DE19804617A1 - Siloxan-Polyimid und wärmebeständiges Haftmittel, das dasselbe enthält - Google Patents
Siloxan-Polyimid und wärmebeständiges Haftmittel, das dasselbe enthältInfo
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Description
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Siloxan-
Polyimid und ein wärmebeständiges Haftmittel, welches
dasselbe enthält, und insbesondere auf ein in einem
Lösungsmittel lösliches Siloxan-Polyimid und ein
wärmebeständiges Haftmittel, das dasselbe enthält.
Wärmebeständige Haftmittel, die ein aromatisches Polyimid
usw. als Hauptkomponente enthalten, wurden bisher zum
Verbinden eines Grundmaterials und einer Kupferfolie eines
flexiblen, bedruckten Materials verwendet. Allerdings ist das
aromatische Polyimid im allgemeinen in gängigen organischen
Lösungsmitteln unlöslich und wird daher in Form einer Lösung
einer aromatischen Polyamidsäure als seine Vorstufe
verwendet, was einen zusätzlichen Polyimidisierungs-
Reaktionsschritt erfordert, wobei über einen langen Zeitraum
in Stufe B der Verdampfung der Beschichtungslösung und der
Ringschlußreaktion zur Polyimidisierung auf eine hohe
Temperatur erwärmt wird. Der Polyimidisierungs-
Reaktionsschritt hat Probleme wie das Auftreten des Lunker-
Phänomens und einer thermischen Verschlechterung von
elektronischen Teilen per se.
JP-A-61-118424, JP-A-1-121325, usw. offenbaren dagegen in
einem Lösungsmittel lösliche Siloxan-Polyimide, haben aber
Probleme wie z. B. geringe Wärmebeständigkeit, unzureichende
Löslichkeit in einer Vielzahl organischer Lösungsmittel,
beträchtliches Kräuseln der Substrate bei Trocknen der aus
der Lösung beschichteten flexiblen, bedruckten Substrate,
usw.
Eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist die
Bereitstellung eines Siloxan-Polyimids, das in gewöhnlichen
organischen Lösungsmitteln löslich ist und das eine
hervorragende Kräuselbeständigkeit ohne Verziehen hat, wenn
es als Hauptkomponente eines Haftmittels zum Verbinden eines
Grundmaterials und einer Kupferfolie eines flexiblen
bedruckten Substrats verwendet wird.
Ein in einem Lösungsmittel lösliches Polyimid gemäß der
vorliegenden Erfindung umfaßt ein Copolymer einer Diamin-
Verbindungsmischung, die ein Diaminopolysiloxan, eine
alicyclisches Diamin und ein aromatisches Diamin enthält, mit
einem aromatischen Tetracarbonsäuredianhydrid.
Als Diaminopolysiloxan, das eine Komponente der Diamin-
Verbindungsmischung ist, welche zu einem aromatischen
Tetracarbonsäuredianhydrid reaktiv ist, kann eine Verbindung,
die durch die folgende allgemeine Formel dargestellt wird,
verwendet werden:
worin R eine zweiwertige Kohlenwasserstoff-Gruppe mit 2 bis 6
Kohlenstoffatomen, vorzugsweise 3 bis 5 Kohlenstoffatomen,
darstellt; R1 bis R4 jeweils unabhängig voneinander eine
Niederalkyl-Gruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen und eine
Phenyl-Gruppe darstellen; und n eine ganze Zahl von 0 bis 30,
vorzugsweise 4 bis 12 darstellt.
Die Verbindung umfaßt beispielsweise Verbindungen, die R und
R1 bis R4 in den folgenden Kombinationen enthalten:
In der Praxis können im Handel erhältliche Produkte wie
TSL9386, TSL9346 und TSL9306 (Produkt von Toshiba Silicone
K.K., Japan erhältlich), BY16-853U (Produkt erhältlich von
Toray-Dow Corning K.K., Japan), X-22-161AS (Produkt
erhältlich von Shinetsu Kagaku Kogyo K.K., Japan), F2-053-01
(Produkt erhältlich von Nihon Unicar K.K., Japan), usw.
verwendet werden.
