TWI661022B - 接著劑組成物及其接著劑與硬化物 - Google Patents

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Abstract

本發明係關於一種接著劑組成物，其包含：一環氧樹脂；及一聚醯亞 胺，該聚醯亞胺係包含一重複單元，該重複單元包含式(1)所示之第一重複單元及式(2)所示之第二重複單元： 其中，X1、Y、Z、m及n係如本文中所定義者，該聚醯亞胺占環氧樹脂總量之重量比為50%~100%，該環氧樹脂中，重量平均分子量小於400Da之環氧樹脂之比例係占環氧樹脂總量之12~40重量%。
本發明接著劑組成物所形成之接著劑係具有較高之玻璃轉化溫度。

Description

接著劑組成物及其接著劑與硬化物
本發明係關於一種接著劑組成物，特別係關於一種可形成玻璃轉化溫度高之接著劑的接著劑組成物。
目前常用於軟性電路板之接著劑有橡膠系與壓克力系兩個系列，其中比較常用的橡膠系列雖有優良的接著性、相容性等優點，但其玻璃轉化溫度(Tg)通常為70℃以下，亦即於一般機械加工或高溫加工時，接著劑層有軟化之現象，因此加工過程之機械作用力易使接著劑層產生形變、拉扯與剝離等現象，使得電路板疊構中的接著劑層出現缺損等情形，造成成品之良率偏低之問題。
此外，傳統接著劑之玻璃轉化溫度不高，因此可能有對於溫度、溼度等耐環境性不佳之問題，進而導致消費者在使用的過程中，可能會使用到功能性不良之瑕疵品。
有鑑於此，本發明之目的係提供一種接著劑組成物，其所形成之接著劑可有效解決先前技術中存在的成品不穩定之問題。
為達上述目的，本發明所提供之接著劑組成物係包含：一環氧樹脂；及一聚醯亞胺，該聚醯亞胺係包含一重複單元，該重複單元包含式(1)所示之第一重複單元及式(2)所示之第二重複單元： 其中，m及n各自獨立為1~300之整數，且m+n為2~300之整數，X1各自獨立為主鏈部分含脂肪環基團(alicyclic compound group)或芳香環基團之四價有機基團，式(1)中之Y為主鏈部分含矽氧烷基團之二價有機基團，式(2)中之Z為 或為支鏈部分含有酚性羥基(phenolic hydroxyl group)或羧基(carboxyl group)之二價有機基團，“*”指示連接點(linking point)，且該聚醯亞胺占環氧樹脂總量之重量比為50%~100%，該環氧樹脂中，重量平均分子量小於400Da之環氧樹脂之比例係占環氧樹脂總量之12~40重量%。
較佳地，該重複單元進一步包含式(3)所示之第三重複單元、式(4)所示之第四重複單元、或同時包含該式(3)所示之第三重複單元及該式(4)所示之第四重複單元： 其中，q及r各自獨立為0~300之整數，且q+r為1~300之整數，X2各自獨立為主鏈部分含芳香環結構之四價有機基團，式(3)中之Y為主鏈部分含矽氧烷基團之 二價有機基團，式(4)中之Z為或為支鏈部分含有酚性羥基(phenolic hydroxyl group)或羧基(carboxyl group)之二價有機基團，“*”指示連接點。
較佳地，X1係各自獨立選自： ，其中，“*指示連接點。
較佳地，X2係各自獨立選自： 、或，其中，“*”指示連接點。
較佳地，Y係各自獨立為： 其中，p為0~20之整數，“*”指示連接點。
較佳地，Z係各自獨立選自： ，其中，“*”指示連接點。
較佳地，該環氧樹脂係選自： 其中，n為1~30之整數。
較佳地，該接著劑組成物進一步包含一硬化劑。
較佳地，該接著劑組成物進一步包含一無機填充劑。更佳地，該無機填充劑係選自二氧化矽、氮化硼、雲母或氫氧化鋁。
本發明亦提供一種接著劑，其係由前述接著劑組成物所形成者。
較佳地，該接著劑係片狀或膜狀。
本發明又提供一種硬化物，其係將前述接著劑組成物予以硬化而形成者。
本發明之接著劑組成物主要藉由使用特定的聚醯亞胺來改善所形成之接著劑的玻璃轉化溫度，進而解決電子零組件加工過程中，因材料物性不佳或穩定性不足，而產生之良率偏低等問題，並可增加消費者對於接著劑之溫度、溼度等耐環境性之信賴性。
第一圖係本發明實施例1之片狀接著劑之紅外線光譜圖。
第二圖係本發明實施例2之片狀接著劑之紅外線光譜圖。
第三圖係本發明實施例3之片狀接著劑之紅外線光譜圖。
