DE2401619C2 - Fungistatisch wirksame Uracilderivate und Verfahren zu ihrer Herstellung - Google Patents

Fungistatisch wirksame Uracilderivate und Verfahren zu ihrer Herstellung

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DE2401619C2
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/52—Two oxygen atoms
    • C07D239/54—Two oxygen atoms as doubly bound oxygen atoms or as unsubstituted hydroxy radicals
    • C07D239/545—Two oxygen atoms as doubly bound oxygen atoms or as unsubstituted hydroxy radicals with other hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/553—Two oxygen atoms as doubly bound oxygen atoms or as unsubstituted hydroxy radicals with other hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms with halogen atoms or nitro radicals directly attached to ring carbon atoms, e.g. fluorouracil

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Description

in der R eine Alkylgmppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen bedeutet
15 2. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man das
Uracilderivat der Formel (Π):
H5C;
Cl
N'
25 H
in an sich bekannter Weise entsprechend alkyliert. 3. Verwendung der Verbindung nach Anspruch 1 als Fungistatika.
Die Erfindung betrifft Uracilderivate, die sich durch eine fungistatische Wirkung auszeichnen, sowie ein Verfahren zu deren Hersteilung gemäß den Ansprüchen. 35 Die Verbindungen nach der Erfindung können beispielsweise in folgender Weise hergestellt werden:
1 Mol eines Uraeilderivates gemäß der Formel II wird in wasserfreiem Aceton gelöst und aiii 1,5 Mol eines entsprechenden Alkylhalogenids in Gegenwart von 1 Mol wasserfreiem Kaliumcarbonat 24 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Nach Filtrieren des Reaktionsgemisches wird das Filtrat im Vakuum eingeengt und das jeweils gewünschte Produkt durch Destillation abgetrennt. 40 In der folgenden Tabelle sind Verbindungen nach der Eriindung mit ihren Kenndaten aufgeführt.
Tabelle I 45
Nr. Substanz Mtol.-Gew. C11H17N2O2Cl a
b
C 		UV-Banden max2 min ber. %
gef. % 		Analyse H N Cl O
C12H19N2O2Cl a
b
C 		max 1 270
270
272 		242
242
242 		ber. %
gef. % 		C 7,00
6,98 		11,44
11,35 		14,80
14,80 		13,07
2 1-Propyl-
3,5-diäthyl-
6-chloruracil 		244,72 C13H21N2O2Cl a
b
C 		218
218
217 		294
294
294 		270
270
270 		ber. %
gef. % 		53,98
54,01 		7,44
7,41 		10,94
11,87 		13,76
12,87 		12,41
3 1-Butyl-
3,5-diäthyl-
6-chloruracil 		257,73 C14H23N2O2Cl a
b
C 		240
240
240 		274
274
274 		242
242
244 		ber. %
gef. % 		55,91
55,32 		7,75
7,70 		10,34
10,83 		13,09
12,67 		11,81
4 1-Pentyi-
3,5-diäthyi-
6-chIoruracil 		270,74 C13H25N2O2Cl a
b 		216
216
222 		274
274
274 		240
240
240 		ber. %
gef. % 		57,66
56,87 		8,10
7,98 		9,87
10,06 		12,49
11,98 		11,27
5 1-Hexyl-
3,5-diäthyt-
6-chloruracil 		283,75 214
214
214 		276
274 		242
242 		59,92
58,24 		8,71
8,41 		9,44
9,88 		11,94
11,38 		10,77
6 1-HeptyI-
3,5-diäthyi- 		296,76 216
216 		60,70
60,10
a = neutral: b = sauer: c = alkalisch.
Ol 619
In der nachstehenden Tabelle Π sind die Werte der fungistatischen Wirkung einer Anzahl von Verbindungen
nach der Erfindung aufgeführt.
Tabelle Π
j2
O=L J-Cl
N
J 10
R Durchmesser der Hemmzone
in mm bei 0,005 M gegenüber
dem Stamm
II III IV
Propyl 60 60 52 56
Butyl 54 52 48 44
Pentyl 50 34 34 44
Hexyl 38 0 16 26
Heptyl 40 0 0 16
Trichophyton rubrum
II Trichophyton mentagrophytes
III Mikrosporum gypseum
IV Epidermophyton floccosum 30
Wie die Tabelle erkennen läßi, besitzen die erfindungsgemäßen Uracilderivate eine hohe Wirksamkeit
gegenüber verschiedenen Bermatophyten.
Als überraschend ist anzusehen, ^gB die erfindungsgemäßen Verbindungen die ersten Fungistatika aus der
Gruppe der Uracilverbindungen darstellen und somit außerdem den Arzneimittelschatz bereichern. 35

Claims (1)

24 Ol 619 Patentansprüche:
1. Uracilderivate der allgemeinen Formel (I): 5 O
H5C2—N ]|— C2H5
O=LJ-Cl
10 N
DE2401619A 1974-01-14 1974-01-14 Fungistatisch wirksame Uracilderivate und Verfahren zu ihrer Herstellung Expired DE2401619C2 (de)

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