DE2557950A1 - N-(trichlormethylthio)-, n-(tetrachloraethylthio)- oder n-(tetrachlorfluoraethylthio)-halo-benzoylanilide und ihre verwendung als fungizide - Google Patents

N-(trichlormethylthio)-, n-(tetrachloraethylthio)- oder n-(tetrachlorfluoraethylthio)-halo-benzoylanilide und ihre verwendung als fungizide

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DE2557950A1 DE19752557950 DE2557950A DE2557950A1 DE 2557950 A1 DE2557950 A1 DE 2557950A1 DE 19752557950 DE19752557950 DE 19752557950 DE 2557950 A DE2557950 A DE 2557950A DE 2557950 A1 DE2557950 A1 DE 2557950A1
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Hsiao-Ling Lam
Ferenc Marcus Pallos
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Stauffer Chemical Co
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Description

Stauffer Chemical Company, . Westport
(Connecticut, USA)
N-(Trichlormethylthio)-, N-(Tetraehlorathylthio)- oder N-(Tetrachlorfluoräthylthio)-halo-benzoylanilide und ihre Verwendung als Fungizide
Die Erfindung betrifft gewisse neue N-(Triehlormethylthio)-, N-(Tetraehlorathylthio)- oder N-(Tetrachlorfluoräthylthio)-halo-benzoylanilide, welche als Fungizide von Nutzen sind.
Die Verbindungen der vorliegenden Erfindung haben die Formel I
(D,
R Chlor, Brom, Jod oder Trifluormethyl, wobei die Substituenten R vorzugsweise in ortho-Stellung angeordnet sind;
R Wasserstoff, Chlor, Brom, Jod, Trifluormethyl, Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen oder Alkylthio mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen; und
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R2 -CCl , -CCl2-CCl2H5 oder
bedeuten.
Diese Verbindungen sind generell als Fungizide wirksam. Unerwarteterweise wurde nun entdeckt, dass sie zudem auch als systemisches Gift wirken, was ihre Verwendbarkeit und vielseitigen Einsatzmöglichkeiten bei der Bekämpfung des Pilzbefalls von Peldfrüchten stark erhöht. Dem Fachmann ist bekannt, dass ein systemisches Bioeid vom Organismus einer Pflanze, bei der es angewendet wird, aufgenommen und in den Geweben deponiert wird, wo es weiter seine Giftwirkung beibehält. Werden systemische Gifte zum Schutz von Feldfrüchten verwendet, so sind diese Gifte nicht der Witterung ausgesetzt, da sie in den Gewebezwischenräumen eingelagert und von den Zellwänden umschlossen sind. Diese Pflanzen sind nun von innen heraus gegen den Befall durch schädliche Pilze,· Mehltau und ähnliche schädliche Mikroorganismen immunisiert.
Die Verbindungen der vorliegenden Erfindung werden nach dem folgenden allgemeinen Verfahren hergestellt:
Reaktionsschritt Nr. 1
Im allgemeinen wird ein Mol des substituierten Benzoylchlorids, gelöst in Benzol, zu einer Mischung bestehend aus der Anilinverbindung und einem geringen Ueberschuss eines HCl-Akzeptors wie Triäthylamin gegeben. Diese Mischung wird während Y2 Stunde am Rückfluss erhitzt und dann abgekühlt. Das feste · Reaktionsprodukt wird in einem Lösungsmittel wie Essigester oder Chloroform gelöst, zwei Mal mit Wasser und einmal mit
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einer Salzlösung ausgewaschen und die Lösung über MgSO^ getrocknet, filtriert und zur Trockene eingedampft.
Reaktionsschritt Nr. 2
NaH
Ein Mol des Reaktionsproduktes von Reaktionsschritt Nr. 1 wird unter Stickstoff in trockenem Tetrahydrofuran gelöst. Darauf wird ein geringer Ueberschuss von NaH unter Rühren zugegeben. Die Mischung wird während 1 Stunde am Rückfluss erhitzt und dann gekühlt.
Reaktionsschritt Nr. 3
Cl-S-R'
Ein Mol Cl-S-R gelöst in Tetrahydrofuran wird tropfenweise der Reaktionsmischung von Schritt Nr. 2· zugesetzt. Das Gemisch wird 2y2 Stunden am Rückfluss erhitzt und darauf eine relativ grosse Menge Methylenchlorid dem festen. Reaktionsprodukt zugesetzt. Die Lösung wird zwei Mal mit Wasser gewasehe:is über MgSOj, getrocknet und darauf eingedampft.
