DE2006471A1 - Schädlingsbekämpfungsmittel - Google Patents
SchädlingsbekämpfungsmittelInfo
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- C07D307/68—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
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Description
Uniroyal, Inc., 1230 Avenue of the Americas,
lew York, N. Y, 10020 (V. St. A.), und
Uniroyal, Ltd., Place d1Armes, Montreal, Quebec
(Kanada) .
Schädlingsbekämpfungsmittel
Die Erfindung betrifft fungizide und insektizide Verbindungen einer großen Klasse von Furan-3-carboxamid-Derivaten
der folgenden allgemeinen Formel
ONRR1
worin R fUr Wasserstoff^ Methyl oder andere Alky%e,
Acyl, Aroyl (beispielsweise Benzoyl) oder Sulfenyl
(beispielsweise Irichlormetbylsulfenyl) steht und
R· Waeeeratoff, Alkyl, Alkenyl, Cycloalkyl,
Naphtayli Btnzyl, Pyridyl, Thiazolyl,
Äthylenbis, Furfury!methyl, Phenyl oder substituiertes Phenyl
bedeutet. Die Pheny!substitution kann aus Alkyl, Alkoxy«
Nitro, Halogen, Carboxy oder Phenyl, wie beispielsweise Biphenyl, bestehen. R und R1 können unter Bildung heterocyclischer
Gruppen miteinander verbunden sein, beispielsweise unter Bildung von Morpholido- oder anderen Ringstrukturen. X, Y und Z
können unabhängig voneinander Wasserstoff, EHg-, Alkyl, substituiertes
Alkyl (beispielsweise Hydroxyalkyl, Chloralkyl oder Nitroalkyl), Halogen oder Alkenyl (beispielsweise Allyl)
bedeuten. Ϊ und Z können zusammen α-00-Alkylen (beispieleweise
Tetramethylen), Phenyl oder substituiertes Phenyl (beispielsweise Alkylphenyl, Halogenphenyl oder Alkoxyphenyl)
darstellen.
Verbindungen, die in diese grosse Klasse von 5"uran-3-carboxamid-Derivaten
fallen, können durch Umsetzung eines a-Hydroxyketons
(I) mit einem Acetamid (II) in einem inerten Lösungsmittel (beispielsweise Benaol, toluol, Xylol oder Mischungen
davon) unter Verwendung eines aktiven Eriedel-Crafta-Reagenses
(beispielsweise AlCl^, AlBr^ oder SnCl4) unter Gewinnung
des Oarboxamid-Derivats (III) gemäss folgendem Reaktionsschema
hergestellt werden:
CH2COHHR«
AlCl,
ZCHOH
(D
COX
inertes sungsmittel
Z"\
(ID
O (III)
5, AlBr3 und SnCl^ sind die bevorzugten ?riedel-Crafte-Seagentien (ZnOl2 und BP3, die eohwäohore iriedel-Crafte-Reagentien sind, neigen zu einer Bildung von Pyrrol-Strukturen
009835/1913
/Λί
r- 5
anstelle der geachlooöenön Furanstruktiu'ön). Es hat sich als
zweckmäaaig erwiesen, ungefähr 0,5 Mol des ausgewählten
Friedel-Orafts-Reagenses pro Mol des eingesetzten'a-Hydroxyketons
oder Acetamide zu verwenden und äquimolare Mengen der
letzteres Reagentien einzusetzen.
Wie angegeben, ist der Ringschluss von der Freisetzung von
Wasser begleitet» Daher wird ein stark dehydratisierendes
Friedel-Crafts-Reagens bevorzugt. Andererseits ist es möglich,
das Reaktionswasser auf andere Weise zu entfernen (beispielsweise azeotropiech) und gerade eine katalytische Menge des
Friedel-Grafte-Reagenses zu verwenden (d.h. 0,01 - 0,5 Mol
pro Mol des a-Hydroxyketone oder Acetamido). .
Da dae Friedel-Orafts-Reagens mit Hydroxylgruppen reagiert,
ist es vorzuziehen, wasserfreie Reaktanten und nicht-hydroxylische
Lösungsmittel zu verwenden, beispielsweise zusätzlich
zu den vorstehend erwähnten !lösungsmitteln Httrobenzol, Chlorbenzol,
Äthylacetat und Acetonitril einzusetzen.
Ee ist 3weokmäBsig, äquimolare Menge der cc~Hydr oxy keton- und
Aoetamid-Reaktanten einzusetzen. Die Reaktion ist exotherm.
Dennoch ist es vorzuziehen, zu Beginn dex^ Reaktion etwas zu
erhitzen. Sin Erhitzen auf Temperaturen von ungefähr 50°C
oder darüber reicht aus. Yoraugeweise oollten weder die Anfangstemperatur
noch die Temperatur, welche aufgrund der exothermen Reaktion auftritt» den Sieö.exjunkt der Reaktionslöoung
Übersteigen.
Nach Beendigxmg der Reaktion wirrl die Reaktiönslösung mit
Wasser und GhlorwaseerBtoffsävues abgeHchreckt, v;orauf die
Lösungemittelschicht abgetrennt und das Produkt aus der Lösung
auskriBtallisiex^t wird«.
0 09835/1963
Die ihirem-'J-oiXTbozB mid-Deri vs», te kamion fern or um tor Anwendung
des vorstellend "beschriebenen Verfahrens aur Erzielung der Grrundfuran~3~carboxamid~Struktiir
(III) hergestellt werden, wobei man sich einer "bekannten Substitutionsrenktiou bedient, um einen
gewünschten Rent an oinor der Stelluagon K-. X und Z sowie an
der Position R einsufuhren.
Ein anderes wichtiges Merkmal dei* Erfindung besteht darin, dass
alle die unter die grosse Klasse der ]?uran-;5-carbaxamide fallenden
Verbindungen eine hohe fungizide Wirksamkeit sowie andere
Aktivitäten besitzen. Ferner ist hervorzuheben, dass die erfindungsgemässea
Verbindungen gegen eine Vielzahl von Pathage-Ben besonders wirksam sind.
In den Rahmen der Erfindung fallen Verbindungen, clie eine
öystemische Aktivität gegen Pathogene besitzen, welche in den
Pflanzen syatemisch sind oder tief in das Pflanzengewebe eingebettet
sind und daher nicht durch übliche schützende Chemikalien beeinflusst werden, beispielsweise gegen Ußtilago nuda
(Jena.) Rostr., welche einen Gersteubrancl verursachen, sowie
Verbindungen, die gegen Bostkrankheiten wirksam sind (beispielsweise
gegen üromyces phaeeoli (Perc.) Wint.var,typica
Arth. und gegen Weizanblätterrost, der von Pucc.lnia rubigo-vera
tritici (D.O.) Wint., verursacht wird« Die Wirksamkeit der erfindungsgemäßßen
Verbindungen wird entweder durch eine Aufbringung auf die Blätter oder durch eine Behandlung des Saatgutes oder des Erdbodens entfaltet, ferner fallen in den Rah~
,men der Erfindung Verbindungen, <üe entweder bei einer Behandlung
dee Erdbodens oder des Sa«itgutun iiantgutkrankheiten zn
bekämpfen vermögen, die durch in ErdliorUi;.; lobende Organismen
verursacht v/erden, beispielsweise durch- lihiaoctonia solani
Kühn, welche eine Zerstörung von Banrawollanatgut veruroachen.
Perner umfasst die Erfindung Verbindungen, welche einen KranJcheitsschutz
zu bieten vermögen, bei.Rp.toXßweise gegen den Früh-
009835/1963 ßAD original
brand von Tomaten, der durch Al ternär ia solani (Eil, und <i,
Martin) Sor., verursacht wird,* Dieser Schuts wird durch Auf
bringung auf die Blätter entwickelt. Ausserdeni sind die erfindungögemäaaen
"Verbindungen gegen die Eolläödisehe Ulmenkrankheit
wirksam und vermögen tierische oder menschliche Krankheiten au bekämpfen, beispielsweise äerinatophytische
Krankheiten.
Ee ist darauf hinzuweisen, dass die
nicht mit den bekannten ;Furan-2-carboxamid~Derivaten verwechselt
werden sollten.
