DE1811477A1 - Verfahren zur Herstellung von neuen nichtionogenen oberflaechenaktiven Verbindungen - Google Patents

Description

Erfindung let ein Zusati tu Pattnt ... (Patent-Anmeldung 0 11 625 IVb/12 ο το» 23.4·. 1966), worin tin Verfahren sur Heretellung von neuen nioht-loaogtntn, oberflächenaktiven Verbindungen der formel ι

BO-

C₂H₅O-(CH₂OH) ^ H (I)

worin B eine lipophile Kette, die eine gesättigt· oder ungesättigte, lineare oder verzweigte Alkylgrupp« aiii 8 bit 22 Kohlenstoffatomen oder sine ait lintsrer oder irtrswsigter Kette sein kam« und η ein· Zmhl kleiner oder gleich 10 ist» dft* A4· dvtroh fekennzeiohaet 1st, dafi

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BAD ORiGiNAL

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umsetzung sin Fettalköhol der Formel BOK, worin R die oben angegebene Bedeutung hat_? mit α Molekülen C-lycerinepihalo~ hydria umgesotat und das erhaltene Produkt anschließend mittels eines Alkslisalsea eine.? !Carbonsäure hydroxyliort wird,, beschrieben wird.

Die geraunte- Stamaaiuaeldung beschreibt ebenfalls als naeue Produkt® die nach dem oben genannten Verfahren erhaltenen,, .niehilonogezien oberflächenaktiven Verbindungen der Formel (I) und die halogeniertan Zwischenprodukte, die Eiaa während des genannten Herstellungsverfahrens nach der Polyadditionsumsetssuag und vor der Hydroxylierung erhält und die der folgenden Formel entsprechen, j

RO—£"C 2H₃O-(OH₂X)-^₁₁ H (IX).

worin B die oben angegebene Bedeutung hat, η eine Zahl größer alD 2 und kleiner oder gleich-10 iat und X ein Halogenatom bedeutest»

Die genannt® StamaÄnmeldung beschreibt schließlich die¹ MIttel, die eine Verbindung der Formel (I) enthalten und in d©r Kosmetik besonders ala Shampoo ®ü®v al© Emulsion Aaweuduag finden eollsiu * -

Di« vorliegend· Suflatsanaelimig tot mn 2i®l₉ die CLacse 'der in der 8.%ttismBxmt>läi-mg, beeohriebe^en Aichtio^ogtnen Ob^^Ilächen-

md jea» kXn&u%ntU$mi,₅ ü±»■ auas^elataa von oder alieyklieche» Alkoholen mit höhesa MolekulÄygewlcht natürlichen oder synthetischen Ursprungs hergeetellt.

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&AD ORiGfNAL

werden köanon. unter Alkoholen natürlichen Ursprungs versteht man jene, die sue Beispiel von Lanolin» natürlichen Wachsen, wie zum Beispiel Bienenwaoho, abgeleitet Bind oder aber die Hydroabiotinalkohole, die von Harseäuren abgeleitet

sind und die durch Reduktion von zyklischen Fettsäure« erhaltenen Alkohole. Es iet bekannt, daß die Alkohole von Lanolin sub Beispiel bia zu 30 Kohlenstoffatome aufweisen und aus eines Oeolsoh der aliphatischen Reihe mit gerader oder verzweigter Kette (Iso- und Aziteieoderivate) und Alkoholen der aliiyklisohen Reihe (triterpenioohe Sterole und Alkohol«) bt β teilen. Duroh Verseifung und Extraktion erhält man die Alkohole, dl« sieb im Lanolin befanden, in wesentliohen in Fora von Kettrn von fettsäuren. Duroh Hydrierung erhält aan «in Oemlsoh, da« gleichseitig aus den nicht vtreeiftaren Alkoholen und jenen, die sich von Fettsäuren von Lanolin herleiten, besteht.