Als alicyclisches Diamin, das eine zweite Komponente der
Diamin-Verbindungsmischung ist, können Diamine, die
mindestens einen Cyclohexan-Ring haben, z. B. 1,3-
Bis(aminomethyl)cyclohexan, 1,4-Bis(aminomethyl)cyclohexan,
1,3-Diaminocyclohexan, usw. allein oder im Gemisch eingesetzt
werden.
Als aromatisches Diamin, das eine dritte Komponente der
Diamin-Verbindungsmischung ist, können bekannte aromatische
Diamine, die in einer derartigen Polyimidisierungsreaktion
verwendet werden, z. B. 4,4'-Diaminodiphenylsulfon, 3,4'-
Diaminodiphenylsulfon, 4,4'-Diaminodiphenylether, 4,4'-
Diaminidiphenylsulfid, 1,3'-Bis(4-aminophenoxy)benzol, 1,4'-
Bis(4-aminophenoxy)benzol, 4,4'-Bis(4-aminophenoxy)biphenyl,
2,2'-Bis[4-(4-aminophenoxy)phenyl]hexafluorpropan, 4,4'-
Diamino-4''-hydroxytriphenylmethan, 4,4-
Diaminodiphenylmethan, usw. allein oder in Gemischen der
genannten verwendet werden.
Unter diesen drei Arten von Diamin-Verbindungen kann das
Diaminopolysiloxan in einem Anteil von ungefähr 10 bis
ungefähr 85 Mol-%, vorzugsweise ungefähr 40 bis ungefähr
60 Mol-% verwendet werden; das alicyclische Diamin kann in
einem Anteil von ungefähr 10 bis ungefähr 85 Mol-%,
vorzugsweise ungefähr 20 bis ungefähr 60 Mol-% verwendet
werden; und das aromatische Diamin kann in einem Anteil von
ungefähr 0,1 bis ungefähr 30 Mol-%, vorzugsweise ungefähr 1
bis ungefähr 15 Mol-% verwendet werden. Wenn der Anteil des
alicyclischen Diamins unter ungefähr 10 Mol-% liegt, wird die
Löslichkeit in gewöhnlichen organischen Lösungsmitteln
verringert werden oder gar Null werden (unlöslich).
Als aromatisches Tetracarbonsäuredianhydrid, welches mit der
Diamin-Verbindungsmischung reagiert, können 3,3',4,4'-
Benzophenontetracarbonsäuredianhydrid, 3,3',4,4'-
Diphenylsulfontetracarbonsäuredihanhydrid, 4,4'-
Oxydiphthalsäuredianhydrid, 4,4'-Biphthalsäuredianhydrid,
2,2'-Diphthalsäuredianhydridpropan,
Diphthalsäuredianhydridmethan, Pyromellitsäuredianhydrid,
2,2'-(Hexafluorisopropyliden)diphthalsäuredianhydrid, usw. in
einer zu der Diamin-Verbindungsmischung äquimolaren Menge
verwendet werden.
Die Reaktion der Diamin-Verbindungsmischung mit dem
aromatischen Tetracarbonsäuredianhydrid wird vorzugsweise in
einem aprotischen polaren Lösungsmittel, wie z. B.
Dimethylformamid, Dimethylacetamid, N-Methylpyrrolidon, usw.
oder auch in einem polaren Lösungsmittel wie z. B. Cresol,
Pyridin, usw. durchgeführt. So kann die Reaktion durch
Zutropfen der Diamin-Verbindungsmischung zu einer Lösung des
aromatischen Tetracarbonsäuredianhydrids in einem polaren
Lösungsmittel bei einer Temperatur von ungefähr 0°C bis 10°C
durchgeführt werden.
Das Reaktionsprodukt ist eine Polyamidsäure als eine
Polyimid-Vorstufe, die dann einer Dehydratisierungsrekation
zum Polyimidisieren der Polyamidsäure unterworfen wird. Die
Dehydratisierungsreaktion wird bei einer Temperatur von
ungefähr 100° bis ungefähr 200°C, vorzugsweise unter
Verwendung eines Entwässerungsmittels wie z. B.
Essigsäureanhydrid, usw. durchgeführt.