Die Herstellung der erfindungsgemässen Verbindungen wird durch die nachstehenden Beispiele erläutert:
609828/101 1
ri
Beispiel 1
Herstellung von 2-Jodbenzoylanilid
43,2 g (0,464 Mol) Anilin und 46,9 g Triäthylamin werden in 930 ml Benzol aufgerührt. Eine Lösung von 123,7 g (0,464 Mol) 2-Jodbenzoylchlorid in 450 ml Benzol werden der obigen Mischung aus einem Tropftrichter zugesetzt. Eine exotherme Reaktion findet statt. Nach dem Abklingen der Reaktion wird die Mischung noch Y2 Stunde am Rückfluss erhitzt. Beim Abkühlen der Lösung fällt das Produkt aus._Es wird abfiltriert, in Wasser gegeben und aufgerührt um das gebildete Triäthylaminhydrochlorid aufzulösen. Darauf wird das Produkt erneut abfiltriert und getrocknet, wobei 146,8 g des gewünschten Produktes erhalten werden. , (Ausbeute: 98 %) Fp = 141 bis 144°C.
Beispiel 2
8,075 g (0,025 Mol) des Reaktionsproduktes von Beispiel 1 werden in 60 ml trockenem Tetrahydrofuran unter trockenem Stickstoff gelöst. 0,66 g (0,0275 Mol) NaH werden unter-_, Rühren zu der Mischung gegeben. Die Mischung wird eine Stunde am Rückfluß erwärmt und dann abgekühlt. .
6 C Ö b 2 S / 10 11
Beispiel 5
N-Trichlormethylthio-2-jcdobenzcyl-anilid
H,65 g (0,025 Mol) ClS-CCl , die in 12 ml Tetrahydrofuran gelöst sind, werden tropfenweise der gekühlten Reaktionsmischung von Beispiel 2 zugesetzt. Die Mischung v;ird 21/2 Stunden am Rückfluss erhitzt. Darauf wird 150 ml Methylenchlorid zugegeben, die Mischung zweimal mit Wasser gewaschen, über MgSO. getrocknet und eingedampft, wobei 10,75 g (Ausbeute 91 %) des gewünschten Produktes erhalten werden. Das Produkt wird mit 8 ml Aether gewaschen, womit weisse Kristalle erhalten werden.
Pp. = 9*i bis 1010C.
Beispiel
N-Tetrachloräthylthio-2-j οdobenzoyl-anilid
5,80 g (0,025 Mol) der Verbindung CClSCCl -CCl H, die in 12 ml Tetrahydrofuran gelöst ist, wird tropfenweise der gekühlten Reaktionsmischung von Beispiel 2 zugegeben und die Mischung während 2]/2 Stunden am Rückfluss erhitzt. Darauf wird 150 ml Methylenchlorid zugegeben^ die Lösung zwei Mal mit Wasser gewaschen, über MgSOj. getrocknet und eingedampft, wobei das gewünschte Produkt erhalten wird.
6 G ei ο 2 8 / 1 0 1 1 BAD ORIGINAL
Beispiel rj
N-Tetrachlor f 1 u ο r rn ο t h y 11 h i ο - ? - ,;c ■:: ο benzo y 1-anilid
0,025 Mol ClSCCl -CCl F5 in 12 ml Tetrahydrofuran gelöst, wird tropfenweise der gekühlten Reaktionsmischung von Beispiel 2 zugegeben und die Mischung 2}'2 Stunden am Rückfluss erhitzt. Darauf wird 150 ml Methylenchlorid zugesetzt, das Gemisch zwei Mal mit Wasser ausgewaschen, über MgSCv getrocknet und eingedampft, wobei das gewünschte Produkt als Rückstand erhalten wird.
In der folgenden Tabelle werden gewisse ausgewählte Verbindungen aufgeführt, welche nach dem eben beschriebenen Verfahren hergestellt werden können. Jeder Verbindung ist eine Nummer zugeordnet, die in den nachfolgenden Ausführungen ^ur Identifizierung der entsprechenden Verbindung verwendet wird.