Auf ähnlich« Weise kann nan Alkohol« alt «inen hohen Xolekulargewicht ausgehend von natürlichen Waohsen, »i· stm Seispiel Bienenwaohs, und von Harssäuren «rhalt«n, Die nichtionogeaen, oberflächenaktiven Mittel Mob der Torliegenden Erfindung können in kosBetleoh«n £u«ma»ens«tsung«n_t besondere in Shampoos und Bnulsionen, verwendet werden.Si· besitsen gleichzeitig eine gute ohenisoh« Stabilität und sind völlig ungiftig für Haut und Sohl«iBhäut«· CIe Erfindung.betrifft ein Verfahren «or Herstellung von neuen niohtlonogenen, oberflächenaktiven Kitteln der all· gemeinen formel t

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BAD OR'G.'NAL

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H (III)

(worin η elaezi Eittleren statistischen Wert von 1 bis 10 hat, und K. ein Kohlenwasserstoffradikal, das von aliphatischen oder ali::ykli.^c3chan Alkoholen natürlichen oder .syaihetieclion Ursprungs abgeleitet ist, lait nBäm 30 Kohlenstoffatomen be deutet), das dadurch gekennzeichnet ist, daß durch Polyaddition ©in Alkohol der Formel S₁OH, worin E₁ di© obige Badeutung hat, mit η itolekülen Glyoerinepihelohydrin umge-■ netzt und das erhalten© Produkt anschließend durch Einwirkung einos Salzes einer !Carbonsäure mit nachfolgender hydrolyse oder Alkoiiolys® dee gebildeten Estero hydroxyllert wird..

Die Erfindung betrifft ebenfalls als neue Produkt· die naeh dem oben genannten Verfahren ®rhalton®Ji nichtiQnogenen_f oberfläohenaktiven Mittel der lOrmel (X).

Die Erfindung betrifft eehlieOlioh eis neue Produkt® die Zirleohenverbinduagen» die man wätarenfi des oben gcnaant^n Heretellungeverfahrene üaaa der PoXjadditionaufaatsung uwl ▼or der ßydroxjlitruag eriiäli, der allgeiatinea Foniel s

O₂H₃O-(OH₂I)-^ H (If)

wort» B^ dl« οϋΦα «Qg®st%9ii® Btdtutung tmt, m ·1η®ιι BtftiietiBohen Wtrt von 2 biß 10 hat \m& £ eis H«a@g#nmfoü 1st.

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JJa ict klcr, da3 sich im Verlauf der Polyaddition, die die erste Phase des erfindun^ageaäßen Verfahrens bildet, ein Gemisch von Verbindungen, die alle dsr Formel IV entsprechen, bei walchen aber die Zahl der fixierten Glyo&rinepihalohydrinmolekUlo oberhalb oder unterhalb dos statistischen Mittelwertes liegen kann, weloher jener Zahl der Olyoerinepihalohydrinmolekülr entspricht _% die für ein Molekül Alkohol verwendet wird, bildet. Daraus ergibt eich, daß nach dem erfindungegemäSen Verfahren ein Gemisch von Verbindungen entstehen kann, das unterschiedliche, sehr oder weniger hydrophile Ketten hat, je naoh doo Wert der Zahl n,

die in der Pormol (IV) erscheint, wobei die Gesamtheit der n-Werte statistisch um einen Mittelwert verteilt ,sind, der der Zahl der GlycerinepihslohydrinraolekUle entspricht, die für ein Molekül Alkohol verwendet werden. Aber ein wichtiger tfastand, der hervorgehoben werden mufl und ein wesentlicher Vorteil des erfindungsgeaäBen Verfahrene ist, besteht darin, daß das Verfahren su Verbindungen führt, die eine einzig· lipophile lette pro hydrophile Kette besitze».

Bs wird unterstrichen, daß es mit dem erflndungsgeaäSen Verfahren eöglioh iet, den hydrophilen und llpophiltn Charakter de· erhaltenen Produkte* wunaetafeiili einiustellen, lad·· man den Wert der teal a der aiyoerinepibaloiqrdriaMleküJe, die Mi« eine« Ilolekttl Alkohol umgeeetit «erden eollen, eJtt-•preoaead wthlt.

