DE1695270B2 - Mittel zur bekaempfung von pilzen bei pflanzen - Google Patents

Mittel zur bekaempfung von pilzen bei pflanzen

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DE1695270B2 DE1967J0033286 DEJ0033286A DE1695270B2 DE 1695270 B2 DE1695270 B2 DE 1695270B2 DE 1967J0033286 DE1967J0033286 DE 1967J0033286 DE J0033286 A DEJ0033286 A DE J0033286A DE 1695270 B2 DE1695270 B2 DE 1695270B2
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Description

Gegenstand der Erfindung ist ein Mittel zur Be- 25 Die Wirkstoffe in den erfindungsgemäßen Mitteln kämpfung von Pilzen der Pflanzen, welches dadurch sind amphoter, weshalb sie auch ^ in Form eines gekennzeichnet ist, daß es neben üblichen Hilfsstoffen als aktiven Bestandteil ein Pyrimidinderivat der
Formel
Salzes auftreten können. Bevorzugte Salze sind Alkalimetallsalze und Hydrohalogenide.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können in tautomeren Strukturen der folgenden Form
R1 R2
35
40
oder ein Salz desselben enthält, worin R1 und R2 Wasserstoff oder eine niedrige Alkylgruppe darstellen ocjer und R2 zusätzlich auch die Allylgruppe sein kann oder R1 und R2 zusammen mit dem benachbarten Stickstoffatom einen Pyrrolidin- oder Piperidinring bilden; R3 eine niedrige Alkylgruppe darstellt; R4 eine niedrige Alkyl- oder niedrige Alkenylgruppe darstellt, und X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom darstellt.
Es wird bevorzugt, daß in der obigen Formel R1, R2 und R3 Methyl- oder Äthylgruppen sind, R4 eine Alkyl- oder Alkenylgruppe mit bis zu 5 Kohlenstoffatomen ist und X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom
R1 R2
R1 R2
Die beiden Verbindungen 2-Äthylamino-4-methyl-5-n-butyl-6-hydroxypyrimidin und 2-Dimethylamino-4-methyl-5-n-butyl-6-hydroxypyrimidin werden aufgrund ihrer besonders hohen Aktivität bevorzugt.
existieren. Die Erfindung umfaßt selbstverständlich auch die tautomeren Formen.
Spezielle Wirkstoffe der erfindungsgemäßen Mittel sind in der folgenden Tabelle I zusammengefaßt.
Tabelle I
Verbindung
Nr.
NR1R2
-N(CHj)2
-N(CH3),
CH3 n-C,H7
O O
Fp. ("C)
84
120
ortseizung NS1R2 CHj R* X FpCC)
'erbindung CHj
Ir. -N(CHj)2 CHj n-C4H9 O 102
3 —Ν (CHj)2 CH3 U-C6H1J O 80
4 -NH2 CH3 n-C4H9 O 257
5 -n(] n-C4H9 O 149
6 CH3 -CH2 O 174
7 -N(CHj)2 CH3 CH = CH2
CH3 -CH(CHO2 O 181—183
8 -N(CHj)2 CHj n-C4H9 O 145—148
9 -N(n-QH9)2 CHj n-C4H9 O 135—137
10 -NH-CH(CHj)2 CHj 11-C4H9 O 159
H -NHC2H5 CHj n-C4H9 O !43
12 -NHn-C4H9 -CH2CH=CH2 O 266—267
13 -NH2 n-C4H9 O 165—167
14 -NH ·'
CH2 · CH = CH2
— N
16 -N(CHj)2
17 -NH2
18 -NH2
19 -NH2
—N
-NH ■ n-CjH7
N(CHj)2
-N(CHj)2
24 -N(CHj)2 /
— N		 /
— N
\		 C2H5
25 -N(CHj)2 V2H5
CHj CHj
26
27
CH,
CH3
CHj C2H5
CHj H-C5H11
CHj H-C6H13
CHj CHj
n-QH9
CH2
n-C3H7
C2H5
H3C
C2H5
n-C4H9
H-C3H7
O O
157
O 141
O 234
O 236
O 304—306
126
CH3 n-C4H9 O 154
CH3 O 150
CH3 ISO-C4H9 O 151
-CH2-CH2
H3C
103—104 100
101
116—117
Fortsetzung -N(C2H5J2 R3 R. X Fp.(-C)
Verbindung NR1R, -N(C2H5),
Nr. -N(C2H5), CH3 n-C3H7 O 114—115
28 -NH2 CH3 C2H5 O 121—122
29 -N(CH3J2 CH3 -CH2-CH=CH, O 110—111
30 -N(CH3), CH3 C2H5 O 288—289
31 -N(CH3), CH3 n-C4H9 S 105—106
32 CH3 C2H5 S 140—141
33 CH3 CH3 S 162—163
34
Die in den erfindungsgemäßen Mitteln enthaltenen Pyrimidinderivate können durch die verschiedensten Verfahren erhalten werden, wie z. B. fotochemische Claisen-Umlagerungen, Kondensationen der Mannich-Tvpe und Schotten-Baumann-Reaktionen.