Das Siloxan-Polyimid als Produkt der
Polyimidisierungsreaktion scheint ein Block-Copolymer mit
Struktureinheiten (a), (b) und (c), die durch die folgenden
allgemeinen Formeln dargestellt werden mit einem
gewichtsgemittelten Molekulargewicht Mw von ungefähr 10 000
bis ungefähr 100 000, vorzugsweise ungefähr 25 000 bis
ungefähr 75 000 zu sein (wie durch GPC mit Polystyrol-
Standard bestimmt):
worin Ar einen aromatischen Tetracarbonsäure-Rest darstellt;
Ar' einen aromatischen Diamin-Rest darstellt; R eine
zweiwertige Kohlenwasserstoff-Gruppe mit 2 bis 6
Kohlenstoffatomen, vorzugsweise 3 bis 5 Kohlenstoffatomen
darstellt; R1 bis R4 jeweils unabhängig voneinander eine
Niederalkyl-Gruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder eine
Phenyl-Gruppe darstellen, n eine ganze Zahl von 0 bis 30,
vorzugsweise 4 bis 12 darstellt; und m 0 oder 1 darstellt.
Das resultierende Siloxan-Polyimid kann durch Zugabe eines
Epoxyharzes, eines Vernetzungsmittels auf Diaminbasis und
eines organischen Lösungsmittels zu einem wärmebeständigen
Haftmittel geformt werden.
Als Epoxyharz kann jedes vom Bisphenol A-Typ, Biphenyl-Typ,
Glycidylamin-Typ, Novolak-Typ, usw. verwendet werden.
Praktisch können im Handel erhältliche Epoxyharze, wie z. B.
Epikote 154, 604, 871, 828, usw. (Produkt, die von Yuka-Shell
K.K., Japan erhältlich sind) verwendet werden. Ungefähr 0,1
bis ungefähr 30 Gew.-Teile, vorzugsweise ungefähr 0,1 bis
ungefähr 10 Gew.-Teile des Epoxyharzes werden pro 100 Gew.-Teile
des Siloxan-Polyimids verwendet. Wenn das Epoxyharz in
einer Menge von weniger als ungefähr 0,1 Gew.-Teil verwendet
wird, wird die Haftfähigkeit an einer flexiblen, bedruckten
Substratfolie verringert, während bei Verwendung in einer
Menge von mehr als ungefähr 30 Gew.-Teilen die
Wärmebeständigkeit verringert ist.
Das Vernetzungsmittel auf Diamin-Basis wird zum Härten des
Epoxyharzes verwendet; und es können ungefähr 0,1 bis
ungefähr 30 Gew.-Teile, vorzugsweise ungefähr 0,1 bis
ungefähr 10 Gew.-Teile des Vernetzungsmittel auf Diamin-Basis
wie z. B. 4,4'-Diaminodiphenylsulfon, 4,4'-
Diaminodiphenylmethan, m-Phenylendiamin, m-Xylylendiamin,
Isophorondiamin, Diethylentriamin, Triethylentetramin, usw.
pro 100 Gew.-Teile des Siloxan-Polyimids verwendet werden.
Das vorhergehende Epoxyharz und das Vernetzungsmittel auf
Diamin-Basis werden in einem gewöhnlichen, niedrig siedenden
organischen Lösungsmittel wie z. B. Methylethylketon,
Chloroform, Tetrahydrofuran, Toluol, usw. in einer
Feststoffkonzentration von ungefähr 10 bis ungefähr
50 Gew.-%, vorzugsweise ungefähr 20 bis ungefähr 40 Gew.-%
gelöst, um eine Lösung der Haftmittelzusammensetzung
herzustellen.
Die so hergestellte Lösung der Haftmittelzusammensetzung kann
wirksam zum Verbinden eines Grundmaterials und einer
Kupferfolie eines flexiblen, bedruckten Substrates verwendet
werden. In der Praxis wird so vorgegangen, daß die Lösung auf
ein flexibles Grundmaterial wie z. B. Polyimidfolie, usw.
aufgebracht wird, anschließend eine Trocknung bei ungefähr
140°C für ungefähr 5 min durchgeführt wird und eine
Kupferfolie als ein am Aufbau beteiligte Element einer
gedruckten Leitungsführung hierauf gelegt wird, gefolgt von
einem Härten bei ungefähr 180°C für ungefähr 12 h nach einem
Vorerwärmen auf ungefähr 185°C für 30 s, wodurch eine
wirksame Verbindung erhalten werden kann.
