JP6937290B2 - 除草剤として有用な環状n−カルボキサミド化合物 - Google Patents
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Description
Q1は、フェニル環またはナフタレニル環系であり、各環または環系は、R6から独立して選択される5個以下の置換基で場合により置換されており;または、4〜7員複素環式環もしくは8〜10員二環式環系であり、各環または環系は、炭素原子、ならびに独立して2個以下のO原子、2個以下のS原子および4個以下のN原子から選択される1〜4個のヘテロ原子から選択される環員を含有し、ここで、3個以下の炭素環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択され、硫黄原子環員はS(=O)u(=NR7)v独立してから選択され、各環または環系は、炭素原子環員上でR6から独立して選択されるおよび窒素原子環員上でR8から独立して選択される5個以下の置換基で場合により置換されており;
Q2は、フェニル環またはナフタレニル環系であり、各環または環系は、R9から独立して選択される5個以下の置換基で場合により置換されており;または、4〜7員複素環式環もしくは8〜10員二環式環系であり、各環または環系は、炭素原子、ならびに独立して2個以下のO原子、2個以下のS原子および4個以下のN原子から選択される1〜4個のヘテロ原子から選択される環員を含有し、ここで、3個以下の炭素環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択され、硫黄原子環員はS(=O)u(=NR7)vから独立して選択され、各環または環系は、炭素原子環員上でR9から独立して選択されるおよび窒素原子環員上でR10から独立して選択される5個以下の置換基で場合により置換されており;
Gは、−O−、−N(R1)−または−C(R18)(R19)−であり;
Y1は、O、SまたはNR11であり;
Y2は、OまたはSであり;
R1は、H、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ホルミル、C3〜C8アルキルカルボニルアルキル、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C2〜C6シアノアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C2〜C8アルコキシアルキル、C2〜C8ハロアルコキシアルキル、C2〜C8ハロアルケニルアルキル、C2〜C8アルキルチオアルキル、C2〜C8アルキルスルフィニルアルキル、C2〜C8アルキルスルホニルアルキル、C2〜C8アルキルカルボニル、C2〜C8ハロアルキルカルボニル、C4〜C10シクロアルキルカルボニル、C5〜C10シクロアルキルカルボニルアルキル、C2〜C8ハロアルコキシカルボニル、C4〜C10シクロアルコキシカルボニル、C2〜C8アルキルアミノカルボニル、C3〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C4〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C3〜C8シクロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C3〜C8シクロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C3〜C8シクロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノスルホニル、C2〜C8ジアルキルアミノスルホニルま
たはC3〜C10トリアルキルシリル;またはQ3;または−W1Q3であり;
R2およびR3は、それぞれ独立してH、ハロゲン、ヒドロキシ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキルまたはC1〜C4アルコキシであり;
R2aおよびR3aは、それぞれ独立してH、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニルまたはC1〜C6アルコキシであり;
R4は、H、ハロゲン、ヒドロキシ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルキルまたはC1〜C4アルキルであり;
R5は、H、ヒドロキシ、アミノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C2〜C8アルコキシアルキル、C2〜C8ハロアルコキシアルキル、C2〜C8アルキルチオアルキル、C2〜C8アルキルスルフィニルアルキル、C2〜C8アルキルスルホニルアルキル、C2〜C8アルキルカルボニル、C2〜C8ハロアルキルカルボニル、C4〜C10シクロアルキルカルボニル、C2〜C8アルコキシカルボニル、C2〜C8ハロアルコキシカルボニル、C4〜C10シクロアルコキシカルボニル、C2〜C8アルキルアミノカルボニル、C3〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C4〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C3〜C8シクロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C3〜C8シクロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C3〜C8シクロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノスルホニル、C2〜C8ジアルキルアミノスルホニルまたはC3〜C10トリアルキルシリル;またはQ4;または−W2Q4であり;
各R7は、独立してH、シアノ、C2〜C3アルキルカルボニルまたはC2〜C3ハロアルキルカルボニルであり;
各R8およびR10は、独立してシアノ、C1〜C3アルキル、C2〜C3アルケニル、C2〜C3アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C2〜C3アルコキシアルキル、C1〜C3アルコキシ、C2〜C3アルキルカルボニル、C2〜C3アルコキシカルボニル、C2〜C3アルキルアミノアルキルまたはC3〜C4ジアルキルアミノアルキルであり;
各R11は、独立してH、シアノ、ヒドロキシ、CHO、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C2〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6ハロアルキルカルボニル、−(C=O)CH3または−(C=O)CF3であり;
W2は、−O−、−OS(=O)2−、−C(=O)−またはC1〜C3アルカンジイルであり;
W3は、−O−、−OS(=O)2−、−C(=O)−またはC1〜C3アルカンジイルであり;
各Q3は、R12から独立して選択される5個以下の置換基で環員上で場合により置換されている−CPh=N−O(C1〜C4アルキル)フェニルであり;または、5もしくは6員複素芳香族環であり、それぞれ、R12から独立して選択される5個以下の置換基で環員上でおよびR15から独立して選択される2個以下の置換基で窒素環員上で場合により置換されており;
各Q4は、R13から独立して選択される5個以下の置換基で環員上で場合により置換されているフェニルであり;または、5もしくは6員複素芳香族環であり、それぞれ、R13から独立して選択される5個以下の置換基で環員上でおよびR16から独立して選択される2個以下の置換基で窒素環員上で場合により置換されており;
各Q5は、R14から独立して選択される5個以下の置換基で環員上で場合により置換されているフェニルであり;または、5もしくは6員複素芳香族環であり、それぞれ、R14から独立して選択される5個以下の置換基で炭素環員上でおよびR17から独立して選択される2個以下の置換基で窒素環員上で場合により置換されており;
各R12、R13およびR14は、独立してハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、−CHO、−C(=O)OH、−C(=O)NH2、−SO2NH2、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C8アルキルカルボニル、C2〜C8ハロアルキルカルボニル、C2〜C8アルコキシカルボニル、C4〜C10シクロアルコキシカルボニル、C5〜C12シクロアルキルアルコキシカルボニル、C2〜C8アルキルアミノカルボニル、C3〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C2〜C8アルキルカルボニルオキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノスルホニル、C2〜C8ジアルキルアミノスルホニル、C3〜C10トリアルキルシリル、C1〜C6アルキルアミノ、C2〜C8ジアルキルアミノ、C2〜C8アルキルカルボニルアミノ、C1〜C6アルキルスルホニルアミノ、フェニル、ピリジニルまたはチエニルであり;
各R15、R16およびR17は、独立してHまたはC1〜C6アルキルであり;
各R18およびR19は、独立してH、ハロゲン、ヒドロキシ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキルまたはC1〜C4アルコキシであり;
各uおよびvは、S(=O)u(=NR7)vの各事例において独立して0、1または2であり、ただし、uとvの合計は0、1または2であり;
ただし、Q1が4位においてR6により置換されているフェニル環であり、Gが−C(R18)(R19)−であり、Y1がOであり、Y2がOであり、Jが−CR2R3−であり、R2がHであり、R3がHであり、R4がHであり、R5がHであり、R6がClであり、R18がHであり、R19がHである場合には、Q2は2−フルオロフェニル以外であり;ただし、式1の化合物は、trans−N−(3−クロロフェニル)−5−(1−メチルエチル)−2−オキソ−4−フェニル−3−オキサゾリジンカルボキサミド(CA# 158323−70−7)、2−(5−メチル−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)−5−オキソ−N−フェニル−1−ピロリジンカルボキサミド(CA# 182815−19−6)、N−(4−クロロフェニル)−2−(5−メチル−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)−5−オキソ−1−ピロリジンカルボキサミド(CA# 182815−21−0)、N−(3,4−ジクロロフェニル)−2−(5−メチル−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)−5−オキソ−1−ピロリジンカルボキサミド(CA# 182815−22−1)、2−(5−メチル−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)−5−オキソ−N−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]−1−ピロリジンカルボキサミド(CA# 182815−23−2)または2−オキソ−N,6−ジフェニル−1−ピペリジンカルボキサミド(CA# 111422−82−3)以外である)。
)NH−が挙げられる。
実施形態1.発明の概要に記載するような、式1の化合物とその全ての立体異性体、N−オキシドおよび塩、それらを含有する農業用組成物、ならびに除草剤としてのその使用。
合物。
(式中、
Q1は、フェニル環またはナフタレニル環系であり、各環または環系は、R6から独立して選択される4個以下の置換基で場合により置換されており;または、5〜6員複素環式環または8〜10員二環式環系であり、各環または環系は、炭素原子、ならびに独立して2個以下のO原子、2個以下のS原子および4個以下のN原子から選択される1〜4個のヘテロ原子から選択される環員を含有し、ここで、2個以下の炭素環員は独立してC(=O)およびC(=S)から選択され、硫黄原子環員はS(=O)u(=NR7)vから独立して選択され、各環または環系は、炭素原子環員上でR6から独立して選択されるおよび窒素原子環員上でR8から独立して選択される4個以下の置換基で場合により置換されており;
