DE2401619C2 - Fungistatisch wirksame Uracilderivate und Verfahren zu ihrer Herstellung - Google Patents
Fungistatisch wirksame Uracilderivate und Verfahren zu ihrer HerstellungInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
- C07D239/52—Two oxygen atoms
- C07D239/54—Two oxygen atoms as doubly bound oxygen atoms or as unsubstituted hydroxy radicals
- C07D239/545—Two oxygen atoms as doubly bound oxygen atoms or as unsubstituted hydroxy radicals with other hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/553—Two oxygen atoms as doubly bound oxygen atoms or as unsubstituted hydroxy radicals with other hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms with halogen atoms or nitro radicals directly attached to ring carbon atoms, e.g. fluorouracil
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description
in der R eine Alkylgmppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen bedeutet
15 2. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man das
H5C;
Cl
N'
25 H
in an sich bekannter Weise entsprechend alkyliert.
3. Verwendung der Verbindung nach Anspruch 1 als Fungistatika.
Die Erfindung betrifft Uracilderivate, die sich durch eine fungistatische Wirkung auszeichnen, sowie ein Verfahren zu deren Hersteilung gemäß den Ansprüchen.
35 Die Verbindungen nach der Erfindung können beispielsweise in folgender Weise hergestellt werden:
1 Mol eines Uraeilderivates gemäß der Formel II wird in wasserfreiem Aceton gelöst und aiii 1,5 Mol eines
entsprechenden Alkylhalogenids in Gegenwart von 1 Mol wasserfreiem Kaliumcarbonat 24 Stunden unter
Rückfluß erhitzt. Nach Filtrieren des Reaktionsgemisches wird das Filtrat im Vakuum eingeengt und das jeweils
gewünschte Produkt durch Destillation abgetrennt.
40 In der folgenden Tabelle sind Verbindungen nach der Eriindung mit ihren Kenndaten aufgeführt.
Tabelle I
45
Nr. | Substanz | Mtol.-Gew. | C11H17N2O2Cl |
a
b C |
UV-Banden | max2 | min |
ber. %
gef. % |
Analyse | H | N | Cl | O |
C12H19N2O2Cl |
a
b C |
max 1 |
270
270 272 |
242
242 242 |
ber. %
gef. % |
C |
7,00
6,98 |
11,44
11,35 |
14,80
14,80 |
13,07 | |||
2 |
1-Propyl-
3,5-diäthyl- 6-chloruracil |
244,72 | C13H21N2O2Cl |
a
b C |
218
218 217 |
294
294 294 |
270
270 270 |
ber. %
gef. % |
53,98
54,01 |
7,44
7,41 |
10,94
11,87 |
13,76
12,87 |
12,41 |
3 |
1-Butyl-
3,5-diäthyl- 6-chloruracil |
257,73 | C14H23N2O2Cl |
a
b C |
240
240 240 |
274
274 274 |
242
242 244 |
ber. %
gef. % |
55,91
55,32 |
7,75
7,70 |
10,34
10,83 |
13,09
12,67 |
11,81 |
4 |
1-Pentyi-
3,5-diäthyi- 6-chIoruracil |
270,74 | C13H25N2O2Cl |
a
b |
216
216 222 |
274
274 274 |
240
240 240 |
ber. %
gef. % |
57,66
56,87 |
8,10
7,98 |
9,87
10,06 |
12,49
11,98 |
11,27 |
5 |
1-Hexyl-
3,5-diäthyt- 6-chloruracil |
283,75 |
214
214 214 |
276
274 |
242
242 |
59,92
58,24 |
8,71
8,41 |
9,44
9,88 |
11,94
11,38 |
10,77 | |||
6 |
1-HeptyI-
3,5-diäthyi- |
296,76 |
216
216 |
60,70
60,10 |
|||||||||
a = neutral: b = sauer: c = alkalisch.
