DE1795726B2 - 2-amino-4-methyl-5-alkyl-6-hydroxypyrimidinderivate - Google Patents

2-amino-4-methyl-5-alkyl-6-hydroxypyrimidinderivate

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DE1795726B2 DE19671795726 DE1795726A DE1795726B2 DE 1795726 B2 DE1795726 B2 DE 1795726B2 DE 19671795726 DE19671795726 DE 19671795726 DE 1795726 A DE1795726 A DE 1795726A DE 1795726 B2 DE1795726 B2 DE 1795726B2
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Description

(D
R,
in der Ri einen niederen Alkylrest, einen Allyl- oder Acetylrest und R2 einen niederen Alkylrest bedeutet, sowie deren Sabe.
2. 2-Äthylamino-4-methyl-5-n-butyl-6-hydroxypyrimidin.
3. Verfahren zur Herstellung der Pyrimidinderivate nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, 'C=NH
(ID
R1HN
in der R, die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzt, mit einem beta-Ketoester der allgemeinen Formel III
H1C-CO CH COOR (HD
in der R, die in Anspruch 1 abgegebene Bedeutung besitzt und R für eine Alkylgruppe steht, kondensiert und die so erhaltene Verbindung gegebenenfalls mit einer Säure oder Base umsetzt.
ie Erfindung betrifft 2-Amino-4-methyl-5-aIkyl-6-hydroxy-pyrimidinderivate der allgemeinen Formel
R1
H, C-- V<
(1)
nVn
in der Ri einen niederen Alkylrest, einen Allyl- oder außergewöhnliche fungicide Aktivität.
Acetylrest und R2 einen niederen Alkylrest bedeutet -i« Es wird darauf hingewiesen, daß die erfindungsgemä-
sowie deren Salze. ßen Verbindungen auch in tautomeren Formen der
Die erfindungsgemäßen Verbindungen haben eine folgenden Struktur
R,
H,C^ ρ C N NH
HN
I R.
R1
HN N
existieren können und daß die Erfindung selbstverständ-Hch auch die tautomeren Formen dieser Verbindungen "•"f"n*
Wegen seiner überragenden Eigenschaften wird die Verbindung 2-Äthylamino-4-methyl-5-n-butyl-6-hydroxypyrimidin besonders bevorzugt.
ό 4
Spezielle Pyrimidinderivate gemäß der Erfindung sind in der folgenden Tabelle I zusammengestellt:
Tabelle 1
Verbindung
Nr.		 NIIR1 nC,H,, Schmelzpunkt
I -NH-CO-CH, HC4H,, 153 C
2 -NiI-CH(CH3), nC4H„ 135-137 C
3 NH · C2H5 nCjll, 159 C
4 -NH · nC,H,, nCH., 143 C
5 -NH · CH2-CH=CH, nC,H., 165-167°C
6 NH · nC,H7 nCjHn 154 C
7 -NH · C2H5 -CH2CH2 · CH(CH,): 148-149 C
8 -NH · C2Hs nC,H7 182"C
9 -NH · C2H5 -CH, · CHi(CH,). 166 C
10 -NH · C2H5 198 C
Die Erfindung betrifft weiterhin ein Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man in an sich bekannter Weise ein Guanidin der allgemeinen Formel Il
H, N
R1HN
Ml)
in der Ri die oben angegebenen Bedeutungen besitzt, mit einem beta-Ketoester der allgemeinen Formel III
H.,C—CO · CH COOR
Uli)
in der R2 die oben angegebene Bedeutung besitzt und R für eine Alkylgruppe steht, kondensiert.
Verbindungen der Formel
HjC-f^ V- OH
N N
NH · CO · CH,
können dadurch hergestellt werden, daß man das entsprechende 2- Aminopyrimidin acetylim.
Verschiedene weitere allgemein bekannte Verfahren können zur Herstellung der erfindungsgemäßen Pyrimidinderivate verwendet werden. Solche Verfahren sind z. B. foto-chemische Claisen- Umlagerungen, Kondensationen der Mannich-Type und Schotten-Baumann-Reaktionen. Die Pyrimidinderivate können, wenn zweckmäßig, leicht durch die üblichen Verfahren in die entsprechenden Salze umgewandelt werden, beispielsweise kann das entsprechende Natriumsalz durch Behandlung eines Pyrimidinderivats mit Natriumhydro-Yvrl hergestellt werden.
