LU86268A1 - Nouveaux ethers de polyglycerols et leur utilisation en cosmetique et en pharmacie - Google Patents

Nouveaux ethers de polyglycerols et leur utilisation en cosmetique et en pharmacie Download PDF

Info

Publication number
LU86268A1
LU86268A1 LU86268A LU86268A LU86268A1 LU 86268 A1 LU86268 A1 LU 86268A1 LU 86268 A LU86268 A LU 86268A LU 86268 A LU86268 A LU 86268A LU 86268 A1 LU86268 A1 LU 86268A1
Authority
LU
Luxembourg
Prior art keywords
mixture
compounds
composition according
formula
denotes
Prior art date
Application number
LU86268A
Other languages
English (en)
Original Assignee
Oreal
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Oreal filed Critical Oreal
Priority to LU86268A priority Critical patent/LU86268A1/fr
Priority to US07/004,498 priority patent/US4788345A/en
Priority to CH259/87A priority patent/CH671012A5/fr
Priority to GB8701639A priority patent/GB2185746B/en
Priority to IT8767044A priority patent/IT1217121B/it
Priority to DE3702178A priority patent/DE3702178C2/de
Priority to FR878700878A priority patent/FR2593509B1/fr
Priority to BE8700049A priority patent/BE1001091A4/fr
Publication of LU86268A1 publication Critical patent/LU86268A1/fr
Priority to US07/227,136 priority patent/US4946670A/en

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
    • A61K47/08—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing oxygen, e.g. ethers, acetals, ketones, quinones, aldehydes, peroxides
    • A61K47/10—Alcohols; Phenols; Salts thereof, e.g. glycerol; Polyethylene glycols [PEG]; Poloxamers; PEG/POE alkyl ethers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/02—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
    • A61K8/04—Dispersions; Emulsions
    • A61K8/06—Emulsions
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/39—Derivatives containing from 2 to 10 oxyalkylene groups
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
    • A61K9/0014—Skin, i.e. galenical aspects of topical compositions
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q1/00—Make-up preparations; Body powders; Preparations for removing make-up
    • A61Q1/14—Preparations for removing make-up
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A61Q19/10—Washing or bathing preparations
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/02—Preparations for cleaning the hair
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • C07C43/02—Ethers
    • C07C43/03—Ethers having all ether-oxygen atoms bound to acyclic carbon atoms
    • C07C43/04—Saturated ethers
    • C07C43/10—Saturated ethers of polyhydroxy compounds
    • C07C43/11—Polyethers containing —O—(C—C—O—)n units with ≤ 2 n≤ 10
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
    • C08G65/26—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds
    • C08G65/2603—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing oxygen
    • C08G65/2606—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing oxygen containing hydroxyl groups
    • C08G65/2609—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing oxygen containing hydroxyl groups containing aliphatic hydroxyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
    • C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
    • C08G65/329—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
    • C09K23/22—Amides or hydrazides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
    • C09K23/42—Ethers, e.g. polyglycol ethers of alcohols or phenols
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/08—Preparations for bleaching the hair
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Description