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BAD C¹""C-'MAL

In el.ior bevorzugten Aüsführungeforta dee Herstellungsverfahrens v?ird die ?olyadditioneumsot2un$ des Glyoerinepihalohydrine in Gegenwart eines sauren Katalysators, «ie Bortrifluorid, Zinnohlbrid oder Antinonpentaohlorid bei einer Temperatur swisohen 25° and 160⁰O durchgeführt» Wenn

1 »

Bortrifluorid verwendet wird, wird dieee Verbindung in einer Menge von 1 bis BjL· besagen auf das gesamte Heaktions- gemisch, eingeführt und die Uaseteung erfolgt vorzugsweise bei 60° bis 120⁰O,

Duron dl· Hydroxylierung» die dl· sweite Phase des Verfahren! bildet, werden die mit den Umsetzungen einer direkten Substltuierung von Halogenatomen duroh Hydroxylgruppen ver bundenem tfaohtclle vermieden. £· 1st bekannt, daß die Hör-

von hydroxylierV« Verbindungen durch Hydrolyee Halof*AderivateA ein Im iUjieiinn aiemlioh schwieri ger Vorgang ist ι dl· Subatltulerung let hlufig unvollstän- ,dig und dl· Gegenwart von gebildeten Maneralhalogeniden mat tint naohteili««i MLnfltt· auf dl· Löeliohkeit und er -schwert dia Abtrennung A·· erhaltenen Produktes. Die für dl· DuroafOhrung der Irfindung bevorsagte Hydroxylierung bestellt darin, dafl das Halogenderivat der Formel (IT) alt •ine« Alkallsals einer Karboasättr· vorangsweise in einem 16^f-itfl, iWlohM ileloheeitig dm« Mischen d«r He- iktlom«t«lln«bsier und Im lelohte Abtrennen des gebildeten MaIOfMId* ernoglloa*, um««««tst wird» Bei dieser Arbeit·- «•la· wirken dl· gewählten Lösungsmittel duroh «in« fort schreitende Alkoholyee-Umssteung der in eines Zwischen* stadium gebildeten Seter ein· Unter den Lösungsmitteln,

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die die erforderlichen Eigenschaften besitzen, werden sum Beiapiel genannt ι Propylenglykol, Dipropylcnglykol, Diäthylenglykol, Äthylenglykol, Hexylenglykol und^Sutoxy-•3-äthanoI, deren Siedepunkte hinreichend hoch liegen, um die Verwendung eineβ Autoklaven zu vermeiden. Brfindungegemäfl wurde allgemein festgestellt, daS dia Löaungamittalmangen, die im Verlaufe dar Hydroxylierung su verwenden sind, mindestens 5OJt dee Gewichte a dee folybftloftnäthera, den man hydroxylieren will, und vorsugsweiae 10O)C bis 400£ dieoea Gewichtes betragen müssen.

Die Hydroxylierung erfolgt bei ain«r ausreichend hohen lampe- ' ratur, damit oioh eine angemessene Beaktlonsgesobwlndlgkeit einstellt, die so mäßig ist, da8 kein Abbau dar «fttataadenen Produkte stattfindet.

Eine Temperatur von 150° bis 200⁰O, vorsogavalaa ton 180° bla 190⁰O, let aufriedenstellend. Dia «tar dieaan Bedingungen erhaltenen Hydroxyllerungaaengen elnd ttatu aOtear als 90 Jf.

Daa Alkalieala dar Karbonaimr·, dft· la dia··? ^ydroxyllaranga· phaa« verwendet wird, 1st TortallbftftarvalM ain Aeetat la stöohiometrisonan VerhUtmia edar Ui lalahtaa Obaraah«· (hochatana 10 bla 13 *) la Varhlltala M daa Balog«nv«rbinduA4*as. ümi bot featfeatelTI« dft· dia nlase genauso aafrladanateUaad alnd, weaai mmm «la Aaatate auf einmal am **&i*m dar atdroxyUanae 9äw amoli ami aaok la Verlaufe dlaaar Omattsaag auaetat. Ba let mdfUom, dia Aaatata alt dan la Laufe dar Uaaataaag gablldatwn Batern "in aitn" wiederaugewinnen, turn Baiaplal durch tugmbe einer

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wässrigen ÄlkalibyarcxydlÖBung mit sofortiger './aeeerverdunstung»

Schließlich hat man festgestellt, daß es «ur ¥©rmtidung Färbung der im iaufo der Hydroxylierung erhaltenen Produkte ausreichend ist, Heduktionamitt©!, wit MatFiimthypeptioephlt odor Alkalihydroborat®, su£usetis6i&»

Die Produkte, die gemäS Formel (III) erhalten nträtEt be-Bitssen wegen itoer BmalgiertigeiivolimfttE und fksrtr Tt^triftg» liohkeit mit ionieehen Oberflloheiwitttlii p>oii)i' Int®ip®»»t_e Wegen dioeer Verträglichkeit klSiiii·» oie shiaüiwe mf alt·«» ioniaohen Ob«?fläoh@nnitt«ln in wlwerige efl«r «Ikohollsoho Löeuagen tingeffUuft w«?ä«n. DIt Erfindung betrifft ferner Imtattleoh» litt·!, Soattpooe, Haarfärbemittel oder SBraieionon» wi« milch, hydratisierende MiIoIi₁ mhrovtats, wobei ϋ·ββ Mittel daduroh gekennselohnet sind, daß eit aind«et«ne ein Produkt der Formel (III) enthalten.

