DE1215709B - Verfahren zur Herstellung von Sulfoxid-Zinnkomplexverbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Sulfoxid-ZinnkomplexverbindungenInfo
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
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Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
Int. Cl.:
C07f
Deutsche KL: 12 ο-26/03
Nummer: 1215 709
Aktenzeichen: B 78197IV b/12 ο
Die Erfindung betrifft die Herstellung von neuen Sulfoxid-Zinnkomplexverbindungen der allgemeinen
Formel
Ri
= O-^Sn(Ar)3X
(I)
worin R und Ri einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest
mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, einen araliphatischen oder aromatischen Kohlenwasserstoff,
deren aromatische Ringe durch ein oder mehrere Halogenatome, Nitro-, Alkyl-, Alkoxy-, Acyloxy-
oder mit Alkyl- oder Acylresten mono- bzw. disubstituierte Aminogruppen substituiert sein können,
sowie zusammen mit dem S-Atom einen gesättigten oder ungesättigten gegebenenfalls ein weiteres Heteroatom
enthaltenden, ein- oder mehrkernigen Ring, X das Anion einer Halogenwasserstoffsäure oder der
Rhodanwasserstoffsäure und Ar einen Phenyl- oder p-Chlorphenylrest bedeuten.
Das erfindungsgemäße Verfahren besteht darin, daß man ein Sulfoxid der allgemeinen Formel
RS(O)Ri
in der R und Ri die angeführten Bedeutungen besitzen,
mit einem Triarylzinnsalz der allgemeinen Formel
Ar3SnX "
in der Ar und X die angeführten Bedeutungen besitzen, umsetzt.
Die Umsetzung erfolgt bei Raumtemperatur oder mäßig erhöhter Temperatur, zweckmäßig unter Anwendung
äquivalenter Mengen der Ausgangsstoffe, in einem inerten Lösungsmittel wie Methylenchlorid,
Äthylenchlorid, Äther, Methanol, Äthanol, Chloroform, Dioxan, Dimethylformamid, Acetonitril oder
Aceton. Nach dem Abdampfen des Lösungsmittels wird der Komplex durch Umkristallisation gereinigt.
Die neuen Komplexe sind Derivate des pentakoordinierten Zinns; ihre Struktur wird durch die
physikalischen Eigenschaften bewiesen. So zeigt die S = O-Schwingung im IR-Spektrum bei der Kornplexbildung
eine langwellige Verschiebung von etwa 70 Wellenzahlen, ein Zeichen für die starke Beanspruchung
der Bindungselektronen der S = O-Bindung.
Die erfindungsgemäß erhaltenen Verbindungen besitzen eine gute antimikrobiell, insbesondere eine
bakteriostatische und fungistatische Wirksamkeit Verfahren zur Herstellung von
Sulfoxid-Zinnkomplexverbindungen
Anmelder:
C. H. Boehringer Sohn, Ingelheim/Rhein
Als Erfinder benannt:
Dr. Hans-Detlef Schroeder,
Dr. Klaus Thomas,
Dr. Dietrich Jerchel, Ingelheim/Rhein
(z.B. gegen Staphylococcus aureaus SG 511, Cand, albicans, Asperg, niger u. a.) bei geringer Phytotoxizität,
außerdem wirken sie algizid und molluskizid. Auf Grund ihrer Eigenschaften können sie als Pflanzenschutzmittel,
beispielsweise zur Bekämpfung von Phytophtora infestans oder Cercospora beticula, als
Desinfektionsmittel oder als Imprägnierungsmittel für Textilien, Kunststoffe, Anstrichfarben, Schiffsböden
u. a. verwendet werden. Sie können auch zusammen mit bekannten antimikrobiellen Mitteln eingesetzt
werden, wodurch ihre Selektivität, ihre Wirkungsbreite oder ihre Verträglichkeit erhöht werden
können. Sie können in Schädlingsbekämpfungsmit*· teln in jeder geeigneten Konzentration verwendet
werden. Bevorzugt wird eine Konzentration von 0,005 bis 5%.
Die nachstehenden Beispiele dienen zur.näheren Erläuterung der Erfindung.
7,8 g (0,1 Mol) Dimethylsulfoxid werden in 50 ml Methanol gelöst und mit einer Lösung von 38,5 g
(0,1 Mol) Triphenylzinnchlorid in 100 ml Methanol vereinigt. Das Lösungsmittel wird abgedampft und
der Rückstand aus Isopropanol umkristallisiert. Man erhält 40,2 g (87% der Theorie) Dimethylsulfinyltriphenyl-chloro-stannat,
Fp. 114 bis 115°C.