L 'CREAL 5o2 2.5231
' Q C_<5 ft'H GRAND-DUCHÉ DE LUXEMBOURG
..-Brevet N" Q U fc· '1' ' ^ Λ du .27 janvier .198.6 Monsieur le Ministre de l’Économie et des Classes Moyennes
TiUe délivré...................................... Service de la Propriété Intellectuelle
LUXEMBOURG
Demande de Breyet d’invention I. Requête
La.....so..c..ié.t.fi.....anonyme.....d.i..t.e.:.......L..'.ÛR£AL.....S-.A-.,......14,......nue .Royale.....7500&------------- (1)
Paris.,.. ..Erance,......^.....pan.....Ma.ît.p.e.....A I a i n RUKAVINA,......avocat-................
avoué, demeurant à Luxembourg, 10A......boulevard de la......Foire.,................. (2) agissant en sa qualité de mandataire,.......................................................................................................................
dépose(nt) ce „.Yj_n.9t..-se.p±.....j.anvl.er......l.9..Q0.....c}u.atr.e--v..iji.gt-.s..i..x...................... (3) à . .1.5 -.0.0_______heures, au Ministère de l’Économie et des Classes Moyennes, à Luxembourg : 1. la présente requête pour l’obtention d’un brevet d’invention concernant : ...................................................................................-...............................................................................................................................................................................— (4) "Nouveaux éthers de po I yq I ycéro I s.....et |.eu.r.....ut i I i sat i on en......................................
90smet i que et en pharmacie" 2. la délégation de pouvoir, datée de...........Par i s...................................... le .......2.3.....ja.nv..i.er......1986 3. la description en langue________________frança i se..................de l’invention en deux exemplaires; 4. ........LL............ ... planches de dessin, en deux exemplaires; 5. la quittance des taxes versées au Bureau de l’Enregistrement à Luxembourg, le........2.Z.....janvier......1.9 B.6.......:.....................................................................;..............................................................................................................................
déclare(nt) en assumant la responsabilité de cette déclaration, que l’(es) inventeur(s) est (sont) : .................................................................................................................................................................:..................................................................................................................(5) revendiquent) pour la susdite demande de brevet la priorité d’une (des) demande(s) de (6)....................JJ.....................................................................déposée(s) en (7).....................f f...............................................................................................
le ..............................Il..........................................................................:................................................................................................................:..................................... (8) au nom de..................../../......................................................................................................................................................................................................:........... (9) élit(élisent) pour lui (elle) et, si désigné, pour son mandataire, à Luxembourg................................
I.Q.A.,......h.o.u..!.a.v.ar.d....de......la.....Eo-ir-e................................................................................................................................................................- (10) sollicite(nt) la délivrance d’un brevet d’invention pour l’objet décrit et représenté dans les annexes susmentionnées, — avec ajournement de cette délivrance à........¢£4..^^4.4,.____________________mois. (11)
Le ...jna.n.d^.ta..i/ii.e........./........................ '
-..................hf-M......rnziA'-M
L [ >./ v t- u IL Procès-verbal de Dépôt
La susdite demande de brevet d’invention a été déposée au Ministère de l’Économie et des Classes Moyennes, Service de la Propriété Intellectuelle à Luxembourg, en date du : l J 19.8 6 (Pr. le Ministre à I5.OO heures if * j de l’Économie et des Classes Moyennes, A 68007____
> Q.dlàA
s 4 2111/85 - GS/DD LU-362
Société anonyme dite : L’OREAL
"Nouveaux éthers de polyglycérols et leur utilisation en cosmétique et en pharmacie."
Invention de •| . t 3 - - 4 i j } i ,1 i i i ! i
Asf , i À
Nouveaux éthers de polyglycérols et leur utilisation en cosmétique et en pharmacie.
L'invention a pour objet de nouveaux agents de surface non-ioniques, les compositions les contenant et leur utilisation en 5 cosmétique et en pharmacie.
Ces nouveaux agents de surface sont du type alcoyléthers de polyglycérols. Ils présentent une excellente tolérance biologique; on peut ainsi les utiliser dans les compositions de traitement de la peau et du cuir chevelu.
10 La demanderesse a déjà décrit dans le brevet US 3 666 671, des alcoyléthers et des alcoylaryléthers de polyglycérols de formule :
R0Ec2%o(c%o^5—H
dans laquelle n désigne un nombre inférieur ou égal à 10 et R représente un radical alcoyle ou alcényle linéaire ou ramifié comportant 15 de. 8 à 22 atomes de carbone ou bien encore un radical ayant de 8 à 30 atomes de carbone dérivé d'alcools de lanoline, essentiellement contitués de stérols (chlolestérol, lanostërol) et en plus faibles proportions de monoalcools ou d'alcanediols-1,2 normaux, iso ou anteiso.
20 Ce sont des agents de surface ayant, selon le nombre d'atomes de carbone du radical R, des propriétés mouillantes, moussantes, détergentes ou émulsionnantes.
La présente invention a pour objet de nouveaux éthers de polyglycérols qui sont principalement des agents de surface non moussants 25 . ou faiblement moussants, utilisables comme émulsionnants, comme dispersants, comme supports ou excipients ou comme additifs dans les compositions cosmétiques et pharmaceutiques. Ces composés présentent une amélioration sensible par rapport aux composés précédents ci-dessus mentionnés, en ce qui concerne leurs propriétés en solution, 30 . notamment leurs propriétés émulsionnantes et leurs propriétés biologiques.
Ils peuvent être représentés par la formule générale (I) suivante : 35 \ r t
n:J
i 2 t R-CH2-CH2-CH-CH2-O-£c2H3O(CH20H)--— H (I)
R
dans laquelle R désigne un radical ou un mélange de radicaux hydrocarbonés, saturés, en C^q ä C^2 et n représente une valeur statis-5 tique moyenne de 2 a 15; R désigne de préférence le radical décyle et n représente de préférence une valeur statistique moyenne de 3 à 12.
La constitution des produits de l’invention se caractérise par un bloc lipophile important qui comporte au moins 24 atomes de carbone, associé a une partie plus ou moins hydrophile, selon le nombre de 10 motifs dérivés du glycérol. Malgré l’importance du bloc lipophile, les produits présentent des points de fusion relativement bas, ce qui évite les phénomènes de cristallisation dans les compositions les contenant.
Ces produits présentent de bonnes propriétés émulsionnantes, 15 dispersantes ou solubilisantes ainsi qu’une bonne compatibilité avec la peau et les muqueuses oculaires. Ils sont bien tolérés en solution ou en dispersion aqueuse, huileuse ou oléo-aqueuse et ils entraînent également une réduction de l’agressivité d’autres agents de surface ioniques ou non-ioniques.
20. D'autre part, leur grande stabilité chimique, ainsi que leur caractère non-ionique qui permet de les associer facilement aux différents constituants habituellement utilisés en cosmétique, font qu’ils représentent des produits très intéressants pour la préparation de compositions de traitement de la peau, du cuir chevelu et 25 des cheveux.
Les produits de formule .(I) sont obtenus par des réactions en deux stades d’un alcool ou d'un mélange d'alcools de formule (II) : R-C^-C^-CH-C^OH (II)
R
30 où R a la même signification que ci-dessus, avec : (i) une épihalohydrine comme décrit dans le brevet français 1 477 048 ou dans le brevet US 3 666 671, ou bien avec (ii) le t-butylglycidyléther comme décrit dans le brevet français 35 2 027 585, ou dans le brevet US 3 840 606.
i /1 y ; ί.
< 3