Schließlich hat die Erfindung weiterhin in» %i%l₉ mn« Bei« spiele für nlohtionogene, oberflächenaktive !ütt§l₀ wie Jene , die in der Stammanmeldung besonritben find« und «ie enthaltende Mittel in liefern.

Die erfindungsgem&Sen oberflächenaktiven mtt»l kttnne» ebenfalls besondere wizkeaM Peptüatoren sein» m pulvrige» feste fiubetmnsen in nioht wleerigen, nu«sig«a Uli«*«, be« sonders in Often» an dispergieren.

BAD ORiGJMAL

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Die Erfindung betrifft oomit weiterhin Dispersionen von festen, pulvrigen. Produkten in nicht wässrigen, flüssigen Milieus, besondere in ulen, wobei die Dispersionen dadurch gekennzeichnet sind, daß sie als Peptisator mindestens ein Produkt der Formel (III) enthalten· In der Kosmetik verwendet man in Ul zerkleinerte Pigmente. Diese oft duroh Ausfällen erhaltenen Pigaentt werden getrocknet. Bein Trooknen ballen sie sloh wieder cuoamaon und müssen deshalb vor der Uiοοhung mit Ol zerkleinert werden. Dieses Zerkleinern ist nur grob, da es duroh dl· mechanischer | MIttel beschränkt 1st. Man könnte daran denken, das In Wasser ausgefällte Produkt in Gegenwart von Ol tu trooknen. Die Erfahrung hat jedoch gezeigt, daß viel· Pigmentt, obwohl sie in Wasser unluslloh sind, von Ul nicht benetzt worden und sioh während des Trooknungsvorgangts zusammenballen. Man hat festgestellt, daB da· Trooknen dor Pigmente in Gegensmrt eines orflnduhgogomäBon Ptptisatorofc, dor von olnor Verbindung dor Pormol (III) gebildet wird, oo trm^glloht, das dio Pigmente Ia dom Ul disperglert worvW* wobei Olo ihre ursprüngliche Feinheit bowoluroa·

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bad cr,:c-:NAL

-181Η77

na

Herstellung des Produktes der Formel

worin R,ein Kohlenwasserstoffradikal bedeutet· das won Lanolinalkoholen abgeleitet ist» die durch katalytisch· Hydrierung dee Lanolins erhalten wurden und unter &«a ItUMB "Elrolan" vom VSB Deutsches Hydrierwerk ia ta Han&tl §·· bracht werden, und η einen Statistieeh*wi NittoliMKt vm 4 hat.

Erste Stufe$ Polyaddition

Zu Io3 g (d. h. o«25 molares Äquivalent von Alkohol.l der oben definierten und zuvor geeehiaolisenen Alkohole "Säroi&si" werden o_f7 al eines Borfluorid-fiesigslure^lGoiipleseee »a~ gesetzt.

Man erhitzt das Gemisch auf 75° bis 8o°G und setst unter Umrühren 92,5 g Glycerinepichlorhydrin su, wol^ei saan diese Menge derart zuführt, das die Temperatur aufrechterhalten wird wegen des exothermen Charaktere der Reaktion. Die Dauer dieses Vorgangs beträgt 4o Minuten. AnschlieSend wird das Reaktionsgemisch auf einem Wasserbad 15 Minuten lang erhitzt. Bs wird ein polychlorierter Polyether als •in lCbnasilfes öl erhalten.

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bad

Zweite Stufe: Hydroxylierung

156»6 g des polychlorierten Polyäthers werden in IGo g Dipropylenglykol gelöst. Das Gemisch wird auf 145°c erhitzt» anschließend werden 26o g einer wässrigen Lösung von 3o % Kaliumacetat zugesetzt. Während dieses Vorganges wird die Temperatur fortlaufend erhöht« so daß das Wasser aus dem Reaktionsmilieu entfernt wird. Es wird anschließend auf «in· Temperatur von 18o° - 185°C in Stickstoffatmoaphlre während drei Stunden eingestellt.