Besonders geeignete Herstellungsverfahren bestehen darin, daß man das entsprechende Guanidin mit einem geeignet substituierten 0-Ketoester, nötigenfalls in Gegenwart einer Base, kondensiert. Eine weitere spezielle Herstellungsmöglichkeit besteht darin, das entsprechende 2-Alkylthiopyrimidin mit dem entsprechenden Amin, beispielsweise gemäß der folgenden Gleichung
NH R,—{, -Y-OH
S—Alkyl
umzusetzen. Das 2-Alkylthiopyrimidin ist vorzugsweise ein 2-Methylthiopyrimidin.
Die erfindungsgemäßen Mittel können die verschiedensten üblichen Hilfsstoffe enthalten. Außerdem können sie in fester oder flüssiger Form vorliegen.
Die festen Formen können beispielsweise aus Stäubepulvern bestehen, die als Träger Stoffe wie Kaolin, Bentonit, Kieselgur und Dolomit enthalten. Sie können aber auch die Form von dispergierbaren Pulvern oder Körnern aufweisen, die zusätzlich zum aktiven Bestandteil ein Netzmittel enthalten, um die Dispergierung des Pulvers oder der Körner in Flüssigkeiten zu erleichtern. Solche Pulver oder Körner können auch Füllstoffe, Suspendiermittel oder ähnliches enthalten.
Bei den erfindungsgemäßen Mitteln in flüssiger Form handelt es sich im allgemeinen um Spriizmittel in Form von Dispersionen, die den aktiven Bestandteil in Gegenwart ein oder mehrerer Netzmittel. Dispergiermittel oder Suspendiermittel enthalten. Diese Mittel können kationischer, anionischer oder nichtionischer Natur sein. Geeignete solche Mittel der kationischen Type sind z. B.: quaternäre Ammoniumverbindungen, wie z. B. Cetyltrimethylammoniumbromid. Geeignete Mittel der anionischen Type sind z. B.: Seifen, Salze von aliphatischen Monocstern von Schwefelsäure, wie z. B. Natriumlaurylsulfat. Salze von sulfonierten aromatischen Verbindungen, wie z. B. Natriumdodeeylbenzolsulfonat, Natrium-. Kalzium- oder Ammoniumlignosulfonat, Butylnaphlhalinsulfonat sowie Gemische aus den Natriumsalzen von Diisopropyl- und Triisopropylnaphthalinsulfonsäure. Geeignete Mittel der nichtionischen Type sind z. B. die Kondensationsprodukte, von Äthylenoxyd mit Fettalkoholen, wie z. B. Oleylalkohol oder Cerylalkohol, oder mit Alkylphenolen, wie z. B. Octylphenol, Nonylphenol und Octylcresol.
Wäßrige Dispersionen lassen sich bequem dadurch herstellen, daß man den aktiven Bestandteil in einem organischen Lösungsmittel auflöst, welches ggf. ein oder mehrere Netzmittel oder Dispergiermittel enthält, worauf man das so erhaltene Gemisch in Wasser gibt, welches gleichfalls ein oder mehrere Netzmittel oder Dispergiermittel enthalten kann. Geeignete organische Lösungsmittel sind Äthylendichlorid, Isopropylalkohol, Propylenglycol, Diacetonalkohol, Toluol, Kerosin, Methylnaphthalin, die Xylole und Trichloräthylen.
Solche Spritzmittel können auch die Form von Aerosolen aufweisen, wobei das Mittel in einem Behälter unter Druck gehalten wird, der ein Treibmittel,
(10 wie z. B. Fluortrichlormeihan oder Dichlordifluormethan.