Lorsqu'on fait réagir 1 mole d'alcool de formule (II) avec n moles d'ëpihalohydrine du glycérol (n ayant la même signification que ci-dessus), on obtient les composés intermédiaires polyhalogënés de formule : 5 r-ch2-ch2-çh-ch2^o-c2h3o(ch2x>J-^—H (III)
R
ou X désigne un halogène tel que le chlore ou le brome, et de préférence le chlore.
Au cours de la réaction de polyaddition de 1'ëpihalohydrine avec 10 l'alcool de formule (II), il se forme un mélange de composés répondant tous à la formule générale (III) , mais pour lesquels le nombre de moles d'épihalohydrine fixées peut être supérieur, égal ou inférieur à la valeur statistique moyenne correspondant au nombre de moles d'épihalohydrine mises en oeuvre pour 1 mole d'alcool de 15 formule (II). Il en résulte que la formule (III) représente un mélange de composés pour lequel l'ensemble des valeurs n est réparti statistiquement autour d'une valeur moyenne correspondant au nombre de moles d'épihalohydrine mises en oeuvre pour 1 mole de composé hydroxylé.
20· La réaction de polyaddition de 1'épihalohydrine est effectuée en présence d'un catalyseur acide de Lewis tel que le trifluorure de bore, le chlorure stannique ou le pentachlorure d'antimoine, à une température comprise entre 25 et 120°C, et de préférence entre 60 et 100°C.
25 Le mélange de composés intermédiaires de formule (III) est ensuite "hydroxylé", c'est-à-dire que l'atome d'halogène X est remplacé par un groupe OH, par réaction avec un sel alcalin d'acide carboxylique, et avantageusement un acétate alcalin, en proportion * stoechiométrique ou en léger excès par rapport au composé halogénê.
30 Cette réaction est réalisée en présence d'un solvant choisi parmi les glycols ou leurs éthers, tels que 1'éthylèneglycol, le diéthylène glycol ou le dipropylèneglycol, à une température comprise entre 150 et 200°C.
Lorsqu'on fait réagir l'alcool de formule (II) avec le t-butyl- 35 glycidyléther, on obtient les composés intermédiaires poly-t-butyloxy de formule (IV) : ; v 4 R-CHj-CHj-CH-C^-O^^OÎCHjOT)]-^—H (IV)
R
oü T désigne le radical t-butyle.
La réaction du mélange d'alcools de formule (II) avec le 5 t-butylglycidyléther s'effectue en présence d'un catalyseur basique ou acide. Comme catalyseurs basiques, on peut utiliser les catalyseurs choisis dans le groupe forme par les métaux alcalins, les hydroxydes alcalins, les alcoolates alcalins et les amines tertiaires. Lorsqu'on utilise un catalyseur alcalin, la réaction s'effectue 10 à une température de 80 à 180°Ç.
On peut utiliser comme catalyseur acide un catalyseur choisi dans le groupe formé par les acides de Lewis, tels que : BF^, SnCl^, SbCl^, à une température inférieure à 120°C.
15 On hydrolyse ensuite les composés intermédiaires poly-t-butyloxy de formule (IV) en présence d'eau et d'un acide fort utilisé comme catalyseur. Parmi les acides, on peut en particulier citer l'acide méthane sulfonique, l'acide p-toluêne sulfonique ou l'acide sulfo-acétique. La réaction d'hydrolyse s'effectue à une température de 50 20 à 120°C et, de préférence, de 90 à 100°C.
L'hydroxylation des composés intermédiaires de formule (III) ou l'hydrolyse des composés intermédiaires de formule (IV) conduit à un mélange de composés de formule (I), comportant un nombre de motifs dérivés du glycérol, inférieur, égal ou supérieur à la valeur de n, 25 qui représente une valeur statistique moyenne.
Lés produits faisant .l'objet de l'invention sont constitués par les mélanges d'éthers de polyglycérols (I) tels qu'ils sont obtenus après les réactions d'hydroxylation ou d'hydrolyse, sans séparation des différents homologues, séparation toujours fastidieuse et coû-30 teuse.
Les produits de l'invention se présentent généralement sous la forme de liquides épais ou de pâtes solubles dans les huiles pour des i valeurs de n égales ou inférieures à environ 7 et dispersibles dans l'eau pour des valeurs de n égales ou supérieures à environ 5. Les 35 composés pour lesquels n est compris entre 5 et 7 peuvent être à la fois solubles dans des huiles et dispersibles dans l'eau.
5 ! ν' ι L'invention a également pour objet des compositions et en particulier des compositions cosmétiques et pharmaceutiques contenant les mélanges de composés de formule (I). Ces compositions peuvent être des compositions aqueuses ou des compositions huileuses sous forme de 5 liquides, de gels ou de cires, ou bien des compositions oléo-aqueuses sous forme d'émulsion eau-dans-1'huile ou huile-dans-1'eau, ou encore des solutions hydroalcooliques. Les compositions peuvent en outre se présenter sous forme d'aérosols.
Les compositions aqueuses ou huileuses (sous forme de liquide ou 1Q de gel) sont par exemple des shampooings, des lotions démaquillantes pour les yeux ou pour le visage, des huiles moussantes pour les cheveux ou pour la peau, des produits pour le bain ou la douche et de façon générale des produits de toilette.
Les compositions sous forme de cire sont des bâtons pour les 15 lèvres destinés, soit à les colorer, soit à éviter les gerçures, ou des produits de maquillage pour les yeux ou des fards ou fonds de teint pour le visage.
Lorsque les compositions selon l'invention se présentent sous forme d'émulsion du type eau-dans-1*huile ou huile-dans-1'eau, 20 l'agent émulsionnant peut être constitué uniquement par le ou les composé(s) (I) selon 1'invention.. Les composés de formule (I) peuvent également être associés à tout autre émulsionnant classique comme par exemple des acides gras ou des alcools gras polyoxyéthylénés, des alcoyléthers de polyglycérol, des esters de sorbitan polyoxyéthylé-25 nés, des sels d'acides gras d'amines ou de métaux polyvalents.
Les corps gras constituant la phase grasse des émulsions sont des huiles ou des cires. Parmi les huiles, on peut citer les huiles ! minérales telles que l'huile de vaseline; les huiles animales comme j les huiles de baleine, de phoque, de foie de flétan, de morue, de | 3Q thon, de suif, de vison; les huiles végétales comme les huiles d'amande, d'arachide, de germe de blé, de mais, d'olive, de jojoba, de sésame, de tournesol.
Parmi les cires, on peut citer : la cire de sipol, la cire de lanoline, la cire d'abeille, la cire de candellila, la cire micro-35 cristalline, la cire de carnauba, le spermaceti, le beurre de cacao, le beurre de karité, les cires de silicone, les huiles hydrogénées concrètes à 25°C.
V
6
Les huiles ou les cires peuvent encore être choisies parmi les esters d'acides gras en C-^ à C22» saturés ou insaturés et d'alcools ou polyols inférieurs comme 1'isopropanol, le glycol ou le glycérol, ou d'alcools gras en Cg à C22» linéaires ou ramifiés saturés ou 5 insaturés, ou encore d'alcane diols-1,2 en Ciq~C22’
On peut également citer comme corps gras la vaseline, la paraffine, la lanoline, la lanoline hydrogénée, la lanoline acétylée, les huiles de silicone.
Lorsque les compositions de l'invention se présentent sous forme 10 de solution ou de dispersion aqueuse, d'émulsion, ou encore sous forme de composition huileuse, pour constituer des produits de lavage ou des produits pour le soin de la peau et des cheveux, les composés de formule (I) peuvent être utilisés seuls ou avec d'autres tensio-actifs. Les composés de formule I sont utilisables comme émulsion-15 nants, nettoyants, dispersants, supports ou excipients, surgraissants et ils présentent également l'avantage de réduire la toxicité des tensio-actifs auxquels ils sont associés, notamment vis-à-vis des muqueuses. Dans ce cas, on utilise de préférence de 10 à 60% en poids de composés de formule I par rapport au poids total des tensio-20 · actifs.:
Les compositions selon l'invention peuvent contenir des quantités de produits de formule (I) comprises entre 0,1 et 80% en poids, et plus généralement de 0,5 à 25% en poids.
Dans les compositions selon l'invention, les produits ou mélan-25 ges de composés (I) peuvent être associés à d'autres agents de surface, à des lipides ioniques ou non-ioniques, à des polymères naturels ou synthétiques, ioniques ou non-ioniques, à des huiles ou des cires, à des protéines plus ou moins hydrolysëes, à des épaissis-, sants, à des nacrants, à des émollients, à des colorants, à des ! 30 agents réducteurs ou oxydants, à des conservateurs, à des parfums, à des acides ou des bases minéraux ou organiques, à des pigments, à des solvants, à des propulseurs ou à des produits actifs pharmaceutiques ou parapharmaceutiques.