Nach dem Abkühlen wird das Kaliumchlorid durch Filtrieren abgetrennt. Der Niederschlag de· Salzes wird mit warmem Dipropylenglykol gewaschen. Aus dem Filtrat wird das Lösungsmittel bei verringertem Druck zuerst bei 15 bis 2o mm Quecksilbersäule und dann bei ungefähr 1 mm Quecksilbersäule verdampft.

Das Produkt wird anschließend in 225 ml absolutem Alkohol d aufgenommen und einer A'thanolyse unterworfen. Zu diesem Zweck wird als Katalysator Natriummethylat in einer Menge von o,275 g pro loo g des zu behandelnden Produktes verwendet. Das Reaktionsgemisch wird zuerst auf 35°C gehalten« damit ein homogenes Milieu erreicht wird« und anschließend bei Raumtemperatur über Nacht stehengelassen. Nach dem Verdampfen des A'thylacetats und des Alkohols

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erhält man etiae gelbbraune» in. Wasser dispergier&are Paste«. deren Zusammensetsung in der BOrasl zu Beginn des Beispiels angegeben ist und der©» Eigenschaften folgende sind:

aydsoxylsahl 372 Veretifuiigeeahl 9

Herstellung das Produkte« der Formel

worin η einen statistischen Mittelwert von 7«6 liat und E^ der Alkylraet des Gemisches von Alkoholen von hydriertem Lanolin« das sich unter dem Hamen "Elrolan¹" im, Handel befindet, ist.

firste Stufes Polyaddition von Bpichlorhydrin

Bei diesem Vorgang i/erwendet man 41,3 g des Gemisches von Lanolinalkoholen« 74 g Glycerinepichlorhydrin und o«4 g eines Borfluorid-Essigsäara-Korapleaseso der in das Raaktionsgemisch in drei Fraktionen eingeführt iwirds

- o* 2 ml ssu Beginn der Umsetzung

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- ο,Ι ml bevor die Zugabe der eroten Hälfte des ver

wendeten Epichlorhydrina beendet ist

- O₄I ml im Verlaufe der Zugabe der zweiten Hälfte

Epichlorhydrins.

Die Temperatur wird bei 8o° bis 85°C gehalten.

Unter diesen Bedingungen werden 93 % dee eingeführten Bpoxyde verbraucht« das aind 7,6 Mol pro molares Äquivalent Alkohol.

Mach dem Verdampfen des Glycörinepichlorhydrins erhält man einen poiychlorierten Polyäther der folgenden Formel

worin R^, und η dia oben angegebenen Bedeutungen haben.

Zweite Stuf©: Hydroxy1ierung

Die Hydrierung wird bei 18o° bis 185°C in Dipropylenglykol mit Hilfe von Kaliumacetat im atöchiometrischen Verhältnis zum Chlor durchgeführt. Nach vierstündigem erhitzen auf Io8° bis 185^CC beträgt die Subetituierungaaenge «ingefähr 96 %. Nach der Abtrennung des Kaliurachlorids durch Filtrieren wird das Dipropylenglykol bei verringertem Druck verdampft. Wie im Beispiel 1 wird die Deeacetylierung durch Kth*nolyse beendet.

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Das erhaltene Produkt wird in Wasser gelöst«? Die erhaltene Lösung weist eine Trübung auf« die sich nicht erhöht« wenn die Temperatur bis auf loo C ansteigt»

1
Herstellung des Proaukfeee der Pernel;

worin IU der Alkylrest von Alkoholen von hydriert«» Lanolin» «dso unter äe« Haar«» "Hydrolaa" vom der Firn» Oceo Inter·» iiatioaal fliivigion of fiillleaster Oayas Corporation) in den Handel gekracht werden, ist.

Dieser AuagsafeiBtoff !»©sitzt eine H^dircecsfZAI νθ» 154»

Di© Polyaddition äes Epicfelorhydriws »ad die werden unter den §leicMii 8©fii»f»iOig©R. wie im Beispiel 1 tlörcliejefBlirt« Dse erhftlten« "PrcKlwl?* lleeft in F©ra αΐιΐο*lic!».©»

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tp-f C₂H₃O(CH₂OH) H

RO

worin R^ der Alkylrest von Alkoholen von hydriertem Lanolin "Hydrolan" iet.

