DE3228711C2 - Verfahren zur Herstellung von Präparationen von Kobaltphthalocyanin-polyamin-Komplexen und deren Verwendung - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Präparationen von Kobaltphthalocyanin-polyamin-Komplexen und deren Verwendung

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DE3228711C2 DE19823228711 DE3228711A DE3228711C2 DE 3228711 C2 DE3228711 C2 DE 3228711C2 DE 19823228711 DE19823228711 DE 19823228711 DE 3228711 A DE3228711 A DE 3228711A DE 3228711 C2 DE3228711 C2 DE 3228711C2
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Abstract

Es wird ein neues Verfahren zur Herstellung von Präparationen von koordinativ sechswertigen Kobaltphthalocyaninpolyamin-Komplexen bereitgestellt. Das neue Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man aus dem Kobaltphthalocyanin mit Halogenierungsmitteln und anschließendem Polyamin-Zusatz oder durch Umsetzung mit Polyamin und anschließend mit Oxydationsmittel hergestellte naßfeuchte Produkt mit einer Restfeuchte von ca. 30 bis 50 Gewichtsprozent ohne Zwischentrocknung entweder a) gemeinsam mit einem oder mehreren Stellmitteln der Reihe Natriumchlorid, Harnstoff, Ammoniumsulfat, Ammoniumchlorid, Ammoniumhydrogenphosphat sowie Entstaubungsmitteln auf Basis von Mineralölen, Paraffinölen oder Phthalsäureestern versetzt und anschließend mit einem Sprühtrockner auf eine Restfeuchte von 0,5 Gewichtsprozent trocknet oder b) zunächst mit einem oder mehreren Stellmitteln der Reihe Natriumchlorid, Harnstoff, Ammoniumsulfat, Ammoniumchlorid, Ammoniumhydrogenphosphat versetzt, auf eine Restfeuchte von 0,5 Gewichtsprozent sprühtrocknet und anschließend Entstaubungsmittel auf Basis von Mineralölen, Paraffinölen oder Phthalsäureestern zusetzt.