L'invention a également pour objet un procédé de traitement de 35 la peau, du cuir chevelu ou des cheveux, avec une composition renfermant un mélange de composés de formule (I).
ί V
7 D’autres objets de l’invention apparaîtront à la lecture des exemples.
EXEMPLE 1
Préparation d’un mélange de composés de formule générale (I) 5 dans laquelle : R désigne le radical décyle et u la valeur statistique moyenne 3.
A 354g (1 mole) de décyl-2 tétradécanol vendu sous le nom d’"Isofol 24" par la Société Condea, on ajoute 1,6 ml d'éthérate de 10 BF^, puis à 50/55°C en 1 heure 40 minutes, 277,5 g (3 moles) d'épichlorhydrine.
On laisse ensuite environ 15 minutes sous agitation à la même température.
On obtient ainsi un liquide visqueux de couleur brune.
15 A 631,5 g de dérivés polychlorés (3 équivalents en chlore) ainsi obtenus, on ajoute 630 g de dipropylèneglycol (DPG) , 297 g (3,03 moles) d'acétate de potassium, et 1,3 g d’hypophosphite de sodium. Le ; mélange réactionnel est ensuite chauffé à 180°C pendant 5 heures, j Le taux de réaction, déterminé par dosage de l’acétate de potas- 20 sium qui n'a pas réagi ou de la quantité de chlore minéral formé, est supérieur à 96%.
; Les sels minéraux sont séparés par filtration et rincés avec 100 ml de DPG. Le solvant est éliminé par chauffage sous pression || réduite. Le résidu est ensuite repris avec 600 ml d'éthanol absolu en jî 25 présence de méthylate de sodium (30 meq).
Après 24 heures à température ambiante, on filtre les sels minéraux précipités et on évapore les solvants sous pression réduite.
On obtient ainsi un produit liquide, visqueux, de couleur ambre, non soluble dans l'eau, soluble dans l'huile de vaseline.
30 Le point de trouble mesuré à 5% dans une solution aqueuse ! renfermant 25% de butylëther de diêthylèneglycol (BDG) est de 70°C.
//J
> · 8 EXEMPLE 2
Préparation d’un mélange de composés de formule générale (I) dans laquelle : R désigne le radical décyle 5 et n la valeur statistique moyenne 5.
A 70,8 g (0,2 mole) de décyl-2 tétradécanol, on ajoute 0,4 ml d’éthérate de BF^, puis à 50/55°C en 1 heure 15 minutes, 92,5 g (1 mole) d’épichlorhydrine.
Après 30 minutes d’agitation à 50°C, on vérifie par dosage que 10 tout l’époxyde a réagi.
Le mélange de dérivés polychlorés ainsi obtenu est repris dans 163 g de dléthylèneglycol (DEG). On ajoute ensuite 84,5 g d’acétate de sodium (1,03 mole), puis on chauffe à 180-185°C sous atmosphère d’azote pendant 4 heures. On filtre les sels minéraux et on distille 15 le DEG sous pression réduite. La masse résiduelle est reprise avec 140 g d’éthanol absolu en présence de méthylate de sodium (7 meq).
Après une nuit de repos à température ambiante, on sépare par filtration un léger précipité et on distille les solvants sous pression réduite.
20 On obtient ainsi un produit brun qui se présente sous la forme d’une pâte molle, soluble dans l’huile de vaseline.
Le point de trouble à 5% dans une solution aqueuse renfermant 25% de BDG est de 90°C.
~ EXEMPLE 3 25 Préparation d’un mélange de composés de formule générale (I) dans laquelle : R désigne le radical-décyle et ή la valeur statistique moyenne 8.
A 265,5 g (0,75 mole) de décyl-2 tétradécanol, on ajoute 2 ml .30 d'éthérate de BF^, puis en 2 heures 20 minutes à 55°C, 555 g (6 moles d'épichlorhydrine).
Quand tout l’époxyde a réagi, on reprend la masse réactionnelle avec 820 g de DEG. On ajoute 497 g (6,06 moles) d'acétate de sodium | et 1,6 g d'hypophosphite de sodium, puis on chauffe sous atmosphère j ‘35 d’azote à 180°C pendant 5 heures. Les sels minéraux sont ensuite // / // / t ! [ • « - ' 9 filtrés, puis rincés avec du DEG. Le solvant est chassé sous pression réduite.
Le résidu repris dans 700 g d’éthanol absolu en présence de 6,3 g de solution ralthanolique de méthylate de sodium (36 meq) est abandonné 5 une nuit à la température ambiante.
Après filtration du précipité et distillation des solvants, on obtient une pâte molle de couleur ambre, dispersible dans l’eau.
Le point de trouble dans le BDG est supérieur à 100°C.
EXEMPLE 4 10 Préparation d’un mélange de composés de formule générale (I) dans laquelle : R désigne le radical décyle et n la valeur statistique moyenne 12.
j A 17,7 g de dëcyl-2 tétradécanol (0,05 mole), on ajoute 0,25 ml < 1 5 de SnCl^ puis, goutte à goutte, à 60°C, en 2 heures 10 minutes, 55,5 g d’épichlorhydrine (0,6 mole).
On obtient, après refroidissement, un liquide visqueux très j légèrement coloré.
Le mélange de dérivés polychlorés est lavé à 95°C avec 75 g de \ 20 solution aqueuse à 20% de ^200^.
r Après décantation et séchage, 61 g du résidu ainsi obtenu (0,5 j équivalent en chlore) sont repris avec 60 g de DEG. On ajoute 41 g d’acétate de sodium (0,5 mole), 0,12 g d’hypophosphite de sodium et j on chauffe sous atmosphère d'azote à 180°C pendant 4 heures 30 minutes.
25 Le taux de réaction est alors de 98%.
Après filtration des sels minéraux, distillation des solvants sous pression réduite et éthanolyse, comme dans les exemples précédents, on obtient une pâte brune presque soluble dans l'eau, avec épaississement.
30 î .
j f.
I /7 10
EXEMPLES D’APPLICATION
EXEMPLE Al
Composition de teinture d'oxydation pour les cheveux 5 - Mélange de composés préparés selon l'exemple 1 10 g - Mélange de composés préparés selon l'exemple 3 5g - Diéthanolamides d'acides gras de coprah 13 g - Alcool éthylique 5 g - Propylëneglycol 12 g 10 - Acide éthylènediaminetétra-acétique 0,2 g - 2-butoxyéthanol 6 g . - Ammoniaque à 20% 10 g - Résorcine 0,6 g - m-aminophénol 0,22 g 15 - p-aminophénol 0,23 g - Thiolactate d'ammonium . 0,80 g - Eau qsp 100 g
Cette composition est mélangée au moment de l'emploi avec un volume égal d'eau oxygénée à 6%. On obtient un gel transparent qui 20 est appliqué sur des cheveux gris pendant 30 minutes.
Après rinçage et lavage, les cheveux sont colorés en blond irisé. Les cheveux sont brillants et gonflants.
EXEMPLE A2 25 Composition pour décolorer les cheveux - Mélange de composés préparés selon l'exemple 1 12 g - Mélange de composés préparés selon l'exemple 3 6g - Diéthanolamides d'acides gras de coprah 11 g - Alcool éthylique 4,5 g 30 - Propylëneglycol 12,5 g - 2-butoxyéthanol 6 g - Acide éthylènediaminotétracétique 0,2 g - Ammoniaque à 20% 12 g - Eau qsp 100 g // i * » 11
Cette composition est mélangée avec un volume égal d'eau oxy-’ gênée à 6% pour former un gel et est appliquée sur des cheveux châ tains pendant 40 minutes.
Après rinçage et shampooing, les cheveux sont décolorés en 5 blond. Les cheveux sont nerveux, brillants et gonflants.
EXEMPLE Bl
Crème adoucissante pour le visage : Emulsion eau-dans-huile - Mélange de composés de l'exemple 1 11 g - Huile de paraffine 10,7 g 10 - Huile de silicone volatile. 10,7 g - Hectorite modifiée vendue sous le nom de MIGLYOL GEL par DYNAMIT NOBEL 5 g - Sulfate de Magnésium 2 g - Glycérine 3 g 15 - Eau qsp 100 g EXEMPLE B2
Crème pour ~la"péâu~: 'Ëmùlsion'huilë-dàns-éàü - Mélange de composés de l'exemple 3 10 g 20 - Huile de paraffine 40 g - Eau qsp 100 g 25 /j 12 4 »
EXEMPLE C
Huile à rincer pour le corps - Mélange de composés de l'exemple 2 15 g - Diéthanolamides d'acides gras de coprah 8,75 g 5 - Alcools C12-C14 polyéthoxylés à 2,2 motifs éthoxy 8,75 g - Tensio —actif cationique de formule : ch3choh C00®
r-co-nh-(ch2) —-(CH2)2-NH-C0-R 10 · CI^C^OH
R = mélange de radicaux C^g-C-^ginsaturés vendu sous le nom d'EMPIGEN FKH par MARCHON 2,5 g - Huile de vaseline 25 g - Antioxydants 0,1 g 15. - p-hydroxybenzoate de propyle 0,2 g - Huile de Colza - qsp 100 g
Cette huile est utilisée pour laver la peau.
Apres rinçage, la peau est douce.
EXEMPLE D
20 Shampooing - Mélange de composés de l'exemple 2 3g - Alcoyléthers de polyglycérols (comportant 10 à 12 atomes de carbone dans la partie alcoyle et 4 motifs dérivés de glycérol) 10 g 25 - Copolymere de chlorure de diméthyl diallyl ammonium et d'acrylamide vendu’ à 8% de MA par la Société MERCK sous le nom de MERQUAT 550 7,5 g - Parfum, colorant, conservateur q.s.
- Eau qsp 100 g 30 Ie pH est ajusté à 7.
Appliquée sur cheveux sales, cette composition développe une mousse douce et crémeuse qui se rince facilement. Les cheveux humides sont doux et faciles à démêler.
La chevelure sèche est brillante et douce.
/y 35

