DE2259409C2 - Chromogene Furo[3,4-b]pyridin-7-one und -pyrazin-5-one - Google Patents

Chromogene Furo[3,4-b]pyridin-7-one und -pyrazin-5-one

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DE2259409C2 DE2259409A DE2259409A DE2259409C2 DE 2259409 C2 DE2259409 C2 DE 2259409C2 DE 2259409 A DE2259409 A DE 2259409A DE 2259409 A DE2259409 A DE 2259409A DE 2259409 C2 DE2259409 C2 DE 2259409C2
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Description

ist.
2. Verwendung einer chromogenen Verbindung nach Anspruch 1 als chromogener Farbbildner für druckempfindliches Aufzeichnungsmaterial.
Beständigkeit und eine hohe Färbekraft
In der nachfolgenden Tabelle sind die AE-Werte vor und nach Belichtung und die Farbbeständigkeit (in %) von mit erfindungsgemäßen Verbindungen und mit den besten bisher bekannten Verbindungen ähnlicher Farbe und Struktur erhaltenen Markierungen angegeben. Der AE-Wert (MacAdams-Intensität) stellt eine Integration aller Änderungen bezüglich Farbton, Sattheit, Intensität und Grauwert dar. Je höher die Werte für AE vor Belichtung und AEnach Belichtung (nach 50stündiger Bestrahlung mit einer Tageslicht-Fluoreszenzlampe) sind, desto besser ist die anfängliche Farbintensität (Färbekraft) and desto höher ist die Farbechtheit. Der Quotient
x ! 00 (Prozentsatz der verbleibenden Farbintensität) ^ Q
ist ein Maß für die Farbbeständigkeit Höhere Prozentangaben bedeuten dabei eine höhere Farbbeständigkeit. Wie die Tabelle zeigt, besitzen die erfindungsgemäßen Verbindungen eine bessere Farbbeständigkeit als die zum Vergleich herangezogenen bekannten Verbindungen gleicher Farbe.
Zur Herstellung der Markierungen wurde 1 ml einer Lösung von 0,1 g der zu testenden chromogenen Verbindung inlOO ml Benzol mit 1 ml einer Lösung von 1 g p-Phenyl-Phenol-Formaldehyd-Harz inlOO ml Benzol gemischt. Die erhaltene gefärbte Lösung wurde mit Benzol auf 10 ml verdünnt. 0,5 ml dieser Farbstoff-Harz-Lösung wurden auf ein Whatman-Filterpapier Nr. 1 getropft und danach mehrere Stunden an der Luft getrocknet.
Verbindung Farbe Vor Nach %
Belichtung Belichtung AE ΔΕ
7-(l,2-Dimethyl-indol-3-yI)-7-(4-dimethylaminophenyl)- blau 29,5 22,5 76
2-oxo-2,7-dihydro-benzo[3,4]furan
(US-PS 34 91 116) *
7-(l-Äthyl-2-methyl-indol-3-yl)-7-(2-äthoxy- blau 31,8 25,2 79
4-dimethylaminophenyl)-tetrachlor-2-oxo-2,7-dihydro- '
benzo[3,4]furan
(US-PS 34 91 116)
7-(l-Äthyl-2-methyl-indol-3-yl)-7-(4-dimethylamino- blau 31,3 23,6 75
phenyl)-2-oxo-2,7-dihydro-benzc[3,4]furan
(US-PS 34 91 116)
7-(l,2-Dimethyl-indol-3-yl)-7-(l-äthyl- rötlich- 48,0 33,4 70
carbazol-4-yl)-2-oxo-2,7-dihydro-benzo[3,4]furan purpur
(US-PS 34 91 111)
7,7-Bis(l,2-dimethyl-indol-3-yl)-dimethylamino- rötlich- 33,4 17,7 53
2-oxo-2,7-dihydro-benzo[3,4]furan purpur
(US-PS 34 91 111)
7,7-Bis(2-phenyl-indol-3-yl)-2-oxo- purpur 9,8 6,6 67
2,7-dihydro-benzo[3,4]furan
(US-PS 35 09 173)
7,7-Bis(l-äthyl-2-methyl-indol-3-yl)-2-oxo- rötlich- 44,1 36,4 83
2,7-dihydro-benzo[3,4]furan purpur
(US-PS 35 09 173)
Erfindungsgemaße Verbindungen
Farbe Vor Nach °/o
Belichtung: Belichtung AE ΔΕ
Y = C
X, = X2 = l,2-Dimethyl-indoI-3-y]
Y = C
X, = χ, = 1-Äthyl-2-methy]-indoI-3-yI
Y = C
X1 = X2 = l-Butyl-2-methyl-indol-3-yl
Y = C
Xi = l-Äthyl-2-methyI-indol-3-yl X2 = 2-Methyl-4-diethylamino-phenyl
Y = C
Χι = l-Äthyl-2-methyl-indoI-3-yl X2 = 2-Ethoxy-4-diethylaminophenyl
