stunden laufen, wobei 10 bis 12 % des Abgases recyclisiert werden. Jeder dieser Versuche verbraucht etwa 200 Liter Superkraftstoff,

Für jeden Versuch verwendet man einen neuen Vergaser, wobei man von einer Gütezahl 10 ausgeht. Am Ende eines jeden Versuchs wird der Vergaser demontiert und seine Gütezahl bestimmt«

In der folgenden¹ Tabelle I sind die Resultate zusammengefasst,

öWGINAL INSPECTED ■109835/1682 ^0W

- Blatt 15 -

die^man bei den durchgeführten Versuchen erhalten hat, wobei die folgenden Superkraftstoffe getestet wurden:

1. ohnö Detergens-Zusatzstoffj

2. mit 35 ppra-Gewichtsteilen an Verbindung gemäß Beispiel

Tabelle I

Kraftstoff	(D	(2)
Gütezahl des Ver gasers	6	8
Zunahme der Güte zahl 4t	-	2

* die Zunahme der Gütezahl des Vergasers entspricht der Differenz der Gütezahl bei Verwendung eines Kraftstoffes mit Additiv und eines Kraftstoffes ohne Additiv.

Beispiele 7 bis 22;

Bei diesen Beispielen werden Jeweils erfindungsgemässe Imidverbindungen der Formel

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- Blatt 16 -

hergestellt, wobei die Art des Kohlenwasserstoffrings, die Bedeutung der Symbole R. bis R₁,, sowie diejenige der Symbole η und m und des Symbols R aus der folgenden Tabelle II zu entnehmen ist:

Tabelle II

	3	Λ	^R2	H	_R	^R4	R	m	η	ΐ	3
Bei-				H
sp..				H
7	6	H		H	H	9-Octadecenyl-i	1	3	4
8	Cyclohexylen	Methyl	H	H	H	101eyl) Hexyl-1	2	5
9	Cyclohexylen	Äthyl	H	H	ithy]	Octadecyl-1	1	3
	Cyclohexylen		H			(Stearyl)			3
10		H	H	H	H	9-0ctadecenyl-1	1	3
11	Phenylen	Methyl		Methyl	H	Dodecyl-1 (Lauryl) Eicoayl-1	5	3
(V)	Phenylen	Dodecyl	H	H	H	Hexyl-1	1	3
13	Phenylen	H	H	H	H		8	3 j
	Dihydro-1,2-		H			9-0ctadecenyl-1
14	Dhenylen	Methyl	H	H '	H	Octadecyl-1	1	3	3
15	Dihydro-1,2- phenylen Dihydro-1,2- phenylen Tetrahydro-1, '⁹' "phenylen Tetrahydro-1,	Propyl		Propyl	H	9-0ctadecenyl-1	1	4
16	2,3,6-phenylen	H	H	H	H	Octadecyl-1	1	10
17	Tetrahydro-1,	Methyl		H	^ethyll		1	VJl
	2,3,6-phenylen		H			Dodecyl-1
18	Endomethylen-	Butenyl		H	H		2	3
	3,6-Cyclohexy-					9-0ctadecenyl
19	len		Iethyl	H			1
	Endo dimetylen
	3.6-cyclohexy-					Octadecyl-1
20	len		H	'Iethyl			1
	Sndomethylen
	3,6-tetrahydro					9-0ctadecenyl-1
21	,2,3*6-pheny-			H			1
	ien
	■ 22 Endodimetyien
			ethyl

3,6-tetrahydro	-1,			Octadecyl-1
2,3,6-phenylen		Methyl		1

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- Blatt T7 -

Diese Verbindungen wurden auf die gleiche Weise getestet wie dies in Beispiel 6 beschrieben ist. Man erhielt hierbei Resultate, die denjenigen des Beispiels 6 analog sind.

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Claims

Patentansprüche

1.) Neue organische Imid-Verbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß sie der folgenden allgemeinen Formel entsprechen:

H- <^CHz>„ -^NH

L Jm

^R4

in der der Kohlenwasserstoffring ein Cyclohexanring , ein aromatischer Ring, ein dihydroaromatischer Ring oder ein tetrahydroaromatischer Ring ist, die Symbole R , Rp, R_ und R₂. jeweils getrennt ein Wasserstoffatom oder einen aliphatischen linear gebauten oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten Kohlenwasserst off rest darstellen, wobei die Gesamtkohlenstoffatomanzahl der Reste R₁ bis R^ zwischen 0 und 30 variiert, ferner die Reste R und R₁, miteinander unter Bildung einer bicyclischen Verbindung verbunden sein können, wobei die Gesamtheit -R₁ - R₁^- 1 bis 2 Kohlenstoffatome enthält, η eine ganze Zahl von 2 bis einschliesslich 10, m eine ganze Zahl von 0 bis einschließlich 10 und R einen einwertigen aliphatischai Kohlenwasserst off rest mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen bedeutet.