Furan~2-carboxanilid und' 3-Methylfuran-2-carboxanilid zeigen
bei der Bekämpfung von Bohnenrost gemäße dem nachfolgenden
Beispiel 1 keinerlei Wirkung.
Me folgenden Beispiele erläutern die Erfindung.
Spr!ölbehandlung der Blätter von Bohnen zur Bekämpfung eines
vorliegenden Bohnenroates (üromyces phaseoli)
Es wird wie folgt verfahren:
Die Fähigkeit von Verbindungen s Pflanzenlcraakheiten zu bekämpfen»
von denen die Pflanzen bereits befallen sind, wird unter Anwendung der nachstehenden Testmethode ermittelti
200 mg der jeweiligen Verbindung werden in 20 ml Azeton und
60 mg eines grenzflächenaktiven Mittels, wie beispielsweise
Triton X-100·(Octylphenoxypolyathoxyathanol, nicht-ionisch)
gelöst. Diese Zubereitung wird mit 80 ml eines destillierten
Wassers verdünnt. Dabei wird eine chemische Suspension erhalten, die 2000 ppm des Wirkstoffs enthält. Gegebenenfalls
009835/1963 &Aü
wurden v/ei-fccre Seihenvorcdüntmngon a;-?.s dieser yuspsnsion hergestellt.
Die chemischen Snöpensionen werden auf jeweils 2
in verschiedenen Topfen wachsende grüne Bohnenpflanzen aufgesprüht.
Diese Pflanzen waren 4Q Stunden zuvor mit Bohnenrost (Uromyces phaseoli typica Artli.) beimpft worden. Zum Zeitpunkt
der AufsprUhung der Chemikalien haben die Pflanzen gerade begonnen, ihre ersten clreizähligen Blätter auszudehnen. Die
Testpflanzen werden anschliessend in eine Kammer während einer Zeitspanne von 24 Stunden gestellt«. In der Kammer
L^ herrscht eine Temperatur von 24°C (75°I?) und eine relative
W Feuchtigkeit von 100 jS, Danach werden die Pflanzen erneut in
ein Gewächshaus überführt. Ungefähr 10 Tage später werden die
Pflanzen untersucht, um das Ausmaß der Krankheitsbekämpfung zu ermitteln.
Systemische fungizide Wirkung von Furan-^-carboxamiden, gemessen
anhand ihres Vermögens, einen bereits vorhandenen Bohnenrost durch Aufbringung auf die Blätter zu bekämpfen
Typ I
?s /R
E1 | J2£2i | % Bekämpfung | |
Cyclohexyl | 2000 500 |
100 95 |
|
Phenyl | 250 125 |
100 90 |
|
H | 2-Tolyl | 500 | 100 |
H | 3-2olyl | 500 125 |
100 90 |
H | 4-Tolyl | 2000 500 |
100 30 |
H | |||
H | |||
009835/1983 SAD οβ«3ιναι
2006A7-1
S-. | Typ II | H1 | O H Kt |
2000 500 |
62 31 |
% -Bekamprnag |
> H | 500 250 |
250 | ^^ * I^ BVI n^f^T i"**^nnii ~ »f ί· iTir «a 100 80 |
|||
H- | 2000 | • 100 99 |
||||
H | 2-B:i.phe5aylyl | 2000 | 98 | |||
H | 3~Mathoxypheijyl | 2000 | 50 | |||
H | 4-Me thoxyphenyl | 2000 | 50 | |||
GH5 | 2~Methyl-6-chlo3?phe - | 85 | ||||
2-Naphthyl | ^___^ C-H-Phenvl | |||||
Phewyl | ||||||
0 | ||||||
100 98 |
||||||
2,4-Dimethyl-3-oarb- oxanilidofuran |
100 | |||||
2,5-Dime thyl-J-carh- oxatiilidofuran |
||||||
2-Propyl~4, S-öiiae thy 1-2000
oarboxani3.iäo.fura5a
H | lBopropyl | 500 |
H | n-Butyl | 500 |
η; j | Cyclohexyl | 62 |
Allyl | 500 | |
h,.,?: | Phenyl | 31 |
16 |
80 99 35 75
100 100
0 0 9835/1963
R | R» | CMl |
62
51 |
i> Bekämpfung |
H | 2-Iolyl | von Bohnenblättexn zur |
62
51 |
100
98 |
H | 3-Solyl | Dhaseoli) |
500
62 |
99
70 |
H | 4-Tolyl | 2000 |
100
78 |
|
H | 2,6-Himö thy I phenyl | 2000 | 50 | |
H |
2,4,6-Srimethyl-
phenyl |
2000 | 90 | |
H | 2-Biphenylyl | 2000 | 50 | |
H | 2HMe thoxyphenyl |
125
62 |
100 | |
H | 3-Me thoxyphenyl | 62 | 100 95 |
|
H | 4-Methoxyphenyl | 2000 | 99 | |
H | a-Kaphthyl | 500 | 60 | |
OH5 | Phenyl | 100 | ||
BeiSüiel | Verhinderung | |||
Besprühen | des Bohnenrostes | |||
(TTromvoes |
Sine Anzahl von gefleckten Feldbohnenpflanzen wird mit Zubereitungen besprüht, die 100 und 50 ppm bestimmter erfindungsgemässer Verbindungen enthalten, worauf die Pflanzen in einem
Gewächshaus bei einer Temperatur von 24°C (750F) gehalten werden. In Intervallen von O9 1, 2, 5 lind 4 lagen nach der Besprühung wird eine Anzahl von Pflanzen aus dem Gewächshaus
entfernt, mit Uromyoes phaseoli beimpft und in einer feuchten Kammer während einer Zeitspanne von 24 Stunden gehalten, um
ein· Infektion zu initiieren. Sie Pflanzen werden anschi!essend aus dem Gewächshaus entfernt. Symptome treten nach ungefähr 5 Sagen auf. Die chemischen Behandlungen werden in der
009835/1963
■-" ■ ; ■■■,' >9-
Veise bewertet, dass das Ausmaß dor Krankheitsentwicklung
bei den behandelten Pflanzen im Vergleich zu nieht-behandelten Vergleiehspflanzen bestimmt wird.
Bekämpfimg von Bohnenrost (Uromyoes phaseoli). Dauer des
Schutzes durch Besprühen der Blätter mit verschiedenen
gnran-3-oarboxamiden
Schutztest
y> Bekämpfung bei einer Steven vor der Beimofun« |
O | χ | 2 |
Behandlung von X
mit dem Rost |
100 | |
Verbindung | ppm | 100 | 100 | 100 | 1 | 100 99 |
200 |
100
100 |
100
100 |
100
100 |
100 | 80 | |
3-Carboxanili-
do-2,4,5-tri- methylfuran |
100
50 |
100 | 100 | 95 |
100
100 |
40 0 |
200 |
100
100 |
100
98 |
40
20 |
85 | ||
2,4,5-Irimethyl-
3-(2-methylcarb- oxanilido)~furan |
100
50 |
60 50 |
||||
Vergleich - Schwere Infektion,
Pflanzen, die mit 50 ppm 3~Carboxanilido-2,4»5-trimethyl~
furan besprüht worden sind, sind in wirksamer Weise gegen
eine Infektion durch den Bohnenrostpilz geschützt.
Ausrottung einer Bohnenrostinfektion durch Aufbringen von gttr.an^-oarboxamiden auf die Blätter
Sin© Anzahl von gefleckten Feldbohnenpflanzen wird mit dem
Bohnenrostfungus Uromyces phaeeoll beimpft« worauf gewartet
00 9835/1963
wird, bis sich die Krankheit festgesetzt hat. Dann werden die Pflanzen mit bestimmten erfindungsgemässen Verbindungen besprüht, und zwar 2, 3,4,5 und 6 Sage nach der Beimpfung alt
dem Pilz, um die ausrottende Wirkung der Verbindungen zu untersuchen. Haoh dem Besprühen mit den Verbindungen werden die
Pflanzen erneut in das Gewächshaus gestellt. Die Entwicklung
der Krankheit wird in der üblichen Weise nach ungefähr 10 Sagen ermittelt. Die Verbindungen werden auf der Grundlage ihres
Vermögens eingestuft, die Pilzinfektion von der Pflanze zu beseitigen oder ihre Entwicklung abzustoppen.
