DE2018279C3 - 3-Dialkylamino-7-phenylfluorane - Google Patents

3-Dialkylamino-7-phenylfluorane

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DE2018279C3
DE2018279C3 DE2018279A DE2018279A DE2018279C3 DE 2018279 C3 DE2018279 C3 DE 2018279C3 DE 2018279 A DE2018279 A DE 2018279A DE 2018279 A DE2018279 A DE 2018279A DE 2018279 C3 DE2018279 C3 DE 2018279C3
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DE
Germany
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dialkylamino
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red
orange red
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Sadao Ishige
Shiro Kimura
Teruo Kobayashi
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Fujifilm Holdings Corp
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Fuji Photo Film Co Ltd
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B11/00—Diaryl- or thriarylmethane dyes
    • C09B11/04—Diaryl- or thriarylmethane dyes derived from triarylmethanes, i.e. central C-atom is substituted by amino, cyano, alkyl
    • C09B11/10—Amino derivatives of triarylmethanes
    • C09B11/24—Phthaleins containing amino groups ; Phthalanes; Fluoranes; Phthalides; Rhodamine dyes; Phthaleins having heterocyclic aryl rings; Lactone or lactame forms of triarylmethane dyes

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  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
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  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Description

Me2N
C=O
20
in der R1 und R2 eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen bedeuten. 2S
30
Die Erfindung betrifft S-Dialkylamino^-phenylfluorane der allgemeinen Formel
40
45
in der R1 und R2 eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen bedeuten.
Diese Verbindungen stellen wertvolle Farbbildner (Farbstoffvorläufer) für druckempfindliche Kopierpapiere oder wärmeempfindliche Kopierpapiere dar. Es sind praktisch farblose Substanzen, die jedoch in Berührung mit einem elektronenäufhehmenden Material, beispielsweise einer festen Säure, z. B. Bentonit, Zeolith, saurem Ton oder Magnesiumtrisilicat, oder einem sauren organischen Material, beispielsweise Benzoesäure, Benzolsulfonsäure oder Naphthol, un- 6S mittelbar rot gefärbt werden.
In Vergleichsversuchen wurden zwei der erfindungsgemäßen Verbindungen gegenüber einigen aus der
At2N
Nr. 2 (Beispiel 1)
Verbindungen gemäß der französischen Patentschrift 1 507
Me2N
CH3
=
Nr. 3 (Beispiel 1 der französischen Patentschrift)
C =
Nr. 4 (Beispiel 2 der französischen Patentschrift)
B-C4H9
= o
Nr. 5 (Beispiel 3 der französischen Patentschrift)
At2N CH,
O| fO
Nr. 9 (Beispiel 7 der französischen Patentschrift)
n-QH,
\ ei
.C = O
Nr. 6 (Beispiel 4 der französischen Patentschrift) | ο
Nr. 10 (Beispiel 9 der französischen Patentschrift)
n-QHo O O
C = O
C = O
Nr. 7 (Beispiel 5 der französischen Patentschrift)
= 0
Nr. 8 (Beispiel 6 der französischen Patentschrift) So Nr. 11 (Beispiel 8 der französischen Patentschrift)
In den obigen Formeln bedeutet Me = Methylrest, At = Äthylrest.
Die Vergleichsversuche wurden in der Weise durchgeführt, daß jede zu untersuchende Verbindung in Trichlordiphenyl unter Bildung einer 2gewichtsprozentigen Lösung gelöst wurde und gemäß der in der französischen Patentschrift 1 507 389 (Beispiel 1) angegebenen Arbeitsweise verkapselt wurde. Diese Kapselte lösung wurde dann als Beschichtung auf ein Trägerpapier aufgebracht. Die so hergestellten Papierproben wurden jeweils in Berührung mit einem tonbeschichteten Papier gebracht und dann einem Druck von 600 kg unterworfen, wobei auf dem tonbeschichteten Papier ein klares deutliches Farbbild erhalten wurde, dessen Dichte mittels eines Spektrophotometers vom Reflexionstyp gemessen wurde und wobei der erhaltene Wert als Dichtewert D1 aufgezeichnet wurde. Das