Weiterhin können die erfindungsgemäßen Mittel geeignete Zusätze enthalten, wie z. B. solche, welche die Verteilung, die Haftfähigkeit und die Widcrstands-
cis (ahigkcit gegen Regen auf den behandelten Pflanzen verbessern.
Die Zusammensetzungen in flüssiger Form werden im allgemeinen in Form eines Konzentrats geliefert.
das einen hohen Anteil an aktivem Bestandteil enthält. Ein solches Konzentrat wird vor der Verwendung lediglich mit Wasser verdünnt.
Die fungiciden Zusammensetzungen gemäß der Erfindung besitzen eine Aktivität gegenüber eine große Reihe von Pilzerkrankungen einschließlich der folgenden:
Puccinia recondita (brauner Rost) an Weizen, Phytophthora infestans (späte Trockenfäule) an Tomaten,
Sphaerotheca fuliginea (pulvriger Mehltau) an Gurken,
Erysiphe graminis (pulvriger Mehltau) an Weizen und Gerste,
Podosphaera leucotricha (pulvriger Mehltau) an Äpfeln,
Uncinula necator (pulvriger Mehltau) an Rebstöcken,
Plasmopara viticola (flaumiger Mehltau) an Rebstöcken,
Piricularia cryzae (Brand) an Reis,
Venturia inaequalis (Schorf) an Äpfeln,
Pythium ultimum an Erbsen,
Fusarium culmorum an Weizen.
25
Ein besonders günstiges Merkmal der Aktivität der in den erfindungsgemäßen Mitteln enthaltenen Pyrimidinderivate ist ihr systemischer Effekt, d. h. ihr Vermögen, durch die Pflanze zu wandern und dadurch jeden Teil derselben, der einem Pilzbefall unterliegt, zu erreichen und den Befall zu bekämpfen.
Die erfindungsgemäßen Mittel können in der verschiedensten Weise zur Bekämpfung der Pflanzenkrankheitserreger verwendet werden. So können sie auf das Laubwerk der befallenen Pflanze, auf den Samen oder auf den Boden, in welchem die Pflanzen wachsen oder gepflanzt werden sollen, aufgebracht werden.
V e r s u c h I
Erfindungsgemäße Mittel wurden gegen die verschiedensten Pilzerkrankungen getestet. Die Ergebnisse dieser Tests sind in der folgender. Tabelle !! angegeben. In den Tests wurde sowohl die schützende als auch die abtötende Aktivität untersucht. Bei den Tests auf schützende Aktivität wurden die Pflanzen bespritzt, so daß die Blätter mit einer Suspension benetzt waren, die 500 ppm der aktiven Verbindung und 0,1 % Netzmittel enthielt, worauf sie nach 24Std. mit der betreffenden Krankheit geimpft wurden. Das Ausmaß der Krankheit wurde am Ende des Tests visuell bestimmt. Bei den Tests auf abtötende Aktivität wurden die Pflanzen mit der betreffenden Krankheil geimpft und nach einer Anzahl von Tagen, die von der Krankheit abhing, mit einer Lösung oder Suspension bespritzt (so daß die Blätter benetzt waren), welche 500 ppm aktive Verbindung und 0,1% Netzmittel enthielt. In der Tabelle II wurde folgende Einstufung des Krankheitsbefalls verwendet.