6 0 y ο 2 ö / 1 0 1 1 BAD ORIGINAL
Verbindungen der Formel I
Tabelle I
(D
Nummer der
Verbindung		 I —— ι—. ■
R		 R1 V a) Herstellung in Beispiel 3 beschrieben
b) Herstellung in Beispiel 4 beschrieben
c) Herstellung in Beispiel 5 beschrieben
ia>
2
3
4b>
5
6
7C)
8
9		 2-1
4-Cl
2-Br
2-1
4-Cl
2-Br
2-1
4-Cl
2-Br		 H
H
H
H
H
H
H
H
H		 CCl
CCl
CCl
CCl2CCl2H
CCl2CCl2H
CCl2CCl2H
CCl2CCl2P
CCl2CCl2P
CCl2CCl2F
6 0 S 3 2 3 / 1 0 1 1
Test-Methode zur Bestimmung der fungiziden Wirkung auf Blättern
A, Bestimmung der vorbeugenden Wirkung
1. Bohnenrost-Test
Die zu untersuchende Verbindung wird in einem geeigneten Lösungsmittel gelöst und mit Wasser, das mehrere Tropfen Tween 20 , ein Polyoxyäthylensorbitanmonolaureat-Netzmittel enthält, ~ verdünnt. Test lösungen mit einer Konzentration von lOGO ppm abwärts werden bis zum Ablaufen auf die primären Blätter der Gartenbohne (Phaseolus vulgaris L.) gesprüht. Nachdem die Blätter getrocknet sind, werden sie mit einer wässerigen Sporensuspensiondes Bohnenrostpilzes (Uromyces phaseoli Arthur) geimpft, worauf die Testpflanzen für 24 Stunden in einen Feuchtraum mit 100 % Feuchtigkeit gebracht werden. Die Pflanzen werden darauf aus dem Feuchtraum herausgenommen und so lange gehalten, bis Pusteln des Bohnenrostes auf den Blättern erscheinen. Als Mass für die fungizide Wirksamkeit einer Verbindung wird die niedrigste Konzentration der Verbindung in der Testlösung in ppm angegeben, mit der noch eine 50 #-ige Verminderung der Ausbildung von Pusteln, verglichen mit unbehandelten, jedoch mit Sporen geimpften Pflanzen erzielt wird.
Die erhaltenen Werte sind in Tabelle II wiedergegeben.
2. Bohnenmehltau-Test
Die zu untersuchende Verbindung wird in derselben Weise, wie im Bohnenrost-Test auf die Blätter aufgebracht. Wie die Pflanzen wieder trocken sind, werden die Blätter mit Mehltaupilzsporen (Erysiphe polygoni De Candolle) bestäubt und die Pflanzen im Gewächshaus gehalten, bis die Ausbreitung des Pilzes auf der Blattoberfläche sichtbar wird. Als Mass für die fungizide Wirksamkeit der Verbindung wird die niedrigste·
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Konzentration der Verbindung in der Testlösung angegben, mit der noch eine 50 %-ige Verminderung der Mycel-Bildungj verglichen mit unbehandelten, jedoch mit Sporen geimpften Pflanzen erzielt wird.
Die erhaltenen Werte sind in Tabelle II wiedergegeben.
3. Dörrfleckenkrankheit der Tomate
Die zu untersuchende Verbindung wird analog dem Bohnenrost-Test in Lösung gebracht und auf die Blätter von 4-Wochen alten Tomatenpflanzen (Lycopersicon esculentum) als Wirtpflanze aufgesprüht. Sobald die Blätter trocken sind, werden sie mit einer wässerigen Suspension von Sporen des Dörrflekkenpilzes (Alternaria solani Ellis und Martin) geimpft und die Pflanzen für 48 Stunden in einen Feuchtraum mit 100 % Feuchtigkeit gestellt. Die Pflanzen werden dann aus dem Feuchtraum herausgenommen und so lange im Gewächshaus gehalten, bis die Verletzung der Blätter durch die Krankheit sichtbar wird. Als Mass für die fungizide Wirksamkeit einer Verbindung wird die niedrigste Konzentration der Verbindung in der Testlösung in ppm angegeben, mit der noch eine 50 %-ige Verminderung der Ausbildung von Verletzungen der Blätter durch die Krankheit, verglichen mit uribehandelten, jedoch mit Sporen geimpften Pflanzen erzielt wird. Die erhaltenen Werte sind in Tabelle II angegeben.
4. Blaugrasblattflecken
Die zu untersuchende Verbindung wird analog dem Bohnenrost-Test in Lösung gebracht und auf die Blätter von 4-Wochen alten Kentucky Wiesenrispepflanzen (Poa pratensis) als Wirtpflanze aufgesprüht. Sobald die Blätter trocken sind, werden sie mit einer wässerigen Suspension von Sporen des Blaugrasblattfleckenpilzes (Helminthosporium sativum) geimpft- und die Pflanzen für 48 Stunden in einen Feuchtraum gestellt.