Q2は、R9から独立して選択される4個以下の置換基で場合により置換されているフェニル環であり;または、5〜6員複素環式環または8〜10員二環式環系であり、各環または環系は、炭素原子、ならびに独立して2個以下のO原子、2個以下のS原子および4個以下のN原子から選択される1〜4個のヘテロ原子から選択される環員を含有し、ここで、2個以下の炭素環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択され、硫黄原子環員はS(=O)u(=NR7)vから独立して選択され、各環または環系は、炭素原子環員上でR9から独立して選択されるおよび窒素原子環員上でR10から独立して選択される4個以下の置換基で場合により置換されており;
R1は、H、C1〜C6アルキルもしくはC3〜C6シクロアルキルであり;またはQ3であり;または−W1Q3であり;
R2およびR3は、それぞれ独立してH、ハロゲン、C1〜C4アルキルまたはC1〜C4アルコキシであり;
R2aおよびR3aは、それぞれ独立してH、C1〜C6アルキルまたはC1〜C6アルコキシであり;
R4は、H、ハロゲンまたはC1〜C4アルキルであり;
R5は、H、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C8アルコキシアルキル、C2〜C8アルキルチオアルキル、C2〜C8アルキルスルホニルアルキル、C2〜C8アルキルカルボニル、C4〜C10シクロアルキルカルボニル、C2〜C8アルコキシカルボニル、C4〜C10シクロアルコキシカルボニル、C2〜C8アルキルアミノカルボニル、C4〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C3〜C8シクロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C3〜C8シクロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノスルホニル、C2〜C8ジアルキルアミノスルホニル;またはQ4;または−W2Q4であり;
各R6およびR9は、独立してハロゲン、ニトロ、C1〜C8アルキル、C1〜C8シアノアルキル、C1〜C8シアノアルコキシ、C1〜C8ハロアルキル、C1〜C8ニトロアルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8ハロアルケニル、C2〜C8ニトロアルケニル、C2〜C8アルコキシアルキル、C3〜C8アルコキシアルコキシアルキル、C2〜C8ハロアルコキシアルキル、C2〜C8ハロアルコキシハロアルコキシ、C4〜C10シクロアルキルアルキル、C4〜C10ハロシクロアルキルアルキル、C5〜C12アルキルシクロアルキルアルキル、C5〜C12シクロアルキルアルケニル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C4〜C10アルキルシクロアルキル、C6〜C12シクロアルキルシクロアルキル、C3〜C8シクロアルケニル、C3〜C8ハロシクロアルケニル、C2〜C8ハロアルコキシアルコキシ、C2〜C8アルコキシアルコキシ、C4〜C10シクロアルコキシアルキル、C2〜C8アルキルカルボニル、C2〜C8ハロアルキルカルボニル、C4〜C10シクロアルキルカルボニル、−C(=O)OH、C2〜C8アルコキシカルボニル、C2〜C8ハロアルコキシカルボニル、C4〜C10シクロアルコキシカルボニル、C5〜C12シクロアルキルアルコキシカルボニル、−C(=O)NH2、C1〜C8アルコキシ、C1〜C8ハロアルコキシ、C2〜C8アルコキシアルコキシ、C2〜C8アルケニルオキシ、C2〜C8ハロアルケニルオキシ、C3〜C8シクロアルコキシ、C3〜C8ハロシクロアルコキシ、C4〜C10シクロアルキルアルコキシ、C3〜C10アルキルカルボニルアルコキシ、C2〜C8アルキルカルボニルオキシ、C2〜C8ハロアルキルカルボニルオキシ、C4〜C10シクロアルキルカルボニルオキシ、C1〜C8アルキルスルホニルオキシ、C1〜C8ハロアルキルスルホニルオキシ、C1〜C8アルキルスルホニル、C1〜C8ハロアルキルスルホニル、C3〜C8シクロアルキルスルホニル;またはQ5;または−W3Q5であり;
R7は、独立してH、シアノまたはC2アルキルカルボニルであり;
各R8およびR10は、独立してシアノ、C1〜C3アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C2〜C3アルキルカルボニル、C2〜C3アルコキシカルボニルまたはC2〜C3アルキルアミノアルキルであり;
各R11は、独立してHまたはC1〜C4アルキルであり;
W1は、−O−、C1〜C3アルカンジイルまたは−C(=O)(C1〜C3アルキル)−であり;
W2は、−O−または−CH2−であり;
W3は、−O−または−CH2−であり;
各Q3は、フェニルであり;または、5もしくは6員複素芳香族環であり、それぞれ、R12から独立して選択される4個以下の置換基で環員上でおよびR15から独立して選択される2個以下の置換基で窒素環員上で場合により置換されており;
各Q4は、R13から独立して選択される4個以下の置換基で場合により置換されているフェニルであり;または、5もしくは6員複素芳香族環であり、それぞれ、R13から独立して選択される4個以下の置換基で環員上でおよびR16から独立して選択される2個以下の置換基で窒素環員上で場合により置換されており;
各Q5は、R14から独立して選択される4個以下の置換基で環員上で場合により置換されているフェニルであり;または、5もしくは6員複素芳香族環であり、それぞれ、R14から独立して選択される4個以下の置換基で炭素環員上でおよびR17から独立して選択される2個以下の置換基で窒素環員上で場合により置換されており;
各R12、R13およびR14は、独立してハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、−CHO、−C(=O)OH、−C(=O)NH2、−SO2NH2、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C8アルキルカルボニル、C2〜C8ハロアルキルカルボニル、C2〜C8アルコキシカルボニル、C4〜C10シクロアルコキシカルボニル、C5〜C12シクロアルキルアルコキシカルボニル、C2〜C8アルキルアミノカルボニル、C3〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C2〜C8アルキルカルボニルオキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノスルホニル、C2〜C8ジアルキルアミノスルホニル、C3〜C10トリアルキルシリル、C1〜C6アルキルアミノ、C2〜C8ジアルキルアミノ、C2〜C8アルキルカルボニルアミノまたはC1〜C6アルキルスルホニルアミノであり;
各R15、R16およびR17は、独立してH、CH3またはCH2CH3であり;
各R18およびR19は、独立してH、ハロゲン、C1〜C4アルキルまたはC1〜C4アルコキシである。)
の化合物。
Q1は、R6から独立して選択される4個以下の置換基で場合により置換されているフェニル環であり;または、5〜6員複素環式環であり、各環は、炭素原子ならびに2個以下のO原子、2個以下のS原子および4個以下のN原子から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子から選択される環員を含有し、各環は、炭素原子環員上でR6から独立して選択されるおよび窒素原子環員上でR8から独立して選択される4個以下の置換基で場合により置換されており;
Q2は、R9から独立して選択される4個以下の置換基で場合により置換されているフェニル環であり;または、炭素原子ならびに独立して2個以下のO原子、2個以下のS原子および4個以下のN原子から選択される1〜4個のヘテロ原子から選択される環員を含有する5〜6員複素環式環であり、ここで、2個以下の炭素環員は独立してC(=O)およびC(=S)から選択され、硫黄原子環員はS(=O)u(=NR7)vから独立して選択され、各環は、炭素原子環員上でR9から独立して選択されるおよび窒素原子環員上でR10から独立して選択される4個以下の置換基で場合により置換されており;
Jは、−CR2R3−であり;
Y1は、OまたはSであり;
R1は、HまたはC1〜C6アルキルであり;
R2およびR3は、それぞれ独立してHまたはC1〜C4アルキルであり;
R4は、H、Cl、BrまたはCH3であり;
R5は、H、C1〜C6アルキル、C2〜C8アルコキシアルキル、C2〜C8アルキルチオアルキル、C2〜C8アルキルカルボニル、C4〜C10シクロアルキルカルボニルまたはC2〜C8アルコキシカルボニルであり;
各R6およびR9は、独立してハロゲン、C1〜C8アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C2〜C8アルコキシアルキル、C3〜C8アルコキシアルコキシアルキル、C4〜C10シクロアルキルアルキル、C5〜C12アルキルシクロアルキルアルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C6〜C12シクロアルキルシクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルケニル、C2〜C8ハロアルコキシアルコキシ、C2〜C8アルコキシアルコキシ、C4〜C10シクロアルコキシアルキル、C2〜C8アルキルカルボニル、C2〜C8ハロアルキルカルボニル、C4〜C10シクロアルキルカルボニル、C2〜C8アルコキシカルボニル、C4〜C10シクロアルコキシカルボニル、C5〜C12シクロアルキルアルコキシカルボニル、−C(=O)NH2、C1〜C8アルコキシ、C2〜C8アルコキシアルコキシ、C2〜C8ハロアルケニルオキシ、C3〜C8シクロアルコキシ、C3〜C8ハロシクロアルコキシ、C4〜C10シクロアルキルアルコキシ、C3〜C10アルキルカルボニルアルコキシまたはC2〜C8ハロアルキルカルボニルオキシであり;
R7は、独立してHまたはシアノであり;
各R8およびR10は、独立してC1〜C3アルキル、C3〜C6シクロアルキルまたはC2〜C3アルコキシカルボニルであり;
各R11は、独立してHまたはCH3である、
実施形態Aの化合物。
Q1は、R6から独立して選択される4個以下の置換基で場合により置換されているフェニル環であり;
Q2は、R9から独立して選択される4個以下の置換基で場合により置換されているフェニル環であり;
Gは、−N(R1)−であり;
Y1は、Oであり;
Y2は、Oであり;
R1は、HまたはCH3であり;
R2およびR3は、それぞれ独立してHまたはCH3であり;
R4は、H、BrまたはCH3であり;
R5は、H、C1〜C6アルキル、C2〜C8アルコキシアルキルまたはC2〜C8アルキルカルボニルであり;
各R6およびR9は、独立してハロゲン、C1〜C8アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C2〜C8アルコキシアルキル、C4〜C10シクロアルキルアルキル、C5〜C12アルキルシクロアルキルアルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C2〜C8ハロアルコキシアルコキシまたはC2〜C8アルコキシアルコキシである、
実施形態Bの化合物。
Q1は、R6から独立して選択される3個以下の置換基で場合により置換されているフェニル環であり;
Q2は、R9から独立して選択される3個以下の置換基で場合により置換されているフェニル環であり;
R2およびR3は、それぞれ独立してHであり;
R4は、HまたはBrであり;
R5は、HまたはC1〜C6であり;
各R6およびR9は、独立してハロゲン、C1〜C8アルキルまたはC3〜C8シクロアルキルである、
式Cの化合物。
Q1は、R6から独立して選択される2個以下の置換基で場合により置換されているフェニル環であり;
Q2は、R9から独立して選択される2個以下の置換基で場合により置換されているフェニル環であり;
R4は、Hであり;
R5は、Hであり;
各R6およびR9は、独立してハロゲンである、
式Dの化合物。
4−(3,4−ジフルオロフェニル)−N−(2−フルオロフェニル)−2−オキソ−3−オキサゾリジンカルボキサミド(化合物3);および
N−(2,3−ジフルオロフェニル)−2−オキソ−5−フェニル−1−イミダゾリジンカルボキサミド(化合物12)。