% Bekämpfung bei bestimmten Zeitinter
vallen - Sage nach der Beimpfung |
2 | 1 | i | 1 | 60 | |
Verbindung | ppm | - | 100 | 100 | 98 | 90 |
5^arboxanilido-2,4,5-
trimethylfuran |
50 | 97 | 100 | 100 | 100 | 95 |
η | 100 | 99 | 100 | 100 | 100 |
30
80 |
« | 200 |
mm
100 |
100
100 |
100
100 |
100
100 |
93 |
2,4,5-Trimethyl-5-(2-
me thylcarboxanilido)- furan |
50
100 |
100 | 100 | 100 | 100 | |
200 |
licht behandelt (schwere Infektion)
Aus den vorstehenden Werten ist au ersehen, dass die erfindungsgemäeeen Verbindungen den Kost während einer Zeltspanne
bis zu 6 !feigen nach der Beimpfung auszurotten vermögen.
Die erfindungsgemässen Verbindungen werden als Bodenfungizide
im Hinblick auf ihre Wirksamkeit untersucht, im Erdboden Vor-
009835/1963
kommende Pflaneeneämlingekrankheiten zu bekämpfen, beispielsweise die Hachauflauf-Umfallkrankheit von Baumwollsämlingen,
die duroh Rhieootonia solan! Bihn verursacht werdeün.
66 ng der Verbindung werden gründlich in einem Glaebeoher mit
0,45 kg (1 pound) eines sauberen und trockenen Sandes vermischt. Das Vemiechen erfolgt duroh kräftiges Schütteln des
bedeckten Bechers, Diese Grundeharge wird ansohliessend gründlich alt 2,84 kg (6 1/4 pounds) eines Bodens vermischt. Daduroh wird eine Konsentration des Wirkstoffs von 20 ppm eingestellt. Der behandelte Boden wird aneohlieeeend in 5 Töpfe
■it einem Durchmesser von 102 mm (4 inches) gegeben. Es werden 5 BauBWollsämlinge pro Topf eingepflanzt (Varietät
Stoneville 215). Vor dem Bedecken der eingepflanzten Sämlinge werden die Tupfe beimpft, und swar in der Weise« dass ein
Haferkorn, das mit Ehieootonia solani Kühn aus einer 2 Wochen
alten EnItür infisiert worden ist, in den Hittelpunkt eines
jeden Topfes eingebracht wird. Der Sämling sowie das Inokulum werden ansohliessend mit einer Erdbodensobicht mit einer Dicke
von ungefähr 12 mm (1/2 inoh) bedeckt. Die Versuche werden in fünffacher Ausfertigung durchgeführt, so dass insgesamt 25
Sämlinge pro Verbindung untersucht werden· Ferner wird ebenfalle in fünffacher Ausfertigung ein Vergleichsversuch durchgeführt. Aueeerdem wird ein Testvereuch Busammen mit ähnlichen
Vergleichspflansien durchgeführt, die nicht mit dem File infisiert worden sind. V
laoh dem Bepflansen werden die Töpfe in ein Gewächshaus überführt, gegossen und warm gehalten, und «war unter feuchten Bedingungen duroh Beeprühen. Die Temperatur des Erdbodens wird
auf 22 -27*0 (72 - 78·?) gehalten. 2 - 3 Wochen später werden
die Ergebnisse ermittelt, und swar durch Zählen der Ansah! der
0 098^5/196 3
ausgetretenen und überlebenden Baumwollsämlinge. Per ProaentsatE der stehenden Baumwollsämlinge wird unter Verwendung der
folgenden Formel berechnet:
^JfSfSif^SaSifL^ Anzahl der überlebenden Sämlinge _ inn
stehenden Sämlinge * x 10°
Der Prozentsatz der Bekämpfung wird unter Verwehdung der folgenden formel ermittelt:
* £ Bekämpfung ■ A1B χ 10£)
A « ProsenteatB der stehenden Sämlinge in dem behandelten
und beimpften Brdboden
B a Prozentsatz der stehenden Sämlinge in dem nioht-behandelten und beimpften Erdboden
O β Prozentsatz der stehenden Sämlinge in dem nicht-behandelten und nicht-beimpften Erdboden *
Xn der folgenden Tabelle sind die Prozentsätze der aus dem Erdboden herausgewaohsenexf^ämlinge sowie der Prozentsatz der
stehenden<Baumwol$sämlinge zusammengefasst, und zwar bei einer
Behandlung (40 ppm) mit den angegebenen Verbindungen. Die Ergebnisse sind den Ergebnissen gegenübergestellt, die anhand
der nioht-behandelten beimpften und nicht-behandelten und
nicht-beimpften Bodenproben ermittelt wurden (40 ppm entsprechen einer aufgebrachten Menge von 0,54 kg/4,05 χ 1000 m2 (1,2
pounds/aore) einer behandelten fläche mit 50 mm breiten und
50 am tiefen parallelen Furchen in einer Richtung, wobei die Furchen in einer Entfernung von 102 cm voneinander verlaufen).
009835/1963
Fungizide Wirkung von Furan-J-oarboxamiden, gemessen anhand
ihres Vermögens, im Erdboden vorkommende fflansensämlingskrankheiten en bekämpfen
SiJLl
Bi=H
ppm i> der her- $ der ate- £ Beausgewaehhenden
kämpfung senen Sämlinge
. M | Cyclohexyl |
40
10 |
88
92 |
48
56 |
39
54 |
It' | ithylenbis | 40 | 84 | 52 | 40 |
It 9 | Phenyl |
40
10 |
96
84 |
92
76 |
100
80 |
It | 3-Iolyl |
40
10 |
92
96 |
88
76 |
84
62 |
ti | 4-!PoXyI |
40
10 |
OO VO
OOON |
88
68 |
86
50 |
ft | 2,6-Dimethylphenyl |
40
10 |
92 88 |
60
44 |
53
27 |
R |
2,4,6-Srimethyl-
phenyl |
40
10 |
72 92 |
60 A
52 ώ |
62
46 |
η | 2-Kethoxyphenyl |
40
10 |
88 88 |
72
56 |
57
29 |
η <. | 3-Hetnoxypnenyl |
40
10 |
96 92 |
76
64 |
92
69 |
η | 4-Metho*jplum,l |
40
10 |
92 92 |
88
76 |
86
64 |
4-Bfitrophenyl | 40 | 72 | 56 | 54 | |
w | 2-Shiaaolyl |
40
10 |
32 88 |
68
52 |
64 36 |
009835/198
fyp III
H*
ρρΒ
%
der heraue- f>
der ate« £ Begewachsenen henden . kämpfung
fulfil f T>/r0 3^1B11 Π
If | H | 40 10 |
92 88 |
60 | 31 |
w | Iaopropyl | 40 | 88 | 76 | 62 |
Il | n-Butyl | 40 10 |
92 96 |
72
64 |
54
38 |
Il | Cyclohexyl |
40
10 |
100
92 |
96
84 |
100
83 |
M | Allyl |
40
10 |
96 92 |
80
68 |
69
46 |
• | Benzyl | 40 | 92 | 56 | 47 |
n | Phenyl |
40
10 |
88
88 |
84
80 |
70
60 |
It | 2-Tolyl |
40
10 |
96 88 |
92
76 |
64 |
W | 3-Iolyl |
40
10 |
100 96 |
92
76 |
93
64 |
N | 4-Tolyl | 40 | 92 | 76 | 64 |
It | 2,6-Disiethyl- phenyl |
40
10 |
96 96 |
88
76 |
92
67 |
ir |
2,4, 6-IriBie thy 1-
phenyl |
40
10 |
100 |
88
80 |
92
75 |
K | 2-3fethoxyphenyl | 40 10 |
96
92 |
90
72 |
93
57 |
Il | 3-Methoxyphenyl | 40 10 |
96 100 |
92
84 |
100
83 |
It | 4-Methoxyphenyl | 40 10 |
92
96 |
84
76 |
77
62 |
009835/1963
4-Chlorphenyl | 40 | 88 | 64 | 57 |
2-Chlor-6-me thyl- | 40 | 96 | 76 | 67 |
phenyl | 1° | 88 | 68 | 50 |
α-Haphthyl | 40 | 92 | 72 | 71 |
2-Pyridyl | 40 | 96 | 80 | 85 |
10 | 88 | 60 | 46 |
Ba ithyl 40 88 64 54
ffiyp IX
H-Phenyl
ppm i» der heraus- Ί» der ate- £ Begewaohsenen henden kömpfmig
Sämlinge Sämlinge
10 90 88 84
10 88 68 64
10 96 84 - 77
■■'■■■'■■- 10 84 60 36
nloht^behandelter beimpfter
nioht-behandelter nioht-
beimpfter Brdboden
(Vergleich) - 96 96
Die Toretehende Tabelle IV selgt die Wirksamkeit der erfindungs·
gemäjssen Verbindungen als Bodenfungislde sur Verhinderung einer
009835/1963
von Bhizoetonia verursachten ümfallkrankheit von Baumwollsämlingen.