本發明係提供一種接著劑組成物，其可應用於一般電路板、軟性印刷電路板、軟硬結合板、載板、類載板等多層板疊構組成中。在電路板疊構中，絕緣層可包含玻璃纖維、聚醯亞胺、接著劑等材質，而其中接著劑之物性，為各絕緣層中最弱的一環。因此，藉由提升接著劑之玻璃轉化溫度，可大幅改善多層板疊構之電子零組件，於加工過程之穩定性問題，甚至因為整體耐熱性的增加，亦可擴大製程參數調整範圍，進一步提升製品產出效率，以及產品穩定性。
本發明所提供之接著劑組成物係包含：一環氧樹脂；及一聚醯亞胺，該聚醯亞胺係包含一重複單元，該重複單元包含式(1)所示之第一重複單元及式(2)所示之第二重複單元： 其中，m及n各自獨立為1~300之整數，諸如：25、50、75、100、125、150、175、200、225、250、275，且m+n為2~300之整數，諸如：50、75、100、125、150、175、200、225、250、275，X1各自獨立為主鏈部分含脂肪環基團(alicyclic compound group)或芳香環基團之四價有機基團，式(1)中之Y為主鏈部分含矽氧烷 基團之二價有機基團，式(2)中之Z為或為支鏈部分含有酚性羥基(phenolic hydroxyl group)或羧基(carboxyl group)之二價有機基團，“*”指示連接點(linking point)，且該聚醯亞胺占環氧樹脂總量之重量比為50%~100%，該環氧樹脂中，重量平均分子量小於400Da之環氧樹脂之比例係占環氧樹脂總量之12~40重量%。
該重複單元較佳係進一步包含式(3)所示之第三重複單元、式(4)所示之第四重複單元、或同時包含該式(3)所示之第三重複單元及該式(4)所示之第四重複單元： 其中，q及r各自獨立為0~300之整數，諸如：25、50、75、100、125、150、175、200、225、250、275，且q+r為1~300之整數，諸如：50、75、100、125、150、175、200、225、250、275，X2各自獨立為主鏈部分含芳香環結構之四價有機基團， 式(3)中之Y為主鏈部分含矽氧烷基團之二價有機基團，式(4)中之Z為 或為支鏈部分含有酚性羥基(phenolic hydroxyl group)或羧基(carboxyl group)之二價有機基團，“*”指示連接點。
此外，發明所屬技術領域中具有通常知識者應可了解，本發明之聚醯亞胺於包含式(1)所示之第一重複單元及式(2)所示之第二重複單元之情況下，該第一重複單元與第二重複單元係可隨機穿插排列，並非僅表示連續m個第一重複單元與連續n個第二重複單元相連之規則排列。同樣地，本發明之聚醯亞胺於包含式(1)所示之第一重複單元、式(2)所示之第二重複單元及式(3)所示之第三重複單元(或式(4)所示之重複單元)之情況下，該第一重複單元、第二重複單元及第三重複單元(或第四重複單元)係可隨機穿插排列，並非僅表示連續m個第一重複單元、連續n個第二重複單元與連續q個第三重複單元(或連續r個第四重複單元)相連之規則排列。同樣地，本發明之聚醯亞胺於包含式(1)所示之第一重複單元、式(2)所示之第二重複單元、式(3)所示之第三重複單元及式(4)所示之重複單元之情況下，該第一重複單元、第二重複單元、第三重複單元及第四重複單元係可隨機穿插排列，並非僅表示連續m個第一重複單元、連續n個第二重複單元、連續q個第三重複單元與連續r個第四重複單元相連之規則排列。
於本發明中，該聚醯亞胺較佳係可溶於溶劑者，該溶劑包含但不限於：N-甲基吡咯烷酮(NMP)、二甲基乙醯胺(DMAc)或四氫呋喃(THF)。
於本發明中，各X1可為相同或不同；各X2可為相同或不同；各Y可為相同或不同；各Z可為相同或不同。
X1較佳係各自獨立選自： ，其中，“*”指示連接點。
X2較佳係各自獨立選自： 、或，其 中，“*”指示連接點。
Y較佳係各自獨立為： 其中，p為0~20之整數，諸如：3、6、9、12、15及18，“*”指示連接點。
Z較佳係各自獨立選自： ，其中，“*”指示連接點。
本發明之高玻璃轉化溫度接著劑，利用特定的聚醯亞胺分子排列設計，達到與橡膠、壓克力系列相當之接著強度。並且具有較高的耐熱性、耐溶劑性，以及耐環境信賴性等特色。此外，本發明之聚醯亞胺可藉由二酸酐與二胺單體結構設計，調整分子鏈當中的反應官能基種類與比例，而使之與其他物質亦有非常優異的相容性，包含環氧樹脂、二酸酐或二胺類硬化劑、無機填充劑、難燃劑、離子抑制劑、分散劑、流平劑、觸媒等，均可與本發明之聚醯亞胺充分混合，達到接著劑特性微調之目的。