Claims (14)

1. Mélange de composés de formule : R-CH2-CH2-pH-CH2-0-£c2H30(CH20H)^—— H (I) R 5 dans laquelle R désigne un radical ou un mélange de radicaux hydrocarbonés, saturés, ayant de 10 à 12 atomes de carbone et n désigne une valeur statistique moyenne de 2 à 15.
2. Mélange de composés selon la revendication 1, caractérisé par le fait que R désigne le radical décyle. .10 3. Mélange de composés selon la revendication 1, caractérisé par le fait que R désigne le radical décyle et n désigne une valeur statistique moyenne de 3 à 12.
4. Composition cosmétique pour le traitement de la peau, du. cuir chevelu ou des cheveux, caractérisée par le fait qu’elle renferme un 15 mélange de composés de formule (I) selon l’une quelconque des revendications 1 à 3,
5. Composition pharmaceutique, caractérisée par le fait qu’elle renferme un mélange de composés selon l'une quelconque des revendications 1 à 3.
6. Composition cosmétique selon la revendication 4, caractérisée par le fait qu'elle renferme également d'autres agents de surface, des lipides ioniques ou non-ioniques, des polymères naturels ou synthétiques, ioniques ou non-ioniques, des huiles, des cires, des protéines pouvant être hydrolysées, des épaississants, des nacrants, 25 des émollients, des colorants, des conservateurs, des parfums, des acides, des bases, des pigments, des solvants, des propulseurs et/ou d'autres adjuvants habituellement utilisés en cosmétique.
7. Composition pharmaceutique selon la revendication 5, caractérisée par le fait qu'elle renferme également des produits actifs 30 pharmaceutiques ou parapharmaceutiques.
8. Composition selon la revendication 4, caractérisée par le | j fait qu'elle contient de 0,1 à 80% et de préférence de 0,5 à 25% en poids de composés de formule (I).
9. Composition cosmétique selon l'une quelconque des revendi- ! 25 cations 4, 6 ou 8, caractérisée par le fait qu'elle se présente sous i j /)/ ♦ 14 » ' « forme d’une composition aqueuse ou hydroalcoolique, d’une composition huileuse, d'une émulsion huile-dans-l'eau, d'une émulsion eau-dans-l’huile, d'un gel, d'une cire ou d'un conditionnement en aérosol.
10. Composition selon l'une quelconque des revendications 4, 6, 5. ou 9, caractérisée par le fait qu'elle se présente sous forme d'une émulsion huile-dans-l'eau ou eau-dans-1'huile et qu'elle contient en outre des huiles ou cires, et éventuellement d'autres émulsionnants différents de ceux de formule (I).
11. Composition cosmétique selon l'une quelconque des reven- 10 dications 4, 6, 8 ou 9, caractérisée par le fait qu'elle se présente sous la forme d'une composition aqueuse, notamment sous forme de shampooing, de lotion démaquillante pour les yeux ou pour le visage, de produit pour le bain ou la douche.
12. Composition cosmétique selon l'une quelconque des reven- 15 dications 4, 6, 8 ou 9, caractérisée par le fait qu'elle se présente sous une forme huileuse, notamment sous forme de lotion démaquillante pour les yeux ou pour le visage, d'huile moussante pour les cheveux ou pour la peau.
13. Composition cosmétique selon l'une quelconque des reven— 20 dications 4, 6, 8 ou 9, caractérisée par le fait qu'elle se présente sous forme de bâton pour les lèvres, de produit de maquillage pour les yeux ou de fard pour le visage.
14. Procédé de traitement de la peau, du cuir chevelu ou des cheveux, caractérisé par le fait qu'on applique sur la peau, le cuir 25 chevelu et/ou les cheveux, une quantité efficace de composition cosmétique selon l'une quelconque des revendications 4, 6 et 8 à 12.
30 Dessins:............^ planches | ' .......pages dont ... A..........page do garde j ...jAL pro de description j .... z,.... de revendication [r .....t jό descriptif j Luxembourg, : ι Π M 1986 Le mandataire : Me Aiai^ rfukavinpi
LU86268A 1986-01-27 1986-01-27 Nouveaux ethers de polyglycerols et leur utilisation en cosmetique et en pharmacie LU86268A1 (fr)