Besprühen von Blättern von Somatenpflanzen mit Puran-3-carboxamlden sram Schützen der Pflanzen gegen einen Befall durch
den eine frühe Säule verursachenden Fungus Alternaria solani
Bei der !Durchführung dieses Beispiels werden die erfindungsgemässen Verbindungen als Blattfungizide im Hinblick auf ihr
Vermögen getestet, Pflanzen gegen einen ansohlieesenden Befall von Pilzkrankheiten zu schützen.
1 g der zu untersuchenden Verbindung wird mit 3 ml Azeton
und 50 mg eines nicht-ionischen grenzflächenaktiven Mittels (Sriton X 100» ein Kondensationsprodukt aus einem Alk;*!phenol
und Äthylenoxyd) vermählen. Das Azeton und das grenzfläohenaktlve Mittel sind dafür bekannt, dass sie bei der Durchführung
von biologischen Testreihen inaktiv sind. Die Mischung wird in einer solchen Weise mit Wasser verdünnt, dass Suspensionen
erhalten werden, die 500 und 2000 ppm der Verbindung enthalten. Diese Suspensionen werden auf jeweils zwei 152 mm hohe
(6 inches) Somatenpflanzen (Varietät Clark's Early Special) unter Verwendung einer Spritzpistole aufgesprüht. Die Pflanzen werden ansohliessend zusammen mit nicht-behandelten Vergleichspflanzen in ein Gewächshaus gestellt. 24 Stunden später
werden die behandelten sowie die nicht-behandelten Vergleichspflanzen mit einer Suspension von Alternaria solani-Sporen
Sekundier
beimpft, und zwar durch eine 20 e dauernde Besprühung
mittels eines Zerstäubers, der 1 ml pro Sekunde abgibt. Die
009835/1963
Pflanzen werden ansohliessend über Kaoht in einer unter gesteuerten Bedingungen gehaltenen Kammer aufbewahrt. In der Banner wird
eine Temperatur von 240C (750P) aufrechterhalten. Ferner herrscht
in der Kammer eine 100 £lge relative Feuchtigkeit. Am Morgen
werden die Pflanzen wieder in das Gewächshaus überfuhrt. 3 Tage
später wird das Fortschreiten der Krankheit bestimmt, und zwar
duroh Vergleich der Anzahl der krankhaften Veränderungen infolge der Krankheit der behandelten Pflanzen zu der Anzahl der
krankhaften Veränderungen der nioht-behandelten Vergleiohspflanzen. Zur Bestimmung des Prozentsatzes der Bekämpfung wird
folgende Formel verwendet:
- (fluTffrh^ftbTn ■ AwfwTKl d«krankhaften Veränderungen)
ιλλ_ iMvf der bofrwdolton Pflanze) *λλ
ISuroüflohn.Anzahl a.kranknaften Veränderungen)21 ■ °
auf der nichtbehandelten Pflanze)
Bekämpfung der frühen Tomatenfäule duroh Aufbringen von Furan-3-oarboxamiden auf die Blätter
0
η
η
BbH R1 nTkn
"■■ Phenyl 500 83
* 2-!EoIyI 2000 87
500 65
B 3-!SoIyI 2000 " 25
009835/1983
N
M
Il
4-Iolyl
2,6-Eimethylphenyl
2-Biphenyljl
2-Hethoxyphenyl
3-Methoxjphenyl
4-Gblorphenyl
2,4-Diohlörplxenyl
2—Me iSbcj 1"·6·~ο1ι1
2-Carl)oxyphenjl
a-iraphthyl
2-Thlai5olyl
n-Butyl
Decyl
Allyl
iurfurylaethyl
gfT>
III
2000 500
2000 500
2000 500
500 125
500
2000 500
2000 500
2000 500
2000 500
2000 500
2000 500 2000 2000
2000 500 2000 2000 2000
75
71 67
100 99
90 79
75
98 72
83 77
74 77
75 50
81 67
99 93
50 75
75 50
50 50 71
009335/1983
' - 19 -
2006A71
R1
lBopropyl η-Butyl Cyclohexyl Deoyl
Allyl Benzyl
Phenyl 2-Iolyl
3-Solyl 4-Tolyl
2,6-Diii» thy !phenyl
2,4,6-Trimethylphenyl
2-Blpbenylyl
2 Hfethoxy phenyl 3-Methoxyphenyl
4-^fethoxyphenyl
4-Chlorphenyl
2-Carboxyphenyl
2000 500
2000 500
2000 500
2000 500
2000 500
2000 500
2000 500
2000 500
2000 5QO
2000 500
500
2000 500
2000
2000 500
2000 500
2000 500
2000 500
2000
2000 500
2000 500
90 78
96 76
98 90
99 99
90 88
90 73
96 79
98 85
80 70
85 78
87
88 84
50
50 50
90 87
79 77
90 50
74
76 67
78 50
009835/1963
ppm
α-Haphthyl
ß-Naphthyl
2000 500
2000 500
2000 500
77 70
87 77
81 50
Wie aus den Werten der Tabelle V hervorgeht, sind die erfindungsgemässen Verbindungen wirksame schützende Fungizide.
)O3camlden
Verschiedene erfindungsgemässe Verbindungen werden auf Welsensaatgut in der Weise aufgebracht, dass eine entsprechende Menge
der jeweiligen Verbindung mit 50 g des Saatgutes in !deinen Glasgefässen während einer Zeitspanne von 55 Minuten vermischt
wird. Die Saaten werden ansohliessend in eine Standard-Erdbodenmisohung eingesät und unter Gewächshausbedingungen keimen
gelassen· Bach 5 Tagen werden die Blätter (mit einer
Grösee von 76 - 102 mm (3 - 4 inches»mit dem Blattrostpilz,
und swar Puooinia rubigo-vera tritioi, durch Besprühen mit
Sporen, die in einem leichten Mineralöl suspendiert sind, beimpft. Die Pflanzen werden ansohliessend in einer feuchten
Kammer während einer Zeltspanne von 8 Stunden gehalten und dann In ein Gewächshaus überfuhrt, in welchem eine Temperatur
von 24°0 (75°?) herrscht. Bach 5 lagen treten Symptome auf.
Die chemischen Behandlungen werden im Hinblick auf ihre Wirksamkeit untersucht, und zwar anhand des Ausmaßes der Verminderung des Hostbefalle bei behandelten Pflanzen im Vergleich
su nioht-behandelten Vergleichepflanzen«
009835/1963
Tabelle VI Bekämpfung von Weizenblattrost
3-Carboxanilido-2,4, 5-trimethylfuran
1 1/2
99 95
Bekämpfung von Weizenblattrost durch Aufbringen von JPuran-5-oarboxfwiiden auf die Blätter
Es wird wie folgt verfahren:
5 Tage alte Ceres~Welzensämlinge werden mit dem Pilz» und
zwar Pucoinia ruhlgo-vera tritici, durch Besprühen mit Sporen,
die in einem leichten Mineralöl suspendiert sind, beimpft. Die Pflanzen werden während einer Zeitspanne von 8 Stunden
in einer feuchten Kammer gehalten und ansohliessend in ein
Gewächshaus überführt, in dem eine temperatur von 240O (75°?)
herrscht.