本發明之聚醯亞胺係由包含二酸酐及二胺之反應成分反應而得者。適用於本發明之二酸酐包括但不限於：環丁烷-1,2,3,4-四酸二酐(Cyclobutane-1,2,3,4-tetracarboxylic dianhydride)、六氫-4,8-乙橋-1H,3H-苯并[1,2-c：4,5-c']二呋喃-1,3,5,7-四酮(Bicyclooctanete-tracarboxylic dianhydride)、二環[2.2.2]辛-7-烯-2,3,5,6-四酸二酐(Bicyclo[2.2.2]-oct-7-ene-2,3,5,6-tetracarboxylic dianhydride)、雙酚A二醚二酐(4,4'-Bisphenol A dianhydride)、以及均苯四甲酸二酐(Pyromellitic dianhydride)。適用於本發明之二胺包括但不限於：1,3-雙(3-胺基丙基)-1,1,3,3-四甲基二矽氧烷(1,3-Bis(3-aminopropyl)tetramethyldisiloxane)、3,5-二胺苯甲酸(3,5- Diaminobenzoic acid)、3,3'-二羥基-4,4'-聯苯二胺(4,4'-Diamino-3,3'-biphenyldiol)、3,3'-二胺基-4,4'-聯苯二醇(3,3'-Diamino-4,4'-biphenyldiol)、6,6'-雙胺基-3,3'-甲叉基二苯甲酸(5,5'-Methylenebis(2-amino-benzoic-acid))、6,6'-亞甲基雙(2-胺基苯甲酸)(6,6'-Methylenebis(2-amino-benzoic-acid)以及2,2-雙[4-(4-胺苯氧基)苯基]丙烷(2,2-Bis[4-(4-aminophenoxy)phenyl]propane))。
適用於本發明環氧樹脂並無特別限制，發明所屬技術領域中具有通常知識者可依其所需選擇適用的環氧樹脂。該環氧樹脂之實例包括但不限於：
本發明所用之聚醯亞胺因其分子鏈上的反應官能基即可與環氧樹脂進行交聯，故無需使用硬化劑即可產生前文所述之接著劑特性。如有需要，亦可藉由額外添加二胺、二酸酐等類型之硬化劑至該組成物中，調整高溫熟化時的交聯密度、速率等反應行為。除了藉此調整接著劑物性之外，可有效調整加工製程參數，以符合各家廠商之設備能力限制。
將無機填充劑應用於接著劑當中，是相當常見的手法，而本發明之接著劑組成物同樣可藉由額外添加無機填充劑來改變其所形成之接著劑的黏著性、熱膨脹係數、機械加工性、難燃性、導熱性、耐熱性、耐溶劑性、流變性 等物理性質。例如添加二氧化矽即可針對上述性質造成影響，包含降低去除溶劑之後，接著劑與離型材的黏著性。如果於接著劑加工過程中，需要先經由模具沖孔再進行壓合製程的話，可添加此類無機填充劑以增加材料脆性，使加工後的孔型更加完整。如果添加一定量以上之二氧化矽，亦可能對於降低熱膨脹係數，以及調整玻璃轉化溫度有所作用，但是添加過量的二氧化矽時，勢必會降低接著強度，以及改變接著劑的流變性，可能導致高溫壓合過程中，接著劑無法填充於蝕刻線路之中，而有所謂的壓合氣泡、爆板等現象。又例如添加氫氧化鋁於接著劑組成物當中，可有效提升接著劑的難燃性。其係因為氫氧化鋁於高溫燃燒過程中，會轉變成氧化鋁並釋放出水分子，從而可抑制火焰燃燒。同樣的，當氫氧化鋁添加過量時，亦可能造成其他物理性質的改變。因此，取決於使用者之需求，本發明之接著劑組成物可添加或無需添加無機填充劑。該無機填充劑之實例包括但不限於：二氧化矽、氮化硼、雲母或氫氧化鋁。至於其添加量，必須顧及各項特性的平衡，一般來說，該無機填充劑之添加量基於組成物之總重較佳為5~30重量%。
本發明之接著劑組成物可添加、亦可不添加其他添加劑，例如難燃劑、離子抑制劑、分散劑、流平劑或觸媒等。藉由添加該些添加劑，可加強本發明之接著劑各項添加劑所強調的特性。雖然本發明之接著劑係與橡膠、壓克力系統之接著劑不同，並無離子含量過高所導致之抗離子遷移能力不佳的問題，但是如果將此接著劑應用於更高階的電子產品，例如IC載板、類載板等領域時，其蝕刻線路之線寬線距將由一般電路板的50μm左右，大幅降至30μm以下，此時少量離子遷移即可能造成短路發生。於此情形下，即可添加離子抑制劑於接著劑 組成物中，以降低接著劑中的離子濃度，避免電子產品在長時間使用過程中，電路板產生細線路短路現象。