Priority Applications (9)

Application Number Priority Date Filing Date Title
LU86268A LU86268A1 (fr) 1986-01-27 1986-01-27 Nouveaux ethers de polyglycerols et leur utilisation en cosmetique et en pharmacie
US07/004,498 US4788345A (en) 1986-01-27 1987-01-20 Polyglycerol ethers and their use in cosmetics and in pharmacy
CH259/87A CH671012A5 (fr) 1986-01-27 1987-01-26
GB8701639A GB2185746B (en) 1986-01-27 1987-01-26 New polyglycerol ethers and their use in cosmetics and in pharmacy
IT8767044A IT1217121B (it) 1986-01-27 1987-01-26 Eteri di poligliceroli e loro impiego in composizioni cosmetiche e farmaceutiche
DE3702178A DE3702178C2 (de) 1986-01-27 1987-01-26 Nicht-ionische Polyglycerinäther und diese Verbindungen enthaltende Mittel
FR878700878A FR2593509B1 (fr) 1986-01-27 1987-01-26 Nouveaux ethers de polyglycerols et leur utilisation en cosmetique et en pharmacie
BE8700049A BE1001091A4 (fr) 1986-01-27 1987-01-27 Nouveaux ethers de polyglycerols et leur utilisation en cosmetique et en pharmacie.
US07/227,136 US4946670A (en) 1986-01-27 1988-08-02 New polygylcerol ethers and their use in cosmetics and in pharmacy

