DE1795772B2 - In 5- und 6-stellung substituierte 2-amino-4-hydroxypyrimidinderivate - Google Patents

In 5- und 6-stellung substituierte 2-amino-4-hydroxypyrimidinderivate

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DE1795772B2 DE19671795772 DE1795772A DE1795772B2 DE 1795772 B2 DE1795772 B2 DE 1795772B2 DE 19671795772 DE19671795772 DE 19671795772 DE 1795772 A DE1795772 A DE 1795772A DE 1795772 B2 DE1795772 B2 DE 1795772B2
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Description

Es wurde eine neue Gruppe von in 5- und 6-Stellung substituierten 2-Amino-4-hydroxypyrimidinderivaten aufgefunden, die sich durch eine außergewöhnlich fungizide Aktivität auszeichnen und zur Bekämpfung von Pilzerkrankungen an Pflanzen verwendet werden können.
Die Erfindung betrifft 2-Amino-4-hydroxypyrimidinderivate der allgemeinen Formel I
R.
N N
R,
in der entweder Ri einen niederen Alkylrest und R2 einen Alkylrest mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen oder einen Allylrest bedeutet; oder Ri und R2 zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen Pyrrolidino- oder Piperidinorest oedeuten; R3 einen niederen Alkylrest und R4 einen niederen Alkylrest oder einen Allylrest bedeutet, sowie deren Salze.
In dieser Beschreibung ist die Numerierung des Pyrimidinrings wie folgt:
3(1 bung und den Ansprüchen mit der folgenden Formel bezeichnet:
OH
U)
Es wird darauf hingewiesen, daß die 4- und die „, 6-Stellung äquivalent sind.
Die erfindungsgemäßen Pyrimidinderivate werden der Zweckmäßigkeit halber in der gesamten Beschrei-
Die Verbindungen können jedoch auch mit tautonieren Strukturformeln, z. B. (IV) oder (V), dargestellt werden.
R3 ( pO (1V)
N NH
/ \
R1 R2
HN N
R,
(V)
Die Erfindung umfaß auch die tautomeren Formen.
Die Salze der erfindungsgemäßen Pyrimidinderivate sind vorzugsweise Alkalimetallsalze oder Hydrohalogenide, insbesondere Hydrochloride.
Spezielle Beispiele von erfindungsgemäßen Verbindungen sind in der folgenden Tabelle I aufgeführt.
Tabelle 1
Verbindung NR1R,
Nr.
R-,
— N
/CH,
VQH5
CH,
CH.,
CH,
CH,
n-C4Ht|
CH, n-C4Hy
CH3 n-C,H7 Physikalische
Higenschaften
Fp. 149 C
Fp. 145-148 C
Fp. 126rC
Pp. !OPC
Fp. 116—117°C
-N(C2H5),
N(C2Hj)2
N(C2H5),
CH,
CH,
CH,
n-C,H7
C2H5 -CH,-CH=CH2
Fp. 114—115° C
Fp. 121-122° C
Fp. 110—111°C
Die erfindungsgemäßen Verbindungen besitzen eine Aktivität gegenüber einer großen Reihe von Pilzerkrankungen wie z. B. die folgenden:
Puccinia recondita (brauner Rost) an Weizen
Phytophthora infestans (späte Trockenfäule)
an Tomaten
Sphaerotheca fuliginea (pulvriger Mehltau)
an Gurken
Erysiphe graminis (pulvriger Mehltau)
an Weizen und Gerste
Podosphaera leucotricha (pulvriger Mehltau)
an Äpfeln
Uncinula necator (pulvriger Mehltau)
an Rebstöcken
Plasmopara viticola (pulvriger Mehltau)
an Rebstöcken
Piricularia cryzae (Brand) an Reis
Venturia inaequalis (Schorf) an Äpfeln
Pythium ultimum an Erbsen
Fusarium culmorum an Weizen
Ein besonders günstiges Merkmal der Aktivität der oben angegebenen Pyrimidinderivate ist ihr systematischer Effekt, d. h. ihr Vermögen, durch die Pflanze zu wandern und dadurch jeden Teil derselben, der einem Pilzbefall unterliegt, zu erreichen und den Befall zu bekämpfen.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können in fungizide Zusammensetzungen formuliert werden, welche neben einem Pyrimidinderivat der allgemeinen Formel 1 auch übliche Hilfsstoffe und Trägermittel enthalten.
Die Zusammensetzungen können für landwirtschaftliche und für gartenbauliche Zwecke verwendet werden, und die Type der verwendeten Zusammensetzung hängt in jedem Fall vom jeweiligen Zweck ab, für den sie verwendet werden soll.