1 Tag nach der Beimpfung wird eine Reihe von zu testenden erfindungsgemäss
en Verbindungen auf die Weizensämlinge aufgebracht j, imd zwar durch Auflösen der jeweiligen Verbindung in
Azeton und anschliessende Suspendierung in Wasser, dem ein
Benetzungsmittel (Aerosol OS-B, American Cyanamid - Dioctylester
von latrlumsulfobernsteinsäure) zugesetzt worden ist,
worauf unter Verwendung einer Vilbiss-Sprllhvorrichtung ein
Aufsprühen erfolgt. Das Aufsprühen erfolgt in einer Menge von 1 ml/S@kunde unter einem Druck von 1»4 kg/cm (20 psi).
Sostkrajikheitssymptome treten nach 5 Sagen auf. Die ohemisohen
Behandlungen werden im Hinblick auf ihre Wirksamkeit zur Be-
0 0983 5/198 3
- 22 -
kämpfung der Krankheit untersucht.
Ergebalaae:
Tabelle | VII | auf die Blätter | uran^-3- |
Bekämpfung τοη Weisenblattrost durch Aufbringen τοη ? |
500
250 |
||
earboxamiden auf die Blätter | 500 |
i> Be- .
käsrofune |
|
Verbindung ppm (aktiv),
aufgebracht |
200
100 |
95
50 |
|
3-Carboxanilido-2,4,5-
trimethylfuran |
90 | ||
2f4-Dimethyl-3-ir-
oyclohexyloarbox- |
97
98 |
||
oarboxyanilido-H-
bensoylfuran |
|||
lee ten τοη Puran-J-carboxamid-Derivaten im Hinbliok auf Ihre
Bekämpiung einer systemiechen Krankheit, und zwar τοη Gerstenbrand (TJstllago nuda)
einseinen wird wie folgt verfahren:
Brf indungsgemäflse Verbindungen werden im Hinbliok auf ihre Bekämpfung τοη Geratenbrand untersucht. Dabei erfolgt eine Behandlung des Saatgutes mit den jeweiligen Verbindungen. 50 g Gerstensaatgut (Varietät Larker), das au ungefähr 20 $>
mit üstllago nuda infiziert ist, werden mit den zu untersuchenden Verbindungen behandelt. Ausserdem erfolgt eine Standard-Saatgutchemikallenbehandlung durch Behandeln des Saatgutes mit der Torge-Bphrlebenen Menge der trocken formulierten Chemikalie in einer
Srommel. Saatgutmaterial, das bei einer jeden chemischen Behänd-
009835/1963
lung anfällt, wird zu jeweils 10. g-Portionen aus jeweils ungefähr 300 Saatgutkörnern gewogen und in einem doppelten
Versuch in Parzellen eingesät, die jeweils eine Grosse von
7,5 m (25 feet) besitzen. Ungefähr 10 Wochen nach dem Einsäen wird die Zahl der vom Brand befallenen Koraköpfe ermittelt.
Ergebnisse;
Bekämpfung von Gerstenbrand durch Saatgutbehandlung mit Furan-
gyp I
0 H
H *
0-H--K·
ML
Phenyl 2-lolyl
gyp-H
2,4-DinBthyl-3-
carboicanilido-
furan
t5y carboxanilidofuran
OZ/CWI | 1/2 |
6
1 |
|
4 | 1/2 |
4 | 1/2 |
4
1 1 |
|
6
3 |
0,24 1.70
0,2
0,0 1,0
0,0
0,04
1,8
0
0
Typ III
0 0 9835/1963
- 24 - | 2006471 | |
OZ/CWS | ||
1/2
1/4 |
$> Krankheit | |
Phenyl |
4
1 1/2 |
ooo |
2-Iolyl | 1 1/2 |
0
O |
3-Tolyl |
6
3 |
O
O |
3-Methoxyphenyl | 1 1/2 |
O
0 |
2-Pyridyl |
0,3
1,6 |
|
fe Vergleich (nicht-behan- 14»4
P delt)
Die erfindungsgemassen Verbindungen besitzen ferner eine insektizide und nematozide Wirksamkeit. Unter einer Insektiziden Wirksamkeit ist eine Wirksamkeit gegenüber Insekten, Insektenlarven und -eiern zu verstehen.
Sie insektizide Wirksamkeit dieser Verbindungen wird in der
Weise bestimmt, dass 10 mg einer jeden Verbindung in 1 ml Azo-
* ton 100 ml Wasser zugesetzt werden. Unter Verwendung von Was-" ser als Verdünnungsmittel können aus dieser Lösung weitere
Verdünnungen hergestellt werden.
25 ml-Aliquots einer jeden Dosierung werden jeweils in doppelter Ausführung in Reagensgläser gegeben, worauf 10-25 Aedes
aegypti-Larven (4. Erscheinungsform) zugesetzt werden. Die Reagensgläser werden bei einer !temperatur von 210O (700P)
in der Dunkelheit während einer Zeltspanne von 72 Stunden gehalten. Nach Beendigung dieser Zeitspanne werden die lebenden und toten Larven gezählt. Der Prozentsatz der Bekämpfung
009835/1963
wird berechnet. Ale Standard wird DDS in einer Menge von O9I9
O9Ot und O9OOI ppm verwendet. Ferner werden entsprechende
Verglelohsforraulierungen eingesetzt»
Die Bestimmung der ovlziden Wirksamkeit erfolgt durch Zugabe
von O91 g einer jeden Verbindung in 1 ml Azeton zu 50 ml
eines destillierten Wassers, dem 1 Tropfen eines Emulgiermittels zugesetzt worden ist. Diese Emulsion wird auf die
untere Oberfläche von zwei Wochen alten Bohnenpflanzen aufgesprüht. Jede Pflanze trägt wenigstens eine Eimasae des
Mexikanischen Marienkäfers (Epilaohna varivestis), wobei
diese Eimasse 3-5 Sage vor den See ten aufgebracht worden
ist. Die Pflanzen werden in der Weise besprüht» dass sie
gründlioh bedeckt werden» sie werden jedoch nioht bis zur
Sättigung besprüht. Haoh Ablauf von 1 Woche wird der Prozentsatz der Eier bestimmt, aus welchen keine Larven ausgeschlüpft
sind·
Die Wirksamkeit von Jharan-3-oarboxamiden gegenüber Maieblattläusen (Hhapalosiphum maidis Pitch) wird ebenfalls untersucht. Es wird eine 2000 ppm-Lösung in der Weise hergestellt, dass 0,5 g der Verbindung in 10 ml Azeton 250 ml
Wasser zugesetzt werden, das 2 Tropfen eines Emulgiermittels, und zwar Sriton X-100, enthält.
2 Sage vor dem Besprühen werden die zum Testen verwendeten
Gerstenpflanzen auf 10 Pflanzen pro Becher beschränkt und
mit Blattläusen in der Weise infiziert, dass von einer
Blattlauskultur abgeschnittene Blätter auf die Seetpflanzen
gelegt werden. Die Pflanzen werden auf einem Drehtisch zur vollständigen Benetzung der Blätter mit dem Sprühmaterial
besprüht. Der Prozentsatz der Bekämpfung wird bestimmt, und
zwar bezogen auf die Verminderung der Bevölkerungsdichte auf
den behandelten Pflanzen im Vergleioh zu nioht-behandelten
Vergleichspflanzen·
0 0 98 35719β3
i> Bekämpfung, Mexikanische Harten- £ Bekäi
Aedee aegypxi käfereier Haie Die .
(Larven) Ί» Bekämpfung (Eontakt) .
