AT282633B - Verfahren zur herstellung neuer zimtsaeureamide - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Herstellung neuer Zimtsäureamide 
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer Zimtsäureamide der allgemeinen Formel 
 EMI1.1 
 in der    R 1 ein Brom - oder Jodatom   und Rz einen Piperidino- oder Morpholinorest bedeuten. 



   Die neuen Verbindungen werden erfindungsgemäss nach folgendem Verfahren hergestellt :
Ersatz eines Chlormercurirestes in einer Verbindung der allgemeinen Formel 
 EMI1.2 
 
 EMI1.3 
 

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 lösung wird mit verdünnter Natriumbicarbonatlösung und mit Wasser gewaschen, getrocknet, filtriert und eingedampft. Der Eindampfrückstand wird in heissem Benzol einmal mit Aktivkohle behandelt. Der Eindampfrückstand (2, 25 g) der Benzollösung wird an 100 g Kieselgel (Benzol/Aceton = 10 : 1) säulenchromatographiert. Aus 1,   58 g einheitlichem.   rohem Elutionsrückstand wird durch Umkristallisation aus Benzol/Cyclohexan 1, 2 g   zo   d. Th.) 4-Brom-zimsäurepiperidid vom Fp. 132 bis 133 C erhalten. 



   Beispiel2 :4-Jod-zimtsäurepiperidid
Zu einer Suspension von 4, 22 g (0, 094 Mol) 4-Chlormercuri-zimtsäurepiperidid (Fp. bei 180 bis 190 C, hergestellt aus 4-Natriumsulfinyl-zimtsäurepiperidid und Quecksilberdichlorid) in 75 ml absolutem Äthanol, die in einem Bad von   700C   gerührt wird, wird eine Lösung von 2, 36 g (0, 093 Mol) Jod in 25 ml absolutem Äthanol binnen 45 min getropft. Nach   11/2   h Rühren bei   700C   wird die klare, hellbraune Lösung im Vakuum eingedampft. Der Rückstand wird mit Chloroform digeriert. Die Chloroformphase wird   mit verdünnter Natriumbicarbonatlösung,   mit verdünnter Natriumbisulfitlösung und mit Wasser gewaschen, getrocknet und eingedampft. Der Rückstand wird an 160 g Kieselgel (Benzol/Aceton = 10 : 2) säulenchromatographiert.

   Der einheitliche Elutionsrückstand (2, 45 g) wird aus Cyclohexan nach Filtration umkristallisiert.   Ausbeute : 1, 9   g (70% d. Th.), Fp. 133 bis   134 C.   



   Analog wurden folgende Verbindungen hergestellt : 
3-Brom-zimtsäurepiperidid, Fp. 95 bis   990C  
4-Brom-zimtsäuremorpholid, Fp. 142 bis 1440C
3-Brom-zimtsäuremorpholid, Fp. 80 bis 81 C   3-Jod-zimtsäurepiperidid,   Fp. 109 bis 1100C
4-Jod-zimtsäuremorpholid, Fp. 175 bis 177 C
3-Jod-zimtsäuremorpholid. Fp. 100 bis   101 C.   



   Die erfindungsgemäss hergestellten Verbindungen der Formel (I) lassen sich nach an sich bekannten Methoden in übliche pharmazeutische Anwendungsformen, gegebenenfalls in Kombination mit andern Wirksubstanzen, einarbeiten. Die Einzeldosis beträgt bei Erwachsenen 200, 00 bis 600, 00 mg, bevorzugt 
 EMI2.1 
 
001. Verfahren zur Herstellung neuer Zimtsäureamide der allgemeinen Formel 
 EMI2.2 
 in der   R ein Brom-oder Jodatom   und R2 einen Piperidino- oder Morpholinorest bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass in einer Verbindung der allgemeinen Formel 
 EMI2.3 
 in der R2 wie eingangs definiert ist, der Chlormercurirest durch Brom oder Jod ersetzt wird.

Claims (1)

1. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzung in einem Lösungsmittel durchgeführt wird.