Q1は、フェニル環またはナフタレニル環系であり、各環または環系は、R6から独立して選択される5個以下の置換基で場合により置換されており;または、4〜7員複素環式環または8〜10員二環式環系であり、各環または環系は、炭素原子、ならびに独立して2個以下のO原子、2個以下のS原子および4個以下のN原子から選択される1〜4個のヘテロ原子から選択される環員を含有し、ここで、3個以下の炭素環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択され、硫黄原子環員はS(=O)u(=NR7)vから独立して選択され、各環または環系は、炭素原子環員上でR6から独立して選択されるおよび窒素原子環員上でR8から独立して選択される5個以下の置換基で場合により置換されており;
Q2は、フェニル環またはナフタレニル環系であり、各環または環系は、R9から独立して選択される5個以下の置換基で場合により置換されており;または、4〜7員複素環式環または8〜10員二環式環系であり、各環または環系は、炭素原子、ならびに独立して2個以下のO原子、2個以下のS原子および4個以下のN原子から選択される1〜4個のヘテロ原子から選択される環員を含有し、ここで、3個以下の炭素環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択され、硫黄原子環員はS(=O)u(=NR7)v独立してから選択され、各環または環系は、炭素原子環員上でR9から独立して選択されるおよび窒素原子環員上でR10から独立して選択される5個以下の置換基で場合により置換されており;
Jは、−CR2R3−または−CR2R3−CR2aR3a−(ここで、左に突出している結合は、Gに接続している)であり;
Gは、−O−、−N(R1)−または−C(R18)(R19)−であり;
Y1は、O、SまたはNR11であり;
Y2は、OまたはSであり;
R1は、H、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ホルミル、C3〜C8アルキルカルボニルアルキル、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C2〜C6シアノアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C2〜C8アルコキシアルキル、C2〜C8ハロアルコキシアルキル、C2〜C8ハロアルケニルアルキル、C2〜C8アルキルチオアルキル、C2〜C8アルキルスルフィニルアルキル、C2〜C8アルキルスルホニルアルキル、C2〜C8アルキルカルボニル、C2〜C8ハロアルキルカルボニル、C4〜C10シクロアルキルカルボニル、C5〜C10シクロアルキルカルボニルアルキル、C2〜C8ハロアルコキシカルボニル、C4〜C10シクロアルコキシカルボニル、C2〜C8アルキルアミノカルボニル、C3〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C4〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C3〜C8シクロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C3〜C8シクロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C3〜C8シクロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノスルホニル、C2〜C8ジアルキルアミノスルホニルまたはC3〜C10トリアルキルシリル;またはQ1;または−W1Q1であり;
R2およびR3は、それぞれ独立してH、ハロゲン、ヒドロキシ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキルまたはC1〜C4アルコキシであり;
R2aおよびR3aは、それぞれ独立してH、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニルまたはC1〜C6アルコキシであり;
R4は、H、ハロゲン、ヒドロキシ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルキルまたはC1〜C4アルキルであり;
R5は、H、ヒドロキシ、アミノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C2〜C8アルコキシアルキル、C2〜C8ハロアルコキシアルキル、C2〜C8アルキルチオアルキル、C2〜C8アルキルスルフィニルアルキル、C2〜C8アルキルスルホニルアルキル、C2〜C8アルキルカルボニル、C2〜C8ハロアルキルカルボニル、C4〜C10シクロアルキルカルボニル、C2〜C8アルコキシカルボニル、C2〜C8ハロアルコキシカルボニル、C4〜C10シクロアルコキシカルボニル、C2〜C8アルキルアミノカルボニル、C3〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C4〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C3〜C8シクロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C3〜C8シクロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C3〜C8シクロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノスルホニル、C2〜C8ジアルキルアミノスルホニルまたはC3〜C10トリアルキルシリル;またはQ2;または−W2Q2であり;
各R6およびR9は、独立してハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、C1〜C8アルキル、C1〜C8シアノアルキル、C1〜C8シアノアルコキシ、C1〜C8ハロアルキル、C1〜C8ニトロアルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8ハロアルケニル、C2〜C8ニトロアルケニル、C2〜C8アルキニル、C2〜C8ハロアルキニル、C2〜C8アルコキシアルキル、C3〜C8アルコキシアルコキシアルキル、C2〜C8ハロアルコキシアルキル、C2〜C8ハロアルコキシハロアルコキシ、C4〜C10シクロアルキルアルキル、C4〜C10ハロシクロアルキルアルキル、C5〜C12アルキルシクロアルキルアルキル、C5〜C12シクロアルキルアルケニル、C5〜C12シクロアルキルアルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C4〜C10アルキルシクロアルキル、C6〜C12シクロアルキルシクロアルキル、C3〜C8シクロアルケニル、C3〜C8ハロシクロアルケニル、C2〜C8ハロアルコキシアルコキシ、C2〜C8アルコキシアルコキシ、C4〜C10シクロアルコキシアルキル、C2〜C8アルキルチオアルキル、C2〜C8アルキルスルフィニルアルキル、C2〜C8アルキルスルホニルアルキル、C2〜C8アルキルアミノ、C2〜C8ジアルキルアミノ、C2〜C8ハロジアルキルアミノ、C2〜C8アルキルアミノアルキル、C2〜C8ハロアルキルアミノアルキル、C4〜C10シクロアルキルアミノアルキル、C3〜C10ジアルキルアミノアルキル、−CHO、C2〜C8アルキルカルボニル、C2〜C8ハロアルキルカルボニル、C4〜C10シクロアルキルカルボニル、−C(=O)OH、C2〜C8アルコキシカルボニル、C2〜C8ハロアルコキシカルボニル、C4〜C10シクロアルコキシカルボニル、C5〜C12シクロアルキルアルコキシカルボニル、−C(=O)NH2、C2〜C8アルキルアミノカルボニル、C4〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C3〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C1〜C8アルコキシ、C1〜C8ハロアルコキシ、C2〜C8アルコキシアルコキシ、C2〜C8アルケニルオキシ、C2〜C8ハロアルケニルオキシ、C3〜C8アルキニルオキシ、C3〜C8ハロアルキニルオキシ、C3〜C8シクロアルコキシ、C3〜C8ハロシクロアルコキシ、C4〜C10シクロアルキルアルコキシ、C3〜C10アルキルカルボニルアルコキシ、C2〜C8アルキルカルボニルオキシ、C2〜C8ハロアルキルカルボニルオキシ、C4〜C10シクロアルキルカルボニルオキシ、C1〜C8アルキルスルホニルオキシ、C1〜C8ハロアルキルスルホニルオキシ、C1〜C8アルキルチオ、C1〜C8ハロアルキルチオ、C3〜C8シクロアルキルチオ、C1〜C8アルキルスルフィニル、C1〜C8ハロアルキルスルフィニル、C1〜C8アルキルスルホニル、C1〜C8ハロアルキルスルホニル、C3〜C8シクロアルキルスルホニル、ホルミルアミノ、C2〜C8アルキルカルボニルアミノ、C2〜C8ハロアルキルカルボニルアミノ、C3〜C8シクロアルキルアミノ、C2〜C8アルコキシカルボニルアミノ、C1〜C6アルキルスルホニルアミノ、C1〜C6ハロアルキルスルホニルアミノ、−SF5、−SCN、SO2NH2、C3〜C12トリアルキルシリル、C4〜C12トリアルキルシリルアルキルまたはC4〜C12トリアルキルシリルアルコキシ;またはQ3;または−W3Q3であり;
各R7は、独立してH、シアノ、C2〜C3アルキルカルボニルまたはC2〜C3ハロアルキルカルボニルであり;
各R8およびR10は、独立してシアノ、C1〜C3アルキル、C2〜C3アルケニル、C2〜C3アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C2〜C3アルコキシアルキル、C1〜C3アルコキシ、C2〜C3アルキルカルボニル、C2〜C3アルコキシカルボニル、C2〜C3アルキルアミノアルキルまたはC3〜C4ジアルキルアミノアルキルであり;
各R11は、独立してH、シアノ、ヒドロキシ、CHO、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C2〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6ハロアルキルカルボニル、(C=O)CH3または(C=O)CF3であり;
W1は、−O−、−OS(=O)2−、−C(=O)−、C1〜C3アルカンジイル、C2〜C3アルケンジイル、C2〜C3アルキンジイル、−C(=O)(C1〜C3アルキル)−、−C(=O)(C2〜C3アルケニル)−、−C(=O)(C1〜C4アルキニル)−であり;
W2は、−O−、−OS(=O)2−、−C(=O)−またはC1〜C3アルカンジイルであり;
W3は、−O−、−OS(=O)2−、−C(=O)−またはC1〜C3アルカンジイルであり;
各Q1は、R12から独立して選択される5個以下の置換基で環員上で場合により置換されている−CPh=N−O(C1〜C4アルキル)フェニルであり;または、5もしくは6員複素芳香族環であり、それぞれ、R12から独立して選択される5個以下の置換基で環員上でおよびR15から独立して選択される2個以下の置換基で窒素環員上で場合により置換されており:
各Q2は、R13から独立して選択される5個以下の置換基で環員上で場合により置換されているフェニルであり;または、5もしくは6員複素芳香族環であり、それぞれ、R13から独立して選択される5個以下の置換基で環員上でおよびR16から独立して選択される2個以下の置換基で窒素環員上で場合により置換されており;
各Q3は、R14から独立して選択される5個以下の置換基で環員上で場合により置換されているフェニルであり;または、5もしくは6員複素芳香族環であり、それぞれ、R14から独立して選択される5個以下の置換基で炭素環員上でおよびR17から独立して選択される2個以下の置換基で窒素環員上で場合により置換されており;
各R12、R13およびR14は、独立してハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、−CHO、−C(=O)OH、−C(=O)NH2、−SO2NH2、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C8アルキルカルボニル、C2〜C8ハロアルキルカルボニル、C2〜C8アルコキシカルボニル、C4〜C10シクロアルコキシカルボニル、C5〜C12シクロアルキルアルコキシカルボニル、C2〜C8アルキルアミノカルボニル、C3〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C2〜C8アルキルカルボニルオキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノスルホニル、C2〜C8ジアルキルアミノスルホニル、C3〜C10トリアルキルシリル、C1〜C6アルキルアミノ、C2〜C8ジアルキルアミノ、C2〜C8アルキルカルボニルアミノ、C1〜C6アルキルスルホニルアミノ、フェニル、ピリジニルまたはチエニルであり;