(Ovaaid)
100 ppm 10 ppm 2000 ppm 2000 ppm 1000 ppm
Cyclohexyl | 71 | - | 100 |
Deoyl | 100 | - | 100 |
Bensyl | 80 | - | 100 |
Phenyl | 100 | 45 | 50 |
SMtolyl | 100 | 100 | - |
3-Tolyl | 100 | 38 | mm |
4-Tolyl | 100 | - | 100 |
2-üethoxy-
phenyl |
100 | - | — |
3-ltethoxy-
phenyl |
82 | — | — |
phenyl | 98 | — | — |
2-Haphthyl | 85 | - | - |
80
80
009835/1963
R*
# Bekämpfung Mexikanische
Ae&es aegypti Marienkäfereier
(Larven) % Bekämpfung
(Ovasid) IQO pm IQ ppm 2000 ppm
Phenyl | 2,4-Dimethyl | 98 |
2-Methoxy-
phenyl |
2,4,5-Trimathyl | 100 |
4-0hlor-
phenyl |
-. - | |
Phenyl |
2-Heptadecyl-4,5-
dimethyl |
58 |
O Ctt» π ι P |
100 |
45
100 100 100
A. Die KontaktnematoBid-Aktivität von Puran-3~carboxamiden
wird in der Weise bestimmt, dass 300 mg einer j9den Verbindung
in 10 ml ABeton gelöet werden, vorauf 3 Xropfen der Lösung auf
ein Uhrglas gegeben -werden j das 5 Tropf en einer standardisierten
Nematodensuspension (Banagrellus redivivus) enthält. Sie ührgläeer werden bei Zimmertemperatur in einer Bit Feuchtigkeit
gesättigten Umgebung gehalten, um ein Verdampfen der Testflüssigkelten su vermeiden. Entsprechende nicht-behandelte
Vergleiohsformulierungen werden eusammen mit jedem Test ebenfalls untersucht. 24 und 48 Stunden nach der Behandlung werden
die Uhrgläser mikroskopisch untersucht, wobei der Prozentsatz
der Abtötung bestimmt wird. .
00983 5/196 3
nematozide Aktivität | tabelle | O | U | SMl | |
von Puian^' | "Oaxboxamiden | ||||
0 tr |
1000 | ||||
.G-NH-R1 | 1000 | ||||
1000 | |||||
Ε« | 1000 | Panagrellus-Nematode f ^ Bekämpfung |
|||
I | η-Butyl | 1000 | 100 | ||
Cyclohexyl | 1000 | 90 | |||
Benzyl | 1000 | 100 | |||
Phenyl | 1000 | 100 | |||
2-Iolyl | 1000 | 80 | |||
4-Tolyl | 95 | ||||
2-Me thoxy pheny 1 | 98 | ||||
4-Methoxy | 90 | ||||
2-MethyI9 H-Methy1- | 97 | ||||
anilid | |||||
B. Die Wirksamkeit von Puran-3~car"b02nraiden im Hinblick auf
die BekänQ)fung von im Erdboden lebenden Wurze3Tknoten-Heinatoden
(Heloidogyne sp.) wird in c*er Weise unteraucht, daas die jeweilige
Verbindung dem Erdboden augesetzt wird, welcher mit einer gegebenen Menge einen mit itematoden infizierten Erdbodens
infiziert worden ißt. Eb worden Mengen von 27j2, 54S4
und 109,0 kg (60, 120 und 240 pounda) pro 4,05 x 1000 m2 (acre)
aufgebracht.
TroekenbehandXungöH werden in der Weiße durchgeführt, dass
die entsprechende Menge der jeweiligen VerMnching rait 109 g
009835/ 1963
BAD ORIGINAL
(1/4 pound) Sand vermischt wird, worauf diese Mischung 227 g (1/2 pound) Erdboden zugesetzt .'wird. Dann wird die Mischung
während einer Zeitspanne von 5 Minuten in einem Mischer vermischt.
Der Boden wird in 340 g (12 ounoe)-Behälter gegelben und in
einem Gewächshaus während einer Zeitspanne von 1 Woche nach
der Behandlung aufbewahrt. Gurkensaat wird ansehliessend eingesät,
worauf die Wurzeln derPflanzen nach 2 Wochen untersucht
werden. Es wird die Anzahl der Wurzelknoten in dem behandelten
Erdboden im Vergleich su dem nicht-behandelten Erdboden
ermittelt.
FlüssigliBitsbehandlunge» erfolgen in der Weise, dass die entsprechende
Menge der jeweiligen Verbindung in 2 - 4 ml Azeton
mit 25 ml eines destillierten Wassers vermischt wird,,, das 1
Xropfen Sri ton X-100 enthält. Me 3?lüssigkeit wird ansohliessend
allmählich 340 g (3/4 pound) der Erdbodenzubereitung zugesetzt und mit dieser mittels eines geeigneten Gartenwerk-
zeugß Vermischt, Der Erdboden wird in 340 g (12 ounce)-Becher
gegeben,» worauf der Test in der vorstehend beschriebenen Weise
durchgeführt wird.
Prosentsatz der Bekämpfung der Gurkeawurzelknotenkrankheit
durch guran~3-carbO2£amide - ' -■-'.-'-
0 09835/1963
2~Methylcarboxanilido
2~Methoacyearbaxanilido 4-Methoxycarboxanilido
H-Methyloarboxanilido
H-Methyloarboxanilido
K9 N-Diäthyl oarboxamido
N-Ieopropylcarboxamido
H-Morpholinooarbonyl
Oarbäthosy
2-Methyl-4,5-diphenyl-3-oarboxanilidofuran
kg des Wirkstoffs/ | $ Bekämpfung |
4.05 x 1000 m2 | |
56,7 | 30 |
113,0 | 25 |
113,0 | 70 |
113,0 | 85 |
56,7 | 25 |
113,0 | 80 |
113,0 | 80 |
113,0 | 80 |
113,0 | 40 |
113,0 | 30 |
Aus dem vorstehenden Versuchsmaterial ist au ersehen, dass
eine grosse Klasse von Verbindungen gefunden wurde, welche breit ausgelegte fungizide Eigenschaften besitzen. Die erfindungsgemässen
Verbindungen sind sowohl gegen systemische als auch gegen nicht-systemische Pathogene wirksam. Es konnte
ferner gezeigt werden, dass diese Verbindungen auf den Erdboden, das Saatgut, die Sämlinge oder die Blätter aufgebracht
werden können. Bei einer Einbringung in den Brdboden können die Verbindungen in einfacher Weise mit dem Erdboden vermischt
werden. Ist eine Aufbringung auf Blätter vorgesehen, so kann man sich jeder dafür geeigneten bekannten Methode bedienen,
beispielsweise eines Aufsprtthens, wobei der jeweilige
Wirkstoff in irgendeine Standard-Trägerlösung eingebracht wird, Es wird irgendein übliches Verdünnungsmittel zusammen mit
einem Benetzungsmittel verwendet, so dass die Oberfläche der Blätter durch die lösung in ausreichendem Maße benetzt wird.
Ss konnte ferner gezeigt werden, dass die-erfindungsgemässen
furane als insektizide und nematozide Mittel wirksam sind.
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2005471
Ihre Verwendung als solche (wie Xm "MLIe ihrer Verwendung ale
Pungleide) wird durch die Verweiidiing einer Eeihe bekannter
Sräger zum Aufbriagen der Terbindiuigen au£ Stellen möglich,
an denen oiae Insekten- oder KoniaiOdenviirksaialceit bekannt ist
oder erwartet wird. .
Bs ist ferner darauf hinsuweisen, dase die geoffentarten Terbindungen
in $aä.ev beliebigen Zahl miteinander vermischt .-"werden
können. ferner können andere PimgisIde t Inßektiaiäe oder
NeinatoBide au den erfindungegemSßsen Terbindungen sugeiaisoht".
werden, %*obei man vrirksaina und aktive Zubereitungen erhält.