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
LU86268 1986-01-27
LU86268A LU86268A1 (fr) 1986-01-27 1986-01-27 Nouveaux ethers de polyglycerols et leur utilisation en cosmetique et en pharmacie

Publications (1)

Publication Number Publication Date
LU86268A1 true LU86268A1 (fr) 1988-01-20

Family

ID=19730621

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
LU86268A LU86268A1 (fr) 1986-01-27 1986-01-27 Nouveaux ethers de polyglycerols et leur utilisation en cosmetique et en pharmacie

Country Status (8)

Country Link
US (1) US4788345A (fr)
BE (1) BE1001091A4 (fr)
CH (1) CH671012A5 (fr)
DE (1) DE3702178C2 (fr)
FR (1) FR2593509B1 (fr)
GB (1) GB2185746B (fr)
IT (1) IT1217121B (fr)
LU (1) LU86268A1 (fr)

Families Citing this family (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB2221916A (en) * 1988-08-19 1990-02-21 Petrolite Corp Aqueous dispersions of alkoxylated alcohols and printing inks containing the dispersions
FR2643828B1 (fr) * 1989-01-26 1994-01-07 Oreal Procede de preparation de tensio-actifs non-ioniques a partir de l'isopropylidene-1,2 epoxypropyl-3 glycerol et de composes hydroxyles, nouveaux tensio-actifs non ioniques et leur utilisation
DE3932989A1 (de) * 1989-10-03 1991-04-11 Espe Stiftung Polyalkylenoxidderivate enthaltende polyetherabformmassen
US4943664A (en) * 1989-09-22 1990-07-24 Gaf Chemicals Corporation Surfactant products containing 1,3,4-butanetriol
US5133967A (en) * 1991-06-24 1992-07-28 The Dow Chemical Company Toning composition and process of using
DE4126969A1 (de) * 1991-08-14 1993-02-18 Benckiser Gmbh Joh A Konservierungsmittelfreie kosmetika
GB9123734D0 (en) * 1991-11-08 1992-01-02 Procter & Gamble Detergent composition
FR2721210B1 (fr) * 1994-06-17 1996-08-02 Oreal Composition de nettoyage contenant des grains lipidiques.
US5500451A (en) * 1995-01-10 1996-03-19 The Procter & Gamble Company Use of polyglycerol aliphatic ether emulsifiers in making high internal phase emulsions that can be polymerized to provide absorbent foams
FR2763083B1 (fr) 1997-05-07 1999-07-02 Sol Systemes Barriere dynamique d'arret de chutes de pierres a boucles de dissipation d'energie
ITMI991464A1 (it) * 1999-07-02 2001-01-02 Intercos Italiana Prodotto cosmetico solido in emulsione nonionica acqua-in-olio
DE19959000B4 (de) 1999-12-08 2018-07-05 Cognis Ip Management Gmbh Verwendung primärer Monoalkylether von Eigenkondensationsprodukten des Glycerins
WO2002017864A1 (fr) * 2000-08-31 2002-03-07 The Procter And Gamble Company Composition revitalisante capillaire a appliquer avant le shampooing
US20030143178A1 (en) * 2000-08-31 2003-07-31 The Procter & Gamble Company Pre-shampoo conditioning composition
US20020142013A1 (en) * 2001-01-31 2002-10-03 Maes Daniel H. Cholesterol sulfate and amino sugar compositions for enhancement of stratum corneum function
DE102004013382A1 (de) * 2004-03-17 2005-10-13 Beiersdorf Ag Wasserfreie Reinigungszubereitungen mit polaren Farbstoffen
JP2009227583A (ja) * 2008-03-19 2009-10-08 Daicel Chem Ind Ltd ポリグリセリンアルキルエーテル型非イオン界面活性剤
JP5368021B2 (ja) * 2008-07-16 2013-12-18 株式会社ダイセル クレンジング化粧料
MX348426B (es) 2010-12-16 2017-06-12 Rhodia Operations Proceso para hacer eteres de poliglicerol de alcoholes grasos.