本發明亦提供一種由前述接著劑組成物所形成之接著劑，其較佳係呈片狀或膜狀。
本發明又提供一種將前述接著劑組成物予以硬化而形成之硬化物。
為突顯本案功效，發明人特依下文所載方式完成實施例及比較例，以下實施例及比較例均為發明人之實驗數據，非屬先前技術之範疇。以下實施例將對本發明做進一步說明，然該些實施例並非用以限制本發明之範圍，任何熟悉本發明技術領域者，在不違背本發明之精神下所為之改變及修飾，均屬本發明之範圍。
實施例1
取一配備有機械攪拌器與氮氣進入口之500mL三頸圓底燒瓶，加入19.88g(80毫莫耳)之l,3-雙(3-胺基丙基)-l,l,3,3-四甲基二矽氧烷(l,3-Bis(3-aminopropyl)tetramethyldisiloxane，NH Di-8)、80.7g之N-甲基吡咯烷酮(1-Methyl-2-pyrrolidone；NMP)、39.68g(160毫莫耳)之二環[2.2.2]辛-7-烯-2,3,5,6-四酸二酐(Bicyclo[2.2.2]oct-7-ene-2,3,5,6-tetracarboxylic dianhydride，BCDA)以及12.17g(80毫莫耳)之3,5-二胺苯甲酸((3,5-Diaminobenzoic acid)，即DBA)。將上述溶液於50~80℃反應4.5小時後，加入45g之甲苯，再升溫至140℃後持續攪拌5.5小時，可得溶解於N-甲基吡咯烷酮(NMP)之聚醯亞胺溶液SPI-1。
取11g上述SPI-1溶液與5g雙酚A二縮水甘油醚(重量平均分子量400Da以下占1g)、3g雙環戊二烯苯酚型環氧樹脂(日本化藥公司XD-1000)以及 0.625g之3,3'-二胺基二苯碸(3,3'-DDS)，均勻混合後，可得接著劑組成物-1(AD-1)。利用線棒塗佈AD-1於基材上，在烘箱內90℃下，經10分鐘之預烤程序後，可得膜厚約50μm之薄膜，接著在烘箱160℃下進行2小時的硬烤程序，可得硬化後之片狀接著劑。如第一圖所示，該片狀接著劑於紅外線光譜中有下列吸收峰：3464cm-1(N-H,amine)，3056cm-1(ph-H,phenyl)，1712cm-1(C=O,carbonyl)。
實施例2
取一配備有機械攪拌器與氮氣進入口之500mL三頸圓底燒瓶，加入9.94g(40毫莫耳)之1,3-雙(3-胺基丙基)-1,1,3,3-四甲基二矽氧烷(1,3-Bis(3-aminopropyl)tetramethyldisiloxane，NH Di-8)、120.7g之N-甲基吡咯烷酮(1-Methyl-2-pyrrolidone；NMP)、19.84g(80毫莫耳)之二環[2.2.2]辛-7-烯-2,3,5,6-四酸二酐(Bicyclo[2.2.2]oct-7-ene-2,3,5,6-tetracarboxylic dianhydride，BCDA)、41.63g(80毫莫耳)雙酚A二醚二酐(4,4'-Bisphenol A dianhydride，BPADA)以及49.26g(120毫莫耳)之2,2-雙[4-(4-胺苯氧基)苯基]丙烷(2,2-Bis[4-(4-aminophenoxy)phenyl]propane，BAPP)。將上述溶液於50~80℃反應4.5小時後，加入45g之甲苯，再升溫至140℃後持續攪拌5.5小時，可得溶解於N-甲基吡咯烷酮(NMP)之聚醯亞胺溶液SPI-2。
取12g上述SPI-2溶液與5g雙酚A二縮水甘油醚(重量平均分子量400Da以下占1g)以及3g雙環戊二烯苯酚型環氧樹脂(如日本化藥公司XD-1000)，均勻混合後，可得接著劑組成物-2(AD-2)。利用線棒塗佈AD-2於基材上，於烘箱內90℃下，經10分鐘之預烤程序後，可得膜厚約50μm之薄膜，接著在烘箱160℃下進行2小時的硬烤程序，可得硬化後之片狀接著劑。如第二圖所示，該片狀 接著劑於紅外線光譜中有下列吸收峰：3056cm-1(ph-H,phenyl)，1774cm-1、1722cm-1(C=O,imide)，1714cm-1(C=O,carbonyl)。
實施例3