各R15、R16およびR17は、独立してHまたはC1〜C6アルキルであり;
各R18およびR19は、独立してH、ハロゲン、ヒドロキシ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキルまたはC1〜C4アルコキシであり;
各uおよびvは、S(=O)u(=NR7)vの各事例において、独立して0、1または2であり、ただし、uとvの合計は0、1または2であり;
ただし、Q1がフェニル環であり、Q2が3位においてR10によって置換されているフェニル環であり、Gが−O−であり、Y1がOであり、Y2がOであり、Jが−CR2R3−であり、R2がHであり、R4がHであり、R5がHであり、R10がClである場合には、R3はi−Pr(CA#158323−70−7)以外である)。
N−(2,3−ジフルオロフェニル)−5−(3,4−ジフルオロフェニル)−2−オキソ−1−イミダゾリジンカルボキサミド(化合物11)の製造
工程A:(3,4−ジフルオロフェニル)−1,3−ジヒドロ−2H−イミダゾール−2−オンの合成
1,3−ジヒドロ−2H−イミダゾール−2−オン(1.75g、18.75mmol)および3,4−ジフルオロヨードベンゼン(3g、12.5mmol)のジメチルスルホキシド(20mL)中脱気(アルゴン)溶液に、酢酸パラジウム(II)(0.14g、0.62mmol)および酢酸ナトリウム三水和物(3.07g、37.5mmol)を周囲温度にて添加した。反応混合物をアルゴンで更に脱気し、80℃で16時間撹拌した。反応混合物を周囲温度に冷却し、Celite(登録商標)ケイ藻土ろ過助剤を通してろ過し、酢酸エチル(2×50mL)で洗浄した。次いで、ろ液を水(2×25mL)で洗浄し、粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製した。5%メタノールを含むジクロロメタンで溶出し、表題化合物を白色固体(670mg)として得た。
1H NMR (400MHz) δ 6.97 (s, 1H), 7.34-7.44 (m, 2H), 7.55-7.61 (m, 1H), 10.12 (s,
1H), 10.54 (s, 1H). MS (M+1) = 195.2
(3,4−ジフルオロフェニル)−1,3−ジヒドロ−2H−イミダゾール−2−オン(即ち、工程Aで得た化合物、800mg、4.06mmol)のテトラヒドロフラン(30mL)中撹拌溶液に、二炭酸ジ−tert−ブチル(1.02mL、4.46mmol)およびN,N−ジメチルアミノピリジン(77mg、0.63mmol)を添加し、反応混合物を周囲温度にて2時間撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮して粗生成物を得た。粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製した。60%酢酸エチルを含む石油エーテルで溶出し、表題化合物を白色固体(540mg)として得た。
1H NMR (300MHz) δ 1.53 (s, 9H), 7.33 (d, 1H), 7.46-7.51 (m, 1H), 7.75-7.82 (m, 2H), 11.07 (s, 1H). MS (M+1) = 294.9
1,1−ジメチルエチル4−(3,4−ジフルオロフェニル)−2,3−ジヒドロ−2−オキソ−1H−イミダゾール−1−カルボキシラート(即ち、工程Bで得た化合物、450mg、1.51mmol)のメタノール(15mL)中撹拌溶液に、10%パラジウム担持炭素(200mg)を周囲温度にて添加し、混合物をH2(g)雰囲気下で6時間撹拌した。反応混合物をセライト(登録商標)ケイ藻土ろ過助剤を通してろ過し、ろ液を減圧下で濃縮した。結果として得られた粗生成物をジエチルエーテルとペンタンの混合物(30mL)から粉砕し、表題化合物を白色固体(410mg)として得た。
1H NMR (300MHz) δ 1.42 (s, 9H), 3.41 (dd, 1H), 4.13 (t, 1H), 4.73 (t, 1H), 7.19-7.22 (m, 1H), 7.41-7.50 (m, 2H), 7.9 (s, 1H). MS (M+1) = 299.2
トルエン(5mL)中の1,1−ジメチルエチル4−(3,4−ジフルオロフェニル)−2−オキソ−1−イミダゾリジンカルボキシラート(即ち、工程Cで得た化合物、200mg、0.66mmol)と2,3−ジフルオロフェニルイソシアナート(200mg、1.33mmol)との混合物を、110℃に18時間加熱した。次いで、反応混合物を減圧下で濃縮して粗生成物を得、それを分取高圧液体クロマトグラフィーにより精製し、表題化合物を白色固体(60mg)として得た。
1,1−ジメチルエチル4−(3,4−ジフルオロフェニル)−3−[[(2,3−ジフルオロフェニル)アミノ]カルボニル]−2−オキソ−1−イミダゾリジンカルボキシラート(即ち、工程Dで得た化合物、60mg、0.13mmol)のジクロロメタン(6mL)中撹拌溶液に、トリフルオロ酢酸(1mL)を0℃にて添加し、反応混合物を4時間撹拌した。次いで、反応混合物を減圧下で濃縮した。結果として得られた残留物にクロロホルムを添加し、それを再度減圧下で濃縮した。このプロセスを、トリフルオロ酢酸が完全に除去されるまで繰り返した。結果として得られた粗生成物をジエチルエーテルとペンタンの混合物から粉砕し、本発明の化合物である表題化合物を白色固体(30mg)として得た。
1H NMR (300MHz) δ 3.15 (dd, 1H), 3.91 (t, 1H), 5.41 (dd, 1H), 7.07-7.19 (m, 3H), 7.37-7.45 (m, 2H), 7.79-7.85 (m, 1H). MS (M+1) = 354.1
N−(2,3−ジフルオロフェニル)−2−オキソ−5−フェニル−1−イミダゾリジンカルボキサミド(化合物12)の製造
工程A:1,3−ジヒドロ−4−フェニル−2H−イミダゾール−2−オンの合成
160℃で予熱した尿素(50.2g、83.7mmol)に2−ヒドロキシ−1−フェニルエタノン(3.8g、27.9mmol)を添加し、反応混合物を15分間撹拌した。次いで、反応混合物を周囲温度に冷却し、水(200mL)で希釈した。結果として得られた懸濁液を、ブフナー漏斗を通してろ過し、沈殿した固形物を回収した。固形物をジエチルエーテル(100mL)で洗浄し、表題化合物を黄色固体(2.6g)として得た。
1H NMR (400Mz) δ 6.87 (t, 1H), 7.14-7.18 (m, 1H), 7.31 (t, 2H), 7.49 (d, 2H), 10.02 (s, 1H), 10.48 (s, 1H). MS (M+1) = 160.9
1,3−ジヒドロ−4−フェニル−2H−イミダゾール−2−オン(即ち、工程Aで得た化合物、2.5g、12.75mmol)のテトラヒドロフラン(30mL)中撹拌溶液に、二炭酸ジ−tert−ブチル(3.2mL、14.0mmol)およびN,N−ジメチルアミノピリジン(77mg、0.63mmol)を周囲温度にて添加し、結果として得られた混合物を2時間撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮し、粗生成物を得た。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。30%酢酸エチルを含む石油エーテルで溶出し、表題化合物を黄色固体(1.95g)として得た。
1H NMR (300Mz) δ 1.54 (s, 9H), 7.22 (d, 1H), 7.26-7.32 (m, 1H), 7.37-7.42 (m, 2H), 7.63 (d, 2H), 11.03 (s, 1H). MS (M+1) = 261.0
1,1−ジメチルエチル2,3−ジヒドロ−2−オキソ−4−フェニル−1H−イミダゾール−1−カルボキシラート(即ち、工程Bで得た化合物、1g、3.8mmol)のメタノール(15mL)中撹拌溶液に、10%パラジウム担持炭素(400mg)を周囲温度にて添加し、反応混合物をH2(g)雰囲気下で6時間撹拌した。反応混合物をセライト(登録商標)ケイ藻土ろ過助剤を通してろ過し、ろ液を減圧下で濃縮して粗生成物を得た。粗生成物をジエチルエーテルとペンタン(30mL)の混合物から粉砕し、表題化合物を白色固体(0.87g)として得た。
1H NMR (300Mz) δ 1.42 (s, 9H), 3.4 (dd, 1H), 4.15 (t, 1H), 4.71 (t, 1H), 7.31-7.42 (m, 5H), 7.88 (s, 1H). MS (M+1) = 262.9
トルエン(10mL)中の1,1−ジメチルエチル2−オキソ−4−フェニル−イミダゾリジンカルボキシラート(即ち、工程Cで得た生成物、800mg、3.05mmol)と2,3−ジフルオロフェニルイソシアナート(500mg、3.2mmol)との混合物を、110℃に18時間加熱した。反応混合物を減圧下で濃縮して粗生成物を得、それを分取高圧液体クロマトグラフィーにより精製し、表題化合物を白色固体(140mg)として得た。
1H NMR (400Mz) δ 1.48 (s, 9H), 3.48 (dd, 1H), 4.25 (t, 1H), 5.33 (dd, 1H), 7.13-7.16 (m, 2H), 7.31-7.41 (m, 5H), 7.78 (bm, 1H), 10.59 (s, 1H). MS (M+1) = 418.2
1,1−ジメチルエチル3−[[(2,3−ジフルオロフェニル)アミノ]カルボニル]−2−オキソ−4−フェニル−1−イミダゾリジンカルボキシラート(即ち、工程Dで得た化合物、110mg、0.233mmol)のジクロロメタン(5mL)中撹拌溶液に、トリフルオロ酢酸(1mL)を0℃にて添加し、反応混合物を4時間撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮した。結果として得られる残留物にクロロホルムを添加し、それを再度減圧下で濃縮した。このプロセスを、トリフルオロ酢酸が完全に除去されるまで繰り返した。結果として得られた粗生成物をジエチルエーテルとペンタンの混合物から粉砕し、本発明の化合物である表題化合物を白色固体(80mg)として得た。
1H NMR (300Mz) δ 3.12 (dd, 1H), 3.91 (t, 1H), 5.40 (dd, 1H), 7.10-7.13 (m, 2H),
7.27-7.41 (m, 5H), 7.82-7.87 (m, 1H), 8.16 (s, 1H), 11.00 (d, 2H). MS (M+1) =
318.2
4−(3,4−ジフルオロフェニル)−N−(2−フルオロフェニル)−2−オキソ−3−オキサゾリジンカルボキサミド(化合物3)の製造
工程A:1,2−ジフルオロ−4−(ヨードイソシアナトメチル)ベンゼンの製造
シアン酸銀(2.0g、13.3mmol)とヨウ素(2.61g、10.3mmol)をジクロロメタン(50mL)中で混ぜ合わせ、周囲温度にて5分間撹拌した。次いで、4−エテニル−1,2−ジフルオロベンゼン(1.43g、10.3mmol)を5分かけて少しずつ添加し、結果として得られた混合物を16時間撹拌した。反応混合物をセライト(登録商標)ケイ藻土ろ過助剤のパッドを通してろ過し、ジクロロメタンで洗浄した。次いで、有機ろ液を重亜硫酸ナトリウムの10%水溶液で溶液が無色になるまで洗浄した。有機層を水層から分離し、MgSO4上で乾燥させ、濃縮して表題化合物を黄色油として得た。これを、更なる精製を加えることなく次工程に送った。
1,2−ジフルオロ−4−(ヨードイソシアナトメチル)ベンゼン(即ち、上記工程Aの生成物)をメタノール50mLおよびナトリウムメトキシド(メタノール中4.5N)1mL中に取り、周囲温度にて1時間撹拌した。溶液を減圧下で元の体積の50%に濃縮し、重亜硫酸ナトリウム0.500gを含有する氷と水の50/50溶液に添加した。この結果として得られた混合物を、周囲温度にて30分間放置した。結果として得られた白色固体をろ過し、表題化合物(2.97g)を得た。1H NMR (CDCl3) δ 7.09-7.19 (m, 2H), 7.02 (m, 1H), 4.75-4.81 (m, 1H), 3.71 (s, 3H), 3.52 (m, 1H), 3.44 (m, 1H).