- Patentansprücbe -
0 09835/1983
Claims (1)
- Patentansprüche1. Verfahren zum Schützen von Pflanzen vor Pilzkrankheiten, dadurch gekennzeichnet, daß man den Pilz mit einer fungizid wirksamen Menge eines Mittels in Kontakt bringt, welches mindestens eine Verbindung der FormelCONRRenthält, worin R für Wasserstoff, Alkyl, Acyl, Aroyl oder Sulfenyl steht, R' A'asserstoff, NIi2-, Alkyl, Alkenyl, Cycloalkyl, Naphthyl, Benzyl, Pyridyl, Thiazolyl, Athylenbis, Furfuryl— methyl, Phenyl oder substituiertes Phenyl bedeutet, X, Y und Z unabhängig voneinander 7/asserstoff, Alkyl, substituiertes Alkyl, Halogen oder Alkenyl darstellen· und Y und Z zusammen ac~cj~ Alkylen, Phenyl öler substituiertes Phenyl versinnbildl iciien.Verfahren vr-i~h daß dan ".'iM.??] Formel ent,JxIinspruch 1, dadunh gekennzeichnet, . i :« Verbindung 'id r angegebenen v/orin R für Wasserstoff, .Vethy] ,7 -.' .J J009835/1963Benzoyl oder Trichlormethylsulfenyl steht, R· Wasserstoff,Alkyl mit 1 - 10 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 2 -.·■ 3 Kohlenstoffatomen, Qyclohexyl, Naphthyl, Benzyl, 2-Pyridyl, ■2-Thiazolyl, Äthylenbis, Furfurylmethyl, Phenyl oder substituiertes Phenyl, ausgewählt aus Alkyl-..".. phenyl, Alkoxyphenyl, Nitrophenyl, Biphenylyl, Halogenphenyl. oder Carboxyphenyl, bedeutet, X, Y und Z unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkyl mit 1 - 17 Kohlenstoffatomen, Hydroxyalkyl, Chloralkyl, Nitroalkyl,· Halogen oder Allyl darstellen und Y zusammen mit Z Tetramethylen, Phenyl, AlkyIphenyl, Halogenphenyl oder Alkoxypheny1 νe rs innb i1d1ichen.3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Mittel eine Verbindung der angegebenen Formel enthält, worin Mt.1 für substituiertes Phenyl steht, dieser Substituent wenigstens einen, jedoch nicht mehr als drei Substituenten, aufweist, die unabhängig voneinander aus Alkyl, Alkoxy, Halogen, Nitro, Phenyl oder Carboxyl bestehen.A-. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß das Mittel eine Verbindung der angegebenen Formel enthält, worin die Substituenten aus Methyl, Methoxy, Chlor, Nitro, Phenyl oder Carboxyl bestehen.-34 -0 0 9835/19635. Verfahren nach Anspruch 4» dadurch gekennzelehnet, daß die Verbindung 2-Methyl-3-(carboxanilido)-furan ist.6. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, . daß die Verbindung 2-Methyl-3-(methylcarboxanilido)-furan ist.7. Verfahren" nach Anspruch 4» dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung 2-Methyl-3-(methoxycarboxanilido)-ψ furan ist.3. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung 2,4-Dimethyl-3-(carboxanilido)-furan ist.9. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung 2,4,5-Trimethyl-3-(carboxanilido)-furan ist.10. Verfahren nach Anspruch 4» dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung 2,4»5-Trimethyl-3-(methylcarb-^ oxanilido)-furan ist.11. Verfahren nach Anspruch 4» dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung 2,4,5-Trimethyl-3-(methoxycarboxanilido)-furan ist.12. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung 2,4,5-Trimethyl-3-(2,6-dimethylcarboxanilido)-furan ist.13. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung 2,4,5-Trimethyl-3-(2,4,6-trimetbylcarboxanilido)-furan ist.009835/1983 _ 35 _14. Verfahren nach Anspruch 1 >' dadurch gekennzeichnet, daß man das Mittel mxt: dein für das Pf Tanzenwachstum bestimmten Erdboden vermischt öder auf Saatgut oder auf die Pflanzenblätter aufbringt.15. Verfahren zur Bekämpfung von Schädlingen^ wie Moskitos, Bohnenkäfern,. Blattläusen, Nematoden. und dgl., dadurch gekennzeichnet, daß man die ' Insekten oder Nematoden» deren Larven oder Eier, mit einer insektiziden oder nemätoziden Menge eines Mittels in Kontakt bringt, die mindestens eine Verbindung der Forme 1 . * :GONRR'enthält, worin R für Wasserstoff, Alkyl, Acyl,.-Aroyl oder Sulfenyl steht, R'Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Cycloalkyl, Sfaphtbyl, Benzyl, Pyridyl, Thiazolyl, .AthylenMs., Furfurylmethyl, Phenyl oder substituiertes Phenyl bedeutet, X, Y und Z unabhängig voneinander ■■ Wasserstoff, Alkyl, sub- .." stituiertes Alkyl, Halogen oder Alkenyl darstellen un d ϊ und Z ζ u s a mme η oC - iu - A1 ky 1 en, Phenyl oder substituiertes Phenyl/versinnbildlichen.16. Verfahren nach Anspruch 15, dadurch gekennzeichnet, .da3 das i'ittel eine Verbindung der angegebenen Formel- enthält, worin R.für A'asserstoff, Kethyl,-. Eensöyl oder irichlormethylsulfenyl steht,. ".■""..-. ..." -,36 — 0 09835/1963R' Wasserstoff, Alkyl mit 1 - 10 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 2-3 Kohlenstoffatomen, Cyclohexyl, Naphthyl, Benzyl, 2-Pyridyl, 2-Thiazolyl, Äthylenbis, Furfurylmethyl, Phenyl oder substituiertes Phenyl, ausgewählt aus Alkylphenyl, Nitrophenyl, Biphenylyl, Halogenphenyl oder Carboxyphenyl, bedeutet, X, Y und Z unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkyl mit 1-17 Kohlenstoffatomen, Hydroxyalkyl, Chloralkyl, Nitroalkyl, Halogen oder Allyl darstellen und Y aisammen mit Z Tetramethylen, Phenyl, Alkylphenyl, Halogenphenyl oder Alkoxyphenyl versinnbildlichen.009835/1963
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Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2183909A1 (de) * | 1972-05-10 | 1973-12-21 | Shell Int Research | |
DE2513732A1 (de) * | 1974-04-02 | 1975-10-16 | Ciba Geigy Ag | Mikrobizide und wachstumsregulierende mittel |
EP0597336A1 (de) * | 1992-11-11 | 1994-05-18 | Bayer Ag | Verwendung von Furancarboxamiden im Materialschutz |
WO1996016954A1 (en) * | 1994-12-02 | 1996-06-06 | Agrevo Uk Limited | Derivatives of anthranilic acid useful as fungicides |
Families Citing this family (27)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2019535B2 (de) * | 1970-04-23 | 1973-04-05 | Badische Anilin- & Soda-Fabrik Ag, 6700 Ludwigshafen | 2,5-dimethylfuran-3-carbonsaeurecycloalkylamide und diese verbindungen enthaltende fungizide mittel |
JPS52164960U (de) * | 1976-06-04 | 1977-12-14 | ||
DE2703023A1 (de) * | 1977-01-26 | 1978-07-27 | Basf Ag | Furanderivate |
CH629939A5 (de) * | 1977-03-29 | 1982-05-28 | Ciba Geigy Ag | Mikrobizides mittel. |
JPS5848560B2 (ja) * | 1977-04-19 | 1983-10-28 | 住友化学工業株式会社 | メチルn−アシルアントラニレ−ト誘導体、その製造法およびこれらを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤 |
DE2823818A1 (de) * | 1978-05-31 | 1979-12-06 | Hora Landwirt Betrieb | Saatgut-beizmittel |
DE2916853A1 (de) * | 1979-04-26 | 1980-11-06 | Wacker Chemie Gmbh | Fungizidkombination zur behandlung von getreidesaatgut |