Description

a) gemeinsam mit einem oder mehreren Stellmitteln der Reihe Natriumchlorid, Harnstoff, Ammoniumsulfat, Ammoniumchlorid, Ammoniumhydrogenphosphat sowie Entlaubungsmitteln auf Basis von Mineralölen, Paraffinölen oder Phthalsäureestern versetzt und anschließend mit einem Sprühtrockner auf eine Restfeuchte von < 0,5 Gewichtsprozent trocknet
oder
b) zunächst mit einem oder mehreren Stellmitteln der Reihe Natriumchlorid, Harnstoff, Ammoniumsulfat, Ammoniumchlorid, Ammoniumhydrogenphosphat versetzt auf eine Restfeuchte von < 0,5 Gewichtsprozent sprühtrocknet und anschließend Entstaubungsmittel auf Basis von Mineralölen, Paraffinölen oder Phthalsäureestern zusetzt
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Stellmittel Harnstoff und als Entstaubungsmittel ein Gemisch eines Reaktionsprodukts aus 5 Mol Ethylenoxid mit einem Mol Cm-Alkohol, Ca-Dodecylbenzolsulfonat und Mineralöl einsetzt.
3. Verfahren nach Anspruch 1 bis 2, dadurch gekennzeichnet, daß man als Polyamin-Komponente ein Polyamin der Reihe Ethylendiamin, 1,3-Diaminopropan, l-Amino-3-dimethyIaminopropan, Bis-l,2-dimethylaminoethan oder Bis-[3-aminopropyl]-methylamin einsetzt.
4. Verwendung der gemäß Anspruch 1 bis 3 hergestellten Präparationen beim Färben oder Bedrucken von textlien Geweben.
Die vorliegende Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Herstellung von gebrauchsfertigen Präparationen von koordinativ sechswertigen Kobaltphthalocyanin-polyamin-Komplexen.
Aus der DE-PS 15 69 753 ist die Herstellung von koordinativ sechswertigen Kobaltphthalocyanin-polyamin-Komplexen ausgehend von unsubstituiertem Kobaltphthalocyanin oder von leicht zugänglichen Derivaten desselben, bekannt:
Cl
(I)
Cl
Amin
(IV)
Amin
cr
Amin
Gemäß DE-PS 15 69 753 wird dabei nach einem der folgenden Verfahren a) oder b) gearbeitet:
Das Kobaltphthalocyanin I wird zuerst mit einem Halogenierungsmittel, wie Chlor, in ein Dihalogeno-Kobaltphthalocyanin der Struktur II übergeführt und dieses anschließend mit einem primären, sekundären oder tertiären Polyamin, bevorzugt mit l-Dimethyl-amino-3-amino-propan, zum essigsäurelöslichen Komplex III umgewandelt.
Das Kobaltphthalocyanin wird zuerst mit dem Polyamin verrührt, wobei sich primär ein lockerer Amin-Kobaltphthalocyanin-Komplex IV bildet, welcher anschließend bei Gegenwart von Halogen-, Acetat-, Carbonat- oder Nitrationen mit einem Oxydationsmittel — bevorzugt mit Luftsauerstoff — in den Farbstoff III übergeführt wird.
Die gemäß Herstellungsverfahren von DE-PS 1618 546 erhaltenen naßfeuchten Produkte der Kobaltphthalocyanin-poIyamin-Komplexe werden getrocknet und gegebenenfalls mit Formulierhilfsmitteln wie Stellmitteln und/oder Entstaubungsmitteln versetzt
Das Färbeverfahren mit dem Kobaltphthalocyanin-polyamin-Komplexen beruht auf der Eigenschaft ihrer schwach sauren wäßrigen Lösungen, welche bei 20° C mehr als 48 Stunden stabil sine, beim Erwärmen auf 60 bis 100° C innerhalb weniger Minuten das zugrunde liegende Kobaltphthalocyanin quantitativ (bezogen auf den Kobaltgehalt) in reiner Form abzuscheiden.
Der Versuch, in dem waschfeuchten Produkt (Restfeuchte ca. 30 bis ca. 50%) Entstaubungsmittel und Stellmittel zuzusetzen, erwies sich bisher als extrem schwierig. Es gelang nicht, auf dem vorerwähnten Wege gebrauchsfertige Präparationen herzustellen, da im allgemeinen die Eigenschaften des Produkts (Farbstoff) in nachteiliger Weise verändert werden. Der Phthalocyanin-Komplex verliert nach dieser einstufen Konfektionierung durch hydrolytische Nebenreaktionen und Abspaltung des Amins viel von seiner Löslichkeit und auch von seiner Beständigkeit bei höherer Temperatur.
Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß man stabile gebrauchsfertige Präparationen von koordinativ sechswertigen Kobaltphthalocyanin-polyamin-Komplexen erhält, wenn man das in an sich bekannter Weise aus dem Kobaltphthalocyanin entsprechend DE-PS 15 69 753 entweder mit Halogenierungsmittel und anschließend Polyamin oder zuerst durch Umsetzung mit Polyamin und anschließend mit Oxydationsmittel hergestellte naßfeuchte Produkt (mit einer Restfeuohte von ca. 30 bis 50 Gewichtsprozent) ohne Zwischentrocknung entweder
a) gemeinsam mit einem oder mehreren Stellmitteln der Reihe Natriumchlorid, Harnstoff, Ammoniumsulfat, Ammoniumchlorid, Ammoniumhydrogenphosphat sowie Entstaubungsmitteln auf Basis von Mineralölen, Paraffinölen oder Phthalsäureestern versetzt und anschließend mit einem Sprühtrockner auf eine Restfeuchte von < 0,5 Gewichtsprozent trocknet