Die Zusammensetzungen können die Form von Bestäubungspulvern oder Granalien aufweisen, wobei der aktive Bestandteil mit einem festen Trägermittel gemischt wird. Geeignete feste Trägermittel sind z. B. Kaolin, Bentonit, Kieselgur, Dolomit, Calciumcarbonat, Talkum, pulverisierte Magnesia, Fullersche Erde, Gips, Hewittsche Erde, Diatomeenerde und Porzellanerde. Zusammensetzungen für die Saatbeizung können beispielsweise ein Mittel enthalten, das die Haftung der Zusammensetzung am Samen erhöht, wie z. B. ein Mineralöl.
Die Zusammensetzungen können auch die Form von dispergierbaren Pulver oder Körnern aufweisen, die zusätzlich zum aktiven Bestandteil ein Netzmittel enthalten, um die Dispergierung des Pulvers oder der Körner in Flüssigkeiten zu erleichtern. Solche Pulver oder Körner können Füllstoffe, Suspendiermittel oder ähnliches enthalten.
Die Zusammensetzungen können auch die Form von flüssigen Präparaten aufweisen, die als Tauchmittel oder Spritzmittel verwendet werden können, wobei es sich im allgemeinen um wäßrige Dispersionen oder Emulsionen handelt, die den aktiven Bestandteil in Gegenwart ein oder mehrerer Netzmittel, Dispergiermittel, Emulgiermittel oder Suspendiermittel enthalten. Die wäßrigen Dispersionen oder Emulsionen können dadurch hergestellt werden, daß man den aktiven Bestandteil oder die aktiven Bestandteile in einem organischen Lösungsmittel auflöst, welches ein oder mehrere Netzmittel, Dispergiermittel oder Emulgiermittel enthalten kann, worauf man das so erhaltene Gemisch in Wasser gibt, welches gleichfalls ein oder mehrere Netzmittel, Dispergiermittel oder Emulgiermittel enthalten kann. Geeignete organische Lösungsmittel sind Äthylendichlorid, Isopropylalkohol, Propylenglykol, Diacetonalkohol, Toluol, Kerosin, Methylnaphthalin, Xylole und Trichloräthylen.
Die als Spritzmittel zu verwendenden Zusammensetzungen können auch die Form von Aeroso en aufweisen, worin der Ansatz in einem Behalter unter Druck gehalten wird, in welcher ein Treibmittel wie z.B. Fluortrichlormethan oder Dichlordifluormetnan, ,
anwesend ist.
Durch die Einarbeitung von geeigneten Zusätzen, wie z.B. für eine Verbesserung der Verteilung, der Haftfähigkeit und der Widerstandsfähigkeit gegen Regen an behandelten Oberflächen, können die im einzelnen Zusammensetzungen besser für die verschiedensten Verwendungen, für die sie beabsichtigt sind, geeignet gemacht werden.
Erfindungsgemäße Zusammensetzungen wurden in der folgenden Weise hergestellt und gegen die ,, verschiedensten Pilzerkrankungen getestet; die trgennisse dieser Tests sind in der folgenden Tabelle 11 angegeben. In den Tests wurde wowohl die schützende als auch die abtötende Aktivitä· untersucht. Bei den Tests auf schützende Aktivität wurden die Pflanzen :< bespritzt, so daß die Blätter mit einer Lösung oder einer Suspension benetzt waren, die 500 ppm der aktiven Verbindung und 0,1% Netzmittel enthielt, worauf sie nach 24 st mit der betreffenden Krankzeit geimpft wurden. Das Ausmaß der Krankheit wurde am Ende des Tests" visuell bestimmt. Bei den Tests auf abtötende Aktivität wurden die Pflanzen mit der betreffenden Krankheit geimpft und nach einer Anzahl von Tagen, die von der Krankheit abhing, mit einer Lösung oder Suspension bespritzt (so daß die Blätter benetzt waren), welche 500 ppm aktive Verbindung und 0,1% Netzmittel enthielt. Die Ergebnisse sind in der Tabelle Il angegeben, wobei eine Einstufung gewählt wurde, die das prozentuale Ausmaß der Krankheit angab.
Einstufung Prozentuales Ausmaß
der Krankheit
0 61 bis 100
1 26 bis 60
2 6 bis 25
3 Obis 5
Tabelle II
Verb.
Nr.		 Puccinia recondita
(Rost)		 Phytophthora
infestans
(späte Trockenfäule)		 Sphaerotheca
fuliginea
(pulvriger Mehltau)		 Erysiphe graminis