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- ίο -
Die Pflanzen werden 'dann aus deia Feuchtraum herausgenommen und so lange im Gewächshaus gehalten, bis die Verletzung der Blätter durch die Krankheit sichtbar wird. Als Hass für die fungizide Wirksamkeit einer Verbindung wird die niedrigste Konzentration der Verbindung in der Testlösung in ppm angegeben, mit der noch eine 50 %-ige Verminderung der Ausbildung von Verletzungen der Blätter durch die Krankheit, verglichen mit unbehandelten, jedoch mit Sporen geimpften Pflanzen erzielt wird. Die erhaltenen Werte sind in -Tabelle II angegeben.
B. Bestimmung der abtötenden Wirkung
1. Bohnenrost-Test
Unbehandelte Gartenbohnenpflanzen (Phaseolus vulgaris L. ) werden mit Sporen des Bohnenrostpilzes (Uromyces phaseoli .Arthur) geimpft und für 48 Stunden in einen Feuchtraum mit 100 % Feuchtigkeit gestellt. Die Pflanzen werden darauf aus dem Feuchtraum herausgenommen und im Gewächshaus gehalten bis der Pilz sich auf dem Wirt festgesetzt hat. Darauf wird die zu untersuchende Verbindung wie beim Bohnenrosttest unter A 1 in Lösung auf die Blätter aufgebracht. Als Mass für die abtötende Wirksamkeit einer Verbindung wird die niedrigste Konzentration der Verbindung in der Testlösung in ppm angegeben, mit der noch eine 50 #-ige Verminderung der Ausbildung von Pusteln, verglichen mit unbehandelten, jedoch mit Sporen geimpften Pflanzen erzielt wird.
Die erhaltenen Werte sind in Tabelle II wiedergegeben.
2. Bohnenmehltau-Test
Unbehandelte Bohnenpflanzen werden mit Sporen des Mehltaupilzes (Erysiphe polygoni De Candolle) bestäubt und im Gewächshaus gehalten, bis Mycele auf den Blättern sichtbar werden. Die zu untersuchende Verbindung wird nun analog
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wie im Bohnenrost-Test in Lösung und auf die Blätter aufgebracht. Vier Tage darauf wird auf den Blättern der Grad der Verminderung eines weiteren Wachstums des Mycels bestimmt. Als Mass für die abtötende Wirksamkeit wird die niedrigste Konzentration der Verbindung in der Testlösung in ppm angegeben, mit der eine 50 %-ige Verminderung der Ausbildung von lebensfähigen sporenbildendem Myeel, verglichen mit unbehandelten, mit dem Pilz beimpften Pflanzen, erzielt wird. Die erhaltenen Werte sind in Tabelle II angegeben.
Tabelle II A. Vorbeugende Wirkung
Numner der Bohnenrost Bohnenmehl Tomaten Blaugrasblatt
Verbindung tau dörre flecken
1 10 500 500 100
2
3
4
5
6
7
CXD
9
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B- Abtötende Wirkung
Nummer der
Verbindung		 Blaugrasblatt
flecken		 Bohnenrost Bohnenmehltau
1 100
2
3
4
5
6
7
8
9
C.Bestimmung der systemischen Wirkung im Testglas 1. Bohnenrost-Test
Die zu untersuchende Verbindung wird in einem geeigneten Lösungsmittel gelöst und mit Brunnenwasser stufenweise verdünnt, beginnend mit einer Konzentration von 50 ppm. 60 ml der Lösungen von jeder Konzentration der Verdünnungsreihe werden in ein Probeglas gegeben. In jedes Probeglas wird eine Bohnenpflanze (Phaseolus vulgaris L.) eingesetzt und mit - einem Wattebausch in der Weise fixiert, dass nur die Wurzeln und der untere Teil des Stengels in die Probelösung eintauchen. 48 Stunden darauf werden die Blätter mit einer wässerigen Suspension von Sporen des Bohnenrostpilzes (Uromyces phaseoli Arthur) beimpft und die Pflanzen für 24 Stunden in einen Feuchtraum gestellt. Die Pflanzen werden darauf so lange im Gewächshaus gehalten, bis die Rostpusteln auf den Blättern sichtbar werden. Als Mass für die Wirksam-, keit einer Verbindung wird die niedrigste Konzentration der Verbindung in der Testlösung in ppm angegeben, mit der noch
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eine 50 %-ige Verminderung der Ausbildung von Pusteln, verglichen mit unbehandelten, jedoch mit Sporen geimpften Pflanzen erzielt wird. Die erhaltenen Werte sind in Tabelle III wiedergegeben.