Ein Haftmittel, enthaltend ein erfindungsgemäßes, neues
Siloxan-Polyimid als wirksame Haftmittelkomponente, kann die
Schwerlöslichkeit und die Eignung für ein
Hochtemperaturverfahren, das für ein Polyimidharz ungünstig
ist, verbessern und zeigt eine beachtliche Wirkung auf die
wärmebeständige Haftung. Flexible, bedruckte Substrate mit
wirksamer Haftfähigkeit zwischen dem Substrat und der
Kupferfolie durch Verwendung des vorliegenden,
wärmebeständigen Haftmittels zeigen kein Phänomen wie z. B.
großes Substratkräuseln.
Die Erfindung wird nun unter Bezugnahme auf Beispiele
detailliert beschrieben.
1,70 g (5 mmol) 3,3',4,4'-Benzophenontetracarbonsäure
dianhydrid und 15 ml N-Methylpyrrolidon wurden einen
trennbaren Kolben mit einem Fassungsvermögen von 100 ml unter
Stickstoffatmosphäre eingebracht, worauf Eiskühlung folgte.
Danach wurde ein Gemisch, bestehend aus 2,20 g (2,5 mmol)
Diaminopolysiloxan [BY16-853U, Handelsbezeichnung für ein
Produkt, erhältlich von Toray-Dow Corning K.K., Japan; R der
vorstehenden allgemeinen Formel ist eine (CH2)3-Gruppe; R1
bis R4 derselben sind jeweils eine CH3-Gruppe], 0,22 g
(1,5 mmol) 1,3-Bis(aminomethyl)cyclohexan und 0,26 g (1 mmol)
4,4'-Diaminodiphenylsulfon tropfenweise zugesetzt. Nach
Beendigung der tropfenweisen Zugabe wurde das Gemisch 30 min
bei Raumtemperatur gerührt, um das ungelöste Material
aufzulösen. Anschließend wurde eine Dehydratisierungsreaktion
durchgeführt, indem für 3 h bei 50°C und dann für 3 h bei
200°C gerührt wurde. Nach Beendigung der Reaktion wurde das
Reaktionsgemisch in destilliertem Wasser wieder ausgefällt,
wobei Siloxan-Polyimid mit einem gewichtsgemittelten
Molekulargewicht Mw von 39 000 erhalten wurde.
Zu 100 Gew.-Teilen des so erhaltenen Siloxan-Polyimid wurde
1 Gew.-Teil eines Epoxyharzes des Bisphenol A-Typs (Epoxy-
Äquivalent: 110-130), ein Gew.-Teil 4,4'-
Diaminodiphenylsulfon-Vernetzungsmittel und Methylethylketon
unter Herstellung Methylethylketon-Lösung mit einer
Feststoffkonzentration von 30 Gew.-% gegeben. Die so
erhaltene Lösung wurde auf eine Polyimid-Folie (Capton-Folie,
Produkt erhältlich von DuPont Co., Inc.) gegeben, 5 min bei
140°C getrocknet und für 30 min bei 185°C vorerhitzt. Danach
wurde durch Pressen mit einem Meßdruck von 37 kg/cm2 für 70 s
und einem 12-stündigen Härten bei 180°C eine Kupferfolie
darauf gelegt.
Die Haftzugfestigkeit des Adhäsionsproduktes wurde bei
Raumtemperatur und bei 150°C gemessen und mit 0,89 kg/cm bzw.
0,75 kg/cm bestimmt. Die Kräuselbeständigkeit (Beständigkeit
gegenüber einem starken Kräuseln eines flexiblen, bedruckten
Substrates durch wirksame Haftung zwischen dem Substrat und
der Kupferfolie) wurde als gut beurteilt.
In Beispiel 2 wurden 3,21 g (4 mmol) Toshiba Silicon Product
TSL938 [R der vorstehenden Formel ist eine (CH2)3-Gruppe; R1
bis R4 derselben sind jeweils eine CH3-Gruppe] verwendet und
0,15 g (0,5 mmol) 4,4'-Diamino-4''-hydroxytriphenylmethan
wurde anstelle von 4,4'-Diaminodiphenylsulfon verwendet, und
die Menge von 1,3-Bis(aminomethyl)cyclohexan wurde in 0,07 g
(0,5 mmol) geändert. Die Reaktion wurde in der gleichen Weise
wie in Beispiel 1 ausgeführt, wodurch ein Siloxan-Polyimid
mit einem Mw von 72 000 erhalten wurde.