Y=N Xi = l-Äthyl^-methyl-indol-S-yl X2 = 2-Ethoxy-4-diethylaminophenyl
Y=N Xi = l-Äthyl^-methyl-indol-S-yl X2 = l-Methyl-2-phenyl-indol-3-yl
Y = N
Xi = X2 = 2-Ethoxy-4-diethylaminophenyl
rötlich- 34,8 29,7
purpur
purpur 42,0 37,6
purpur 34,8 29,7
blau
purpur
blaugrün
27,3
39,0
32,8
25,6
37,9
22,6
34,3
27,4
21,2
27,8
Die Erfindung wird im folgenden anhand von Beispielen zur Herstellung von erfindungsgemäßen Verbindungen näher beschrieben. Andere erfindungsgemäße Verbindungen können in ähnlicher Weise durch Verwendung entsprechend substituierter Ausgangsstoffe hergestellt werden.
Falls nicht anders angegeben, besteht in den Beispielen das Harz aus 80 Gew.-Teilen tertiärem p-Butylphenol und 20 Gew.-Teilen p-Chlorphenol und die Tonerde ist Silton.
Beispiel 1
In diesem Beispiel wird die 7-(l-Äthyl-2-methylindol-3-yI)-7-(2-äthoxy-4-diäthylaminophenyl)-5,7-dihydrofuro[3,4-b]pyrazin-5-Verbindung mit der folgenden Formel hergestellt:
N(C2H5),
Eine Mischung aus 4,65 g (15 mMol) (l-Äthyl-2-methyl-indol-3-yl)-2-carboxy-pyrazin-3-yl-keton, 2,9 kg (15 mMol) m-Äthoxydiäthylaminobenzol und 21 cm3 Essigsäureanhydrid wurde 15 Minuten auf etwa 120 bis 1300C erwärmt. Die Mischung wurde in Eis und Ammoniak gegossen und mit 500 cm3 Benzol extrahiert und getrocknet (^2SO4). Das Lösungsmittel wurde verdampft und das zurückbleibende Öl wurde mit Petrolether trituriert. Man erhielt 4,0 g (55%) eines amorphen Feststoffs, der bei einer Dünnfilmchromatographie einen einzigen Punkt ergab. Eine Benzollösung dieses Stoffs ergab auf einem mit Tonerde beschichteten Blatt eine purpurne und auf einem mit Harz beschichteten Blatt eine blaue Farbe.
Die obige Ketonsäure wurde außerdem mit einem dem Rest X der folgenden Formel entsprechend substituierten !ndol oder Anilin (einige Milligramm) in Gegenwart von einigen Tropfen Essigsäureanhydrid zur Reaktion gebracht. Nach dem Zusetzen von Wasser und Ammoniak wurde die Mischung mit Benzol extrahiert und auf Papier aufgebracht, das mit Harz oder Tonerde beschichtet war. Die erhaltenen Farben sind aus der folgenden Tabelle ersichtlich.
C2H
C = O
Farbe
Harz
Tonerde
1 -Methyl^-phenyl-indol-ß-yl
2-Methyl-4-diäthylamino-phenyl
purpur
grün
purpur
blau
Beispiel 2
In diesem Beispiel wird die 7,7-Bis(l-methyl-2-phenyIindol-3-yl)-5,7-dihydrofuro[3,4-b]pyrazin-5-Verbindung folgender Formel hergestellt:
Es werden jeweils mehrere Milligramm von 2,3-Pyrazin-Dicarbonsäureanhydrid und l-Methyl-2-phenyl-indol und drei Tropfen Essigsäureanhydrid eine Minute unter Rückfluß erwärmt. Die Mischung wurde abgekühlt, mit verdünntem Ammoniak behandelt und mit Benzol extrahiert. Die Benzollösung ergab bei Kontakt mit einem mit Harz oder Ton sensibilisierten Blatt eine purpurne Farbe.
In ähnlicher Weise wurden andere dem Rest X der folgenden Formel entsprechend in meta-Stellung substituierte Aniline und Indole mit 2,3-Pyrazin-dicarbonsäueranhydrid zur Reaktion gebracht und in der obigen Weise behandelt Wird eine Benzollösung dieser Verbindungen auf ein mit Harz oder Ton beschichtetes Papier aufgebracht, dann erhält man die in der folgenden Tabelle angegebenen Farben.
Farbe
Harz
Tonerde
2-Äthoxy-4-diäthylamino-pheny] 2-Methyi-4-diäthylamino-phenyl 1 -Äthyl^-methyl-indoI-S-yl
grün grün
grün grün
purpur purpur
Beispiel 3
In diesem Beispiel wird die 7-(l-Äthyl-2-methylindol-3-yl)-7-(l-methyI-2-phenylindol-3-yl)-5,7-dihydrofuro[3,4-b]pyridin-5-Verbindung mit folgender Formel hergestellt:
C2H
Eine Mischung von 3,0 g (14,2 mMol) (l-Äthyl-2-rnethyl-indol-3-yl)-(2-carboxy-pyridin-3-y!)-keton, 4,3 g (14,2 mMol) l-Methyl-2-phenylindol und 15 cm3 Essigsäureanhydrid wurden 5 Minuten einer Rückflußbehandlung unterzogen und in Eis und Ammoniak gegossen und zweimal mit Benzol extrahiert. Das Benzol wurde mit Wasser gewaschen und getrocknet. Nach Verdampfen erhielt man 4,7 g des Stoffs (68%) mit einem Schmelzpunkt von 240 bis 241°C. Eine Benzollösung dieses Stoffs ergibt beim Aufbringen auf ein mit Harz oder Ton sensibilisierten Papierblatt eine purpurne Farbe.
Die obige Ketosäure wurde außerdem mit m-Methyldiethylaminobenzol zur Reaktion gebracht, indem einige Milligramm dieser Verbindungen mit einigen Tropfen Essigsäureanhydrid erwärmt wurden, wonach mit Wasser und Ammoniak verdünnt und die Reaktionsmischung mit Benzol extrahiert wurde. Die Benzolschicht wurde mit Wasser gewaschen und auf ein mit Harz oder Ton beschichtetes Papier aufgebracht. Es wurde eine blaue Farbe erhalten.
Beispiel 4
In diesem Beispiel wird die 7,7-(l,2-Dimethylindol-3-yl)-5,7-dihydrofuro[3,4-b]pyridin-5-Verbindung mit der folgenden Formel hergestellt:
C = O
CH
CH3
CH3
Eine Mischung von 1,5 g (10 mMol) 2,3-Pyridin-dicarbonsäureanhydrid, 3,64 g (25 mMol) 1,2-Dimethylindol und 10 cm3 Essigsäureanhydrid wurden eine halbe Stunde lang einer Rückflußbehandiung unterzogen und in Eis und eine 5%ige Natriumbicarbonatiösung gegossen. Die wäßrige Schicht (pH 8) wurde mit Benzol extrahiert und die Benzolschicht wurde mit Wasser gewaschen und getrocknet (Natriumsulfat). Nach Verdampfen des Benzols und Waschen des Rückstands mit Petrolether erhielt man 1,9 g (22%) kristallinen Stoff. Bei einer Dünnschichtchromatographie dieses Stoffes erhielt man zwei Flecken, die anzeigen, daß eine isomere Mischung erhalten wurde. Eine Lösung dieses Stoffes ergab bei Berührung sowohl eines mit Harz beschichteten als auch eines mit Ton beschichteten Papierblatts eine hellpurpurne Farbe.
Nach Umkristallisation und Chromatographie erhielt man ein einziges Isomeres mit einem Schmelzpunkt von 257,5 bis 257,8° C.
Das obengenannte Anhydrid wurde auch mit einigen Milligramm entsprechend dem Rest X der folgenden Formel substituierter Indole in Gegenwart von einigen Tropfen Essigsäureanhydrid eine Minute lang zur Reaktion gebracht. Die Mischung wurde mit Wasser verdünnt und es wurde Ammoniak zugesetzt. Die Reaktionsmischung wurde dann mit Benzol extrahiert und das Benzol wurde mit Wasser gewaschen. Beim Aufbringen dieser Lösung auf mit Harz oder Ton sensibilisiertes Papier erhielt man die aus der folgenden Tabelle ersichtlichen Farben.
C = O
Farbe
Harz
Tonerde
1 -Äthyl^-methyl-indol-S-yl l-Methyl-2-phenyl-indol-3-yI
rot-purpur
purpur
rot-purpur
purpur
Die Ketone der Beispiele 1 und 3 können dadurch hergestellt werden, daß 2,3-Pyrazin-dicarhonsäure-anhydrid bzw. 2,3-Pyridin-dicarbonsäure-anhydrid mit l-Ethyl-2-methylindol in äquimolaren Mengen gemischt werden und daß die Mischung in einem Dampfbad mindestens 12 Stunden lang erwärmt wird. Die Reaktionsmischung wird abgekühlt, mit verdünntem Ammoniak extrahiert und filtriert. Der pH-Wert des Filtrats wird auf 4 bis 4,4 eingestellt und das erhaltene Präzipitat wird nochmals filtriert und aus Alkohol umkristallisiert.