b) zunächst mit einem oder mehreren Stellmitteln der Reihe Natriumchlorid, Harnstoff, Ammoniumsulfat, Ammoniumchlorid Ammoniumhydrogenphosphat versetzt, auf eine Restfeuchte von < 0,5 Gewichtsprozent sprühtrocknet und anschließend Entstaubungsmittel auf Basis von Mineralölen, Paraffinölen oder Phthalsäureestern zusetzt.
Die erfindungsgemäß hergestellten Kobaltphthalocyanpolyamin-Komplexe zeigen eine extrem gute Wasserlöslichkeit, d. h. Ergiebigkeit sowie Stabilität auch bei höheren Temperaturen, wie sie beispielsweise in den Tropen anzutreffen sind.
Als Polyamin-Komponenten in den Kobaltphthalocyaninpolyamin-Komplexen können aliphatische, cycloaliphatische, araliphatische, aromatische oder heterocyclische Polyamine verwendet werden. Beispiele derartiger Polyamine sind Ethylendiamin, 1,3-Diaminopropan, 1 -Amino-3-dimethylaminopropan, Bis-l,2-dimethylaminoethan oder Bis-[3-amino-propyl]-methylamin.
Besonders bevorzugt ist 1-Amino-3-dimethylaminopropan.
Bei der Herstellung der erfindungsgemäßen iräparationen werden pro kg des Ausgangsproduktes Co-Phthalocyanin-polyamin-KompIex im allgemeinen 50 bis 300 g und insbesondere 100 bis 250 g Stellmittel sowie 10 bis 60 g und insbesondere 20 bis 40 g Entstaubungsmittel zugesetzt.
Als besonders bevorzugte Entstaubungsmittel seien aufgeführt:
Entstaubungsmittel bestehend aus einem Gemisch eines Reaktionsprodukts aus 5 Mol Ethylenoxid mit einem MoI Cu-Alkohol, Ca-Dodecylbenzolsulfonat und Mineralöl und insbesondere ein Gemisch aus 5 Gew.-% eines Reaktionsprodukts aus 5 Mol Ethylenoxid mit einem Mol Ci 4-Alkohol, 5-Gew.-°/o Ca-Dodecylbenzolsulfonat und 90 Gew.-°/o Mineralöl. Weiterhin Entstaubungsmittel bestehend aus Phthalsäuredibutylester.
Die erfindungsgemäß erhaltenen Kobaltphthalocyaninpolyamin-Komplexe enthalten in Abhängigkeit von der Herstellung als Anion ein Ion aus der Reihe C16>, Br<9, W, HCO30, NO36> und CH3COOO.
Sie werden auf das Textilmaterial aufgebracht, und anschließend wird Kobaltphthalocyanin auf dem Textilgut entwickelt
Beispiel 1
Auf 200 Gewichtsteile des nach DE-PS 15 69 753 Beispiel 6 oder 9 hergestellten wasserfeuchten Kobaltphthalocyaninpolyamin-Kompiexes (Wasserfeuchte ca. 50%) werden 12 bis 16 Teile Harnstoff und 2 bis 4 Teile des Entstaubungsmittels bestehend aus
5 Gew.-% eines Reaktionsprodukts aus 5 Mol Ethylenoxid mit einem Mol Cn-Alkohol 5 Gew.-% Ca-Dodecylbenzolsulfonat
90Gew.-% Mineralöl
zugesetzt und mit einem Zerstäubungstrockner getrocknet.
Man erhält 114 bis 116 Teile eines Pulvers mit einer Restfeuchte von unter 0,6 Gew.-%, welches sich in wäßriger Essigsäure (1 —4prozentig) mit bis zu 60 g/kg rückstandsfrei auflösen läßt.
Beispiel 2
60 Gewichtsteile des gemäß Beispiel 1 erhaltenen Komplexsalzes mit einer Restfeuchte von unter 0,6 Gew-% werden id 15 Gewichtsteilen 50prozentiger Essigsäure und 450 Gewichtsteilen Wasser gelöst und in 500 5 Gewichtsteile einer 1 Oprozentigen Stärkeetherverdickung eingetragen.
Diese Druckpaste wird auf ein Gewebe aus Baumwolle aufgedruckt, bei 90° C getrocknet und der Druck durch saures oder neutrales Dämpfer, entwickelt
Nach dem Sprühen und kochenden Seifen wird ein klarer blauer Druck von sehr guten Eigenschaften erhalten.
ίο Beispiel 3
40 Gewichtsteile des gemäß Beispiel 1 erhaltenen Komplexsalzes werden in einem Gemisch bestehend aus
30 Gewichtsteilen Methanol
15 100 Gewichtsteilen Triethylenglykol
8 Gewichtsteilen Arylpolyglykolether
70 Gewichtsteilen Harnstoff
20 Gewichtsteilen 50prozentige Essigsäure
732 Gewichtsteilen Wasser
gelöst und auf ein Baumwollgewebe geklotzt. Nach dem Trocknen im gespannten ausgebreiteten Zustand * (Spannrahmen, Kontinuetrocknung) wird die Färbung in ein Reduktionsbad folgender Zusammensetzung gebracht:
25 80 Gew.-Teile Natriumdithionit
40 Gew.-Teile 32,5%ige Natronlauge
30 Gew.-Teile Ethylalkohol
850 Gew.-Teile Wasser
30 und nach dem Kietzen ohne zu trocknen mit Wasserdampf von 115 bis 120°C behandelt (Zweiphasen-Verfahren), wobei sich das Kobaltphthalocyanin auf der Faser entwickelt Nach dem Spülen und kochendem Seifen erhält man eine klare blaue Färbung.

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Herstellung von Präparationen von koordinativ sechswertigeu Kobaltphthalocyanin-po-
lyamin-Komplexen, dadurch gekennzeichnet, daß man das aus dem Kobaltphthalocyanin mit
Halogenierungsmitteln und anschließenden Polyamin-Zusatz oder durch Umsetzung mit Polyamin und
anschließend mit Oxydationsmittel hergestellte naßfeuchte Produkt mit einer Restfeuchte von ca. 30 bis 50
Gewichtsprozent ohne Zwischentrocknung entweder
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