DE1795833B2 - In 5-stellung substituierte 2-amino- 6-hydroxy-pyrimidinderivate - Google Patents

In 5-stellung substituierte 2-amino- 6-hydroxy-pyrimidinderivate

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Description

J\ OH
N,
(I)
'S
R1
R2
in der Ri ein Wasserstoffatom oder einen niederen Alkylrest, R2 einen niederen Alkylrest und R3 einen Allylrest oder einen Alkylrest mit 2—4 Kohlenstoffatomen bedeutet, sowie deren Salze,
2. Verfahren zur Herstellung der Pyrimidtnderivate nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise ein Guanidin der allgemeinen Formel II
H2N
C = NH
(Π)
R2R1N
in der Ri und R2 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen besitzen, mit einem beta-Ketoester der allgemeinen Formel III
H — CO·CH·COOR
I (in)
R3
in der R3 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzt und R für eine Alkylgruppe steht, kondensiert und die so erhaltene Verbindung gegebenenfalls mit einer Säure oder Base umsetzt.
45
Es wird darauf hingewiesen, daß die 4- und die 6-Stellung äquivalent sind.
Die Pyrimidinderivate werden der Zweckmäßigkeit halber in der gesamten Beschreibung und den Ansprüchen mit der folgenden Formel bezeichnet:
Die Verbindungen können jedoch auch mit tautomeren Strukturformeln dargestellt werden.
Es wurde eine neue Gruppe von Pyrimidinderivaten aufgefunden, die sich durch eine außergewöhnliche fungizide Aktivität auszeichnen und zur Bekämpfung 5° 0(jer von Pilzerkrankungen an Pflanzen verwendet werden können.
Die Erfindung betrifft in 5-Steilung substituierte 2-Amino-6-hydroxy-pyrimidinderivate der allgemeinen Formel I
R3
(IV)
OH
(I)
60
(V)
R1 R2
in der R| ein Wasserstoffatom oder einen niederen Die vorliegende Erfindung umfaßt selbstverständlich auch die tautomeren Formen.
Die Salze der erfindungsgemäßen Pyrimidinderivate sind vorzugsweise Alkalimetallsalze oder Hydrohaloge-
J'
96 833
nide, insbesondere Hydrochloride.
Spezielle Beispiele von erfindungsgemäßen Verbindungen sind in der folgenden Tabelle I aufgeführt.
Tabelle I
Formel Il
H2N
C = NH
Verbindung
Physikalische Eigenschaften
1 -N(CHO2 n-C4 H9 Fp. 84° -125°
2 N(CHj)2 CH3= CH-CH2 Fp. 94° -164°
3 N(CHj)2 C2H5 Fp. 124
4 NHC2H5 n-C4 H9 Fp. 103
R1R2N
worin Ri und R2 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen besitzen, mit einem j3-Ketoester der allgemeinen Formel III
Η— CO CH COOR
I (HD
Die erfindungsgemäßen Verbindungen besitzen eine Aktivität gegenüber eine große Reihe von Pilzerkrankungen wie z. B. der folgenden:
Puccinia recondita (brauner Rost) an Weizen Phytophthora infestans (späte Trockenfäule) an Tomaten
Sphaerotheca fuliginea (pulvriger Mehltau) an Gurken
Erysiphe graminis (pulvriger Mehltau) an Weizen und Gerste
Podosphaera leucotricha (pulvriger Mehltau) an Äpfeln
Uncinula necator (pulvriger Mehltau) an Rebstöcken
Plasmopara viticola (pulvriger Mehltau) an Rebstöcken
Piricularia cryzae (Brand) an Reis
Venturia inaequalis (Schorf) an Äpfeln Pythium ultimum an Erbsen
Fusarium culmorum an Weizen
Ein besonders günstiges Merkmal der Aktivität der oben angegebenen Pyrimidinderiva'e ist ihr systemischer Effekt, d. h. ihr Vermögen, durch die Pflanze wandern und dadurch jeden Teil derselben, der einem Pilzbefall unterliegt, zu erreichen und den Befall zu bekämpfen.
Die Erfindung betrifft weiterhin ein Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel I, welches dadurch ausgeführt wird, daß man in an sich bekannter Weise ein Guanidin der allgemeinen worin R3 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung
besitzt und R für eine Alkylgruppe steht, kondensiert.