erhaltene Farbbild wurde mit einem Verwitterungsgerät (Quecksüberlampe; relative Feuchtigkeit 10%, Temperatur 500C) 3 Stunden belichtet, worauf die Dichte der Farbe erneut gemessen wurde. Dabei wurde der Dichtewert D2 erhalten.
Der Lichtbeständigkeitswal wird als Verhältnis der Dichte D2 zu der Dichte D1 bei der maximalen Absorption X1 angegeben:
Lichtbeständigkeitswert (
100
Geprüfte Absorpti ons- Licht Farbe
Verbindung yiwTTtmtm beständigkeit
Nr. (Π»μ) (%) Rot
1 505 60,8 Rot
2 507 63,9 Orangerot
3 496 42,6 Orangerot
4 495 44,2 Orangerot
5 498 49,8 Orangerot
6 498 45,2 Orangerot
7 497 46,1 Orangerot
8 500 52,3 Orangerot
9 499 44,0 Orangerot
10 498 45,1 Orangerot
11 500 50,3
Es ergibt sich aus der vorstehenden Tabelle, daß selbst die höchsten Werte der Lichtbeständigkeit der Verbindungen nach der französischen Patentschrift 1 507 389 lediglich 52,3% erreichen, während der niedrigste Wert bei den erfindungsgemäßen Verbindungen 60,8% beträgt.
Es ergibt sich aus den vorstehenden Werten, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen ein reines Rot bilden und die Lichtbeständigkeit gegenüber den Vergleichsverbindungen wesentlich besser sind.
Ein weiterer Vorteil besteht darin, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen in einfacher Weise zugänglich sind.
Die 3-Dialkylamino-7-pheny!fiuorane der oben angegebenen allgemeinen Formel werden dadurch hergestellt, daß man in an sich bekannter Weise eine ο . (4 . Dialkylamino - 2- hydroxybenzoyl)- benzoesäure der allgemeinen Formel
OH
Die erhaltenen Ergebnisse sind in folgender Tabelle zusammengefaßt.
C = O
COOH
in der R1 und R2 die oben angegebene Bedeutung besitzen, tjiit p-Phenylphenol umsetzt.
Die Umsetzung wird in Gegenwart eines Kondensationsmittels, beispielsweise von 50%iger bis 98%iger Schwefelsäure, Phosphorpentoxyd, Polyphosphorsäure oder Zinkchlorid durchgeführt
Beispiel 1
15,7 g ο - (4 - Diäthylaraino - 2 - hydroxybenzoyl)-benzoesäure und 8,5 g p-Phenylphenol wurden in 30 ecm ein».; 8*%;·!βη Schwefelsäure gelöst, und dann wurde das Gemisch 3 Stunden erwärmt. Das flüssige Reaktionsprodukt wurde hierauf in Eiswasser gegossen und das Salz des dabei abgeschiedenen Farbstoffes wurde mit einer wäßrigen Natriumhydroxydlösung neutralisiert Das neutralisierte Produkt wurde dann in Toluol gelöst, die Toluollösung mit Wasser gewaschen und danach unter verringertem Druck eingeengt. Es wurden 14,0 g praktisch farbloser Kristalle von 3-Diäthylamino-7-phenylfluoran von F. 216 bis 218°C erhalten.
Beispiel 2
13,5 g o-(4-Dimethylainino-2-hydroxybenzoyl)-benzoesäure und 8,5 g p-Phenylphenol wurden, wie im Beispiel 1 beschrieben, umgesetzt. Dabei wurden 13 g praktisch farbloser Kristalle von 3-Dimethylamino-7-phenylfluoran von F. 277 bis 279° C erhalten. Wenn die Verbindung in 98%iger Essigsäure gelöst wurde, wurde eine rote Lösung erhalten mit Absorptionswerten A1 und X2 von 501 πΐμ bzw. 535 πΐμ.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    3-Dialkylamino-7-phenylfluorane der allgemei-' nen Formel
    französischen Patentschrift 1 507 389 bekannt^ VerbhKjungen geprüft, und zwar die folgenden Verbindungen:
    Erfindungsgemäße Verbindungen
DE2018279A 1969-04-17 1970-04-16 3-Dialkylamino-7-phenylfluorane Expired DE2018279C3 (de)

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JP2983669 1969-04-17

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DE2018279A1 DE2018279A1 (de) 1970-10-29
DE2018279B2 DE2018279B2 (de) 1974-03-21
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ATE130613T1 (de) * 1988-03-16 1995-12-15 Nippon Soda Co Fluoranverbindungen und farben bildende registrierstoffe, die diese enthalten.

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Publication number Priority date Publication date Assignee Title
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IE34092B1 (en) 1975-02-05
GB1240963A (en) 1971-07-28
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FR2043432A5 (de) 1971-02-12

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