DE894245C - Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Salzen der 1, 4-Diamino-benzolsulfonsaeure-N, deren Aminogruppe in der 1-Stellung des Benzol-kerns durch einen Kohlenwasserstoffrest substituiert ist - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Salzen der 1, 4-Diamino-benzolsulfonsaeure-N, deren Aminogruppe in der 1-Stellung des Benzol-kerns durch einen Kohlenwasserstoffrest substituiert istInfo
- Publication number
- DE894245C DE894245C DEC4885A DEC0004885A DE894245C DE 894245 C DE894245 C DE 894245C DE C4885 A DEC4885 A DE C4885A DE C0004885 A DEC0004885 A DE C0004885A DE 894245 C DE894245 C DE 894245C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- water
- amino group
- substituted
- hydrocarbon radical
- diamino
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Salzen der 1, 4-Diaminobenzolsulfonsäure-N4, deren Aminogruppe in der 1-Stellung des Benzolkerns durch einen Kohlenwasserstoffrest substituiert ist Gemäß der Erfindung ist festgestellt worden, daß man die wasserlöslichen Salze der i, 4-Ddamino-1:enzolsulfon,säure-Ni, deren Aminogruppe in der i-Stell-ung durch einen Kohlenwasserstoffrest sub-. stituiert ist, in der Weise herstellen kann daß man in Gegenwart von Wasser ein Alkal,ibisulfit und eine Substanz, welche den pH-Wert ,des Gemisches erhöht, auf p-Kitroanilin, dessen Aminogruppe durch einen Kohlenwasserstoffrest substituiert ist, einwirken läßt. Die Substanz, welche dazu bestimmt ist, den PH-Wert .dies Gemisches zu erhöhen, kann beispielsweise ein Alkalihydroxyd, ein Alkalicarbonat oder -ein Alkalisulfit sein. Man hat bereits die Alkalisalze gewisser primärer Arylamine, deren Aminogruppedurch eine S,ulfon.säniregruppe substituiert ist, .in .der Weise hergestellt, daß man ein Gemisch von Natriumsulfit und Natriumbisulfit auf die entsprechenden nitrierten aromatischen Derivate einwirken läßt. Indessen scheint die Reaktion auf diese Weise bei .den nitrierten Derivaten., welchie eine nichtsubstituierte- oder eine durch Kohlenwasserstoffreste substituierte Aminogruppe tragen, nicht .durchgeführt worden zu sein. Allerdings wurden einige Versuche zur Durchführung :dieser Reaktionrgemacht, indem man Bisulfit allein, also ohne Sulfit, benutzte, aber diese Versuche führten nur zu sehr schlechten Ergebnissen (Hugo Weil und Karl Weiss, Patentschrrift 2,21301; Hugo Weil und Wassermann, Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 55, S. 254or). Es kommt daher gänzlich unerwartet, daß man -die erfindungsgemäße Reaktion vornehmen kann.
- Es ist außerdem festgestellt worden, daß es vorteilhaft ist, in Gegenwart eines mit Wasser mischbaren Lösungsmittels, wie Alkohol, zu arbeiten.
- Die auf diese Weise erhaltenen Substanzen können insbesondere in ,der Farbstoffindustrde, in der Färberei und beim Zeugdruck Verwendung finden.
- Indem folgenden Beispiel, welches zur Erläuterung der vorliegenden Erfindung dient, sind die Mengen, falls nichts anderes angegeben ist, nach Gewicht aufgeführt.
- Beispiel In einem geschlossenen Apparat rührt man q. Stunden bei 13C0° ein Gemisch aus 21o Teilen q.-Nitro-i-anilin.o-benzo:l, 24-,5 Teilen. Natriumbisulfit, 29,7 Teilen wasserfreiem Natriumsulfit, 1o2 Teilen Wasser und Ca Volumteilen 95oloigem Alkohol.
- Man destilliert darauf den Alkohol ab, nachdem man 3 Teile Natriumcarbonat und Wasser in einer Menge hinzugesetzt hat, die daziu ausreicht, daß am Ende der Destillation eine filtrierbare Lösung erhalten wird. Man filtriert dieselbe und läßt sie auf 2o'° abkühlen. Das Natriumsalz der q.-Aminoi=an:ilinobenzolsulfonsäure-N4 kristalksfert aus. Nach Absaugen und Trocknen besitzt es eine sehr helle Farbe.
