DE19616185A1 - Stabilisatorkombination für synthetische organische Polymere - Google Patents
Stabilisatorkombination für synthetische organische PolymereInfo
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Description
- A) eines sterisch gehinderten Hydroxylamins oder eines Ethers oder Esters davon und
- B) einer Verbindung, die wenigstens eine Oxo- und/oder Hydroxygruppe, gebunden an ein Metallatom enthält.
M2+ die Bedeutung Mg, Ca, Sr, Ba, Zn, Sn und/oder Ni hat,
M3+ ist Al, B oder Bi,
An ist ein Anion der Wertigkeit n,
n ist eine Zahl von 1 bis 4,
x ist eine Zahl von 0 bis 0,5,
p ist eine Zahl von 0 bis 2 und
x ist eine Zahl von 0 bis 0,5 und p ist eine Zahl von 0 bis 2.
p steht für eine positive Zahl, vorzugsweise im Bereich von 0 bis 5, zum Beispiel von 0,5 bis 5,
und x und z sind positive Zahlen, wobei x vorzugsweise im Bereich von 2 bis 6 liegt, und z ist kleiner als 2.
y:x ist eine Zahl von 0,8 bis 1,2, und
w ist eine Zahl von 0,5 bis 10.
Na₁₂[(AlO₂)₁₂(SiO₂)₁₂]·12H₂O
Ca4,5Na₃[(AlO₂)₁₂(SiO₂)₁₂]·3OH₂O
K₉Na₃[(AlO₂)₁₂(SiO₂)₁₂]·27H₂O.
m ist, wenn Mt die Bedeutung Mg1/2 oder Ca1/2 hat, eine Zahl zwischen 1 und 2, in allen anderen Fällen eine Zahl zwischen 1 und 3;
n ist eine Zahl zwischen 1 und 4;
o ist eine Zahl zwischen 2 und 4; und
p ist eine Zahl zwischen 0 und 30.
- 1. Polymere von Monoolefinen und Diolefinen zum Beispiel
Polypropylen, Polyisobutylen, Polybut-1-en, Poly-4-methylpent-
1-en, Polyisopren oder Polybutadien, sowie Polymere von Cyc
loolefinen, z. B. von Cyclopenten oder Norbornen, Polyethylen
(das gegebenenfalls vernetzt sein kann), zum Beispiel Polyethy
len mit hoher Dichte (HDPE), Polyethylen mit hoher Dichte und
hohem Molekulargewicht (HDPE-HMW), Polyethylen mit hoher Dich
te und ultrahohem Molekulargewicht (HDPE-UHMW), Polyethylen
mit mittlerer Dichte (MDPE), Polyethylen mit niedriger Dichte
(LDPE), lineares Polyethylen mit niedriger Dichte (LLDPE),
verzweigtes Polyethylen mit niedriger Dichte (BLDPE).
Polyolefine, d. h. die Polymeren von Monoolefinen, die beispielhaft im vorangegangenen Absatz aufgeführt worden sind, bevorzugt Polyethylen und Polypropylen, können nach verschie denen Verfahren hergestellt werden und insbesondere nach den folgenden Verfahren:- a) Radikalpolymerisation (normalerweise unter hohem Druck und bei erhöhter Temperatur).
- b) Katalytische Polymerisation unter Verwendung eines Katalysators, der normalerweise eines oder mehr als ein Metall der Gruppen IVb, Vb, VIb oder VIII des Periodensy stems enthält. Diese Metalle haben üblicherweise einen oder mehr als einen Liganden, normalerweise Oxide, Halo genide, Alkoholate, Ester, Ether, Amine, Alkyle, Alkenyle und/oder Aryle, die entweder π- oder σ-koordiniert sind. Diese Metallkomplexe können in freier Form oder auf Sub straten fixiert sein, normalerweise auf aktiviertem Ma gnesiumchlorid, Titan(III)chlorid, Aluminiumoxid oder Siliciumoxid. Diese Katalysatoren können im Polymerisa tionsmedium löslich oder unlöslich sein. Die Katalysato ren können selbst während der Polymerisation verwendet werden, oder es können weitere Aktivatoren verwendet werden, normalerweise Metallalkyle, Metallhydride, Me tallalkylhalogenide, Metallalkyloxide oder Metallalkylo xane, wobei die Metalle Elemente der Gruppen Ia, IIa und/oder IIIa des Periodensystems sein können. Die Akti vatoren können üblicherweise modifiziert sein mit weite ren Ester-, Ether-, Amin- oder Silylethergruppen. Diese Katalysatorsysteme werden üblicherweise bezeichnet als Phillips-, Standard Oil Indiana-, Ziegler (-Natta)-, TNZ (DuPont)-, Metallocen- oder Einzelstellenkatalysatoren (SSC).
- 2. Gemische der unter 1) genannten Polymere, zum Beispiel Gemische von Polypropylen mit Polyisobutylen, Polypropylen mit Polyethylen (zum Beispiel PP/HDPE, PP/LDPE) und Gemische un terschiedlicher Typen von Polyethylen (zum Beispiel LDPE/- HDPE).
- 3. Copolymere von Monoolefinen und Diolefinen miteinander oder mit anderen Vinylmonomeren, wie zum Beispiel Ethylen/Propylen- Copolymere, lineares Polyethylen mit niedriger Dichte (LLDPE) und dessen Gemische mit Polyethylen mit niedriger Dichte (LDPE), Propylen/Buten-1-Copolymere, Propylen/Isobutylen-Copo lymere, Ethylen/But-1-en-Copolymere, Ethylen/Hexen-Copolymere, Ethylen/Methylpenten-Copolymere, Ethylen/Hepten-Copolymere, Ethylen/Octen-Copolymere, Propylen/Butadien-Copolymere, Isobu tylen/Isopren-Copolymere, Ethylen/Alkylacrylate-Copolymere, Ethylen/Alkylmethacrylat-Copolymere, Ethylen/Vinylacetat-Copo lymere und deren Copolymere mit Kohlenmonoxid oder Ethylen/- Acrylsäure-Copolymere und deren Salze (Ionomere) sowie Terpo lymere von Ethylen mit Propylen und einem Dien, wie Hexadien, Dicyclopentadien oder Ethyliden-Norbornen; sowie Gemische von solchen Copolymeren miteinander und deren Mischungen mit unter 1) oben aufgeführten Polymeren, zum Beispiel Polypropylen/- Ethylen-Propylen-Copolymere LDPE/Ethylen-Vinylacetat-Copoly mere (EVA) LDPE/Ethylen-Acrylsäure-Copolymere (EAA), LLDPE/EVA, LLDPE/EAA und alternierende oder statistische Polyalkylen- Kohlenmonoxid-Copolymere und Gemische davon mit anderen Poly meren z. B. Polyamiden.
- 4. Kohlenwasserstoffharze (zum Beispiel C₅-C₉) und hydrierte Modifikationen davon (zum Beispiel Klebrigmacher) und Gemische von Polyalkylenen und Stärke.
- 5. Polystyrol, Poly-(p-methylstyrol), Poly-(α-methylstyrol).
- 6. Copolymere von Styrol oder α-Methylstyrol mit Dienen oder Acrylsäurederivaten, wie zum Beispiel Styrol/Butadien, Sty rol/Acrylnitril, Styrol/Alkylmethacrylat, Styrol/Butadien/- Alkylacrylat, Styrol/Butadien/Alkylmethacrylat, Styrol/Mal einsäureanhydrid, Styrol/Acrylnitril/Methylacrylat; Gemische mit hoher Schlagfestigkeit aus Styrolcopolymeren und einem anderen Polymeren wie zum Beispiel aus einem Polyacrylat, einem Dien-Polymeren oder einem Ethylen/Propylen/Dien-Terpoly meren; und Block-Copolymere von Styrol, wie zum Beispiel Sty rol/Butadien/Styrol, Styrol/Isopren/Styrol, Styrol/Ethylen/- Butylen/Styrol oder Styrol/Ethylen/Propylen/Styrol.
- 7. Pfropf-Copolymere von Styrol oder α-Methylstyrol, wie zum Beispiel Styrol auf Polybutadien, Styrol auf Polybutadien- Styrol oder Polybutadien-Acrylnitril-Copolymeren, Styrol und Acrylnitril (oder Methacrylnitril) auf Polybutadien; Styrol, Acrylnitril und Methylmethacrylat auf Polybutadien; Styrol und Maleinsäureanhydrid auf Polybutadien; Styrol, Acrylnitril und Maleinsäureanhydrid oder Maleimid auf Polybutadien; Styrol und Maleimid auf Polybutadien; Styrol und Alkylacrylate oder -methacrylate auf Polybutadien, Styrol und Acrylnitril auf Ethylen/Propylen/Dien-Terpolymeren, Styrol und Acrylnitril auf Polyalkylacrylaten oder Polyalkylmethacrylaten, Styrol und Acrylnitril auf Acrylat/Butadien-Copolymeren sowie Gemische davon mit den unter 6) aufgeführten Copolymeren, zum Beispiel die Copolymergemische, die als ABS-, MBS-, ASA- und AES-Poly mere bekannt sind.
- 8. Halogen-enthaltende Polymere, wie Polychloropren, chlorier te Kautschuke, chloriertes und bromiertes Copolymeres von Isobutylen-Isopren (Halobutylkautschuk), chloriertes oder sulfochloriertes Polyethylen, Copolymere von Ethylen und chlo riertem Ethylen, Epichlorhydrin-Homo- und Copolymere, speziell Polymere von Halogen-enthaltenden Vinylverbindungen wie zum Beispiel Polyvinylchlorid, Polyvinylidenchlorid, Polyvinyl fluorid, Polyvinylidenfluorid sowie Copolymere davon, wie zum Beispiel Vinylchlorid/Vinylidenchlorid, Vinylchlorid/Vinyl acetat oder Vinylidenchlorid/Vinylacetat-Copolymere.
- 9. Polymere, die abgeleitet sind von α, β-ungesättigten Säuren und Derivaten davon, wie Polyacrylate und Polymethacrylate, Polymethylmethacrylate, Polyacrylamide und Polyacrylnitrile, schlagfest-modifiziert mit Butylacrylat.
- 10. Copolymere der unter 9) genannten Monomeren miteinander oder mit anderen ungesättigten Monomeren, wie zum Beispiel Acrylnitril/Butadien-Copolymere, Acrylnitril/Alkylacrylat- Copolymere, Acrylnitril/Alkoxyalkylacrylat- oder Acrylnitril/- Vinylhalogenid-Copolymere oder Acrylnitril/Alkylmethacrylat/- Butadien-Terpolymere.
- 11. Polymere, die von ungesättigten Alkoholen und Aminen abge leitet sind oder Acylderivate davon oder Acetale davon, wie z. B. Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, Polyvinylstearat, Polyvinylbenzoat, Polyvinylmaleat, Polyvinylbutyral, Polyal lylphthalat oder Polyallyl-melamin; sowie deren Copolymere mit den unter 1) oben genannten Olefinen.
- 12. Homopolymere und Copolymere von cyclischen Ethern, wie Polyalkylenglycole, Polyethylenoxid, Polypropylenoxid oder Copolymere davon mit Bis-glycidylethern.
- 13. Polyacetale wie Polyoxymethylen und solche Polyoxymethy lene, die Ethylenoxid als Co-Monomeres enthalten, Polyacetale modifiziert mit thermoplastischen Polyurethanen, Acrylaten oder MBS.
- 14. Polyphenylenoxide und -sulfide und Gemische von Polypheny lenoxiden mit Styrolpolymeren oder Polyamiden.
- 15. Polyurethane, die abgeleitet sind von Polyethern, Polye stern oder Polybutadienen mit terminalen Hydroxygruppen auf der einen Seite und aliphatischen oder aromatischen Polyiso cyanaten auf der anderen Seite, sowie Vorläufer davon.
- 16. Polyamide und Copolyamide, die abgeleitet sind von Diami nen und Dicarbonsäuren und/oder von Aminocarbonsäuren oder den entsprechenden Lactamen, wie Polyamid 4, Polyamid 6, Polyamid 6/6,6/10, 6/9, 6/12, 4/6, 12/12, Polyamid 11, Polyamid 12, aromatische Polyamide erhalten durch Kondensation von m-Xylen diamin und Adipinsäure; Polyamide hergestellt aus Hexamethy lendiamin und Isophthalsäure und/oder Terephthalsäure und mit oder ohne ein Elastomeres als Modifikationsmittel, zum Bei spiel Poly-2,4,4-trimethylhexamethylen-terephthalamid oder Poly-m-phenylen-iso-phthalamid; weiterhin auch Block-Copolyme re der zuvor genannten Polyamide mit Polyolefinen, Olefin- Copolymeren, Ionomeren oder chemisch gebundenen oder gepfropf ten Elastomeren; oder mit Polyethern, wie zum Beispiel mit Polyethylenglycol, Polypropylenglycol oder Polytetramethylen glycol sowie Polyamide oder Copolyamide modifiziert mit EPDM oder ABS; und während der Herstellung kondensierte Polyamide (RIM-Polyamidsysteme).
- 17. Polyharnstoffe, Polyimide und Polyamid-imide, Polyetheri mide, Polyesterimide, Polyhydantoine und Polybenzimidazole.
- 18. Polyester, die abgeleitet sind von Dicarbonsäuren und Diolen und/oder von Hydroxycarbonsäuren oder den entsprechen den Lactonen, wie Polyethylenterephthalat, Polybutylente rephthalat, Poly-1,4-dimethylol-cyclohexanterephthalat und Polyhydroxybenzoaten sowie Block-Copolyether-ester abgeleitet von Polyethern mit Hydroxy-Endgruppen; und auch Polyester modifiziert mit Polycarbonaten oder MBS.
- 19. Polycarbonate und Polyestercarbonate.
- 20. Polysulfone, Polyethersulfone und Polyetherketone.
- 21. Vernetzte Polymere, die von Aldehyden auf der einen Seite und von Phenolen, Harnstoffen und Melaminen auf der anderen Seite abgeleitet sind, wie Phenol/Formaldehyd-Harze, Harn stoff/Formaldehyd-Harze und Melamin/Formaldehyd-Harze.
- 22. Trocknende und nichttrocknende Alkydharze.
- 23. Ungesättigte Polyesterharze, die abgeleitet sind von Co polyestern von gesättigten und ungesättigten Dicarbonsäuren mit mehrwertigen Alkoholen und Vinylverbindungen als Vernet zungsmittel, sowie auch die halogenhaltigen Modifikationen davon mit niedriger Entflammbarkeit.
- 24. Vernetzbare Acrylharze, abgeleitet von substituierten Acrylaten, zum Beispiel Epoxy-acrylaten, Urethan-acrylaten oder Polyester-acrylaten.
- 25. Alkydharze, Polyesterharze oder Acrylatharze vernetzt mit Melaminharzen, Harnstoffharzen, Isocyanaten, Polyisocyanaten oder Epoxidharzen.
- 26. Vernetzte Epoxidharze, die abgeleitet sind von aliphati schen, cycloaliphatischen, hetereocyclischen oder aromatischen Glycidylverbindungen, z. B. Produkte von Diglycidylethern von Bisphenol A und Bisphenol F, die mit käuflichen Härtern wie Anhydriden oder Aminen vernetzt sind, mit oder ohne Beschleu niger.
- 27. Natürliche Polymere wie Cellulose, Kautschuk, Gelatine und chemisch modifizierte homologe Derivate davon, zum Beispiel Celluloseacetate, Cellulosepropionate und Cellulosebutyrate oder Celluloseether wie Methylcellulose; sowie Terpentinharze und deren Derivate.
- 28. Gemische von Polymeren (Polyblends), wie oben genannt, zum Beispiel PP/EPDM, Polyamid/EPDM oder ABS, PVC/EVA, PVC/ABS, PVC/MBS, PC/ABS, PBTP/ABS, PC/ASA, PC/PBT, PVC/CPE, PVC/Acry late, POM/thermoplastisches PUR, PC/thermoplastisches PUR, POM/Acrylat, POM/MBS, PPO/HIPS, PPO/PA 6.6 und Copolymere, PA/HDPE, PA/PP, PA/PPO, PBT/PC/ABS oder PBT/PET/PC.
G₁ und G₂ sind wie oben definiert und
G¹¹ ist Wasserstoff, C₁-C₁₈-Alkyl, C₂-C₁₈-Alkenyl, C₃-C₁₈-Alkinyl, C₅-C₁₂-Cycloalkyl, C₆-C₁₀-Bicycloalkyl, C₅-C₈-Cycloalkenyl, Phe nyl, Naphthyl, C₇-C₁₂-Phenylalkyl, Phenyl oder Phenylalkyl substituiert durch Alkyl oder Phenyl mit 7 bis 14 Kohlenstoff atomen,
oder eine Gruppe der Formel
- (a) Verbindungen der Formel IV
worin n eine Zahl von 1 bis 4 ist, G und G¹ sind jeweils un
abhängig vom anderen Wasserstoff oder Methyl,
G¹¹ ist wie oben definiert und
G¹² ist, wenn n = 1 ist, Wasserstoff, C₁-C₁₈-Alkyl, das durch ein oder mehr als ein Sauerstoffatom unterbrochen sein kann, Cyanethyl, Benzyl, Glycidyl, ein einwertiger Rest einer ali phatischen, cycloaliphatischen, araliphatischen, ungesättigten oder aromatischen Carbonsäure, Carbarminsäure oder phosphor haltigen Säure, oder ein einwertiger Silylrest, vorzugsweise ein Rest einer aliphatischen Carbonsäure mit 2 bis 18 Kohlen stoffatomen, einer cycloaliphatischen Carbonsäure mit 7 bis 15 Kohlenstoffatomen, einer α,β-ungesättigten Carbonsäure mit 3 bis 5 Kohlenstoffatomen oder einer aromatischen Carbonsäure mit 7 bis 15 Kohlenstoffatomen, und die Carbonsäure kann in jedem Falle in dem aliphatischen, cycloaliphatischen oder aromatischen Teil substituiert sein durch 1 bis 3 Gruppen -COOZ¹², worin Z¹² Wasserstoff ist, C₁-C₂₀-Alkyl, C₃-C₁₂-Alkenyl, C₅-C₇-Cycloalkyl, Phenyl oder Benzyl,
wenn n = 2 ist, ist es C₂-C₁₂-Alkylen, C₄-C₁₂-Alkenylen, Xyly len, ein zweiwertiger Rest einer aliphatischen, cycloaliphati schen, araliphatischen oder aromatischen Dicarbonsäure, Dicar baminsäure oder phosphorhaltigen Säure, oder ein zweiwertiger Silylrest, vorzugsweise ein Rest einer aliphatischen Dicarbon säure mit 2 bis 36 Kohlenstoffatomen, einer cycloaliphatischen oder aromatischen Dicarbonsäure mit 8 bis 14 Kohlenstoffatomen oder einer aliphatischen, cycloaliphatischen oder aromatischen Dicarbaminsäure mit 8 bis 14 Kohlenstoffatomen, und die Dicar bonsäure kann in jedem Falle in dem aliphatischen, cycloali phatischen oder aromatischen Teil substituiert sein durch 1 oder 2 Gruppen -COOZ¹²,
wenn n = 3 ist, ist es ein dreiwertiger Rest einer aliphati schen, cycloaliphatischen oder aromatischen Tricarbonsäure, wobei der Rest in dem aliphatischen, cycloaliphatischen oder aromatischen Teil durch -COOZ¹² substituiert sein kann, oder ein dreiwertiger Rest einer aromatischen Tricarbaminsäure oder einer phosphorhaltigen Säure ist, oder ein dreiwertiger Silyl rest ist,
wenn n = 4, ist es ein vierwertiger Rest einer aliphatischen, cycloaliphatischen oder aromatischen Tetracarbonsäure ist.
Die angegebenen Carbonsäurereste umfassen in jedem Falle Reste der Formel (-CO)nR, worin die Bedeutung von n wie oben angegeben ist und die Bedeutung von R der gegebenen Definition entspricht.
C₁-C₁₂-Alkyl-Substituenten sind typischerweise Methyl, Ethyl, n-Propyl, n-Butyl, sek-Butyl, tert-Butyl, n-Hexyl, n- Octyl, 2-Ethylhexyl, n-Nonyl, n-Decyl, n-Undecyl oder n-Dode cyl.
G¹¹ oder G¹² definiert als C₁-C₁₈-Alkyl können typischerwei se die oben angegebenen Gruppen sein und zusätzlich z. B. n- Tridecyl, n-Tetradecyl, n-Hexadecyl oder n-Octadecyl.
G¹¹ definiert als C₃-C₈-Alkenyl kann zum Beispiel sein 1- Propenyl, Allyl, Methallyl, 2-Butenyl, 2-Pentenyl, 2-Hexenyl, 2-Octenyl, 4-tert-Butyl-2-butenyl.
G¹¹ definiert als C₃-C₈-Alkinyl ist vorzugsweise Propargyl.
G¹¹ definiert als C₇-C₁₂-Phenylalkyl ist vorzugsweise Phen ethyl, bevorzugter Benzyl.
G¹¹ definiert als C₂-C₁₈-Alkanoyl ist typischerweise Pro pionyl, Butyryl, Octanoyl, bevorzugter jedoch Acetyl, und als C₃-C₆-Alkenoyl ist es vorzugsweise Acryloyl oder Methacryloyl.
G¹², definiert als einwertiger Rest einer Carbonsäure, ist typischerweise der Rest von Essigsäure, Hexansäure, Stearin säure, Acrylsäure, Methacrylsäure, Benzoesäure oder β-(3,5-Di tert-butyl-4-hydroxyphenyl)propionsäure; bevorzugt ist es Stearinsäure, Acrylsäure, Methacrylsäure.
G¹², definiert als einwertiger Silylrest, ist typischer weise ein Rest der Formel -(CjH2j)-Si(Z′)₂Z′′, worin j eine ganze Zahl von 2 bis 5 ist, und Z′ und Z′′ sind jeweils unabhängig vom anderen C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₄-Alkoxy.
G¹², definiert als zweiwertiger Rest einer Dicarbonsäure, ist typischerweise der Rest von Malonsäure, Succinsäure, Glu tarsäure, Adipinsäure, Subarinsäure, Sebacinsäure, Maleinsäu re, Itaconsäure, Phthalsäure, Dibutylmalonsäure, Dibenzylma lonsäure, Butyl-(3, 5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl)malonsäure oder Bicycloheptendicarbonsäure.
G¹², definiert als dreiwertiger Rest einer Tricarbonsäure,
ist typischerweise der Rest von Trimellitsäure, Citronensäure oder Nitrilotriessigsäure.
G¹², definiert als vierwertiger Rest einer Tetracarbonsäu re, ist typischerweise der vierwertige Rest von Butan-1,2,3,4- tetracarbonsäure oder von Pyromellitsäure.
G¹², definiert als zweiwertiger Rest einer Dicarbarminsäu re, ist typischerweise ein Hexamethylendicarbaminsäurerest oder ein 2,4-Toluylendicarbaminsäurerest.
Bevorzugte Verbindungen sind solche der Formel IV, worin G und G¹ Wasserstoff sind, G¹¹ ist C₆-C₁₀-Alkyl oder Cyclohexyl, n ist 1 oder 2, und G¹² ist der Acylrest einer aliphatischen Monocarbonsäure mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen oder der Dia cylrest einer aliphatischen Dicarbonsäure mit 4 bis 12 Kohlen stoffatomen. Wichtige Beispiele für Polyalkylpiperidinverbin dungen dieser Klasse sind:- 1) 1-Octyloxy-4-hydroxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin
- 2) 1-Cyclohexyloxy-4-hydroxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin
- 3) 1-Cyclohexyloxy-4-stearoyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin
- 4) Bis(1-cyclohexyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)suc cinat
- 5) Bis(1-cyclohexyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)adi pat
- 6) Bis(1-octyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)sebacat.
- (b) Verbindungen der Formel (V)
worin n die Bedeutung 1 oder 2 hat, und G, G¹ und G¹¹ haben die
in (a) gegebene Bedeutung,
G¹³ ist Wasserstoff, C₁-C₁₂-Alkyl, C₂-C₅-Hydroxyalkyl, C₅-C₇- Cycloalkyl, C₇-C₈-Aralkyl, C₂-C₁₈-Alkanoyl, C₃-C₅-Alkenoyl, Ben zoyl oder eine Gruppe der Formel Va und
G¹⁴, wenn n = 1 ist, ist Wasserstoff, C₁-C₁₈-Alkyl, C₃-C₈-Alke nyl, C₅-C₇-Cycloalkyl; C₁-C₄-Alkyl, das substituiert ist durch eine Hydroxy-, Cyan-, Alkoxycarbonyl- oder Carbamid-Gruppe; Glycidyl; eine Gruppe der Formel -CH₂-CH(OH)-Z oder der Formel -CONH-Z, worin Z Wasserstoff, Methyl oder Phenyl ist;
wenn n = 2 ist, ist es C₂-C₁₂-Alkylen, C₆-C₁₂-Arylen, Xylylen, eine -CH₂CH(OH)-CH₂-Gruppe oder eine Gruppe -CH₂-CH(OH)-CH₂-O-D- O-, worin D die Bedeutung C₂-C₁₀-Alkylen, C₆-C₁₅-Arylen, C₆-C₁₂- Cycloalkylen hat; oder, vorausgesetzt daß G¹³ nicht Alkanoyl, Alkenoyl oder Benzoyl ist, kann G¹⁴ auch sein 1-Oxo-C₂-C₁₂-alky len, ein zweiwertiger Rest einer aliphatischen, cycloaliphati schen oder aromatischen Dicarbonsäure oder Dicarbaminsäure, oder auch die Gruppe -CO-; oder wenn n = 1 ist, können G¹³ und G¹⁴ zusammengenommen der zweiwertige Rest einer aliphatischen, cycloaliphatischen oder aromatischen 1,2-Dicarbonsäure oder 1,3-Dicarbonsäure sein.
C₁-C₁₂-Alkyl -Substituenten oder C₁ -C₁₈-Alkyl -Substituenten haben die unter (a) angegebene Bedeutung.C₅-C₇-Cycloalkyl-Substituenten sind vorzugsweise Cyclo hexyl.
G¹³, definiert als C₇-C₈-Aralkyl ist vorzugsweise Phenethyl oder bevorzugter Benzyl. G¹³, definiert als C₂-C₅-Hydroxyalkyl, ist vorzugsweise 2-Hydroxyethyl oder 2-Hydroxypropyl.
G¹³, definiert als C₂-C₁₈-Alkanoyl, ist typischerweise Propionyl, Butyryl, Octanoyl, Dodecanoyl, Hexadecanoyl, Octa decanoyl, jedoch vorzugsweise Acetyl, und als C₃-C₅-Alkenoyl ist es vorzugsweise Acryloyl.
G¹⁴, definiert als C₂-C₈-Alkenyl, ist typischerweise Allyl, Meth-allyl, 2-Butenyl, 2-Pentenyl, 2-Hexenyl oder 2-Octenyl.
G¹⁴, definiert als C₁-C₄-Alkyl, das substituiert ist durch eine Hydroxy-, Cyan-, Alkoxycarbonyl- oder Carbamid-Gruppe, kann typischerweise sein 2-Hydoxyethyl, 2-Hydroxypropyl, 2- Cyanethyl, Methoxycarbonylmethyl, 2-Ethoxycarbonylethyl, 2- Aminocarbonylpropyl oder 2-(Dimethylaminocarbonyl)ethyl.
C₂-C₁₂-Alkylen-Substituenten sind typischerweise Ethylen, Propylen, 2,2-Dimethylpropylen, Tetramethylen, Hexamethylen, Octamethylen, Decamethylen oder Dodecamethylen.
C₆-C₁₅-Arylen-Substituenten sind typischerweise o-, m- oder p-Phenylen, 1,4-Naphthylen oder 4,4,′-Diphenylen.
C₆-C₁₂-Cycloalkylen ist vorzugsweise Cyclohexylen.
Bevorzugte Verbindungen sind solche der Formel V, worin n = 1 oder 2 ist, G ist Wasserstoff, G¹¹ ist C₆-C₁₀-Alkyl oder Cyclohexyl, G¹³ ist Wasserstoff, C₁-C₁₂-Alkyl oder eine Gruppe der Formel Va und, wenn n = 1 ist, ist G¹⁴ Wasserstoff oder C₁- C₁₂-Alkyl, und wenn n = 2 ist, ist es C₂-C₈-Alkylen oder 1-Oxo- C₂-C₈-Alkylen. - (c) Verbindungen der Formel (VI)
worin n 1 oder 2 ist, und G, G¹ und G¹¹ haben die unter (a)
angegebene Bedeutung, und G¹⁵ ist, wenn n = 1 ist, C₂-C₈-Alky
len, C₂-C₈-Hydroxyalkylen oder C₄-C₂₂-Acyloxyalkylen; wenn n =
2 ist, ist es die Gruppe (-CH₂)₂C(CH₂-)₂.
G¹⁵, definiert als C₂-C₈-Alkylen oder C₂-C₈-Hydroxyalkylen, ist typischerweise Ethylen, 1-Methylethylen, Propylen, 2- Ethylpropylen oder 2-Ethyl-2-Hydroxymethylpropylen.
G¹⁵, definiert als C₄-C₂₂-Acyloxyalkylen, ist typischer weise 2-Ethyl-2-acetoxymethylpropylen. - (d) Verbindungen der Formeln VIIA, VIIB und VIIC, vor
zugsweise Verbindungen der Formel VIIC,
worin n 1 oder 2 ist, und G, G¹ und G¹¹ haben die in (a) ange
gebene Bedeutung,
G¹⁶ ist Wasserstoff, C₁-C₁₂-Alkyl, Allyl, Benzyl, Glycidyl oder C₂-C₆-Alkoxyalkyl, und G¹⁷, wenn n = 1 ist, ist Wasserstoff, C₁- C₁₂-Alkyl, C₃-C₅-Alkenyl, C₇-C₉-Aralkyl, C₅-C₇-Cycloalkyl, C₂-C₄- Hydroxyalkyl, C₂-C₆-Alkoxyalkyl, C₆-C₁₀-Aryl, Glycidyl oder eine Gruppe der Formel (CH₂)p-COO-Q oder der Formel -(CH₂)p-O-CO-Q-, worin p 1 oder 2 ist, und Q ist C₁-C₄-Alkyl oder Phenyl; wenn n = 2 ist, ist es C₂-C₁₂-Alkylen, C₄-C₁₂-Alkenylen, C₆-C₁₂-Arylen, eine Gruppe -CH₂-CH(OH)-CH₂-O-D-O-CH₂-CH(OH)-CH₂-, worin D die Bedeutung C₂-C₁₀-Alkylen, C₆-C₁₅-Arylen, C₆-C₁₂-Cycloalkylen oder einer Gruppe -CH₂CH(OZ′)CH₂-(OCH₂-CH(OZ′)CH₂)₂- hat, worin Z′ Wasserstoff, C₁-C₁₈-Alkyl, Allyl, Benzyl, C₂-₁₂-Alkanoyl oder Benzoyl ist,
T¹ und T² sind jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, C₁- C₁₈-Alkyl oder C₆-C₁₀-Aryl oder C₇-C₉-Aralkyl, von denen j edes substituiert sein kann durch Halogen oder C₁-C₄-Alkyl, oder T¹ und T² bilden zusammen mit dem verbindenden Kohlenstoffatom einen C₅-C₁₄-Cycloalkanring.
Die Substituenten C₁-C₁₂-Alkyl sind typischerweise Methyl, Ethyl, n-Propyl, n-Butyl, sek-Butyl, tert-Butyl, n-Hexyl, n- Octyl, 2-Ethylhexyl, n-Nonyl, n-Decyl, n-Undecyl oder n-Dode cyl.
Substituenten, die als C₁-C₁₈-Alkyl definiert sind, können typischerweise die oben angegebenen Gruppen sein und auch z. B. n-Tridecyl, n-Tetradecyl, n-Hexadecyl oder n-Octadecyl.
Die Substituenten C₂-C₆-Alkoxyalkyl sind typischerweise Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Propoxymethyl, tert-Butoxymethyl, Ethoxyethyl, Ethoxypropyl, n-Butoxyethyl, tert-Butoxyethyl, Isopropoxyethyl oder Propoxypropyl.
G¹⁷, definiert als C₃-C₅-Alkenyl ist typischerweise 1- Propenyl, Allyl, Methallyl, 2-Butenyl oder 2-Pentenyl.
G¹⁷, T¹ und T², definiert als C₇-C₉-Aralkyl, sind vorzugs weise Phenethyl oder bevorzugter Benzyl. Wenn T¹ und T² zu sammen mit dem Kohlenstoffatom einen Cycloalkanring bilden, dann kann dieser Ring typischerweise ein Cyclopentan-, Cyclo hexan-, Cyclooctan- oder Cyclododecan-Ring sein.
G¹⁷, definiert als C₂-C₄-Hydroxyalkyl, ist typischerweise 2-Hydroxyethyl, 2-Hydroxypropyl, 2-Hydroxybutyl oder 4- Hydroxybutyl.
G¹⁷, T¹ und T², definiert als C₆-C₁₀-Aryl ist vorzugsweise Phenyl, α- oder β-Naphthyl, von denen jedes substituiert sein kann durch Halogen oder C₁-C₄-Alkyl.
G¹⁷, definiert als C₂-C₁₂-Alkylen, ist typischerweise Ethy len, Propylen, 2,2-Dimethylpropylen, Tetramethylen, Hexamethy len, Octamethylen, Decamethylen oder Dodecamethylen.
G¹⁷, definiert als C₄-C₁₂-Alkenylen ist vorzugsweise 2- Butenylen, 2-Pentenylen oder 3-Hexenylen.
G¹⁷, definiert als C₆-C₁₂-Arylen ist typischerweise o-, m- oder p-Phenylen, 1,4-Naphthylen oder 4,4, -Diphenylen.
Z′, definiert als C₂-₁₂-Alkanoyl ist typischerweise Pro pionyl, Butyryl, Octanoyl, Dodecanoyl, ist jedoch vorzugsweise Acetyl.
D, definiert als C₂-C₁₀-Alkylen, C₆-C₁₅-Arylen oder C₆-C₁₂- Cycloalkylen ist wie unter (b) definiert. - (e) Verbindungen der Formel VIII, die wahlweise bevorzugt
sind,
worin n = 1 oder 2 ist, und G¹⁸ ist eine der Gruppen der Formel
worin G und G¹¹ wie in (a) definiert sind, wobei G am bevor
zugtesten Wasserstoff ist, und G¹¹ ist am bevorzugtesten C₁-C₁₀-
Alkyl oder Cyclohexyl, und G¹ und G² sind Wasserstoff, Methyl
oder zusammengenommen ein Substituent =O,
E ist -O- oder -NG¹³-, A ist C₂-C₆-Alkylen oder -(CH₂)₃-O-, und x ist entweder 0 oder 1,
G¹³ ist Wasserstoff, C₁-C₁₂-Alkyl, C₂-C₅-Hydroxyalkyl oder C₅-C₇- Cycloalkyl,
G⁹ ist identisch mit G¹⁸ oder ist eine der Gruppen -NG²¹G²², OG²³, -NHCH₂OG²³ oder -N(CH₂OG²³)2′
G²⁰, wenn n=1 ist, ist identisch mit G¹⁸ oder G¹⁹, und wenn n=2 ist, ist es eine Gruppe -E-B-E-, worin B C₂-C₈-Alkylen oder C₂- C₈-Alkylen ist, das unterbrochen ist durch 1 oder 2 Gruppen -N(G²¹)-,
G²¹ ist C₁-C₁₂-Alkyl, Cyclohexyl, Benzyl oder C₁-C₄-Hydroxyalkyl oder eine Gruppe der Formel (Va) G²² ist C₁-C₁₂-Alkyl, Cylcohexyl, Benzyl, C₁-C₄-Hydroxyalkyl, und
G²³ ist Wasserstoff, C₁-C₁₂-Alkyl oder Phenyl, oder G²¹ und G²² sind zusammengenommen C4-5-Alkylen oder C4-5-Oxaalkylen, typischerweise oder eine Gruppe der Formel oder G²¹ ist eine Gruppe der Formel C₁-C₁₂-Alkyl-Substituenten sind typischerweise Methyl, Ethyl, n-Propyl, n-Butyl, sek-Butyl, tert-Butyl, n-Hexyl, n-Octyl, 2- Ethylhexyl, n-Nonyl, n-Decyl, n-Undecyl oder n-Dodecyl.
C₁-C₄-Hydroxyalkyl-Substituenten sind typischerweise 2- Hydroxyethyl, 2-Hydroxypropyl, 3-Hydroxypropyl, 2-Hydroxybutyl oder 4-Hydroxybutyl.
A, definiert als C₂-C₆-Alkylen, ist typischerweise Ethy len, Propylen, 2,2-Dimethylpropylen, Tetramethylen oder Hexa methylen.
G²¹ und G²² zusammen definiert als C₄-C₅-Alkylen oder -Oxaalkylen, sind typischerweise Tetramethylen, Pentamethylen oder 3-Oxapentamethylen.
Wichtige Beispiele für Polyalkylpiperidinverbindungen dieser Klasse sind Verbindungen der folgenden Formeln - (f) Oligomere oder polymere Verbindungen, deren sich wiederho lende Struktureinheit einen N-substituierten 2,2,6,6-Tetraal kylpiperidinrest der Formel III enthält, vorzugsweise Poly ester, Polyether, Polyamide, Polyamine, Polyurethane, Poly harnstoffe, Polyaminotriazine, Poly(meth)acrylate, Poly(meth) acrylamide und deren Copolymere enthalten derartige Reste.
- 1.1. Alkylierte Monophenole zum Beispiel 2,6-Di-tert-butyl-4- methylphenol, 2-tert-Butyl-4,6-dimethylphenol, 2,6-Di-tert-bu tyl-4-ethylphenol, 2,6-Di-tert-butyl-4-n-butylphenol, 2,6-Di tert-butyl-4-i-butylphenol, 2,6-Dicyclopentyl-4-methylphenol, 2-(α-Methylcyclohexyl)-4,6-dimethylphenol, 2,6-Di-octadecyl-4- methylphenol, 2,4,6-Tri-cyclohexylphenol, 2,6-Di-tert-butyl-4- methoxymethylphenol, Nonylphenole die in den Seitenketten geradkettig oder verzweigt sind, zum Beispiel 2,6-Dinonyl-4- methylphenol, 2,4-Dimethyl-6-(1′-methylundec-1′-yl)phenol, 2,4-Dimethyl-6-(1′-methylheptadec-1′-yl)phenol, 2,4-Dimethyl- 6-(1′-methyltridec-1′-yl)phenol und Gemische davon.
- 1.2. Alkylthiomethylphenole, zum Beispiel 2,4-Dioctylthiome thyl-6-tert-butylphenol, 2,4-Dioctylthiomethyl-6-methylphenol, 2,4-Dioctylthiomethyl-6-ethylphenol, 2,6-Di-dodecylthiomethyl- 4-nonylphenol.
- 1.3. Hydrochinone und alkylierte Hydrochinone zum Beipiel 2,6-Di-tert-butyl-4-methoxyphenol, 2,5-Di-tert-butylhydrochi non, 2,5-Di-tert-amylhydrochinon, 2,6-Diphenyl-4-octadecyloxy phenol, 2,6-Di-tert-butylhydrochinon, 2,5-Di-tert-butyl-4- hydroxyanisol, 3,5-Di-tert-butyl-4-hydroxyanisol, 3,5-Di-tert- butyl-4-hydroxyphenylstearat, Bis-(3,5-di-tert-butyl-4-hy droxyphenyl)adipat.
- 1.4. Tocopherole, zum Beispiel α-Tocopherol, β-Tocopherol, γ- Tocopherol, δ-Tocopherol und Gemische davon (Vitamin E).
- 1.5. Hydroxylierte Thiodiphenylether zum Beispiel 2,2′-Thio bis-(6-tert-butyl-4-methylphenol), 2,2′-Thio-bis-(4-octylphe nol), 4,4′-Thio-bis-(6-tert-butyl-3-methylphenol), 4,4′-Thio bis-(6-tert-butyl-2-methylphenol), 4,4′-Thio-bis-(3,6-di-sec- amylphenol), 4,4′-Bis-(2,6-dimethyl-4-hydroxyphenyl)disulfid.
- 1.6. Alkyliden-bisphenole, zum Beispiel 2,2′-Methylen-bis-(6- tert-butyl-4-methylphenol), 2,2′-Methylen-bis-(6-tert-butyl-4- ethylphenol), 2,2′-Methylen-bis-[4-methyl-6-(α-methylcyclo hexyl)-phenol], 2,2′-Methylen-bis-(4-methyl-6-cyclohexylphe nol), 2,2′-Methylen-bis-(6-nonyl-4-methylphenol), 2,2′-Methy len-bis-(4,6-di-tert-butylphenol), 2,2′-Ethyliden-bis-(4,6-di- tert-butylphenol), 2,2′-Ethyliden-bis-(6-tert-butyl-4-isobu tylphenol), 2,2′-Methylen-bis-[6-(α-methylbenzyl)-4-nonyl phenol), 2,2′-Methylen-bis-[6-(α,α-dimethylbenzyl)-4-nonylphe nol], 4,4′-Methylen-bis-(2,6-di-tert-butylphenol), 4,4′-Methy len-bis-(6-tert-butyl-2-methylphenol), 1,1-Bis-(5-tert-butyl- 4-hydroxy-2-methylphenyl)butan, 2,6-Bis-(3-tert-butyl-5- methyl-2-hydroxybenzyl)-4-methylphenol, 1,1,3-Tris-(5-tert- butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)-butan, 1,1-Bis-(5-tert-butyl- 4-hydroxy-2-methylphenyl)-3-n-dodecylmercaptobutan, Ethylen glycol-bis-[3,3-bis-)3′-tert-butyl-4′-hydroxyphenyl)-butyrat], Bis-(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)-dicyclopentadien, Bis-[2-(3′-tert-butyl-2′-hydroxy-5′-methylbenzyl)-6-tert-bu tyl-4-methylphenyl]-terephthalat, 1,1-Bis-(3,5-dimethyl-2- hydroxyphenyl)butan, 2,2-Bis-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphe nyl)propan, 2,2-Bis-(5-tert-butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)4- n-dodecylmercaptobutan, 1,1,5,5-Tetra-)5-tert-butyl-4-hydroxy- 2-methylphenyl)pentan.
- 1.7. O-, N- und S-Benzylverbindungen, zum Beispiel 3,5,3′,5′- Tetra-tert-butyl-4,4′-dihydroxydibenzylether, Octadecyl-4- hydroxy-3,5-dimethylbenzylmercaptoacetat, Tridecyl-4-hydroxy- 3,5-di-tert-butylbenzylmercaptoacetat, Tris(3,5-di-tert-butyl- 4-hydroxybenzyl)amin, Bis(4-tert-butyl-3-hydroxy-2,6-dimethyl benzyl)dithioterephthalat, Bis(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyben zyl)sulfid, Isooctyl-3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzylmercap toacetat.
- 1.8. Hydroxybenzylierte Malonate, zum Beispiel Dioctadecyl- 2,2-bis-(3,5-di-tert-butyl-2-hydroxybenzyl)malonat, Di-octade cyl-2-(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylbenzyl)malonat, Di-dode cylmercaptoethyl-2,2-bis-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyben zyl)malonat, Bis-[4-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)-phenyl]-2,2- bis(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl)malonat.
- 1.9. Aromatische Hydroxybenzylverbindungen, zum Beispiel 1,3,5-Tris-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl)-2,4,6-trime thylbenzol, 1,4-Bis(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl)- 2,3,5,6-tetramethylbenzol, 2,4,6-Tris(3,5-di-tert-butyl-4- hydroxybenzyl)phenol.
- 1.10. Triazinverbindungen, zum Beispiel 2,4-Bis(octylmercap to)-6-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyanilino)-1,3,5-triazin, 2- Octylmercapto-4,6-bis(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenoxy)- 1,3,5-triazin, 2-Octylmercapto-4,6-bis(3,5-di-tert-butyl-4- hydroxyanilino)-1,3,5-triazin, 2,4,6-Tris(3,5-di-tert-butyl-4- hydroxyphenoxy)-1,3,5-triazin, 1,2,3-Tris(3,5-di-tert-butyl-4- hydroxybenzyl)isocyanurat, 1,3,5-Tris(4-tert-butyl-3-hydroxy- 2,6-dimethylbenzyl)isocyanurat, 2,4,6-Tris(3,5-di-tert-butyl- 4-hydroxyphenylethyl)-1,3,5-triazin, 1,3,5-Tris(3,5-di-tert- butyl-4-hydroxyphenylpropionyl)-hexahydro-1,3,5-triazin, 1,3,5-Tris(3,5-dicyclohexyl-4-hydroxybenzyl)isocyanurat.
- 1.11. Benzylphosphonate, zum Beispiel Dimethyl-2,5-di-tert- butyl-4-hydroxybenzylphosphonat, Diethyl-3,5-di-tert-butyl-4- hydroxybenzylphosphonat, Dioctadecyl-3,5-di-tert-butyl-4-hy droxybenzylphosphonat, Dioctydecyl-5-tert-butyl-4-hydroxy-3- methylbenzylphosphonat, das Calciumsalz des Monoethylesters von 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzylphosphonsäure.
- 1.12. Acylaminophenole, zum Beispiel 4-Hydroxylaurinsäureani lid, 4-Hydroxystearinsäureanilid, Octyl-N-(3,5-di-tert-butyl- 4-hydroxyphenyl)-carbamat.
- 1.13. Ester von β-(3,5-Di-tert-butyl-4-hydroxvphenyl)-propion säure mit einwertigen oder mehrwertigen Alkoholen, zum Bei spiel mit Methanol, Ethanol, n-Octanol, i-Octanol, Octadeca nol, 1,6-Hexandiol, 1,9-Nonandiol, Ethylenglycol, 1,2-Propan diol, Neopentylglycol, Thiodiethylenglycol, Diethylenglycol, Triethylenglycol, Pentaerythritol, Tris-(hydroxyethyl)isocya nurat, N,N′-Bis(hydroxyethyl)oxamid, 3-Thiaundecanol, 3-Thia pentadecanol, Trimethylhexandiol, Trimethylolpropan, 4-Hy droxymethyl-1-phospha-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]-octan.
- 1.14. Ester von β-(5-tert-Butyl-4-hydroxy-3-methylphenyl)-pro pionsäure mit einwertigen oder mehrwertigen Alkoholen, zum Beispiel mit Methanol, Ethanol, n-Octanol, i-Octanol, Octade canol, 1,6-Hexandiol, 1,9-Nonandiol, Ethylenglycol, 1,2-Pro pandiol, Neopentylglycol, Thiodiethylenglycol, Diethylengly col, Triethylenglycol, Pentaerythritol, Tris-(hydroxyethyl)i socyanurat, N,N′-Bis(hydroxyethyl)oxamid, 3-Thiaundecanol, 3- Thiapentadecanol, Trimethylhexandiol, Trimethylolpropan, 4- Hydroxymethyl-1-phospha-3,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]-octan.
- 1.15. Ester on β-(3,5-Di-cyclohexyl-4-hydroxyphenyl)-propion säure mit einwertigen oder mehrwertigen Alkoholen, zum Bei spiel mit Methanol, Ethanol, n-Octanol, Octadecanol, 1,6- Hexandiol, 1,9-Nonandiol, Ethylenglycol, 1,2-Propandiol, Neo pentylglycol, Thiodiethylenglycol, Diethylenglycol, Triethy lenglycol, Pentaerythritol, Tris-(hydroxyethyl)isocyanurat, N,N′-Bis(hydroxyethyl)oxamid, 3-Thiaundecanol, 3-Thiapentade canol, Trimethylhexandiol, Trimethylolpropan, 4-Hydroxymethyl- 1-phospha-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]-octan.
- 1.16. Ester on β-(3,5-Di-tert-butvl-4-hvdroxyphenyl)-essig säure mit ein- oder mehrwertigen Alkoholen, zum Beispiel mit Methanol, Ethanol, Octanol, Octadecanol, 1,6-Hexandiol, 1,9- Nonandiol, Ethylenglycol, 1,2-Propandiol, Neopentylglycol, Thiodiethylenglycol, Diethylenglycol, Triethylenglycol, Penta erythritol, Tris-(hydroxyethyl)isocyanurat, N,N′-Bis(hydroxy ethyl)oxamid, 3-Thiaundecanol, 3-Thiapentadecanol, Trimethyl hexandiol, Trimethylolpropan, 4-Hydroxymethyl-1-phospha-2,6,7- trioxabicyclo[2.2.2]-octan.
- 1.17. Amide von β-(3,5-Di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)-propion säure, z. B. N,N′-Bis-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenylpropionyl)-hexame thylendiamin, N,N′-Bis-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenylpro pionyl)-trimethylendiamin, N,N′-Bis-(3,5-di-tert-butyl-4-hy droxyphenylpropionyl)-hydrazin.
- 1.18. Ascorbinsäure (Vitamin C).
- 1.19 Amin-Antioxidantien, zum Beispiel N,N′-Di-isopropyl-p- phenylendiamin, N,N′-Di-sec-butyl-p-phenylendiamin, N,N′-Bis- (1,4-dimethylpentyl)-p-phenylendiamin, N,N′-Bis-(1-ethyl-3- methylpentyl)-p-phenylendiamin, N,N′-Bis-(1-methylheptyl)-p- phenylendiamin, N,N′-Dicyclohexyl-p-phenylendiamin, N,N′-Di phenyl-p-phenylendiamin, N,N′-Bis-(2-naphthyl)-p-phenylendi amin, N-Isopropyl-N′-phenyl-p-phenylendiamin, N-(1,3-Dimethyl butyl)-N′-phenyl-p-phenylendiamin, N-(1-Methylheptyl)-N′-phe nyl-p-phenylendiamin, N-Cyclohexyl-N′-phenyl-p-phenylendiamin, 4-(p-Toluensulfamoyl)-diphenylamin, N,N′-Dimethyl-N,N′-Di-sec butyl-p-phenylendiamin, Diphenylamin, N-Allyldiphenylamin, 4- Isopropoxy-diphenylamin, N-Phenyl-1-naphthylamin, N-(4-tert- Octylphenyl)-1-naphthylamin, N-Phenyl-2-naphthylamin, octy liertes Diphenylamin, zum Beispiel p,p′-Di-tert-octyldiphenyl amin, 4-n-Butylaminophenol, 4-Butyrylaminophenol, 4-Nonanoyl aminophenol, 4-Dodecanoylaminophenol, 4-Octadecanoylaminophe nol, Bis-(4-methoxyphenyl)-amin, 2,6-Di-tert-butyl-4-dimethyl aminomethylphenol, 2,4′-Diaminodiphenylmethan, 4,4′-Diaminodi phenylmethan, N,N,N′,N′-Tetramethyl-4,4′-diaminodiphenylme than, 1,2-Bis[(2-methylphenyl)amino]-ethan, 1,2-Bis(phenylami no)propan, (o-Tolyl)-biguanid, Bis-[4-(1′,3′-dimethylbutyl) phenyl]amin, tert-octyliertes N-Phenyl-1-naphthyl-amin, ein Gemisch von mono- und dialkylierten tert-Butyl-/tert-Octyldi phenylaminen, ein Gemisch von mono- und dialkylierten Nonyldi phenylaminen, ein Gemisch von mono- und dialkylierten Dodecyl diphenylaminen, ein Gemisch von mono- und dialkylierten Iso propyl/Isohexyl-diphenylaminen, ein Gemisch von mono- und dialkylierten tert-Butyldiphenylaminen, 2,3-Dihydro-3,3-dime thyl-4H-1,4-benzothiazin, Phenothiazin, ein Gemisch von mono- und dialkylierten tert-Butyl/tert-Octylphenothiazinen, ein Gemisch von mono- und dialkylierten tert-Octylphenothiazinen, N-Allylphenothiazin, N,N,N′,N′-Tetraphenyl-1,4-diaminobut-2- en, N,N-Bis(2,2,6,6-tetramethyl-piperid-4-yl-hexamethylendi amin, Bis(2,2,6,6-tetramethyl-piperid-4-yl)sebacat, 2,2,6,6- Tetramethylpiperidin-4-on, 2,2,6,6-Tetramethylpiperidin-4-ol.
- 2.1. 2-(2′Hydroxyphenyl)-benzotriazole zum Beispiel 2-(2′-
Hydroxy-5′-methylphenyl)benzotriazol, 2-(3′,5′-Di-tert-butyl-
2′-hydroxyphenyl)benzotriazol, 2-(5′-tert-butyl-2′-hydroxyphe
nyl)benzotriazol, 2-(2′-Hydroxy-5′-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)
phenyl)benzotriazol, 2-(3′,5′-Di-tert-butyl-2′-hydroxyphenyl)-
5-chlor-benzotriazol, 2-(3′-tert-butyl-2′-hydroxy-5′-methyl
phenyl)-5-chlor-benzotriazol, 2-(3′-sek-Butyl-5′-tert-butyl-
2′-hydroxyphenyl)benzotriazol, 2-(2′-Hydroxy-4′-octyloxyphe
nyl)benzotriazol, 2-(3′,5′-Di-tert-amyl-2′-hydroxyphenyl)ben
zotriazol, 2-(3′,5′-Bis-(α,α-dimethylbenzyl)-2′-hydroxyphe
nyl)benzotriazol, das Gemisch von 2(3′-tert-Butyl-2′-hydroxy-
5′-)2-octyloxycarbonylethyl)phenyl)-5-chlor-benzotriazol, 2-
(3′-tert-Butyl-5′-[2-)2-ethylhexyloxy)-carbonylethyl]-2′-hy
droxyphenyl)-5-chlor-benzotriazol, 2(3′-tert-Butyl-2′-hydroxy-
5′-)2-methoxycarbonylethyl)phenyl)-5-chlor-benzotriazol, 2(3′-
tert-Butyl-2′-hydroxy-5′-(2-methoxycarbonylethyl)phenyl)ben
zotriazol, 2(3′-tert-Butyl-2′-hydroxy-5′-(2-octyloxycarbony
lethyl)phenyl)benzotriazol, 2-(3′-tert-Butyl-5′-[2-(2-ethyl
hexyloxy)carbonylethyl]-2′-hydroxyphenyl)benzotriazol, 2-(3′-
Dodecyl-2′-hydroxy-5′-methylphenyl)benzotriazol und 2 (3′-tert-
Butyl-2′-hydroxy-5′-(2-isooctyloxycarbonylethyl)phenylbenzo
triazol, 2,2′-Methylen-bis[4-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)-6-ben
zotriazol-2-ylphenol]; das Transveresterungsprodukt von 2-[3′-
tert-Butyl-5′-)2-methoxycarbonylethyl)-2′-hydroxyphenyl]-2H-
benzotriazol mit Polyethylenglycol 300;
[R-CH₂CH₂-COO(COO(CH₂)₃-]₂-, worin R = 3′-tert-butyl-4′-hydroxy- 5′-2H-benzotriazol-2-ylphenyl ist. - 2.2. 2-Hydroxybenzophenone zum Beispiel die 4-Hydroxy-, 4- Methoxy-, 4-Octyloxy, 4-Decyloxy-, 4-Dodecyloxy-, 4-Benzyloxy, 4,2′,4′-Trihydroxy- und 2′-Hydroxy-4,4′-dimethoxy-Derivate.
- 2.3. Ester von substituierten und unsubstituierten Benzoesäu re, zum Beispiel 4-tert-butylphenylsalicylat, Phenylsalicy lat, Octylphenylsalicylat, Dibenzoylresorcinol, Bis-(4-tert- butylbenzoyl)-resorcinol, Benzoylresorcinol, 3,5-Di-tert-bu tyl-4-hydroxybenzoesäure-2,4-di-tert-butylphenylester, 3,5-Di- tert-butyl-4-hydroxybenzoesäure-hexadecylester, 3,5-Di-tert- butyl-4-hydroxybenzoesäure-octadecylester, 2-Methyl-4,6-di- tert-butylphenyl-3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzoat.
- 2.4. Acrylate, zum Beispiel, Ethyl-α-cyan-β,β-diphenylacrylat, Isooctyl-α-cyan-β,β-diphenylacrylat, Methyl-α-carbomethoxycin namat, Methyl-α-cyan-β-methyl-p-methoxycinnamat, Butyl-α-cyan β-methyl-p-methoxycinnamat, Methyl-α-carbomethoxy-p-methoxy cinnamat und N-(β-Carbomethoxy-β-cyanvinyl)-2-methylindolin.
- 2.5. Nickelverbindungen zum Beispiel Nickelkomplexe von 2,2′-Thio-bis-[4-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)-phenol] wie der 1 : 1 oder 1 : 2-Komplex, mit oder ohne zusätzliche Liganden wie n-Butylamin, Triethanolamin oder N-Cyclohexyl-diethanolamin, Nickel-dibutyldithiocarbamat, Nickelsalze der Monoalkylester, z. B. dem Methyl- oder Ethylester von 4-Hydroxy-3,5-di-tert- butylbenzylphosphonsäure, Nickelkomplexe von Ketoximen wie von dem 2-Hydroxy-4-methylphenylundecylketoxim, Nickelkomplexe von 1-Phenyl-4-lauroyl-5-hydroxypyrazol, mit oder ohne zusätzliche Liganden.
- 2.6. Sterisch behinderte Amine zum Beispiel Bis-(2,2,6,6- tetramethyl-4-piperidyl)sebacat, Bis-(2,2,6,6- tetramethyl-4-piperidyl)succinat, Bis-(1,2,2,6,6-pentamethyl- 4-piperidyl)sebacat, Bis(1-octyloxy-2,2,6,6-tetramethyl-4- piperidyl)sebacat, Bis-(1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyl)-n- butyl-3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzylmalonat, das Kondensa tionsprodukt von 1-(2-Hydroxyethyl)-2,2,6,6-tetramethyl-4- hydroxypiperidin und Succinsäure, das Kondensationsprodukt von N,N′-Bis-(2,2,6,6-Tetramethyl-4-piperidyl)-hexamethylendiamin und 4-tert-Octylamino-2,6-dichlor-1,3,5-triazin, Tris-(2,2,- 6,6-Tetramethyl-4-piperidyl)-nitrilotriacetat, Tetrakis-(2,2,- 6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-1,2,3,4-butantetracarboxylat, 1,1′-)1,2-Ethandiyl)-bis-)3,3,5,5-tetramethylpiperazinon), 4-Benzoyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin, 4-Stearyloxy-2,2,6,6- tetramethylpiperidin, Bis(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidyl)-2-n- butyl-2-(2-hydroxy-3,5-di-tert-butylbenzyl)malonat, 3-n-Octyl- 7,7,9, 9-tetramethyl-1,3,8-triazaspiro[4.5]decan-2,4-dion, Bis(1-octyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidyl)sebacat, Bis(1- octyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidyl)succinat, das Kondensat von N,N′-Bis-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)hexamethylendi amin und 4-Morpholino-2,6-dichlor-1,3,5-triazin, das Kondensat von 2-Chlor-4,6-bis(4-n-butylamino-2,2,6,6-tetramethylpiperi dyl)-1,3,5-triazin und 1,2-Bis(3-aminopropylamin)ethan, das Kondensat von 2-Chlor-4,6-di-(4-n-butylamino-1,2,2,6,6-penta methylpiperidyl)-1,3,5-triazin und 1,2-Bis-(3-aminopropylami no)ethan, 8-Acetyl-3-dodecyl-7,7,9,9-tetramethyl-1,3,8-triaza spiro[4.5]decan-2,4-dion, 3-Dodecyl-1-(2,2,6,6-tetramethyl-4- piperidyl)pyrrolidin-2,5-dion, 3-Dodecyl-1-(1,2,2,6,6-pentame thyl-4-piperidyl)pyrrolidin-2,5-dion, ein Gemisch von 4-Hexa decyloxy- und 4-Stearyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin, ein Kondensationsprodukt von N,N′-Bis-(2,2,6,6-tetramethyl-4-pipe ridyl)hexamethylendiamin und 4-Cyclohexylamino-2,6-dichlor- 1,3,5-triazin, ein Kondensationsprodukt von 1,2-Bis)3-amino propylamino)ethan und 2,4,6-Trichlor-1,3,5-triazin sowie 4- Butylamino-2,2,6,6-tetramethylpiperidin (CAS Reg. Nr. [136504- 96-6]); N-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-n-dodecylsuccini mid, N-(1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyl)-n-dodecylsuccini mid, 2-Undecyl-7,7,9,9-tetramethyl-1-oxa-3,8-diaza-4-oxo-spi ro[4.5]decan, ein Reaktionsprodukt von 7,7,9, 9-Tetramethyl-2- cycloundecyl-1-oxa-3,8-diaza-4-oxospiro[4.5]decan und Epi chlorhydrin, Propandisäure-(4-methoxyphenyl)-methylen bis(1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyl)ester, N,N′-Bis-formyl- N,N′-bis (2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-hexamethylendiamin, Poly-[methylpropyl-3-oxy-4-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)] siloxan, ein Reaktionsprodukt von Maleinsäure-α-Olefin-Copoly mer und 2,2,6,6-Tetramethyl-4-aminopiperidin oder 1,2,2,6,6- pentamethyl-4-aminopiperidin.
- 2.7. Oxamide zum Beispiel, 4,4′-Di-octyloxy-oxanilid, 2,2′- Diethoxy-oxanilid, 2,2′-Di-octyloxy-5,5′-di-tert-butyl-oxani lid, 2,2′-Di-dodecyloxy-5,5′-di-tert-butyl-oxanilid, 2-Ethoxy- 2′-ethyl-oxanilid, N,N′-Bis(3-dimethylaminopropyl)-oxamid, 2- Ethoxy-5-tert-butyl-2′-ethoxanilid und dessen Gemisch mit 2- Ethoxy-2′-ethyl-5,4′-di-tert-butoxanilid und Gemische von ortho- und para-Methoxy-disubstituierten Oxaniliden sowie von o- und p-Ethoxy-disubstituierten Oxaniliden.
- 2.8. 2-(2-Hydrophenyl)-1,3,5-triazine, zum Beispiel 2,4,6- Tris)2-hydroxy-4-octyloxyphenyl)-1,3,5-triazin, 2-)2-Hydroxy- 4-octyloxyphenyl)-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazin, 2-(2,4-Dihydroxyphenyl)-4,6-bis (2,4-dimethylphenyl)-1,3,5- triazin, 2,4-Bis(2-hydroxy-4-propyloxyphenyl)-6-(2,4- dimethylphenyl)-1,3,5-triazin, 2-(2-Hydroxy-4-octyloxyphenyl)- 4,6-bis(4-methylphenyl)-1,3,5-triazin, 2-(2-Hydroxy-4-dode cyloxyphenyl)-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazin, 2-(2- Hydroxy-4-tridecyloxyphenyl)-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)- 1,3,5-triazin, 2-[2-Hydroxy-4-(2-hydroxy-3-butyloxy- propoxy)phenyl]-4,6-bis(2,4-dimethyl)-1,3,5-triazin, 2-[2- Hydroxy-4-(2-hydroxy-3-octyloxy-propyloxy)phenyl]-4,6-bis (2,4- dimethyl)-1,3,5-triazin, 2-[4-(Dodecyloxy/Tridecyloxy-2-hy droxypropoxy)-2-hydroxy-phenyl]-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)- 1,3,5-triazin, 2-[2-Hydroxy-4-(2-hydroxy-3-dodecyloxy- propoxy)phenyl]-4,6-bis (2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazin, 2- (2-Hydroxy-4-hexyloxy)phenyl-4,6-diphenyl-1,3,5-triazin, 2-(2- Hydroxy-4-methoxyphenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazin, 2,4,6- Tris[2-hydroxy-4-(3-butoxy-2-hydroxy-propoxy)phenyl]-1,3,5- triazin, 2-(2-Hydroxyphenyl)-4-(4-methoxyphenyl)-6-phenyl- 1,3,5-triazin.
- 3. Metalldesaktivatoren, zum Beispiel, N,N′-Diphenyloxamid, N- Salicylal-N′-salicyloylhydrazin, N,N′-Bis(salicyloyl)hydrazin, N,N′-Bis-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenylpropionyl)-hydra zin, 3-Salicyloylamino-1,2,4-triazol, Bis(benzyliden)-oxalyl dihydrazid, Oxanilid, Isophthaloyl-dihydrazid, Sebacoyl-bis- phenylhydrazid, N,N-Diacetyladipoyl-dihydrazid, N,N′-Bis(sali cyloyl)oxalyl-dihydrazid, N,N′-Bis(salicyloyl)thiopropionyl dihydrazid.
- 4. Phosphite und Phosphonite, zum Beispiel Triphenylphosphit, Diphenylalkylphosphite, Phenyldialkylphosphite, Tris-(nonyl phenyl)phosphit, Trilaurylphosphit, Trioctadecylphosphit, Di- stearyl-pentaerythritoldiphosphit, Tris-(2,4-di-tert-butylphe nyl)phosphit, Di-isodecylpentaerythritoldiphosphit, Bis-(2,4- di-tert-butylphenyl)pentaerythritoldiphosphit, Bis(2,6-di- tert-butyl-4-methylphenyl)-pentaerythritoldiphosphit, Diisode cyloxy-pentaerythritoldiphosphit, Bis(2,6-di-tert-butyl-6- methylphenyl)-pentaerythritoldiphosphit, Bis(2,6,4-tris (tert- butylphenyl)-pentaerythritoldiphosphit, Tristearylsorbitoltri phosphit, Tetrakis-(2,4-di-tert-butylphenyl)4,4′-diphenylen diphosphonit, 6-Isooctyloxy-2,4,8,10-tetra-tert-butyl-12H- dibenz[d,g]-1,3,2-dioxaphosphocin, 6-Fluor-2,4,8,10-tetra tert-butyl-12-dibenz[d,g]-1,3,2-dioxaphosphocin, Bis(2,4-di tert-butyl-6-methylphenyl)methylphosphit, Bis(2,4-di-tert-bu tyl-6-methylphenyl)ethylphosphit.
- 5. Hydroxylamine, zum Beispiel N,N-Dibenzylhydroxylamin, N,N- Diethylhydroxylamin, N,N-Dioctylhydroxylamin, N,N-Dilaurylhy droxylamin, N,N-Ditetradecylhydroxylamin, N,N-Dihexadecylhy droxylamin, N,N-Dioctadecylhydroxylamin, N-Hexadecyl-N-octa decylhydroxylamin, N-Heptadecyl-N-octadecylhydroxylamin, N,N- Dialkylhydroxylamin abgeleitet von hydriertem Talg-amin.
- 6. Nitrone, zum Beispiel N-Benzyl-alpha-phenyl-nitron, N-Ethyl-alpha-methyl-nitron, N-Octyl-alpha-heptyl-nitron, N- Lauryl-alpha-undecyl-nitron, N-Tetradecyl-alpha-tridecyl-ni tron, N-Hexadecyl-alpha-pentadecyl-nitron, N-Octadecyl-alpha heptadecyl-nitron, N-Hexadecyl-alpha-heptadecyl-nitron, N- Octadecyl-alpha-pentadecyl-nitron, N-Heptadecyl-alpha-heptade cyl-nitron, N-Octadecyl-alpha-hexadecyl-nitron, ein Nitron abgeleitet von N,N-Dialkylhydroxylamin abgeleitet von hydrier tem Talg-amin.
- 7. Thiosynergisten, zum Beispiel Dilaurylthiodipropionat oder Distearylthiodipropionat.
- 8. Peroxidfänger, zum Beispiel Ester von β-Thiodipropionsäure, zum Beispiel die Lauryl-, Stearyl-, Myristyl- oder Tridecyl ester, Mercaptobenzimidazol oder das Zinksalz von 2-Mercapto benzimidazol, Zinkdibutyl-dithiocarbamat, Dioctadecyldisulfid, Pentaerythritol-tetrakis-(β-dodecylmercapto)-propionat.
- 9. Polyamid-Stabilisatoren zum Beispiel Kupfersalze in Kom bination mit Iodiden und/oder Phosphorverbindungen und Salzen von zweiwertigem Mangan.
- 10. Basische Co-Stabilisatoren zum Beispiel Melamin, Polyvi nylpyrrolidon, Dicyandiamid, Triallylcyanurat, Harnstoffderi vate, Hydrazin-Derivate, Amine, Polyamide, Polyurethane, Alka limetallsalze und Erdalkalimetallsalze von höheren Fettsäuren zum Beispiel Ca-stearat, Zn-stearat, Mg-behenat, Mg-stearat, Na-ricinoleat und K-palmitat, Antimonpyrocatecholat oder Zinn pyrocatecholat.
- 11. Keimbildner zum Beispiel anorganische Substanzen wie Tal kum, Metalloxide wie Titandioxid oder Magnesiumoxid, Phospha te, Carbonate oder Sulfate von vorzugsweise Erdalkalimetallen; organische verbindungen wie Mono- oder Polycarbonsäuren und deren Salze, z. B. 4-tert-Butylbenzoesäure, Adipinsäure, Diphe nylessigsäure, Natriumsuccinat oder Natriumbenzoat; polymere Verbindungen wie ionische Copolymere ("Ionomere").
- 12. Füllstoffe und Verstärkungsmittel, zum Beispiel Calcium carbonat, Silicate, Glasfasern, Glaskolben, Asbest, Talkum, Kaolin, Glimmer, Bariumsulfat, Metalloxide und -hydroxide, Ruß, Graphit, Holzmehl und Mehl oder Fasern von anderen Natur produkten, synthetische Fasern.
- 13. Andere Additive, zum Beispiel Weichmacher, Gleitmittel, Emulgatoren, Pigmente, rheologische Additive, Katalysatoren, Fließsteuerungsmittel, optische Aufheller, Flammschutzmittel, antistatische Mittel und Treibmittel.
- 14. Benzofuranone und Indolinone, zum Beispiel solche, die offenbart sind in US-A-4325863, US-A-4338244, US-A-5175312, US-A-5216052, US-A-5252643, DE-A-43 16 611, DE-A-43 16 622, DE-A- 43 16 876, EP-A-0589839 oder EP-A-0591102, oder 3-[4-(2- Acetoxyethoxy)phenyl]-5,7-di-tert-butyl-benzofuran-2-on, 5,7- Di-tert-butyl-3-[4-(2-stearoyloxyethoxy)phenyl]benzofuran-2- on, 3,3-Bis[5,7-di-tert-butyl-3-(4-[2-hydroxyethoxy]phe nyl)benzofuran-2-on], 5, 7-Di-tert-butyl-3-(4-ethoxyphenyl)ben zofuran-2-on, 3-(4-Acetoxy-3,5-dimethylphenyl)-5,7-di-tert- butyl-benzofuran-2-on, 3-(3,5-Dimethyl-4-pivaloyloxyphenyl)- 5,7-di-tert-butyl-benzofuran-2-on.
Verbindung Nr. 7 und ZnO und Calciumstearat,
Verbindung Nr. 7 und Hydrotalcit oder
Verbindung Nr. 7 und Hydrotalcit und ZnO.
- a) 0,25% Hydroxylaminether Nr. 7), 0,20% ZnO, 0,20% Ca- Stearat;
- b) 0,15% Hydroxylaminether Nr. 6), 0,20% ZnO, 0,20% Ca- Stearat;
- c) 0,15% Hydroxylaminether Nr. 7), 0,20% ZnO, 0,20% Ca- Stearat;
- d) 0,40% Hydroxylaminether Nr. 7), 0,20% ZnO, 0,20% Ca- Stearat.
2-2′-Hydroxy-5′-methylphenyl)benzotriazol, 2-(3′,5′-di-tert- butyl-2′-hydroxyphenyl)benzotriazol, 2-(5′-tert-Butyl-2′-hy droxyphenyl)benzotriazol, 2-(2′-Hydroxy-5′-(1,1,3,3-tetrame thylbutyl)phenyl)benzotriazol, 2-(3′,5′-Di-tert-butyl-2′-hy droxyphenyl)-5-chlorbenzotriazol, 2-(3′-tert-Butyl-2′-hydroxy- 5′-methylphenyl)-5-chlorbenzotriazol, 2-(3′-sek-Butyl-5′-tert- butyl-2′-hydroxyphenyl)benzotriazol, 2-(2′-Hydroxy-4′-octyl oxyphenyl)benzotriazol, 2-(3′,5′-Di-tert-amyl-2′-hydroxyphe nyl)benzotriazol, 2-(3′,5′-Bis-(α,α-dimethylbenzyl)-2′-hydrox yphenyl)benzotriazol, ein Gemisch von 2-(3′-tert-Butyl-2′- hydroxy-5′-(2-octyloxycarbonylethyl)phenyl)-5-chlor-benzotria zol, 2-(3′-tert-Butyl-5′-[2-(2-ethylhexyloxy)-carbonylethyl]- 2′-hydroxyphenyl)-5-chlor-benzotriazol, 2-(3′-tert-Butyl-2′- hydroxy-5′-(2-methoxycarbpnylethyl)phenyl)-5-chlor-benzotria zol, 2-(3′-tert-Butyl-2′-hydroxy-5′-(2-methoxycarbonyl ethyl)phenyl)benzotriazol, 2-(3′-tert-Butyl-2′-hydroxy-5′-(2- octyloxycarbonylethyl)phenyl)benzotriazol, 2-(3′-tert-Butyl- 5′-[2-(2-ethylhexyloxy)-carbonylethyl]-2′-hydroxyphenyl)ben zotriazol, 2-(3′-Dodecyl-2′-hydroxy-5′-methylphenyl)benzotria zol und 2-(3′-tert-Butyl-2′-hydroxy-5′-(2-isooctyloxycarbonyl ethyl)phenyl)benzotriazol, 2,2′-Methylen-bis[4-(1,1,3,3-tet ramethylbutyl)-6-benzotriazol-2-ylphenol]; das Transvereste rungsprodukt von 2-[3′-tert-butyl-5′-(2-methoxycarbonylethyl)- 2′-hydroxyphenyl]-2H-benzotriazol mit Polyethylenglycol 300; [R-CH₂CH₂-COO(CH₂)₃-]₂-, worin R=3′-tert-Butyl-4′-hydroxy-5′-2H- benzotriazol-2-ylphenyl ist.
- - als Emulsion oder Dispersion (z. B. zu Latices oder Emul sionspolymeren)
- - als Trockenmischung während des Vermischens von zusätzlichen Komponenten oder Polymergemischen
- - durch direkte Zugabe in die Verarbeitungsmaschine (z. B. Extruder, Kalander usw.)
- - als Lösung oder Schmelze.
Extrudertemperatur: 200-230°C
Kopftemperatur: 235°C
Streckungsverhältnis: 1 : 3,5
Feinheit: 11 dtex pro Elementarfaden.
*2* Folien wurden vor der WOM-Exponierung für 20 Tage über einer konzentrierten Lösung von VAPAM® in Wasser (1 : 1 Verhält nis in Volumenteilen) ohne direkten Kontakt mit der Lösung gelagert;
*2W* Folien wurden 24 Stunden einer anfänglichen WOM-Exponie rung ausgesetzt, anschließend für 20 Tage über einer konzen trierten Lösung von VAPAM® in Wasser (1 : 1 Verhältnis in Volu menteilen) ohne direkten Kontakt mit der Lösung gelagert und anschließend einer WOM-Exponierung ausgesetzt;
*3* Folien wurden vor der WOM-Exponierung für 24 Stunden in 0,1 N wäßrige Lösung von H₂SO₃ getaucht.
Claims (23)
A) einem sterisch gehinderten Hydroxylamin oder einem Ether oder Ester davon und
B) einer Verbindung, die wenigstens eine Oxo- und/oder Hydroxygruppe, gebunden an ein Metallatom enthält.
ZnO·3MgO·Al₂O₃·CO₂·8-9H₂O; ZnO·3MgO·Al₂O₃·CO₂·5-6H₂O;
Mg4,5Al₂(OH)₁₃·CO₃.
G¹¹ ist Wasserstoff, C₁-C₁₈-Alkyl, C₂-C₁₈-Alkenyl, C₃-C₁₈-Alkinyl, C₅-C₁₂-Cycloalkyl, C₆-C₁₀-Bicycloalkyl, C₅-C₈-Cycloalkenyl, Phe nyl, Naphthyl, C₇-C₁₂-Phenylalkyl, Phenyl oder Phenylalkyl substituiert durch Alkyl oder Phenyl mit 7 bis 14 Kohlenstoff atomen,
oder eine Gruppe der Formel ist, worin D′ die Bedeu tung C₁-C₁₈-Alkyl, C₁-C₁₈-Alkoxy, Phenyl oder Phenyl substitu iert durch Hydroxy, C₁-C₈-Alkyl, C₁-C₈-Alkoxy, Amino oder Amino mono- oder disubstituiert durch C₁-C₈-Alkyl oder Phenyl hat.
1-Cyclohexyloxy-4-stearoyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin,
Bis(1-cyclohexyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)succi nat,
Bis(1-cyclohexyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)adipat,
Bis(1-octyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiper idin-4-yl)sebacat
und den Verbindungen der Formeln worin R die Bedeutung hat
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