Es wurde Kleben der Polyimidfolie, so wie sie in Beispiel 1
verwendet wurde, auf eine Kupferfolie unter Verwendung der so
erhaltenen Siloxan-Polyimid-Lösung durchgeführt; die
Haftzugfestigkeit des Adhäsionsproduktes wurde bei
Raumtemperatur und bei 150°C gemessen und mit 0,83 kg/cm bzw.
0,56 kg/cm bei guter Kräuselbeständigkeit festgestellt.
In Beispiel 3 wurde Epicoat 154 (Epoxy-Äquivalent: 176-180)
als Epoxyharz des Bisphenol A-Typs verwendet; außerdem wurde
die Menge des Vernetzungsmittels in 5 Gew.-Teile geändert. Es
wurde ein Kleben einer Polyimidfolie, wie sie in Beispiel 1
verwendet worden war, unter Verwendung der so erhaltenen
Siloxan-Polyimid-Lösung an eine Kupferfolie durchgeführt; die
Haftzugfestigkeit des Adhäsionsproduktes wurde bei
Raumtemperatur und bei 150°C gemessen und es wurde
festgestellt, daß sie 1,09 kg/cm bzw. 0,68 kg/cm bei
gleichzeitig guter Kräuselbeständigkeit war.
In Beispiel 4 wurde Epicoat 154 als Epoxyharz des
Bisphenol A-Typs verwendet; außerdem wurde die Menge des
Vernetzungsmittels in 5 Gew.-Teile geändert. Es wurde ein
Kleben einer Polyimid-Folie, wie sie in Beispiel 1 verwendet
worden war, unter Verwendung der so erhaltenen Siloxan-
Polyimid-Lösung an einer Kupferfolie durchgeführt; Die
Haftzugfestigkeit wurde bei Raumtemperatur und bei 150°C
gemessen; sie war bei guter Kräuselbeständigkeit 0,79 kg/cm
bzw. 0,61 kg/cm.
Claims (11)
1. In einem Lösungsmittel lösliches Siloxan-Polyimid, das
ein Block-Copolymer mit Struktureinheiten (a), (b) und
(c), die durch die folgenden allgemeinen Formeln
dargestellt werden, umfaßt:
worin Ar einen aromatischen Tetracarbonsäure-Rest darstellt; Ar' einen aromatischen Diamin-Rest darstellt; R eine zweiwertige Kohlenwasserstoff-Gruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen darstellt, R1 bis R4 jeweils unabhängig voneinander eine Niederalkyl-Gruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder eine Phenyl-Gruppe darstellen; n eine ganze Zahl von 0 bis 30 ist; und m 0 oder 1 darstellt.
worin Ar einen aromatischen Tetracarbonsäure-Rest darstellt; Ar' einen aromatischen Diamin-Rest darstellt; R eine zweiwertige Kohlenwasserstoff-Gruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen darstellt, R1 bis R4 jeweils unabhängig voneinander eine Niederalkyl-Gruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder eine Phenyl-Gruppe darstellen; n eine ganze Zahl von 0 bis 30 ist; und m 0 oder 1 darstellt.
2. Verfahren zur Herstellung eines in einem Lösungsmittel
löslichen Siloxan-Polyimids, das Reagierenlassen einer
Diamin-Verbindungsmischung, die ein Diaminopolysiloxan,
ein alicyclisches Diamin und ein aromatisches Diamin
enthält, mit einem aromatischen
Tetracarbonsäuredianhydrid in äquimolarer Menge und
Polyimidisieren der resultierenden Polyamidsäure umfaßt.
3. Verfahren nach Anspruch 2, wobei das Diaminopolysiloxan
durch die folgende allgemeine Formel dargestellt wird:
worin R eine zweiwertige Kohlenwasserstoff-Gruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen darstellte R1 bis R4 jeweils unabhängig voneinander eine Niederalkyl-Gruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder eine Phenyl-Gruppe darstellen; und n eine ganze Zahl von 0 bis 30 ist.
worin R eine zweiwertige Kohlenwasserstoff-Gruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen darstellte R1 bis R4 jeweils unabhängig voneinander eine Niederalkyl-Gruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder eine Phenyl-Gruppe darstellen; und n eine ganze Zahl von 0 bis 30 ist.