2. Bohnenmehltau-Test
Die zu untersuchende Verbindung wird in derselben Weise wie im Bohnenrost-Test an die Wurzeln der Pflanzen gebracht. Nach zwei Tagen werden die Blätter mit Sporen des Bohnenmehltaupilzes (Erysiphe polygone De Candolle) bestäubt und im Gewächshaus gehalten, bis Mycel auf den Blättern sichtbar wird. Als Mass für die systemische Wirksamkeit der Verbindung wird die niedrigste Konzentration der Verbindung in der Testlösung angegeben, mit der noch eine 50 %-ige Verminderung der Mycelbildung, verglichen mit unbehandelten, jedoch mit Sporen geimpften Pflanzen, erzielt wird.
Die erhaltenen Werte sind in Tabelle III wiedergegeben.
D. Bestimmung der systemischen Wirkung im benetzten Boden 1. Bohnenrost-Test
Gartenbohnenpflanzen (Phaseolus vulgaris L.) werden in "- 0,55 ^ Eiscremebechern,die je 454 g Erde enthalten, grossgezogen. Aliquote Teile der zu untersuchenden Verbindung werden in einem geeigneten Lösungsmittel gelöst, mit 25 ml Wasser verdünnt und auf die Bodenoberfläche gegossen. Zwei Tage darauf werden die Bohnenblätter mit einer wässerigen Suspension des Bohnenrostpilzes (Uromyces phaseoli Arthur) -geimpft und die Pflanzen für 24 Stunden in einen Feuchtraum mit 100 % Feuchtigkeit gestellt. Die Pflanzen werden darauf aus dem Feuchtraum genommen und in einem Gewächshaus gehalten, bis Pusteln auf den Blättern sichtbar werden. Als Mass für
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die Wirksamkeit einer Verbindung wird die niedrigste Konzentration der Verbindung in der Testlösung in ppm angegeben, mit der noch eine 50 %-ige Verminderung der Ausbildung von Pusteln, verglichen mit unbehandelten, jedoch mit Sporen geimpften Pflanzen erzielt wird.
Die erhaltenen Werte sind in Tabelle III wiedergegeben.
2. Bohnenmehltau-Test
Die zu untersuchende Verbindung wird in derselben Weise, wie im Bohnenrost-Test unter D 1 eingesetzt. Nach 10 Tagen werden die Blätter der Bohnenpflanze (Phaseolus vulgaris L. ) mit Sporen des Mehltaupilzes (Erysiphe phaseoli Arthur) bestäubt und die Pflanzen im Gewächshaus gehalten, bis das Mycel auf der Blattoberfläche sichtbar wird. Als Mass für die systemische Wirksamkeit der Verbindung wird die niedrigste Konzentration der Verbindung in der Testlösung angegeben, mit der noch eine 50 #-ige Verminderung der Mycelbildung, verglichen mit unbehandelten, jedoch mit Sporen geimpften Pflanzen, erzielt wird.
Die erhaltenen Werte sind in Tabelle III wiedergegeben.