Die Verbindungen gemäß der Erfindung besitzen eine Aktivität gegenüber einer großen Reihe von Pilzerkrankungen einschließlich der folgenden:
Puccina recondita (brauner Rost) an Weizen.
Phytophlhora infestans (späte Trockenfäule) an
Tomaten.
.10 Sphaerotheca fuliginea (pulvriger Mehltau) an Gurken.
Erysiphe graminis (pulvriger Mehltau) an Weizen und Gerste.
Podosphaera leucotricha (pulvriger Mehltau) an .15 Äpfeln.
Unieinula necator (pulvriger Mehltau) an Rebstökken.
Plasmopara viticola (flaumiger Mehltau) an Rebstöcken.
Piricularia cryzae (Brand) an Reis.
Venturia inaequalis (Schorf) an Äpfeln.
Pythium ultimum an Erbsen.
Fusarium culmorum an Weizen.
Ein besonders günstiges Merkmal der Aktivität der erfindungsgemäßen Pyrimidinderivate ist ihr systemischer Effekt, d. h. ihr Vermögen, durch die Pflanze zu wandern und dadurch jeden Teil derselben zu erreichen und den Befall zu bekämpfen.
so Die erfindungsgemäßen Verbindungen können in der verschiedensten Weise zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten verwendet werden. So können sie auf das Laubwerk der befallenen Pflanze, auf den Samen oder auf den Boden, in welchem die Pflanzen wachsen oder
5s gepflanzt werden sollen, aufgebracht werden.
Erfindungsgemäße Verbindungen enthaltende Zusammensetzungen wurden in der folgenden Weise hergestellt und gegen die verschiedensten Pilzerkrankungen getestet; die Ergebnisse dieser Tests sind in der
(.ο folgenden Tabelle U angegeben. In den Tests wurde sowohl die schützende als auch die abtötende Aktivität untersucht. Bei den Tests auf schützende Aktivität wurde:n die Pflanzen besprit/.i, so daß die Blätter mit einer Lösung oder einer Suspension benetzt waren, die
<\v 500 ppm der aktiven Verbindung und 0,1% Netzmittel enthielt, worauf sie nach 24 st mit der betreffenden Krankheit geimpft wurden. Das Ausmaß der Krankheit wurde am Ende des Tests visuell bestimmt. Bei den Tests
auf abtötende Aktivität wurden die Pflanzen mit der
betreffenden Krankheit geimpft und nach einer Anzahl oder Suspension bespritz:; (so daß die Blätter
waren) welche 500 ug/l aktive Verbindung und		 Ergebnisse sind in der rccondita leueotricha Phytophthora Einstufung eca l'lasmopara Meltau) [■'rysiplie Prozentuales Ausmaß Reis 7 Tage tötend ) I-rysiphc
von Tagen, die von der Krankheit abhing, mit einer 0,1% Netzmittel enthielt. Die Il angegeben, wobei eine Einstufung gewähl! (Rost) (pulvriger Meltau) inlestans viticola ' Tage graminis der Krankheit schützend - graminis
Lösung
benetzt		 Tabelle die das prozentuale Ausmaß der Krankheit Weizen H) Tage Apfel 7-14 Tage (späte Trockenfäule) Meltau) (flaumiger tötend (pulvriger 1 - (pulvriger Meltau)
wurde, schützend lötend schützend lötend Tomate 4 Tage s — Tage Rebstock 7 Weizen 1(1 3 - Cierste IO Tage
angab. II 0 0 3 3 schützend tötend 0 tötend schützend - schützend nicht geprüft 0 - schützend tötend
Tabelle Verbindung I'uccinia 0 0 0 0 1 3 2 _ 3 61 bis IOC 1 - 0
Nr. 0 0 3 3 2 2 3 0 - 3 26 bis SO 0 - 3
0 {) 2 2 3 3 1 - 3 6 bis 25 0 - 3
1 0 3 1 3 0 - 2 Obis 5 -
0 0 0 1 0 Sphiicrolh 2 -} 3 - - 3 3
1 - 3 0 0 fuiiginea 3 3 - 3 - - 3
2 - 3 - (pulvriger - - - - - 3
3 _ 3 - Gurke 10 ' - - - Meltau)
4 - 3 - schützend - - ι Tage
5 Il (Fortsetzung) - 3 - - - tötend 3 ~
6 Verbindung I'odosphaera 3 -
7 Nr. Uncinula 3 I'iricularia 1 Vcntu ria
8 nccaior 3 oryzae 1 inacquulis
9 (pulvriger Meltau) 3 (Brand) 1 (Schorl)
K) Rebstock 14 Tage 3 3 Apfel 14 Tage