Einstufung
0 1
Prozentualer bis •00
Krankheitsbefall bis 60
61 bis 25
26 bis 5
6
0
Tabelle Il Puccinia tötend Phytophthora tötend Sphaerotheca Meltau) Erysiphe Erysiphe
Verb. recondita 0 infestans fuliginea graminis graminis
Nr. (Rost) 0 — (pulvriger (pulvriger Meltau) (pulvriger Meltau)
Weizen 0 (späte Trockenfäule) Gurke tötend Weizen Gerste
10 Tage 0 Tomate 10 Tage 3 10 Tage 10 Tage
schützend 0 4 Tage — schützend 3 schützend tötend schützend tötend
0 0 schützend — 3 3 3 — 3
1 3 0 1 — 3 1 0 - 3 —
2 3 — — — 3 3 3 -■ 3
3 2 0 — — 3 3 2 — — —
4 0 0 1 — 3 3 1 1
5 0 0 1 — 3 0 2 — 3
6 0 0 2 — 3 3 2 1 —
7 — 0 0 — 2 3 — — 0 —
8 0 0 — — 3 3 0 — 2 —
9 0 0 0 0 3 3 3 1 3 —
10 0 0 2 1 3 3 3 1 3 —
11 0 0 2 0 3 0 2 1 3 —
12 0 0 1 0 3 3 2 3 —
13 0 0 3 0 ' 0 1 0 — 0 —
15 2 0 3 0 0 — 0 —
16 0 1 0 0 3 — 0 —
17 0 0 0 1 j 0 -
IS 0 0 . 1 2 0 —
19 0 0 3 3 1 -
20 0 709 521/441
10
Fortsetzung Puccini» tötend Phylophihora tötend Sphacrothcca Meltau) Hrysiphe l-.rysiphc
Verb. rccondita 0 infcslans 0 fuliginca graminis graminis
Nr. (Rost) — (pulvriger (pulvriger Meltau) (pulvriger Mcltaui
Weizen 0 (späte Trockenfäule) 0 Gurke lötend Weizen (!erste
10 Tage 0 Tomate 0 10 Tage 3 IO Tage 10 Tage
schützend 0 4 Tage 0 sehülzend 3 schützend tötend schützend intend
0 0 schützend — 3 3 3 3
21 0 0 — 3 3
22 0 0 — — 3 3 0 2
23 0 0 0 — 3 3 0 0
24 0 1 0 — 3 3 3 3
25 0 0 0 3 3 3 3
26 0 0 — - 3 3 3 3
27 3 0 — 2 3
28 0 0 — 3 0 2 3
29 1 — 3 3 3 3
30 0 — 2 3 3 0
31 0 0 3 0 0 1
32 1 0 3 2 0
33 0 0 0 0 3
34 0
-OH
N N
"CnH1
Tabelle II (Fortsetzung)
Verb. Podosphaera Uncinula Plasmopara Piricularia Venturia
Nr. leucotricha necator viticola oryzac inacqualis
(pulvriger Meltau) (pulvriger Meltau) (flaumiger Meltau) (Brand) (Schorf)
Apfel Rebstock Rebstock Reis Apfel
7—14 Tage 14 Tage 7 Tage 7 Tage 14 Tage
schützend tötend schützend tötend schützend tötend schützend tötend schützend tötend
1 3 j J 0 — 0 —
2 3 1 0 — 3 — — —
3 3 3 1 0 —
4 — — 0 — 3 — — —
5 1 — 0 — 2 — 0 1 —
6 J 0 — 2 — 2 — 1 —
7 3 3 Q 3 — 1 — 0 —
8 0 — 0 — ] 0 — 1 —
9 0 — 0 — 2 — 2 j
10 0 — 1 — 0 — 3 — 0 —
11 3 3 0 — 1 — 0 — 1 —
12 2 — — — 0 — 1 0 —
13 3 — 0 — 1 — 0 — J
15 0 — 0 — 0 — 0 — 1 —
16 0 — 1 — 0 — 0 — 0 —
17 0 — 3 — 2 — 3 — 0 —
18 3 — Q 2 0 1 — 0 —
Fortsetzung
Podosphaera
leucolricha
(pulvriger Meltau)
Apfel
7 14 Tage
schützend tötend
Uncinula necatur
(pulvriger Meltaul
Rchslock 14 Tage
schützend tötend Plasmopara
viticola
(flaumiger McHau)
Rebstock
Tage
schützend tötend
Piricularia
oryzae
(Brand)
Reis
7 Tage
schützend tötend
Vcnturia inacqualis
(Schorl)
Apfcl 14 Tage
schützend tötend
19 1 Y OH
20 1 N
21 0
22 -
23
24 -
25 3
26 3
27
28 3
29 1
30 -
31 1
32 1
33 3
34 2
H3C-/
N
0 0 1
1 0
3 0 2
0 0 1 0
2 3 0
0
3
3
1
0
3
0
0
0
2
1
0 0 0
0 3 0 0
0 0 1 0 2 1
H η QH1
Die am Ende der Tabelle 11 beigefügte Vergleichsverbindung kann aus der US-PS 29 88 478 abgeleitet werden. Die erhaltenen Werte belegen die Tatsache, daß Verbindungen, die lange Alkylketten am Aminostickstoff enthalten keine vergleichbare Aktivität besitzen.