Claims (1)

  1. Patentansprüche:
    1. Furo[3,4-b]pyridin-7-one und -pyrazin-5-one der allgemeinen Formel
    worin Y ein Kohlenstoff- oder Stickstoffatom ist und Xi und X2 für eine der folgenden Gruppen stehen:
    R2
    Γητ
    Die erfindungsgemäßen chromogenen Furo[3,4-b]pyridin-7-one und -pyrazin-5-one sind im wesentlichen farblose Feststoffe, die in Lösung farblos sind, aber bei Reaktionskontakt mit einem sauren Stoff in einen dunkelgefärbten Zustand übergehen.
    Bei Verwendung in markierungsbildenden Systemen wird eine Markierung in den gewünschten Bereichen einer Trägerbahn oder eines Trägerblatts dadurch bewirkt, daß ein örtlicher Reaktionskontakt zwischen dem chromogenen Stoff und dem sauren Stoff auf oder in der Bahn bzw. dem Blatt herbeigeführt wird. Der chromogene Stoff kann auf das Trägerblatt aufgebracht werden oder bereits in diesem vorhanden sein. Durch den Reaktionskontakt wird in dem zu markierenden Flächenbereich eine dunkle Färbung erzielt.
    Druckempfindliche, markierungsbildende Systeme enthalten die farbbildenden Komponenten auf und/oder in einem oder mehreren Trägerblättern, wobei der Farbbildner und der saure Stoff mittels eines durch Druck aufbrechbaren Materials voneinander getrennt sind. Wenn alle Komponenten sich auf einem einzigen Blatt befinden, spricht man von einem »autogen-reaktionsfähigen« Aufzeichnungsmaterial. Sind die farbbildenden Komponenten auf getrennten Blättern angeordnet, dann spricht man von einem »Übertragungssystem«. Mehrfachdurchschreibesysteme können durch Übereinanderlegen von Blättern hergestellt werden, die auf ihrer Oberseite eine Aufnahmeschicht und auf ihrer Unterseite eine Übertragungsschicht besitzen.
    Bei dem am häufigsten verwendeten Durchschreibematerial ist eine Lösung basischer chromogener Stoffe, beispielsweise Phthalide, Pyromellitide und Fluorane, in mikroskopisch kleinen Kapseln eingeschlossen, die sich als Schicht auf der einen Seite eines Übertragungsblatts befinden, während die benachbarte Seite des Aufnahmeblatts mit einer Lewis-Säure, d. h. mit einem Elektronenakzeptor, sensibilisiert ist. Es ist eine große Anzahl von Reagenzien des Lewis-Säuretyps bekannt, die in Verbindung mit basischen chromogenen Stoffen verwendet werden können. Die gebräuchlichsten sind saure Tonerden, wie Attapulgit, Silton-Clay, Zeolit, Bentonit, Halloysit, Kaolin und Siliciumdioxid. Allerdings werden auch sauer reagierende polymere Stoffe verwendet, und zwar entweder allein oder in Kombination mit sauren Tonerden. Beispiele solcher polymerer Stoffe sind Phenolpolymere, wie Phenol-Formaldehyd- und Phenol-Acetylen-Polymere, Maleinsäure-Terpentinharze, teilweise oder vollständig hydrolysierte Styrol-Maleinsäureanhydrid-Copolymere, Carboxy-Polymethylen und teilweise oder vollständig hydrolysierte Vinylmethyläther-Maleinsäure-Anhydrid-Copolymere und Mischungen dieser Stoffe. Eine große Anzahl solcher saurer Polymere sowie Lösungsmittel für diese und für die chromogenen Stoffe sind in der DE-PS 17 25 550 beschrieben.
    Die mit den erfindungsgemäßen chromogenen Verbindungen erzeugten Markierungen besitzen eine große
    | I
    Ri ein Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
    R2 ein Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder ein Alkoxyrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und
    R3 ein Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder ein Phenylrest
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Owner name: APPLETON PAPERS INC., APPLETON, WIS., US

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Representative=s name: WEICKMANN, H., DIPL.-ING. FINCKE, K., DIPL.-PHYS.

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