(pulvriger Mehltau)		 Erysiphe graminis
(pulvriger Mehltau)
Weizen
10 Tage
schützend tötend		 Tomate
4 Tage
schützend tötend		 Gurke
10 Tage
schützend tötend
.
3 3
3 3		 Weizen
10 Tage
schützend tötend		 Gerste
10 Tage
schützend tötend
0 0
0 0		 2
0		 3 1 2
0
1
2		 0 0 0 0 3 3
3 3		 3 - 3
2
1
3 0 0
0 0		 _ - 2 3 3
3		 1 —
4
5		 3 0 - 3 3 3
3
6 0 0 - 3 3 2
7 1 l — 3 3 3
Q 0 0 0 3
O
Diazinon		 (Fortsetzung) Plasmopara viticola 0
Tabelle II Podosphaera Uncinula necator (flaumiger Mehltau) Piricularia cryzae
Verb. leucotricha (pulvriger Mehltau) (Brand) Venturia inaequalis
Nr. (pulvriger Mehltau) Rebstock (Schorf)
Apfel Rebstock 7 Tage Reis
7-14 Tage 14 Tage schützend tötend 7 Tage Apfel
schützend tötend schützend tötend ^ schützend tötend 14 Tage
1 0 2 2 schützend tötend
1 0 0 1 2 1
2 1 0 1 3 1
1 ~
3 3 3 - 1 0
4 _ _ - 2 0 0
5 3 3 0
6 1 0 2 0 — —
7 - - 2 0 - 0
8 0 0 0 0
Diazinon 0
Die erfindungsgemäßen Verbindungen weisen nicht nur eine außergewöhnlich hohe fungicide Aktivität auf, sondern sie besitzen auch eine sehr niedrige Toxität gegenüber Warmblütern, insbesondere Säugern.
So wurde für das den erfindungsgemäßen Verbindungen strukturell nahe verwandte 2-Äthylamino-4-methyl-5-n-butyl-6-hydroxypyrimidin, das Gegenstand der parallelen Anmeldung P 17 95 726.544 ist, die folgenden akuten oralen LDso-Werte ermittelt.
Tierart
Akuter oraler LD50- Wert
Ratte (weiblich)
Maus (weiblich)
Ratte (männlich)
Meerschweinchen (weiblich)
Katze (weiblich)
4000 mg/kg
4000 mg/kg
1000-2000 mg/kg
500-1000 mg/kg
größer als 1000 mg/kg
4000 mg/kg
Demgegenüber sind bei einer weiblichen Ratte die entsprechenden Werte für die handelsüblich bekannte Verbindung Diazinon ^-IsopropyM-methyl-e-hydroxypyrimidin-diäthoxythiophosphorsäureester) 110 mg/kg (unstabilisierte Verbindung) bzw. 300-850 mg/kg (stabilisierte Verbindung). Es ist darauf hinzuweisen, daß sich Diazinon sehr leicht in noch giftigere Produkte zersetzt. Gegenüber Bienen ist die erfindungsgemäße Verbindung überhaupt nicht, Diazinon dagegen sehr giftig. Dasselbe gilt für die aus der GB-PS 10 19 227 bekannten Thiophosphorsäureester bestimmter 2-Amino-4-hydroxypyrimidine, die den erfindungsgemäßen Verbindungen strukturell ähnlich sind. Eine Wirkung auf
die Haut konnte bei den üblichen verdünnten Spritzmitteln nicht festgestellt werden. Auch eine Reizung der Augen tritt praktisch nicht auf.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen wird anhand des folgenden Beispiels näher erläutert.
Beispiel
Die Verbindung 5-n-Butyl-4-hydroxy-6-methyl-2-pyrrolidino-pyrimidin der Formel
11-C4H,
wurde wie folgt hergestellt:
Ein Gemisch aus S-n-ButyM-hydroxy-e-methyl^- methylthiopyrimidin (10,6 g, 0,05 Mol) und Pyrrolidin (17,75 g, 0,025 Mol) in Cellosolve (30 ml) wurde 16 st auf Rückfluß gehalten. Beim Abkühlen schied sich das Produkt aus und wurde aus Cellosolve umkristallisiert, wobei farblose Nadeln mit einem Fp. von 149°C erhalten wurden (9,8 g, 83%).
Die übrigen in Tabelle I oben bezeichneten Verbindungen wurden ebenfalls nach dem vorhergehenden Verfahren unter Verwendung der entsprechender Reaktionsstoffe hergestellt.

Claims (1)

  1. YI 95
    Patentansprüche:
    In 5- und 6-Slcllung substituierte 2-Amino-4-hydroxypyrimidinderivate der allgemeinen Formel 1
    R4
    R1 R2
    in der entweder Ri einen niederen Alkylrest und R2 einen Alkylrest mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen oder einen Allylresi bedeutet; oder Ri und R2 zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen Pyrrolidino- oder Piperidinorest bedeuten; Rj einen niederen Alkylrest und R4 einen niederen Alkylrest oder einen Allylrest bedeutet, sowie deren Salze.
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