Die in der folgenden Tabelle aufgeführten Verbindungen wurden ebenfalls nach dem im Beispiel 1 beschriebenen
Verfahren hergestellt:
609 567/573
P ' | Γ 0 |
H2C | Ϊ O |
-CH2
ι |
Ar | X | .>■·' "$ | --Η* | Fp. (°Ο | |
H2C | (χ-, H |
CH2 / |
Ausbeute * * |
. '.. | ||||||
Il
0 |
' C6H5 | Cl | ι ϊ | 113 bis 114 | ||||||
Kl S=O R |
CH2 | 72 | ο | |||||||
2. | H2C- | CH2 / |
...... . | |||||||
' H2C | : C6H5 | Cl | '·· " | 116 bis 117 | ||||||
3. | 0 | 64 | ||||||||
C6H5 .. | . Cl | ■ - | 183 bis 139 | |||||||
83 .; | ||||||||||
4. | ||||||||||
Entsprechend wurden auch folgende Verbindungen der Formel I gewonnen, '
R | C6H5 | Ri | C6H5 | Ar | X · : | Ausbeute (%) | Fp-(0C) |
C6H5-CH2 | C6H5-CH2 | C6H5 | Cl | 87 | 102 bis 104 | ||
CH3 | CH3 | C6H5 | Cl | 32 ■ | 91 | ||
C2H5 | C2H5 | C6H5 | 'SCN | •62,5 | 147 bis 150 | ||
C6H5 | C6H5 | C6H5 | SCN | 75 | 111 bis 112 | ||
C6H5 — CH2 | C8H5 | C6H5 | SCN | 67 | 117 bis 119 | ||
C6H5 | CH2 = CH-CH2 | C6H5 | α | 63,5 | 102 | ||
C6H5 | C3H7 | C6H5 ' | Cl | 70 | 89 bis 90 | ||
C6H5 | C2H5 | C6H5 | Cl | 68 | 81 bis 83 | ||
C2H5 | C2H5 | C6H5 | Cl | 67 | 90 bis 93 | ||
C6H5 | n —C6Hi3 | C6H5 | Cl | 65 | 115 bis 117 | ||
P-Cl-C6H4 | n — C4H9 | C6H5 | Cl | ■ 70,6 | 93 bis 97 | ||
CH3 | CH3 | C6H5 | Cl | 68 | 81 bis 82 | ||
ρ CH3 C6H4 | P-CH3-C6H4 | P-Cl-C6H4 | Cl | 50 | 121 bis 122 | ||
2-Cl, 4-CH3-C6H3 | 2-Cl, 4-CH3-C6H3 | C6H5 | Cl | 81,5 | 106 bis 108 | ||
4 —OCH3-C6H5 | 4 —OCH3-C6H5 | C6H5 | Cl | 69 | 97 bis 100 | ||
2 —CH3, 4 —Cl, | 2 —CH3, 4 —Cl', | C6H5 | Cl | 70,5 | 105 bis 107 | ||
5 —CH3-C6H2 | 5 —CH3-C6H2 | ||||||
4—(C2Hs)2N-C6H4 | 4—(C2Hs)2N-C6H4 | C6H5 | Cl | 84 | 139 bis 142 | ||
4—HN(CHg)-C6H4 | 4—HN(CHs)-C6H4 | C6H5 | Cl | 55 | 93 bis 96 | ||
4-CH3-C-O-C6H4 | 4-CH3-C-O-C6H4 | C6H5. | Cl | 76,5 | 130 bis 133 | ||
O | Il O |
C6H5 · | Cl | 65 | 130 bis 133 | ||
4—N(CHs)2-C6H4 | 4—N(CHa)2-C6H4 | ||||||
C6H5 | iso — C3H7 | C6H5 | Cl | 84 | 149 bis 150 | ||
C6H5 | Cl | 55 | 88 bis 96 |
Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung von Sulfoxid-Zinnkomplexverbindungen der allgemeinen Formel
I
R/
S = O^Sn(Ar)3X
(I)
in der R und Ri einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest
mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, einen araliphatischen oder aromatischen Kohlenwasserstoff,
deren aromatische Ringe durch ein oder mehrere Halogenatome, Nitro-, Alkyl-, Alkoxy-, Acyloxy- oder mit Alkyl- oder Acylresten
mono- bzw. disubstituierte Aminogruppen substituiert sein können, sowie zusammen mit
dem S-Atom einen gesättigten oder ungesättigten gegebenenfalls ein weiteres Heteroatom enthaltenden,
ein- oder mehrkernigen Ring, X das Anion einer Halogenwasserstoffsäure oder der Rhodanwasserstoffsäure
und Ar einen Phenyl- oder p-Chlorphenylrest bedeuten, dadurch gekennzeichnet,
daß man ein Sulfoxid der allgemeinen Formel
RS(O)Ri
in der R und Ri die angeführten Bedeutungen besitzen, mit einem Triarylzinnsalz der allgemeinen
Formel
Ar3SnX.
in der Ar und X die angeführten Bedeutungen besitzen, umsetzt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in einem inerten
Lösungsmittel bei Raumtemperatur oder mäßig erhöhter Temperatur durchführt.
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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