Versuch 2
Bei einem weiteren Test wurden Töpfe mit natürlichem Erdboden mit Granalien behandelt, die 5 Gew.-% aktiven Bestandteil in Form der Verbindung Nr. 3 in Tabelle I oben und 95% Fullersche Erde in Granalien enthielt. Das Präparat aus diesen Granalien ist in Beispiel 4 beschrieben. Die Menge der jeden Topf zugegebenen Granalien betrug 0,16 g.
In jeden Topf wurden fünf Weizensamen gesät Eine ähnliche Reihe wurde ohne Granalien angesetzt. Nach 10 Tagen wurden alle Töpfe mit Mehltau (Erysiphe graminis) durch Bestäuben mit Sporen von befallenen Pflanzen geimpft. Nach weiteren drei Wochen wurden die Pflanzen auf den Mehltauangriff untersucht. Unter Verwendung einer Standard-Tabelle wurde die prozentual befallene Blattfläche in eine der folgenden Kategorien eingestellt: 0,1%, 5%, 25%, 50% und 100%. In der folgenden Tabelle III in der die Ergebnisse der Tests angegeben sind, stellt jede Zahl die mittlere befallene Blattfläche von 5 Pflanzen in einem Topf dar.
Tabelle HI
Töpfe mit Granalien Ergebnisse 0 0 Mit
Unbehandelte Töpfe 50 35 tel
50 % befallene wert
Blattflächc
0 0 0
50 50 46
Versuch 3
Vergleich der systemischen Aktivität von erfindungsgemäßen Mitteln
Die fungizide Aktivität von erfindungsgemäßen Verbindungen wurde mit einer Anzahl von handelsüblichen Fungiziden verglichen, die alle eine Aktivität gegen den Mehltau aufweisen. Die für die Versuche ausgewählten Krankheiten waren Sphaerotheca fuligjnea (Mehltau an Gurken) und Erysiphe graminis
ιό
(Mehltau an Gerste). Die verschiedenen Verbindungen wurden in Form von flüssigen Präparaten aufgebracht, die 100, 25, 5 bzw. 2,5 ppm von der aktiven Verbindung enthielten.
Diese Suspensionen oder Lösungen wurden dadurch hergestellt, daß die aktive Verbindung in Wasser suspendiert wurde und daß 10 ml der Suspension auf / υ
den Boden aufgebracht wurden, welche die Testpflanze umgab. 48 Stunden später wurde die Pflanze mit dem Pilz infiziert. Das Ausmaß der Krankheit wurde nach 7 Tagen visuell bestimmt.
Der Vergleich der fungi/iden Aktivität ist in der folgenden Tabelle angegeben. Die Stärke der Krankheil wurde wie in Versuch 1 eingestuft.
Krankheit 25 5 2.5 I-:
IN
Sphacrolheea fuliginut 3 3 1
IMehllau ar 3 3 ") K
ι GurkenI -----
Verbindung 0 0 0 3
Nr. 11 von Tabelle 1 0 0 0 3
Nr. 3 von Tabelle I 0 0 0 ')
Tetrachlorisophthalodinitril Konzentration des Präparats 0 0 0 0
Chinothionat 100 0 0 0 3
Griseofulvin 0 0 0 0
Pyrazophos 3 0 0 0 0
Karathane 3 — 2
Lithiumcarbonat 0 0 0 0 0
Drazoxolon 0 3 0 0 0
Chinomethionat 1 0 0 0 1
Nickelnitrat 0 0
Schwefel 0 ~)
N-Cyanäthyl-chloracctamid 3 1
Triamphos 0
0
0
3
0
Hrysiphc graminis
!Mehltau an Gerste)
3 3 2
3 2 1
0 0 0
0 0 0
Ί 0 0
0 0 0
0 0 0
1 0 0
0 0 0
0 0 0
1 0 0
0 0 0
0 0 0
1 0 0
Zur Bedeutung der Kurzbezeichnungen vergleiche R. W e g 1 e r, Chemie der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel, Band 2 (1970).
Es ist ersichtlich, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen sogar bei sehr geringen Konzentrationen wirksam und den obenerwähnten Mehltaufungiziden überlegen sind.
Beispiel 1
Ein Emulsionskonzentrat wurde hergestellt, indem die unten angegebenen Bestandteile in den bezeichneten Mengen zusammengemischt wurden und das Gemisch so langt gerührt wurde, bis die Bestandteile gelöst waren.