結果として得られたメチルN−[(3,4−ジフルオロフェニル)ヨードメチル]カルバマート(即ち、上記工程Bの生成物、1.0g)を、テトラクロロエチレン(20mL)中、溶媒の還流温度にて2日間加熱した。溶液を濃縮し、塩化メチレンに溶解させ、シリカゲルに吸収させた。ヘキサン中10〜100%酢酸エチルの勾配を用いるシリカゲルクロマトグラフィーにより精製を実施した。単離画分を混ぜ合わせ、溶媒を減圧下で除去し、表題化合物(1.67g)を得た。1H NMR (CDCl3) δ 7.17-7.24 (m, 2H), 7.07-7.11 (m, 1H), 5.66 (br s, 1H), 4.91-4.95 (m, 1H), 4.74 (m, 1H), 4.15 (m, 1H).
4−(3,4−ジフルオロフェニル)−2−オキサゾリジノン(即ち、工程Cの生成物、0.71g、0.85mmol)、2−フルオロフェニルイソシアナート(0.115mL、1.02mmol)およびトリメチルアミン(0.237mL、1.7mmol)をジクロロメタン(10mL)中で混ぜ合わせ、周囲温度にて16時間撹拌した。溶液をジクロロメタンで希釈し、シリカゲルに吸収させ、ヘキサン中0〜100%酢酸エチルの勾配を用いるシリカゲルクロマトグラフィーにより精製した。単離画分を混ぜ合わせ、溶媒を減圧下で除去して本発明の化合物である表題化合物を白色固体(0.130g)として単離した。1H NMRデータについては、索引表Bを参照されたい。
本開示は、表27〜50を更に含み、各表は、構造が上記表26の構造と置き換えられていることを除き、上記表2〜25と同様に構成されている。
本開示は、表52〜75を更に含み、各表は、構造が上記表51の構造と置き換えられていることを除き、上記表2〜25と同様に構成されている。
本開示は、表77〜100を更に含み、各表は、構造が上記表76の構造と置き換えられていることを除き、上記表2〜25と同様に構成されている。
本開示は、表102〜125を更に含み、各表は、構造が上記表101の構造と置き換えられていることを除き、上記表2〜25と同様に構成されている。
本開示は、表127〜150を更に含み、各表は、構造が上記表126の構造と置き換えられていることを除き、上記表2〜25と同様に構成されている。
本開示は、表152〜175を更に含み、各表は、構造が上記表151の構造と置き換えられていることを除き、上記表2〜25と同様に構成されている。
本開示は、表177〜200を更に含み、各表は、構造が上記表176の構造と置き換えられていることを除き、上記表2〜25と同様に構成されている。
本開示は、表202〜225を更に含み、各表は、構造が上記表201の構造と置き換えられていることを除き、上記表2〜25と同様に構成されている。
本開示は、表227〜250を更に含み、各表は、構造が上記表226の構造と置き換えられていることを除き、上記表2〜25と同様に構成されている。
試験A
イヌビエ(エチノクロア・クルス−ガルリ(Echinochloa crus−galli))、オニメヒシバ(large crabgrass、デジタリア・サングイナリス(Digitaria sanguinalis))、ホウキギ(コチア・スコパリア(Kochia scoparia))、ブタクサ(common ragweed、アンブロシア・エラチオル(Ambrosia elatior))、アサガオ(イポモエア種(Ipomoea spp.))、ベルベットリーフ(アブチロン・セオフラスチ(Abutilon theophrasti))、イタリアンライグラス(Italian ryegrass、ロリウム・ムルティフロルム(Lolium multiflorum))、アキノエノコログサ(giant foxtail、セタリア・ファベリイ(Setaria faberii))、コムギ(トリチクム・アエスチブム(Triticum aestivum))、コーン(ゼア・マイズ(Zea mays))、およびアカザ(アマランサス・レトロフレックサス(Amaranthus retroflexus))から選択される植物種の種子をローム土壌と砂とのブレンドに蒔き、界面活性剤を含む非植物毒性溶媒混合物に配合した試験化学物質を用いて直接土壌噴霧で発生前処理した。
イネ(オリザ・サティバ(Oryza sativa))、タマガヤツリ(small−flower umbrella sedge、シペラス・ディフォルミス(Cyperus difformis))、アメリカコナギ(ヘテランテラ・リモサ(Heteranthera limosa))、およびイヌビエ(エチノクロア・クルス−ガルリ(Echinochloa crus−galli))から選択される、冠水させた水田試験における植物種を試験のために2葉展開期まで成長させた。処理時に、試験ポットを土壌表面より3cm上まで冠水させ、試験化合物を田面水に直接施用することにより処理し、次いで、この水深を試験期間中維持した。処理した植物および対照を温室中に13〜15日間維持し、その後、すべての種を対照と比較し、視覚的に評価した。表Bにまとめられている植物の応答評価は0〜100のスケールに基づいており、ここで、0は効果無しであり、100は完全な防除である。ダッシュ記号(−)による応答は、試験結果が得られなかったことを意味する。
Claims (15)
- 式1から選択される化合物、そのN−オキシドおよび塩
Q1は、フェニル環もしくはナフタレニル環であり、各環は、R6から独立して選択される5個以下の置換基で場合により置換されており;または、4〜7員複素環式環もしくは8〜10員二環式環であり、各環は、炭素原子、ならびに独立して2個以下のO原子、2個以下のS原子および4個以下のN原子から選択される1〜4個のヘテロ原子から選択される環員を含有し、ここで、3個以下の炭素環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択され、硫黄原子環員はS(=O)u(=NR7)vから独立して選択され、各環は
、炭素原子環員上でR6から独立して選択されるおよび窒素原子環員上でR8から独立して選択される5個以下の置換基で場合により置換されており;
Q2は、フェニル環もしくはナフタレニル環であり、各環は、R9から独立して選択される5個以下の置換基で場合により置換されており;または、4〜7員複素環式環もしくは8〜10員二環式環であり、各環は、炭素原子、ならびに独立して2個以下のO原子、2個以下のS原子および4個以下のN原子から選択される1〜4個のヘテロ原子から選択される環員を含有し、ここで、3個以下の炭素環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択され、硫黄原子環員はS(=O)u(=NR7)vから独立して選択され、各環は
、炭素原子環員上でR9から独立して選択されるおよび窒素原子環員上でR10から独立し
て選択される5個以下の置換基で場合により置換されており;
Jは、−CR2R3−または−CR2R3−CR2aR3a−(ここで、左に突出している結合
は、Gに接続している)であり;
Gは、−O−、−N(R1)−または−C(R18)(R19)−であり;
Y1は、O、SまたはNR11であり;
Y2は、OまたはSであり;
R1は、H、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ホルミル、C3〜C8アルキルカルボニルア
ルキル、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C2〜C6シアノアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C2〜C8アルコキシアルキル、C2〜C8ハロアルコキシアルキル、C2〜C8ハロアルケニルアルキル、C2〜C8アルキルチオアルキル、C2〜C8アルキルスルフィニルアルキル、C2〜C8アルキルスルホニルアルキル、C2〜C8アルキルカルボニル、C2〜C8ハロアルキルカルボニル、C4〜C10シクロアルキルカルボニル、C5〜C10シクロアルキルカルボニルアルキル、C2〜C8ハロアルコキシカルボニル、C4〜C10シクロアルコキ
シカルボニル、C2〜C8アルキルアミノカルボニル、C3〜C10ジアルキルアミノカルボ
ニル、C4〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アル
キルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C3〜C8シクロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C3〜C8シクロアルキルスルフィニル、C1〜C6アル
キルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C3〜C8シクロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノスルホニル、C2〜C8ジアルキルアミノスルホニルまたはC3
〜C10トリアルキルシリル;またはQ3;または−W1Q3であり;
R2およびR3は、それぞれ独立してH、ハロゲン、ヒドロキシ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキルまたはC1〜C4アルコキシであり;
R2aおよびR3aは、それぞれ独立してH、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニルまたはC1〜C6アルコキシであり;
R4は、H、ハロゲン、ヒドロキシ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルキルまた
はC1〜C4アルキルであり;
R5は、H、ヒドロキシ、アミノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C2〜C8アルコキシアルキル、C2〜C8ハロアルコ
キシアルキル、C2〜C8アルキルチオアルキル、C2〜C8アルキルスルフィニルアルキル、C2〜C8アルキルスルホニルアルキル、C2〜C8アルキルカルボニル、C2〜C8ハロアルキルカルボニル、C4〜C10シクロアルキルカルボニル、C2〜C8アルコキシカルボニ
ル、C2〜C8ハロアルコキシカルボニル、C4〜C10シクロアルコキシカルボニル、C2〜C8アルキルアミノカルボニル、C3〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C4〜C10シク
ロアルキルアミノカルボニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C3〜C8シクロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜
C6ハロアルキルスルフィニル、C3〜C8シクロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキ
ルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C3〜C8シクロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノスルホニル、C2〜C8ジアルキルアミノスルホニルまたはC3〜
C10トリアルキルシリル;またはQ4;または−W2Q4であり;
各R6およびR9は、独立してハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、C1〜
C8アルキル、C1〜C8シアノアルキル、C1〜C8シアノアルコキシ、C1〜C8ハロアル
キル、C1〜C8ニトロアルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8ハロアルケニル、C2〜
C8ニトロアルケニル、C2〜C8アルキニル、C2〜C8ハロアルキニル、C2〜C8アルコ