取一配備有機械攪拌器與氮氣進入口之500mL三頸圓底燒瓶，加入19.88g(80毫莫耳)之1,3-雙(3-胺基丙基)-1,1,3,3-四甲基二矽氧烷(1,3-Bis(3-aminopropyl)tetramethyldisiloxane，NH Di-8)、114.2g之N-甲基吡咯烷酮(1-Methyl-2-pyrrolidone；NMP)、19.84g(80毫莫耳)之二環[2.2.2]辛-7-烯-2,3,5,6-四酸二酐(Bicyclo[2.2.2]oct-7-ene-2,3,5,6-tetracarboxylic dianhydride，BCDA)、41.63g(80毫莫耳)雙酚A二醚二酐(4,4'-Bisphenol A dianhydride，BPADA)以及32.84g(80毫莫耳)之2,2-雙[4-(4-胺苯氧基)苯基]丙烷(2,2-Bis[4-(4-aminophenoxy)phenyl]propane，BAPP)，將上述溶液於50~80℃反應4.5小時後，加入45g之甲苯，再升溫至140℃後持續攪拌5.5小時，可得溶解於N-甲基吡咯烷酮之聚醯亞胺溶液SPI-3。
取11g上述SPI-3溶液與5g雙酚A二縮水甘油醚(重量平均分子量400Da以下占1g)以及3g雙環戊二烯苯酚型環氧樹脂(日本化藥公司XD-1000)，均勻混合後，可得接著劑組成物-3(AD-3)。利用線棒塗佈AD-3於基材上，於烘箱內90℃下，經10分鐘之預烤程序後，可得膜厚約50μm之薄膜，接著在烘箱160℃下進行2小時的硬烤程序，可得硬化後之片狀接著劑。如第三圖所示，該片狀接著劑於紅外線光譜中有下列吸收峰：3056cm-1(ph-H,phenyl)，1774cm-1、1722cm-1(C=O,imide)，1714cm-1(C=O,carbonyl)。
實施例4
取一配備有機械攪拌器與氮氣進入口之500mL三頸圓底燒瓶，加入19.88g(80毫莫耳)之1,3-雙(3-胺基丙基)-1,1,3,3-四甲基二矽氧烷(1,3-Bis(3-aminopropyl)tetramethyldisiloxane，NH Di-8)、92.4g之N-甲基吡咯烷酮(1-Methyl-2-pyrrolidone；NMP)、39.68g(160毫莫耳)之二環[2.2.2]辛-7-烯-2,3,5,6-四酸二酐(Bicyclo[2.2.2]oct-7-ene-2,3,5,6-tetracarboxylic dianhydride，BCDA)以及32.84g(80毫莫耳)之2,2-雙[4-(4-胺苯氧基)苯基]丙烷(2,2-Bis[4-(4-aminophenoxy)phenyl]propane，BAPP)，將上述溶液於50~80℃反應4.5小時後，加入45g之甲苯，再升溫至140℃後持續攪拌5.5小時，可得溶解於N-甲基吡咯烷酮(NMP)之聚醯亞胺溶液SPI-4。
取11g上述SPI-4溶液與5g雙酚A二縮水甘油醚(重量平均分子量400Da以下占1g)、3g雙環戊二烯苯酚型環氧樹脂(日本化藥公司XD-1000)以及0.625g之3,3'-二胺基二苯碸(3,3'-DDS)，均勻混合後，可得接著劑組成物-4(AD-4)。利用線棒塗佈AD-4於基材上，於烘箱內90℃下，經10分鐘之預烤程序後，可得膜厚約50μm之薄膜，接著在烘箱160℃下進行2小時的硬烤程序，可得硬化後之片狀接著劑。該片狀接著劑於紅外線光譜中有下列吸收峰：3464cm-1(N-H,amine)，3056cm-1(ph-H,phenyl)，1712cm-1(C=O,carbonyl)。
實施例5
取11g實施例1中之溶解於N-甲基吡咯烷酮(NMP)之聚醯亞胺溶液SPI-1與5g雙酚A二縮水甘油醚(重量平均分子量400Da以下占1g)、3g雙環戊二烯苯酚型環氧樹脂(日本化藥公司XD-1000)、0.625g3,3'-二胺基二苯碸(3,3'-DDS)以及1.1g二氧化矽，均勻混合後，可得接著劑組成物-5(AD-5)。利用線棒塗佈AD- 5於基材上，於烘箱內90℃下，經10分鐘之預烤程序後，可得膜厚約50μm之薄膜，接著在烘箱160℃下進行2小時的硬烤程序，可得硬化後之片狀接著劑。
實施例6
取11g實施例1中之溶解於N-甲基吡咯烷酮(NMP)之聚醯亞胺溶液SPI-1與5g雙酚A二縮水甘油醚(重量平均分子量400Da以下占1g)、3g雙環戊二烯苯酚型環氧樹脂(日本化藥公司XD-1000)、0.625g 3,3'-二胺基二苯碸(3,3'-DDS)以及3.9g氮化硼，均勻混合後，可得接著劑組成物-6(AD-6)。利用線棒塗佈AD-6於基材上，於烘箱內90℃下，經10分鐘之預烤程序後，可得膜厚約50μm之薄膜，接著在烘箱160℃下進行2小時的硬烤程序，可得硬化後之片狀接著劑。
實施例7
取11g實施例1中之溶解於N-甲基吡咯烷酮(NMP)之聚醯亞胺溶液SPI-1與5g雙酚A二縮水甘油醚(重量平均分子量400Da以下占1g)、3g雙環戊二烯苯酚型環氧樹脂(日本化藥公司XD-1000)、0.625g 3,3'-二胺基二苯碸(3,3'-DDS)以及4.4g雲母粉，均勻混合後，可得接著劑組成物-7(AD-7)。利用線棒塗佈AD-7於基材上，於烘箱90℃下，經10分鐘之預烤程序後，可得膜厚約50μm之薄膜，接著在烘箱160℃下進行2小時的硬烤程序，可得硬化後之片狀接著劑。
比較例1
取一配備有機械攪拌器與氮氣進入口之500mL三頸圓底燒瓶，加入16.02g(80毫莫耳)之4,4'-二胺基二苯醚(4,4'-Oxydianiline，ODA)、57g之N-甲基吡咯烷酮(1-Methyl-2-pyrrolidone；NMP)、19.84g(80毫莫耳)之二環[2.2.2]辛-7-烯-2,3,5,6-四酸二酐(Bicyclo[2,2,2]oct-7-ene-2,3,5,6-tetracarboxylic dianhydride，BCDA)及22.9g(80毫莫耳)之6,6'-雙胺基-3,3'-甲叉基二苯甲酸((5,5'- Methylenebis(2-amino-benzoic-acid)，即MBAA)。將上述溶液於50-80℃反應4.5小時後，可得溶解於NMP之聚醯亞胺溶液SPI-8。
取11g上述SPI-8溶液與5g雙酚A二縮水甘油醚(重量平均分子量400Da以下占1g)以及3g雙環戊二烯苯酚型環氧樹脂(如日本化藥公司XD-1000)，均勻混合後，可得接著劑組成物-8(AD-8)，利用線棒塗佈AD-8於基材上，於烘箱內90℃下，10分鐘之預烤程序後，可得膜厚約50μm之薄膜，接著在烘箱300℃下進行2小時的硬烤程序，可得硬化後之片狀接著劑。
比較例2
取一配備有機械攪拌器與氮氣進入口之500mL三頸圓底燒瓶，加入19.88g(80毫莫耳)之1,3-雙(3-胺基丙基)-1,1,3,3-四甲基二矽氧烷(1,3-Bis(3-aminopropyl) tetramethyldisiloxane，NH Di-8)、75.92g之N-甲基吡咯烷酮(1-Methyl-2-pyrrolidone；NMP)、42.9g(160毫莫耳)之1,4,5,8-萘四甲酸酐(1,4,5,8-Naphthalenetetracarboxylic dianhydride，NTCDA)以及22.9g(80毫莫耳)之6,6'-雙胺基-3,3'-甲叉基二苯甲酸((5,5'-Methylenebis(2-amino-benzoic-acid)，即MBAA)。將上述溶液於50~80℃反應4.5小時後，加入45g之甲苯，再升溫至140℃後持續攪拌5.5小時，可得溶解於N-甲基吡咯烷酮(NMP)之聚醯亞胺溶液SPI-9。
取11g上述SPI-9溶液與5g雙酚A二縮水甘油醚(重量平均分子量400Da以下占1g)、3g雙環戊二烯苯酚型環氧樹脂(日本化藥公司XD-1000)，均勻混合後，可得接著劑組成物-9(AD-9)。利用線棒塗佈AD-9於基材上，於烘箱內90℃下，經10分鐘之預烤程序後，可得膜厚約50μm之薄膜，接著在烘箱160℃下進行2小時的硬烤程序，可得硬化後之片狀接著劑。
比較例3
取一配備有機械攪拌器與氮氣進入口之500mL三頸圓底燒瓶，加入19.88g(80毫莫耳)之1,3-雙(3-胺基丙基)-1,1,3,3-四甲基二矽氧烷(1,3-Bis(3-aminopropyl)tetramethyldisiloxane，NH Di-8)、80.7g之N-甲基吡咯烷酮(1-Methyl-2-pyrrolidone；NMP)、39.68g(160毫莫耳)之二環[2.2.2]辛-7-烯-2,3,5,6-四酸二酐(Bicyclo[2.2.2]oct-7-ene-2,3,5,6-tetracarboxylic dianhydride，BCDA)以及22.9g(80毫莫耳)之12.17g(80毫莫耳)之3,5-二胺苯甲酸((3,5-Diaminobenzoic acid)，即DBA)。將上述溶液於50~80℃反應4.5小時後，加入45g之甲苯，再升溫至140℃後持續攪拌5.5小時，可得溶解於N-甲基吡咯烷酮之聚醯亞胺溶液SPI-10。
取11g上述SPI-10溶液與8g雙酚A二縮水甘油醚(重量平均分子量400Da以下占1.5g)、4g雙環戊二烯苯酚型環氧樹脂(日本化藥公司XD-1000)以及0.625g之3,3'-二胺基二苯碸(3,3'-DDS)，均勻混合後，可得接著劑組成物-10(AD-10)。利用線棒塗佈AD-10於基材上，於烘箱內90℃下，經10分鐘之預烤程序後，可得膜厚約50μm之薄膜，接著在烘箱160℃下進行2小時的硬烤程序，可得硬化後之片狀接著劑。
比較例4
取一配備有機械攪拌器與氮氣進入口之500mL三頸圓底燒瓶，加入19.88g(80毫莫耳)之1,3-雙(3-胺基丙基)-1,1,3,3-四甲基二矽氧烷(1,3-Bis(3-aminopropyl)tetramethyldisiloxane，NH Di-8)、80.7g之N-甲基吡咯烷酮(1-Methyl-2-pyrrolidone；NMP)、39.68g(160毫莫耳)之二環[2.2.2]辛-7-烯-2,3,5,6-四酸二酐(Bicyclo[2.2.2]oct-7-ene-2,3,5,6-tetracarboxylic dianhydride，BCDA)以及22.9g(80毫莫耳)之12.17g(80毫莫耳)之3,5-二胺苯甲酸((3,5-Diaminobenzoic acid)， 即DBA)。將上述溶液於50~80℃反應4.5小時後，加入45g之甲苯，再升溫至140℃後持續攪拌5.5小時，可得溶解於N-甲基吡咯烷酮之聚醯亞胺溶液SPI-11。
取11g上述SPI-1溶液與5g雙酚A二縮水甘油醚(重量平均分子量400Da以下占0g)、3g雙環戊二烯苯酚型環氧樹脂(日本化藥公司XD-1000)以及0.625g之3,3'-二胺基二苯碸(3,3'-DDS)，均勻混合後，可得接著劑組成物-11(AD-11)。利用線棒塗佈AD-11於基材上，在烘箱內90℃下，經10分鐘之預烤程序後，可得膜厚約50μm之薄膜，接著在烘箱160℃下進行2小時的硬烤程序，可得硬化後之片狀接著劑。
玻璃轉化溫度
將實施例1~5及比較例1~3之片狀接著劑進行玻璃轉化溫度測試。該測試係使用DSC(PerkinElmer Pyris 6 DSC)，以50-400℃，升溫速度10℃/min條件下進行測試。所得結果呈現於表一。
聚醯亞胺占比
實施例1~4及比較例1~4之聚醯亞胺占比顯示於表一。聚醯亞胺占比係指聚醯亞胺重量(W聚醯亞胺固體)占環氧樹脂總量(W環氧樹脂)之重量百分比，計算公式如下：%聚醯亞胺=(W聚醯亞胺/W環氧樹脂)×100%
聚醯亞胺重量可藉由固體含量換算得到。固體含量(%固體)測量方法為，取適當重量膠體，秤其總重(W全部)後，使用200℃烘烤90分鐘，烘烤後再次秤重得固體重量(W固體)，則固體含量可由以下公式計算而得：%固體=(W固體/W全部)×100%
以實施例1之接著劑組成物-1(AD-1)為例，其聚醯亞胺11g(固體含量50%)添加8g環氧樹脂，故聚醯亞胺占比(%聚醯亞胺)(11*0.5)/8=68.75%。
熱膨脹係數
使用PerkinElmer Diamond TMA儀器測量，測量條件為50-400℃，升溫速度10℃/分鐘，其測試結果顯示於表二。
導熱係數
使用ASTM D5470測試方式，其測試結果顯示於表二。
擊穿電壓測試
使用7100 Series Hipot/Insulation Tester耐壓/絕緣測試器測量，使用DCW方試，電壓由300V-6000V。其測試結果顯示於表二。
死折測試
將片狀接著劑彎曲180度，並施加0.2kg壓力60秒，再攤平片狀接著劑，並施加0.2kg壓力60秒，表面無斷裂即通過，表面出現裂痕則不通過。
由表一所示結果可知，實施例1~4之接著劑係具有100℃~150℃之玻璃轉化溫度，係較橡膠系與壓克力系接著劑有優異之玻璃轉化溫度。並且，透過調整接著劑組成物中環氧樹脂中低分子量(重量平均分子量400Da以下)環氧樹脂之含量，可使其所形成之接著劑係具良好之彎折性。