Die Polyaddition von Epichlorhydrin erfolgt bei 8o° bie 9o°C in Gegenwart von Borfluorid ale Katalysator und im Verhältnis von o, 15 % in Beeng auf die Qei int nasse dar Iaaktionsteilnehmer. Die Hydroxylierung wird durch Brhitsan auf 18o°C während 4 1/2 Stunden durchgeführt.

Der durch die obige Formel dargestellte polyhydroxy lierte Polyäther ist eine braungelbe Paste. Br ist in Wasser dispergierbar.

Hvdrat is garende Nan stellt das folgende Kittel hart

(worin R. das Alkyl radikal von Alkoholen von hydriertem Lanolin "Hydrolan" bedeutet)

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Jf t

·■» ParaffiiiOI

- mit Mass« »aifiliet bie

iel S

Man st.»l.it fotfeade Kittel hers

ep ^% {verkauft enter de® Haß« *Siip«r Hactolan* von der Fine.

Crodal

j ■' ^M!?nrt:«XlißöI^l! fraß 'der first. Bragse© i

! in <]«! Handsl geisracslt)

- Ρ** ralcfeii von, Ranolinalkoiioleiat? die aater dear» HaaiI#Isiiaiiea "Äiüirctiol & I.©2^SS kauft ν·«3?ί!βι.ι

- Pigmente

- R0-„L«„- C₉B-OCCH₉OH)"--{—s B 3 q

L * ^ä ^ Λ ^ö

fworin 1 das Alkylradlkai von Alkoholen hydrierttem Lanolin "Hydrolan* bedeutet!

«■ 'Xsopropylpa laxtat

- PrapyleaglylGOl

-» mit tfnes« &af£Ulei!i bie

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BAG OR!GIfJAl

BeiegigI_-7

Poptisierunq.yon.Bariumsulfat

Das Bariumsulfat wird ausgefällt, indem eine 2,4 saal norstal Bariiimchloridiösung in eine 1,6 «al normal Batriusssulfatlösung unter Sieden und Umrühren gegossen wird. Der JSTiadeiv a chlag wird durch, einfaches Dekantieren gewaschen* er besit 2t eine sehr große Feinheit. Mvs weaig« Teilchen haben eine Gr5Se von »sehr «le 4 u*

Anschließend werden 5 % dee Frodüfctes (dieser ProzentsatS wurde in Bexug auf das Bariuntsulfat berechnet) der

C₂H₃O(CH₂OH) i—j H

(worin R^ ein Kohlenwasserstoffreet ist« der von Alkoholen von »r/virisrt©ta Lanolin« das «ich cj dem Namen "Elrol-sn" im Handel befindet« el>jeleitet ist)

. Zs wird mit grcäer Vorsicht getrocknet. Bas erhaltene Pulver ist vom öl vollkommen benatzt und kann in di© Kraulsionen eingeführt werden.

Das Beispiel des Bariumsulfat« 1st nicht können ebenfalls Pigmente» wie Titanoxyd, Bieeaoxyd oder Ultramarinblau, peptisiert werden.

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T81H77

Beispiel 8

um ma *jw «ι fm « mm wpt «Mit «ms

Dieses Beispiel veranschaulicht cüi® ¥ext«iti«i;.?i «tos üif&tem

r 1

•ι, mj,_riK 3fj» |||_sr]_CC dor National 3L?acI Coapany|i ti?©rdett in */" »r füi IjI^'; -hip 38 g Paraffiaöi wid 2 cj dec Prediistee f ^] " t ¹^₁- Fr"-aigiesrt» Durch IrSffeie?eo öasirllireift w'ii·** "'ic T¹Ip' CortqTsclirittete HöiiOfenisiesDusmf erreicht. Äßscfeliei©a!i wisd «lie erhaltene Diseersioa dien Rest der Beste!acltslIe cles Ssippeastiftes zugesetzt vmü 1 Ms IS % lankierfc© Alumiaiiaiapaillefeteia werttea eier (gesamtem Susaaeeßsetauiiigj, -äie ia eiaea aelir oder weisigei? flCIseigee. Zustand cjelsaitea wird_ff zisgegaben.

IBAD OR]GiMAL 2I2/V.