キシアルキル、C3〜C8アルコキシアルコキシアルキル、C2〜C8ハロアルコキシアルキル、C2〜C8ハロアルコキシハロアルコキシ、C4〜C10シクロアルキルアルキル、C4〜C10ハロシクロアルキルアルキル、C5〜C12アルキルシクロアルキルアルキル、C5〜C12シクロアルキルアルケニル、C5〜C12シクロアルキルアルキニル、C3〜C8シクロア
ルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C4〜C10アルキルシクロアルキル、C6〜C12シクロアルキルシクロアルキル、C3〜C8シクロアルケニル、C3〜C8ハロシクロアルケニル、C2〜C8ハロアルコキシアルコキシ、C2〜C8アルコキシアルコキシ、C4〜C10シ
クロアルコキシアルキル、C2〜C8アルキルチオアルキル、C2〜C8アルキルスルフィニルアルキル、C2〜C8アルキルスルホニルアルキル、C2〜C8アルキルアミノ、C2〜C8ジアルキルアミノ、C2〜C8ハロジアルキルアミノ、C2〜C8アルキルアミノアルキル、C2〜C8ハロアルキルアミノアルキル、C4〜C10シクロアルキルアミノアルキル、C3〜C10ジアルキルアミノアルキル、−CHO、C2〜C8アルキルカルボニル、C2〜C8ハロアルキルカルボニル、C4〜C10シクロアルキルカルボニル、−C(=O)OH、C2〜C8アルコキシカルボニル、C2〜C8ハロアルコキシカルボニル、C4〜C10シクロアルコキシカルボニル、C5〜C12シクロアルキルアルコキシカルボニル、−C(=O)NH2、C2〜C8アルキルアミノカルボニル、C4〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C3〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C1〜C8アルコキシ、C1〜C8ハロアルコキシ、C2〜
C8アルコキシアルコキシ、C2〜C8アルケニルオキシ、C2〜C8ハロアルケニルオキシ
、C3〜C8アルキニルオキシ、C3〜C8ハロアルキニルオキシ、C3〜C8シクロアルコキシ、C3〜C8ハロシクロアルコキシ、C4〜C10シクロアルキルアルコキシ、C3〜C10アルキルカルボニルアルコキシ、C2〜C8アルキルカルボニルオキシ、C2〜C8ハロアルキルカルボニルオキシ、C4〜C10シクロアルキルカルボニルオキシ、C1〜C8アルキルス
ルホニルオキシ、C1〜C8ハロアルキルスルホニルオキシ、C1〜C8アルキルチオ、C1
〜C8ハロアルキルチオ、C3〜C8シクロアルキルチオ、C1〜C8アルキルスルフィニル
、C1〜C8ハロアルキルスルフィニル、C1〜C8アルキルスルホニル、C1〜C8ハロアルキルスルホニル、C3〜C8シクロアルキルスルホニル、ホルミルアミノ、C2〜C8アルキルカルボニルアミノ、C2〜C8ハロアルキルカルボニルアミノ、C3〜C8シクロアルキルアミノ、C2〜C8アルコキシカルボニルアミノ、C1〜C6アルキルスルホニルアミノ、C1〜C6ハロアルキルスルホニルアミノ、−SF5、−SCN、SO2NH2、C3〜C12トリアルキルシリル、C4〜C12トリアルキルシリルアルキルまたはC4〜C12トリアルキルシリルアルコキシ;またはQ5;または−W3Q5であり;
各R7は、独立してH、シアノ、C2〜C3アルキルカルボニルまたはC2〜C3ハロアル
キルカルボニルであり;
各R8およびR10は、独立してシアノ、C1〜C3アルキル、C2〜C3アルケニル、C2〜C3アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C2〜C3アルコキシアルキル、C1〜C3アル
コキシ、C2〜C3アルキルカルボニル、C2〜C3アルコキシカルボニル、C2〜C3アルキルアミノアルキルまたはC3〜C4ジアルキルアミノアルキルであり;
各R11は、独立してH、シアノ、ヒドロキシ、CHO、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C2〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6ハロアルキルカルボニル、−(C=O)CH3または−(C=O)CF3であり;
W1は、−O−、−OS(=O)2−、−C(=O)−、C1〜C3アルカンジイル、C2
〜C3アルケンジイル、C2〜C3アルキンジイル、−C(=O)(C1〜C3アルキル)−
、−C(=O)(C2〜C3アルケニル)−、−C(=O)(C1〜C4アルキニル)−であり;
W2は、−O−、−OS(=O)2−、−C(=O)−またはC1〜C3アルカンジイルであり;
W3は、−O−、−OS(=O)2−、−C(=O)−またはC1〜C3アルカンジイルであり;
各Q3は、R12から独立して選択される5個以下の置換基で環員上で場合により置換さ
れている−CPh=N−O(C1〜C4アルキル)フェニルであり;または、5もしくは6員複素芳香族環であり、それぞれ、R12から独立して選択される5個以下の置換基で環員上でおよびR15から独立して選択される2個以下の置換基で窒素環員上で場合により置換されており;
各Q4は、R13から独立して選択される5個以下の置換基で環員上で場合により置換さ
れているフェニルであり;または、5もしくは6員複素芳香族環であり、それぞれ、R13から独立して選択される5個以下の置換基で環員上でおよびR16から独立して選択される2個以下の置換基で窒素環員上で場合により置換されており;
各Q5は、R14から独立して選択される5個以下の置換基で環員上で場合により置換さ
れているフェニルであり;または、5もしくは6員複素芳香族環であり、それぞれ、R14から独立して選択される5個以下の置換基で炭素環員上でおよびR17から独立して選択される2個以下の置換基で窒素環員上で場合により置換されており;
各R12、R13およびR14は、独立してハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、−CHO、−C(=O)OH、−C(=O)NH2、−SO2NH2、C1〜C6アルキル
、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C8アルキルカルボニル、C2〜C8ハロアルキルカルボニル、C2〜C8アルコキシカルボニル、C4〜
C10シクロアルコキシカルボニル、C5〜C12シクロアルキルアルコキシカルボニル、C2〜C8アルキルアミノカルボニル、C3〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C2〜C8アルキルカルボニルオキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノスルホニル、C2〜C8ジアルキルアミノスルホニル、C3〜C10ト
リアルキルシリル、C1〜C6アルキルアミノ、C2〜C8ジアルキルアミノ、C2〜C8アルキルカルボニルアミノ、C1〜C6アルキルスルホニルアミノ、フェニル、ピリジニルまたはチエニルであり;
各R15、R16およびR17は、独立してHまたはC1〜C6アルキルであり;
各R18およびR19は、独立してH、ハロゲン、ヒドロキシ、C1〜C4アルキル、C1〜
C4ハロアルキルまたはC1〜C4アルコキシであり;
各uおよびvは、S(=O)u(=NR7)vの各事例において独立して0、1または2
であり、ただし、uとvの合計は0、1または2であって;
ただし、Q1が4位においてR6により置換されているフェニル環であり、Gが−C(R18)(R19)−であり、Y1がOであり、Y2がOであり、Jが−CR2R3−であり、R2
がHであり、R3がHであり、R4がHであり、R5がHであり、R6がClであり、R18がHであり、R19がHである場合には、Q2は2−フルオロフェニル以外であり;ただし、
式1の化合物は、trans−N−(3−クロロフェニル)−5−(1−メチルエチル)−2−オキソ−4−フェニル−3−オキサゾリジンカルボキサミド(CAS登録番号158323−70−7)、2−(5−メチル−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)−5−オキソ−N−フェニル−1−ピロリジンカルボキサミド(CAS登録番号182815−19−6)、N−(4−クロロフェニル)−2−(5−メチル−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)−5−オキソ−1−ピロリジンカルボキサミド(CAS登録番号182815−21−0)、N−(3,4−ジクロロフェニル)−2−(5−メチル−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)−5−オキソ−1−ピロリジンカルボキサミド(CAS登録番号182815−22−1)、2−(5−メチル−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)−5−オキソ−N−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]−1−ピロリジンカルボキサミド(CAS登録番号182815−23−2)または2−オキソ−N,6−ジフェニル−1−ピペリジンカルボキサミド(CAS登録番号111422−82−3)以外である)。 - Q1は、フェニル環またはナフタレニル環であり、各環は、R6から独立して選択される4個以下の置換基で場合により置換されており;または、5〜6員複素環式環または8〜10員二環式環であり、各環は、炭素原子、ならびに独立して2個以下のO原子、2個以下のS原子および4個以下のN原子から選択される1〜4個のヘテロ原子から選択される環員を含有し、ここで、2個以下の炭素環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択され、硫黄原子環員はS(=O)u(=NR7)v独立してから選択され、各環は、炭
素原子環員でR6から独立して選択されるおよび窒素原子環員上でR8から独立して選択される4個以下の置換基で場合により置換されており;
Q2は、R9から独立して選択される4個以下の置換基で場合により置換されているフェニル環であり;または、5〜6員複素環式環または8〜10員二環式環であり、各環は、
炭素原子、ならびに独立して2個以下のO原子、2個以下のS原子および4個以下のN原子から選択される1〜4個のヘテロ原子から選択される環員を含有し、ここで、2個以下の炭素環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択され、硫黄原子環員はS(=O)u(=NR7)vから独立して選択され、各環は、炭素原子環員上でR9から独立して選択されるおよび窒素原子環員上でR10から独立して選択される4個以下の置換基で場合により置換されており;
R1は、H、C1〜C6アルキルもしくはC3〜C6シクロアルキルであり;またはQ3であり;または−W1Q3であり;
R2およびR3は、それぞれ独立してH、ハロゲン、C1〜C4アルキルまたはC1〜C4アルコキシであり;
R2aおよびR3aは、それぞれ独立してH、C1〜C6アルキルまたはC1〜C6ア
ルコキシであり;
R4は、H、ハロゲンまたはC1〜C4アルキルであり;
R5は、H、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C8アルコキシアルキル、
C2〜C8アルキルチオアルキル、C2〜C8アルキルスルホニルアルキル、C2〜C8アルキルカルボニル、C4〜C10シクロアルキルカルボニル、C2〜C8アルコキシカルボニル、
C4〜C10シクロアルコキシカルボニル、C2〜C8アルキルアミノカルボニル、C4〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C3〜
C8シクロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル
、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C3〜C8シクロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノスルホニル、C2〜C8ジアルキルアミノスルホニル;またはQ4;または−W2Q4であり;