Tabelle 1 schützend tötend 3 - schützend töiend
2 0 3 - -j
3 1 3 - 0
4 0 3 - 1
5 _ - 0
6 0
7 1 0
S - -
9 _ -
10 - -
_ - _
Die erfindungsgemäßen Verbindungen weisen nicht nur eine außergewöhnlich hohe fungicide Aktivität auf, sondern sie besitzen auch eine sehr niedrige Toxi/.ität gegenüber Warmblütern, insbesondere Saugern.
So wurde für die erfindungsgemäße bevorzugte Verbindung 2-Äthylamino-4-methyl-5-n-butyl-6-hydroxypyrimidin die folgenden akuten oralen I.D-,n-Werte ermittelt.
Tierart
Ratte (weiblich) Maus (weiblich) Ratte (männlich)
'\kuter oraler 1.IV1,,-Wert
4000 mg/kg 4000 mg/kg 1000-2000 mg/ki;
Tierart
Akuter (ιΐ',ιΐιτ
1.1) ,„-Wert
Meerschweinchen
(weiblich)
Katze (weiblich)
Huhn
Demgegenüber sind bei einer weiblichen Ratte die entsprechenden Werte für die Verbindung Diazinon p-lsopropyl^-methyl-ö-hydroxy-pyrimidin-diäthoxythiophosphorsäureester) UO mg/kg (unstabilisierte Verbindung) bzw. 300-850 mg/kg (stabilisierte Verbindung). Es ist darauf hinzuweisen, daß sich Diazinon sehr leicht in noch giftigere Produkte zersetzt. Gegenüber Bienen ist die erfindungsgemäße Verbindung überhaupt nicht, Diazinon dagegen sehr giftig. Dasselbe gilt für die aus der GB-PS 10 19 227 bekannten Thiophosphorsäureester bestimmter 2-Amino-4-hydroxy-pyrimidine, die den erfindungsgemäßen Verbindungen strukturell ähnlich sind.
Eine Wirkung auf die Haut konnte bei den üblichen verdünnten Spritzmitteln nicht festgestellt werden. Auch eine Reizung der Augen tritt praktisch nicht auf.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen wird durch die folgenden zwei Beispiele näher erläutert.
Beispiel 1
Das Hydroxypyrimidin der Formel
H'c
IvC4H1,
Ίί Υ
N N
500-1000 mg/kg
größer als
1000 mg/kg
4000 mg/kg
dinsulfat (0,1 Mol) zugegeben und das Gemisch wurde 30 min auf Rückfluß gehalten. Dann wurden 34,4 g a-n-Butyl-acetoessigsäure-äthylester (0,2 Mol) zugegeben und das Reaktionsgemisch wurde 20 st unter Rühren auf Rückfluß gehalten. Jetzt wurden 100 ml Wasser zu dem abgekühlten Gemisch zugegeben, welches dann mit Essigsäure neutralisiert und mit Methylenchtorid erschöpfend extrahiert wurde. Die Methylenchloridlösung wurde getrocknet (Na2SO4), das Lösungsmittel wurde abgetrennt und der kristalline Rückstand wurde aus Äthanol unter Verwendung von Aktivkohle umkristallisiert. Es wurden 21 g des Produkts in Form von gelben Nadeln mit einem Fp. von 159°C (54% Ausbeute) erhalten.
Beispiel 2
2-Acetylamino-5-n-butyl-4-hydroxy-6-methylpyrimidin der Formel
wurde wie folgt hergestellt:
Zu einer Lösung von 4,6 g Natrium (0,2 Mol) in 120 ml trockenem Methanol wurden 27,2 g Monoäthylguanin-C4H„
A\
OU
N N
Nl! CO (H,
wurde wie folgt hergestellt:
10 g 2-Amino-5-n-butyl-4-hydroxy-6-methylpyrimidin wurden in 40 ml Essigsäurcanhydrid 2 st auf Rückfluß gehalten und im Vakuum zur Trockne konzentriert, worauf das rohe Produkt in einer 5%igen wäßrigen Natriumhydroxydlösung aufgenommen und mit Essigsäure wieder ausgefällt wurde. Das Material, das sich ausschied, wurde abfiltriert, mit Wasser gewaschen und aus wäßrigem Äthanol umkristallisicrt. Dabei wurden 8,6 g eines Produkts mit einem Fp. von I53°C erhalten Die Ausbeute betrug 70%.

Claims (1)

1. 2-Amino-4-methyl-5 alkyl-6-hydroxy-pyrimi dinderivate der allgemeinen Formel I
H3C-
R1
A-OH
N , Ν
Patentansprüche:
daß man in an sich bekannter Weise ein Guanidin der allgemeinen Formel Il
H,N
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