DE2923817C2 (de) * | 1979-06-12 | 1981-07-09 | A. Nattermann & Cie GmbH, 5000 Köln | (3-Alkylamino-2-hydroxyproposy)-furan-2-carbonsäureanilide und deren physiologisch verträgliche Säureadditionssalze und Verfahren zu deren Herstellung sowie Arzneimittel mit einem Gehalt dieser Verbindungen |
US4914097A (en) * | 1987-02-25 | 1990-04-03 | Mitsubishi Kasei Corporation | N-indanyl carboxamide derivative and agricultural/horticultural fungicide containing the derivative as active ingredient |
US5977168A (en) * | 1994-04-15 | 1999-11-02 | Sankyo Company, Limited | Wood preservative compositions containing dimethylfurancarboxyanilide derivatives |
EP1275301A1 (de) * | 2001-07-10 | 2003-01-15 | Bayer CropScience S.A. | Trisubstituierte heterocyclische Verbindungen und ihre Verwendung als Fungizide |
DE10222884A1 (de) | 2002-05-23 | 2003-12-04 | Bayer Cropscience Ag | Furancarboxamide |
EP1548007A1 (de) * | 2003-12-19 | 2005-06-29 | Bayer CropScience S.A. | 2-Pyridinylethylcarbonsäureamidderivate und ihre Verwendung als Fungizide |
EP2518065A1 (de) * | 2005-04-08 | 2012-10-31 | Bayer CropScience AG | N-(Furanylethyl)-heterocyclylcarboxamidderivate als Fungizide |
US8785662B2 (en) | 2010-05-12 | 2014-07-22 | Sds Biotech K.K. | Anilide-based compounds for preserving wood and method of use thereof |
US11589583B2 (en) | 2013-12-03 | 2023-02-28 | Fmc Corporation | Pyrrolidinones herbicides |
EP3288928B1 (de) * | 2015-04-27 | 2021-10-13 | FMC Corporation | Butyrolactone als herbizide |
EP3650430A1 (de) | 2015-05-12 | 2020-05-13 | FMC Corporation | Zwischenprodukte und prozessen für die synthese von herbiziden |
WO2016196019A1 (en) | 2015-05-29 | 2016-12-08 | E I Du Pont De Nemours And Company | Substituted cyclic amides as herbicides |
JP6949730B2 (ja) | 2015-06-02 | 2021-10-13 | エフ エム シー コーポレーションFmc Corporation | 置換環状アミドおよび除草剤としてのそれらの使用 |
JP6937290B2 (ja) | 2015-07-31 | 2021-09-22 | エフ エム シー コーポレーションFmc Corporation | 除草剤として有用な環状n−カルボキサミド化合物 |
AU2017378640B2 (en) | 2016-12-21 | 2022-03-03 | Fmc Corporation | Nitrone herbicides |
WO2018175226A1 (en) | 2017-03-21 | 2018-09-27 | Fmc Corporation | Pyrrolidinones and a process to prepare them |
UA126576C2 (uk) | 2017-03-21 | 2022-11-02 | ЕфЕмСі КОРПОРЕЙШН | Гербіцидна суміш, композиція та спосіб |
AR111839A1 (es) | 2017-05-30 | 2019-08-21 | Fmc Corp | Lactamas 3-sustituidas herbicidas |
AR111967A1 (es) | 2017-05-30 | 2019-09-04 | Fmc Corp | Amidas herbicidas |
TWI743976B (zh) * | 2020-09-04 | 2021-10-21 | 國立中興大學 | 有害生物防治組合物 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2006472A1 (de) * | 1969-02-13 | 1970-08-27 | Uniroyal Ltd., Montreal, Quebec (Kanada) | Furan-3-carboxamid-Derivate und Verfahren zu ihrer Herstellung |
DE1768686B1 (de) * | 1968-06-19 | 1971-05-27 | Basf Ag | Furan-3-carbonsaeureanilide und deren Verwendung als Fungizid |
DE1768686C (de) * | 1972-01-05 | Badische Anilin- & Soda-Fabrik Ag, 6700 Ludwigshafen | Furan-3 carbonsäureamide und deren Verwendung als Fungizid | |
DE1914954B2 (de) * | 1968-03-25 | 1977-08-18 | Shell Internationale Research Maatschappij BV, Den Haag (Niederlande) | Sauerstoff-heterocyclische amide und diese enthaltende fungicide mittel |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2166118A (en) * | 1936-10-03 | 1939-07-18 | Du Pont | Insecticidal compositions containing heterocyclic amides |
US3152136A (en) * | 1958-10-30 | 1964-10-06 | Dow Chemical Co | Dinitroaroyl-nu-pyridyl amides |
US3354157A (en) * | 1961-06-02 | 1967-11-21 | Hooker Chemical Corp | Trichlorofuramides |
GB1052507A (de) * | 1963-06-26 |
-
1969
- 1969-02-13 US US04/799,110 patent/US3959481A/en not_active Expired - Lifetime
-
1970
- 1970-02-09 GB GB608470A patent/GB1302410A/en not_active Expired
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Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1768686C (de) * | 1972-01-05 | Badische Anilin- & Soda-Fabrik Ag, 6700 Ludwigshafen | Furan-3 carbonsäureamide und deren Verwendung als Fungizid | |
DE1914954B2 (de) * | 1968-03-25 | 1977-08-18 | Shell Internationale Research Maatschappij BV, Den Haag (Niederlande) | Sauerstoff-heterocyclische amide und diese enthaltende fungicide mittel |
DE1914954C3 (de) * | 1968-03-25 | 1979-10-25 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V., Den Haag (Niederlande) | Fungicide Mittel, enthaltend als Wirkstoff mindestens ein sauerstoff heterocyclisches Amid |
DE1768686B1 (de) * | 1968-06-19 | 1971-05-27 | Basf Ag | Furan-3-carbonsaeureanilide und deren Verwendung als Fungizid |
DE2006472A1 (de) * | 1969-02-13 | 1970-08-27 | Uniroyal Ltd., Montreal, Quebec (Kanada) | Furan-3-carboxamid-Derivate und Verfahren zu ihrer Herstellung |
DE2006472C2 (de) * | 1969-02-13 | 1983-12-22 | Uniroyal Ltd., Montreal, Quebec | Verfahren zur Herstellung von 2-Methylfuran-3-carboxamiden |
Non-Patent Citations (3)
Title |
---|
Beilsteins Handbuch der organischen Chemie, Bd. 18Erg.-Bd. IV, S. 4098 * |
GONZALES: Derivados Furanicos etc., Anales Real Soc. Esp. Fis. y Quim. 32, 1934, S.815 u. 828 * |
Helv. Chim. Acta 15 (1932), S. 1105, 1106, 1109 * |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2183909A1 (de) * | 1972-05-10 | 1973-12-21 | Shell Int Research | |
DE2513732A1 (de) * | 1974-04-02 | 1975-10-16 | Ciba Geigy Ag | Mikrobizide und wachstumsregulierende mittel |
EP0597336A1 (de) * | 1992-11-11 | 1994-05-18 | Bayer Ag | Verwendung von Furancarboxamiden im Materialschutz |
WO1996016954A1 (en) * | 1994-12-02 | 1996-06-06 | Agrevo Uk Limited | Derivatives of anthranilic acid useful as fungicides |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
ZA70862B (en) | 1971-09-29 |
BE745864A (fr) | 1970-08-12 |
NL7002031A (de) | 1970-08-17 |
CH557141A (de) | 1974-12-31 |
NL171957B (nl) | 1983-01-17 |
IL33881A (en) | 1984-09-30 |
DE2006471C2 (de) | 1988-07-28 |
JPS5010376B1 (de) | 1975-04-21 |
PL82624B1 (de) | 1975-10-31 |
ES376540A1 (es) | 1972-06-16 |
DK134232B (da) | 1976-10-04 |
TR18587A (tr) | 1977-04-13 |
CS188868B2 (en) | 1979-03-30 |
NO129602B (de) | 1974-05-06 |
SU433664A3 (ru) | 1974-06-25 |
LU60344A1 (de) | 1971-06-21 |
SE395590B (sv) | 1977-08-22 |
US3959481A (en) | 1976-05-25 |
BR7016721D0 (pt) | 1973-05-31 |
AT300460B (de) | 1972-07-25 |
FR2033330B1 (de) | 1974-05-03 |
GB1302410A (de) | 1973-01-10 |
IL33881A0 (en) | 1970-04-20 |
FR2033330A1 (de) | 1970-12-04 |
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Free format text: VOSSIUS, V., DIPL.-CHEM. DR.RER.NAT. VOSSIUS, D., DIPL.-CHEM. TAUCHNER, P., DIPL.-CHEM. DR.RER.NAT.HEUNEMANN, D., DIPL.-PHYS. DR.RER.NAT. RAUH, P., DIPL.-CHEM. DR.RER.NAT. HERMANN, G., DIPL.-PHYS. DR.RER.NAT. BERENDT, T., DIPL.-CHEM. DR. LEYH, H., DIPL.-ING. DR.-ING., PAT.-ANWAELTE, 8000 MUENCHEN |
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