各R6およびR9は、独立してハロゲン、ニトロ、C1〜C8アルキル、C1〜C8シアノアルキル、C1〜C8シアノアルコキシ、C1〜C8ハロアルキル、C1〜C8ニトロアルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8ハロアルケニル、C2〜C8ニトロアルケニル、C2〜C8アルコキシアルキル、C3〜C8アルコキシアルコキシアルキル、C2〜C8ハロアルコキシアルキル、C2〜C8ハロアルコキシハロアルコキシ、C4〜C10シクロアルキルアルキル、
C4〜C10ハロシクロアルキルアルキル、C5〜C12アルキルシクロアルキルアルキル、C5〜C12シクロアルキルアルケニル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアル
キル、C4〜C10アルキルシクロアルキル、C6〜C12シクロアルキルシクロアルキル、C3〜C8シクロアルケニル、C3〜C8ハロシクロアルケニル、C2〜C8ハロアルコキシアルコキシ、C2〜C8アルコキシアルコキシ、C4〜C10シクロアルコキシアルキル、C2〜C8アルキルカルボニル、C2〜C8ハロアルキルカルボニル、C4〜C10シクロアルキルカルボニル、−C(=O)OH、C2〜C8アルコキシカルボニル、C2〜C8ハロアルコキシカルボニル、C4〜C10シクロアルコキシカルボニル、C5〜C12シクロアルキルアルコキシカルボニル、−C(=O)NH2、C1〜C8アルコキシ、C1〜C8ハロアルコキシ、C2〜C8アルコキシアルコキシ、C2〜C8アルケニルオキシ、C2〜C8ハロアルケニルオキシ
、C3〜C8シクロアルコキシ、C3〜C8ハロシクロアルコキシ、C4〜C10シクロアルキ
ルアルコキシ、C3〜C10アルキルカルボニルアルコキシ、C2〜C8アルキルカルボニル
オキシ、C2〜C8ハロアルキルカルボニルオキシ、C4〜C10シクロアルキルカルボニル
オキシ、C1〜C8アルキルスルホニルオキシ、C1〜C8ハロアルキルスルホニルオキシ、C1〜C8アルキルスルホニル、C1〜C8ハロアルキルスルホニル、C3〜C8シクロアルキルスルホニル;またはQ5;または−W3Q5であり;
R7は、独立してH、シアノまたはC2アルキルカルボニルであり;
各R8およびR10は、独立してシアノ、C1〜C3アルキル、C3〜C6シクロアルキル、
C1〜C3アルコキシ、C2〜C3アルキルカルボニル、C2〜C3アルコキシカルボニルまたはC2〜C3アルキルアミノアルキルであり;
各R11は、独立してHまたはC1〜C4アルキルであり;
W1は、−O−、C1〜C3アルカンジイルまたは−C(=O)(C1〜C3アルキル)−
であり;
W2は、−O−または−CH2−であり;
W3は、−O−または−CH2−であり;
各Q3は、フェニルであり;または、5もしくは6員複素芳香族環であり、それぞれ、
R12から独立して選択される4個以下の置換基で環員上でおよびR15から独立して選択される2個以下の置換基で窒素環員上で場合により置換されており;
各Q4は、R13から独立して選択される4個以下の置換基で場合により置換されている
フェニルであり;または、5もしくは6員複素芳香族環であり、それぞれ、R13から独立して選択される4個以下の置換基で環員上でおよびR16から独立して選択される2個以下の置換基で窒素環員上で場合により置換されており;
各Q5は、R14から独立して選択される4個以下の置換基で環員上で場合により置換
されているフェニルであり;または、5もしくは6員複素芳香族環であり、それぞれ、R14から独立して選択される4個以下の置換基で炭素環員上でおよびR17から独立して選択される2個以下の置換基で窒素環員上で場合により置換されており;
各R12、R13およびR14は、独立してハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、−CHO、−C(=O)OH、−C(=O)NH2、−SO2NH2、C1〜C6アルキル
、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C8アルキルカルボニル、C2〜C8ハロアルキルカルボニル、C2〜C8アルコキシカルボニル、C4〜
C10シクロアルコキシカルボニル、C5〜C12シクロアルキルアルコキシカルボニル、C2〜C8アルキルアミノカルボニル、C3〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C2〜C8アルキルカルボニルオキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノスルホニル、C2〜C8ジアルキルアミノスルホニル、C3〜C10ト
リアルキルシリル、C1〜C6アルキルアミノ、C2〜C8ジアルキルアミノ、C2〜C8アルキルカルボニルアミノまたはC1〜C6アルキルスルホニルアミノであり;
各R15、R16およびR17は、独立してH、CH3またはCH2CH3であり;
各R18およびR19は、独立してH、ハロゲン、C1〜C4アルキルまたはC1〜C4アルコキシである、
請求項1に記載の化合物。 - Q1は、R6から独立して選択される4個以下の置換基で場合により置換されているフェニル環であり;または、5〜6員複素環式環であり、各環は、炭素原子ならびに独立して2個以下のO原子、2個以下のS原子および4個以下のN原子から選択される1〜4個のヘテロ原子から選択される環員を含有し、各環は、炭素原子環員上でR6から独立して選
択されるおよび窒素原子環員上でR8から独立して選択される4個以下の置換基で場合に
より置換されており;
Q2は、R9から独立して選択される4個以下の置換基で場合により置換されているフェニル環であり;または、炭素原子ならびに独立して2個以下のO原子、2個以下のS原子および4個以下のN原子から選択される1〜4個のヘテロ原子から選択される環員を含有する5〜6員複素環式環であり、ここで、2個以下の炭素環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択され、硫黄原子環員はS(=O)u(=NR7)vから独立して選択
され、各環は、炭素原子環員上でR9から独立して選択されるおよび窒素原子環員上でR10から独立して選択される4個以下の置換基で場合により置換されており;
Jは、−CR2R3−であり;
Y1は、OまたはSであり;
R1は、HまたはC1〜C6アルキルであり;
R2およびR3は、それぞれ独立してHまたはC1〜C4アルキルであり;
R4は、H、Cl、BrまたはCH3であり;
R5は、H、C1〜C6アルキル、C2〜C8アルコキシアルキル、C2〜C8アルキルチオ
アルキル、C2〜C8アルキルカルボニル、C4〜C10シクロアルキルカルボニルまたはC2
〜C8アルコキシカルボニルであり;
各R6およびR9は、独立してハロゲン、C1〜C8アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C2〜C8アルコキシアルキル、C3〜C8アルコキシアルコキシアルキル、C4〜C10シクロ
アルキルアルキル、C5〜C12アルキルシクロアルキルアルキル、C3〜C8シクロアルキ
ル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C6〜C12シクロアルキルシクロアルキル、C3〜C8
ハロシクロアルケニル、C2〜C8ハロアルコキシアルコキシ、C2〜C8アルコキシアルコキシ、C4〜C10シクロアルコキシアルキル、C2〜C8アルキルカルボニル、C2〜C8ハ
ロアルキルカルボニル、C4〜C10シクロアルキルカルボニル、C2〜C8アルコキシカル
ボニル、C4〜C10シクロアルコキシカルボニル、C5〜C12シクロアルキルアルコキシカルボニル、−C(=O)NH2、C1〜C8アルコキシ、C2〜C8アルコキシアルコキシ、
C2〜C8ハロアルケニルオキシ、C3〜C8シクロアルコキシ、C3〜C8ハロシクロアルコキシ、C4〜C10シクロアルキルアルコキシ、C3〜C10アルキルカルボニルアルコキシまたはC2〜C8ハロアルキルカルボニルオキシであり;
R7は、独立してHまたはシアノであり;
各R8およびR10は、独立してC1〜C3アルキル、C3〜C6シクロアルキルまたはC2〜C3アルコキシカルボニルであり;
各R11は、独立してHまたはCH3である、
請求項2に記載の化合物。 - Q1は、R6から独立して選択される4個以下の置換基で場合により置換されているフェニル環であり;
Q2は、R9から独立して選択される4個以下の置換基で場合により置換されているフェニル環であり;
Gは、−N(R1)−であり;
Y1は、Oであり;
Y2は、Oであり;
R1は、HまたはCH3であり;
R2およびR3は、それぞれ独立してHまたはCH3であり;
R4は、H、BrまたはCH3であり;
R5は、H、C1〜C6アルキル、C2〜C8アルコキシアルキルまたはC2〜C8アルキル
カルボニルであり;
各R6およびR9は、独立してハロゲン、C1〜C8アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C2〜C8アルコキシアルキル、C4〜C10シクロアルキルアルキル、C5〜C12アルキルシクロアルキルアルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C2〜C8ハロアルコキシアルコキシまたはC2〜C8アルコキシアルコキシである、
請求項3に記載の化合物。 - Q1は、R6から独立して選択される3個以下の置換基で場合により置換されているフェニル環であり;
Q2は、R9から独立して選択される3個以下の置換基で場合により置換されているフェニル環であり;
R2およびR3は、それぞれ独立してHであり;
R4は、HまたはBrであり;
R5は、HまたはC1〜C6であり;
各R6およびR9は、独立してハロゲン、C1〜C8アルキルまたはC3〜C8シクロアルキルである、
請求項4に記載の化合物。 - Q1は、R6から独立して選択される2個以下の置換基場合によりで置換されているフェニル環であり;
Q2は、R6から独立して選択される2個以下の置換基で場合により置換されているフェニル環であり;
R4は、Hであり;
R5は、Hであり;
各R6およびR9は、独立してハロゲンである、
請求項5に記載の化合物。 - 4−(3,4−ジフルオロフェニル)−N−(2−フルオロフェニル)−2−オキソ−3−オキサゾリジンカルボキサミド;および
N−(2,3−ジフルオロフェニル)−2−オキソ−5−フェニル−1−イミダゾリジンカルボキサミドからなる群から選択される、請求項6に記載の化合物。 - 請求項1に記載の化合物と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも1種の成分とを含む除草用組成物。
- 請求項1に記載の化合物と、他の除草剤および除草剤薬害軽減剤からなる群から選択される少なくとも1種の追加の有効成分と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも1種の成分とを含む除草用組成物。
- (a)請求項1に記載の化合物と、(b)(b1)光化学系II阻害剤、(b2)アセトヒドロキシ酸シンターゼ(AHAS)阻害剤、(b3)アセチル−CoAカルボキシラーゼ(ACCase)阻害剤、(b4)オーキシン模倣体、(b5)5−エノール−ピルビルシキミ酸−3−リン酸(EPSP)シンターゼ阻害剤、(b6)光化学系I電子ダイバータ、(b7)プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ(PPO)阻害剤、(b8)グルタミンシンセターゼ(GS)阻害剤、(b9)超長鎖脂肪酸(VLCFA)エロンガーゼ阻害剤、(b10)オーキシン輸送阻害剤、(b11)フィトエンデサチュラーゼ(PDS)阻害剤、(b12)4−ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)阻害剤、(b13)ホモゲンチジン酸ソラネシルトランスフェラーゼ(HST)阻害剤、(b14)セルロース生合成阻害剤、(b15)有糸***撹乱物質、有機ヒ素剤、アシュラム、ブロモブチド、シンメシリン、クミルロン、ダゾメット、ジフェンゾコート、ダイムロン、エトベンザニド、フルレノール、ホサミン、ホサミン−アンモニウム、ヒダントシジン、メタム、メチルダイムロン、オレイン酸、オキサジクロメフォン、ペラルゴン酸およびピリブチカルブを含む他の除草剤、(b16)除草剤薬害軽減剤、および(b1)〜(b16)の化合物の塩から選択される少なくとも1種の追加の有効成分とを含む除草用混合物。