4. Verfahren nach Anspruch 2, wobei das alicyclische Diamin
ein Diamin mit mindestens einem Cyclohexanring ist.
5. Verfahren nach Anspruch 4, wobei das Diamin, das
mindestens einen Cyclohexanring enthält, 1,3-
Bis(aminomethyl)cyclohexan, 1,4-
Bis(aminomethyl)cyclohexan oder 1,3-Diaminocyclohexan
ist.
6. Verfahren nach Anspruch 2, wobei die Diamin-
Verbindungsmischung aus ungefähr 10 bis ungefähr
85 Mol-% Diaminopolysiloxan, ungefähr 10 bis ungefähr
85 Mol-% alicyclisches Diamin und ungefähr 0,1 bis
ungefähr 30 Mol-% aromatisches Diamin, bei einer
Gesamtsumme von 100 Mol-%, besteht.
7. Verfahren nach Anspruch 2, wobei die Diamin-
Verbindungsmischung aus ungefähr 40 bis ungefähr
60 Mol-% Diaminosiloxan, ungefähr 20 bis ungefähr
60 Mol-% alicyclisches Diamin und ungefähr 1 bis
ungefähr 15 Mol-% aromatisches Diamin, bei einer
Gesamtsumme von 100 Mol-%, besteht.
8. Wärmebeständiges Haftmittel, das ein Siloxan-Polyimid,
welches ein Block-Copolymer mit Struktureinheiten (a),
(b) und (c), die durch die folgenden allgemeinen Formeln
dargestellt werden, umfaßt:
und
worin Ar einen aromatischen Tetracarbonsäure-Rest darstellt; Ar' einen aromatischen Diamin-Rest darstellt; R eine zweiwertige Kohlenwasserstoff-Gruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen darstellt; R1 bis R4 jeweils unabhängig voneinander eine Niederalkyl-Gruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder eine Phenyl-Gruppe darstellen; n eine ganze Zahl von 0 bis 30 ist; und m 0 oder 1 darstellt; ein Epoxyharz, ein Vernetzungsmittel auf Diaminbasis und ein organisches Lösungsmittel umfaßt.
und
worin Ar einen aromatischen Tetracarbonsäure-Rest darstellt; Ar' einen aromatischen Diamin-Rest darstellt; R eine zweiwertige Kohlenwasserstoff-Gruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen darstellt; R1 bis R4 jeweils unabhängig voneinander eine Niederalkyl-Gruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder eine Phenyl-Gruppe darstellen; n eine ganze Zahl von 0 bis 30 ist; und m 0 oder 1 darstellt; ein Epoxyharz, ein Vernetzungsmittel auf Diaminbasis und ein organisches Lösungsmittel umfaßt.
9. Wärmebeständiges Haftmittel nach Anspruch 8, wobei
bezogen auf das Siloxan-Polyimid ungefähr 0,1 bis
ungefähr 30 Gew.-% des Epoxyharzes verwendet werden.
10. Wärmebeständiges Haftmittel nach Anspruch 8, wobei
bezogen auf das Siloxan-Polyimid ungefähr 0,1 bis
ungefähr 30 Gew.-% des Vernetzungsmittels auf
Diaminbasis verwendet werden.
11. Wärmebeständiges Haftmittel nach Anspruch 8, wobei das
Haftmittel zum Verbinden eines Grundmaterials und einer
Kupferfolie eines flexiblen, bedruckten Substrats
verwendet wird.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP03573697A JP3700311B2 (ja) | 1997-02-05 | 1997-02-05 | シロキサンポリイミドおよびそれを含有する耐熱性接着剤 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE19804617A1 true DE19804617A1 (de) | 1998-08-06 |
Family
ID=12450122
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19804617A Withdrawn DE19804617A1 (de) | 1997-02-05 | 1998-02-05 | Siloxan-Polyimid und wärmebeständiges Haftmittel, das dasselbe enthält |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5942592A (de) |
JP (1) | JP3700311B2 (de) |
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