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3666671A (en) * 1965-04-23 1972-05-30 Oreal Detergent composition and process of shampooing hair therewith
FR94928E (fr) * 1965-04-23 1970-01-23 Oreal Nouveaux agents tensio-actifs non ioniques et leur procédé de préparation.
US3865542A (en) * 1968-11-29 1975-02-11 Oreal Hair dyeing compositions containing polyhydroxylated polyether nonionic surfactants
NL6816948A (fr) * 1967-12-01 1969-06-03 Oreal
LU57504A1 (fr) * 1968-12-09 1970-06-09
CH583760A5 (fr) * 1972-07-11 1977-01-14 Ciba Geigy Ag
JPS5517005B2 (fr) * 1972-12-29 1980-05-08
LU82646A1 (fr) * 1980-07-21 1982-02-17 Oreal Nouveaux oligomeres tensio-actifs,leur procede de preparation et les compositions les contenant
JPS59106412A (ja) * 1982-12-10 1984-06-20 Kao Corp ヘアリンス剤組成物
JP3725939B2 (ja) * 1996-06-20 2005-12-14 三ツ星ベルト株式会社 注型エラストマーベルトの製造用金型装置

Also Published As

Publication number Publication date
FR2593509A1 (fr) 1987-07-31
US4788345A (en) 1988-11-29
BE1001091A4 (fr) 1989-07-11
IT1217121B (it) 1990-03-14
DE3702178A1 (de) 1987-07-30
DE3702178C2 (de) 2000-01-27
GB8701639D0 (en) 1987-03-04
GB2185746A (en) 1987-07-29
GB2185746B (en) 1989-11-01
IT8767044A0 (it) 1987-01-26
FR2593509B1 (fr) 1990-02-02
CH671012A5 (fr) 1989-07-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
LU86268A1 (fr) Nouveaux ethers de polyglycerols et leur utilisation en cosmetique et en pharmacie
CA1183168A (fr) Tensio-actifs non ioniques, leur procede de preparatin et composition
CA1184932A (fr) Oligomeres tensio-actifs, leur procede de preparation et les compositions les contenant
WO1994024097A1 (fr) Utilisation en cosmetique de derives lipophiles des amino deoxyalditols, compositions cosmetiques les contenant, et nouveaux carbamates d&#39;alkyle
CA1167070A (fr) Nouveaux agents de surface non-ioniques polyoxyethylenes a deux chaines lipophiles, leur procede de preparation et compositions les contenant
CH621061A5 (fr)
CA1248553A (fr) Procede de preparation d&#39;agents de surface non- ioniques a partir de la monochlorhydrine du glycerol, produits obtenus et composition les contenant
FR2492829A1 (fr) Agents de surface non-ioniques derives du glucose, procede pour les preparer et compositions les contenant
US4946670A (en) New polygylcerol ethers and their use in cosmetics and in pharmacy
CH648544A5 (fr) Composes tensio-actifs cationiques, leurs procedes de preparation et composition cosmetique les contenant.
FR2482128A1 (fr) Nouveaux tensio-actifs non ioniques, leur procede de preparation et composition les contenant
EP0701433B1 (fr) Compositions cosmetiques contenant au moins un tensio-actif anionique du type alkylgalactoside uronate et au moins un tensio-actif du type alkylpolyglycoside et/ou polyglycerole
EP0370868B1 (fr) Utilisation de diorganopolysiloxanes modifiés comme anti-oxydants en cosmétique ou en dermatologie
EP0652860B1 (fr) Utilisation de composes hydro- et fluorocarbones dans des compositions cosmetiques, composes hydro- et fluorocarbones et compositions cosmetiques en comportant
EP0004863B1 (fr) Compositions cosmétiques et pharmaceutiques, polyéthers cycliques tensio-actifs et procédés pour les préparer
EP0177970B1 (fr) Produits d&#39;addition d&#39;oxyde d&#39;éthylène, procédé pour leur préparation et les produits cosmétiques et onguents les contenant
CA2008638C (fr) Procede de preparation de tensio-actifs non-ioniques a partir de l&#39;isopropyliene-1,2 epoxypropyl-3 glycrol et d&#39;un acide carboxylique, nouveaux tensio-actifs non-ioniques et leur utilisation
EP0652865B1 (fr) Composes hydro-fluoro-carbones et leur utilisation dans des compositions cosmetiques
FR2725131A1 (fr) Utilisation de n-(hydroxyalkyl)carbamates d&#39;alkyle dans une composition cosmetique
FR2705894A1 (fr) Utilisation de composés hydro-fluoro-carbonés dans des compositions cosmétiques et compositions cosmétiques en comportant.
FR2736639A1 (fr) Nouveaux composes hydrofluorocarbones a fonction thioester, procede de preparation, utilisations et compositions les comprenant
EP0380409B1 (fr) Procédé de préparation de tensio-actifs non-ioniques à partir de l&#39;isopropylidène-1,2 époxypropyl-3 glycérol et de composés hydroxylés, nouveaux tensio-actifs non ioniques et leur utilisation
FR2816616A1 (fr) Composes amphiphiles anioniques a cation aminoguanidium, compositions les comprenant et utilisation