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Tabelle III
Nummer der
Verbindung		 C. Systemisehe Wirkung
im Testglas		 Bohnenmehl-
tau		 D. Systemisehe Wirkung im
benetzten Boden		 Bohnenmehltau
1
2
3
4
5
6
7
8
.9		 Bohnenrost 25 Bohnenrost
1 3
Die erfindungsgemässen Verbindungen können in jede brauchbare Anwendungsform gebracht werden. Zum Beispiel können pestizide Zubereitungen in Form von Emulsionen, Suspensionen, Lösungen, Stäube und Drucksprays hergestellt werden. Im allgemeinen enthaltent solche Zubereitungen ausser der aktiven Komponente noch Adjuvantien, wie sie allgemein in pestiziden Zubereitungen anzutreffen sind. In diesen Zubereitungen kann die erfindungsgemässe aktive Komponente die einzige aktive Komponente s-ein, oder sie kann auch zusammen mit anderen Verbindungen mit ähnlicher Wirksamkeit verwendet werden. Pestizide Zubereitungen können als Adjuvantien organische Lösungsmittel wie Sesamöl, xylolartige Lösungsmittel, Schwerbenzin und dergleichen, Wasser, Emulgiermittel, oberflächenaktive Stoffe, Talk, Pyrophyllit, Diatomeenerde, Gips, Ton und Treibmittel wie Dichlordifluormethan usw. sein. ,
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Bei Bedarf können die aktiven Bestandteile direkt auf die Wirtpflanze aufgebracht werden, die vom Schädling befallen werden. Für Verwendungszwecke dieser Art ist es von Vorteil, nichtflüchtige Zubereitungen zu verwenden. In bezug auf die Aktivität der vorliegenden pestiziden Zubereitungen ist es selbstverständlich, dass es nicht notwendig ist, dass die Zubereitung als solche aktiv ist. Es genügt vollständig, wenn sie durch äussere Einflüsse wie Licht oder durch physiologische Vorgänge, welche sich im Körper des Schädlings abspielen, wenn die Zubereitung von diesem verzehrt wird, aktiviert wird. Die im Einzelfall vorteilhafteste Anwendungsweise für das erfindungsgemässe Schädlingsbekämpfungsmittel kann vom Fachmann jeweils leicht ermittelt werden. Im allgemeinen wird die aktive pestizide Zubereitung in Form einer Flüssigkeit vorliegen, z.B. als Emulsion, Suspension oder Druckspray. Obgleich die Konzentration der aktiven Komponente in der vorliegenden Zubereitung in ziemlich weiten Grenzen variieren kann, wird die pestizide Zubereitung für gewöhnlich nicht mehr als 15,0 Gew,-% der aktiven Komponente enthalten. Vorzugsweise wird die fungizide Zubereitung gemäss dieser Erfindung die Form einer Lösung oder Suspension haben, die 0,1 bis 1 Gew.-% der aktiven Komponenten enthält.
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Claims (6)

  1. Patentansprüche
    worm
    R Chlor, Brom oder Jod oder Trifluormethyl; R Wasserstoff, Chlor, Brom, Jod, Trifluor, Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 2 Kohlen-
  2. 2.
    stoffatomen oder Alkylthio mit 1 bis/Kohlenstoffatomen; und
    R2 -CCl , -CCl2-CCl2H oder CCl2-CCl P
    bedeuten.
    2. Verbindung gemäss Patentanspruch 1 der Formel I, worin R
    1 2
    2-Jod, R Wasserstoff und R -CCl, bedeuten.
  3. 3. Verbindung gemäss Patentanspruch 1 der Formel I, worin R i\- Chlor, R1 Wasserstoff und R2 -CCl bedeuten.
  4. 4. Verbindung gemäss Patentanspruch 1 der Formel I, worin
    1 2
    R 2-Brom, R Wasserstoff und R -CCl bedeuten.
  5. 5. Verfahren zur Bekämpfung von Pilzen, dadurch gekennzeichnet, dass man auf die Pilze eine fungizid wirksame Menge einer Verbindung der Formel I
    809828/1011
    (D3
    worxn
    R Chlor, Brom, Jod oder Trifluormethyl; R Wasserstoff, Chlor, Brom, Jod, Trifluormethyl, Alkyl
    1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen oder Alkylthio- mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen; und
    R2 -CCl , -CCl2CCl2H oder
    bedeuten, aufbringt.
  6. 6. Verfahren nach Patentanspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel I, worin R 2-Jod, R
    2
    Wasserstoff und R -CCl bedeuten, verwendet.
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DE19752557950 1974-12-30 1975-12-22 N-(trichlormethylthio)-, n-(tetrachloraethylthio)- oder n-(tetrachlorfluoraethylthio)-halo-benzoylanilide und ihre verwendung als fungizide Pending DE2557950A1 (de)

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US53714274A 1974-12-30 1974-12-30
US53714174A 1974-12-30 1974-12-30
US53724074A 1974-12-30 1974-12-30

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DD (1) DD123567A5 (de)
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DK (1) DK592975A (de)
EG (1) EG12005A (de)
FR (1) FR2296624A1 (de)
IL (1) IL48755A0 (de)
NL (1) NL7515198A (de)
PH (1) PH11481A (de)
RO (1) RO71609A (de)
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NL7515198A (nl) 1976-07-02
FR2296624B1 (de) 1979-07-13
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AU8786275A (en) 1977-06-30
EG12005A (en) 1978-03-29
IL48755A0 (en) 1976-02-29
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