Claims (3)
- PATENTANSPRÜGFIE: i. Verfahren .zur Herstellung wasserlöslicher Salze der 1, 4-Diamino-benzolsulfon.säure-N4, deren Aminogruppe in,der i-Stellung -des Benzolkerns durch einen Kohlenwasserstoffrest substituiert ist, dadurch gekennzeichnet, daß man auf 4-Nitroanil.in, dessen Aminogruppe durch einen Kohlenwasserstoffrest substituiert ,ist, ein Alkalibisulfit und eine Substanz, welche den pH-Wert des Gemisches erhöht, in Gegenwart von Wässer und vorzugsweise eines mit Wasser mischbaren Lösungsmittels, z. B. Alkohol, einwirken läßt..
- 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man ein q.=Nitro-N-arylanilin als Ausgangsmaterial verwendet.
- 3. Verfahren nach Anspruch i und 2, dadurch gekennzeichnet, ,daß man 4.-Nitroi-anilino@b@enzol als Ausgangsmaterial verwendet.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR894245X | 1950-11-30 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE894245C true DE894245C (de) | 1953-10-22 |
Family
ID=9390477
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEC4885A Expired DE894245C (de) | 1950-11-30 | 1951-10-30 | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Salzen der 1, 4-Diamino-benzolsulfonsaeure-N, deren Aminogruppe in der 1-Stellung des Benzol-kerns durch einen Kohlenwasserstoffrest substituiert ist |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE894245C (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE956127C (de) * | 1953-10-05 | 1957-01-17 | Cfmc | Verfahren zur Herstellung von 4-Amino-diarylamin-N-sulfonsaeuren |
-
1951
- 1951-10-30 DE DEC4885A patent/DE894245C/de not_active Expired
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE956127C (de) * | 1953-10-05 | 1957-01-17 | Cfmc | Verfahren zur Herstellung von 4-Amino-diarylamin-N-sulfonsaeuren |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE2151795B2 (de) | Wasserlösliche 2-Phenylbenzthiazol-Monoazofarbstoffe und deren Verwendung | |
DE2152523A1 (de) | Farbstoffpraeparate und Verfahren zu deren Herstellung | |
DE894245C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Salzen der 1, 4-Diamino-benzolsulfonsaeure-N, deren Aminogruppe in der 1-Stellung des Benzol-kerns durch einen Kohlenwasserstoffrest substituiert ist | |
CH532160A (de) | Verfahren zur Herstellung von konzentrierten, für die Textilbehandlung gebrauchsfertigen Farbstofflösungen von Azofarbstoffen | |
DE681523C (de) | Verfahren zur Herstellung quaternaerer Ammoniumverbindungen | |
DE1293365B (de) | Verfahren zur Herstellung von Phthalocyaninfarbstoffen | |
DE639670C (de) | Anthrachinonkuepenfarbstoffdruckpasten | |
AT78396B (de) | Verfahren zum Gerben tierischer Häute und zur Herstellung von Gerbmitteln. | |
DE1271859B (de) | Verfahren zur Herstellung von Stilbenfarbstoffen | |
DE679293C (de) | Verfahren zur Herstellung von Nitrofarbstoffen | |
AT217160B (de) | Mittel zum Färben von menschlichen Haaren | |
AT160314B (de) | Verfahren zur Herstellung von Azoverbindungen. | |
DE31509C (de) | Neuerungen im Verfahren zur Darstellung von Sulfosäuren violetter Farbstoffe | |
DE398921C (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen | |
DE757603C (de) | Verfahren zur Herstellung von Disulfimiden bzw. deren Salzen | |
DE410471C (de) | Verfahren zur Darstellung substituierter Amide der Cyanthiokohlensaeure | |
DE2559540B2 (de) | 1 -Hydroxy-3,6-disulfo-8-acetamino-2-<3'-phosphonophenylazo)-naphthalin und dessen Salze | |
DE895291C (de) | Verfahren zur Herstellung von Diazoamino-Derivaten | |
AT143315B (de) | Verfahren zur Darstellung von Chinolinderivaten. | |
CH643239A5 (de) | Verfahren zur herstellung von 1,4-diaminoanthrachinon-2,3-disulfonsaeure. | |
DE586806C (de) | Verfahren zur Darstellung von symmetrischen Di-(arylamino)-oxybenzolen | |
AT264482B (de) | Verfahren zur Herstellung von asymmetrisch polyfunktionellen organischen Sulfon- oder Sulfoxydverbindungen | |
DE913339C (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Disazofarbstoffe | |
US1684881A (en) | Process of dyeing fibrous materials | |
DE969131C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen |