DE1948924C3 - 13-Diallyl-4-chlor-5-äthyl-uracil und Verfahren zu dessen Herstellung - Google Patents

13-Diallyl-4-chlor-5-äthyl-uracil und Verfahren zu dessen Herstellung

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DE1948924C3 DE19691948924 DE1948924A DE1948924C3 DE 1948924 C3 DE1948924 C3 DE 1948924C3 DE 19691948924 DE19691948924 DE 19691948924 DE 1948924 A DE1948924 A DE 1948924A DE 1948924 C3 DE1948924 C3 DE 1948924C3
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Kailash Komar Dr. 2359 Lentfoehrden Gauri
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/52—Two oxygen atoms
    • C07D239/54—Two oxygen atoms as doubly bound oxygen atoms or as unsubstituted hydroxy radicals
    • C07D239/545—Two oxygen atoms as doubly bound oxygen atoms or as unsubstituted hydroxy radicals with other hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/553—Two oxygen atoms as doubly bound oxygen atoms or as unsubstituted hydroxy radicals with other hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms with halogen atoms or nitro radicals directly attached to ring carbon atoms, e.g. fluorouracil

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Description

2. Verfahren zur Herstellung der Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man 4-Chlor-5-äthyl-uracü und/oder l-AllyM-chlor-S-äthyl-uracil nach üblichen Verfahren mit einem
CH2-CH=CH2
Allylhalogenid in Gegenwart von säurebindenden Agentien mit oder ohne Zusatz von Lösungsmitteln umsetzt
Die Erfindung betrifft das l^-DiallyM-chlor-S-äthyluracil und Verfahren zu dessen Herstellung.
Das erfindungsgemäße Uralcilderivat hat die allgemeine Formel I
Il
c
H2C=HC-H2C-N C—
O=C C-Cl
(I) denden Agentien mit oder ohne Zusatz von Lösungsmitteln umsetzt
Die erfindungsgemäße Verbindung weist virostatische sowie sedative Eigenschaften auf. Ihre virostatische Wirksamkeit ist den bekannten N3-AlkenyMJracilen überlegen. So hemmt das !,S-DiallyM-cWor-S-äthyluracil in Hela-Zell-Kulturen die Synthese neu gebildeter Herpes-Viren um lOmal stärker als das t^-Diäthyl-3-allyl-4-chlor-uracil (Klin. Wschr. 47,375-379 [1969]). Die Toxizität der neuen Verbindung bleibt dagegen in Gewebe-Kulturen unverändert zu den bekannten Substanzen.
CH2-CH=CH2
Die Herstellung erfolgt nach üblichen Verfahren, indem man Verbindungen der Formeln II und/oder III
40
Η—Ν C-C2H5 O=C C-Cl
(H)
H2C-HC-HC-N C-C2H5
55
bO
OC
C Cl
(IH)
H
mit einem Allylhalogenid in Gegenwart von säurebin-Beispiel
13-Diallyl-4-chlor-5-äthyl-uraciI
17,4 g 4-Chlor-5-äthyl-uracil werden mit 40,0 g frisch geglühtem Kaliumcarbonat in 100 ml Allylbromid und 100 ml Aceton 10 Stunden unter Rühren und Rückfluß erhitzt Nach dem Abfiltrieren wird das Filtrat abdestilliert und der Rückstand im Wasserstrahlvakuum destilliert.
Kp.,6181-186°C.
Ausbeute: 23 g = ca. 91 % d. Th.
C12Hi5ClN2O2 Mol.-Gew. 254.72
Ben: C 56,58, H 5,94, Cl 13,92, N 11,00%; gef.: C 56,9, H 5,7, Cl 13,6, N 11,00%.
Beispiel 2 l.S-Diallyl^-chlor-S-äthyl-uracil
17,4 g 4-Chlor-5-äthyl-uracil werden in 200 ml einer 4%igen Natronlauge gelöst, mit 14 g Allylbromid und anschließend mit Äthanol bis zur klaren Lösung versetzt. Die Lösung wird ca. 8 Stunden bei 60 bis 7O0C im Wasserbad bis zur schwach alkalischen Reaktion erwärmt. Nach Ansäuern mit wenig Salzsäure wird im Vakuum auf ca. 150 ml eingeengt, die wäß.-ige Suspension mit Chloroform ausgeschüttelt, die Chloroformphase über entwässertem Natriumsulfat getrocknet und anschließend im Vakuum fraktioniert destilliert. Ausbeute: 85% d. Th.

Claims (1)

Patentansprüche:
1. l.S-Diallyl^-chlor-S-äthyl-uracil der Formel I
Il c
H2C=HC-H2C-N C-C2H5
O=C C-Cl (I)
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Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2401619C2 (de) * 1974-01-14 1986-04-03 Kailash Kumar Prof. Dr. 2359 Lentföhrden Gauri Fungistatisch wirksame Uracilderivate und Verfahren zu ihrer Herstellung

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1248664B (de) * 1963-07-20
US3235363A (en) * 1964-05-01 1966-02-15 Du Pont Method for the control of undesirable vegetation

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DE1948924B2 (de) 1977-12-29
GB1325464A (en) 1973-08-01
CH537932A (de) 1973-06-15
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