2·) Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der in Anspruch 1 geoffenbarten Art, dadurch gekennzeichnet, daß man praktisch äquimolare Mengen eines linear gebauten Polyamine der allgemeinen Formel

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- Patentansprüche -

<^CH2>n

in der die Symbole R, m und η die gleiche Bedeutung wie in Anspruch 1 angegeben besitzen und eine ortho-Dicarboxyl-Verbindung, nämlich Ester-Säuren der allgemeinen Formel

COOR₅

4
oder Anhydride der allgemeinen Formel

in welchen Formeln die Symbole FL, R₂, R, und R₁. die gleiche Bedeutung wie in Anspruchiangegeben besitzen und Rg. einen aliphatischen einwertigen Kohlenwasser st off rest, den Phenylrest oder einen substituierten Phenylrest bedeutet, miteinander umsetzt,und das im Lauf der Reaktion sich bildende Wasser eliminiert.

3.) Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die Reaktion in einem inerten Lösungsmittel durchfuhrt, das aus zumindest einem aromatischen Kohlenwasser-

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- Patentansprüche -

stoff besteht, der mit dem Wasser ein azeotropisches Gemisch bildet ₃ wobei man das im Verlauf der Reaktion entstandene Wasser durch azeotropische Verdampfung entfernt .

Neutralisationsprodukt der Verbindung des Anspruchs 1, dadurch gekennzeichnet, daß es aus der Neutralisation einer in Anspruch 1 geoffenbarten Verbindung mit zumindest einer der im folgenden angegebenen Säuren, nämlich einer Mono-alkylphosphorsäure und/oder einer Dialkylphosphorsäure der allgemeinen Formeln

O .0

P (OH), und (R· O)₂ P-OH

resultiert, wobei in diesen Formeln das Symbol R¹ einen aliphatischen gesättigten einwertigen Kohlenwasserstoffrest bedeutet^und man die Menge an eingesetzter Säure derart einstellt, daß die Anzahl der OH-Gruppen höchstens gleich der Anzahl der Amingruppen in der Imidverbindung gemäß Anspruch 1, ist.

5.) Verbindung nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß das Symbol R¹ einen aliphatischen gesättigten einwertigen Kohlenwasserstoffrest mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen bedeutet.

ORIGINAL INSPECTED

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- Patentansprüche -

6.) Verbindung nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß dieses Neutralisationsprodukt bei einer Temperatur von etwa 10 bis 100⁰C hergestellt ist*

7.) Verbindung nach Anspruch '4, dadurch gekennzeichnet, daß man zu seiner Herstellung ein Gemisch von Monoalkylphosphorsäuren und Dialkylphosphorsäuren verwendet, das man dadurch erhält, daß man Phosphorsäureanhydrid mit zumindest einem Alkohol der Formel R¹ OH umsetzt in welcher R¹ die gleiche Bedeutung wie in Anspruch k angegeben, besitzt.

8») Verwendung der Verbindungen, die in den Ansprüchen 1 bis 7 geoffenbart sind, als Additiv für Kraftstoffe (Verbrennungskraftstoffe, Motorenkraftstoffe, Motorentreibstoffe)*

9«) Kraftstoff-Komposition, dadurch gekonnzeichnet, daß sie aus Benzin besteht, das in einer Konzentration von 10 bis 250 Gewichtsteilen zumindest eine Verbindung der Ansprüche 1 bis 7_t pro 1 Million Gewichtsteile Benzin, beinhaltet«

10.) Kraftstoff-Komposition nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß sie 10 bis 100 Gewichtsteile zumindest einer Verbindung der Ansprüche 1 bis 7 pro 1 Million Gewichtsteile Benzin beinhaltet.

11.) Kraftstoff-Komposition, dadurch gekennzeichnet, daß sie aus Benzin, einer geringeren Menge zumindest eines Mineralöls und in einer Konzentration von 10 bis 250 Gewichtsteilen pro eine Million Gewichtsteile Kraftstoff-Komposition zumindest einer Verbin-

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- Blatt 22 Patentansprüche -

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dung der Ansprüche 1 bis 7 besteht, bzw. diese Inhalt sstoffe aufweist·

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