Verbindung 3 10%
Äthylendichlorid 40%
Calciumdodecylbenzolsulfonat 5%
Kondensat aus 1 Mol Nonylphenol
mit 13 Mol Athylenoxyd 10%
Gemisch von Alkylbenzolen 35%
dann in Natriumacetat gemischt wurden. Das erhaltene Gemisch wurde uelrocknet und durch ein Sieb der Maschen weite 0.15 0.35 mm hindurchgeschickt, um die gewünschte Korngröße /u erhalten.
Verbindung Nr. 3 50%
Gemisch aus Natriumsulfat und Kondensat von Formaldehyd mit dem Natriumsalz von Naphthalinsulfonsäure 25% Kondensat aus 1 MoI Nonylphenol
mit 51Z2 Mol Äthylenoxyd 1,5%
Natriumacetat 23,5%
60
Beispiel 2
Eine Zusammensetzung in Form von leicht in einer Flüssigkeit, wie z. B. Wasser, dispergierbaren Körnern wurde hergestellt, indem die ersten drei der unten angegebenen Bestandteile in Gegenwart von zugesetztem Wasser zusammengemahlen wurden und
65
Beispiel 3
55 Die unten angegebenen Bestandteile wurden alle in den genannten Mengen zusammengemahlen, um einen pulverförmigen Ansatz herzustellen, der leicht in Flüssigkeiten dispergiert werden konnte.
Verbindung 3 45%
Gemisch aus Natriumsulfat und Kondensat von Formaldehyd mit dem Natriumsalz von Naphthalinsulfonsäure 5% Kondensat aus 1 Mol Nonylphenol
mit 8 Mol Äthylenoxyd ' 0,5%
Natriumcarboxymethylcellulose 2%
Natriumacetat 47,5%
5710 7-4Si-
Beispiel Λ.
Der aktive Bestandteil (Verbindung Nr. 3 von Tabelle I) wurde in einem Lösungsmittel aufgelöst, und die erhaltene Flüssigkeit wurde auf Granalien von Fulleische Erde gespritzt. Das Lösungsmittel wurde dann abdampfen gelassen, wobei eine granuläre Zusammensetzung erhalten wurde.
unten angegebenen Bestandteile in den genannten Mengen hergestellt.
Verbindung 3 50%
Mineralöl 2%
Porzellanerde 48%
Verbindung 3
Granalien aus Fullerscher Erde
Beispiel 5
5%
95%
Eine für die Verwendung als Saatbeize geeignete Zusammensetzung wurde durch Mischen aller drei
Beispiel 6
Ein Stäubepulver wurde durch Mischen des aktiven Bestandteils mit Talkum in den angegebenen Mengen hergestellt.
Verbindung 3 5%
Talkuni 95%

Claims (4)

Patentansprüche:
1. Mittel zur Bekämpfung von Pilzen bei Pflanzen, dadurch gekennzeichnet, daß es neben übliche α Hilfsstoffen als aktiven Bestandteil ein Pyrimidinderivat der Formel
oder ein Salz desselben enthält, worin R1 und R2 Wasserstoff oder eine niedrige Alkylgruppe dar stellen und R2 zusätzlich auch die Allylgrupp sein kann oder R1 und R2 zusammen mit den benachbarten Stickstoffatom einen Pyrrolidin oder Piperidinring bilden; R3 eine niedrige Alkyl gruppe darstellt; R4 eine niedrige Alkyl- ode niedrige Alkenylgruppe darstellt, und X ein Sauer stoff- oder Schwefelatom darstellt.
2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekenn zeichnet, daß der aktive Bestandteil eine Ver bindung ist, in der R1, R2 und R3 Methyl- odei Äthylgruppen sind; R4 eine Alkyl- oder Alkenyl gruppe mit bis zu 5 Kohlenstoffatomen ist, und > ein Sauerstoff- oder Schwefelatom ist.
3. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekenn zeichnet, daß der aktive Bestandteil 2-Äthyl amino-4-methyl-5-n-butyl-6-hydroxypyrimidinist
4. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekenn zeichnet, daß der aktive Bestandteil 2-DimethyI amino-4-methyl-5-n-butyl-6-hydroxypyrimidinist
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