Ol 619
In der nachstehenden Tabelle Π sind die Werte der fungistatischen Wirkung einer Anzahl von Verbindungen
nach der Erfindung aufgeführt.
nach der Erfindung aufgeführt.
Tabelle Π
j2
O=L J-Cl
N
N
J 10
R Durchmesser der Hemmzone
in mm bei 0,005 M gegenüber
dem Stamm
II III IV
dem Stamm
II III IV
Propyl | 60 | 60 | 52 | 56 |
Butyl | 54 | 52 | 48 | 44 |
Pentyl | 50 | 34 | 34 | 44 |
Hexyl | 38 | 0 | 16 | 26 |
Heptyl | 40 | 0 | 0 | 16 |
Trichophyton rubrum
II Trichophyton mentagrophytes
II Trichophyton mentagrophytes
III Mikrosporum gypseum
IV Epidermophyton floccosum 30
Wie die Tabelle erkennen läßi, besitzen die erfindungsgemäßen Uracilderivate eine hohe Wirksamkeit
gegenüber verschiedenen Bermatophyten.
gegenüber verschiedenen Bermatophyten.
Als überraschend ist anzusehen, ^gB die erfindungsgemäßen Verbindungen die ersten Fungistatika aus der
Gruppe der Uracilverbindungen darstellen und somit außerdem den Arzneimittelschatz bereichern. 35
Gruppe der Uracilverbindungen darstellen und somit außerdem den Arzneimittelschatz bereichern. 35
Claims (1)
1. Uracilderivate der allgemeinen Formel (I):
5 O
H5C2—N ]|— C2H5
O=LJ-Cl
10 N
10 N
Priority Applications (2)
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---|---|---|---|
DE2401619A DE2401619C2 (de) | 1974-01-14 | 1974-01-14 | Fungistatisch wirksame Uracilderivate und Verfahren zu ihrer Herstellung |
US05/541,047 US4017626A (en) | 1974-01-14 | 1975-01-14 | Fungicidally active uracil derivatives |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2401619A DE2401619C2 (de) | 1974-01-14 | 1974-01-14 | Fungistatisch wirksame Uracilderivate und Verfahren zu ihrer Herstellung |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2401619A1 DE2401619A1 (de) | 1975-07-24 |
DE2401619C2 true DE2401619C2 (de) | 1986-04-03 |
Family
ID=5904760
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE2401619A Expired DE2401619C2 (de) | 1974-01-14 | 1974-01-14 | Fungistatisch wirksame Uracilderivate und Verfahren zu ihrer Herstellung |
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US4129647A (en) * | 1977-10-17 | 1978-12-12 | Edmund Klein | Treatment of acne |
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AU2003234670B2 (en) * | 2002-05-24 | 2010-06-10 | Angiotech International Ag | Compositions and methods for coating medical implants |
US8313760B2 (en) * | 2002-05-24 | 2012-11-20 | Angiotech International Ag | Compositions and methods for coating medical implants |
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US3235363A (en) * | 1964-05-01 | 1966-02-15 | Du Pont | Method for the control of undesirable vegetation |
DE1620214B2 (de) * | 1966-09-13 | 1976-01-08 | Robugen Gmbh Pharmazeutische Fabrik Esslingen A.N., 7300 Esslingen | 1 -Methyl-S-crotyM-chlor-öpropyl-uracil |
GB1177874A (en) * | 1968-07-23 | 1970-01-14 | Robugen Ges Mit Beschraenkter | Uracil Derivatives |
DE1948924C3 (de) * | 1969-09-27 | 1978-09-07 | Robugen Gmbh Pharmazeutische Fabrik Esslingen A.N., 7300 Esslingen | 13-Diallyl-4-chlor-5-äthyl-uracil und Verfahren zu dessen Herstellung |
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-
1974
- 1974-01-14 DE DE2401619A patent/DE2401619C2/de not_active Expired
-
1975
- 1975-01-14 US US05/541,047 patent/US4017626A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
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