由表二所示結果可知，本發明之接著劑可藉由添加不同填充劑來調整其特性。實施例5因添加二氧化矽，可有效降低熱膨脹係數；實施例6因添加氮化硼，可有效提高導熱係數；實施例7因添加雲母粉，可增進接著劑之耐電壓特性。
由上可知，本發明接著劑組成物可藉由添加無機填充劑於保有高玻璃轉化溫度之情形下，進一步提升所形成之接著劑之其他特性，如此一來大幅提升其應用性。
其它實施態樣
所有揭露於本發明書之特徵係可使用任何方式結合。本說明書所揭露之特徵可使用相同、相等或相似目的的特徵取代。因此，除了特別陳述強調處之外，本說明書所揭露之特徵係為一系列相等或相似特徵中的一個實施例。
此外，依據本說明書揭露之內容，熟悉本技術領域者係可輕易依據本發明之基本特徵，在不脫離本發明之精神與範圍內，針對不同使用方法與情況作適當改變與修飾，因此，其它實施態樣亦包含於申請專利範圍中。

Claims (13)

  1. 一種接著劑組成物，其包含：一環氧樹脂；及一聚醯亞胺，該聚醯亞胺係包含一重複單元，該重複單元包含式(1)所示之第一重複單元及式(2)所示之第二重複單元：
    Figure TWI661022B_C0001
    其中，m及n各自獨立為1~300之整數，且m+n為2~300之整數，X1各自獨立為主鏈部分含脂肪環基團(alicyclic compound group)或芳香環之四價有機基團，式(1)中之Y為主鏈部分含矽氧烷基團之二價有機基團，式(2)中之Z為
    Figure TWI661022B_C0002
    或為支鏈部分含有酚性羥基(phenolic hydroxyl group)或羧基(carboxyl group)之二價有機基團，“*”指示連接點(linking point)，且該聚醯亞胺占環氧樹脂總量之重量比為50%~100%，該環氧樹脂中，重量平均分子量小於400Da之環氧樹脂之比例係占環氧樹脂總量之12~40重量%。
  2. 如請求項1所述之接著劑組成物，其中該重複單元進一步包含式(3)所示之第三重複單元、式(4)所示之第四重複單元、或同時包含該式(3)所示之第三重複單元及該式(4)所示之第四重複單元：
    Figure TWI661022B_C0003
    其中，q及r各自獨立為0~300之整數，且q+r為1~300之整數，X2各自獨立為主鏈部分含芳香環結構之四價有機基團，式(3)中之Y為主鏈部分含矽氧烷基團之二價有機基團，式(4)中之Z為
    Figure TWI661022B_C0004
    或為支鏈部分含有酚性羥基(phenolic hydroxyl group)或羧基(carboxyl group)之二價有機基團，“*”指示連接點。
  3. 如請求項1或2所述之接著劑組成物，其中X1係各自獨立選自：
    Figure TWI661022B_C0005
    其中，“*”指示連接點。
  4. 如請求項2所述之接著劑組成物，其中X2係各自獨立選自：
    Figure TWI661022B_C0006
    Figure TWI661022B_C0007
    其中，“*”指示連接點。
  5. 如請求項1或2所述之接著劑組成物，其中Y係各自獨立為：
    Figure TWI661022B_C0008
    其中，p為0~20之整數，“*”指示連接點。
  6. 如請求項1或2所述之接著劑組成物，其中Z係各自獨立選自：
    Figure TWI661022B_C0009
    其中，“*”指示連接點。
  7. 如請求項1或2所述之接著劑組成物，其中該環氧樹脂係選自：
    Figure TWI661022B_C0010
    其中，n為1~30之整數。
  8. 如請求項1或2所述之接著劑組成物，其進一步包含一硬化劑。
  9. 如請求項1或2所述之接著劑組成物，其進一步包含一無機填充劑。
  10. 如請求項9所述之接著劑組成物，其中該無機填充劑係選自二氧化矽、氮化硼、雲母或氫氧化鋁。
  11. 一種接著劑，其係由請求項1或2所述之接著劑組成物所形成者。
  12. 如請求項11所述之接著劑，其係片狀或膜狀。
  13. 一種硬化物，其係將請求項1或2所述之接著劑組成物予以硬化而形成者。
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