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j* 181U77

Verfahrenserzeugniose !cönnon mit Vorteil in dor Kosnotik und Pbarr.aecutik eingesetzt werden« naturgenttss •ins«In oder in Mischungen, z.B. in kosmetischen Haar-•haiapooe, kosmetischen Haarfärbemitteln, Zubereitungen wie kosnotisehe) Schunheilsnilch, kosmetiscbo} nitteln, koemotischon Cronos₍ abor auch als sur Erroiobun^ dor Suspcndierung ron Poststoffon In niobt vM«»rigon Flüssigkeiten, wio insbosondcro ölen_t «1» dole und Vebikolsubstanzen, aber auch als Aerosol·» wie Sprays und dergleichen.

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O, V.J

Claims (1)

1311477

Patentansprüche s

1« Ausb* ^ thzng dos Verfahrens aaoia Pat ©ja t _β«. P 15 93 21?« 9) star Herstellung tma Eoeo»_s icnogenen, oberflächenaktiven BydSOSsy&tiaesra dar meinen Formel

R 0---/"C ,,H₄O- {CH₉(Ml} «■—-J* H -

worin 11 einen mittleren statist feat, und R., ein Koblenwassörstoff¹:

tiscteen odor alizyklieehon Alkohole® aatllriiete©« o€er synthetischen Ursprungs abgeleitet iet₍ ait 22 toi» Kohlenstoffatomen bedetatet,, dmiSeffek gefc®iiffiaeie!iiiiet₉ Äs,©« durch PoXyaddlti«3)JB, ein Alkohol dor P®m»ol E₁Ol₆ waräsa fi_f die obige lodoiitwng feat _t «1ΐ»*ο Melefclilea bydrin tsnfieeoizi unä dlas liMwirlaiBf; eines Salsrae einer U9V Hyilrolyee oder AitaAolye» dos

2.V«rfeJbr«a iimefe Anspsmcli I₉ umaureh g®&{»ft»eieli»efe ■aa im 4or 1 «Stufα tf«#s

25 «nd Ι6θ%_§ verms«««!«!·© »'«tisetoea Ä ewt lt#^e©

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8AD ORIGINAL

181H77

^v 3, Chemische Verbindung der !Constitutions formel

Γ Ί

RO —ι C_nR-O (CH^OH) ——ί— H

^Λ L ²^ ² Ja

in w*lchar R, ein von Lenoiir.alkoholen abgeleitete» Rohlenwajooaratoffraäifcal bedeutet und η einen »tar tistischea Mittelwert von 4 hat.

4. Chemioche VmrbinduGg der Xonetitutioe»forael

T- C₂B₃O (CH₂OH) B

R.d«n Alkyl rast oin«· GemUdh4W von A13eoaaolefi hydrierten Lsnollc bedeutet tmd & «iaea tisch«» Mittelfest von 7_e6 hat.

S* Cheaiieche Verbindung d^ ftooi!tit«to<Q>w>l

pp J_ C^a₃O (CH₂OO) ■■■

worin R₄ «inen ADcylreat von Alkoholen

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A Z) ΟΓ-",,Ό!""!^Λ·1

181U77

RO'-tiJ... C₉H-O (CT₉OII) -..-.L- H

I ³ J 3

wert» ft, einon Alkyiroet -ron Alkoholen ψ&μ hjärS.m»t«m

7» T#ab»ieoh· Zabereittige inebesoader« far f tliorapoutlectso Zwecke, <3»ilta!i«»e aabea dos» wirksamen St of fest ouor g

Äer Kons titu^i ons fo^aiol aiAeDs Aatspraiel»

ff«köaiBaöä,elari«t₈ dass U- eia radikal_t #as

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R- «tmsa Ι^ΑΡββίΐΜτΙϊΦΐιιιΙοϊ·«?««!* wi® «r «Βββ &e«®läii

SA

181U77

c) R₁ einen Hydrocarbonsaurerest wie er aus Alkoholen die aus natQrlichcn Wachsen durch Verseifung und Extraktion oder Wasserstoffaddition erhalten wird

d) als natürliches Wachs Bienenwachs

e) R₁ einen von Hydroabietinalkoholen abgeleitetes Rar» dikal vie eio durch Hydrierung von Harzsturen erhalten werden

f) R^ ein Kohlenwasserstoff radikal, das von den durch Reduktion von cyclischen Fettaluren anfallenden Alkoholen geronnen ist.

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