Erfindungsgemäße Verbindungen enthaltende Zusammensetzungen wurden in der folgenden Weise hergestellt und gegen die verschiedensten Pilzerkrankungen getestet; die Ergebnisse dieser Tests sind in der
folgenden Tabelle II angegeben. In den Tests wurde sowohl die schützende als auch die abtötende Aktivität untersucht. Bei den Tests auf schützende Aktivität wurden die Pflanzen besprüht, so daß die Blätter mit einer Lösung oder einer Suspension benetzt waren, die
500ng/l der aktiven Verbindung und 0,1% Netzmittel enthielt, worauf sie nach 24 st mit der betreffenden Krankheit geimpft wurden. Das Ausmaß der Krankheit wurde am Ende des Tests visuell bestimmi. Bei den Tests auf abtötende Aktivität wurden die Pflanzen mit der
betreffenden Krankheit geimpft und nach einer Anzahl von Tagen, die von der Krankheit abhing, mit einer Lösung oder Suspension bespritzt (so daß die Blätter benetzt waren), welche 500 ppm aktive Verbindung und 0,1% Netzmittel enthielt. Die Ergebnisse sind in der
Tabelle Il angegeben, wobei eine Einstufung gewählt wurde, die das prozentuale Ausmaß der Krankheit angab.
45
40
Einstufung
Prozentuales Ausmaß der
Krankheit
nicht geprüft
61 bis 100
26 bis 60
6 bis 25
Obis i
Tabelle II
Verb. Puccinia Phyto-Nr. recondita phthora
(Rost) infestans
(späte
Trockenfaule)
Weizen Tomate
10 Tg. 4 Tg.
•α
e
ο
.a
•α e
•α
B υ
I π
ic S
Sphaero-
theoa
fuliginea
(pulvriger
Meltau
Gurke 10Tg.
•Ό C <υ
•3
■α
Erysiphe Erysiphe Podo- Uncinula Plasmo- Piricularia Venturia
graminis graminis sphaera necator para cryzae Inaequeli.s
(pulvriger (pulvriger leucotricha (pulvriger viticola (Brand) (Schorf)
Meltau) Meltau) (pulvriger Meltau) (flaumiger
Meltau) Meltau)
Weizen
10Tg.
•α
1 S
Gerste Apfel Rebstock Rebstock Reis
10Tg. 7-14Tg. 14Tg. 7 Tg. 7 Tg.
TI TD Tl
N T) N Tl Ni Tl
f I i Il I
ο :Ο υ :ο ο :ο
•o
TJ
■g 1
2 Ja-
•α
:O
Apfel
14Tg.
TJ
1 3
2 3
0 3
-3-2 - 3 - 3
Die erfindungsgemäßen Verbindungen zeichnen sich gegenüber entsprechenden phosphorylierten Verbindungen, wie z. B. Diazinon (2-Isopropyl-4-methyl-G-hy-
droxy-pyrimidin-diäthoxy-thiophosphorsäureester)
oder den Verbindungen derGB-PS 10 19 227 durch eine wesentlich geringere Toxizität gegenüber Warmblütern aus. Außerdem sind die erfindungsgemäßen Verbindungen gegenüber Bienen nicht giftig, wogegen Diazinon für Bienen ein starkes Gift darstellt.
Die Erfindung wird durch das folgende Beispiel näher erläutert.
Beispiel Die Verbindung 2-Dimethylamino-5-allyl-6-hydroxypyrimidin der Formel
CU2 = CH-CH2
H /V OH
wurde wie folgt hergestellt.
Eine Lösung von 4-Al!yloxy-2-dimethylaminopyrimidin (1 g) in trockenem Äthanol (75 ml) wurde in einen Quarzkolben gegeben und 16 st mit einer UV-Lampe bestrahlt. Das Lösungsmittel wurde dann im Vakuum entfernt, und der Rückstand wurde in Petroläther N(CH3),
aufgenommen und unter Verwendung einer Silicageikolonne (1 cm χ 20 cm) chromatographiert. Das Produkt (200 mg) wurde mit Hilfe von Chloroform aus der Kolonne eluiert. Umkristallisation einer kleinen Menge in Äthanol ergab Nadeln, Fp. 94°.

Claims (1)

Patentansprüche:
1. In 5-Stellung substituierte 2-Amino-6-hydroxypyrimidinderivate der allgemeinen Formel I
R3
Alkylrest, Rj einen niederen Alkylresl und Rj einen Allylrest oder Alkylrest mit 2-4 Kohlenstoffatomen bedeutet, sowie deren Salze.
In dieser Beschreibung ist die Numerierung des Pyrimidinrings wie folgt:
DE19671795833 1966-03-31 1967-03-23 In 5-Stellung substituierte 2-Amino-6-hydroxy-pyrimidinderivate Expired DE1795833C3 (de)

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