- 望ましくない植生の成長を防除する方法であって、植生またはその環境に請求項1に記載の化合物の除草有効量を接触させることを含む、前記方法。
- Jは、−CR2R3−であり;
Gは、−N(R1)−である、
請求項1に記載の化合物。 - Q1は、フェニル環またはナフタレニル環であり、各環は、R6から独立して選択される4個以下の置換基で場合により置換されており;または、5〜6員複素環式環または8〜10員二環式環であり、各環は、炭素原子、ならびに独立して2個以下のO原子、2個以下のS原子および4個以下のN原子から選択される1〜4個のヘテロ原子から選択される環員を含有し、ここで、2個以下の炭素環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択され、硫黄原子環員はS(=O)u(=NR7)v独立してから選択され、各環は、炭素原子環員でR6から独立して選択されるおよび窒素原子環員上でR8から独立して選択さ
れる4個以下の置換基で場合により置換されており;
Q2は、R9から独立して選択される4個以下の置換基で場合により置換されているフェニル環であり;または、5〜6員複素環式環または8〜10員二環式環であり、各環は、炭素原子、ならびに独立して2個以下のO原子、2個以下のS原子および4個以下のN原子から選択される1〜4個のヘテロ原子から選択される環員を含有し、ここで、2個以下の炭素環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択され、硫黄原子環員はS(=O)u(=NR7)vから独立して選択され、各環は、炭素原子環員上でR9から独立して選択されるおよび窒素原子環員上でR10から独立して選択される4個以下の置換基で場合により置換されており;
R1は、H、C1〜C6アルキルもしくはC3〜C6シクロアルキルであり;またはQ3であり;または−W1Q3であり;
R2およびR3は、それぞれ独立してH、ハロゲン、C1〜C4アルキルまたはC1〜C4アルコキシであり;
R 4は、H、ハロゲンまたはC1〜C4アルキルであり;
R5は、H、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C8アルコキシアルキル、
C2〜C8アルキルチオアルキル、C2〜C8アルキルスルホニルアルキル、C2〜C8アルキルカルボニル、C4〜C10シクロアルキルカルボニル、C2〜C8アルコキシカルボニル、
C4〜C10シクロアルコキシカルボニル、C2〜C8アルキルアミノカルボニル、C4〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C3〜C8シクロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C3〜C8シクロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノスルホニル、C2〜C8ジアルキルアミノスルホニル;またはQ4;または−W2Q4であり;
各R6およびR9は、独立してハロゲン、ニトロ、C1〜C8アルキル、C1〜C8シアノアルキル、C1〜C8シアノアルコキシ、C1〜C8ハロアルキル、C1〜C8ニトロアルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8ハロアルケニル、C2〜C8ニトロアルケニル、C2〜C8アルコキシアルキル、C3〜C8アルコキシアルコキシアルキル、C2〜C8ハロアルコキシアルキル、C2〜C8ハロアルコキシハロアルコキシ、C4〜C10シクロアルキルアルキル、
C4〜C10ハロシクロアルキルアルキル、C5〜C12アルキルシクロアルキルアルキル、C5〜C12シクロアルキルアルケニル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアル
キル、C4〜C10アルキルシクロアルキル、C6〜C12シクロアルキルシクロアルキル、C3〜C8シクロアルケニル、C3〜C8ハロシクロアルケニル、C2〜C8ハロアルコキシアルコキシ、C2〜C8アルコキシアルコキシ、C4〜C10シクロアルコキシアルキル、C2〜C8アルキルカルボニル、C2〜C8ハロアルキルカルボニル、C4〜C10シクロアルキルカルボニル、−C(=O)OH、C2〜C8アルコキシカルボニル、C2〜C8ハロアルコキシカルボニル、C4〜C10シクロアルコキシカルボニル、C5〜C12シクロアルキルアルコキシカルボニル、−C(=O)NH2、C1〜C8アルコキシ、C1〜C8ハロアルコキシ、C2〜C8アルコキシアルコキシ、C2〜C8アルケニルオキシ、C2〜C8ハロアルケニルオキシ、C3〜C8シクロアルコキシ、C3〜C8ハロシクロアルコキシ、C4〜C10シクロアルキルアルコキシ、C3〜C10アルキルカルボニルアルコキシ、C2〜C8アルキルカルボニルオキシ、C2〜C8ハロアルキルカルボニルオキシ、C4〜C10シクロアルキルカルボニルオキシ、C1〜C8アルキルスルホニルオキシ、C1〜C8ハロアルキルスルホニルオキシ、C1〜C8アルキルスルホニル、C1〜C8ハロアルキルスルホニル、C3〜C8シクロアルキルスルホニル;またはQ5;または−W3Q5であり;
R7は、独立してH、シアノまたはC2アルキルカルボニルであり;
各R8およびR10は、独立してシアノ、C1〜C3アルキル、C3〜C6シクロアルキル、
C1〜C3アルコキシ、C2〜C3アルキルカルボニル、C2〜C3アルコキシカルボニルまたはC2〜C3アルキルアミノアルキルであり;
各R11は、独立してHまたはC1〜C4アルキルであり;
W1は、−O−、C1〜C3アルカンジイルまたは−C(=O)(C1〜C3アルキル)−
であり;
W2は、−O−または−CH2−であり;
W3は、−O−または−CH2−であり;
各Q3は、フェニルであり;または、5もしくは6員複素芳香族環であり、それぞれ、
R12から独立して選択される4個以下の置換基で環員上でおよびR15から独立して選択される2個以下の置換基で窒素環員上で場合により置換されており;
各Q4は、R13から独立して選択される4個以下の置換基で場合により置換されている
フェニルであり;または、5もしくは6員複素芳香族環であり、それぞれ、R13から独立して選択される4個以下の置換基で環員上でおよびR16から独立して選択される2個以下の置換基で窒素環員上で場合により置換されており;
各Q5は、R14から独立して選択される4個以下の置換基で環員上で場合により置換
されているフェニルであり;または、5もしくは6員複素芳香族環であり、それぞれ、R14から独立して選択される4個以下の置換基で炭素環員上でおよびR17から独立して選択される2個以下の置換基で窒素環員上で場合により置換されており;
各R12、R13およびR14は、独立してハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、−CHO、−C(=O)OH、−C(=O)NH2、−SO2NH2、C1〜C6アルキル
、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C8アルキルカルボニル、C2〜C8ハロアルキルカルボニル、C2〜C8アルコキシカルボニル、C4〜
C10シクロアルコキシカルボニル、C5〜C12シクロアルキルアルコキシカルボニル、C2〜C8アルキルアミノカルボニル、C3〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C2〜C8アルキルカルボニルオキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノスルホニル、C2〜C8ジアルキルアミノスルホニル、C3〜C10ト
リアルキルシリル、C1〜C6アルキルアミノ、C2〜C8ジアルキルアミノ、C2〜C8アルキルカルボニルアミノまたはC1〜C6アルキルスルホニルアミノであり;
各R15、R16およびR17は、独立してH、CH3またはCH2CH3であり;
各R18およびR19は、独立してH、ハロゲン、C1〜C4アルキルまたはC1〜C4アルコキシである、
請求項12に記載の化合物。 - Q1は、R6から独立して選択される4個以下の置換基で場合により置換されているフェニル環であり;または、5〜6員複素環式環であり、各環は、炭素原子ならびに独立して2個以下のO原子、2個以下のS原子および4個以下のN原子から選択される1〜4個のヘテロ原子から選択される環員を含有し、各環は、炭素原子環員上でR6から独立して選
択されるおよび窒素原子環員上でR8から独立して選択される4個以下の置換基で場合に
より置換されており;
Q2は、R9から独立して選択される4個以下の置換基で場合により置換されているフェニル環であり;または、炭素原子ならびに独立して2個以下のO原子、2個以下のS原子および4個以下のN原子から選択される1〜4個のヘテロ原子から選択される環員を含有する5〜6員複素環式環であり、ここで、2個以下の炭素環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択され、硫黄原子環員はS(=O)u(=NR7)vから独立して選択
され、各環は、炭素原子環員上でR9から独立して選択されるおよび窒素原子環員上でR10から独立して選択される4個以下の置換基で場合により置換されており;
Y1は、OまたはSであり;
R1は、HまたはC1〜C6アルキルであり;
R2およびR3は、それぞれ独立してHまたはC1〜C4アルキルであり;
R4は、H、Cl、BrまたはCH3であり;
R5は、H、C1〜C6アルキル、C2〜C8アルコキシアルキル、C2〜C8アルキルチオ
アルキル、C2〜C8アルキルカルボニル、C4〜C10シクロアルキルカルボニルまたはC2
〜C8アルコキシカルボニルであり;
各R6およびR9は、独立してハロゲン、C1〜C8アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C2〜C8アルコキシアルキル、C3〜C8アルコキシアルコキシアルキル、C4〜C10シクロ
アルキルアルキル、C5〜C12アルキルシクロアルキルアルキル、C3〜C8シクロアルキ
ル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C6〜C12シクロアルキルシクロアルキル、C3〜C8
ハロシクロアルケニル、C2〜C8ハロアルコキシアルコキシ、C2〜C8アルコキシアルコキシ、C4〜C10シクロアルコキシアルキル、C2〜C8アルキルカルボニル、C2〜C8ハ
ロアルキルカルボニル、C4〜C10シクロアルキルカルボニル、C2〜C8アルコキシカル
ボニル、C4〜C10シクロアルコキシカルボニル、C5〜C12シクロアルキルアルコキシカルボニル、−C(=O)NH2、C1〜C8アルコキシ、C2〜C8アルコキシアルコキシ、
C2〜C8ハロアルケニルオキシ、C3〜C8シクロアルコキシ、C3〜C8ハロシクロアルコキシ、C4〜C10シクロアルキルアルコキシ、C3〜C10アルキルカルボニルアルコキシまたはC2〜C8ハロアルキルカルボニルオキシであり;
R7は、独立してHまたはシアノであり;
各R8およびR10は、独立してC1〜C3アルキル、C3〜C6シクロアルキルまたはC2〜C3アルコキシカルボニルであり;
各R11は、独立してHまたはCH3である、
請求項13に記載の化合物。
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